DE3431440A1

DE3431440A1 - Process for the preparation of adhesives

Info

Publication number: DE3431440A1
Application number: DE19843431440
Authority: DE
Inventors: Hans-Jürgen Dr. DDR 6902 Jena Flammersheim; Hans-Heinrich Prof. Dr. DDR 6902 Jena Hörhold; Elisabeth Dr. DDR 5300 Weimar Klemm; Rolf Dr. DDR 6908 Jena Märtin; Horst Dr. DDR 6902 Jena Wolf
Original assignee: Jenoptik Jena GmbH
Current assignee: Jenoptik AG
Priority date: 1983-10-03
Filing date: 1984-08-27
Publication date: 1985-04-18
Also published as: DD230541A3; BG46971A1; CS255544B1; HUT36494A

Abstract

The invention relates to a process for the preparation of adhesives, in particular for bonding optical components in photoinitiated one- or two-step curing processes. The object is to make possible durable, climate-stable and low-stress adhesive bonds of high precision in high material yield and in a technologically effective bonding process. The adhesive to be prepared should require only very short exposure times for photoinitiation of the curing process while retaining the advantageous properties of epoxy resins for optical applications. The adhesive is prepared according to the invention by polymerising 3-chloro-2-hydroxypropyl acrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl methacrylate or (methacryloyl)-3-isobutoxy-2-hydroxypropyl acrylate, alone or in the presence of oxygen-containing heterocyclic compounds, by light in the presence of photoinitiators which are known per se.

Description

Verfahren zur Herstellung von KlebstoffenProcess for the production of adhesives

Die Erfindung betrifft ein verfahren zur Herstellung von Klebstoffen, insbesondere zur Verkleibung von Optkbauteilen in photoinitierten ein- oder zweistufigen Härteprozessen. Die erfindungsgemäß hergestellten Klebstoffe eignen sich besonders zum Verkleben von optischen Bauelementen zu optischen Systemen unter Einhaltung hoher Genauigkeitsanforderungen und als Fassungsklebstoffe. sie finden daher vorrangig in der feinmechanischer optischen Industrie Verwendung.The invention relates to a method for the production of adhesives, especially for the bonding of optical components in photo-initiated one or two-stage Hardening processes. The adhesives produced according to the invention are particularly suitable for bonding optical components to optical systems in compliance high accuracy requirements and as frame adhesives. they therefore find priority Used in the precision mechanical optical industry.

Es sind bereits Verfahren zur Herstellung kalthärtender Kelbstoffe (WP C 09 J/247567/8) aus homogenen Lösungen von Diandiglycidylether und Methylmethacrylat in Kombination mit radikalbildenden und kationenbildenden Photoinitiatoren vorgeschlagen worden. Hier erfolgt die Klebstoffbildung aud der flüssigen Monomermischung stufenweise in zwei zeitlich nacheinender ablaufenden Photopolymerisations-Reaktionen- In der ersten Stufe findet durch kurzzeitiges Belichten die Fotofixierung statt (Vorhärtephase). Danach sind verkittete optische Elemente im Bedarsfall durch kurzzeitiges Erhitzen noch termisch trennbar. Die endgültigen Verklebungen werden nach erneuter Selichtung der fixierten optische Bauelemente erreicht (Nachhärtephase). Die erhalten optischen Klebstoffe besitzen ausgezeichnete Eingeschaften wie z. B. Transparenz, Haftung auf Glas und Metalloberflächen, Spannungsarmut, Klimastablität. Nachteilig ist allerdings, daß relativ kurze Belichtungszeiten für die Photofixierung nur durch Zusatz von einem Bis(methacrylat), der Additionsverbindung von Methacrylsäure wn iandiglycidylether, erreicht werden. Darüber hinaus schränkt die Verwendung von Methylmethacrylat, aufgrund den hohen Dampfdruckes und des unangenehmen Geruchs der Verbindung, das Verfahren in seiner Anwendbarkeit ein4 Darüber hinaus wäre es jedoch wanschenswert, wenn die Belichtungszeiten unter Beibehaltung der vorteilhaften Epoxidharz-Eingeschaften des Klebstoffes (Spannungsarmut, Elastizität, Härtezeit usw.), für optische Anwendungen weiter verkürzt werden, um, insbesondere bei der Fertigung hoher Stückzahlen, einen effektiven technologischen Herstellungsprozeß der zu fertigenden und zu verklebenden hochpräzisen Optikteile zu ermöglichen.There are already processes for the production of cold-curing materials (WP C 09 J / 247567/8) from homogeneous solutions of diandiglycidyl ether and methyl methacrylate proposed in combination with radical-forming and cation-forming photoinitiators been. Here, the adhesive is formed on the liquid monomer mixture in stages in two consecutive photopolymerization reactions - In the first stage takes place through brief exposure the photo fixation instead of (pre-hardening phase). After that, cemented optical elements are through if necessary brief heating still thermally separable. The final bonds will be achieved after re-aligning the fixed optical components (post-curing phase). The optical adhesives obtained have excellent properties such. B. Transparency, adhesion to glass and metal surfaces, low tension, climate stability. However, it is disadvantageous that the exposure times for photo-setting are relatively short only by adding a bis (methacrylate), the addition compound of methacrylic acid when iandiglycidyl ether can be achieved. It also restricts the use of Methyl methacrylate, due to the high vapor pressure and the unpleasant odor the connection, the procedure in its applicability a4 In addition, it would be however, it increased significantly if the exposure times were maintained while maintaining the advantageous Epoxy resin properties of the adhesive (low tension, elasticity, curing time etc.), for optical applications can be further shortened to, especially in the High volume manufacturing, an effective technological manufacturing process of the high-precision optical parts to be manufactured and bonded.

jis ist weiterhin bereits vorgeschlagen worden (WP C 03 C/242924/6), (1,3-Dioxolan-4-yl)-methylacrylate in der gleichen vorteilhaften Weise in zwei Stufen photochemisch zu polymerisieren. Die Fixierzeiten für die erste Härtestufe liegen dabei im Minutenbereuch. Für eine effektive Anwendung des Klebstoff, insbesondere bei hohen Stückzahlen, im technologischen Fertigungsprozeß zu verklebend an Optikteilen sind diese erreichbaren Fixierzeiten jedoch wesentlich zu lang.jis has also already been proposed (WP C 03 C / 242924/6), (1,3-Dioxolan-4-yl) -methylacrylate in the same advantageous manner in two stages polymerize photochemically. The fixing times for the first hardness level are in the minute range. For effective application of the adhesive, in particular in the case of large quantities, to be glued to optical parts in the technological manufacturing process however, these achievable fixing times are far too long.

Darüber hinaus ist die Synthese von Acrylsäure-(Methacrylsäure)-3-chlor-2-hydroxypropylester bzw. Acrylsäure-(Methacrylsäure)-3-isobutoxy-2-hydroxypropylester in Einstufen- verfahren aus Ephychloridin bzw. Isobutylglycidether und Acrylsäure (Methacrylsäure), wie sie bespielsweise in Japan Kokai 7300, 524 (C1. 16 B 631.1) 6. Jan. 1973, CA 78 (1973) 136970 j, beschrieben ist, bekannt.In addition, the synthesis of acrylic acid (methacrylic acid) -3-chloro-2-hydroxypropyl ester or acrylic acid (methacrylic acid) -3-isobutoxy-2-hydroxypropyl ester in one-step procedure from ephychloridin or isobutyl glycidyl ether and acrylic acid (methacrylic acid), such as for example in Japan Kokai 7300, 524 (C1. 16 B 631.1) Jan. 6, 1973, CA 78 (1973) 136970 j, is known.

Das Ziel der Erfindung besteht darin, dauerhafte, klimastabile und spannungsarme Verkleibungen mit hoher Präzision in hoher Gutauabeute und in einem technologisch effektiven Klebeverfahren zu ermöglichen.The aim of the invention is to make durable, climate-stable and Low-tension gluing with high precision in a high amount of goods and in one to enable technologically effective adhesive processes.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelfreien, spannungsarmen in jeweils photoinitierten Ein- oder Zweistufenprozessesen kalthärtenden Optikklebstoffen zu schaffen, die bei ihrer Anwendung unter Beibehaltung der genannten vortailhaften Eingeschaften, die von Epoxidharzen bekannt sind, für optische Einsatzzwecke, nur sehr kurze Delichtungszeiten zur photoinitiierten Einleitung des Härteprozesses erfordern.The invention is based on the object of a method for production of solvent-free, low-stress in photo-initiated one or two-stage processes create cold-curing optical adhesives that are retained in their application of the mentioned advantageous properties, which are known from epoxy resins, for optical purposes, only very short deletion times for photoinitiated initiation of the hardening process.

Beim Zweistufenhärzteprozeß sollen die verklebten Optikbauteile rur eine zur Lagekorrektur ausreichende Zeit nacg der sehr kurzen photoinitiierten Fixierung thermilch trennbar sein. Die endgültige Verklebung (vollständige Härtung) soll in der zweiten Stufe erreicht werden. Beim Einstufehärteprozeß hingegen s zoll die Klebestelle für den Einsatzzweck in sehr kurzer Zeit (mög lichst Sekundenbereich) bereits hinreichend ausgehärtet sein.In the two-stage curing process, the glued optical components should only sufficient time to correct the position after the very short photoinitiated fixation thermal milk be separable. The final bond (complete hardening) should be in the second stage can be achieved. In the one-step hardening process, however, s inches Adhesive point for the intended use in a very short time (seconds, if possible) already hardened sufficiently.

Diese Aufgabe wird bei einem Verfahren zur Herstellung von Kleibstoffen, insbesondere zur Verklebung von Optikbauteilen in photoinitiierten ein- oder zweistufigen Härteprozessen erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß Acrylsäure-(Methacrylsäure)3-chlor-2-hydroxypropylester oder Acrylsäure-(Methacrylsäure)3-isobutoxy-2-hydroxypropylester allein oder in Gegenwert von Sauerstoffheterocyclen mittel an sich bekannter Photoinitiatoren durch Licht polymerisiert werden. Überraschend wurde gefunden, daß dieses Polymerisationssystem auf der Basis von Acrylsäure-3-chlor-2-hydroxypropylester oder von liethacrylsäure-3-chlor-2-hydroxypropylester bzw. Acrylsäure-(Methacrylsäure)2-isobutoxy-2-hydroxypropylester mit Sauerstoffheterocyclen in Verbindung it den an sich bekannten Photoinitiatoren einen Optikklebstoff ergibt, der hervorragende Eigeschaften bezüglich Spannungsarmut, Elastizität, Härtezeit usw. aufweist un der in einem ein- oder zweistufigen Härtungsverfähren nur überraschend kurz (bis in den Sekundenbereich) zur Einleitung des Härteprozesses belichtet werden muß.This task is performed in a process for the production of adhesives, especially for bonding optical components in photo-initiated one or two-stage Hardening processes are solved according to the invention in that acrylic acid (methacrylic acid) 3-chloro-2-hydroxypropyl ester or Acrylic acid (methacrylic acid) 3-isobutoxy-2-hydroxypropyl ester alone or in equivalent of oxygen heterocycles by means of photoinitiators known per se by light are polymerized. It has surprisingly been found that this polymerization system based on 3-chloro-2-hydroxypropyl acrylic acid or 3-chloro-2-hydroxypropyl methacrylate or acrylic acid (methacrylic acid) 2-isobutoxy-2-hydroxypropyl ester with oxygen heterocycles in connection it with the photoinitiators known per se results in an optical adhesive, the excellent properties in terms of low tension, elasticity, hardening time etc. has un which in a one- or two-stage hardening process only surprisingly exposed briefly (up to a few seconds) to initiate the hardening process got to.

Aus diesen vorteilhafte Eigeschaften heraus wird mit dem erfindungsgemäße Verfahren ein Klebstoff hergestellt, der sich besonders für die optische Industrie technologisch sehr güntatig verarbeiten läßt.From these advantageous properties out with the inventive Process an adhesive produced, which is particularly suitable for the optical industry Can be processed technologically very efficiently.

Werden die erfindungsgemäße Acryl(Methacryl)ester allein eingesetzt, ist es vorteilhaft, 3 - 5 Ma-% eines radikalbildenden Photoinitiators zusetzen. Besonders geeignete Photoinitiatoren hierführ sind Bezoinether, Benzoinisopropylether. Vorteilhaft können Farbstoffe, insbesondere Methylenblau, Acridinorange, Eosin oder Bengalrosa der Lösung aus Acrylsäure-(Methacrylsäure)3-chlor-2-hydroxy propylester bzw. der Lösung aus Acrylsäure-(Methacrylsäure)-3-isobutoxy-2-hydroxypropylester und Bezoinether zugesetzt werden. Die Farbstoffkonzentration beträgt dbei vorteilhaft 50 - 400 mg/1000 g Acrylsäure(Methacrylsäure)ester. Durch den Farbstoffzusatz wird der störende Einfluß des Luftsauerstoffs auf die Polymerisationsgeschwindigkeit (Photohärtung) und auf die Molekülmassen des Polymeren ausgeschaltet. Vorteilhaft ist, daß die zugesetzten Farbstoffe nach der Belichtung in der Kitt- schicht farblos bis schwach gelb erscheinen und daß sie so die Transparenz nicht störend beeinfluSen-.If the acrylic (methacryl) esters according to the invention are used alone, it is advantageous to add 3 - 5% by mass of a radical-forming photoinitiator. Particularly suitable photoinitiators for this are bezoin ethers and benzoin isopropyl ether. Dyes, in particular methylene blue, acridine orange, eosin or Rose bengal of the solution of acrylic acid (methacrylic acid) 3-chloro-2-hydroxy propyl ester or the solution of acrylic acid (methacrylic acid) -3-isobutoxy-2-hydroxypropyl ester and bezoin ether can be added. The dye concentration is therefore advantageous 50 - 400 mg / 1000 g acrylic acid (methacrylic acid) ester. Through the addition of the dye the disruptive influence of atmospheric oxygen on the rate of polymerization (Photo-curing) and switched off on the molecular weights of the polymer. Advantageous is that the added dyes after exposure in the putty layer appear colorless to pale yellow and so that they do not interfere with the transparency INFLUENCING.

Acrylsäure-(Methacrylsäure)3-chlor-2-hydroxypropylester bzw. Acrylsäure-(Methacrylsäure)3-isobutoxy-2-hydroxypropylester besitzen ausgezeichnetes Lösungsvermögen für die verschiedensten Initiatoren und Monomere, verfügen über einen niedrigen Dampfdruck, sind weitestgehend geruchsfrei und einfach handhabbar. Sie sind auch ohne Stabilisatoren über Wochen lagerungsstabil, ohne daß eine Viskositätszunahme infolge Polymerisation eintritt.Acrylic acid (methacrylic acid) 3-chloro-2-hydroxypropyl ester or acrylic acid (methacrylic acid) 3-isobutoxy-2-hydroxypropyl ester have excellent dissolving power for a wide variety of initiators and Monomers have a low vapor pressure and are largely odorless and easy to use. They are stable in storage for weeks even without stabilizers, without an increase in viscosity as a result of polymerization.

Der erfindungsgemäße Klebstoff kann durch Zusatz von zur Ringöffnung befähigten Sauerstoffheterocyclen und Diaryliodoniumsalz-Photoinitiatoren so modifiziert werden, daß eine zweitufige zeitlich voneinander getrennte Photohärtung abläuft. Als Sauerstoffheterocyclen eignen sich insbesondere aromatische 3is(epoxide) wie Diandiglycidylether, Bisphenol-F-diglycidylether, aliphatische Bis(epoxide), insbesondere 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat oder Dioxolan, 2-Alkyl- bzw.The adhesive according to the invention can by adding to the ring opening capable oxygen heterocycles and diaryliodonium salt photoinitiators modified in this way that a two-stage, temporally separated photo-curing takes place. Particularly suitable oxygen heterocycles are aromatic 3is (epoxides) such as Diandiglycidyl ether, bisphenol F-diglycidyl ether, aliphatic bis (epoxides), in particular 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate or dioxolane, 2-alkyl- respectively.

2,2-Dialkyldioxolane. Dis zur Ringöffnungspolymerisation befähigten Sauerstoffheterocyclen werden dabei vorteilbaft in Mengen von 20 bis 45 Ma-% eingesetzt. Als Diaryliodoniumsalz-Photoinitiatoren eignen sich wegen ihrer ausgezeichneten Löslichkeit insbenondere Ditolyliodoniumtetrafluoroborat, Ditolyliodoniumhexafluoroantimonat, Ditolyliodoniumbexfluoroarsenat, Ditolyliodoniumbexafluorophosphat oder die entsprechend Di-tert.-butylphenyliodoniumsalze.2,2-dialkyldioxolanes. Dis capable of ring-opening polymerization Oxygen heterocycles are advantageously used in amounts of 20 to 45% by mass. As the diaryliodonium salt photoinitiators are excellent because of their excellent Solubility in particular ditolyliodonium tetrafluoroborate, ditolyliodonium hexafluoroantimonate, Ditolyliodonium bexfluoroarsenate, ditolyliodonium bexafluorophosphate or the equivalent Di-tert-butylphenyliodonium salts.

Es ist wesentlich, den Anteil der heterocyclischen Verbindung so zu bemessen, daß die Klebstoffschicht nach beendeter Photohärtung trübungsfrei ist. Vorteilhaft werden daher 50 Ma-% der heterocyclischen Verbindung dem Acrylsäure-(Methacrylsäure)3-chlor-2-hydroxypropylester bzw.It is essential to increase the proportion of the heterocyclic compound dimensioned so that the adhesive layer is free of haze after the photo-curing has ended. It is therefore advantageous to use 50% by mass of the heterocyclic compound acrylic acid (methacrylic acid) 3-chloro-2-hydroxypropyl ester respectively.

dem Acrylsäure-(Methacrylsäure)3-isobutoxy-2-hydroxypropylester zugesetzt. Die Sauerstoffheterocyclen können zusätzliches zum ringöffnungspolymerisationsfähigen Sauerstoffheterocyclus noch polymerisationsfähige Gruppe tragen, insbesondere eine Acrylat- bzw. Methacrylatgruppe. Besonders geeignete Verbindungen sind Glycidylacrylat bzw. Glycidylmethacrylat oder (2,2-Dialkyl-1,3-dioxolan-4yl)methylmethacrylat(acrylat).added to the acrylic acid (methacrylic acid) 3-isobutoxy-2-hydroxypropyl ester. The oxygen heterocycles can additional to the ring opening polymerizable Oxygen heterocycle still carry polymerizable group, especially one Acrylate or methacrylate group. Particularly suitable compounds are glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate or (2,2-dialkyl-1,3-dioxolan-4yl) methyl methacrylate (acrylate).

Die erfindungsgemäßen spannungsarmen Klebstoffe sind farblos. Durch sie lassen sich optische Elemente dauerhaft miteinander verbinden.The low-tension adhesives according to the invention are colorless. By they can be permanently connected to optical elements.

Die Erfindung soll nachstehend anhand von neun Ausführungsbeispiel näher erläutert werden.In the following, the invention will be based on nine exemplary embodiments are explained in more detail.

Ausführungsbeispiel 1: Die erfindungsgemäßen Klebstoffe werden folgendermaßen zubereitet und zur Verklebung von Optikteilen angewandt: In 4,0 g Acrylsäure-3-chlor-2-hydroxypropylester werden 2,0 g Diandiglycidylether, 0,04 g Benzoinmethylether und 0,05 g Ditolyliodoniumtetrafluoroborat gelöst. Danach wird die farblose Lösung wie üblich zwischen die zu verlebenden Optikteile gebracht und der Strahlung einer Quecksilberhochdruoklampe (HB0-200, Entfernung etwa 30 cm) ausgesetzt. Die Fixierung erfolgt innerhalb einer Bestrahlungsdauer von 8 - 10 sec. Die verkitteten Bauteile lassen sich gegebenenfals im Temperaturbereich von 100 - 150 °C thermisch wieder trennen. Die termische Trennbarkeit bleibt bis 2 Tage nach der Verkittung erhalten.Embodiment 1: The adhesives according to the invention are as follows prepared and used to bond optical parts: In 4.0 g of 3-chloro-2-hydroxypropyl acrylic acid ester 2.0 g of diandiglycidyl ether, 0.04 g of benzoin methyl ether and 0.05 g of ditolyliodonium tetrafluoroborate are used solved. Then the colorless solution is placed between the optical parts to be used as usual brought and the radiation of a high pressure mercury lamp (HB0-200, distance about 30 cm) exposed. The fixation takes place within one irradiation period from 8 - 10 sec. The cemented components can be in the temperature range if necessary thermally separate again from 100 - 150 ° C. The thermal separability remains until Received 2 days after puttying.

Zur endgültigen Aushärtung wird nochmals 60 sec bestrahlt und 24 Stunden bei Raumtemperatur liegen lassen. Danach sind die Optikteile einsatzfähig.For the final hardening, irradiation is carried out again for 60 seconds and 24 hours leave at room temperature. The optical parts are then ready for use.

Nachstehend wird die Erfindung aanhand weiterer Ausführungsbeispiele erläutert, wobei in der experimentallen Durchführung analog Beispiel 1 verfahren wird.The invention is described below on the basis of further exemplary embodiments explained, with the procedure analogous to Example 1 in the experimental implementation will.

Ausführungsbeispiel 2: In einer nach Beispiel 1 hergestellten homogenen Acrylsäure-3-chlor-2-hydroxypropylesther/Epoxid-Mischung löst man 3 mg Methylenbau. Danach wird die hellblaue Lösung wie im Beipiel 1 beschrieben, angewendet. Nach der Fixierzeit von 10 sec ist die Kittschicht farblos und trübungsfrei und kann wie im Beispiel 1 gehandhabt werden.Embodiment 2: In a homogeneous prepared according to Example 1 Acrylic acid 3-chloro-2-hydroxypropyl ester / epoxy mixture dissolves 3 mg of methylene structure. Then the light blue solution is used as described in Example 1. To After the fixing time of 10 seconds, the cement layer is colorless and free of haze and can handled as in example 1.

Ausführungsbeispiel 3: In der homogenen Mischung aus 2,0 g (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)methylacrylat und 5,0 g Acrylsäure-3-chlor-2-hydroxypropylester werden 0,04 g Ditolyliodoniumtetrafluoroborat und 0,05 g Bensoinisopropylether gelöst. Die farblose niedrigviscose Lösung ist, wie im Beispiel 1 beschrieben, gebrauchsfertig.Embodiment 3: In the homogeneous mixture of 2.0 g (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl) methyl acrylate and 5.0 g of 3-chloro-2-hydroxypropyl acrylic acid ester becomes 0.04 g of ditolyliodonium tetrafluoroborate and 0.05 g of bensoine isopropyl ether dissolved. The colorless, low-viscosity solution is as described in example 1, ready to use.

Die Bestrahlungszeit bis zur Fixierung der Optikteile beträgt 40 - 50 sec. -Ausführungsbeispiel 4: In der homogenen Mischung aus 2,0 g Glycidylmethacrylat und 4,0 g Acrylsäure-3-chlor-2-hydroxylpropylester werden 0,06 g Benzildimethylketal und 0,03 mg Bis(tertbutylphenyliodonium hexafluoroantimonat gelöst. Danach ist der Klebansatz, wie im Beispiel 1 beschrieben, gebrauchsfertig. Die Belichtungszeit bis zur Fixierung der Optikteile beträgt 15 sec.The irradiation time until the optical parts are fixed is 40 - 50 sec. - Embodiment 4: In the homogeneous mixture of 2.0 g of glycidyl methacrylate and 4.0 g of 3-chloro-2-hydroxylpropyl acrylate become 0.06 g of benzil dimethyl ketal and 0.03 mg of bis (tert-butylphenyliodonium hexafluoroantimonate dissolved Adhesive approach as described in Example 1, ready for use. The exposure time until the optics are fixed is 15 seconds.

Ausführungsbeispiel 5: In einem nach Beispiel hergestellten Klebeansatz löst man 2 mg Acridinorange. Die leicht gelbe Lösung wird zwischen die zu verklebenden Optikteile gebracht und bestrahlt. Nach einer Fixierzeit von 10 - 15 sec ist die Kittschicht transparent und farblos.Embodiment 5: In an adhesive approach produced according to the example dissolve 2 mg of acridine orange. The slightly yellow solution will be between the to be glued Optical parts brought and irradiated. After a fixing time of 10-15 seconds, the Transparent and colorless putty layer.

Der erfindungsgemäße Klebstoff kann auch in der folgenden Weise ohne Zusatz der heterocyclischen Verbindung an-£ewendet erden: Ausführungsbeispiel 6: In 5,0 g Acrylaäure-3-chlor-2-hydroxypropylester werden 0,05 g benzoinmethylether gelöst. Danach wird die farblose Lösung wie üblich zwischen die zu verklebenden Optikteile gebracht und der Strahlung einer Quecksilberhochdrucklampe ausgesetzt. Die Optikteile sind nach einer Bestrahlungszeit von 5 ec nicht mehr gegeneinander verschiebbar. Die Kittschicht ist farblos und trübungsfrei. Eine thermische Trennung verkitteter Optikteile ist aufgrund der ausgezeichneten Haftung auf Gla nicht möglich.The adhesive of the present invention can also be used in the following way earth used without the addition of the heterocyclic compound: exemplary embodiment 6: 0.05 g of benzoin methyl ether are added to 5.0 g of 3-chloro-2-hydroxypropyl acrylate solved. Thereafter, the colorless solution is as usual between the to be glued Brought optical parts and exposed to radiation from a high-pressure mercury lamp. The optical parts are no longer against each other after an irradiation time of 5 ec movable. The cement layer is colorless and free of haze. A thermal break cemented optical parts are not possible due to the excellent adhesion to glass.

Ausführungsbeispiel 7: In dem nach Deipiel 6 hergestellten Klebenzsatz werden 2 mg Methylenblau gelöst. Danach wir die leicht blaue Lösung zwischen die zu verklebenden Optikteile begracht und belichtet. Nach 10 sec Belichtungszeit sind die Optikteile nicht mehr gegeneinander verschiebbar. Die Kittschicht ist farblos und trübungsfrei.Embodiment 7: In the adhesive kit produced according to Deipiel 6 2 mg of methylene blue are dissolved. Then we put the light blue solution between the to be glued optical parts welcomed and exposed. After an exposure time of 10 sec the optical parts can no longer be moved against each other. The putty layer is colorless and free of turbidity.

Ausführungsbeispiel 8: In 5,0 6 Acrylaäure-3-isobutoxy-2-hydroxypropylester werden 0,05 g Benzoinmethylether gelöst. Danach wir die farblose Lösung wie üblich zwischen die zu verklebenden Optikteile gebracht und der Strahlung einer Quecksilberhochdrucklampe ausgesetzt. Die Optikteile sind nach einer Bestrahlungszeit von 2 - 5 sec nicht mehr gegeneinander verschiebbar. Die Kittschicht ist farblos und trübungsfrei.Embodiment 8: In 5.0 6 acrylic acid 3-isobutoxy-2-hydroxypropyl ester 0.05 g of benzoin methyl ether are dissolved. Then we use the colorless solution as usual placed between the optical parts to be bonded and the radiation of a high-pressure mercury lamp exposed. The optical parts are not after an irradiation time of 2 - 5 seconds can be moved more against each other. The cement layer is colorless and free of haze.

Eine thermische Trennung verkitteter Optikteile ist duroh kurzzeitiges Erwärmen (atwa 2 Minuten) auf 80 0C möglich.Thermal separation of cemented optical parts is temporary Heating (at about 2 minutes) to 80 ° C is possible.

Ausführungsbeispiel 9: In 4,0 g Methacrylsäure-3-isobutoxy-2-hydroxylpropylester werden 2,0 g Bisphenol-F-diglycidylesther, 0,04 g Benzoinmethylester und 0,05 g Ditolyliodoniumhexafluoroarsenat gelöst. Danach wird die farblose Lösung zwischen die zu verklebenden Optikteile gebracht und mit einer Quecksilberchochdrucklampe bestrahlt. Die Fixierung erfolgt innerhalb einer Bestrahlungszeit von 3 - 5 sec.Embodiment 9: In 4.0 g of 3-isobutoxy-2-hydroxylpropyl methacrylate 2.0 g of bisphenol F diglycidyl ester, 0.04 g of benzoin methyl ester and 0.05 g Ditolyliodonium hexafluoroarsenate dissolved. After that the colorless solution is between brought the optical parts to be glued and with a high pressure mercury lamp irradiated. The fixation takes place within an irradiation time of 3 - 5 seconds.

Die verkitteten Bauteile laasen sich gegebenenfalls im Temperaturbereich von 80 - 100 cc thermisch wieder trennen. Zur endgültigen Aushärtung wird nochmals 120 ec bestrahlt und 24 Stunden bei Raumtemperatur liegen lassen.The cemented components can be stored in the temperature range thermally separate again from 80 - 100 cc. For the final hardening is done again 120 ec irradiated and leave to stand at room temperature for 24 hours.

Danach sind die Optikteile einsatzfähig.The optical parts are then ready for use.

Claims

Claims 1. Process for the production of adhesives, in particular for bonding optical components in photo-initiated one or two-stage hardening processes, characterized dadurob that acrylic acid (methacrylic acid) 3-chloro-2-hydroxypropyl ester or acrylic acid (methacrylic acid) 3-isobutoxy-2-hydroxypropyl ester alone or in Presence of oxygen heterocycles by means of photoinitiators known per se be polymerized by light.

2. The method according to claim 1, characterized in that the oxygen heterocycles in particular aromatic bis (epoxide) birphenol A dicglycidyl ether or bisphenol F diglycidyl ether, alphatic bia (epoxides), in particular 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate or dioxolane, 2-alkyldioxolane or

2,2-dialkyldioxolane can be used.

3. Verabren according to claim 1 and 2, characterized in that the heterocyclic compound is used in a concentration of <50 mass%.

4. The method according to claim 1, 2 and 3, characterized in that the oxygen heterocycles additionally polymerizable groups, such as acrylate or methacrylate groups.

5. The method according to claim 1, characterized in that as photoinitiators Benzoin, benzoin alkyl ethers, in particular benzoin methyl ether or benzoin isopropyl ether, or benzil dimethyl ketal alone or in combination with diaryloidonium salts, in particular Diphenyl, ditolyl and di (tert-butylphenyl) iodonum salts with the complex counterions BF4-, PF6-, AsF6-, SbF6,

6, method according to Anapruch 5, characterized in that all diaryliodonium salts are based in a concentration of 1 to 5% by mass on the amount of heterocyolan used.

7. The method according to claim 1, characterized in that dye sensitizers, such as Methylenbau, acridine orange, eosin or rose bengal can be added.

8. The method according to claim 7, characterized in that: the dye sensitizers be added in a proportion of 50 to 100 mg per 1000 g of adhesive mixture.