DD225998A1 - PROCESS FOR PREPARING ADHESIVES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Klebstoffen, insbesondere zum Verkleben von Optikteilen, auf der Basis einer photoinitiiert kalthaertenden Monomer-Prepolymer-Mischung. Dabei sollen dauerhafte, hochgenaue und klimastabile Verklebungen in einem effektiven und reproduzierbaren Klebeverfahren ermoeglicht werden. Der herzustellende Klebstoff soll unter Beibehaltung der vorteilhaften Thiol-En-Klebstoffe fuer optische Einsatzzwecke sowohl bessere technologische Verarbeitungseigenschaften erhalten als auch in bestimmten Anwendungseigenschaften modifizierbar sein. Die Aufgabe wird erfindungsgemaess dadurch geloest, dass in einer Monomermischung aus Methacrylsaeureestern und/oder Allyestern mit Dithiolen zur Bildung von Prepolymeren eine Mischung aus Bis-(Meth)acrylat und Dithiol geloest wird und erst nach der Prepolymerbildung dem Reaktionsgemisch ein an sich bekannter Photoinitiator und ggf. ein an sich bekannter Sensibilisator zugesetzt wird.The invention relates to a process for the production of adhesives, in particular for the bonding of optical parts, on the basis of a photoinitiated cold-curing monomer-prepolymer mixture. The aim is to enable permanent, highly accurate and climate-stable adhesions in an effective and reproducible bonding process. The adhesive to be produced should, while maintaining the advantageous thiol-en-adhesives for optical applications, both better technological processing properties and be modifiable in certain application properties. The object is achieved in accordance with the invention by dissolving a mixture of bis (meth) acrylate and dithiol in a monomer mixture of methacrylic acid esters and / or ally esters with dithiols to form prepolymers, and only after prepolymer formation does the reaction mixture have a known photoinitiator and optionally a known sensitizer is added.
Description
Verfahren zur Herstellung von KlebstoffenProcess for the production of adhesives
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von photohärtenden Klebstoffen auf der Basis einer reaktiven Monomer-Prepolymer-Mischung.The invention relates to a process for the preparation of photo-curing adhesives based on a reactive monomer-prepolymer mixture.
Die erfindungsgemäß hergestellten Klebstoffe eignen sich besonders zum Verkleben von Optikbauteilen zu optischen Systemen unter Einhaltung hoher Genauigkeitsanforderungen und als Fassungsklebstoffe.The adhesives prepared according to the invention are particularly suitable for bonding optical components to optical systems while maintaining high accuracy requirements and as adhesion adhesives.
Sie finden daher vorrangig in dar feinmechanisch-optischen Industrie Verwendung.They are therefore used primarily in fine-mechanical-optical industry use.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Es ist bekannt, daß sich Thiole an ungesättigte Verbindungen addieren. Als ungesättigte Verbindungen werden dabei ^,ß-ungesättigte Ketone oder Allylverbindungen verwendet. Durch saure bzw. basische Katalysatoren wird diese Addition erleichtert.It is known that thiols add to unsaturated compounds. As unsaturated compounds, α, β-unsaturated ketones or allyl compounds are used. Acidic or basic catalysts facilitate this addition.
Angaben der Literatur zu Folge addieren sich dagegen Thiole nicht unkatalysiert an Methacrylsäureester, sondern nur im Seisein eines basischen Katalysators (M. S. Kharash, C. F. Fuchs: D. org. Chem. 13_ (1948) 98). Weiter ist bekannt, daß die Reaktion von Thiolen mit ungesättigten Verbindungen in Gegenwart von thermisch oder durch Licht gebildeten ,Radikalen erfolgen kann.According to the literature, on the other hand thiols do not add uncatalyzed to methacrylic acid esters, but only in the presence of a basic catalyst (M.S. Kharash, C.F. Fuchs: D. org. Chem. 13_ (1948) 98). It is also known that the reaction of thiols with unsaturated compounds can be carried out in the presence of radicals formed thermally or by light.
Darüber hinaus ist bekannt, Mischungen einzusetzen aus In addition, it is known to use mixtures
Polythiol mit mindestens zwei Thiolgruppen je Molekül und mindestens zwei raaktionsfähigsungesättigte Kohlenstoff/ Kohlenstoff-Bindungen je Molekül enthaltenden Polyenen als photohärtende Klebstoffe.Polythiol with at least two thiol groups per molecule and at least two raaktionsfähigsung saturated carbon / carbon bonds per molecule containing polyenes as photo-curing adhesives.
Durch Ausnutzung von Photovernetzungsprozessen infolge einer höheren Funktionalität des Polythiols und/oder Polyens (größer zwei) werden dabei relativ hohe Härtungsgeschwindigkeiten erreicht. Aus Gründen der Effektivierung des Fertigungsprozesses bei der Fließverkittung von Optikteilen wird jedoch eine weitere Verkürzung der Fixierzeiten angestrebt. Mit solchen Systemen werden transparente Oberzüge auf Glas und Metall erzeugt. Sie besitzen hervorragende Eigenschaften bezüglich Formstabilität und Resistenz gegenüber Lösungsmitteleinflüssen.By utilizing photocrosslinking processes as a result of a higher functionality of the polythiol and / or polyene (greater than two), relatively high curing rates are achieved. For reasons of the effectiveness of the manufacturing process in the flow calking of optical parts, however, a further reduction of the fixing times is desired. Such systems produce transparent coatings on glass and metal. They have excellent properties in terms of dimensional stability and resistance to solvent influences.
Gemäß VVP C 09 0/257 355 ist .z. B. ein Verfahren zur Klebstoff herstellung vorgeschlagen worden/ bei dem eine Dien-Dithiol-Mischung mit höher-funktionellen Epoxiden und/oder Hydroxy(meth)acrylaten photochemisch polymerisiert wird.According to VVP C 09 0/257 355 .z. For example, a method of adhesive preparation has been proposed / in which a diene-dithiol mixture with higher-functional epoxides and / or hydroxy (meth) acrylates is polymerized photochemically.
Polythiole werden darüber hinaus als Sauerstoffquencher bei radikalischen Polymerisationen von Acrylsäureestern züge- ' setzt.In addition, polythiols are used as oxygen quenchers in radical polymerizations of acrylic acid esters.
Schließlich ist es bekannt, daß den Thiolen als ungesättigte Komponente polyfunktionelle Prepolymere beigefügt werden, um die Polarität der ungesättigten Komponente zu er-'höhen und dadurch bestimmte physikalisch-chemische Klebstoff eigenschaften^. B. die Adhäsion auf Glas,zu verbessern. (CS DE 193457S1 OS OE 2060265) Der Modifizierung der Klebstoffeigenschaften sind hierbei jedoch aufgrund der schlechten Löslichkeit der Prepolymere in der Thiolverbindung enge Grenzen.gesetzt. So kann die Prepolymerkonzsntration nur in dem Maße variiert werden, wie eine hinreichende Lösungsgeschwindigkeit gewährt bleibt. Zur Erzeugung einer homogenen Lösung mit dem Thiol muß die Mischung außerdem erwärmt werden. Eine solche Arbeitsweise führt aber leicht zur unkontrollierbaren vorzeitigen Reaktion mit Vsr-Finally, it is known that polyfunctional prepolymers are added to the thiols as an unsaturated component in order to increase the polarity of the unsaturated component and thereby provide certain physico-chemical adhesive properties. As the adhesion to glass to improve. (CS DE 193457S 1 OS OE 2060265) However, the modification of the adhesive properties here are narrow limits. Set due to the poor solubility of the prepolymers in the thiol. Thus, the Prepolymerkonzsntration can only be varied to the extent that a sufficient dissolution rate is granted. To produce a homogeneous solution with the thiol, the mixture must also be heated. However, such a procedure easily leads to uncontrollable premature reaction with Vsr-
netzung und damit zu einer ständigen Viskositätserhöhung. Viskositätsänderungen der Klebstoffmischung aber beeinträchtigen nicht nur ihre technologische Verarbeitbarkeit, z. 3. durch Verringerung der Dunkellagerstabilität, sondern auch die Reproduzierbarkeit der Parameter der daraus hergestellten Klebeverbindungen, insbesondere bezüglich Schichtdicke, Elastizität und Spannungsarmut.wetting and thus to a constant increase in viscosity. Viscosity changes of the adhesive mixture but not only affect their technological processability, eg. 3. by reducing the dark storage stability, but also the reproducibility of the parameters of the adhesive compounds produced therefrom, in particular with respect to layer thickness, elasticity and low stress.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Das Ziel der Erfindung besteht darin, dauerhafte, hochgenaue und klimast.abile Verklebungen in einem effektiven und reproduzierbaren Klebeverfahren zu ermöglichen.The aim of the invention is to enable durable, highly accurate and klimast.abile bonds in an effective and reproducible bonding method.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der .Erfindung liegt die Aufgab.e zugrunde, .,ein Verfahren zur Herstellung von photoinitiiert kalthärtenden Optikklebstoffen zu schaffen, das unter Beibehaltung der vorteilhaften Anwendungseigenschaften der Thiol-En-Klebstoff.e bezüglich ..Transparenz, Formstabilität und Lösungsmittelresistenz und unter Beibehaltung aer Modifizierungsmöglichkeiten für weitere Anwendungseigenschaften, wie Klimastabilität, Haftung·, Flexibilität und Spannungsarmut, die technologischen Eigenschaften des Klebstoffes, insbesondere hinsichtlich Belichtungszeit, Dunksllagerstabilität und Viskositätskonstanz, verbessert.The .The invention is the Aufgab.e based., To provide a method for the preparation of photo-initiated cold-curing optical adhesives, the aer while maintaining the advantageous application properties of the thiol-ene Klebstoff.e respect ..Transparenz, dimensional stability and solvent resistance and retaining modification possibilities for further application properties, such as climatic stability, adhesion, flexibility and stress relief, the technological properties of the adhesive, in particular with regard to exposure time, storage stability and viscosity stability, improved.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herstellung von Klebstoffen, insbesondere zum Verkleben von Optikteilen, auf der 3asis einer photoinitiiert kalthärtenden Monomer-Prepolymer-Mischung erfindungsgemäS dadurch gelöst, daß in einer Monomermischung, bestehend aus ungesättigten polymerisationsfähigen Estern und/oder Allylester mit Dithiolen, zur Bildung eines Prepolymeren eine Mischung aus 3is-Methacrylat oder 3is-Acrylat und Dithiol gelöst wird und daß erst nach der Prepolymerbildung dem Reaktionsge-This object is achieved by a process for the preparation of adhesives, in particular for bonding optical parts, based on a photoinitiated cold-curing monomer-prepolymer mixture according to the invention in that in a monomer mixture consisting of unsaturated polymerizable esters and / or allyl esters with dithiols to Forming a prepolymer, a mixture of 3is-methacrylate or 3is-acrylate and dithiol is dissolved and that only after the prepolymer formation of the Reaktionsge-
misch ein an sich bekannter Photoinitiator und ggf. ein an sich bekannter Sensibilisator zugesetzt werden,a photoinitiator known per se and, if appropriate, a sensitizer known per se can be added,
Als ungesättigte polymerisationsfähige Ester werden vorzugsweise Methacrylsäureester wie Methylmethacrylat oder 2,2-Dialkyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylmethacrylat verwendet. Als Allylester eignen sich insbesondere Diethylenglycol-bisallylcarbonat oder Terephthalsaure-bis-allylester in Kombination mit Dithiolen.As the unsaturated polymerizable esters, methacrylic acid esters such as methyl methacrylate or 2,2-dialkyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl methacrylate are preferably used. Particularly suitable as allyl esters are diethylene glycol bisallyl carbonate or terephthalic acid bis-allyl esters in combination with dithiols.
überraschend wurde gefunden, daß 1 ,S-Qimercapto-S,6-dioxaoctan entgegen den Erwartungen der Fachwelt bei Raumtemperatur und ohne Mitwirkung eines (basischen) Katalysators an die Doppelbindungen des Diandiglycidylether-bis-Methacrylat (DDGE-bis-MMA) und Diandiglycidylether-bis-Acrylat (DDGE-bis-Acrylat) addiert und Prepolymere bildet.Surprisingly, it was found that 1, S-Qimercapto-S, 6-dioxaoctane contrary to the expectations of the art at room temperature and without the involvement of a (basic) catalyst to the double bonds of diandiglycidyl ether-bis-methacrylate (DDGE-bis-MMA) and Diandiglycidylether- bis-acrylate (DDGE-bis-acrylate) added and forms prepolymers.
Unter gezielter Ausnutzung dieser Prepolymerbildung, die erfindungsgemäß bereits in der reaktiven flüssigen Monomerenmischung, und zwar in einem der Photohärtung dieser Monomermischung vorgelagerten Reaktionsschr.itt erfolgt, gelingt es, einen Optikklebstoff herzustellen, der gute technologische Verarbeitungseigenschaften mit hervorragenden, z. T. modifizierbaren Anwendungseigenschaften verbindet. Dabei ist überraschend, daS die Addition von Dithiol an Bis-(Meth)= acrylate bei Raumtemperatur und ohne Katalysatorzusatz aus der flüssigen Monomermischung glatt verläuft und daS die gebildeten Prepolymere homogen in den reaktiven polymerisationsfähigen Monomeren löslich sind. Ebenfalls überraschend ist, daß diese Prepolymere die späteren Photohärtungsreaktionen zu optisch homogen erscheinenden Klebeverbindungen nicht stören.By deliberately utilizing this prepolymer formation, which according to the invention is already carried out in the reactive liquid monomer mixture, specifically in a reaction chamber which precesses photohardening of this monomer mixture, it is possible to produce an optical adhesive which has good technological processing properties with excellent z. T. modifiable application properties connects. It is surprising that the addition of dithiol to bis (meth) acrylates proceeds smoothly at room temperature and without addition of catalyst from the liquid monomer mixture and that the prepolymers formed are homogeneously soluble in the reactive polymerizable monomers. It is also surprising that these prepolymers do not interfere with the later photocuring reactions to optically homogeneous adhesive compounds.
Die Bildung der Prepolymere erweist sich unter den gefundenen Reaktionsbedingungen als technologisch gut steuerbar. Es können keine unerwünschten vorzeitigen Vernetzungsreaktionen stattfinden, so daiS in bezug auf Zusammensetzung und Eigenschaften des Klebstoffansatzes reproduzierbare stabile Ausgangsbedingungsn geschaffen werden. Der nach Zugabe desThe formation of the prepolymers proves to be technologically easy to control under the reaction conditions found. There can be no undesirable premature crosslinking reactions, so that reproducible stable Ausgangsbedingungsnn are created with respect to composition and properties of the adhesive formulation. The after adding the
Photoinitiators gebrauchsfertige Klebstoffansatz zeichnet sich insbesondere durch konstant bleibende Viskosität und hohe Dunkellagerstabilität aus und ermöglicht dadurch bei der Verarbeitung ein reproduzierbares Verkleben der Sauteile. Darüber hinaus erlauben die Reaktionsbedingungen eine Variation der Prepolymerkonzentration in der Klebstoffzusammensetzung in weiten Grenzen zur gezielten Anpassung der physikalisch-chemischen Eigenschaften der Verklebung an den speziellen Anwendungsfall, der z. B. je nach Art und Geometrie der zu verklebenden Teile und nach geforderter Beanspruchbarkeit eine mehr oder weniger gute Haftung verlangt.Photoinitiators ready-to-use adhesive approach is characterized in particular by constant viscosity and high dark storage stability and thus allows during processing a reproducible bonding of the silt. In addition, the reaction conditions allow a variation of the prepolymer concentration in the adhesive composition within wide limits for the specific adaptation of the physico-chemical properties of the bond to the specific application, the z. B. requires more or less good adhesion depending on the type and geometry of the parts to be bonded and the required strength.
Als bifunktionelle Thiole für die Prepolymerbildung sind aliphatische Dithiole, insbesondere 1,8-Dimercapto-3 ,5-dioxaoctan, besonders geeignet. Es ist in einem ZweistufenprozsiS aus Triethylenglykol entsprechend Organiküin, organisch-chemisches Grundpraktikum, VE3 Deutscher Verlag der Wissenschaften 3erlin 1977, 3. 253, leicht darstellbar. Es besitzt einen niedrigen Dampfdruck, so daS es als Thiol nur wenig geruchsbelästigend ist. Als Bis-Methacrylat- oder Sis-Acrylat-Komponente wird vorteilhaft das -Additionsprodukt von 2 Mol Methacryl- bzw. Acrylsäure an Diandiglyci= dylether (DDGE-bis-MMA bzw. DDGE-bis-Acrylat) eingesetzt.As bifunctional thiols for the prepolymer formation are aliphatic dithiols, especially 1,8-dimercapto-3, 5-dioxaoctan, particularly suitable. It is in a ZweistufenprozsiS from triethylene glycol according Organiküin, organic-chemical basic practical, VE3 German publishing house of the sciences 3erlin 1977, 3. 253, easily representable. It has a low vapor pressure, so that it is little odor as thiol. As a bis-methacrylate or sis-acrylate component is advantageously the addition product of 2 moles of methacrylic or acrylic acid to diandiglyci = dylether (DDGE-bis-MMA or DDGE-bis-acrylate) is used.
Erfindungsgemäß erfolgt die Bildung eines Prepolymer aus Dithiol und Bis-(Meth)acrylat in Anwesenheit von flüssigen, reaktiven Monomeren, vorzugsweise Methacryisäureestern und/ oder Allylestern in Verbindung mit Dithiolen. Diese sind in der Lage, für das Präpolymere bereits während seiner Bildung als Lösungsmittel zu fungieren. Bei Verwendung von Methacryisäureestern ist es vorteilhaft, das 3is-(Meth)= acrvlat und Dithiol im Molverhältnis von 3 :1 einzusetzen und den Esteranteil mit 8 Mol zu bemessen. Wird Allylester in Verbindung mit einem Dithiol, das vorzugsweise identisch mit dem an der Prepolymerbildung beteiligten Dithiol sein .soll, verwendet, so wird vorteilhafterweise ein Molverhältnis von 3is-(Math)acrylat zu Dithiol zu Allylester von 1:3:2 eingestellt,According to the invention, the formation of a prepolymer of dithiol and bis (meth) acrylate in the presence of liquid, reactive monomers, preferably Methacryisäureestern and / or allyl esters in conjunction with dithiols. These are able to act as solvent for the prepolymer already during its formation. When using methacryic acid esters, it is advantageous to use the 3 - (meth) - acrvlate and dithiol in a molar ratio of 3: 1 and to measure the ester fraction by 8 mol. If allyl ester is used in conjunction with a dithiol, which is preferably identical to the dithiol involved in the prepolymer formation, a molar ratio of 3 bis (meth) acrylate to dithiol to allyl ester of 1: 3: 2 is advantageously set,
Als Photoinitiatoren kommen die an sich bekannten Verbindungen, wie Benzoin, Benzoinether, z, ~B. Benzoinmethylether,: Benzil oder Benzildimethylketal in Betracht. Sie werden vorteilhaft in einer Konzentration von 0,5 bis 3 Masseprozent zugefügt. Vorteilhaft können auch Sensibilisatoren wie Benzophenon oder Triphenylphosphin in einer Konzentration von 0,01 bis 2 Masse-% zugesetzt werden.Suitable photoinitiators are the compounds known per se, such as benzoin, benzoin ethers, z, B. Benzoin methyl ether, benzil or benzil dimethyl ketal. They are advantageously added in a concentration of 0.5 to 3% by mass. Advantageously, sensitizers such as benzophenone or triphenylphosphine can be added in a concentration of 0.01 to 2% by mass.
Die erfindungsgemaß hergestellte Monomer-Prepolymer-Initiator-Klebstoffmischung erfordert aufgrund ihrer Zusammensetzung nur überraschend kurze Belichtungszeiten (im Sekundenbereich) zur photoinitiierten Einleitung eines raschen Härteprozesses, wodurch ein effektives Klebeverfahren gewährleistet wird. Die verklebten Teile sind thermisch im Temperaturbereich von 373 bis 423 K trennbar, so daß fehlerhafte Verklebungen korrigiert werden können. Trotzdem werden dauerhaf« te, klimastabile und spannungsarme Klebeverbindungen realisiert.Because of its composition, the monomer-prepolymer-initiator-adhesive mixture prepared according to the invention requires only surprisingly short exposure times (in the second range) for the photoinitiated initiation of a rapid curing process, thereby ensuring an effective bonding process. The bonded parts are thermally separable in the temperature range of 373 to 423 K, so that faulty bonds can be corrected. Nevertheless, permanent, low-carbon and low-stress adhesive joints are realized.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren wird daher sin Klebstoff hergestellt, der sich aufgrund seiner hervorragenden technologischen Verarbeitungseigenschaften und physikalisch-chemischen Eigenschaften in der Verklebung besonders vorteilhaft in der feinmechanisch-optischen Industrie anwenden läßt,The method according to the invention therefore produces an adhesive which, owing to its outstanding technological processing properties and physical-chemical properties in bonding, can be used particularly advantageously in the precision mechanical-optical industry,
Ausführungsbeispieleembodiments
Die Erfindung soll nachstehend anhand von 4 Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.The invention will be explained in more detail below with reference to 4 exemplary embodiments.
Ausführungsbeispiel 1Embodiment 1
Die erfindungsgemäSen Klebstoffe können folgendermaßen zubereitet und zur Verklebung von Optikteilen angewandt werden.The adhesives according to the invention can be prepared as follows and used for the bonding of optical parts.
3,3 g DDGE-bis-MMA werden in 0,33 g 1,S-Dimercapto-S,6-dioxaoctan und 0,82 g Methylraethacrylat unter Rühren gelöst. Man beläßt die farblose, niedrigviskose Lösung 12 Stunden bei Raumtemperatur und löst darin anschließend3.3 g of DDGE-bis-MMA are dissolved in 0.33 g of 1, S-dimercapto-S, 6-dioxaoctane and 0.82 g of methyl acrylate with stirring. The colorless, low-viscosity solution is left at room temperature for 12 hours and then dissolved in it
0,04 g Benzoinmethylether. Damit ist der Klebstoffansatz gebrauchsfertig und unter Lichtschutz, bei diffusem Tageslicht, lagerstabil. Bei der Verarbeitung wird die Lösung, wie üblich zwischen die zu verklebenden Optikteile gebracht und der Strahlung einer Ouecksilberhochdrucklampe (HBO 200, Abstand ca. 30 cm) ausgesetzt. Nach 15 Sekunden Bestrahlungsdauer, während der die photochemische Härtung des Klebstoffs vonstatten geht, sind die Optikteile unverrückbar fest miteinander verbunden und damit einsatzfähig. Im Temperaturbereich von 373 bis 423 K lassen sich die verkitteten Bauteile erforderlichenfalls, z. B. bei fehlerhafter Verklebung, thermisch wieder trennen.0.04 g of benzoin methyl ether. Thus, the adhesive approach is ready to use and under light protection, in diffused daylight, storage stable. During processing, the solution is, as usual, placed between the optical parts to be bonded and exposed to the radiation of a high-pressure mercury high-pressure lamp (HBO 200, distance about 30 cm). After 15 seconds exposure time during which the photochemical curing of the adhesive proceeds, the optical parts are immovably firmly connected and thus operational. In the temperature range of 373 to 423 K, the cemented components, if necessary, z. B. in case of incorrect bonding, thermally separate again.
Bei den nachfolgenden Ausführungsbeispielen wird in d-er experimentellen Durchführung analog Beispiel 1 verfahren.In the following exemplary embodiments, the experimental procedure is analogous to Example 1.
Ausführungsbeispiel 2Embodiment 2
2,7 g DDGE-bis-MHA werden in 1,4 g Diethylenglycol-bisallylcarbonat und 1,9 g 1,8-Dimercapt0-3 ,S-dioxaoctan gelöst. Die Lösung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach Zugabe und Lösen von 0,09 g Benzophenon ist der Klebstoffansatz gebrauchsfertig. Die Bestrahlungszeit zum Verkleben von Linsen beträgt 25 Sekunden.2.7 g of DDGE-bis-MHA are dissolved in 1.4 g of diethylene glycol bisallyl carbonate and 1.9 g of 1,8-dimercapto-3, S-dioxaoctane. The solution is allowed to stand at room temperature for 12 hours. After adding and dissolving 0.09 g of benzophenone, the adhesive batch is ready for use. The irradiation time for bonding lenses is 25 seconds.
Ausführungsbeispiel 3Embodiment 3
2,9 g des Additionsproduktes von DDGE und Acrylsäure (DDGE-bis-acrylat) werden in 1,4 g Diethylenglycol-bis-allylcarbonat und 1,9 g 1,8-Dimercapto-3 ,5-dioxaoctan gelöst. Man beläßt die Lösung 12 Stunden bei Raumtemperatur und löst darin anschließend 0,04 g 3enzildimethylketal. Die Sestrahiungszeit zum Verkleben von Linsen beträgt 20 Sekunden.2.9 g of the addition product of DDGE and acrylic acid (DDGE-bis-acrylate) are dissolved in 1.4 g of diethylene glycol bis-allyl carbonate and 1.9 g of 1,8-dimercapto-3, 5-dioxaoctane. The solution is left at room temperature for 12 hours and then dissolved in 0.04 g of 3enzildimethylketal. The Sestrahiungszeit for gluing lenses is 20 seconds.
Ausführungsbeispiel 4Embodiment 4
5,3 g DDGE-bis-MMA, 5,5 g 1 ,S-Dimercapto-3,S-Dioxaoctan und 4,9 g Terepnthalsäure-bis-allylester werden zu einer homogenen Lösung vermischt und 12 Stunden bei Raumtemperatur belassen. Anschließend werden hierin 0,2 g Benzoinmethylether gelöst. Zum Verkleben von Linsen ist eine Sestrahlunaszeit von 15 'Sekunden erforderlich.5.3 g of DDGE-bis-MMA, 5.5 g of 1, S-dimercapto-3, S-dioxaoctane and 4.9 g of bis-allyl terephthalate are mixed to form a homogeneous solution and left at room temperature for 12 hours. Subsequently, 0.2 g of benzoin methyl ether are dissolved therein. To glue lenses, a Sestrahlunas time of 15 seconds is required.
Claims (10)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD26395984A DD225998A1 (en) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | PROCESS FOR PREPARING ADHESIVES |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD225998A1 true DD225998A1 (en) | 1985-08-14 |
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|---|---|
| DD (1) | DD225998A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3837569A1 (en) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Espe Stiftung | DENTAL MATERIALS CURABLE WITH VISIBLE LIGHT |
| EP0437374A2 (en) * | 1990-01-12 | 1991-07-17 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical molding resin composition |
-
1984
- 1984-06-08 DD DD26395984A patent/DD225998A1/en not_active IP Right Cessation
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