DE3422455A1 - Thermally developable light-sensitive colour-photographic material - Google Patents
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Abstract
Description
► ♦ W · ► ♦ W ·
• ■ ι ·• ■ ι ·
T 54 558 15. Juni 1984T 54 558 June 15, 1984
Konishiroku Photo Industry Co.,Ltd. No. 26-2 Nishishinjuku 1-chome Shinjuku-ku, Tokyo, JapanKonishiroku Photo Industry Co., Ltd. No. 26-2 Nishishinjuku 1-chome Shinjuku-ku, Tokyo, Japan
Wärmeentwickelbares lichtempfindliches farbphoto graphisches MaterialHeat developable photosensitive color photo graphic material
Die Erfindung betrifft ein wärmeentwickelbares lichtempfindliches farbphotographisches Material, bei dem ein durch Anwendung einer Wärmeentwicklung daraus freigesetzter Farbstoff übertragen wird unter Bildung eines Farbbildes; sie betrifft insbesondere das lichtempfindliche Material, das ein neues Farbdiffusionsübertragungsbild vom Wärmeentwicklungstyp bilden kann, das enthält eine einen Farbstoff.liefernde Substanz, die durch die Wärmeentwicklung einen diffusionsfähigen Farbstoff freisetzen oder bilden kann.The invention relates to a heat developable photosensitive A color photographic material in which a dye liberated therefrom by the application of heat development is transferred to form a color image; it relates in particular to the photosensitive material that can form a new thermal development type dye diffusion transfer image containing a dye Substance that can release or form a diffusible dye due to the development of heat.
Lichtempfindliche Materialien, die ein üblicherweise bekanntes lichtempfindliches Silberhalogenid enthalten, sind denjenigen anderer Typen in bezug auf ihre Empfindlichkeit, Gradation, Bildhaltbarkeit und dgl. überlegen und werden bisher am meisten in der Praxis verwendet.Photosensitive materials that are a commonly known photosensitive silver halide are those other types in terms of their sensitivity, gradation, image retention and the like. Superior and so far most used in practice.
3030th
Bei diesen Materialien treten jedoch viele Probleme auf, wozu beispielsweise die folgenden gehören: ihre Behandlung bzw. Entwicklung kann lange dauern und sehr umständlich sein; es besteht die Gefahr, daß die Behandlungs- bzw. Ent-Wicklungschemikalien den menschlichen Körper angreifen oder einen Arbeitsraum oder einen Arbeiter kontaminieren; ferner kann es erforderlich sein, mit durch die AbfallfüssigkeitHowever, there are many problems with these materials, including but not limited to: their treatment or development can take a long time and be very cumbersome; there is a risk that the treatment or development chemicals attack the human body or contaminate a work space or worker; further it may be necessary to take with you through the waste liquid
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verursachten Umweltverschmutzungen'fertig zu werden. Es besteht daher eine große Nachfrage nach der Entwicklung eines lichtempfindlichen Materials, in dem ein lichtempfindli- -^" ches -Silberhalogenid verwendet werden kann und auf das eine trockene Behandlung—bzw—Entwicklung angewendet werden kann.pollution caused 'to get ready. Therefore, there is a great demand for the development of a photosensitive material in which a lichtempfindli- - ^ "ches -Silberhalogenid can be used and on a dry treatment or development can be applied.
Es.wurden bereits viele Vorschläge für lichtempfindliche Materialien vom obengenannterf^Trockenbehandrungs- bzw.. -^. -entwicklungstyp gemacht. Es hat sich gezeigt, daß unter ihnen' die lichtempfi-TTdlxchen Materialien vom Wärmeentwicklungstyp, bei denen eine Wärmebehandlung zur Durchführung ihres Entwicklungsverfahrens angewendet werden kann, der-obengenannten Bedingung genügen.There have already been many suggestions for photosensitive Materials from the above-mentioned dry treatment or. - ^. -development type made. It has been shown that under them 'the light-sensitive materials of the heat generation type, in which a heat treatment to carry out their Development process can be applied, the -above Condition are sufficient.
Bezüglich der lichtempfindlichen Materialien vom Wärmeent- -· wicklungstyp dieser Art sind beispielsweise in den geprüften japanischen Patentpublikationen 4 921/1968 und 4 924/1968 lichtempfindliche Materialien beschrieben, die ein organisches Silbersalz, ein Silberhalogenid und ein Reduktionsmittel enthalten.Regarding the light-sensitive materials from heat dissipation - · Winding types of this type are, for example, in the tested Japanese Patent Publications 4 921/1968 and 4 924/1968 describe photosensitive materials containing an organic Silver salt, a silver halide and a reducing agent contain.
Es wurden bereits verschiedene Verfahren zur Herstellung von Farbbildern unter Verbesserung der lichtempfindlichen Materialien des vorgenannten Wärmeentwicklungstyps untersucht. There have been various methods of producing color images while improving the photosensitive ones Investigated materials of the aforementioned heat generation type.
Es sind bereits lichtempfindliche farbphotographische Materialien vom Wärmeentwicklungstyp zur Herstellung von Farbbildern durch Umsetzung von Kupplern mit den Oxidantien einer primären aromatischen Amin-Entwicklerverbindung bekannt. Diese sind beispielsweise in den US-PS 3 531 286, 3 761 270 und 3 764 328 und dgl. beschrieben.They are already color photographic light-sensitive materials of the heat development type for the production of color images by reacting couplers with the oxidants a primary aromatic amine developing agent is known. These are, for example, in US Pat. No. 3,531,286, 3,761,270 and 3,764,328 and the like.
In Research Disclosure Nr. 15108 und 15127 sind jeweils weitere lichtempfindliche farbphotographische Materialien vom Wärmeentwicklungstyp zur Herstellung von Farbbildern durch Umsetzung von Kupplern mit den Oxidantien der Entwicklerverbindung Sulfonamidophenolderivat oder Sulfonamidoanilin-In Research Disclosure Nos. 15108 and 15127 are respectively other heat development type color photographic light-sensitive materials for producing color images by reacting couplers with the oxidants of the developer compound sulfonamidophenol derivative or sulfonamidoaniline
EPoEPo
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ι 1 derivat beschrieben.ι 1 derivative described.
Bei diesen lichtempfindlichen Materialien tritt jedoch das Problem auf, daß die Farben des Materials trübe werden, weil auf einer Licht ausgesetzten Fläche nach Anwendung der Wärmeentwicklung ein reduziertes Silberbild und ein Farbbild gleichzeitig gebildet werden. Um dieses Problem zu lösen, wurden bereits-"einige Gegenmaßnahmen · vorgeschlagen, von denen eine darin besteht, das Silberbild durch eine Flüssigkeitsbehandlung zu entfernen, und eine andere darin besteht, nur Farbstoffe auf eine andere Schicht, beispielsweise eine Bildempfangsfolie mit einer darauf aufgebrachten Bildempfangsschicht, zu übertragen. Es bleibt jedoch das Problem, daß es nicht leicht ist,~~ zwischen Nicht-Reaktanten und den Farbstoffen zu unterscheiden, ιHowever, these photosensitive materials have a problem that the colors of the material become cloudy, because on a surface exposed to light, after the application of heat, a reduced silver image and a color image can be formed at the same time. To solve this problem, "some countermeasures · proposed, one of which is to remove the silver image by liquid treatment, and another is to just add dyes to another layer, for example an image-receiving sheet with a image-receiving layer applied thereon. However, the problem remains that it is not easy to ~~ to distinguish between non-reactants and the dyes, ι
Auch im Research Disclosure Nr. 16966 ist ein lichtempfindliches farbphotographisches Material vom Wärmeentwicklungstyp beschrieben, bei dem ein Farbstoffe aufweisendes organisches Iminosilbersalz verwendet wird und die Iminogrüppe in den jeweils dem Licht ausgesetzten Bereichen durch ein Wärmeentwicklungsverfahren freigesetzt wird und aus denen ein Farbbild hergestellt wird mit einem Lösungsmittel auf einer Bildempfangsschicht, die als Ubertragungspapier dient.Also in Research Disclosure No. 16966 is a photosensitive heat development type color photographic material described in which an organic imino silver salt containing dyes is used and the imino group is released in the areas exposed to the light by a heat development process and from which A color image is produced with a solvent on an image-receiving layer, which acts as transfer paper serves.
Bei dieser Art von Materialien bleibt jedoch das Problem, daß es schwierig ist, die Freisetzung der Farbstoffe in den unbelichteten Bereichen zu inhibieren (zu hemmen), so daß kein klares und scharfes Farbbild erhalten werden kann.With this type of materials, however, there remains a problem that it is difficult to control the release of the dyes in to inhibit the unexposed areas so that a clear and sharp color image is not obtained can.
Außerdem sind in den offengelegten japanischen Patent-Publikationen 105 821/1977, 105 822/1977 und 50 328/1981, in der USHPS 4 235 957 und in Research Disclosure Nr. 14 448, 15 227 und 18 137 lichtempfindliche farbphotographische Materialien vom Wärmeentwicklungstyp für die BiI-Also, in Japanese Patent Laid-Open Publications 105 821/1977, 105 822/1977 and 50 328/1981, in USHPS 4,235,957 and in Research Disclosure No. 14 448, 15 227 and 18 137 photosensitive color photographic Heat-generating-type materials for building
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dung von positiven Farbbildern durch ein wärmeempfindliches Silberfarbstoffbleichverfahren beschrieben. Bei dieser Art. .-.--Von Materialien treten die Probleme auf, daß sie einer zu- : sätzlichen BehandlungsÄtufe__unterworfen werden müssen, bei der. die Folien, die jeweils einen Aktivator zur Beschleunigung des Äusbleichens der Farbstoffe enthalten, aufeinandergelegt werden und dann erhitzt—werden müssen, und daß ein zusätzliches photographisches Komponentehmatefial verwendet werden muß;--außerdem, wird diese Art von Materialien allmählich reduziert und ausgebleicht während der Lagerung für einen langen Zeitraum durch das gleichzeitig vorhandene freigesetzte Silber.formation of positive color images by a heat-sensitive silver dye bleaching process. . In this type.-.-- From materials, the problems that they to-one: must be sätzlichen BehandlungsÄtufe__unterworfen where. the films, each containing an activator to accelerate the fading of the dyes, are laid one on top of the other and then heated - and that an additional photographic component material must be used; - moreover, this type of material is gradually reduced and faded during storage for a long period of time due to the silver released at the same time.
In den US-PS 3 180 732, 3 985 565 und 4 022 617 und in 15.Research Disclosure Nr. 12 533 sind außerdem lichtempfindliche farbphotographische Materialien vom Wärmeentwicklungstyp beschrieben, in denen jeweils durch Verwendung von . Leucofarbstoffen ein Farbbild erzeugt wird. Bei diesen Materialien tritt jedoch das Problem auf, daß.das lichtempfindliehe Material die Leucofarbstoffe kaum in stabiler Form enthalten kann .und daß sich das Material während der Lagerung allmählich verfärbt.U.S. Patents 3,180,732, 3,985,565, and 4,022,617 and 15 Research Disclosure No. 12,533 also disclose photosensitive heat development type color photographic materials described in each of them by using . Leuco dyes a color image is generated. With these materials however, the problem arises that the light-sensitive Material that can hardly contain leuco dyes in stable form. And that the material changes during storage gradually discolored.
In der offengelegten japanischen Patentpublikation 179 840/ 1982 ist ferner ein lichtempfindliches Material vom Wärmeentwicklungstyp zur Bildung eines Farbstoffes unter Verwendung eines einen Farbstoff freisetzenden Hilfsmittels und einer einen Farbstoff bildenden Substanz vom Reduktions-Typ, der einen Farbstoff vom Diffusions-Typ freisetzt, beschrieben. Japanese Patent Laid-Open Publication 179 840 / 1982 is also a heat development type photosensitive material to form a dye using a dye releasing agent and a reduction-type dye-forming substance which releases a diffusion-type dye.
Bei diesem Material ist es jedoch unerläßlich, ein einen Farbstoff freisetzendes Hilfsmittel zu verwenden und dieses sollte die sogenannte Base oder ein basischer Vorläufer sein. Bei einem lichtempfindlichen Material vom Wärmeentwicklungstyp, in dem ein organisches Silbersalz-Oxidationsmittel verwendet wird, auf das die Technik der Verwendung der vorgenannten Base oder des vorgenannten basischen Vor-With this material, however, it is indispensable to use a dye releasing agent and this should be the so-called base or a basic precursor. In the case of a heat generation type photosensitive material, in which an organic silver salt oxidizing agent is used, on which the technique of use the aforementioned base or the aforementioned basic precursor
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läufers darin angewendet wird, tritt das Problem auf, daß der Schleier in Gegenwart der Base zunimmt und daß die maximale Dichte eines Bildes abnimmt.runner is applied therein, there arises the problem that the fog increases in the presence of the base and that the maximum Density of an image decreases.
In der offengelegten japanischen Patentpublikation 186 744/ 1982 ist ferner ein lichtempfindliches farbphotographisches Material vom thermischen Entwicklungs-Typ zur Bildung eines Farbbildes unter Verwendung einer einen Farbstoff liefernden Substanz beschrieben, aus der ein Farbstoff vom Diffusions-Typ in dem Wärmeentwicklungsverfahren freigesetzt wird. Die beispielhaften Verbindungen jeder der in dieser Patentschrift genannten,einen Farbstoff liefernden Substanzen sind jedoch nicht immer daraufhin überprüft, ob sie zwischen den Schichten des Materials, das mehrschichtig ist oder thermisch entwickelt wird, wandern. Dieser Typ von Materialien hat demzufolge den Mangel, daß eine Farbtrübung auftreten kann.Also, in Japanese Laid-Open Patent Publication No. 186 744/1982, there is a light-sensitive color photographic one Thermal development type material for forming a color image using a dye-providing agent Described substance from which a diffusion-type dye is released in the heat generation process. The exemplary compounds of each of those in this specification However, the substances that supply a dye mentioned are not always checked to determine whether they are between the layers of material that is multilayered or thermally developed migrate. That type of material consequently, it has a defect that color clouding may occur.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein lichtempfindliches farbphotographisches Material vom Wärmeentwicklungstyp zu schaffen, auf das ein neues Verfahren zur Erzeugung eines Farbbildes angewendet werden kann, und die Probleme zu lösen, die bei den konventionellen bekannten lichtempfindlichen Materialien auftreten. Das heißt mit anderen Worten, Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein lichtempfindliches Material vom Wärmeentwicklungstyp anzugeben, das·eine neue, einen Farbstoff liefernde Substanz enthält.The aim of the present invention is therefore to provide a photosensitive to provide heat development type color photographic material to which a new process for Formation of a color image can be applied, and to solve the problems associated with the conventional known light-sensitive materials occur. In other words, the present invention aims to provide a to indicate a heat generation type photosensitive material which is a new dye-providing substance contains.
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, ein lichtempfindliches farbphotographisches Material vom Wärmeentwicklungstyp zu schaffen, das die Herstellung eines klaren und scharfen Farbbildes unter Anwendung eines einfachen Wärmeentwicklungsverfahrens erlaubt.Another object of the invention is to provide a photosensitive heat development type color photographic material capable of producing a clear and a sharp color image using a simple heat development process.
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, ein lichtempfindliches farbphotographisches Material vom Wärmeentwicklungstyp zu schaffen, das die Herstellung eines Farb-Another object of the invention is to provide a photosensitive heat development type color photographic material which enables the production of a color
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bildes mit hoher Dichte selbst dann, wenn es vor der Belichtung für einen langen Zeitraum gelagert werden·sollte (nachstehend als "Lagerung vor der Belichtung" bezeichnet), erlaubt. high density image even if it should be stored for a long period of time before exposure (hereinafter referred to as "storage before exposure").
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, ein-lichtempfindliches farbphotographisches Material vom Wärmeentwicklungs-Typ zu schaffen,' beT~dem der Schleier gesenkt werden kann und das die Erzielung einer hohen maximalen Dichte erlaubt. Another object of the invention is to provide a photosensitive to create heat-developing-type color photographic material by lowering the haze and that allows a high maximum density to be achieved.
Ziel der Erfindung ist es schließlich, ein lichtempfindliches farbphotographisches Material vom Wärmeentwicklungs-Typ zu schaffen, das die Herstellung eines wesentlich weniger trüben, klaren und scharfen Farbbildes erlaubt.The aim of the invention is finally to provide a photosensitive To provide thermal development type color photographic material that requires the production of one substantially less cloudy, clear and sharp color image allowed.
Die obengenannten Ziele der Erfindung können erreicht werden mit einem wärmeentwickelbaren lichtempfindlichen farbphotographischen Material, das gekennzeichnet ist durch einen Träger und eine darauf aufgebrachte photographische Komponentenschicht, die enthält (a) ein Silberhalogenid, (b) ein organisches Silbersalz, (c) ein Reduktionsmittel, (d) ein Bindemittel und (e) eine einen Farbstoff liefernde (abgebende) Substanz, wobei es sich bei der genannten, einen Farbstoff liefernden (abgebenden) Substanz um ein Polymeres handelt, das hergestellt wurde aus einer polymerisierbaren Verbindung der allgemeinen FormelThe above objects of the invention can be achieved with a heat developable light-sensitive color photographic A material which is characterized by a support and a photographic component layer applied thereon which contains (a) a silver halide, (b) an organic silver salt, (c) a reducing agent, (d) a binder, and (e) a dye-providing agent (releasing) substance, wherein said dye-releasing (releasing) substance is a polymer is made from a polymerizable Compound of the general formula
I II I
"2. ~ " * * ''nT^~'~Tn worin bedeuten:"2. ~" * * '' nT ^ ~ '~ T n where mean:
R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe;
J eine zweiwertige organische Gruppe, wie z.B. -0-, -C-NH-, -C-O-, \jf~\ und dgl. oder eine Einfach-0
O
bindung;R represents a hydrogen atom or a methyl group; J is a divalent organic group such as -0-, -C-NH-, -CO-, \ jf ~ \ and the like, or a single-O O
binding;
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40 P eine zweiwertige Gruppe, wie 2.B. 40 P is a divalent group, like 2.B.
-0-, -S-, -0-C-O-, (CpfO-C-NH-, (CpK)-C-,-0-, -S-, -0-C-O-, (CpfO-C-NH-, (CpK) -C-,
1 Il ο1 Il ο
.--■' -N=N-, (CpfNHCO-, (CPi-NHSO2-, (CpK)-SO2-, . oder ein Stickstoff enthaltender Heteroring, wie z.B.- ■ '-N = N-, (CpfNHCO-, (CPi-NHSO 2 -, (CpK) -SO 2 -,. Or a nitrogen-containing hetero ring, e.g.
Urazoldiyl, Hydantoindiyl und dgl.;Urazole diyl, hydantoinediyl and the like;
Y . eine Alkylengruppe, wie z.B. eine Methylen-, Ethylen-, • Tetramethylen-, Octamethylen-, Benzylidengruppe und · dgl., oder eine Arylengruppe, wie z.B. eine Phenylen-, Naiphthylen-, Bisphenylen-, Xylylengruppe und dgl.; und worin die Hauptkette von Y auch eine oder mehr verbindende Gruppen enthalten kann, die ausgewählt werden aus einer Oxygruppe, einer Iminogruppe, einer Carbonylgruppe, einer Oxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Thiogruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Sulfamoylgruppe und dgl.;Y. an alkylene group such as a methylene, ethylene, • tetramethylene, octamethylene, benzylidene group and · the like, or an arylene group such as phenylene, naphthylene, bisphenylene, xylylene group and the like; and wherein the main chain of Y can also contain one or more linking groups selected from an oxy group, an imino group, a carbonyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a Thio group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group and the like;
m und η jeweils die Zahl 0 oder 1; undm and η each represent the number 0 or 1; and
Cp eine einen gelben, purpurroten oder blaugrünen Farbstoff liefernde (abgebende) Restgruppe.Cp is a residual group that provides (donates) a yellow, purple or blue-green dye.
Nachstehend werden einige typische Beispiele für die Komponente RBelow are some typical examples of the R component
in der Formel (I) angegeben:given in formula (I):
(1) CH2-CH-(1) CH 2 -CH-
(2) CH0=C-(2) CH 0 = C-
2 I 2 I.
— ■ -CH- ■ -CH
CH3 CH 3
(3) CH2=CH-(CH2) (4). CH2=C- (CH2)(3) CH 2 = CH- (CH 2) (4). CH 2 = C- (CH 2 ) CH, 3 CH, 3
-sr--sr-
(S) CH2=C-COO CH,(S) CH 2 = C-COO CH,
(6) CH2=CHCH2OCO(6) 2 CH = CHCH 2 OCO
(7) CH0=C-CONHCH-(7) CH 0 = C-CONHCH-
2I -I CH3 CH3 2 I -I CH 3 CH 3
(8) CH2=CH·(8) CH 2 = CH
(9) CH0=CH(9) CH 0 = CH
CH0NHCH-CH 0 NHCH-
2 I 2 I.
(m-, p- object)(m-, p- object)
(10) CH2=C-CONH^(10) CH 2 = C-CONH ^
CH.CH.
(11) CH0=C-(11) CH 0 = C-
2 I CH2COOCH3 2 I CH 2 COOCH 3
(12) CH2=CH-O-(CH2) 2-(12) CH 2 = CH-O- (CH 2 ) 2 -
(13) CH2=CH-O-CH2 (13) CH 2 = CH-O-CH 2
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1 Cp in der Formel (I) ist eine organische Gruppe, die bei der Umsetzung eines Oxydans mit einem Reduktionsmittel, gebildet durch Wärmeentwicklung, einen diffusionsfähigen1 Cp in the formula (I) is an organic group which, when an oxidant reacts with a reducing agent, formed by heat generation, a diffusible
■""Farbstoff liefern (ergeben) kann. Die organischen Gruppen 5 haben jeweils eine der folgenden Formeln:■ "" can supply (surrender) dye. The organic groups 5 each have one of the following formulas:
Formel (II)Formula (II)
Formel (III)Formula (III)
OHOH
con:con:
Formel (IV) R1 Formula (IV) R 1
N.N.
N \)N \)
R2-^ +~R4 R 2- ^ + ~ R 4
Fromel (VI)Formula (VI)
Formel* (V)Formula * (V)
N NN N
Formel (VII)Formula (VII)
N N-N N-
—R.—R.
EPO UurιEPO Uurι
worin R.., R^ / R3 und R. jeweils bedeuten eine Gruppe, ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Aralkylgruppe-, einer Acylgruppe, einer Acylaminogruppe, einer Alkoxyalkylgruppe, einer Aryloxyalkylgruppe, einer N-substituierten Carbamoylgruppe, einer Alkylaminogruppe, einer Arylaminogruppe, einer Acyloxygruppe,.. einer Acyloxyalkylgruppe und einer Cyanogruppe. Diese Gruppen können ferner substituiert sein durch eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfogruppe, eine Cyanogruppe, eine.Nitrogruppe, eine SuIfamoy!gruppe/ eine Carbamoylgruppe, eine Acylaminogruppe, eine Alkylsulfonylaminogruppe, eine Arylsulfonylaminogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Acylgruppe, eine Aralkylgruppe oder dgl.wherein R .., R ^ / R 3 and R. each represent a group selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, an acyl group , an er Acylamino group, an alkoxyalkyl group, an aryloxyalkyl group, an N-substituted carbamoyl group, an alkylamino group, an arylamino group, an acyloxy group, ... an acyloxyalkyl group and a cyano group. These groups can also be substituted by an alkyl group, an aryl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfo group, a cyano group, a nitro group, a sulfamic group / a carbamoyl group, an acylamino group, an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino group, an alkoxy group, a Aryloxy group, an acyl group, an aralkyl group or the like.
Ein durch die Umsetzung eines Reduktionsmittels mit einem organischen Silbersalz gebildetes Oxidans (Oxidationsmittel) wird umgesetzt mit einer organischen Gruppe mit einer der oben angegebenen Formeln (II) bis (VII), so daß ein diffusionsfähiger Farbstoff daraus freigesetzt wird. Das Verhalten dieser Farbstofffreisetzung wird grob in zwei Typen unterteilt: der eine ist der Typ, bei dem diese Farbstoffe gebildet werden (nachstehend als "einen Farbstoff bildender Typ" bezeichnet) und der andere ist der Typ, bei dem ein Farbstoff über eine abspaltbare Gruppe vorher an ein aktives Zentrum gebunden ist und der dann diffundiert (nachstehend als "einen Farbstoff freisetzender Typ" bezeichnet). Bei dem zuerst genannten Typ ist η = 1 und P ist an das aktive Zentrum von Cp gebunden. Andererseits ist für den Fall, daß ein Farbstoff vorher im Molekül gebunden ist wie im zuletzt genannten Falle eines einen Farbstoff freisetzenden Typs η = 1 und P ist anders gebunden als im aktiven Zentrum von Cp.An oxidant formed by the reaction of a reducing agent with an organic silver salt (oxidizing agent) is reacted with an organic group having one of the formulas (II) to (VII) given above, so that a diffusible Dye is released from it. The behavior of this dye release is roughly divided into two types: one is the type in which these dyes are formed (hereinafter referred to as "a dye-forming type" and the other is the type in which a dye is previously bonded to an active center via a cleavable group and which then diffuses (hereinafter referred to as "dye releasing type"). With that first named type is η = 1 and P is bound to the active center of Cp. On the other hand is in the case that a dye is previously bound in the molecule, as in the last-mentioned case of a dye-releasing type η = 1 and P are bound differently than in the active site of Cp.
35" In-diesem Falle sind Beispiele für Gruppen, die abkuppeln können und eine Bindung zwischen dem Farbstoff (D) -und dem aktiven Zentrum ergeben können,35 "In-this case are examples of groups that uncouple can and can result in a bond between the dye (D) and the active center,
EPO COPYEPO COPY
folgende: -0-, -S-/ -0-C-O-,the following: -0-, -S- / -0-C-O-,
0 ·0 ·
"(Di-O-C-NH-, (DfO-C-, -N=N-, (DfNHCO-, (DfNHSO--, (DfO-SO9-,"(Di-OC-NH-, (DfO-C-, -N = N-, (DfNHCO-, (DfNHSO--, (DfO-SO 9 -,
5 -A I 5 -A I
eine zweiwertige Gruppe eines Stickstoff enthaltenden Heteroringes, wie z.B. Urazoldiyl, Hydantoindiyl und dgl. Zu den Farbstoffen (D), die vorher in den Molekülen gebunden sein gönnen, gehören beispielsweise Azo-, Azomethin-, Anthrachinon-, Naphthochinon-, Nitro-, Styryl-, Chino-, phthalon-, Triphenylmethan-, Phthalocyanin- und ähnliche Farbstoffe. -—a divalent group of a nitrogen-containing hetero ring, such as urazole diyl, hydantoin diyl and the like. Among the dyes (D) previously bound in the molecules indulge yourself, include, for example, azo, azomethine, Anthraquinone, naphthoquinone, nitro, styryl, quino, phthalone, triphenylmethane, phthalocyanine and the like Dyes. -
Die folgenden Verbindungen sind typische Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen: *The following compounds are typical examples of the present invention Links: *
1. Verbindungen vom einen Farbstoff freisetzenden Typ 201. Dye-releasing type compounds 20
(1-1)(1-1)
I CH0=C I CH 0 = C
Δ ι Δ ι
CONH-Tj 1 N=N-/ Vn=CONH-Tj 1 N = N- / Vn =
SO3NaSO 3 Na
copy di copy di
3Α224553Α22455
CH3 CH2=CCH 3 CH 2 = C
CONH-CONH-
OHOH
OCH-OCH-
SO3NaSO 3 Na
CH0=CH
2. ιCH 0 = CH
2. ι
CONHCONH
NH-CO-CH-COC(CH0), ι 3 3NH-CO-CH-COC (CH 0 ), ι 3 3
NO.NO.
OHOH
OHOH
CH9=CHCH 9 = CH
SO2CH3 SO 2 CH 3
NHCONHr CONH" T HONHCONHr CONH "T HO
EPO COPYEPO COPY
CH ^ OHCH ^ OH
CH2=CCH 2 = C
NHCOCH.NHCOCH.
OCH.OCH.
CH.CH.
CH =CH =
COO-f >CONHCOO-f> CONH
OHOH
N0N0
C2H5 NHCOCH3 C 2 H 5 NHCOCH 3
CH2=CH-(CH2J2CONHCH 2 = CH- (CH 2 CONH 2 J
OHOH
OCH2CONHOCH 2 CONH
NHCOCH.NHCOCH.
• CH.• CH.
CH2=CHCH 2 = CH
OHOH
CONHCONH
OHOH
N=NN = N
OCH.OCH.
CILCIL
CH0=CCH 0 = C
2J OH 2 J OH
CONHCONH
HOHO
ο-/ Vn=Nο- / Vn = N
(I-IO)(I-IO)
CH0=CHCH 0 = CH
OHOH
CONHCONH
HOHO
EPO COPYEPO COPY
422 455422 455
2. Verbindungen' vom einen Farbstoff bildenden Typ 2. Dye- forming type compounds
CH.CH.
CH2=CCH 2 = C
CONHCONH
OHOH
NHCOCII-NHCOCII-
CH2=CHCH 2 = CH
CONHCONH
CH.CH.
CH2=CCH 2 = C
CONHCONH
O=C-C(CH3)O = CC (CH 3 )
-CH CJl O=C-NH-/ }>-CH CJl O = C-NH- /}>
COOHCOOH
EPO COPY Oi EPO COPY Oi
O=C-C(CH3J3 O = CC (CH 3 J 3
CH2=CH-/ Vo-CHCH 2 = CH- / Vo-CH
O=C-NHO = C-NH
CH.CH.
CONH-/ yCONH- / y
CHCH
CH2=CHCH 2 = CH
COO-COO-
OHOH
NHCOCH.NHCOCH.
CH0=CHCH 0 = CH
CH3 CLCH 3 CL
CONH-CONH-
/~Λ/ ~ Λ
NHCOCH.NHCOCH.
EPO COPYEPO COPY
IOIO
CH2=CH-O-CH2Hf \cONH-/ \n=N-| rr-NHCOCH.CH 2 = CH-O-CH 2 Hf \ cONH- / \ n = N- | rr-NHCOCH.
CH0=CHCH 0 = CH
2 I 2 I.
CONH ■CONH ■
JT\JT \
CH.CH.
CH2=CCH 2 = C
CONH-CONH-
/T\/ T \
0 CJL0 CJL
-CfL-CfL
Ci.Ci.
-NH-NH
.Cl.Cl
ClCl
EPOEPO
Die erfindungsgemäßen Verbindungen/können wie in den nachstehenden Beispielen angegeben synthetisiert werden.The compounds of the invention / can as in the following Examples given are synthesized.
Beispiel 1 der Syntheseverfahren · :Synthesis Procedure Example 1:
Synthese der-beispielhaften Verbindungen (1-1) Stufe -1Synthesis of the Exemplified Compounds (1-1) Step 1
17 g Natriumacetat und 25,5 g 3-Amino-i-(4-sulfophenyl)-pyrazolo-5-on wurden in 20.0.--ml- Essigsäure gageben und 11 mg Methacryloylchlorid wurden unter 30-minütigem Rühren17 g sodium acetate and 25.5 g 3-amino-i- (4-sulfophenyl) -pyrazolo-5-one were added in 20.0 ml acetic acid and 11 mg methacryloyl chloride were added with stirring for 30 minutes
1.0 bei einer Temperatux__y.on nicht höher als 2O0C zugetropft und danach wurde eine weitere Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt. I>ie dabei erhaltene Reaktionsmischung, wurde in 2 1 Eiswasser gegossen. Ein darin gebildeter Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise erhielt man 28 g Rohprodukte.1.0 was added dropwise at a temperature not higher than 2O 0 C and then stirred for a further hour at room temperature. The resulting reaction mixture was poured into 2 l of ice water. A precipitate formed therein was filtered off, washed and dried. In this way, 28 g of crude products were obtained.
Stufe- 2Level 2
13 g i-(p-Aminophenylazo)-2-naphthol wurden in 200 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 400 ml Wasser dispergiert und es wurden 3,5 g Natriumnitrat portionsweise bei einer Temperatur von 0 bis 5°C zugegeben zur Herstellung einer Diazonxumverbindung.13 g of i- (p-aminophenylazo) -2-naphthol were concentrated in 200 ml Hydrochloric acid and 400 ml of water were dispersed, and 3.5 g of sodium nitrate were added in portions at a Temperature of 0 to 5 ° C added to produce a diazonxum compound.
Getrennt davon wurden 18 g der Rohprodukte, die in der Stufe 1 erhalten worden waren, zu einer wäßrigen Lösung, die 4 % Natriumhydroxid enthielt, zugegeben und die Temperatur derselben wurde auf einen Wert von etwa 0 bis 5°C eingestellt. Die saure Lösung der beschriebenen Diazoniumverbindung wurde innerhalb von 30 min zugetropft und das Rühren wurde 1 Stunde lang bei Raumtemperatur fortgesetzt. Die dabei ausgefallenen Kristalle wurden filtriert und getrocknet und dann aus Methanol umkristallisiert. Dabei erhielt man 26 g der gewünschten Verbindung. Ihre·Struktur wurde unter Anwendung von MS-, IR- und NMR-Verfahren bestätigt. 35Separately, 18 g of the crude products obtained in step 1 were made into an aqueous solution, containing 4% sodium hydroxide was added and the temperature thereof was adjusted to a value of about 0 to 5 ° C. The acidic solution of the diazonium compound described was added dropwise over a period of 30 minutes and the mixture was stirred was continued for 1 hour at room temperature. The crystals which precipitated out were filtered and dried and then recrystallized from methanol. This gave 26 g of the desired compound. Your · structure was under Use of MS, IR and NMR methods confirmed. 35
EPO COPYEPO COPY
Beispiel 2 der SyntheseverfahrenExample 2 of the synthetic procedures
Synthese der beispielhaften Verbindung (II-1). Stufe 1 Synthesis of Exemplified Compound (II-1) . step 1
-'"'"30 g 4-(p-Nitrophenylthio)-2-acetamidophenol wurden zu 500 ml Ethanol zugegeben und außerdem wurden 60 g reduziertes Eisen, 10 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure und 30 ml Wasser zugegeben und es wurde.^2 -h-lang unter Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Natriumhydrogencarbonat zugegeben, um die Lösung zu neutralisieren. Die Reaktionslösung wurde unter Erhitzen filtriert und dann im Vakuum eingeengt, wobei man 24 g der gewünschten Amino-- '"'" 30 g of 4- (p-nitrophenylthio) -2-acetamidophenol became 500 ml of ethanol was added, and there were also added 60 g of reduced iron, 10 ml of concentrated hydrochloric acid and 30 ml Water was added and the mixture was refluxed for 2 hours. After the completion of the reaction, sodium hydrogen carbonate was added to neutralize the solution. the The reaction solution was filtered with heating and then concentrated in vacuo, 24 g of the desired amino
t ·
Verbindung erhielt. t
Connection received.
Stufe 2Level 2
24 g der Aminoverbindung, die in der Stufe 1 erhalten worden war, wurden zu 300 ml Acetonitril zugegeben und außerdem wurden 2 g Pyridin zugegeben. Dann wurden 9,4 g Methacryloylchlorid unter 2-stündigem Rühren bei nicht höher als 200C zugetropft. Die dabei erhaltene Reaktionsmischung wurde in 1 1 Eiswasser gegossen, wobei ein Niederschlag entstand. Der Niederschlag wurde abfiltriert und auf diese Weise erhielt man 28 g der gewünschten Verbindung. Ihre Struktur wurde durch Anwendung von MS-, IR- und NMR-Verfahren bestätigt. 24 g of the amino compound obtained in Step 1 was added to 300 ml of acetonitrile, and further 2 g of pyridine was added. Then, 9.4 g of methacryloyl chloride under stirring for 2 hours was added dropwise at not higher than 20 0 C. The reaction mixture obtained was poured into 1 l of ice water, a precipitate being formed. The precipitate was filtered off, and thus 28 g of the desired compound was obtained. Its structure was confirmed by using MS, IR and NMR methods.
Bei den erfindungsgemäßen, einen Farbstoff liefernden (ergebenden) Substanzen kann es sich entweder handeln um ein Homopolymeres, das polymerisiert wurde unter Verwendung der angegebenen polymerisierbaren Verbindungen untereinander oder um ein Copolymeres, das hergestellt wurde durch Polymerisieren mit mindestens einer der anderen Arten von polymerisierbaren ungesättigten Verbindungen. Dieser Typ von Monomeren umfaßt beispielsweise einen Vinylester, wie Vinylacetat und Vinylbutylat; ein Vinylamid, wie Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylacrylamid und N-Isopropylmethacrylamid; ein Vinylnitril, wie Acrylonitril, Methacrylonitril und 3-Butennitril; ein Vinylketon, wie Methylvinylketon; ein Vinylhalogenid, wie Vinylchlorid und Vinylidenchlorid;In the case of the dye-supplying agents according to the invention (resulting) substances can either be a homopolymer that has been polymerized using of the specified polymerizable compounds with one another or around a copolymer which was prepared by Polymerizing with at least one of the other types of polymerizable unsaturated compounds. That guy of monomers includes, for example, a vinyl ester such as vinyl acetate and vinyl butylate; a vinyl amide, such as acrylamide, Methacrylamide, N-methylacrylamide and N-isopropyl methacrylamide; a vinyl nitrile such as acrylonitrile, methacrylonitrile and 3-butenenitrile; a vinyl ketone such as methyl vinyl ketone; a vinyl halide such as vinyl chloride and vinylidene chloride;
Λ EPO Cor. Λ EPO Cor.
einaiVinylester, wie Allylmethylester und Allylphenylester; eine oi, ß-ungesättigte Säure oder einen Ester davon, wie z.B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Methylacrylat, Butylmethacrylat,-2-Dimethylaminoethylmethacrylat, 2-Ethylhexylacrylat und- 2-Hydroxyethylmethacrylat; ein Olefin oder Diolefin, wie Ethylen, Propylen, Butadien, Isopren und 1,1-Diphenyl-.ethylen; eine vinylaromatische Verbindung, wie Styrol, OC-Methylstyrol und p-Chlorstyrol; N-Vinylsuccinamid;- N-Vinylphthalamid; N-Vinylpyrazolidon; N-Vinylpyrrolidon; und die anderen pöTymerisierbaren ungesättigten Ethylenverbindungen, wie sie auf diesem Gebiet bekannt sind.monovinyl esters such as allyl methyl ester and allyl phenyl ester; an α, β-unsaturated acid or an ester thereof such as acrylic acid, methacrylic acid, methyl acrylate, butyl methacrylate, -2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate and 2-hydroxyethyl methacrylate; an olefin or diolefin such as ethylene, propylene, butadiene, isoprene and 1,1-diphenyl-ethylene; a vinyl aromatic compound such as styrene, OC-methylstyrene and p-chlorostyrene; N-vinyl succinamide; N-vinyl phthalamide; N-vinylpyrazolidone; N-vinyl pyrrolidone; and the other polymerizable unsaturated ethylene compounds known in the art.
Ein hydrophiles Monomeres kann ebenfalls copolymerisiert werden zur Verbesserung der Stabilität der Polymeren, die als erfindungsgemäße, einen Farbstoff liefernde Substanzen dienen. Bei den hydrophilen Monomeren handelt es sich um solche, die jeweils mindestens eine Sulfonsäure-, Carboxyl-, Hydroxyl-, Amino-, Sulfonamido- oder Epoxygruppe aufweisen.A hydrophilic monomer can also be copolymerized to improve the stability of the polymers that serve as dye-providing substances according to the invention. The hydrophilic monomers are those which each have at least one sulfonic acid, carboxyl, hydroxyl, amino, sulfonamido or epoxy group.
Zu hydrophilen Monomeren mit Sulfonsäuregruppen, die erfindungsgemäß verwendbar sind, gehören solche, wie sie beispielsweise in den US-PS 3 619 195, 3 926 436 und 4 215 und in Research Disclosure Nr. 18 815 beschrieben sind.To hydrophilic monomers with sulfonic acid groups, according to the invention Usable include those disclosed, for example, in U.S. Patents 3,619,195, 3,926,436, and 4,215 and in Research Disclosure No. 18815.
Bevorzugte konkrete Beispiele für diese Verbindungen sind Polymere, die jeweils ein Monomeres der folgenden Formel (VIII) enthalten:Preferred concrete examples of these compounds are polymers each of which is a monomer represented by the following formula (VIII) contain:
R1 0R 1 0
I1 (I (viii)I 1 (I (viii)
CH2=C—C—R2—X—SO3M-CH 2 = C — C — R 2 —X — SO 3 M-
worin bedeuten:where mean:
R1 ein Wasserstoffatorn oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen;
R2 -0- oder -NR3-;R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
R 2 -0- or -NR 3 -;
R-* ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6R- * is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6
Kohlenstoffatomen;
X eine zweiwertige aliphatische, alicyclische oderCarbon atoms;
X is a divalent aliphatic, alicyclic or
EPO COPYEPO COPY
5 M5 M
aromatische Gruppe, vorzugsweise ein Kohlenwasserstoff mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, der auch· eine Ätherbindung oder eine Thioätherbindung in der Mitte der Kohlenstoffketten enthalten kann; und ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, wie z.B. Natrium oder Kalium; Ammonium; ein organisches Onium, wie z.B. Tetramethylaitunonium; oder dgl.aromatic group, preferably a hydrocarbon with 1 to 10 carbon atoms, which also has an ether bond or may contain a thioether bond in the middle of the carbon chains; and a hydrogen atom, an alkali metal atom such as sodium or potassium; Ammonium; an organic onium, such as tetramethylaitunonium; or the like
Zu Beispielen für die Art der Polymerisierung der erfindungsgemäßen Verbindungen gehören die normale Lösungspolymerisation, die Suspensionspolymerisation, die Blockpolymerisation und dgl., wobei jede von ihnen selektiv je nach dem Verwendungszweck angewendet werden kann.For examples of the type of polymerization of the invention Compounds include normal solution polymerization, suspension polymerization, and bulk polymerization and the like, each of which can be selectively applied according to the purpose of use.
Nachstehend sind typische Beispiele für Polymere angegeben,Typical examples of polymers are given below,
·* die unter Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen· * Those using compounds according to the invention
(d.h. Monomeren) synthetisiert worden sind:(i.e. monomers) have been synthesized:
CHCH
j CONHj CONH
SO3NaSO 3 Na
(χ =J7O Gew.-% ) (χ = J7O % by weight)
(Y = 30 Gew.-% ) (Y = 30% by weight)
EPO COrY fc JEPO COrY fc J
CH.CH.
j Xj X
CONH-CONH-
'ι Vn= 'ι Vn =
OHOH
OCHOCH
SO3NaSO 3 Na
CONHC3H7(I)CONHC 3 H 7 (I)
(X = 70 Gew.-%)(X = 70% by weight)
(Y =.30 Gew.-%(Y = .30 wt%
(-CH(-CH
CONH- C-CHoS0-,NaCONH- C-CH o S0-, Na
I 2 I 2
CH.,CH.,
(X = 60 Gew.-% ) (Y = 40 Gew.-% >(X = 60% by weight) (Y = 40% by weight>
EPOEPO
Mm * Mm *
KiH0-CH, ν 2 ι XKiH 0 -CH, ν 2 ι X
CONHCONH
NHCOCH.NHCOCH.
OCILOCIL
CONH-CH2OHCONH-CH 2 OH
(X = 50 Gew.-% )(X = 50% by weight)
(Y = 50 Gew.-%(Y = 50% by weight
(CH0 -V(CH 0 -V
C0NHC0NH
OCH2CONHOCH 2 CONH
\ CH2-CH4y- \ CH 2 -CH4y-
CONH-CH2OHCONH-CH 2 OH
(X = 75 Gew.-%) (Y = 25 Gew.-%.)(X = 75% by weight) (Y = 25% by weight.)
NHCOCH.NHCOCH.
CH.CH.
N (C2H5)2 N (C 2 H 5 ) 2
EPO COPYEPO COPY
ZLZL
CILCIL
OH NHCOCH.OH NHCOCH.
JoYo
2C4H92 C 4 H 9
(X = 60 Gew.-%)(X = 60% by weight)
(Y = 40 Gew.-% )(Y = 40% by weight)
ONHONH
fCH^-fCH ^ -
CO2(CH2)3SO3NaCO 2 (CH 2 ) 3 SO 3 Na
(X = 40 Gew.-% ) (Y β 30 Gew.-% ) (Z = 30 Gew.-% )(X = 40% by weight) (Y β 30% by weight) (Z = 30% by weight)
EPO ccryEPO ccry
CH-CH-
O=C-C(CH3J3 O = CC (CH 3 J 3
CONH-// Vo-CHCONH - // Vo-CH
O=C-NHO = C-NH
COOHCOOH
fCH2-fCH 2 -
CONHC3H7(I)CONHC 3 H 7 (I)
(X = 80 Gew.-% ) (Y = 20 Gew.-% )(X = 80% by weight) (Y = 20% by weight)
(P-9)(P-9)
CILCIL
O=C-NH-O = C-NH-
-C-CHo-S0-,Na-C-CH o -S0-, Na
I 2 I 2
(X = 70 Gew.-% ) (Y = 30 Gew.-% )(X = 70% by weight) (Y = 30% by weight)
EPO COPYEPO COPY
CHn CLCH n CL
COOK7 V-OHCOOK 7 V-OH
NHCOCH.NHCOCH.
CH.CH.
CONHC3H7(I)CONHC 3 H 7 (I)
(X = 50 Gew.-% )(X = 50% by weight)
(Y = 50 Gew.-%(Y = 50% by weight
(P-Il)(P-Il)
fOHo-fOHo-
J~\J ~ \
-CH.-CH.
■/■ /
0
2 0
2
CO2C4H9 CO 2 C 4 H 9
CO2(CH2J3-SO3NaCO 2 (CH 2 J 3 -SO 3 Na
(X = 60 GeW.-% ) (Y = 10 Gew.-%) (Z = 30 Gew.-% )(X = 60% by weight) (Y = 10% by weight) (Z = 30% by weight)
COPYCOPY
Das obengenannte erfindungsgemäße Polymere kann beispielsweise wie folgt synthetisiert werden:The above-mentioned polymer according to the invention can be synthesized, for example, as follows:
- Beispiel 3 der Syntheseverfahren - Example 3 of the synthetic procedures
Synthese des beispielhaften Polymeren (P-I) Eine Lösung, in der 7 g der beispielhaften Verbindung (1-1), 3 g Butylacrylat und 30 mg 2,2'-Azobis(2-methylpropionitril) in 50 ml #J,N-Dimethylformamid gelöst waren, wurde 10 h lang unter Einleiten von hochreinem Stickstoff bei 600C gehalten. Das dabei erhaltene viskose Polymere wurde in Ethyläther ■ gegeben zur vorsichtigen Herstellung durch Wiederausfällung, wobei man.. das gewünschte Polymere (P-1) in Form eines braunen Pulvers erhielt. Synthesis of Exemplified Polymer (PI) A solution in which 7 g of Exemplified Compound (1-1), 3 g of butyl acrylate and 30 mg of 2,2'-azobis (2-methylpropionitrile) are dissolved in 50 ml of # J, N-dimethylformamide was held at 60 ° C. for 10 hours while passing in high-purity nitrogen. The viscous polymer obtained in this way was added to ethyl ether for careful preparation by reprecipitation, the desired polymer (P-1) being obtained in the form of a brown powder.
Beispiel 4 der SyntheseverfahrenExample 4 of the synthetic procedures
Synthese des beispielhaften Polymeren (P-6) * 200 ml destilliertes Wasser, 6 g der beispielhaften Verbindung (11-1), 4 g Butylacrylat und 0,2 g Dodecylbenzolsulfonsäure-Natriumsalz wurden in einen zerlegbaren Kolben mit einer Kapazität von 500 ml gegeben und dabei wurde eine Suspension erhalten. Dann wurde die Reaktionslösung auf 500C erhitzt, es wurden 0,12 g Kaliumpersulfat und 0,0 5 g Natriumsulfit, zugegeben und 10 h lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Nach dem Polymerisieren wurde ein Niederschlag abfiltriert und man erhielt 230 ml Latex (Feststoffgehalt: 15,2 %). Der auf diese Weise erhaltene Latex wurde 2 Tage lang mit destilliertem Wasser dialysiert und dann ausgefällt und konzentriert durch Verwendung eines Ultrafiltrationsfilms mit einem Graduationsmolekulargewicht von 10 000, wobei man einen Latex mit einer Feststoffkonzentration von 8,0 % erhielt. Synthesis of Exemplified Polymer (P-6) * 200 ml of distilled water, 6 g of Exemplary Compound (11-1), 4 g of butyl acrylate, and 0.2 g of dodecylbenzenesulfonic acid sodium salt were placed in a separable flask having a capacity of 500 ml and a suspension was obtained. The reaction solution was then heated to 50 ° C., 0.12 g of potassium persulfate and 0.05 g of sodium sulfite were added and the mixture was stirred at the same temperature for 10 hours. After the polymerization, a precipitate was filtered off and 230 ml of latex were obtained (solids content: 15.2%). The latex thus obtained was dialyzed with distilled water for 2 days and then precipitated and concentrated by using an ultrafiltration film having a graduation molecular weight of 10,000 to obtain a latex having a solid concentration of 8.0%.
Das obengenannte Polymere, das erfindungsgemäß als einen Farbstoff liefernde (abgebende) Substanz verwendet wird, kann entweder einzeln oder in Form einer Kombination aus zwei oder "mehr davon verwendet werden. Die verwendete Menge des Polymeren unterliegt keinen Beschränkungen, sondern kann in Abhängigkeit von der Art des Polymeren oderThe above-mentioned polymer according to the invention as a Dye supplying (releasing) substance used can either individually or in the form of a combination of two or more of them can be used. The amount of the polymer used is not limited but may depend on the type of polymer or
EPO COPYEPO COPY
davon, ob das Polymere allein oder in Kombination verwendet wird,oder davon, ob das erfindungsgemäße lichtempfindliche Material ein 1-Schichten-Material oder ein Mehr-Schichten-.-material mit zwei oder mehr Schichten ist, festgelegt werden. So ist es beispielsweise-zu empfehlen, daß die verwendete Menge des Polymeren dem 0,01- bis 5-fachen des organischen Silbersalzes entspricht, wobei das 0,05- bis 1-fache desselben besonders bevorzugt-ist.whether the polymer is used alone or in combination, or whether the photosensitive of the present invention is used Material a 1-layer material or a multi-layer -.- material with two or more layers is to be laid down. For example, it is recommended that the used The amount of the polymer is 0.01 to 5 times that of the organic silver salt, 0.05 to 1 times the same is particularly preferred.
Es kann ein beliebiges Verfahren angewendet werden, mit dessen Hilfe das erfindungsgemäße Polymere, das erfindungsgemäß als einen Farbstoff liefernde (abgebende) Substanz verwendet werden soll, in eine photographische Komponentenschicht eingearbeitet werden kann. Beispiele für geeigneteAny method can be used with the aid of which the polymer according to the invention, the polymer according to the invention to be used as a dye providing (donating) substance in a photographic component layer can be incorporated. Examples of suitable
15. Verfahren sind das Ultraschalldispergierverfahren, das angewendet wird, nachdem das polymere in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel (z.B. in Methanol, Ethanol, Ethylacetat und dgl.) oder in einem hochsiedenden Lösungsmittel (z.B. in Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Trikresylphosphat und dgl.) gelöst worden ist, das Neutralisationsverfahren, bei dem mit einer Mineralsäure (z.B. mit Chlorwasserstoffsäure oder Salpetersäure und dgl.) nach dem Auflösen des Polymeren in einer wäßrigen Alkalilösung (z.B. in einer wäßrigen Lösung, die 10 % Natriumhydroxid und dgl. enthält) neutralisiert wird, oder das Verfahren,bei dem es dispergiert wird zusammen mit einer wäßrigen Lösung, die das gewünschte Polymere (wie z.B. Polyvinylbutyral, Polyvinylpyrrolidon und dgl.) enthält, unter Verwendung einer Kugelmühle.15. Process are the ultrasonic dispersing process, the is applied after the polymer is in a low-boiling solvent (e.g. in methanol, ethanol, ethyl acetate and the like) or in a high-boiling solvent (e.g. in dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, tricresyl phosphate and the like) has been solved, the neutralization method in which with a mineral acid (e.g. with hydrochloric acid or nitric acid and the like) after dissolving the polymer in an aqueous alkali solution (e.g. in an aqueous Solution containing 10% sodium hydroxide and the like) is neutralized, or the method in which it is dispersed is combined with an aqueous solution containing the desired polymer (such as polyvinyl butyral, polyvinylpyrrolidone and the like) using a ball mill.
Beispiele für organische Silbersalze, die in dem erfindungsgemäßen farbphotographischen Material vom Wärmeentwicklungstyp verwendet werden können, sind Silbersalze von aliphatischen Carbonsäuren, wie in den geprüften japanischen Patentpublikationen 4 921/1968, 26 582/1969, 18 416/-' 1970, 12 700/1970 und 22 185/1970, in den offengelegten japanischen Patentpublikationen 56 626/1974, 31 728/1977, 137 321/1977, 141 222/1977, 36 224/1978, 37 610/1978 und in den US-PS 3 330 633, 3 794 496, 4 105 451, 4 123 274Examples of organic silver salts used in the invention Thermal development type color photographic material which can be used are silver salts of aliphatic carboxylic acids as disclosed in Examined Japanese Patent Publications 4 921/1968, 26 582/1969, 18 416 / - ' 1970, 12 700/1970 and 22 185/1970, in the published Japanese Patent Publications 56 626/1974, 31 728/1977, 137 321/1977, 141 222/1977, 36 224/1978, 37 610/1978 and U.S. Patents 3,330,633, 3,794,496, 4,105,451, 4,123,274
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und 4 168 980 beschrieben, wie z.B. Silberlaurat, Silbermyristat, Silberpalmitat, Silberstearat, Silberarachidonat, Silberbehenat und v-(1-Phenyltetrazolthio)silberacetat, aromatische Carbonsäuresilbersalze, wie z.B. Silberbenzoat und'Silberphthalat, und Silbersalze einer Iminogruppc, wie in den japanischen Patentpublikationen 26 582/1969, 12 700/1970, 18 416/1970 und.-22' 185/1970, in den offengelegten japanischen Patentpublikationen 31 728/1977, 137 321/1977, 118 638/1983 und 118 639/1983 'and 4,168,980, such as silver laurate, silver myristate, Silver palmitate, silver stearate, silver arachidonate, Silver behenate and v- (1-phenyltetrazolthio) silver acetate, aromatic carboxylic acid silver salts such as silver benzoate and silver phthalate, and silver salts of an imino group such as in Japanese Patent Publications 26 582/1969, 12 700/1970, 18 416/1970 and -22 '185/1970, in laid-open Japanese Patent Publications 31 728/1977, 137 321/1977, 118 638/1983 and 118 639/1983 '
.10 . beschrieben, wie z.B. das Silbersalz von Benzotriazol, 5-Nitrobenzotriazol, 5-Chlorobenzotriazol, 5-Methoxybenzotriazol, 4-Sulfobenzotriazol, 4-Hydroxybenzotriazol, 5-Aminobenzotriazol, 5-Carboxybenzotriazol, Imidazol, Benzimidazol, 6-Nitrobenzimidazol, Pyrazol, Urazol, 1,2,4-Triazol, 1H-Tetrazol, 3-Amino-5-benzylthio-1,2,4-triazol, Saccharin, Phthalazinon und Phthalimido, und die Silbersalze von 2-Mercaptobenzoxazol, Mercaptooxadiazol, 2-Mercaptobenzothiazol, 2-Mercaptoberizimidazol, 3-Mercapto-4-phenyl-1,2,4-triazol, 4-Hydroxy-6-methyl-1,3,3a,7-tetrazainden, 5-Methyl~7-hydroxy-1,2,3,4,6-pentazainden und dgl. Unter den obengenannten organischen Silbersalzen ist das ... Silbersalz der Iminogruppe bevorzugt und das Silbersalz des Benzotriazolderivats ist besonders bevorzugt..10. described, such as the silver salt of benzotriazole, 5-nitrobenzotriazole, 5-chlorobenzotriazole, 5-methoxybenzotriazole, 4-sulfobenzotriazole, 4-hydroxybenzotriazole, 5-aminobenzotriazole, 5-carboxybenzotriazole, imidazole, Benzimidazole, 6-nitrobenzimidazole, pyrazole, urazole, 1,2,4-triazole, 1H-tetrazole, 3-amino-5-benzylthio-1,2,4-triazole, Saccharine, phthalazinone and phthalimido, and the silver salts of 2-mercaptobenzoxazole, mercaptooxadiazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptoberizimidazole, 3-mercapto-4-phenyl-1,2,4-triazole, 4-hydroxy-6-methyl-1,3,3a, 7-tetrazaindene, 5-methyl-7-hydroxy-1,2,3,4,6-pentazaindene and the like. Among the above-mentioned organic silver salts, preferred is the silver salt of the imino group and the silver salt the benzotriazole derivative is particularly preferred.
Beispiele für Silberhalogenide, die für das erfindungsgemäße lichtempfindliche farbphotographische Material vom Wärmeentwicklungstyp verwendet werden können, sind Silberchlorid, Silberbromid, Silberjodid, Silberchloridbromid, Silberchloridjodidbromid, Silberchloridjodid und Silberjodidbromid sowie Mischungen davon.Examples of silver halides that are suitable for the inventive Thermal development type light-sensitive color photographic materials that can be used are silver chloride, Silver bromide, silver iodide, silver chloride bromide, silver chloride iodobromide, silver chloride iodide and silver iodobromide as well as mixtures thereof.
Diese können einzeln oder in·. Form einer Kombination von zwei oder mehr davon verwendet werden. Das Silberhalogenid kann hergestellt werden unter Anwendung eines Einfachstrahlverfahrens oder eines Doppelstrahlverfahrens, wie sie auf dem photographischen Gebiet allgemein bekannt sind. Das lichtempfindliche Silberhalogenid kann chemisch sensibilisiert werden unter Anwendung irgendeines Verfahrens,These can be used individually or in ·. Form of a combination of two or more thereof can be used. The silver halide can be made using a single jet process or a double jet process well known in the photographic art. The photosensitive silver halide can be chemically sensitized are made using any process,
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wie es auf dem photographischen Gebiet allgemein bekannt ist. Beispiele für solche Sensibilisierungsverfahren sind verschiedene Arten von Verfahren, wie z.B. die Goldsensi- ''"' bilisierung, die Schwefelsensibilisierung, die Gdldschwefelsensibilisierung™ürfd die~Reduktionssensibilisierung. Eine Komponente des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materials kann hergestellt werden durch Zugabe eines vorher auf die vorstehend beschriebene Weise herges'tellten lichtempfindlichen Silberhalogenids.as is well known in the photographic art. Examples of such sensitization methods, various types of methods, such as bilisierung the Goldsensi- '''', the sulfur sensitization, Gdldschwefelsensibilisierung ™ ürfd the ~ reduction sensitization. A component of the light-sensitive material of the invention can be prepared by adding a previously in the above described manner produced photosensitive silver halide.
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Ein mögliches anderes Herstellungsverfahren besteht darin, die Bildung eines lichtempfindlichen Silberhalogenids auf einem Teil des organischen Silbersalzes zu bewirken, indem man dafür sorgt, daß zusammen mit dem obengenannten "örganisehen Silbersalz eine ein lichtempfindliches Silbersalz bildende Komponente vorliegt. Als ein lichtempfindliches Silbersalz bildende Komponenten können in dem Herstellungsverfahren verwendet werden anorganische Halogenide, wie z.B. Halogenide, dargestellt durch die Formel M(X)1 (worin M ein Wasserstoffatom, die NH.-Gruppe oder ein Metallatom, X ein Cl-, Br- oder J-Atom und 1 die Zahl 1, wenn M=H oder -NH., darstellen, während dann, wenn M ein Metallatom ist, 1 dessen Valenz repräsentiert und das Metallatom beispielsweise umfaßt: Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, Kupfer, Gold, Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, Zink, Cadmium, Quecksilber, Aluminium, Indium, Lanthan, Ruthenium, Thallium, Germanium, Zinn, Blei, Antimon, Wismut, Chrom, Molybdän, Wolfram, Mangan, Rhenium, Eisen, Kobalt, Nickel, Rhodium, Palladium, Osmium, Iridium, Platin oder Cer); Halogen enthaltende Metallkomplexe (wie z.B."K2PtCl6, K2PtBr6, HAuCl4, (NH4J3IrCl6, (NH4J3-IrCl6, (NH4J2RuCl6, (NH4J3RuCl6, (NH4J3RhCl5 oder (NH4)-RhBr6 und dgl.); das Oniumhalogenid umfaßt quaternäres Ammoniumhalogenid, wie- Tetramethylammoniumbromid, Trimethylphenylammoniumbromid, Cetylethyldimethylammoniumbromid, 3-Methylthiazoliumbromid und Trimethylbenzylammoniumbromid; ein quaternäres Phosphoniumhalogenid, wie z.B. Tetraethylphosphoniumbromid; ein tertiäres Sulfonium-Another possible manufacturing method is to cause the formation of a photosensitive silver halide on part of the organic silver salt by causing a photosensitive silver salt-forming component to be present together with the above-mentioned organic silver salt. As a photosensitive silver salt-forming components, in In the manufacturing process, inorganic halides such as halides represented by the formula M (X) 1 (wherein M is a hydrogen atom, the NH. group or a metal atom, X is a Cl, Br or I atom, and 1 is the number) are used 1 when M = H or -NH., While when M is a metal atom, 1 represents its valence and the metal atom includes, for example: lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, copper, gold, beryllium, magnesium, Calcium, strontium, barium, zinc, cadmium, mercury, aluminum, indium, lanthanum, ruthenium, thallium, germanium, tin, lead, antimony, bismuth, chromium, Molybdenum, tungsten, manganese, rhenium, iron, cobalt, nickel, rhodium, palladium, osmium, iridium, platinum or cerium); Metal complexes containing halogen (such as "K 2 PtCl 6 , K 2 PtBr 6 , HAuCl 4 , (NH 4 J 3 IrCl 6 , (NH 4 J 3 -IrCl 6 , (NH 4 J 2 RuCl 6 , (NH 4 J 3 RuCl 6 , (NH 4 J 3 RhCl 5 or (NH 4 ) -RhBr 6 and the like); the onium halide includes quaternary ammonium halide, such as tetramethylammonium bromide, trimethylphenylammonium bromide, cetylethyldimethylammonium bromide, such as, for example, trimonateethylammonium bromophosphorus, such as, for example, tetra-methylthiazolium bromophosphorus, such as trimonate methyl benzoic bromide ammonium, such as trimonate methyl bromide phosphide ammonium halide, such as trimonate ethyl benzoic bromide ammonium halide includes quaternary ammonium halide, such as, e.g. ; a tertiary sulfonium
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halogenid, wie z.B. Benzylethylmethylsulfoniumbromid und 1-Ethylthiazoliumbromid; ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie z.B. Jodoform, Bromoform, Tetrabromkohlenstoff und 2-Bromo-2-methylpropan; eine N-Halogenverbindung, wie z.B. N-Chlorosuccinimid, N-Bromosuccinimid, N-Brornophthalimid, N-Bromoacetamid, N-Jodosuccinimid, N-Bromophthalazinon, N-Chlorophthalazinon, N-Bromacetanilid, Ν,Ν-Dibromobenzolsulfonaraid und 1,3-Dibromo-4,4-dimethylhydantoin; und andere Halogen enthaltende Verbindungen, wie z.B. Triphenylmethylchlorid, Triphenylmethylbromid, - 2-Brombuttersäure und 2-Bromethanol.halide such as benzylethylmethylsulfonium bromide and 1-ethylthiazolium bromide; a halogenated hydrocarbon, such as iodoform, bromoform, carbon tetrabromide, and 2-bromo-2-methylpropane; an N-halogen compound, such as e.g. N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-brornophthalimide, N-bromoacetamide, N-iodosuccinimide, N-bromophthalazinone, N-chlorophthalazinone, N-bromoacetanilide, Ν, Ν-dibromobenzenesulfonaraid and 1,3-dibromo-4,4-dimethylhydantoin; and other halogen-containing compounds such as triphenylmethyl chloride, triphenylmethyl bromide, - 2-bromobutyric acid and 2-bromoethanol.
Diese lichtempfindlichen Silbersalze und ein lichtempfindliches Silbersalz bildenden Komponenten können bei verschiedenen Verfahren in Kombination verwendet werden und sie können in einer Menge von 0,001 bis 4,0 Mol pro Mol des organischen Silbersalzes verwendet werden, wobei der Bereich von 0,01 bis 1,0 Mol bevorzugt ist.These photosensitive silver salts and a photosensitive one Silver salt forming components can be used in combination in various processes and they can be used in an amount of 0.001 to 4.0 moles per mole of the organic silver salt, the range being from 0.01 to 1.0 mole is preferred.
Beispiele für Reduktionsmittel, die in dem erfindungsgemäßen lichtempfindlichen farbphotographischen Material vom Wärmeentwicklungstyp verwendet werden können, sind Entwicklerverbindungen mit einer p-Phenylendiaminogruppe und einer p-Aminophenolgruppe, Entwicklerverbindungen mit einer Phosphoramidophenolgruppe und einer Sulfonamidophenolgruppe und Farbentwicklerverbindungen mit einer Hydrazonogruppe, wie sie in den US-PS 3 531 286, 3 761 270 und 3 764 328, in Research Disclosure Nr. 12 146, 15 108 und 15 127 und in der offengelegten japanischen Patentpublikation 27 132/1981 beschrieben sind. Außerdem können Farbentwicklerverbindungs-Vorläufer und andere mit Vorteil verwendet werden, wie sie in den US-PS 3 342 599 und 3 719 492 und in den japanischen offengelegten Patentpublikationen 135 628/1978 und 79 035/1979 beschrieben sind.Examples of reducing agents in the invention color photographic light-sensitive material from The type of heat build-up that can be used are developer compounds having a p-phenylenediamine group and a p-aminophenol group, developer compounds having a phosphoramidophenol group and a sulfonamidophenol group and color developing agents having a hydrazo group, as disclosed in US 5,499,399 U.S. Patents 3,531,286, 3,761,270, and 3,764,328, Research Disclosure Nos. 12,146, 15,108, and 15,127, and U.S. Patent Laid-Open Japanese Patent Publication 27 132/1981. Color developing agent precursors can also be used and others such as those disclosed in U.S. Patents 3,342,599 and 3,719,492 and Japanese Patent Laid-Open Patent Publications 135 628/1978 and 79 035/1979 are described.
Zusätzlich zu den obengenannten können auch die folgenden Reduktionsmittel verwendet werden:In addition to the above, the following reducing agents can also be used:
Nämlich Phenole, wie p-Phenylphenoi, p-Methoxyphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol, N-Methyl-p-aminophenol und dgl.'; Sulfonamidophenole, wie 4-Benzolsulfonamidophenol, 2-Benzolsulfonamidophenol, 2,6-Dichloro-4-benzolsulfonamidophenol, 2,6~Dibromo-4-(p-toluolsulfonamidophenol) und dgl.; Polyhydroxybenzole, wie Hydrochinon, tert.-Butylhydrochinon, 2,6-Dimethylhydrochinon, Chlorohydrochinon, Carboxyhydrochinon, Brenzkatechin, 3-Carboxybrenzkatechin und dgl.; Naphthole, wie of-Naphthol, ß-Naphthol, 4-Aminonaphthol, 4-Methoxynaphthol und dgl.; Hydroxybinaphthyle und Methylenbisnaphthole, wie z.B. 1,1'-Dihydroxy-2,2'-binaphthyl, 6,6'-Dibromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl, 6,6'-Dinitro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl, 4,4'-Dirnethoxy-1,111-dihydroxy-2 ,2-binaphthyl, Bis-(2-hydroxy-1-naphthyl)methan und dgl.; Methylenbisphenole, wie z.B. 1,1-Bis-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3,5,5-trimethylhexan, 1,1-Bis-(2-hydroxy-3-tert.-butyl-5-methylphenyl)methan, 1,1-Bis-(2-hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)methan, 2,6-Methylenbis-(2-hydroxy-3-tert.-butyl-5-methylphenyl)-4-methylphenol, O(-Phenyl-öi,<X.-bis- (2-hydroxy-3 ,5-di-tert. -butylphenyl) methan, oC-Phenyl-tfVoi-bis- (2-hydroxy-3-tert .-butyl-5-methylphenyl)methan, 1,1-Bis-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropan, 1,1,5,5-Tetrakis-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -2 ,4-ethylpentan, 2 ,2-Bis-(4-hydroxy-3 ,5-dirnethylphenyl)propan, 2,2-Bis(4-hydroxy-3-methyl-5-tert.-butylphenyl) propan, 2,2-Bis-(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)~ propan und dgl.; Ascorbinsäuren; 3-Pyrazolidone;Hydrazone; Paraphenylendiamine ,Namely phenols such as p-phenylphenol, p-methoxyphenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, N-methyl-p-aminophenol and the like '; Sulfonamidophenols such as 4-benzenesulfonamidophenol, 2-benzenesulfonamidophenol, 2,6-dichloro-4-benzenesulfonamidophenol, 2,6 ~ dibromo-4- (p-toluenesulfonamidophenol) and the like; Polyhydroxybenzenes such as hydroquinone, tert-butyl hydroquinone, 2,6-dimethylhydroquinone, chlorohydroquinone, carboxyhydroquinone, catechol, 3-carboxypyrocatechol, and the like; Naphthols such as of-naphthol, β-naphthol, 4-aminonaphthol, 4-methoxynaphthol and the like; Hydroxybinaphthyls and methylenebisnaphthols, such as 1,1'-dihydroxy-2,2'-binaphthyl, 6,6'-dibromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl, 6,6'-dinitro-2, 2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl, 4,4'-Dirnethoxy-1,11-dihydroxy-1 2, 2-binaphthyl, bis (2-hydroxy-1-naphthyl) methane, etc .; Methylenebisphenols, such as 1,1-bis- (2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -3,5,5-trimethylhexane, 1,1-bis- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5- methylphenyl) methane, 1,1-bis- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) methane, 2,6-methylenebis (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -4-methylphenol, O (-Phenyl-öi, <X.-bis- (2-hydroxy-3, 5-di-tert-butylphenyl) methane, oC-phenyl-tfVoi-bis- (2-hydroxy-3 tert-butyl-5-methylphenyl) methane, 1,1-bis (2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -2-methylpropane, 1,1,5,5-tetrakis- (2-hydroxy-3 , 5-dimethylphenyl) -2, 4-ethylpentane, 2,2-bis- (4-hydroxy-3, 5-dimethylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-methyl-5-tert.- butylphenyl) propane, 2,2-bis- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) propane and the like; ascorbic acids; 3-pyrazolidones; hydrazones; paraphenylenediamines,
Diese Reduktionsmittel können entweder einzeln oder in Form einer Kombination von zwei oder mehr davon verwendet werden. Die Menge, in der das Reduktionsmittel verwendet wird, liegt normalerweise innerhalb des Bereiches von 0,05 bis 10 Mol pro Mol des organischen Silbersalzes, wobei ein Bereich von 0,1 bis 3 Mol bevorzugt ist, obgleich er von der Art des verwendeten organischen Säuresilbersalzes, der Art des lichtempfindlichen Silbersalzes und der Art der anderen Zusätze abhängt f These reducing agents can be used either singly or in combination of two or more thereof. The amount in which the reducing agent is used is usually within the range of 0.05 to 10 moles per mole of the organic silver salt, with a range of 0.1 to 3 moles being preferred, although it depends on the kind of the organic acid silver salt used , depends on the type of photosensitive silver salt and the type of other additives f
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. Als Bindemittel können in dem erfindungsgemäßen lichtempfindlichen farbphotographisehen Material vom Wärmeentwicklungstyp synthetisierte Substanzen oder natürliche Hochpolymere, wie z.B. Polyvinylbutyral,' Polyvinylacetat, Ethylcellulose, Polymethylmethacrylat, Celluloseacetatbutyrat, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Gelatine und phthalalierte Gelatine, · .^. As a binder in the photosensitive according to the invention heat development type color photographic material synthesized substances or natural high polymers such as polyvinyl butyral, polyvinyl acetate, ethyl cellulose, Polymethyl methacrylate, cellulose acetate butyrate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, gelatin and phthalated Gelatin, ·. ^
einzeln oder in Form einer Kombination aus zwei oder mehreren davon verwendet werden. Bevorzugt ist insbesondere die Kombination aus Gelatine oder ihrem Derivat und einem hydrophilen Polymeren, wie Polyvinylpyrrolidon oder dgl.can be used singly or in combination of two or more thereof. Is particularly preferred Combination of gelatin or its derivative and a hydrophilic polymer such as polyvinylpyrrolidone or the like.
Beispiele für einen Träger, wie er in dem erfindungsgemäßen lichtempfindlichen farbphotographischen Material vom Wärmeentwicklungs-Typ verwendet werden kann, sind synthetisierte Kunststoffilme, wie z.B. ein Polyethylenfilm;ein Celluloseacetatfilm, ein Polyethylenterephthalatfilm und ein Polyvinylchloridfilm und dgl., und ein Papierträger, wie z.B. ein solcher aus Rohpapier.für photographische Verwendungszwecke, aus einem Druckpapier, einem Barytpapier und einem mit Harz beschichteten Papier und andere.Examples of a support which can be used in the heat development type color photographic light-sensitive material of the present invention are synthesized plastic films such as a polyethylene film ; a cellulose acetate film, a polyethylene terephthalate film and a polyvinyl chloride film, and the like, and a paper support such as a base paper for photographic use, a printing paper, a baryta paper and a resin-coated paper, and others.
Beispiele für eine andere Komponente als die oben angegebene, in dem erfindungsgemäßen lichtempfindlichen farbphotographisehen Material vom Wärmeentwicklungstyp verwendbare sind verschiedene bekannte Zusätze, wie z.B. ein Spektralsensibilisierungsfarbstoff, ein Antihalationsmittel (Lichthofschutzmittel) , ein Antischleiermittel und ein Entwicklungsbeschleuniger, die ohne jede Beschränkung zugegeben werden können.Examples of a component other than that mentioned above in the light-sensitive color photography of the present invention Heat development type material usable are various known additives such as a spectral sensitizing dye, an antihalation agent, an antifoggant, and a development accelerator, which can be added without any limitation.
Beispiele für Spektralsensibilisierungsfarbstoffe sind ein bestimmter-Typ derselben, der mit Erfolg in einer Silberhalogenidemulsion verwendet werden kann, wie z.B. ein Cyanin-, Merocyanine Rhodacyanin- und Styrylfarbstoff.Examples of spectral sensitizing dyes are certain-type thereof which succeeds in a silver halide emulsion such as cyanine, merocyanine, rhodacyanine, and styryl dyes can be used.
Als Zusatz können beispielsweise ein Entwicklungsbeschleunigeroder dgl., eine Dicarbonsäure und Phthalazin und dgl..As an additive, for example, a development accelerator or the like, a dicarboxylic acid and phthalazine and the like ..
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wie in der japanischen Patentpublisation 93 396/1981 beschrieben, eine Thioäther enthaltende Carbonsäure und Carbonsäureamid, wie in der japanischen Patentpublikation J-- 1 064/1982 beschrieben, Triazole mit einer Mercaptogruppe, wie in den japanischen Patentpublikationen 64 513/1982 und 65 388/1982 beschrieben, und eine Polyhydroxyverbindung, wie in der japanischen Patentpublikation 82 064/1982 beschrieben, verwendet werden.as described in Japanese Patent Publication 93 396/1981, a thioether-containing carboxylic acid and carboxamide as in Japanese Patent Publication J-- 1 064/1982, triazoles with a mercapto group, as described in Japanese Patent Publications 64 513/1982 and 65 388/1982, and a polyhydroxy compound, as described in Japanese Patent Publication 82 064/1982 can be used.
Jede der obengenannten Komponenten, die iii einer photographischen Komponentenschicht des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen farbphotographischen Materials vom Wärmeentwicklungstyp verwendet werden, wird zusammen mit einem Bindemittel und einem geeigneten Lösungsmittel in Form einer Schicht auf den obengenannten Träger aufgebracht. Die Schichtdicke nach dem Trocknen beträgt 1 bis 1000 μΐη, vorzugsweise 3 bis 20 μπι. Vorzugsweise sind diese Komponenten in einer einzigen photographischen Komponentenschicht erhalten, erforderlichenfalls können aber auch mehrere Schichten, von denen jede die obengenannten Komponenten enthalten kann, in einer Mehrschichten-Anordnung aufgebracht werden oder jede Schicht der Gruppe von Schichten kann jede Komponente enthalten oder es können Zwischenschichten, Unterlagenschichten und Deckschichten gebildet werden.'Any of the above components that are iii a photographic Component layer of the heat development type color photographic light-sensitive material of the present invention is used together with a binder and a suitable solvent applied in the form of a layer to the above-mentioned support. The layer thickness according to the drying is 1 to 1000 μΐη, preferably 3 to 20 μm. Preferably these components are in a single one photographic component layer obtained, if necessary but can also have several layers, each of which can contain the above-mentioned components, in a multi-layer arrangement or each layer of the group of layers can contain or contain any component there can be intermediate layers, backing layers and top layers be formed. '
Das so hergestellte erfindungsgemäße lichtempfindliche farbphotographische Material vom Wärmeentwicklungstyp kann nach der bildmäßigen Belichtung in der Regel entwickelt werden, indem man es lediglich 1 bis 60 s lang bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 80 bis 2000C erhitzt. Erforderli-•chenfalls -kann auch ein wasserundurchlässiges Material für die Entwicklung daran befestigt werden oder es kann ein vor- · läufiges Erhitzen auf eine Temperatur-innerhalb des Bereiches von 70 bis 1800C vor der Belichtung durchgeführt werden.The heat development type light-sensitive color photographic material of the present invention prepared in this way can usually be developed after imagewise exposure by heating it at a temperature within the range of 80 to 200 ° C. for only 1 to 60 seconds. Erforderli- • chenfalls -can also a water-impermeable material for the development to be attached thereto or may be a pre- läufiges · heating to a temperature within the range are carried out of 70 to 180 0 C prior to exposure.
Beispiele "für eine für die bildmäßige Belichtung geeignete Lichtquelle sind eine Wolframlampe, eine Fluoreszenzlampe (Leuchtstoffröhre), eine Quecksilberlampe, eine Jodlampe,Examples "of one suitable for imagewise exposure Light sources are a tungsten lamp, a fluorescent lamp (fluorescent tube), a mercury lamp, an iodine lamp,
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eine Xenonlampe, eine CRT-Lichtquelle und eine Laser-Lichtquelle und diese Lichtquellen können durch eine optische Faser angewendet werden.a xenon lamp, a CRT light source, and a laser light source and these light sources can be applied through an optical fiber.
Die'unter Anwendung der in Research Disclosure Nr. 15 108 und 15 127 beschriebenen Verfahren hergestellten Farbstoff-. bilder (Farbbilder) werden in engen Kontakt gebracht mit einem Übertragungspapier, beispielsweise einer Bildempfangsschicht, die ein Lösungsmittel aus der Gruppe Methanol, Ethanol, Tributylphosphat und dgl. oder ein thermisches Lösungsmittel (thermische Entwicklungs-Übertragungs-Beschleunigungssubstanz), wie z.B. Acetamid, 1,10-Decandioyl, Succinimid, 1,6-Hexandicarbonsäure, 1,8-Ethylennaphthalin, Methylanisat, Benzophenon, Methylstearat, Methoxynaphthalin oder Biphenyl, enthält, und das Übertragungspapier wird je nach Bedarf erhitzt und dann wird es*abgezogen, wobei man auf dem Übertragungspapier Farbbilder erhält. Das obengenannte thermische Lösungsmittel kann natürlich auch in dem erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Material enthalten sein. Als obengenanntes Ubertragungspapier wird vorzugsweise ein solches mit einer ein Beizmittel enthaltenden Bildempfangsschicht auf seinem Träger verwendet und das Beizmittel ist ein Polymeres, das ein Ammoniumsalz enthält, und vorzugsweise ein solches, wie es in der US-PS 3 709 690 beschrieben ist. Bei dem Beizmittel handelt es sich beispielsweise um Poly(styrol-co-NjN/N-tri-n-hexyl-N-vinylbenzylammoniumchlorid) und das Verhältnis von Styrol zu Vinylbenzylammoniumchlorid beträgt etwa 1:4 bis etwa 4:1 und das bevorzugte Verhältnis beträgt 1:1. Die typische Bildempfangsschicht für die Verwendung in der Diffusionsübertragung kann hergestellt werden durch Mischen des ein Ammoniumsalz enthaltenden Polymeren mit Gelatine und Aufbringen in Form einer Schicht auf den Träger.The 'using the in Research Disclosure No. 15 108 and 15,127 described method prepared dye. pictures (color pictures) are brought into close contact with a transfer paper such as an image receiving layer, a solvent from the group consisting of methanol, ethanol, tributyl phosphate and the like. Or a thermal one Solvent (thermal development transfer accelerating substance), such as acetamide, 1,10-decanedioyl, succinimide, 1,6-hexanedicarboxylic acid, 1,8-ethylene naphthalene, Methyl anisate, benzophenone, methyl stearate, methoxynaphthalene or biphenyl, and the transfer paper is heated as needed and then it is deducted *, whereby color images are obtained on the transfer paper. The above-mentioned thermal solvent can of course also be used in included in the photosensitive material of the present invention be. The above-mentioned transfer paper is preferably one having an image-receiving layer containing a mordant used on its carrier and the mordant is a polymer that contains an ammonium salt, and preferably such as is described in US Pat. No. 3,709,690. The pickling agent is, for example to poly (styrene-co-NjN / N-tri-n-hexyl-N-vinylbenzylammonium chloride) and the ratio of styrene to vinylbenzylammonium chloride is about 1: 4 to about 4: 1 and the preferred ratio is 1: 1. The typical image receiving layer for use in diffusion transfer can be prepared by mixing the one containing an ammonium salt Polymers with gelatin and applied in the form of a layer on the support.
Das erfindungsgemäße lichtempfindliche farbphotographische Material vom Wärmeentwicklungstyp ist dadurch charakterisiert, daß das aus der Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel (I) hergestellte Polymere darin als eineThe light-sensitive color photographic of the present invention Heat generation type material is characterized in that it is obtained from the combination of the above-mentioned general Formula (I) prepared polymers therein as a
einen Farbstoff liefernde (bildende) Substanz verwendet wird, wodurch ein Auslaufen des Polymeren aus -einer bestimmten Schicht, die vorher ausgewählt wird, nach dem Aufbringen des Mehrschichtenüberzugs und während der Wärmeentwicklung verhiridert"~wird~, ~ so daß klare Farbbilder mit einer ausgezeichneten Lagerfähigkeit, einer geringen Schleierdichte und einer hohen maximalen Dichte auf einfache Weise erhalten werden können.a dye-supplying (forming) substance is used, whereby a leakage of the polymer from a certain Layer which is selected in advance after the application of the multilayer coating and during the heat development averted "~ is ~, ~ so that clear color images with excellent shelf life, low fog density and a high maximum density can be easily obtained.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu- sein.The invention is illustrated in more detail by the following examples, but without being limited to it.
Silbernitrat wurde in einer Menge von 16,9 g in 200 ml reinem Wasser gelöst und es wurde 29-%iges wäßriges Ammoniak in einer Menge von 35 ml zugegeben. Andererseits wurde 4-Sulfobenzotriazol in einer Menge von 20,1 g in 50 ml reinem Wasser gelöst. Eine wäßrige Lösung von 4-Sulfobenzotriazol wurde unter Rühren zu einer ammoniakalisehen wäßrigen Silbernitratlösung bei Raumtemperatur zugegeben und dann wurde 30 min lang gerührt. Das auf diese Weise gebildete Ammoniumsalz von 4-Sulfobenzotriazolsilber wurde abfiltriert und dann mit Wasser gewaschen und man erhielt das Ammoniumsalz von 4-Sulfobenzotriazolsilber in einer Menge von 21,5 g. 150 ml einer wäßrigen Lösung, die 3 % Polyvinylpyrrolidon enthielt, wurden zu dem Ammoniumsalz von 4-Sulfobenzotriazolsilber in einer Menge von 16,2 g zugegeben und in einer Kugelmühle 24 h lang dispergiert, wobei man eine dispergierte Flüssigkeit erhielt (diese wird nachstehend als dispergierte Flüssigkeit I bezeichnet).Silver nitrate in an amount of 16.9 g was dissolved in 200 ml of pure water, and it became 29% aqueous ammonia added in an amount of 35 ml. On the other hand, 4-sulfobenzotriazole was used in an amount of 20.1 g in 50 ml dissolved in pure water. An aqueous solution of 4-sulfobenzotriazole was turned into an aqueous ammoniacal one with stirring Silver nitrate solution was added at room temperature, followed by stirring for 30 minutes. That formed in this way The ammonium salt of 4-sulfobenzotriazole silver was filtered off and then washed with water to obtain the ammonium salt of 4-sulfobenzotriazole silver in an amount of 21.5 g. 150 ml of an aqueous solution containing 3% polyvinylpyrrolidone was added to the ammonium salt of 4-sulfobenzotriazole silver added in an amount of 16.2 g and dispersed in a ball mill for 24 hours, dispersing one Liquid (hereinafter referred to as Dispersed Liquid I).
Danach wurden 200 ml einer wäßrigen Lösung, die 3 % Polyvinylpyrrolidon enthielt, zu 7,6 g N-/4-(N,N-Diethylamino)-2-methylphenylJnatriumsulfamiat und 20 g des erfindungsgemäßen Polymeren (P-I) zugegeben und in einer KugelmühleThen 200 ml of an aqueous solution containing 3% polyvinylpyrrolidone contained, to 7.6 g of N- / 4- (N, N-diethylamino) -2-methylphenyl / sodium sulfamate and 20 g of the polymer according to the invention (P-I) were added and placed in a ball mill
EPO COPYEPO COPY
• 24 h lang dispergiert, wobei man eine dispergierte Flüssigkeit erhielt (diese wird nachstehend als dispergierte Flüssigkeit II bezeichnet).• Dispersed for 24 hours, making a dispersed liquid obtained (hereinafter referred to as Dispersed Liquid II).
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens, jedoch mit der Ausnahme, daß 20 g des erfindungsgemäßen Polymeren (P-2) anstelle des erfindungsgemäßen Polymeren (P-1), wie für die dispergierte Flüssigkeit II verwendet, eingesetzt wurden, erhielt man eine weitere dispergierte Flüssigkeit (nachstehend als dispergierte Flüssigkeit III bezeichnet).Using the same procedure, with the exception that 20 g of the polymer according to the invention (P-2) instead of the polymer according to the invention (P-1), as for the Dispersed Liquid II was used, another dispersed liquid (hereinafter referred to as dispersed liquid III).
Die nachstehend angegebenen Komponenten wurden nacheinander zu der wäßrigen Lösung zugegeben, worin eine 6-%ige wäßrige Gelatinelösung in einer Menge von 2 0 ml und eine 3-%ige wäßrige Polyvinylpyrrolidonlösung in einer Menge 'von 50 ml gemischt wurden, während die wäßrige Lösung gerührt wurde, wobei man die Beschichtungsflüssigkeit erhielt. The following components were added sequentially to the aqueous solution, wherein a 6% aqueous gelatin solution in an amount of 20 ml and a 3% aqueous polyvinylpyrrolidone solution in an amount 'of 50 ml were mixed while stirring the aqueous solution to obtain the coating liquid.
(Komponente-1) dispergierte Flüssigkeit I 30 ml (Komponente-2) dispergierte Flüssigkeit II 40 ml (Komponente-3) Silberbromidemulsion (Emulsion,(Component-1) dispersed liquid I 30 ml (component-2) dispersed liquid II 40 ml (Component-3) Silver bromide emulsion (emulsion,
in der 3,3'-Di-(^-SuIfOPrOPyI)-in the 3,3'-Di - (^ - SuIfOPrOPyI) -
9-methylthia-dicarbocyanin-na-9-methylthia-dicarbocyanine-na-
—4—4
triumsalz in einer Menge von 4x10 Mol pro Mol Silber zugegeben werden zu einer kubischen Emulsion mit einer durchschnittlichen Korngröße von 0,06 μπι, die 60 g Gelatine und " 0,35 Mol Silber in 1 kg Emulsiontrium salt in an amount of 4x10 Moles per mole of silver are added to a cubic emulsion having an average grain size of 0.06 μπι, the 60 g of gelatin and "0.35 mol of silver in 1 kg of emulsion
enthält) 10 mlcontains) 10 ml
(Komponente-4) 3-%ige wäßrige S-Amino-S-mercapto-(Component-4) 3% aqueous S-amino-S-mercapto-
1,2,4-triazol-Lösung 2,5 ml1,2,4-triazole solution 2.5 ml
(Komponente-5) Ν,Ν-Dimethylharnstoff . 5 g(Component-5) Ν, Ν-dimethylurea. 5 g
Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde in Form einer Schicht auf den Ethylenterephthalatträger in einer Menge von 0,60 g Silber pro 1 ma aufgebracht und auf diese Weise wurde dieThis coating liquid was applied in the form of a layer on the ethylene terephthalate support in an amount of 0.60 g of silver per 1 m a , and thus the
EPO COPYEPO COPY
-ie- --ie- -
erste Schicht hergestellt.first layer made.
Danach würde eine wäßrige Lösung, in der eine 6-%ige wäßrige Gelatinelösung in einer Menge von 20 ml und eine 6 %ige wäßrige Polyvinylpyrrolidonlösung in einer Menge von 50 ml miteinander gemischt wurden, in Form einer Schicht auf die erste Schicht aufgebracht, wobei man die Zwischenschicht erhielt.Then an aqueous solution would be, in which a 6% aqueous Gelatin solution in an amount of 20 ml and a 6% aqueous polyvinylpyrrolidone solution in an amount of 50 ml were mixed together, applied in the form of a layer on the first layer, being the intermediate layer received.
Anschließend wurden die nachstehend angegebenen Komponenten nacheinander unter Rühren zu der wäßrigen Lösung zugegeben, in der eine 6-%ige wäßrige Gelatinelösung in einer Menge von 20 ml und eine 6-%ige wäßrige Polyvinylpyrrolidonlösung in einer Menge von 50 ml miteinander gemischt wurden, wobei man die Beschichtungsflüssigkeit erhielt:The components indicated below were then added one after the other to the aqueous solution with stirring, in which a 6% aqueous gelatin solution in an amount of 20 ml and a 6% aqueous polyvinylpyrrolidone solution were mixed together in an amount of 50 ml to obtain the coating liquid:
(Komponente-1) dispergierte Flüssigkeit I 30 ml(Component-1) dispersed liquid I 30 ml
(Komponente-2) dispergierte Flüssigkeit III 40 ml(Component-2) dispersed liquid III 40 ml
(Komponente-3) Silberbromidemulsion (Emulsion,(Component-3) Silver bromide emulsion (emulsion,
worin 3,3'-di(y-sulfopropyl)-5,5'-wherein 3,3'-di (γ-sulfopropyl) -5,5'-
diphenyl-9-ethylcarbocyanin-natri-diphenyl-9-ethylcarbocyanine-natri-
-4 umsalz in einer Menge von 4x10-4 umsalz in an amount of 4x10
Mol pro Mol Silber zugegeben wurden zu einer kubischen Emulsion mit ei-Mol per mol of silver were added to a cubic emulsion with a
2^ ner durchschnittlichen Korngröße 2 ^ n of the average grain size
von 0,0 6 μια, die 60 g Gelatine und 0,35 Mol Silber in 1 kg Emulsion enthielt) 10 ml (Komponente-4) 3-%ige wäßrige S-Amino-S-mercapto-1,2,4-triazol-Lösung 2,5 ml (Komponente-5) N,N1-Dimethylharnstoff 5 gof 0.0 6 μια, which contained 60 g of gelatin and 0.35 mol of silver in 1 kg of emulsion) 10 ml (component-4) 3% aqueous S-amino-S-mercapto-1,2,4-triazole -Solution 2.5 ml (component-5) N, N 1 -Dimethylurea 5 g
Diese Besch-ichtungsflüssigkeit wurde in Form einer Schicht auf die Zwischenschicht aufgebracht, wobei man die zweite Schicht erhielt.This coating liquid was in the form of a layer applied to the intermediate layer to obtain the second layer.
Unter Anwendung des vorstehend beschriebenen Verfahrens wurde das lichtempfindliche Material (A) hergestellt.Using the procedure described above, Photosensitive Material (A) was prepared.
_. . fiPO copy_. . fiPO copy
Zum Vergleich wurden auch die nachstehend angegebenen Stufen durchgeführt.For comparison, the following steps were also carried out.
Unter Anwendung' des gleichen Verfahrens, jedoch mit der Ausnahme, daß 20 g der nachstehend angegebenen Vergleichsverbindung I anstelle des erfindungsgemäßen Polymeren (PtD, wie es für die dispergierte Flüssigkeit II verwendet wurde, eingesetzt wurden, erhielt man eine dispergierte Flüssigkeit (diese wird nachstehend als dispergierte Flüssigkeit IV bezeichnet).Using the same procedure, with the exception that 20 g of the comparative compound I given below instead of the polymer according to the invention (PtD as used for the dispersed liquid II were used, a dispersed liquid was obtained Liquid (hereinafter referred to as dispersed liquid IV).
Außerdem wurde unter Anwendung des gleichen Verfahrens, jedoch mit der Ausnahme, daß 20 g der Vergleichsverbindung II anstelle des für die dispergierte Flüssigkeit II verwendeten erfindungsgemäßen Polymeren (P-1) verwendet wurden, 'eine dispergierte Flüssigkeit erhalten (diese wird nachstehend, als dispergierte Flüssigkeit V bezeichnet).In addition, using the same procedure except that 20 g of the comparative compound II were used instead of the polymer (P-1) according to the invention used for the dispersed liquid II, a dispersed liquid is obtained (hereinafter referred to as dispersed liquid V).
Darüber hinaus wurde unter Anwendung genau des gleichen Verfahrens, jedoch mit der Ausnahme, daß 40 ml der dispergierten Flüssigkeit IV anstelle der (Komponente-2)-dispergierten Flüssigkeit II der Beschichtungsflüssigkeit, aus der die erste Schicht hergestellt wurde, und 4 0 ml der dispergierten Flüssigkeit V anstelle der (Komponente-2)-dispergierten Flüssigkeit III der Beschichtungsflüssigkeit, aus der die zweite Schicht hergestellt wurde, verwendet wurden, ein lichtempfindliches Material (B) hergestellt.In addition, using exactly the same procedure, but with the exception that 40 ml of the dispersed liquid IV instead of the (component-2) -dispersed Liquid II of the coating liquid from which the first layer was made and 40 ml of the dispersed one Liquid V instead of the (component-2) -dispersed liquid III of the coating liquid from which the second layer was used, a photosensitive material (B) was prepared.
(Vergleichsverbindung I) 30 ,(Comparison compound I) 30 ,
SO3NaSO 3 Na
COPYCOPY
(Vergleichsverbindung II)(Comparison compound II)
OCH3 OCH 3
Die so hergestellten lichtempfindlichen Materialien (A) und (B) wurden mit 1600 CMS (Candela . m . s) unter An-Wendung von weißem Licht, rotem Licht und grünem Licht jeweils durch einen Stufenkeil (Graukeil) belichtet.The photosensitive materials thus produced (A) and (B) were with 1600 CMS (Candela. m. s) using white light, red light and green light each exposed through a step wedge (gray wedge).
Jedes der so belichteten lichtempfindlichen Materialien wurde auf ein Bildempfangspapier gelegt und 30 s lang auf 1600C erhitzt, um sie zu entwickeln, und nach Beendigung der Entwicklung wurde das Bildempfangspapier abgezogen.Each of the photosensitive materials thus exposed was placed on an image receiving paper and heated at 160 ° C. for 30 seconds to develop them, and after the development was completed, the image receiving paper was peeled off.
Bei dem bei dieser Gelegenheit verwendeten Bildempfangspapier handelte es sich um ein Barytpapier für photograph!- sehe Verwendungszwecke, auf das eine 10-%ige Vinylidenchlorid-Tetrahydrofuran-Lösung in Form einer Schicht so aufgebracht wurde, daß die Trockenschichtdicke 50 μΐη betrug. In the image receiving paper used on this occasion Was it a baryta paper for photograph! - see uses, to which a 10% vinylidene chloride-tetrahydrofuran solution was applied in the form of a layer so that the dry layer thickness was 50 μm.
Die erzielten Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen 1-1, 1-2 und 1-3 angegeben^The results obtained are shown in Tables 1-1, 1-2 and 1-3 below ^
βPO COPY β PO COPY
Tabelle 1-1 (mit weißem Licht belichtete Fläche) Table 1-1 (area exposed to white light)
ches Material APhotosensitive
ches material A
ches Mater ial__.BPhotosensitive
ches mater ial__. B
Tabelle 1-2 (mit rotem Licht belichtete Fläche)Table 1-2 (area exposed to red light)
:hes Material APhotosensitive
: hes material A
ches Material BPhotosensitive
ches material B
Tabelle 1-3 (mit grünem Licht belichtete Fläche)Table 1-3 (area exposed to green light)
ches Material APhotosensitive
ches material A
ches Material BPhotosensitive
ches material B
35 in den obigen Tabellen steht Dy für die maximale Dichte,35 in the tables above, D y stands for the maximum density,
die bei der Messung für blaues Licht durch die Reflexionsdichte erhalten wurde, und DM steht für die maximale Dichte, die bei der Messung für grünes Licht durch die Reflexi-which was obtained in the measurement for blue light through the reflection density, and D M stands for the maximum density which was obtained in the measurement for green light through the reflection
EPO copy ώ EPO copy ώ
1 onsdichte ermittelt wurde.1 on density was determined.
Wie aus den Tabellen 1-2 und "1-3 hervorgeht, weist das ■-"'' unter Verwendung des eririndurigsgemäßen Polymeren hergestellte lichtempfindlicher Material A ausgezeichnete Eigenschaften mxjf einer geringere«+Färb tr übung, verglichen mit dem für Vergleichszwecke verwendeten lichtempfindlichen Material B, auf. ^" ~;"As apparent from Tables 1-2 and "apparent 1-3, the ■ - '''using the eririndurigsgemäßen polymers prepared light-sensitive material A excellent properties mxjf a lower" + Färb tr exercise, compared to the one used for comparison purposes, photosensitive material B , on. ^ "~;"
Beispiel 2 .,· - Example 2. , -
Es wurden die nachstehend angegebenen lichtempfindlichen Materialien (C), (D), (E) und (F) hergestellt.The photosensitive ones shown below became Materials (C), (D), (E) and (F) are made.
/ Lichtempfindliches Material (C) // Photosensitive material (C) /
Die erste Schicht dieses lichtempfindlichen Materials (C) wurde hergestellt durch Aufbringen von 50 ml eines I/a'tex ,.' des erfindungsgemäßen Polymeren (P-6) anstelle des erfindungsgemäßen Polymeren (P-1) , das in der dispergierten j -<, Flüssigkeit II enthalten war, die als Komponente 2 der , ersten Schicht des lichtempfindlichen Materials (A) in " ν Beispiel 1 verwendet wnrde, in Form einer Schicht und. die erste Schicht wurde mit einer Schutzschicht versehen unter ■ Verwendung einer wäßrigen Lösung, in, cier 20 ml einer 12-%igen wäßrigen Gelatinelösung und 50 ml einer 12-%igen wäßrigen Polyvinylpyrrölidonlösung miteinander gemischt wurden.The first layer of this photosensitive material (C) was prepared by applying 50 ml of an I / a'tex,. ' of the inventive polymer (P-6) instead of the inventive Polymer (P-1), which was contained in the dispersed j - <, liquid II, which was used as component 2 of the, first layer of photosensitive material (A) in "ν Example 1 was used, in the form of a layer and. the first layer was provided with a protective layer underneath ■ Use of an aqueous solution in, cier 20 ml of a 12% aqueous gelatin solution and 50 ml of a 12% strength aqueous polyvinylpyrrölidonlösung mixed together became.
Die erste Schicht des lichtempfindlichen Materials (D) wurde hergestellt unter Verwendung von 70 ml eines Latex eines erfindungsgemäßen Pol-ymeren (P-7) anstelle von (P-6) in dem obengenannten lichtempfindlichen Material (C) und auf die cröte Schicht v/iude ahm ßfjfruUSfMoIiI.The first layer of the photosensitive material (D) was prepared using 70 ml of a latex of a polymer according to the invention (P-7) instead of (P-6) in the above photosensitive material (C) and on the crute layer v / iude ahm ßfjfruUSfMoIiI.
mit einer identischen Zusammensetzung wie in dem lichtempfindlichen Material (C) aufgebracht.with an identical composition as in the photosensitive one Material (C) applied.
EPOEPO
HSHS
-4*3--4 * 3-
Lichtempfindliches Material (E) * Die erste Schicht und die Schutzschicht des lichtempfindlichen Materials (E) wurden auf die gleiche Weise wie in Photosensitive material (E) * The first layer and the protective layer of the photosensitive material (E) were prepared in the same manner as in
. Beispiel 1 hergestellt, wobei diesmal jedoch 20 g der Vergleichsverbindung~~III mit der nachstehend angegebenen Strukturformel anstelle des erfindungsgemäßen Polymeren (P-1), das in der dispergierten Flüssigkeit II der Komponente 2 in der ersten Schicht des lichtempfindlichen Materials (A) des Beispiels 1 enthalten war, verwendet wurden.. Example 1 prepared, but this time 20 g of the Comparative compound ~~ III with the one given below Structural formula instead of the polymer according to the invention (P-1), which is in the dispersed liquid II of the component 2 in the first layer of photosensitive material (A) of Example 1 were used.
~~~~
(Vergleichsverbindung III)(Comparison compound III)
Lichtempfindliches Material (F)Photosensitive material (F)
Die erste Schicht und die Schutzschicht des lichtempfindlichen Materials (F) wurden hergestellt unter Verwendung der Vergleichsverbindung IV anstelle der Vergleichsverbindung III des obengenannten lichtempfindlichen Materials (E).The first layer and the protective layer of the photosensitive Materials (F) were prepared using Comparative Compound IV in place of the Comparative Compound III of the above photosensitive material (E).
(Vergleichsverbindung IV)(Comparison compound IV)
nhcoc8h17 nhcoc 8 h 17
Die so hergestellten lichtempfindlichen Materialien (C), (D), (E) und (F) wurden mit 1600 CMS (Candela . m . s) unter Verwendung von weißem Licht durch einen Stufenkeil (Graukeil) belichtet. Dann wurde jedes der so hergestellten lichtempfindlichen Materialien auf ein Bildempfangspa-The light-sensitive materials (C), (D), (E) and (F) produced in this way were treated with 1600 CMS (Candela. M. S) exposed using white light through a step wedge (gray wedge). Then each of the thus prepared light-sensitive materials on an image receiving card
pier gelegt, das identisch mit dem''in Beispiel 1 verwendeten war und 30 s lang auf 1600C erhitzt, um diese zu entwickeln, und nach Beendigung-der Entwicklung wurde das Bildempfangspapier abgezogen.pier set that was used dem''in identical to Example 1 and 30 s heated at 160 0 C in order to develop them, and after completion-of development, the image-receiving paper was peeled off.
Andererseits wurden die obengenannten lichtempfindlichen Materialien-24 h lang unter den Bedingungen eines Tortur-Tests, beispielsweise einer Temperatur von 50-°Cund~einor relativen Feuchtigkeit von 50 %, gehalten. Nach dem Tortur-Test wurden sie belichtet und entwickelt. On the other hand, the above-mentioned light-sensitive materials -24 hours under the conditions of an ordeal test, for example a temperature of 50 ° C and relative humidity of 50%. After the torture test, they were exposed and developed.
Die auf dem Bildempfangspapier erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben. Die Zahlen, die in der Tabelle die Dichte repräsentieren, wurden erhalten"durch Messen der Reflexionsdichte auf den negativen Blaugrünbildern, die für rotes Licht erhalten wurden. Die Zahlen der relativen Empfindlichkeit in der Tabelle repräsentieren die relativen Empfindlichkeitswerte, bezogen auf den Wert 100, bei dem es sich um die Empfindlichkeit des lichtempfindliehen Materials (C) vor der Verschlechterung desselben handelt.The results obtained on the image receiving paper are given in Table II below. The numbers that are in the Table representing the density were obtained "by Measure the reflection density on the cyan negative images obtained for red light. The numbers of the relative sensitivity in the table represent the relative sensitivity values based on the value 100, which is the sensitivity of the photosensitive Material (C) acts before the deterioration of the same.
Materialphotosensitive
material
Testbefore the ordeal
test
Empfindlichkeirelative
Sensitivity
Testafter the ordeal
test
Empfindlich!*relative
Sensitive!*
Dichtemaximum
density
t Dichtemaximum
t density
EPOCOPY JfEPOCOPY Jf
Wie aus der Tabelle II hervorgeht,'ist es bemerkenswert, daß die lichtempfindlichen Materialien (C) und (D), in denen jeweils ein erfindungsgemäßes Polymeres verwendet wurde,"eine extrem bessere Lagerfähigkeit als· Rohfilm aufwiesen, als die lichtempfindlichen Materialien (E) und (F), in denen Vergleichsverbindungen verwendet wurden. Der Grund dafür ist, wie angenommen wird, der, daß die einen Farbstoff liefernden (abgebenden) Substanzen polymerisiert^werden-und dadurch in der gleichen Schicht auch unter den Bedingungen des Tortur-Tests fixiert werden können. Andererseits ist bei den lichtempfindlichen Materialien (E) und (F) der Grund für ihre geringere Lagerfähigkeit, wie angenommen wird, der, daß die einen Farbstoff liefernden (abgebenden) Substanzen unter den Bedingungen des Tortur-Tests zu der Schutzschicht gewandert sind.As can be seen from Table II, 'it is noteworthy that that the photosensitive materials (C) and (D), in each of which a polymer according to the invention is used "had an extremely better shelf life as raw film than the light-sensitive materials (E) and (F) in which comparative compounds were used. The reason for this is how it is believed that the substances supplying (releasing) a dye are polymerized - and thereby in the same Layer can also be fixed under the conditions of the ordeal test. On the other hand is with the photosensitive Materials (E) and (F) are the reason for their lower shelf life, it is believed, that the dye-supplying (releasing) substances under the conditions of the torture test to the protective layer have hiked.
EPO COPYEPO COPY
Claims (11)
ρ eine zweiwertige organische Gruppe; Y eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe; m und η jeweils die Zahl 0 oder 1; und Cp eine einen gelben, purpurroten oder blaugrünen Farbstoff liefernde Restgruppe.
35
J is a divalent organic group or a single bond;
ρ is a divalent organic group; Y is an alkylene group or an arylene group; m and η each represent the number 0 or 1; and Cp is a residual group which provides a yellow, magenta or cyan dye.
35
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DE (1) | DE3422455A1 (en) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0173584A2 (en) * | 1984-08-31 | 1986-03-05 | Konica Corporation | Heat-developable color photo-sensitive material |
EP0174177A2 (en) * | 1984-08-31 | 1986-03-12 | Konica Corporation | Heat-developable color photo-sensitive material |
EP0186494A2 (en) * | 1984-12-24 | 1986-07-02 | Konica Corporation | Heat-developable color photo-sensitive material |
US5424268A (en) * | 1994-05-13 | 1995-06-13 | Polaroid Corporation | Imaging medium and process |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61175637A (en) * | 1985-01-30 | 1986-08-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Heat-developable color photosensitive material |
JPS61177451A (en) * | 1985-02-01 | 1986-08-09 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Thermodeveloping color sensitive material |
JPS61210351A (en) * | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Heat developable color photosensitive material |
JPS625238A (en) * | 1985-06-29 | 1987-01-12 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Heat developable photosensitive material |
JPS62121452A (en) * | 1985-11-20 | 1987-06-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Heat developable photosensitive material |
JPH061364B2 (en) * | 1985-11-22 | 1994-01-05 | コニカ株式会社 | Photothermographic material |
EP0236508A4 (en) * | 1985-09-17 | 1989-06-13 | Konishiroku Photo Ind | Thermally developable photographic material. |
JPS6298351A (en) * | 1985-10-24 | 1987-05-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Heat developable photosensitive material |
JP2597908B2 (en) | 1989-04-25 | 1997-04-09 | 富士写真フイルム株式会社 | Silver halide color photographic materials |
-
1983
- 1983-06-20 JP JP10929383A patent/JPS602950A/en active Granted
-
1984
- 1984-06-16 DE DE19843422455 patent/DE3422455A1/en not_active Withdrawn
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0173584A2 (en) * | 1984-08-31 | 1986-03-05 | Konica Corporation | Heat-developable color photo-sensitive material |
EP0174177A2 (en) * | 1984-08-31 | 1986-03-12 | Konica Corporation | Heat-developable color photo-sensitive material |
EP0173584A3 (en) * | 1984-08-31 | 1987-05-13 | Konishiroku Photo Industry Co. Ltd. | Heat-developable color photo-sensitive material |
EP0174177A3 (en) * | 1984-08-31 | 1987-05-20 | Konishiroku Photo Industry Co. Ltd. | Heat-developable color photo-sensitive material |
EP0186494A2 (en) * | 1984-12-24 | 1986-07-02 | Konica Corporation | Heat-developable color photo-sensitive material |
EP0186494A3 (en) * | 1984-12-24 | 1987-05-20 | Konishiroku Photo Industry Co. Ltd. | Heat-developable color photo-sensitive material |
US5424268A (en) * | 1994-05-13 | 1995-06-13 | Polaroid Corporation | Imaging medium and process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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JPS602950A (en) | 1985-01-09 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: TUERK, D., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GILLE, C., DIPL |
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Owner name: KONICA CORP., TOKIO/TOKYO, JP |
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