DE3502594A1 - Roentgenopaker dentalwerkstoff - Google Patents
Roentgenopaker dentalwerkstoffInfo
- Publication number
- DE3502594A1 DE3502594A1 DE19853502594 DE3502594A DE3502594A1 DE 3502594 A1 DE3502594 A1 DE 3502594A1 DE 19853502594 DE19853502594 DE 19853502594 DE 3502594 A DE3502594 A DE 3502594A DE 3502594 A1 DE3502594 A1 DE 3502594A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dental material
- material according
- dental
- rare earth
- fluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft röntgenopake Dentalwerkstoffe wie
z.B. Füllungsmaterialien, Dentalzemente, Kronen- und Brückenmaterialien, Prothesenmaterialien sowie deren Verwendung
zur Herstellung von künstlichen Zähnen, Inlays, Implantaten und Fertigteilen.
Aus der DE-OS 24 58 380 sind Zahnfüllmassen bekannt, die als röntgenopaken Füllstoff Oxide und/oder Carbonate von
Lanthan, Hafnium, Strontium und/oder Tantal enthalten. Aus dieser Veröffentlichung geht ferner hervor, daß es bekannt
ist, daß Elemente mit hohem Atomgewicht Röntgenstrahlen stärker absorbieren. Ihrer Anwendbarkeit in der Umgebung
des menschlichen Gewebes sind jedoch Grenzen gesetzt, da viele dieser schweren Elemente toxisch oder radioaktiv
sind.
Aus der DE-OS 24 20 531 sind ebenfalls Zahnfüllmaterialien bekannt, die als rontgenstrahlenundurchlassiges Material
Bariumsulfat, Tantal, Jodalphionsäure, Iopanionsäure oder Ipodoinsäure enthalten können. Ferner wird auf die übrigen
in Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 2. Auflage, Band 17, S. 130-141 beschriebenen röntgenstrahlenundurchlässigen
Materialien verwiesen.
In der EP-PS 11 735 werden Zahnfüllmassen beschrieben, die
als Röntgenkontrastmittel Verbindungen von Barium, Wismut, Lanthan, Thorium sowie Seltenen Erdmetallen (SE) enthalten.
Vorzugsweise wird Bariumsulfat verwendet.
Aus anderen Veröffentlichungen ist bekannt, Methacrylatteilchen aliphatische Halogenverbindungen wie z.B. Tetrabromethan,
Bromofrom, Ethyljodid, Jodbenzol etc. einzuverleiben.
Dies geschieht durch Suspensionspolymerisation eines Methacrylsäurealkylesters. Dabei kann zusätzlich zur
Verstärkung der Röntgenopazität an den Perlen ein anhaftendes
Pigment einer Schwermetallverbindung vorhanden sein.
Ferner werden in der Literatur Dentalwerkstoffe erwähnt, die z.B. Zinnverbindungen, Bariumgläser, Bariumsulfat etc.
als röntgenopakes Mittel enthalten. Weiterhin wurden Glaskeramiken
beschrieben, die Lanthan, Zirkonium, Strontium, Tantal oder Hafnium in Form ihrer Oxide, Carbonate oder
Fluoride enthalten. In der DE-OS 29 35 810^heißt es, daß
zwar die Oxide der Seltenen Erden (Elemente 57 bis 71) als für Röntgenstrahlen undurchlässig vorgeschlagen wurden,
wobei aber Probleme wegen unerwünschter Verfärbung auftauchen.
Es wurde auch schon vorgeschlagen, als Füllstoff für einen Dentalwerkstoff Calcium-, Strontium-, Barium-, Lanthan-,
SE-, Tantal- und/oder Hafniumaluminosilikat mit Zeolithstruktur zu verwenden.
Es sind ferner röntgenopake Füllungsmaterialien bekannt,
deren Füllstoff aus einer Mischung von mikrofeinem Silciumdioxid und röntgenopaken Gläsern besteht, wobei die Gläser
eine mittlere Korngröße über 1 pm aufweisen. Allen bis
jetzt bekannten röntgenopaken mikrogefüllten Dentalwerkstoffen haftet der Mangel an, daß die Röntgenopazität noch
unbefriedigend ist. Ferner ist die Transparenz der bisherigen röntgenopaken mikrogefüllten Dentalwerkstoffen unbefriedigend
und die Hochglanzpolierbarkeit nicht ausreichend.
BAD ORIGINAL
Aufgabe der Erfindung ist deshalb die Schaffung eines mikrogefüllten Dentalwerkstoffes, der eine gute Röntgenopazität
bei gleichzeitiger guter Transparenz aufweist, wobei die physikalischen Eigenschaften nicht verschlechtert werden,
und der ein gutes Abrasionsverhalten bei gleichzeitiger guter Polierbarkeit auf Hochglanz besitzt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Dentalwerkstoff gemäß den Patentansprüchen 1 bis 8 sowie dessen Verwendung gemäß den
Ansprüchen 9 bis 11.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß der Einsatz von Fluoriden der Seltenen Erdmetalle in Dentalwerkstoffen zu
den vorstehend erwähnten vorteilhaften Eigenschaften führt. Es sind damit die Trifluoride der Elemente 57 bis
71 gemeint. Obwohl diese Fluoride als Verbindungen an sich bekannt sind, war es überraschend, daß sie gegenüber den
Oxiden der Seltenen Erdmetalle eine wesentlich verbesserte Transparenz sowie ein gutes Löslichkeitsverhalten im Mund
aufweisen. In der Literatur findet sich dazu kein Hinweis.
Insbesondere haben sich die Fluoride der Seltenen Erdmetalle mit den Ordnungszahlen 59 bis 71 als brauchbar erwiesen,
wobei bevorzugte Verbindungen diejenigen der Elemente 66 bis 71 sind. Vorzugsweise wird Ytterbiumfluorid verwendet.
Die Fluoride der Seltenen Erdmetalle werden im allgemeinen als Pulver in den Dentalwerkstoff eingearbeitet. Die
mittlere Korngröße der Primärteilchen kann dabei schwanken. Bei einem mikrogefüllten Zahnfüllungsmaterial liegt
sie im Bereich von 5 bis 700, insbesondere 20 bis 500, vorzugsweise 50 bis 300 nm. Gegebenenfalls kann die
mittlere Primärteilchengröße auch im Bereich von 700 nm bis 5 ym liegen.
Der Gehalt an SE-Fluoriden, bezogen auf das Gesamtgewicht,
beträgt zwischen 1 und 50 %, insbesondere 5 bis 40 %; vorzugsweise liegt er zwischen 10 und 25 %. Er hängt
insbesondere von der gewünschten Röntgenopazität bzw.
Transparenz ab. Es können auch Mischungen der SE-Fluoride
verwendet werden.
Im Dentalwerkstoff sind üblicherweise noch andere, nicht
röntgenopake, anorganische Bestandteile vorhanden. Als
■jO Füllstoffe eignen sich z.B. amorphe Kieselsäuren, insbesondere
die pyrogene und gefällte Kieselsäure mit einer BET-Oberfläche von etwa 20 bis 400 m2/g. Insbesondere
werden pyrogene Kieselsäuren mit einer BET-Oberfläche von 30 bis 300 mVg und einer mittleren Korngröße der Primär-
-j5 teilchen von etwa 5 bis 50 nm verwendet, wobei speziell
bevorzugte Materialien im Bereich zwischen 12 und 50 nm liegen. Kieselsäuren mit einer mittleren Primärteilchengröße
von 50 bis 1000, vorzugsweise 100 bis 300 nm können jedoch ebenfalls Verwendung finden.
Die Menge der nicht röntgenopaken Füllstoffe im Dentalwerkstoff
ist abhängig von der Menge der verwendeten SE-Fluoride und bewegt sich im allgemeinen im Bereich von 5 bis
84 %, insbesondere 10 bis 70 %, vorzugsweise 20 bis 50 %.
Insgesamt beträgt der Gehalt an Füllstoffen (SE-Fluoriden
und weiteren anorganischen Verbindungen) 6 bis 85, vorzugsweise 15 bis 85 und insbesondere 30 bis 85 Gew.%.
Die SE-Fluoride und insbesondere die zusätzlichen anorganisehen
Bestandteile des Dentalwerkstoffes können in üblicher Weise silanisiert sein, um den Verbund zwischen
organischer Matrix und anorganischem Füllstoff zu verbessern. Als Haftvermittler eignet sich z.B. γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan.
Die Menge des eingesetzten Haft-Vermittlers richtet sich nach der Art des Füllstoffes und
der gewünschten Viskosität des Dentalwerkstoffes.
_ 7 —
Der Dentalwerkstoff muß ferner eine polymerisierbare Vinylverbindung
enthalten. Insbesondere eignen sich hierfür monofunktionelle oder polyfunktionelle Methacrylate, die
allein oder in Mischungen eingesetzt werden können. Als Beispiele für diese Verbindungen kommen Methylmethacrylat,
Isobutylmethacrylat, Cyclohexylmethacrlyat, Triethylenglycoldimethacrylat,
Diethylenglycoldimethacrylat, Ethylenglycoldimethacrylat, Polyethylenglycoldimethacrylat, Butandioldimethacrylat,
Hexandioldimethacrylat, Decandioldimethacrylat, Dodecandioldimethacrylat, Bisphenol-A-dimethacrylat,
Trimethylolpropantrimethacrylat, aber auch Bis-GMA sowie die Reaktionsprodukte aus Isocyanaten, insbesondere Di-
und/oder Triisocyanaten und OH-gruppenhaltigen Methacrylaten in Frage. Beispiele dafür sind die Umsetzungsprodukte
von 1 Mol Hexamethylendiisocyanat mit 2 Mol 2-Hydroxyethylenmethacrylat,
von 1 Mol Tri(6-isocyanatohexyl)biuret mit 3 Mol Hydroxyethylmethacrylat und von 1 Mol Trimethylhexamethylendiisocyanat
mit 2 Mol Hydroxyethylmethacrylat, die im folgenden als Urethandimethacrylat bezeichnet werden.
Der Anteil dieser meist langkettigen Verbindungen im Dentalwerkstoff bewegt sich zwischen 10 und 50 Gew. %. Im
Prinzip kommen alle für einen Dentalwerkstoff brauchbaren Bindemittel in Frage.
Der Dentalwerkstoff kann je nach Art des verwendeten
Katalyators heiß, kalt oder durch Photopolymerisation aushärtbar sein.
Als Katalysatoren für die Heißpolymerisation können die bekannten Peroxide wie Dibenzoylperoxid, Dilauroylperoxid,
tert.-Butylperoctoat oder tert.-Butylperbenzoat eingesetzt
werden, aber auch a,a'-Azo-bis-(isobutyroethylester), Benzpinakol und 2,2'-Dimethylbenzpinakol sind geeignet.
Als Katalysatoren für die Photopolymerisation können z.B.
Benzophenon und seine Derivate sowie Benzoin und seine Derivate verwendet werden. Beispiele für bevorzugte Photosensibilisatoren
sind die a-Diketone wie 9,1O-Phenanthrenchinon, Diacetyl, Furil, Anisil, 4,4'-Dichlorbenzil und
4,4'-Dialkoxybenzil. Campherchinon wird besonders bevorzugt
verwendet. Die Verwendung der Photosensibilisatoren zusammen mit einem Reduktionsmittel wird bevorzugt. Beispiele
für Reduktionsmittel sind Amine wie Cyanethylmethylanilin,
Dimethylaminoethylmethacrylat, n-Butylamin, Triethylamin, Triethanolamin, N,N-Dimethy!anilin, N-Methyldiphenylamin
und Ν,Ν-Dxmethyl-sym.-xylidin.
Als Katalysatoren für die Kaltpolymerisation werden Radikale liefernde Systeme, z.B. Benzoyl- bzw. Lauroylperoxid
zusammen mit Aminen wie N,N,-Dimethyl-sym.-xylidin oder
N,N-Dimethyl-p-toluidin verwendet.
Die Menge dieser Katalysatoren im Dentalwerkstoff liegt üblicherweise zwischen 0,1 bis 5 Gew.%
Dem Dentalwerkstoff können ferner feinteilige Splitteroder
Perlpolymerisate einverleibt werden, die Homo- oder Copolymere der schon beschriebenen Vinylverbindungen sein
können. Diese Homo- bzw. Copolymeren können ihrerseits mit den beschriebenen anorganischen Füllstoffen, auch den
röntgenopaken, gefüllt sein. Es wird dazu auf die EP-PS
11 190 und die DE-PS 24 03 211 verwiesen. Ferner kann der Dentalwerkstoff die üblichen Pigmentxerungsmittel und Stabilisatoren
enthalten.
Vorzugsweise dient der erfindungsgemäße Dentalwerkstoff als Zahnfüllungsmaterial. Dabei soll der Zahnarzt beim
Anfertigen von Röntgenbildern in die Lage versetzt werden, aufgrund der Röntgenopazität der Füllung festzustellen, ob
sich Sekundärkaries gebildet hat oder nicht. Ein lichthär-
tendes, röntgenopakes Fiillungsmaterial enthält z.B. als
Bindemittel ein Urethandimethacrylat bzw. Bis-GMA, Triethylenglycoldimethacrylat
als verdünnendes Monomer, SE-Fluorid, z.B. Ytterbiumtrifluorid, pyrogene Kieselsäure
mit einer mittleren Größe der Primärteilchen von 40 nm und einer BET-Oberflache von 50 m2/gf Campherchinon und N,N-Dimethyl-sym.-xylidin
als Katalysator sowie Stabilisatoren und Farbpigmente.
Um den Fiillungsgrad solcher Füllungsmaterialien zu erhöhen, ist es üblich, z.B. aus Bis-GMA, Triethylenglycoldimethacrylat,
Ytterbiumfluorid und der pyrogenen Kieselsäure ein Copolymer herzustellen, dieses als Splitterpolymerisat
zu vermählen und dann in das Füllungsmaterial einzuarbeiten. Die Polymerisation nach dem Legen der Füllung
geschieht mit einer handelsüblichen Halogenlampe.
Zahnfüllungsmaterialien werden auch als Zweikomponentenmaterialien
hergestellt, die nach dem Anmischen kalt aushärten. Die Zusammensetzung ist ähnlich wie bei den lichthärtenden
Materialien, nur wird anstatt der Photokatalysatoren in die eine Paste z.B. Benzoylperoxid und in die
andere Paste z.B. N,N-Dimethyl-p-toluidin eingemischt. Durch Vermischen etwa gleicher Teile der beiden Pasten
erhält man ein Zahnfüllungsmaterial, welches in wenigen Minuten aushärtet.
Wenn man bei den letztgenannten Materialien das Amin wegläßt und als Katalysator z.B. nur Benzoylperoxid verwendet,
erhält man einen heißhärtenden Dentalwerkstoff, der für die Herstellung eines Inlays bzw. von künstlichen
Zähnen verwendet werden kann. Für die Herstellung eines Inlays wird von der Kavitat im Munde ein Abdruck genommen
und ein Gipsmodell hergestellt. In die Kavität des Gipsmodells
wird die Paste eingebracht und das Ganze wird in einem Drucktopf unter Hitze polymerisiert. Das Inlay wird
entnommen, bearbeitet und dann im Munde des Patienten in
die Kavität einzementiert.
Die Erfindung bezieht sich nicht nur auf den röntgenopaken Dentalwerkstoff, sondern auch auf daraus hergestellte
Fertigteile, z.B. künstliche Zähne, Schalen, Inlays etc.
Sie wird anhand der nachfolgenden Beispiele erläutert.
Es wurden Pasten folgender Zusammensetzung hergestellt.
X % G, SE-Fluorid
70-X % G SlO2 (Aerosil OX 50 der Degussa AG) - silanisiert
24 % G Urethandimethacrylat
5 % G Dekamethylend-imethacrylat
1 % G Benzoylperoxid
Es wurden Prüfkörper von 1 mm χ 1 mm χ 12 mm für die
Transparenzmessung bzw. von 2mmx2mmx25mm für die
2Q Messung der Röntgenopazität durch Polymerisation unter
Druck bei 1200C hergestellt.
Die Transparenzmessung erfolgte mit der in Abb.1 gezeigten
Transparenz-Prüfeinrichtung. Der Prüfkörper 9 befindet
P5 sich in einer mit Wasser 8 gefüllten Glasküvette 7, wobei
dieser an der Küvettenwand anliegt, die gegen die Fotozelle 4 abschließt. Die Küvette ist von dem Sockel 1
umgeben. Die Fotozelle 4 ist über die Anschlüsse 5 mit einem Meßgerät verbunden. Die Null-Eichung des Meßgerätes
erfolgt automatisch ohne Licht (Lichtquelle 2 im Lampengehäuse 3 ausgeschaltet), während die 100 % Eichung ohne
Prüfkörper mit Licht (eingeschaltete Lichtquelle 2) erfolgt. Die Lichtquelle wird durch einen 4-Volt-Trafo mit
eingebautem Spannungsstabilisator über das Kabel 6 gespeist.
Die Messung der Röntgenopazität wurde folgendermaßen durchgeführt:
Es wurde ein Aluminiumstufenkeil (Reinheit > 99,5 %) mit einer Länge von 25 mm und einer Breite von 15 mm
hergestellt, wobei Abstufungen von 1,2,3,4 und 5 mm vorhanden waren.
Ein Röntgenfilm (ISO 3665, Kodak, Ektaspeed/Phil-X-Film)
wurde auf eine Bleiplatte (Dicke > 2,0 mm) gelegt. Der Prüfkörper und der Aluminiumstufenkeil wurden nebeneinander
im Zentrum des Filmes plaziert. Anschließend wurde das Ganze mit einer Dentalröntgenlampe (70 kV Transdent D502
mit Tubus 6 cm 0) bei 70 kVp aus einem Abstand von 100 mm 0,3 Sekunden lang bei 12 mA bestrahlt. Nach dem Entwickeln
des Films wurde die durch den Prüfkörper hervorgerufene Schwärzung visuell mit derjenigen des Aluminiumprüfkörpers
verglichen. Die Röntgenopazität RO in % Al errechnet sich:
Ώη _ 1Al . 100 (% Al)
RO - —
RO - —
I = Prüfkörperdicke
I-, = Dicke des Aluminiumkeils mit gleicher Schwärzung wie Prüfkörper
In der Tabelle I sind die Werte aufgetragen. Es zeigte sich, daß die Transparenz mit fallendem Prozentgehalt an
SE-Fluorid zunimmt, während das umgekehrte für die Röntgenopazität
gilt.
Tabelle II zeigt die Transparenz und Röntgenopazität in Abhängigkeit vom SE-Oxid-Gehalt.
DyF | 3 | % G in Paste | TABELLE I | Rontgenopazitat | |
SE-F | Transparenz | in % Al (visuell) | |||
5 1Q |
in % | 50 | |||
LaF3 | ErF, | 15 | 41 | — | |
3 | 20 | — | 175 | ||
5 10 |
23 | 75 | |||
CeF3 | 15 | 38 | — | ||
YbF-. | 20 | — | 200 | ||
3 | 5 10 |
17 | 70 | ||
SmF3 | 15 | -- | — | ||
20 | — | 175 | |||
5 | 29 | 70 | |||
GdF-, | 10 | 48 | 100 | ||
3 | 15 | 39 | 150 | ||
20 | 33 | — | |||
5 | — | 75 | |||
10 | 52 | 100 | |||
15 | 40 | 150 | |||
20 . λ | 35 | 200 | |||
5 X | 30 | 75 | |||
10 | 70 | 125 | |||
15 | 54 | 150 | |||
20 ■>■- | 46 | 200 | |||
5 | 38 | 70 | |||
10 | 66 | 125 | |||
15 | 53 | 175 | |||
20 | 43 | 225 | |||
31 | |||||
— Wert nicht gemessen
Transparenz und Rontgenopazitat in Abhängigkeit vom SE-Oxid-Gehalt
SE-Oxid % G in Paste Transparenz Rontgenopazitat
in % in % Al
5 | 5 | 16 |
Ir | 15 | |
10 | 13 | |
15 | 1 1 | |
20 | 9 | |
5 | 5 | 18 |
7, | 18 | |
10 | 11 | |
15 | 8 | |
20 | 8 | |
5 | 5 | 21 |
7, | 16 | |
10 | 13 | |
15 | 1 1 | |
20 | 11 | |
5 | 5 | 21 |
7, | 17 | |
10 | 14 | |
15 | 13 | |
20 | 11 | |
1QQ 150 200 225
Das Diagramm 1 zeigt die Transparenz in Abhängigkeit vom SE-Oxid- und Fluorid-Gehalt.
(X % SE3O3 oder SEF3, 70-X % Aerosil (OX 50) silanisiert,
24 % Urethandimethacrylat,
5 % Dekamethylendimethacrylat,
5 % Dekamethylendimethacrylat,
1 % Benzoylperoxid (50 %-ig in Phthalat).
Das Diagramm 2 zeigt die Transparenz von SE-Fluoriden nach
ihrer Ordnungszahl im Dentalwerkstoff des Beispiels 1.
10
Es wurde ein erfindungsgemäßer Dentalwerkstoff folgender
Zusammensetzung hergestellt:
15
15
20 % G Ytterbiumfluorid
50 % G silanisiertes, amorphes SiO2 (BET-Oberfläche 50 m2/g;
Aerosil OX 50 der Degussa AG)
24 % G urethandimethacrylat
5,3 % G Triethylengylcoldimethacrylat
5,3 % G Triethylengylcoldimethacrylat
0,1 % G Campherchinon
0,2 % G N,N-Dimethyl-sym.-xylidin
0,4 % G Farbpigmente und Stabilisatoren.
Die Komponenten wurden in einem Kneter homogen vermischt,
wobei eine leichte Erwärmung dies erleichterte. Eine geeignete Beschichtung der Metallteile des Kneters verhinderte
dabei einen Metallabrieb.
Die erhaltene Paste ist in hervorragender Weise als Zahnfüllungsmaterial geeignet. Sie härtet bei Bestrahlung
mit Licht in kürzester Zeit aus. Sie kann z.B. in schwarzen Spritzen konfektioniert und gelagert werden. Die
Röntgenopazität ist hervorragend, ebenso die zahnähnliche
Transparenz, die Hochglanzpolierbarkeit sowie das Löslichkeitsverhalten
im Mund. Unter letzterer wird eine niedrige Löslichkeit der Füllstoffe bzw. der Füllung im Speichel
verstanden.
Ein Zweikomponentenzahnfüllungsmaterial wurde wie folgt hergestellt:
Peroxidpaste Aminpaste
Peroxidpaste Aminpaste
1. Bis-GMA 20,4 % 20,4 %
2. Triethylengylcol-
dimethacrylat 10,6 % 10,6 %
3. Ytterbiumfluorid 15 % 15 %
^c- 4. Silanisiertes
ι 5
ι 5
amorphes SiO2
(BET 50 mVg) 20 % 20 %
5. Vorpolymerisat aus
1-4 32,6 % 32,7 %
6. Benzoylperoxid 1,3 %
7. N,N-Diethanol-p-
toluidin — 1,2 %
8. Farbpigmente und
Stabilisatoren 0,1 % 0,1 %
Das Vorpolymerisat No.5 besteht aus:
20 % No. 3
50 % No. 4
22 % No. 1
8 % No. 2
Die Peroxidpaste und die Aminpaste wurden zu gleichen Teilen auf einem Anmischblock ca. 20 Sekunden lang mit einem Spatel
gründlich vermischt. Die Paste war als Zahnfüllungsmaterial geeignet und besaß gute Röntgenopazität, Transparenz sowie
Hochglanzpolxerbarkeit und zeigte ein gutes Löslichkeitsverhalten im Mund.
Beispiel 4
5
5
Ein erfindungsgemäßer Dentalwerkstoff wurde wie folgt hergestellt:
20 % Dysprosiumtrifluorid
30 % Silanisierte amorphe Kieselsäure (BET 130 m2/g; Aerosil
130 der Degussa AG)
17 % Bis-GMA
15 % Triethylenglycoldxmethacrylat
17 % Urethandimethacrylat
0,5 % Benzoylperoxid
0,5 % Benzoylperoxid
0,5 % Farbpigmente und Stabilisatoren.
Die Komponenten wurden in einem Kneter homogen zu einer Paste vermischt. Diese Paste konnte zur Herstellung von
Kunststoffinlays verwendet werden, ebenso können aus ihr
künstliche Zähne hergestellt werden.
Auch hier waren die Röntgenopazität, die Transparenz, das
Löslichkeitsverhalten im Mund sowie die sonstigen physikalischen Eigenschaften ausgezeichnet.
ugs/Lsch
30
30
-lh
- Leerseite -
Claims (11)
- Rontgenopaker DentalwerkstoffPatentansprücheRontgenopaker Dentalwerkstoff auf Basis von polymerisierbaren organischen Bindemitteln und Verbindungen der Seltenen Erdmetalle sowie gegebenenfalls weiteren anorganischen Verbindungen als Füllstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Fluorid der Seltenen Erdmetalle (Elemente 57 bis 71) des Periodensystems der Elemente) oder ein Gemisch dieser Fluoride enthält.
- 2. Dentalwerkstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Fluorid der Elemente 66 bis 71 des Periodensystems enthält.
- 3. Dentalwerkstoff nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß er Ytterbiumtrifluorid enthält.
- 4. Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß er ein SE-Fluorid mit einer mittleren Primärteilchengröße von 5 bis 700 nm enthält.
- 5. Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß er bezogen auf das Gesamtgewicht die SE-Fluoride in einer Menge von 1 bis 50 Gew.% enthalt.
- 6. Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß er als weiteren anorganischen Füllstoff gefällte oder pyrogene Kieselsäure mit einer BET-Oberfläche von etwa 20 bis 400 m*/g und einer mittleren Primärteilchengröße von etwa 5 bis 50 nm enthält.
- 7. Dentalwerkstoff nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß er bezogen auf das Gesamtgewicht die Kieselsäure in einer Menge von etwa 5 bis 84 Gew.% enthält.
- 8. Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß er bezogen auf das Gesamtgewicht die anorganischen Füllstoffe insgesamt in einer Menge von etwa 6 bis 85 Gew.% enthält.
- 9. Verwendung eines Dentalwerkstoffes nach den Ansprüchen 1 bis 8 als 1- oder 2-Koraponenten-Zahnfüllungsmaterial oder Dentalzement.
- 10. Verwendung eines Dentalwerkstoffes nach den Ansprüchen 1 bis 8 als Kronen- und Brückenmaterial oder Zahnprothesenmaterial .
- 11. Verwendung eines Dentalwerkstoffes nach den Ansprüchen 1 bis 8 zur Herstellung von künstlichen Zähnen, Inlays, Implantaten und Zahnfertigteilen.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853502594 DE3502594A1 (de) | 1985-01-26 | 1985-01-26 | Roentgenopaker dentalwerkstoff |
US06/747,176 US4629746A (en) | 1985-01-26 | 1985-06-21 | Radiopaque dental materials |
EP85114812A EP0189540B1 (de) | 1985-01-26 | 1985-11-21 | Röntgenopaker dentalwerkstoff |
DE8585114812T DE3578120D1 (de) | 1985-01-26 | 1985-11-21 | Roentgenopaker dentalwerkstoff. |
AT85114812T ATE53487T1 (de) | 1985-01-26 | 1985-11-21 | Roentgenopaker dentalwerkstoff. |
AU51026/85A AU581133B2 (en) | 1985-01-26 | 1985-12-09 | Radiopaque dental materials |
JP61012946A JPS61176508A (ja) | 1985-01-26 | 1986-01-23 | 放射線不透過性の歯科用材料 |
CA000500313A CA1283239C (en) | 1985-01-26 | 1986-01-24 | Radiopaque dental material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853502594 DE3502594A1 (de) | 1985-01-26 | 1985-01-26 | Roentgenopaker dentalwerkstoff |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3502594A1 true DE3502594A1 (de) | 1986-07-31 |
Family
ID=6260831
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19853502594 Withdrawn DE3502594A1 (de) | 1985-01-26 | 1985-01-26 | Roentgenopaker dentalwerkstoff |
DE8585114812T Expired - Lifetime DE3578120D1 (de) | 1985-01-26 | 1985-11-21 | Roentgenopaker dentalwerkstoff. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8585114812T Expired - Lifetime DE3578120D1 (de) | 1985-01-26 | 1985-11-21 | Roentgenopaker dentalwerkstoff. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4629746A (de) |
EP (1) | EP0189540B1 (de) |
JP (1) | JPS61176508A (de) |
AT (1) | ATE53487T1 (de) |
AU (1) | AU581133B2 (de) |
CA (1) | CA1283239C (de) |
DE (2) | DE3502594A1 (de) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3609038A1 (de) * | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Espe Stiftung | Roentgenopake polymerisierbare dentalmassen |
EP0754675A2 (de) * | 1995-07-18 | 1997-01-22 | Ivoclar Ag | Dentalmaterialien auf der Basis von flüssig-kristallinen Monomeren |
EP1234567A2 (de) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | Ivoclar Vivadent AG | Füllstoff auf der Basis von partikulärem Komposit |
EP1502570A1 (de) * | 2003-08-01 | 2005-02-02 | Nanosolutions GmbH | Röntgenopakes Dentalmaterial mit oberflächenmodifizierten Nanopartikeln |
EP1738737A1 (de) | 2005-07-01 | 2007-01-03 | Kettenbach GmbH & CO. KG | Zu formstabilen Formkörpern aushärtendes kondensationsvernetzendes Dentalmaterial |
EP2016931A2 (de) | 2007-07-20 | 2009-01-21 | Heraeus Kulzer GmbH | Dentalkomposite mit niedriger Schrumpfspannung und hoher Biegefestigkeit |
US7601767B2 (en) | 2005-05-04 | 2009-10-13 | Heraeus Kutzer GmbH | Composite materials having a low shrinkage force |
EP2384733A1 (de) | 2010-05-07 | 2011-11-09 | Ivoclar Vivadent AG | Antimikrobielle Dentalwerkstoffe |
DE102010034194A1 (de) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | Heraeus Kulzer Gmbh | Verwendung von Kleselsäure(n) zur Eigenschaftsverbesserung von Dentalmaterial und entsprechende Verfahren |
DE102010035856A1 (de) | 2010-08-30 | 2012-03-01 | Heraeus Kulzer Gmbh | Molkekulardispers verteilter Octenidinwirkstoff in Dentalmaterial |
WO2014033280A2 (de) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Kettenbach Gmbh & Co. Kg | Radikalisch polymerisierbares dentalmaterial, gehärtetes produkt und verwendung |
EP2801345A2 (de) | 2013-05-08 | 2014-11-12 | Heraeus Kulzer GmbH | Langlebiges Dentalmaterial mit verbesserten transparenten Eigenschaften |
EP3011949A1 (de) | 2014-10-23 | 2016-04-27 | VOCO GmbH | Härtbares dentalmaterial |
WO2018042001A1 (de) | 2016-09-05 | 2018-03-08 | Kulzer Gmbh | Mehrfarbiger fräsrohling für implantat-getragene dentale, prothetische versorgungen |
Families Citing this family (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5106301A (en) * | 1986-12-26 | 1992-04-21 | G-C Dental Industrial Corp. | Method for inspecting the root canal with a radiopaque impression material |
EP0363903A3 (de) * | 1988-10-14 | 1991-03-20 | Dentsply International | Fissurenversiegler enthaltende Adhesionsmasse |
JPH0667816B2 (ja) * | 1988-11-11 | 1994-08-31 | 株式会社クラレ | 歯科用修復材 |
CA1340760C (en) * | 1989-01-30 | 1999-09-21 | Paul D. Hammesfahr | Radiopaque fluoride releasing vlc dental composites and the use of specific fillers therein |
US4940633A (en) * | 1989-05-26 | 1990-07-10 | Hermansen Ralph D | Method of bonding metals with a radio-opaque adhesive/sealant for void detection and product made |
US5034433A (en) * | 1990-04-10 | 1991-07-23 | Essential Dental Systems, Inc. | Composite dental cement composition containing titanium |
AT401227B (de) * | 1991-07-09 | 1996-07-25 | Hat Entwicklungs Gmbh | Zahnregulierungsvorrichtung mit einem keramischen zahnaufsatz |
US5204398A (en) * | 1992-03-17 | 1993-04-20 | Essential Dental Systems, Inc. | Composite dental cement composition containing a lanthanide series compound |
US5415546A (en) * | 1993-03-23 | 1995-05-16 | Cox, Sr.; Ronald W. | Radiopaque dental composite and materials |
US5883153A (en) * | 1993-04-15 | 1999-03-16 | Shofu Inc. | Fluoride ion sustained release preformed glass ionomer filler and dental compositions containing the same |
US6500879B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-12-31 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
US5710194A (en) * | 1993-04-19 | 1998-01-20 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental compounds, compositions, products and methods |
US6391940B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-05-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and composition for adhering to metal dental structure |
US5998499A (en) | 1994-03-25 | 1999-12-07 | Dentsply G.M.B.H. | Liquid crystalline (meth)acrylate compounds, composition and method |
DE4419386C2 (de) | 1994-05-30 | 1996-09-19 | Ivoclar Ag | Röntgenopake Ester und Amide iodsubstituierter Benzoesäure sowie deren Verwendung zur Herstellung von Dentalmaterialien |
DE19617931C5 (de) * | 1996-04-26 | 2010-07-22 | Ivoclar Vivadent Ag | Verwendung eines gefüllten und polymerisierbaren Materials als Dentalmaterial |
US5902839A (en) * | 1996-12-02 | 1999-05-11 | Northwestern University | Bone cement and method of preparation |
DE19726103A1 (de) * | 1997-06-19 | 1998-12-24 | Muehlbauer Ernst Kg | Alumofluorosilicatglas |
WO1999017716A2 (en) | 1997-10-03 | 1999-04-15 | Dentsply International Inc. | Dental materials having a nanoscale filler |
US6693143B2 (en) | 1997-10-03 | 2004-02-17 | Dentsply Detrey Gmbh | Dental materials having a nanoscale filler |
DE19823737C2 (de) | 1998-05-27 | 2003-05-15 | Sepitec Foundation Vaduz | Verbundwerkstoff aus Polymer- oder Keramikmaterialien |
EP1227781B9 (de) | 1999-10-28 | 2006-03-08 | 3M Innovative Properties Company | Dentalmaterialien mit siliciumdioxid-nanoteilchen |
EP1101484B1 (de) | 1999-11-17 | 2007-01-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dentales Füllungsmaterial |
US6765036B2 (en) * | 2002-01-15 | 2004-07-20 | 3M Innovative Properties Company | Ternary photoinitiator system for cationically polymerizable resins |
US7393882B2 (en) | 2002-01-31 | 2008-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Dental pastes, dental articles, and methods |
US6755652B2 (en) * | 2002-02-15 | 2004-06-29 | Ivoclar Vivadent Ag | Method for producing dental restoration elements |
GB0307834D0 (en) * | 2003-04-04 | 2003-05-14 | Ta Contrast Ab | Composition |
EP1547572B1 (de) * | 2003-12-22 | 2007-08-15 | 3M Espe AG | Glasfüllmaterial und Verfahren zur Herstellung |
US7175700B2 (en) * | 2004-07-02 | 2007-02-13 | Den-Mat Corporation | Ytterbium-barium silicate radiopaque glasses |
FR2874498B1 (fr) | 2004-08-31 | 2006-11-24 | Coste Bruno Clunet | Element d'obturation et d'ancrage dentaire prefabrique en materiau composite radio opaque et translucide |
US20090030109A1 (en) * | 2005-11-18 | 2009-01-29 | Hare Robert V | Dental composite restorative material |
JP2009522279A (ja) * | 2005-12-29 | 2009-06-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水スカベンジャーを有する歯科用組成物 |
WO2007079070A1 (en) | 2005-12-29 | 2007-07-12 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and initiator systems with polycyclic aromatic component |
US8071662B2 (en) * | 2005-12-29 | 2011-12-06 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions with surface-treated filler for shelf stability |
US20070232718A1 (en) * | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Weitao Jia | Radiopaque dental materials |
JP2008081469A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Gc Corp | 歯科用修復材組成物 |
EP2114351B1 (de) * | 2006-12-28 | 2016-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Dentalzusammensetzungen mit natürlicher zahnfluoreszenz |
WO2008083275A2 (en) | 2006-12-28 | 2008-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Dental filler and methods |
WO2009014031A1 (ja) * | 2007-07-20 | 2009-01-29 | Tokuyama Dental Corporation | 歯科用硬化性組成物 |
CN102112097B (zh) * | 2007-11-01 | 2013-08-07 | 3M创新有限公司 | 牙科组合物以及具有颜色稳定的胺电子供体的引发剂系统 |
EP2133063A1 (de) * | 2008-06-10 | 2009-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Initiatorsystem mit Biphenylen-Derivaten, Herstellungsverfahren und Verwendung dafür |
EP2370362B1 (de) | 2008-10-15 | 2013-11-27 | 3M Innovative Properties Company | Füllstoffe und verbundwerkstoffe mit zirconiumoxid- und siliciumoxid-nanopartikeln |
RU2488377C2 (ru) | 2008-10-15 | 2013-07-27 | Зм Инновейтив Пропертиз Компани | Стоматологические композиции с флуоресцирующим пигментом |
US20100135949A1 (en) * | 2008-12-01 | 2010-06-03 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial compositions |
US8821455B2 (en) * | 2009-07-09 | 2014-09-02 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial coating for dermally invasive devices |
US20110065798A1 (en) * | 2009-09-17 | 2011-03-17 | Becton, Dickinson And Company | Anti-infective lubricant for medical devices and methods for preparing the same |
EP2392291B1 (de) | 2010-06-01 | 2013-12-18 | Coltène/Whaledent AG | Dentalpfosten |
US9352119B2 (en) | 2012-05-15 | 2016-05-31 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with antimicrobial properties |
US9579486B2 (en) | 2012-08-22 | 2017-02-28 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with antimicrobial properties |
DE102013008176A1 (de) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Voco Gmbh | Kit und Verfahren zur indirekten chairside Herstellung von Kompositinlays |
US9750928B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-09-05 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with stationary septum activator |
US9695323B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-07-04 | Becton, Dickinson And Company | UV curable solventless antimicrobial compositions |
US9750927B2 (en) | 2013-03-11 | 2017-09-05 | Becton, Dickinson And Company | Blood control catheter with antimicrobial needle lube |
US9327095B2 (en) | 2013-03-11 | 2016-05-03 | Becton, Dickinson And Company | Blood control catheter with antimicrobial needle lube |
US9675793B2 (en) | 2014-04-23 | 2017-06-13 | Becton, Dickinson And Company | Catheter tubing with extraluminal antimicrobial coating |
US9789279B2 (en) | 2014-04-23 | 2017-10-17 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial obturator for use with vascular access devices |
US10376686B2 (en) | 2014-04-23 | 2019-08-13 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial caps for medical connectors |
US10232088B2 (en) | 2014-07-08 | 2019-03-19 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial coating forming kink resistant feature on a vascular access device |
WO2016098725A1 (ja) | 2014-12-15 | 2016-06-23 | 株式会社トクヤマ | 放射線遮蔽材料及びその製造方法 |
KR102513282B1 (ko) * | 2015-02-09 | 2023-03-22 | 제스트 아이피 홀딩스, 엘엘씨 | 치과용 조성물 및 사용 방법 |
US10493244B2 (en) | 2015-10-28 | 2019-12-03 | Becton, Dickinson And Company | Extension tubing strain relief |
DE102018206995A1 (de) | 2018-05-04 | 2019-11-07 | Merz Dental Gmbh | Härtbares röntgensichtbares Material |
DE102018120463B3 (de) | 2018-08-22 | 2019-06-13 | Alexander Fabrykant | Verfahren und System zur realitätsnahen bildgebenden Analyse eines isolierten und dimensionsgerechten Zementspalts zwischen Zahnkrone und Zahn, Opazitätsprüfkörper und Zahnstumpf-Duplikat |
EP3854374A1 (de) * | 2020-01-24 | 2021-07-28 | Ivoclar Vivadent AG | Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe |
EP4124331A1 (de) | 2021-07-27 | 2023-02-01 | Ivoclar Vivadent AG | Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe |
KR20240060585A (ko) * | 2021-09-14 | 2024-05-08 | 가부시키가이샤 도쿠야마 덴탈 | X선 불투과성 충전재, 치과용 x선 불투과성 충전재, x선 불투과성 충전재의 제조 방법, 및 치과용 경화성 조성물 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3826778A (en) * | 1970-02-17 | 1974-07-30 | Owens Illinois Inc | Tooth filling and facing compositions comprising a radiopaque glass and method of making the same |
US3971754A (en) * | 1973-12-10 | 1976-07-27 | Pennwalt Corporation | X-ray opaque, enamel-matching dental filling composition |
DE2850918A1 (de) * | 1978-11-24 | 1980-06-04 | Bayer Ag | Roentgenopake dentalwerkstoffe auf basis von organischen kunststoffen in pastoeser form |
DE2935810A1 (de) * | 1979-09-05 | 1981-04-02 | Colgate-Palmolive Co., 10022 New York, N.Y. | Fuer roentgenstrahlen undurchlaessige zahnfuellmassen |
JPS58147441A (ja) * | 1982-02-27 | 1983-09-02 | Inoue Japax Res Inc | 合成樹脂接着充填複合材料 |
-
1985
- 1985-01-26 DE DE19853502594 patent/DE3502594A1/de not_active Withdrawn
- 1985-06-21 US US06/747,176 patent/US4629746A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-21 EP EP85114812A patent/EP0189540B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-21 DE DE8585114812T patent/DE3578120D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-21 AT AT85114812T patent/ATE53487T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-09 AU AU51026/85A patent/AU581133B2/en not_active Ceased
-
1986
- 1986-01-23 JP JP61012946A patent/JPS61176508A/ja active Granted
- 1986-01-24 CA CA000500313A patent/CA1283239C/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3609038A1 (de) * | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Espe Stiftung | Roentgenopake polymerisierbare dentalmassen |
EP0754675A2 (de) * | 1995-07-18 | 1997-01-22 | Ivoclar Ag | Dentalmaterialien auf der Basis von flüssig-kristallinen Monomeren |
EP0754675A3 (de) * | 1995-07-18 | 1997-05-28 | Ivoclar Ag | Dentalmaterialien auf der Basis von flüssig-kristallinen Monomeren |
EP1234567A2 (de) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | Ivoclar Vivadent AG | Füllstoff auf der Basis von partikulärem Komposit |
EP1234567A3 (de) * | 2001-02-21 | 2002-11-06 | Ivoclar Vivadent AG | Füllstoff auf der Basis von partikulärem Komposit |
US7091258B2 (en) | 2001-02-21 | 2006-08-15 | Ivoclar Vivadent Ag | Filler on the basis of particulate composite |
WO2005011621A1 (de) * | 2003-08-01 | 2005-02-10 | Nanosolutions Gmbh | Röntgenopakes dentalmaterial mit oberflächenmodifizierten nanopartikeln |
EP1502570A1 (de) * | 2003-08-01 | 2005-02-02 | Nanosolutions GmbH | Röntgenopakes Dentalmaterial mit oberflächenmodifizierten Nanopartikeln |
US7601767B2 (en) | 2005-05-04 | 2009-10-13 | Heraeus Kutzer GmbH | Composite materials having a low shrinkage force |
EP1738737A1 (de) | 2005-07-01 | 2007-01-03 | Kettenbach GmbH & CO. KG | Zu formstabilen Formkörpern aushärtendes kondensationsvernetzendes Dentalmaterial |
EP2016931A2 (de) | 2007-07-20 | 2009-01-21 | Heraeus Kulzer GmbH | Dentalkomposite mit niedriger Schrumpfspannung und hoher Biegefestigkeit |
DE102007034457A1 (de) | 2007-07-20 | 2009-01-22 | Heraeus Kulzer Gmbh | Dentalkomposite mit niedriger Schrumpfspannung und hoher Biegefestigkeit |
EP2193776A2 (de) | 2007-07-20 | 2010-06-09 | Heraeus Kulzer GmbH | Dentalkomposite mit niedriger Schrumpfspannung und hoher Biegefestigkeit |
EP2384733A1 (de) | 2010-05-07 | 2011-11-09 | Ivoclar Vivadent AG | Antimikrobielle Dentalwerkstoffe |
DE102010034194A1 (de) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | Heraeus Kulzer Gmbh | Verwendung von Kleselsäure(n) zur Eigenschaftsverbesserung von Dentalmaterial und entsprechende Verfahren |
DE102010034194B4 (de) | 2010-08-12 | 2018-09-20 | Kulzer Gmbh | Verwendung von Kleselsäure(n) zur Eigenschaftsverbesserung von Dentalmaterial und entsprechende Verfahren |
DE102010034194B9 (de) | 2010-08-12 | 2018-12-27 | Kulzer Gmbh | Verwendung von Kleselsäure(n) zur Eigenschaftsverbesserung von Dentalmaterial und entsprechende Verfahren |
WO2012019735A2 (de) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | Heraeus Kulzer Gmbh | Verwendung von kieselsäure(n) zur eigenschaftsverbesserung von dentalmaterial und entsprechende verfahren |
DE102010035856A1 (de) | 2010-08-30 | 2012-03-01 | Heraeus Kulzer Gmbh | Molkekulardispers verteilter Octenidinwirkstoff in Dentalmaterial |
WO2014033280A2 (de) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Kettenbach Gmbh & Co. Kg | Radikalisch polymerisierbares dentalmaterial, gehärtetes produkt und verwendung |
US9381140B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-07-05 | Kettenbach Gmbh & Co. Kg | Radically polymerisable dental material, cured product and usage |
EP2801345A2 (de) | 2013-05-08 | 2014-11-12 | Heraeus Kulzer GmbH | Langlebiges Dentalmaterial mit verbesserten transparenten Eigenschaften |
DE102013007894A1 (de) | 2013-05-08 | 2014-11-13 | Heraeus Kulzer Gmbh | Langlebiges Dentalmaterial mit verbesserten transparenten Eigenschaften |
DE102015220373A1 (de) | 2014-10-23 | 2016-04-28 | Voco Gmbh | Härtbares Dentalmaterial |
EP3011949A1 (de) | 2014-10-23 | 2016-04-27 | VOCO GmbH | Härtbares dentalmaterial |
DE102016116546A1 (de) | 2016-09-05 | 2018-03-08 | Kulzer Gmbh | Mehrfarbiger Fräsrohling für Implantat-getragene dentale, prothetische Versorgungen |
DE102016116546A9 (de) | 2016-09-05 | 2018-07-19 | Kulzer Gmbh | Mehrfarbiger Fräsrohling für Implantat-getragene dentale, prothetische Versorgungen |
WO2018042001A1 (de) | 2016-09-05 | 2018-03-08 | Kulzer Gmbh | Mehrfarbiger fräsrohling für implantat-getragene dentale, prothetische versorgungen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE53487T1 (de) | 1990-06-15 |
DE3578120D1 (de) | 1990-07-19 |
EP0189540B1 (de) | 1990-06-13 |
AU5102685A (en) | 1986-07-31 |
EP0189540A3 (en) | 1988-01-13 |
CA1283239C (en) | 1991-04-16 |
US4629746A (en) | 1986-12-16 |
AU581133B2 (en) | 1989-02-09 |
EP0189540A2 (de) | 1986-08-06 |
JPS61176508A (ja) | 1986-08-08 |
JPH0317803B2 (de) | 1991-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0189540B1 (de) | Röntgenopaker dentalwerkstoff | |
EP0475239B1 (de) | Polymerisierbarer Dentalwerkstoff | |
EP1119337B1 (de) | Dentalwerkstoff aufweisend poröse glaskeramiken | |
EP0156105B1 (de) | Dentales Füllungsmaterial | |
EP3011949B1 (de) | Härtbares dentalmaterial | |
DE10108261B4 (de) | Polymerisierbare Zusammensetzung mit Füllstoff auf der Basis von partikulärem Komposit | |
EP1719497B1 (de) | Kompositmaterialien mit geringer Schrumpfkraft | |
EP0449399B1 (de) | Polymerisierbare Dentalmasse | |
EP0091990B1 (de) | Dentales Restorationsmaterial | |
EP0002831B1 (de) | Opakes, photopolymerisierbares Zahnfüllmaterial | |
DE10106372A1 (de) | Thermochromer Dentalwerkstoff | |
EP2374445A2 (de) | Dualhärtende, mehrkomponentige dentale Zusammensetzung | |
DE112013002309B4 (de) | Radikalisch polymerisierbares Dentalmaterial, gehärtetes Produkt und Verwendung | |
US4358549A (en) | Dental filling composition utilizing zinc-containing inorganic filler | |
EP1181924A2 (de) | Dentalkomposite aufweisend Hybridfüllstoffe und Verfahren zur Herstellung | |
EP0717977A2 (de) | Fluoridabgebende Composite-Massen | |
EP3854374A1 (de) | Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe | |
EP0732099A2 (de) | Polymerisierbarer Dentalwerkstoff | |
EP1502570A1 (de) | Röntgenopakes Dentalmaterial mit oberflächenmodifizierten Nanopartikeln | |
EP1951183A2 (de) | Nano- kristalline erdalkali - füllstoffe enthaltende restaurationsmaterialien | |
EP4124331A1 (de) | Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8130 | Withdrawal |