DE3524394A1 - METHOD FOR OBTAINING CAPROLACTAM BY CLEAVING OLIGOMERS OF CAPROLACTAM - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING CAPROLACTAM BY CLEAVING OLIGOMERS OF CAPROLACTAMInfo
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Description
Aus der DE-OS 30 30 735 ist ein Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam durch Spaltung von Oligomeren des Caprolactams, wobei man die Oligomeren flüssig oder in festem Zustand in eine Aluminiumoxidwirbelschicht ein bringt und unter Mitverwendung von Wasserdampf bei einer Temperatur von 290 bis 400°C kaltet bekannt. Es hat sich jedoch herausgestellt, daß diese Arbeitsweise zu Verstopfungen in den Brüdenleitungen führt, die häufige Betriebsunterbrechungen erforderlich machen.DE-OS 30 30 735 describes a process for the production of caprolactam by cleaving oligomers of caprolactam, the oligomers liquid or in a solid state in an alumina fluidized bed brings and with the use of water vapor at a temperature of 290 to 400 ° C cold known. However, it has been found that this way of working leads to blockages in the vapor lines which make frequent business interruptions necessary.
Es war deshalb die technische Aufgabe gestellt, ein Verfahren zur Spal tung von Oligomeren des Caprolactams in einer Aluminiumoxidwirbelschicht zur Verfügung zu stellen, bei der keine Verstopfungen der Brüdenleitungen und damit verbundene häufige Unterbrechungen eintreten.It was therefore the technical task, a process for spaling tion of oligomers of caprolactam in an aluminum oxide fluidized bed to provide, in which there is no blockage of the vapor lines and associated frequent interruptions.
Diese Aufgabe wird gelöst in einem Verfahren zur Gewinnung von Caprolac tam durch Spaltung von Oligomeren des Caprolactams, wobei man die Oligo meren flüssig oder in festem Zustand in eine Aluminiumoxidwirbelschicht einbringt und unter Mitverwendung von Wasserdampf bei einer Temperatur von 290 bis 400°C spaltet, dadurch gekennzeichnet, daß man oberhalb der Wirbeschicht die 0,1- bis 3fache Inertgasmenge zusätzlich zu derjenigen einbringt, wie sie zum Wirbeln der Aluminiumoxidschicht benötigt wird.This object is achieved in a process for the production of Caprolac tam by cleaving oligomers of caprolactam, the oligo meren liquid or in a solid state in an alumina fluidized bed brings in and with the use of water vapor at a temperature splits from 290 to 400 ° C, characterized in that above the We coat 0.1 to 3 times the amount of inert gas in addition to that introduces as needed to swirl the aluminum oxide layer.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß praktisch keine Verstopfungen mehr eintreten und das Verfahren über einen langen Zeitraum ohne Unter brechung ausgeübt werden kann. Ferner hat das neue Verfahren den Vorteil, daß der Abrieb an der Aluminiumoxidwirbelschicht wesentlich vermindert wird.The new method has the advantage that there are practically no blockages more occur and the procedure over a long period of time without sub refraction can be exercised. The new process also has the advantage that the abrasion on the alumina fluidized bed is significantly reduced becomes.
Oligomere, die als Ausgangstoffe eingesetzt werden, haben in der Regel einen Polymerisationsgrad n von 2 bis 9. Insbesondere enthalten sie dimere und trimere cyclische Oligomere. Solche Oligomere werden bei spielsweise erhalten durch Eindampfen von Waschwässern, die bei der Extraktion von Polycaprolactam anfallen und anschließende Entfernung des Oligomeren im Genisch mit Caprolactam an. Es ist deshalb nicht erforder lich, aus dem anfallenden Extrakt die gesamte Menge Caprolactam abzude stillieren. Geeignete Gemische enthalten beispielsweise 10 bis 60 Gew.-% Oligomere und 90 bis 40 Gew.-% Caprolactam. Die Oligomeren oder die Ge mische aus Oligomeren und Caprolactam werden vorteilhaft in flüssiger Form. d. h. in geschmolzenem Zustand z. B. mit einer Temperatur von 150 bis 250°C in ein Aluminiumoxidwirbelbett eingebracht. Es ist jedoch auch mög lich, die Oligomeren bzw. das Oligomeren-Lactamgemisch in fester fein verteilter Form in die Wirbelschicht einzubringen und katalytisch in monomeres Caprolactam zu spalten. Das Einbringen in die Wirbelschicht erfolgt z. B. durch Einblasen mittels einer mit Inertgas betriebenen Düse.Oligomers that are used as starting materials generally have a degree of polymerization n of 2 to 9. In particular, they contain dimeric and trimeric cyclic oligomers. Such oligomers are obtained, for example, by evaporating the wash water obtained in the extraction of polycaprolactam and then removing the oligomer genetically with caprolactam. It is therefore not necessary to breastfeed the entire amount of caprolactam from the resulting extract. Suitable mixtures contain, for example, 10 to 60% by weight of oligomers and 90 to 40% by weight of caprolactam. The oligomers or the mixtures of oligomers and caprolactam are advantageously in liquid form. ie in the molten state z. B. introduced at a temperature of 150 to 250 ° C in an alumina fluidized bed. However, it is also possible to introduce the oligomers or the oligomer-lactam mixture into the fluidized bed in solid, finely divided form and to catalytically split them into monomeric caprolactam. The introduction into the fluidized bed takes place, for. B. by blowing using a nozzle operated with inert gas.
Als Aluminiumoxid eignen sich die verschiedenen Modifikationen, wie Ton erde oder Böhmit, besonders bewährt hat sich γ-Aluminiumoxid als Kataly sator. Der Katalysator wird mit Inertgas wie Kohlendioxid, Argon oder Stickstoff, vorzugsweise Stickstoff in wirbelnder Bewegung gehalten. Zweckmäßig verwendet man Aluminiumoxid in Korngrößen von 0,05 bis 1,5 mm, insbesondere von 0,2 bis 1 mm. Die Höhe der Katalysatorschicht wird vor teilhaft so gewählt, daß die Verweilzeiten der Oligomeren an der Kataly satorschicht von 0,1 bis 30, insbesondere von 0,5 bis 10 sek. betragen. Vorteilhaft führt man das Verfahren bei Normaldruck durch. Es kann jedoch auch bei schwach vermindertem oder leichtem Überdruck, z. B. bis zu 2 bar durchgeführt werden.The various modifications, such as clay, are suitable as aluminum oxide earth or boehmite, γ-aluminum oxide has proven particularly useful as cataly sator. The catalyst is filled with inert gas such as carbon dioxide, argon or Nitrogen, preferably nitrogen, is kept in a swirling motion. It is expedient to use aluminum oxide in grain sizes from 0.05 to 1.5 mm, in particular from 0.2 to 1 mm. The height of the catalyst layer is before partly chosen so that the residence times of the oligomers on the catalyst sator layer from 0.1 to 30, in particular from 0.5 to 10 sec. be. The process is advantageously carried out at normal pressure. However, it can even with slightly reduced or slight overpressure, e.g. B. up to 2 bar be performed.
Die Katalysatorschicht wird auf einer Temperatur von 290 bis 400°C, ins besondere 300 bis 360°C gehalten. Es ist deshalb auch zweckmäßig, das Inertgas mit einer Temperatur von 290 bis 400°C der Wirbelschicht zuzu führen.The catalyst layer is ins at a temperature of 290 to 400 ° C. kept special 300 to 360 ° C. It is therefore appropriate that Inert gas with a temperature of 290 to 400 ° C to the fluidized bed to lead.
Ein wesentliches Merkmal der Erfindung ist es, daß man Inertgas nicht nur in die Wirbelschicht einleitet, zum Zwecke des Verwirbeln von Aluminium oxid bzw. zum Einbringen der gespaltenen Oligomeren, sondern daß man zu sätzlich oberhalb der Wirbelschicht eine weitere Menge Inertgas zuführt. Erfindungsgemäß führt man deshalb oberhalb der Wirbelschicht die 0,1- bis 3fache Inertgasmenge zusätzlich zu derjenigen zu, wie sie zum Wirbeln der Aluminiumoxidschicht benötigt wird. Es hat sich ferner als vorteil haft erwiesen, wenn man in der Wirbelschicht eine Wirbelgeschwindigkeit von 10 bis 40 m/sek., bezogen auf den freien Querschnitt einhält.An essential feature of the invention is that not only inert gas introduces into the fluidized bed for the purpose of swirling aluminum oxide or to introduce the cleaved oligomers, but that too additionally supplies a further amount of inert gas above the fluidized bed. According to the invention, therefore, the 0.1 to the above the fluidized bed 3 times the amount of inert gas in addition to that used for swirling the aluminum oxide layer is required. It has also proven to be an advantage proven to be if you have a fluid velocity in the fluidized bed from 10 to 40 m / sec., based on the free cross-section.
Vorteilhaft hält man im Gasraum oberhalb der Wirbelschicht einen Capro lactampartialdruck von 50 bis 300 mbar ein.A Capro is advantageously held in the gas space above the fluidized bed lactam partial pressure of 50 to 300 mbar.
Die Spaltung führt man unter Mitverwendung von Wasserdampf durch. Vor teilhaft verwendet man je Gewichtsteil Oligomere 0,005 bis 10 Gew.-Teile, insbesondere 0,02 bis 2 Gew.-Teile Wasser in Form von Wasserdampf. Das mitzuverwendende Wasser kann als solches in die Wirbelschicht eingebracht und dort verdampft werden. Vorzugsweise führt man das Wasser jedoch in Form von Wasserdampf zu. Beispielsweise kann dieser auch zusammen mit dem Inertgas in die Wirbelschicht eingeführt werden.The cleavage is carried out using water vapor. Before partially 0.005 to 10 parts by weight are used per part by weight of oligomers, in particular 0.02 to 2 parts by weight of water in the form of water vapor. The Water to be used can be introduced into the fluidized bed as such and be vaporized there. However, the water is preferably led in Form of water vapor too. For example, this can also be used together with the Inert gas are introduced into the fluidized bed.
Das aus der Wirbelschicht austretende Gasgemisch wird wie z. B. in der DE-AS 14 45 549 beschrieben, in einer Glockenbodenkolonne durch Aufgabe von Wasser auf den Kopf der Kolonne kondensiert. Als Sumpfprodukt erhält man Caprolactam. Über Kopf der Kolonne entweichen das Inertgas sowie Wasserdampf. Der Wasserdampf kann aus dem Inertgas kondensiert werden und das Inertgas wird zweckmäßig wieder in die Wirbelschicht und oberhalb der Wirbelschicht zurückgeführt.The gas mixture emerging from the fluidized bed is such. B. in the DE-AS 14 45 549 described in a bubble tray column by task condensed by water onto the top of the column. Received as the bottom product man caprolactam. The inert gas and escape over the top of the column Steam. The water vapor can be condensed from the inert gas and the inert gas is expediently returned to the fluidized bed and above the Fluidized bed returned.
Das kondensierte Caprolactam kann z. B. durch Destillation nochmals ge reinigt werden und anschließend das so zurückgewonnene Caprolactam dem zu reinigenden Caprolactam aus der Beckmann'schen Umlagerung zugesetzt und gereinigt werden, wie beispielsweise in der DE-PS 11 94 863 beschrieben.The condensed caprolactam can e.g. B. ge again by distillation are cleaned and then the caprolactam thus recovered cleaning caprolactam from the Beckmann rearrangement and can be cleaned, as described for example in DE-PS 11 94 863.
Es ist aber auch möglich, das Caprolactam aus dem Reaktor austretenden Dämpfegemisch wie beschrieben zu kondensieren und diese direkt dem Roh lactam aus der Beckmann'schen Umlagerung zuzufügen und gemeinsam aufzu arbeiten.However, it is also possible for the caprolactam to emerge from the reactor Condense vapor mixture as described and this directly to the raw add lactam from the Beckmann rearrangement and open it together work.
Caprolactam wird für die Herstellung von Polycaprolactam verwendet. Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgenden Beispielen veranschaulicht.Caprolactam is used for the production of polycaprolactam. The The method according to the invention is illustrated by the following examples.
In einem senkrecht stehenden Reaktor von 1000 mm Durchmesser und einem Durchmesser des über der Wirbelschicht befindlichen Gasraumes von 1500 mm wird eine Wirbelschicht aus 1200 kg Aluminiumoxid aufrechterhalten. Die Korngröße des Aluminiumoxids beträgt durchschnittlich 200 bis 500 µm. Das Wirbeln des Katalysators wird durch Einblasen eines vorgeheizten Stick stoffstromes von 300 kg/Stunde, der von unten durch einen Lochboden ge leitet wird, bewirkt. Dem Stickstoff werden stündlich 60 kg Wasserdampf zugeführt. In der Wirbelschicht wird eine Temperatur von 290 bis 300°C aufrechterhalten.In a vertical reactor with a diameter of 1000 mm and one Diameter of the gas space above the fluidized bed of 1500 mm a fluidized bed of 1200 kg of aluminum oxide is maintained. The The grain size of the aluminum oxide is on average 200 to 500 µm. The Whirling the catalyst is done by blowing a preheated stick material flow of 300 kg / hour, the ge from below through a perforated bottom is conducted. 60 kg of water vapor are added to the nitrogen every hour fed. A temperature of 290 to 300 ° C is in the fluidized bed maintain.
Durch 2 Düsen, welche um 180°C versetzt über den Umfang des Reaktors ver teilt und ca. 500 mm über dem Lochboden angeordnet sind, werden stündlich 400 kg eines Gemisches aus Caprolactam und Oligomeren mit einem Oligo merengehalt von 12 Gew.-% durch Verdüsen mit 30 kg Stickstoff/Stunde und Düse eingebracht. Die Wirbelgeschwindigkeit bezogen auf den freien Quer schnitt beträgt 29,6 cm/sek.. Der Caprolactampartialdruck beträgt 199,7 mbar. Die Verweilzeit beträgt 6,4 sek.Through 2 nozzles, which are offset by 180 ° C over the circumference of the reactor divides and are arranged approx. 500 mm above the perforated floor, are hourly 400 kg of a mixture of caprolactam and oligomers with an oligo content of 12% by weight by spraying with 30 kg nitrogen / hour and Introduced nozzle. The vortex speed related to the free cross cut is 29.6 cm / sec. The caprolactam partial pressure is 199.7 mbar. The dwell time is 6.4 seconds.
Das den Reaktor verlassende Dämpfegemisch gelangt nach Durchströmen eines Zyklons zur Abscheidung des Katalysatorabriebs in eine Kolonne, in der das Caprolactam durch Aufgabe von Wasser auf den Kolonnenkopf kondensiert wird. Auf diese Weise werden stündlich 396,3 kg Caprolactam mit einem Restoligomerengehalt von ungefähr 0,1 Gew.-% erhalten. Bei dieser Arbeits weise beträgt der Katalysatorabrieb 23 kg/Tag. Nach einem Betrieb von 6 Wochen zeigten sich in den Brüdenleitungen soviel Ablagerungen, daß sie mechanisch entfernt werden mußten. Der Caprolactampartialdruck in der Brüdenleitung betrug 199,7 mbar.The vapor mixture leaving the reactor arrives after flowing through one Cyclones for separating the catalyst debris into a column in which the caprolactam condenses on the top of the column by adding water becomes. In this way, 396.3 kg of caprolactam per hour Residual oligomer content of about 0.1 wt .-% obtained. At this working the catalyst wear is 23 kg / day. After an operation of 6 weeks showed so much deposits in the vapor lines that they had to be removed mechanically. The caprolactam partial pressure in the The vapor line was 199.7 mbar.
Wie im Vergleichsbeispiel beschrieben, werden 400 kg eines Gemisches aus Caprolactam und Oligomeren mit einem Gehalt von 12 Gew.-% Oligomeren in die Wirbelschicht in gleicher Höhe wie im Vergleichsbeispiel mit 30 kg Stickstoff/Stunde und Düse eingebracht. Die zum Wirbeln des Katalysators verwendete Stickstoffmenge beträgt jedoch nur 160 kg/Stunde. Die mit dem Stickstoffstrom in den Reaktor eingebrachte Wasserdampfmenge beträgt 60 kg/Stunde. In der Wirbelschicht wird eine Temperatur von 290 bis 300°C aufrechterhalten. Oberhalb der Wirbelschicht werden in den Gasraum des Reaktors zusätzlich 200 kg/Stunde Stickstoff eingebracht.As described in the comparative example, 400 kg of a mixture are made Caprolactam and oligomers containing 12% by weight of oligomers in the fluidized bed at the same height as in the comparative example with 30 kg Nitrogen / hour and nozzle introduced. The one for swirling the catalyst However, the amount of nitrogen used is only 160 kg / hour. The one with the Nitrogen stream introduced into the reactor is the amount of water vapor 60 kg / hour. A temperature of 290 to 300 ° C is in the fluidized bed maintain. Above the fluidized bed are in the gas space of the An additional 200 kg / hour of nitrogen were introduced into the reactor.
Die Wirbelgeschwindigkeit, bezogen auf den freien Querschnitt, beträgt 22,1 cm/sek. Der Caprolactampartialdruck beträgt 267,5 mbar. Die Verweil zeit beträgt 8,6 sek. Aus den Brüden werden stündlich 396,6 kg Caprolac tam mit einem Restoligomerengehalt von ungefähr 0,1 Gew.-% erhalten.The vortex speed, based on the free cross section, is 22.1 cm / sec. The caprolactam partial pressure is 267.5 mbar. The lingering time is 8.6 seconds. The vapors become 396.6 kg of Caprolac per hour tam with a residual oligomer content of approximately 0.1% by weight.
Bei dieser Arbeitsweise werden auch nach einer Zeit von 16 Wochen keine Ablagerungen in der Brüdenleitung festgestellt. Der Caprolactpartialdruck in der Brüdenleitung betrug 180,1 mbar.With this method of operation, none will occur after a period of 16 weeks Deposits found in the vapor line. The caprolact partial pressure in the vapor line was 180.1 mbar.
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