DE350681T1 - Alkylierung von toluendiamin und paraphenylendiamin mit isobutylen in anwesenheit von sauren, kristallinen molekular-sieben. - Google Patents
Alkylierung von toluendiamin und paraphenylendiamin mit isobutylen in anwesenheit von sauren, kristallinen molekular-sieben.Info
- Publication number
- DE350681T1 DE350681T1 DE198989111477T DE89111477T DE350681T1 DE 350681 T1 DE350681 T1 DE 350681T1 DE 198989111477 T DE198989111477 T DE 198989111477T DE 89111477 T DE89111477 T DE 89111477T DE 350681 T1 DE350681 T1 DE 350681T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catalyst
- toluenediamine
- reaction
- water
- isobutylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title claims 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 3
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 claims 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N toluenediamine group Chemical group C1(=C(C(=CC=C1)N)N)C AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- -1 p-phenylenediamine amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000004998 toluenediamines Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (12)
1) Bei einem Verfahren zur Herstellung von ringalkyliertem Toluoldiamin- und p-Phenylendiamin-Aminen
durch Reaktion dieser Amine mit Isobutylen in Gegenwart eines sauren kristallinen Aluminosilicatkatalysators
umfaßt die Verbesserung zur Verzögerung der Katalysatordeaktivierung bei der Ringalkylierung der Amine
den Kontakt des Katalysators mit Wasser in einer Menge, die ausreichend ist, um die Deaktivierung des Katalysators
zu verzögern, die jedoch nicht ausreichend ist, um die Reaktion wesentlich zu verzögern.
2) Verfahren nach Anspruch 1, worin das aromatische Amin Toluoldiamin ist.
3) Verfahren nach Anspruch 2, worin das Molverhältnis von Isobutylen zu Toluoldiamin von etwa 2 bis etwa 4:1
beträgt.
4) Verfahren nach Anspruch 1, worin das Wasser in einer Menge von etwa 1 bis 30 Gew-% des Katalysators
zugegeben wird.
5) Verfahren nach Anspruch 4, worin die
Reaktionstemperatur im Bereich von 150 bis 22O0C und der
Reaktionsdruck im Bereich von 50 bis 3000 psig liegt.
6) Verfahren nach Anspruch 4, worin das Wasser der Alkylierungsreaktion periodisch zugegeben wird.
7) In einem Verfahren zur Herstellung eines ringalkylierten aromatischen Amins durch Reaktion von
Toluoldiamin und p-Phenylendiamin mit Isobutylen in einer katalytischen Festbett-Reaktionszone unter Verwendung
eines kristallinen Aluminosilicate als Katalysator umfaßt die Verbesserung:
Einbringen einer Wassermenge in die Reaktionszone, die ausreichend ist, um die Deaktivierung des kristallinen
Aluminiumsilicatkatalysators wesentlich zu verzögern, die jedoch unzureichend ist, um die Reaktion zu verzögern.
8) Verfahren nach Anspruch 7, worin das Molverhältnis von Isobutylen zu Toluoldiamin und p-Phenylendiamin von
etwa 2-4:1 beträgt.
9) Verfahren nach Anspruch 8, worin der Reaktionszone 0,5 bis 10% Wasser, auf das Gewicht des der Reaktionszone
zugeführten aromatischen Amins bezogen, zugegeben wird.
10) Verfahren nach Anspruch 9, worin die
Reaktionstemperatur im Bereich von 150 bis 22O0C und der
Druck im Bereich von 500 bis 1500 psig liegt.
11) Verfahren nach Anspruch 10, worin das Amin Toluoldiamin ist.
12) Verfahren nach Anspruch 9, worin das Wasser der Reaktionszone zunehmend zugegeben wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/213,659 US4967001A (en) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | Alkylation of toluenediamine and para-phenylenediamine with isobutylene in the presence of acidic, crystalline molecular sieves |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE350681T1 true DE350681T1 (de) | 1990-06-13 |
Family
ID=22795982
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE198989111477T Pending DE350681T1 (de) | 1988-06-30 | 1989-06-23 | Alkylierung von toluendiamin und paraphenylendiamin mit isobutylen in anwesenheit von sauren, kristallinen molekular-sieben. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4967001A (de) |
EP (1) | EP0350681A3 (de) |
JP (1) | JPH0248557A (de) |
DE (1) | DE350681T1 (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5103059A (en) * | 1990-10-23 | 1992-04-07 | Ethyl Corporation | Process for alkylation of aromatic diamines |
US5571453A (en) * | 1994-10-25 | 1996-11-05 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilized polyether polyol and polyurethane foam obtained therefrom |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB414574A (en) * | 1932-12-22 | 1934-08-09 | Ig Farbenindustrie Ag | A catalytic process for the manufacture of nuclear substituted aromatic amines |
US3670030A (en) * | 1970-02-20 | 1972-06-13 | Universal Oil Prod Co | Alkylation of phenolic compound |
DE3433982A1 (de) * | 1984-09-15 | 1986-04-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur isomerisierung von alkylanilinen |
US4745223A (en) * | 1984-10-11 | 1988-05-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Mono-tertiary-alkylated toluenediamine and derivatives |
ATE67177T1 (de) * | 1985-05-17 | 1991-09-15 | Air Prod & Chem | Verfahren zur herstellung von mono-tertiaer-butyl- toluendiamin. |
US4740620A (en) * | 1985-11-08 | 1988-04-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Alkylation of aromatic amines in the presence of acidic, crystalline molecular sieves |
-
1988
- 1988-06-30 US US07/213,659 patent/US4967001A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-23 DE DE198989111477T patent/DE350681T1/de active Pending
- 1989-06-23 EP EP19890111477 patent/EP0350681A3/de not_active Withdrawn
- 1989-06-29 JP JP1165502A patent/JPH0248557A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4967001A (en) | 1990-10-30 |
EP0350681A3 (de) | 1991-01-30 |
JPH0248557A (ja) | 1990-02-19 |
EP0350681A2 (de) | 1990-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ATE23327T1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminen. | |
US4085141A (en) | Process for the preparation of anilines meta-substituted by chlorine | |
EP0009976B1 (de) | Verfahren zur Herstellung amorpher Aluminiumsilikate und ihre Verwendung als Katalysatoren | |
TR27179A (tr) | 2-alkil-6-metil-n-(1-metoksi-2-propil-)-anilin'i hazirlamaya mahsus yöntem ve bunlarin kloroaset-anilidlerini hazirlamaya mahsus bir yöntem. | |
ATE102180T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylglykolaten. | |
BR8407303A (pt) | Um processo para a preparacao de resinas ester vinilicas contendo grupos triazina ou tanto grupos triazina como oxazolina | |
DE350681T1 (de) | Alkylierung von toluendiamin und paraphenylendiamin mit isobutylen in anwesenheit von sauren, kristallinen molekular-sieben. | |
US3444200A (en) | Aryl-alkyl quaternary ammonium compounds | |
US5041671A (en) | Process for the preparation 4-chloro-2,5-dimethoxy-aniline | |
US2977363A (en) | Synthesis of 1, 4-diazabicyclo (2.2.2) octane | |
EP0022751A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dialkylcyclohexylaminen | |
US3957874A (en) | Continuous production of n-alkylarylamines | |
NO177497C (no) | Blanding inneholdende dimere og höyere oligomere fenotiazinforbindelser, samt fremstilling og anvendelse derav | |
ES477114A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de poliaminas ricas en orto--isomeros. | |
ATE68478T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,6-di(n3-cyano-n1- guanidino)hexan. | |
US3151166A (en) | Method for preparing color stable ethanolamines | |
ATE56940T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat. | |
ATE85320T1 (de) | Verfahren zur herstellung von tertiaeren n,ndimethylaminen. | |
ATE69800T1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminen. | |
EP0354993A3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Amine bzw. Amide | |
US3941844A (en) | Continuous manufacture of N-alkylated arylamines | |
US4326079A (en) | Process for preparing aromatic alkylamines | |
ES8203825A1 (es) | Un procedimiento para la obtencion de aminas alifaticas y a-romaticas | |
ATE144527T1 (de) | Verfahren zur reinigung von 3-alpha-7-beta- dihydroxycholansäure | |
KR900007781A (ko) | 에틸렌디아민류의 제법 |