DE3406743A1 - Novel 2,2-disubstituted 1,3-dioxolanes - Google Patents

Novel 2,2-disubstituted 1,3-dioxolanes

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DE3406743A1
DE3406743A1 DE19843406743 DE3406743A DE3406743A1 DE 3406743 A1 DE3406743 A1 DE 3406743A1 DE 19843406743 DE19843406743 DE 19843406743 DE 3406743 A DE3406743 A DE 3406743A DE 3406743 A1 DE3406743 A1 DE 3406743A1
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chlorine
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Heinz-Manfred Dr. 6530 Bingen Becher
Jürgen Dr. 6222 Geisenheim Curtze
Christo Dr. 6507 Ingelheim Drandarevski
Rudolf Dipl.-Chem. Dr. 6535 Gau-Algesheim Mengel
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Celamerck GmbH and Co KG
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Abstract

The invention relates to novel 2,2-disubstituted 1,3-dioxolanes, to their preparation, and to their use as microbicides and as plant growth regulators. Formula I <IMAGE> provides a definition of the compounds according to the invention, the meaning of Ar, Z, X, R<1> and R<2> being given in the text.

Description

Neue 2,2-disubstituierte 1,3-Dioxolane Die Erfindung betrifft neue 2,2-disubstituierte 1,3-Dioxolane, ihre Herstellung und Verwendung als mikrobizide Mittel und als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses. New 2,2-Disubstituted 1,3-Dioxolanes The invention relates to new ones 2,2-disubstituted 1,3-dioxolanes, their preparation and use as microbicidal Means and as means for influencing plant growth.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel I, welche auch die daraus herleitbaren stereoisomeren Verbindungen in einem beliebigen Gemisch oder in reiner oder angereicherter Form sowie deren Salze mit Säuren und Metallkomplexe umfaßt, wobei X für CH oder N Z für 0, NH, N-Niederalkyl oder S(°)n mit n=0-2 Ar für die Gruppierung steht, bei der R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, eine ggf. mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkyl- oder Niederalkyloxy- Niederalkylthio-oder Niederalkyloxyniederalkylgruppe stehen, R1 für Wasserstoff, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine ggf. mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkylgruppe, eine Cyclopropyl-oder Cyclopropylmethylgruppe oder eine Gruppe CH2-Y steht in der Y für Halogen, Hydroxy, eine ggf. mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkyloxy- oder Niederalkylthiogruppe oder für die Gruppe 0 - (CH2) m -Z steht, in der m die Werte O bis 2 einnehmen kann, Z wie zuvor und Q wie Ar definiert ist oder für eine Phenylgruppe steht die in p-Stellung mit einem ggf. substituierten heterocyclischen Ringsystem mit bis zu 3 Heteroatomen und der Ringgröße 5 oder 6 substituiert, ist, R2 für Wasserstoff, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine ggf. mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkyl-, Niederalkyloxy- oder Niederalkyloxnniederalkylgruppe steht, oder R1 und R2 gemeinsam für eine gegebenenfalls mit bis zu zwei Niederalkylgruppen substituierte Tri- oder Tetramethylengruppe stehen.The compounds according to the invention have the general formula I, which also includes the stereoisomeric compounds which can be derived therefrom in any mixture or in pure or enriched form and their salts with acids and metal complexes, where X is CH or NZ for 0, NH, N-lower alkyl or S (°) n with n = 0 -2 ares for the grouping R3, R4 and R5 can be identical or different and represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, a lower alkyl or lower alkyloxy, lower alkylthio or lower alkyloxy-lower alkyl group optionally substituted with up to 5 halogen atoms, R1 represents hydrogen, an alkenyl group with 3 to 6 carbon atoms, a lower alkyl group optionally substituted with up to 5 halogen atoms, a cyclopropyl or cyclopropylmethyl group or a group CH2-Y in which Y represents halogen, hydroxy, a lower alkyloxy or lower alkylthio group optionally substituted with up to 5 halogen atoms or represents the group 0 - (CH2) m -Z, in which m can assume the values from 0 to 2, Z is defined as above and Q as Ar or represents a phenyl group which is in the p-position with an optionally substituted heterocyclic group Ring system with up to 3 heteroatoms and ring size 5 or 6 is substituted, R2 is hydrogen, an alkenyl group with 3 to 6 carbon atoms or one optionally with up to 5 Hal Lower alkyl, lower alkyloxy or lower alkyloxy-lower alkyl groups substituted by ogen atoms, or R1 and R2 together represent a tri- or tetramethylene group which is optionally substituted by up to two lower alkyl groups.

Die Niederalkyl-, Niederalkyloxy-, Niederalkyloxyniederalkyl- oder Niederalkylthiogruppen der vorstehenden Definition können bis zu 5 Kohlenstoffatome enthalten und geradkettig oder verzweigt sein, d.h. für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek. Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl und die verschiedenen Pentyle stehen.The lower alkyl, lower alkyloxy, lower alkyloxy lower alkyl or Lower alkylthio groups as defined above can contain up to 5 carbon atoms and be straight-chain or branched, i.e. for methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec. Butyl, iso-butyl, tert-butyl and the various pentyls stand.

Mit den Halogenatomen sind Fluor, Chlor, Brom und Jod gemeint.The halogen atoms mean fluorine, chlorine, bromine and iodine.

Die Alkenylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und umfassen sowohl die konstitutionsisomeren als auch die cis-trans-isomeren Strukturen der Hexenyl-, Pentenyl-, Methylpentenyl-, Butenyl-, Methylbutenyl-, Dimethylbutenyl-, Propenyl- oder Methylpropenylgruppen.The alkenyl groups can be straight-chain or branched and comprise both the constitutional isomers and the cis-trans isomeric structures of Hexenyl, pentenyl, methylpentenyl, butenyl, methylbutenyl, dimethylbutenyl, Propenyl or methylpropenyl groups.

Heterocyclische Ringsysteme können insbesondere das Imidazolyl-, 1,2,4-Triazolyl-, Pyrrolyl-, Pyrazolyl-, Pyridinyl-, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl-, Oxazinyl-, 1,4-Dihydropyridinyl-, Pyrrolidinyl-, Morpholinyl-, Piperidinyl- oder Piperazinylsystem sein.Heterocyclic ring systems can in particular imidazolyl, 1,2,4-triazolyl, Pyrrolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, oxazinyl, 1,4-dihydropyridinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, piperidinyl or piperazinyl system be.

Unter substituierten heterocyclischen Ringsystemen sind insbesondere die Reste 4-Acetylpiperazinyl-1, 4-Methylpiperazinyl-4 4-Ethylpiperazinyl-1, 4-Propylpiperazinyl- 1, 4-Isopropylpiperazinyl-1 oder 2, 6-Dimethylmorpholinyl-4 zu verstehen.Substituted heterocyclic ring systems include in particular the radicals 4-acetylpiperazinyl-1, 4-methylpiperazinyl-4 4-ethylpiperazinyl-1, 4-propylpiperazinyl 1,4-Isopropylpiperazinyl-1 or 2,6-dimethylmorpholinyl-4 to understand.

Hervorzuheben sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei der X und Z wie zuvor definiert sind Ar für die Gruppierung steht, bei der R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, eine ggf. mit bis zu 5 Chlor und/oder Fluoratomen substituierte Niederalkyl-, Niederalkyloxy-, Niederalkylthio- oder Niederalkyloxymethylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen stehen, R1 für Wasserstoff, eine ggf. mit bis zu insgesamt 5 Chlor und/oder Fluoratomen substituierte Niederalkylgruppe mit bis zu 5 C-Atomen oder eine Gruppe CH2-Y steht in der Y für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, eine Niederalkyloxy- oder Niederalkylthiogruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, oder für die Gruppe Q- (CH2)m -Z steht, in der m die Werte 0 bis 2 einnehmen kann, Z wie zuvor definiert ist und Q wie Ar definiert ist oder für eine Phenylgruppe steht, die in p-Stellung mit einem ggf. substituierten heterocyclischen Ringsystem mit bis zu 3 Heteroatomen und der Ringgröße 5 oder 6 substituiert ist, R2 für Wasserstoff oder eine ggf. mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkylgruppe steht.To be emphasized are compounds of the general formula I in which X and Z are as defined above Ar for the grouping in which R3, R4 and R5 can be identical or different and represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, a lower alkyl, lower alkyloxy, lower alkylthio or lower alkyloxymethyl group optionally substituted with up to 5 chlorine and / or fluorine atoms up to 3 carbon atoms, R1 represents hydrogen, a lower alkyl group with up to 5 carbon atoms, optionally substituted with up to a total of 5 chlorine and / or fluorine atoms, or a group CH2-Y in which Y represents fluorine, chlorine, bromine, hydroxy , a lower alkyloxy or lower alkylthio group with up to 5 carbon atoms, or represents the group Q- (CH2) m -Z, in which m can have the values 0 to 2, Z is as defined above and Q is defined as Ar or for is a phenyl group which is substituted in the p-position by an optionally substituted heterocyclic ring system with up to 3 heteroatoms and ring size 5 or 6, R2 is hydrogen or a lower alkyl group optionally substituted with up to 5 halogen atoms.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei der X wie zuvor definiert ist Z filr 0 oder NH Ar ftlr die Gruppierung steht, bei der R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano; eine Niederalkyl-, Niederalkyloxy-, Niederalkylthio- oder Niederalkyloxymethylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine mit bis zu 5 Chlor und/oder Fluoratomen substituierte Ethyl-, Methyl-, Ethoxy- oder Methoxygruppe stehen, R1 für Wasserstoff, eine Niederalkylgruppe mit bis zu 5-Kohlensto ffatomen oder eine Gruppe CH2-Y steht, in der Y für Chlor, Brom, Hydroxy, eine Niederalkyloxy oder Niederalkylthiogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppe o - (CH2)m -Z in der m 0 oder 1 sein kann und Z wie zuvor definiert ist Q für einen Phenylrest steht, der in p-Stellung mit einem ggf. substituierten heterocyclischen Ringsystem mit bis zu 3 Heteroatomen und der Ringgröße 5 oder 6 substituiert ist, und R2 für Wasserstoff oder eine Niederalkylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen steht.Preference is given to compounds of the general formula I in which X is as defined above, Z for 0 or NH Ar for the grouping in which R3, R4 and R5 can be identical or different and represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano; a lower alkyl, lower alkyloxy, lower alkylthio or lower alkyloxymethyl group with 1 to 3 carbon atoms or an ethyl, methyl, ethoxy or methoxy group substituted with up to 5 chlorine and / or fluorine atoms, R1 stands for hydrogen, a lower alkyl group with up to 5 -Carbon atoms or a group CH2-Y in which Y is chlorine, bromine, hydroxy, a lower alkyloxy or lower alkylthio group with up to 4 carbon atoms or for the group o - (CH2) m -Z in which m can be 0 or 1 and Z is as defined above, Q is a phenyl radical which is substituted in the p-position by an optionally substituted heterocyclic ring system with up to 3 heteroatoms and ring size 5 or 6, and R2 is hydrogen or a lower alkyl group with up to 3 carbon atoms stands.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I bei der X wie zuvor definiert ist Z für 0 steht Ar für die Gruppierung steht, bei der R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Niederalkyl-, Niederalkyloxy-, Niederalkylthio- oder Niederalkyloxymethylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder einer mit bis zu 5 Chlor und/oder Fluoratomen substituierte Ethyl- oder Methylgruppe stehen, R1 für Wasserstoff, eine Niederalkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe CH2-Y steht, in der Y für Chlor, Brom, Hydroxy, eine Niederalkyloxy- oder Niederalkylthiogruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder fUr die Gruppe Q -O steht, in der Q für die 4-(Imidazol-1-yl)phenyl-,4-(1,2,4-Tri azol- 1- yl) phenyl-, 4- (Pyrrol- l-yl) phenyl-, 4- (Pyrazol-l-yl)phenyl-, 4-(Pyrrolidin-l-yl)phenyl-, 4- (Morpholin-4-yl)phenyl-, 4-(Acetylpiperazin-1-yl)phenyl-, 4- (4-Isopropylpiperazin-l-yl)phenyl- oder die 4-(2,6-Dimethylmorpholin-4-yl)phenylgruppe und R2 für Wasserstoff steht.Particular preference is given to compounds of the general formula I in which X is as defined above, Z is 0, Ar is the grouping in which R3, R4 and R5 can be identical or different and are substituted for hydrogen, chlorine, bromine, a lower alkyl, lower alkyloxy, lower alkylthio or lower alkyloxymethyl group with 1 or 2 carbon atoms or one with up to 5 chlorine and / or fluorine atoms Are ethyl or methyl, R1 is hydrogen, a lower alkyl group with up to 5 carbon atoms or a group CH2-Y in which Y is chlorine, bromine, hydroxy, a lower alkyloxy or lower alkylthio group with up to 3 carbon atoms or for the group Q. -O, in which Q is 4- (imidazol-1-yl) phenyl-, 4- (1,2,4-triazol-1-yl) phenyl-, 4- (pyrrol-1-yl) phenyl -, 4- (Pyrazol-l-yl) phenyl-, 4- (pyrrolidin-l-yl) phenyl-, 4- (morpholin-4-yl) phenyl-, 4- (acetylpiperazin-1-yl) phenyl-, 4- (4-Isopropylpiperazin-1-yl) phenyl or the 4- (2,6-dimethylmorpholin-4-yl) phenyl group and R2 is hydrogen.

Die Erfindung betrifft ferner Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, indem ein Keton der Formel II mit einem Diol der Formel III oder einem Epoxid der Formel IV nach an sich bekannten Verfahren (C. Ferry, Reaktionen der org. Synth., Stuttgart, 1978, S. 426 ff; F. Korte, Methodicum Chimicum, Stuttgart, 1975, Bd. 5 S.The invention also relates to processes for the preparation of compounds of the general formula I by using a ketone of the formula II with a diol of the formula III or an epoxide of the formula IV by methods known per se (C. Ferry, Reactions of the org. Synth., Stuttgart, 1978, p. 426 ff; F. Korte, Methodicum Chimicum, Stuttgart, 1975, vol. 5 p.

522, 523 und V.M. Thuy et al, Bull. soc. chim. Belg+,89 (1980) 759-61) zu einem Dioxolan cyclisiert wird.522, 523 and V.M. Thuy et al, Bull. Soc. chim. Belg +, 89 (1980) 759-61) is cyclized to a dioxolane.

Ketone der allgemeinen Formel II können zum einen durch ein- oder zweistufige Umsetzung eines 1,3-bitunktionellen Acetonderivats der Formel V mit entspreahend substituierten Verbindungen der Formel VI und Imidazol-Natrium oder 1,2,4-Triazol-Natrium hergestellt werden.Ketones of the general formula II can on the one hand by one or two-stage reaction of a 1,3-bit-functional acetone derivative of the formula V with correspondingly substituted compounds of the formula VI and imidazole sodium or 1,2,4-triazole sodium can be produced.

R6-CH2-CO-CH2-R7 V Ar-ZH VI R6 und R7 stehen dabei für nucleophil austauschbare Substituenten, wie Chlor, Brom, p-Toluolsulfonyl etc. Diese Verfahren sind ebenfalls literaturbekannt. R6-CH2-CO-CH2-R7 V Ar-ZH VI R6 and R7 stand for nucleophilic exchangeable substituents such as chlorine, bromine, p-toluenesulfonyl etc. These methods are also known from the literature.

Ein weiteres vorteilhaftes Verfahren zur Synthese der 1,3-disubstituierten Acetonderivate der allgemeinen Formel II besteht in der Oxidation eines Alkohols der Formel VII mit einem geeigneten Oxidationsmittel.Another advantageous process for the synthesis of the 1,3-disubstituted acetone derivatives of the general formula II consists in the oxidation of an alcohol of the formula VII with a suitable oxidizing agent.

Natürlich kann auch ein Isopropanolderivat der allgemeinen Formel VIII verwendet werden, wobei R6 für einen nucleophil austauschbaren Substituenten und R8 für die Gruppe ArZ oder für einen l-Imidazolyl- oder 1-1,2,4-Triazolylrest steht.Of course, an isopropanol derivative of the general formula VIII can be used, where R6 stands for a nucleophilically exchangeable substituent and R8 stands for the group ArZ or for a l-imidazolyl or 1-1,2,4-triazolyl radical.

Nach der Oxidation zum Keton IX R8-CH2-CO-CH2-R@ IX kann durch Umsetzung mit einem Diol der Formel III oder einem Epoxid der Formel IV der Dioxolanring aufgebaut werden. Der Rest R6 wird dann durch Ar-Z-H oder Imidazol oder 1,2,4-Triazol zum Produkt I substituiert.After oxidation to the ketone IX R8-CH2-CO-CH2-R @ IX, reaction built up the dioxolane ring with a diol of the formula III or an epoxide of the formula IV will. The radical R6 is then replaced by Ar-Z-H or imidazole or 1,2,4-triazole Product I substituted.

Natürlich kann auch ausgehend von Verbindungen der Struktur IX unter Substitution der Gruppe R° das Keton II synthetisiert werden. Of course, starting from compounds of structure IX under Substitution of the group R ° the ketone II can be synthesized.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch ausgehend von einem entsprechend substituierten Dioxolan der Formel X, wobei R6 und R7 wie zuvor definiert sind, in einstufigen oder zweistufigen Verfahren mit Verbindungen der allgemeinen Formel VI und Imidazol-Natrium bzw. Triazol-Natrium hergestellt werden.The compounds of the general formula I according to the invention can also, starting from an appropriately substituted dioxolane of the formula X, where R6 and R7 are as defined above, be prepared in one-step or two-step processes with compounds of the general formula VI and imidazole sodium or triazole sodium.

Die Synthese von I kann auch von einem Ketal des Acetons mit der allgemeinen Formel XI ausgehen, in der fl und R12 für Alkoxygruppen niederer Alkohole stehen. Durch Umsetzung mit einem Diol der Formel III wird im Sinne einer Umacetalisierung der Dioxolanring aufgebaut. Die Reste R9 und R10 haben dabei, Je nachdem auf welcher Stufe der Synthese der Dioxolanring eingeführt wird, die zuvorgenannte Bedeutung von R6 und/oder R7 oder sie stehen für die Struktur ArZ und/oder einen l-Imidazolyl-bzw. 1-(1,2,4-Triazolyl)-Rest.The synthesis of I can also be carried out from a ketal of acetone with the general formula XI go out, in which fl and R12 stand for alkoxy groups of lower alcohols. By reaction with a diol of the formula III, the dioxolane ring is built up in the sense of a transacetalization. The radicals R9 and R10 have, depending on which stage of the synthesis the dioxolane ring is introduced, the aforementioned meaning of R6 and / or R7 or they stand for the structure ArZ and / or a l-imidazolyl or. 1- (1,2,4-triazolyl) residue.

Geeignete Verbindungen der Formel XI sind bekannt (z.B.: Beilstein; Bd. 19IV S. 54; Bd. lIlI, S. 2750, 2751, 2753).Suitable compounds of the formula XI are known (e.g .: Beilstein; Vol. 19IV p. 54; Vol. LIlI, pp. 2750, 2751, 2753).

Besonders bevorzugt ist die Umsetzung eines Ketons der allgemeinen Formel II mit einem Diol der Formel III zu den erfindungsgemäß en Verbindungen.The implementation of a ketone of the general type is particularly preferred Formula II with a diol of the formula III to give the compounds according to the invention.

Die Cyclisierung erfolgt dabei durch Rühren und Erhitzen der Reaktionsteilnehmer zusammen in einem geeigneten unter den Umsetzungsbedingungen inerten Lösungsmittel, wie Benzoyl oder Toluol, vorzugsweise unter Zusatz einer katalytischen Menge einer Säure, wie p-Toluolsulfonsäure.The cyclization takes place by stirring and heating the reactants together in a suitable solvent which is inert under the reaction conditions, such as benzoyl or toluene, preferably with the addition of a catalytic amount of a Acid, such as p-toluenesulfonic acid.

In besonders bevorzugter Weise wird das während der Reaktion entstehende Wasserazeotropabdestilliert. Wird die Cyclisierung im Sinne einer Umacetalisierung durchgeführt, dann ist es vorteilhaft den während der Reaktion freiwerdenden Alkohol aus dem Reaktionsgemisch abzudestillieren. Falls die Reste R1 und R2 eine gegebenenfalls mit 2 Methylgruppen substituierte Tri- oder Tetramethylengruppen bedeuten, können sowohl die entsprechenden cisals auch die trans-Isomeren oder ein Gemisch bei der Isomeren der entsprechend substituierten Cyclopentan- oder Cyclohexandiole eingesetzt werden.In a particularly preferred manner, that which arises during the reaction is Water azeotrope distilled off. If the cyclization is in the sense of a transacetalization carried out, then it is advantageous to use the alcohol liberated during the reaction to distill off the reaction mixture. If the radicals R1 and R2 are an optional are tri- or tetramethylene groups substituted by 2 methyl groups both the corresponding cis and the trans isomers or a mixture of the Isomers of the appropriately substituted cyclopentane or cyclohexanediols are used will.

Die zur Ketalisierung benötigten Ketone der allgemeinen Formel II können durch Chromsäureoxidation aus dor, gut verfügbaren Alkoholen VII hergestellt werden.The ketones of the general formula II required for ketalization can be produced by chromic acid oxidation from the readily available alcohols VII will.

In einer bevorzugten Ausführung wird die Oxidation in Aceton als Lösungsmittel durchgeführt.In a preferred embodiment, the oxidation is carried out in acetone as the solvent carried out.

Verbindungen der Formel 1 weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können sowohl in der Human- und Veterinärmedizin, als auch im Pflanzenschutz eingesetzt werden.Compounds of formula 1 have a strong microbicidal effect and can be used in human and veterinary medicine as well as in plant protection can be used.

In der Human- und Veterinärmedizin eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als antinykotische Mittel zur Behandlung von Dermatomykosen, Dermatophytosen und Systemmykosen.The according to the invention are suitable in human and veterinary medicine Compounds as antinycotic agents for the treatment of dermatomycoses, dermatophytoses and systemic mycoses.

Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind als mikrobizid wirksame Substanzen im Pflanzenschutz anwendbar. Beispiele für Kulturpflanzen, zu deren Schutz sich die erfindungsgemäßen Stoffe eignen sind: Getreide, Mais, Reis, Gemüse,Zuckerrübe, Sojabohne, Erdnuß, Obstbäume, Zierpflanzen, Weinstöcke, Hopfen, KUrtisgewächse, wie Gurke und Melone, Nachtschattengewächse, wie Kartoffel, Tabak und Tomate, sowie Bananen-, Kakao- und Kautschukpflanzen.Compounds of the general formula 1 are effective as microbicidal Substances applicable in crop protection. Examples of crops to protect them the substances according to the invention are suitable: cereals, corn, rice, vegetables, sugar beet, Soybeans, peanuts, fruit trees, ornamental plants, grapevines, hops, crops, such as cucumber and melon, nightshade family, such as potato, tobacco and tomato, as well Banana, cocoa and rubber plants.

Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen dieser und verwandter SNutzkulturen die auftretenden Mikroorganismen eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von dem artigen Mikroorganismen verschont bleiben.The active ingredients of the formula I can be used on plants or parts of plants This and related crop cultures contain the microorganisms that occur or destroyed, with later growing plant parts of the like Microorganisms are spared.

Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Kl-.sen angehörenden phytopathogenen Pilze fungizid wirksam: Ascomyceten, wie Erysiphaceae, Fusarium, Venturia, Helminthosporium; Basidiomyceten, wie Rost-Pilze, beispielsweise Puccinia;Fungi impe * ecti, wie Noniliales, Cercospora und Botrytis; Oomyceten, die zur Klasse der Phytomyceten gehören, beispielsweise Phytophthora, Plasmopara und Pseudoperonospora.The active ingredients are against the phytopathogens belonging to the following classes Fungi with fungicidal activity: Ascomycetes such as Erysiphaceae, Fusarium, Venturia, Helminthosporium; Basidiomycetes, such as rust fungi, for example Puccinia; Fungi impe * ecti, such as Noniliales, Cercospora and Botrytis; Oomycetes belonging to the class of Phytomycetes, for example Phytophthora, Plasmopara and Pseudoperonospora.

Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingel, zum Schutz vor Pilzinfektionen, sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.They can also be used as a dressing agent for the treatment of seeds (fruits, Tubers, grains) and plant cuttings, to protect against fungal infections, as well be used against phytopathogenic fungi occurring in the soil.

Zudem besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen pflanzenwachstumsregulatorische Wirkung.In addition, the compounds according to the invention have plant growth regulatory properties Effect.

Für die Anwendung werden die Verbindungen der Formel 1 in an sich bekannter Weise mit üblichen Hilfs- und oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen Formulierungen verarbeitet, z.B.For the application, the compounds of formula 1 in per se in a known manner with customary auxiliaries and / or carriers to form customary formulations processed, e.g.

zu Emulsionskonzentraten oder Suspensionspulvern, bei denen der Wirktoffgehalt zwischen 10 und 95 Gewichtsprozent liegt und die für die Ausbringung mit Wasser bis zur gewünschten Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Jedoch können auch unverdünnt anwendbare Präparate hergestellt werden, etwa Granulate und Stäube. Hier liegt der Wirkstoffgehalt zwischen 0,1 und 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,3 und 3 Gewichtsprozent.to emulsion concentrates or suspension powders, in which the active ingredient content between 10 and 95 percent by weight and that for application with water can be diluted to the desired concentration of active ingredient. However, it can also be used undiluted applicable preparations are produced, such as granules and dusts. Here is the one Active ingredient content between 0.1 and 10 percent by weight, preferably between 0.3 and 3 percent by weight.

Formulierunasbeispiele (Angabe der Zusammensetzung in Gewichtsprozent) 1. Stäubemittel 0,3 % einer Verbindung der Formel I 1,0 % Methylcellulose 98,7 % Talkum 2. Suspensionspulver 25 % einer Verbindung der Formel 1 55 % Kaolin 10 50 kolloidale Kieselsäure 9 % Calciumligninsulfonat 1 % Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat 3. Suspensionspulver 95 % einer Verbindung der Formel I 4 5' Calciumligninsulfonat 1 % Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat 4. Emulsionkonzentrat 10 % einer Verbindung der Formel 1 80 % Dimethylformamid 6,5 % Tensiofix AS (Emulgator) 3,5 % Tensiofix DS (Emulgator) Aus den Konzentraten 2., 3., 4. werden durch Vermischen mit Wasser Spritzbrühen hergestellt, die im allgemeinen zwischen 0,01 und 0,5 % Wirkstoff enthalten.Formulation examples (specification of the composition in percent by weight) 1. Dust 0.3% of a compound of the formula I 1.0% methyl cellulose 98.7% Talc 2. Suspension powder 25% of a compound of formula 1 55% kaolin 10 50 colloidal silica 9% calcium lignin sulfonate 1% sodium tetrapropylene benzene sulfonate 3. Suspension powder 95% of a compound of the formula I 4 5 'calcium lignosulfonate 1% sodium tetrapropylene benzene sulfonate 4. Emulsion concentrate 10% of a compound of formula 1 80% dimethylformamide 6.5% Tensiofix AS (emulsifier) 3.5% Tensiofix DS (emulsifier) The concentrates 2., 3., 4. are made by mixing with water Prepared spray mixtures which generally contain between 0.01 and 0.5% active ingredient.

Die Beispiele erläutern die Erfindung Beispiel für die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I: 1) 2-(2.4-Dichlornhenoxymethyl)-4-methYl-1-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-dioxolan 1,2 g 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-3-(1,2,4-triazol-1-yl) aceton werden zusammen mit 1,0 ml 1,2-Propandiol und 1,0 g wasserfreier p-Toluolsulfonsäure in 40 ml Toluol in einer mit einem Wasserabscheider versehenen Apparatur zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Lösung neutralisiert, mit konzentrierter wäßriger Kochsalzlösung geschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und an Kieselgel mit einem Gemisch von Dichlor methan/Ethylacetat (2:1) getrennt.The examples illustrate the invention. Example of production of the compounds of the general formula I: 1) 2- (2,4-dichloronhenoxymethyl) -4-methYl-1- (1,2,4-triazol-1-yl-methyl) -dioxolane 1.2 g of 1- (2,4-dichlorophenoxy) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) acetone together with 1.0 ml of 1,2-propanediol and 1.0 g of anhydrous p-toluenesulfonic acid in 40 ml of toluene in heated to boiling in an apparatus equipped with a water separator. After this When cooling, the solution is neutralized with concentrated aqueous sodium chloride solution shaken, dried over sodium sulfate, concentrated and on silica gel with a Separate mixture of dichloromethane / ethyl acetate (2: 1).

Man isoliert 0,7 g (48,5 5') 2-(2,4-Dichlorphenoxymethyl)-4-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1,3-dioxolan als beige Kristalle vom Schmp. 980C. 0.7 g (48.5 5 ') 2- (2,4-dichlorophenoxymethyl) -4-methyl-1- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -1,3-dioxolane are isolated as beige crystals of m.p. 980C.

Analyse: ber C 48.85 H 4,39 N 12,21 gef 48.94 4,43 12,41 Analog hergestellt werden: No Ar X Z R¹ R² Schmp. Analysis: via C 48.85 H 4.39 N 12.21 found 48.94 4.43 12.41 Prepared analogously will: No Ar X Z R¹ R² m.p.

2 2,3,4-Cl3-C6H2 CH N CH3 n-C3H7 H 3 2,4-Cl2-C6H3 N O n-C3H7 H Öl 4 4-Cl-C6H4 N O n-C3H7 H 5 C6H5 N O n-C3H7 H 6 2,4-Cl2-C6H3 CH O n-C3H7 H 7 4-Cl-C6H4 CH O n-C3H7 H 8 C6H5 CH O n-C3H7 H 9 2,4-Cl2-C6H3 N O n-C3H7 CH3 10 2,4-Cl2-C6H3 N O n-C3H7 C2H5 11 2,4-Cl2-C6H3 N O n-C3H7 n-C3H7 12 2,4-Cl2-C6H3 N O C2H5 H Öl 13 4-Cl-C6H7 CH NH C2H5-O-CH2 C2H5 No Ar X Z R¹ R² Schmp. 14 4-Cl-C6H4 N O C2H5 H 72° 15 4-Cl-C6H4 CH S CH3 CH3 - 16 4-Cl-C6H4 N O CH3 H 72° 17 2,4-Cl2-C6H3 N O # H 18 2,4-Cl2-C6H3 CH O # H 19 2,4-Cl2-C6H3 N O # H 20 4-Cl-C6H4 CH NH # H 21 4-CH3S-3,5-Br2-C6H2 CH N-C2H5 # H No Ar X Z R¹ R² Schmp. 22 4-CF3-C6H4 N O # CH3 23 4-CFCl2-C6H4 CH S CH3-CH2-CH2-O H 24 4-CH3O-2-Cl-C6H3 N O (CH3)2 CH-O-CH2 C2H5 25 4-CH3O-O-CH2-C6H4 N O # H 26 2,4-Cl2-C6H3 N O # 27 4-CF3-O-C6H4 CH S # CH3 28 2,4-Cl2-C6H3 N O # H No Ar X Z R¹ R² Schmp. 29 4-Cl-C6H4 N O # CH3 30 2,4-Cl2-C6H3 CH O CH2=CH-CH2 H 31 2,4-Cl2-C6H3 N O CH2=C-CH3 H 32 2,3,4-Cl3-C6H2 N O Cl-CH2 H 33 2,4-Cl2-C6H3 N O HO-CH2- H 34 2,4,6-Cl3-C6H2 N O C2H5-S-CH2- H 35 4-NO2-C6H4 CH O # H 36 4-Cl-C6H4 CH O # H No Ar X Z R¹ R² Schmp. 37 4-Cl-C6H4 N S # CH3 38 4-Cl-C6H4 N O # H 39 4-Cl-C6H4 N O # H 40 4-Cl-C6H4 N O # H 41 2,4,6-Cl3-C6H2 N O n-C3H7 H 42 2,4,6-Cl3-C6H2 CH O n-C3H7 H Die für diese Umsetzung benötigten 1,3-disubstituierten Acetonderivate der Formel II können durch Chromsäureoxidation aus den entsprechenden Alkoholen erhalten werden.2 2,3,4-Cl3-C6H2 CH N CH3 n-C3H7 H 3 2,4-Cl2-C6H3 NO n-C3H7 H Oil 4 4-Cl-C6H4 NO n-C3H7 H 5 C6H5 NO n-C3H7 H 6 2,4-Cl2-C6H3 CH O n-C3H7 H 7 4-Cl-C6H4 CH O n-C3H7 H 8 C6H5 CH O n-C3H7 H 9 2,4-Cl2-C6H3 NO n-C3H7 CH3 10 2,4 -Cl2-C6H3 NO n-C3H7 C2H5 11 2,4-Cl2-C6H3 NO n-C3H7 n-C3H7 12 2,4-Cl2-C6H3 NO C2H5 H oil 13 4-Cl-C6H7 CH NH C2H5-O-CH2 C2H5 No Ar XZ R¹ R² m.p. 14 4-Cl-C6H4 NO C2H5 H 72 ° 15 4-Cl-C6H4 CH S CH3 CH3 - 16 4-Cl-C6H4 NO CH3 H 72 ° 17 2,4-Cl2-C6H3 NO # H 18 2,4-Cl2-C6H3 CH O # H 19 2,4-Cl2-C6H3 NO # H 20 4-Cl-C6H4 CH NH # H 21 4-CH3S-3,5-Br2-C6H2 CH N-C2H5 # H No Ar XZ R¹ R² m.p. 22 4-CF3-C6H4 NO # CH3 23 4-CFCl2-C6H4 CH S CH3-CH2-CH2-O H 24 4-CH3O-2-Cl-C6H3 NO (CH3) 2 CH-O-CH2 C2H5 25 4-CH3O-O-CH2-C6H4 NO # H 26 2,4-Cl2-C6H3 NO # 27 4-CF3-O-C6H4 CH S # CH3 28 2,4-Cl2-C6H3 NO # H No Ar XZ R¹ R² m.p. 29 4-Cl-C6H4 NO # CH3 30 2,4-Cl2-C6H3 CH O CH2 = CH-CH2 H 31 2,4-Cl2-C6H3 NO CH2 = C-CH3 H 32 2,3,4-Cl3-C6H2 NO Cl-CH2 H 33 2,4-Cl2-C6H3 NO HO-CH2-H 34 2,4,6-Cl3-C6H2 NO C2H5-S-CH2-H 35 4-NO2-C6H4 CH O # H 36 4-Cl-C6H4 CH O # H No Ar XZ R¹ R² m.p. 37 4-Cl-C6H4 NS # CH3 38 4-Cl-C6H4 NO # H 39 4-Cl-C6H4 NO # H 40 4-Cl-C6H4 NO # H 41 2,4,6-Cl3-C6H2 NOn-C3H7 H 42 2,4,6-Cl3-C6H2 CH O n -C3H7 H The 1,3-disubstituted acetone derivatives of the formula II required for this reaction can be obtained from the corresponding alcohols by chromic acid oxidation.

So erhält man: 43) 1-. (2.4-Dichlorohenyloxy)-3- (1,2,4-triazol-1-yl) aceton Als Oxidationsmittel wird eine Mischung aus 23 ml konzentrierter Schwefelsäure und 26,7 g Chromtrioxid, welche mit Wasser auf 100 ml aufgefüllt wird, verwendet.How to get: 43) 1-. (2,4-dichlorohenyloxy) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) acetone A mixture of 23 ml of concentrated sulfuric acid is used as the oxidizing agent and 26.7 g of chromium trioxide, which is made up to 100 ml with water, are used.

Zu einer Lösung von 14,4 g 1- f 3-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-hydroxy } propyl-1,2,4-triazol in 200 ml Aceton werden innerhalb von 50 Minuten bei Raumtemperatur 25 ml der Chromsäurelösung getropft. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch auf 45°C erwärmt und in Abständen von 1 Stunde Jeweils 10 ml der Chromsäurelösung zugegeben bis dünnschichtchromatographisch keine weitere Umsetzung mehr nachzeveisen ist. Nach dem Erkalten wird mit 200 ml Wasser versetzt, unter Eiskühlung neutralisiert, der Niederschlag abgetrennt und an Kieselgel mit Dichlormethan/Aceton gereinigt. To a solution of 14.4 g of 1- f 3- (2,4-dichlorophenoxy) -2-hydroxy } propyl-1,2,4-triazole in 200 ml of acetone are within 50 minutes at room temperature 25 ml of the chromic acid solution were added dropwise. After one hour the reaction mixture is heated to 45 ° C and at intervals of 1 hour 10 ml of the chromic acid solution added until thin-layer chromatography shows no further reaction is. After cooling, add 200 ml of water, neutralize while cooling with ice, the precipitate is separated off and purified on silica gel with dichloromethane / acetone.

Man isoliert 1-(2,4-Dichlorphenyloxy)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-aceton als beige Kristalle vom Schmp. 11800. 1- (2,4-Dichlorophenyloxy) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) acetone is isolated as beige crystals with a melting point of 11800.

Analog hergestellt werden 44) 1-(2,6-Dichlorphenyloxy)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-aceton mit Schmp. 116°C. 44) 1- (2,6-dichlorophenyloxy) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) acetone are prepared analogously with m.p. 116 ° C.

45) 1-(4-Chlorphenyloxy)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-aceton mit Schmp. 780C. 45) 1- (4-chlorophenyloxy) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) acetone with m.p. 780C.

Claims (9)

Patentansprtiche (1)) 1,3-Dioxolane der Formel in der X für CH oder N Z für 0, IH, N-Niederalkyl oder S (O)n mit n=O-2 Ar für die Gruppierung steht, bei der R³, R4 und R5 gleich oder ver schieden sein können und für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, eine gegebenenfalls mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkyl-, Niederalkyloxy-, Niederalkylthio- oder Niederalkyloxyniederalkylgruppe stehen, R1 für Wasserstoff, eine ALkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkylgruppe, eine Cyclopropyl- oder Cyclopropylmethylgrupp e oder eine Gruppe CH2-Y steht in der Y für Halogen, Hydroxy, eine gegebenenfalls mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkyloxy- oder Niederalkylthiogruppe oder für die Gruppe Q - (CH2)m -z steht, in der m die Werte 0 bis 2 einnehmen kann, Z wie zuvor und Q wie Ar definiert ist oder für eine Phenylgruppe steht die in p-Stellung mit einem gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringsystem mit bis zu 3 Heteroatomen und der Ringgröße 5 oder 6 substituiert istt R2 für Wasserstoff, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkyl-, Niederalkyloxy- oder Niederalkyloxyniederalkylgruppe steht oder R1 und R2 gemeinsam für eine gegebenenfalls mit bis zu zwei Niederalkylgruppen substituierte Tri-oder Tetramethylengruppe stehen.Patent claims (1)) 1,3-Dioxolanes of the formula in which X for CH or NZ for O, IH, N-lower alkyl or S (O) n with n = O-2 Ar for the grouping stands, in which R³, R4 and R5 can be identical or different and represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, a lower alkyl, lower alkyloxy, lower alkylthio or Niederalkyloxyiederalkylgruppe optionally substituted with up to 5 halogen atoms, R1 represents hydrogen, a ALkenyl group with 3 to 6 carbon atoms, a lower alkyl group optionally substituted with up to 5 halogen atoms, a cyclopropyl or cyclopropylmethyl group or a group CH2-Y in which Y stands for halogen, hydroxy, a lower alkyloxy or lower alkylthio group optionally substituted with up to 5 halogen atoms or stands for the group Q - (CH2) m -z, in which m can have the values 0 to 2, Z is as defined above and Q as Ar or stands for a phenyl group which is in the p-position with an optionally substituted heterocyclic ring system with up to 3 heteroatoms and the ring size 5 or 6 substituted R2 for hydrogen, an alkenyl group with 3 to 6 carbons fatomen or a lower alkyl, lower alkyloxy or lower alkyloxy-lower alkyl group optionally substituted with up to 5 halogen atoms or R1 and R2 together represent a tri or tetramethylene group optionally substituted by up to two lower alkyl groups. 2) ;,3-Dioxolanderivate gemäl3 Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH oder N Z fur 0, NH, N-Niederalkyl oder S(O)n mit n=O-2 Ar fUr die Gruppierung steht, bei der R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, eine gegebenenfalls mit bis 5 Chlor undSoder Fluoratomen substituierte Niederalkyl- oder Niederalkyloxy-, Niederalkylthio- oder Niederalkyloxymethylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen stehen, R1 für Wasserstoff, eine gegebenenfalls mit bis zu 5 Chlor und/oder Fluoratomen substituierte Niederalkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe CH2-Y steht, in der Y für Fluor, Chlors Brom, Hydroxy, eine Niederalkyloxy-oder Niederalkylthiogruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, oder für die Gruppe Q - (C2)m -Z steht, in der m die Werte 0 bis 2 einnehmen kann, Z wie zuvor definiert ist und Q wie Ar definiert ist oder für eine Phenylgruppe steht, die in p-Stellung mit einem gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringsystem mit bis zu 3 Heteroatomen und der Ringgröße 5 oder 6 substituiert ist, R2 fUr Wasserstoff oder eine gegebenenfalls mit bis zu 5 Halogenatomen substituierte Niederalkylgruppe steht.2);, 3-dioxolane derivatives according to claim 1, characterized in that X stands for CH or NZ for 0, NH, N-lower alkyl or S (O) n with n = O-2 Ar for the grouping in which R3, R4 and R5 can be identical or different and represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, a lower alkyl or lower alkyloxy, lower alkylthio or lower alkyloxymethyl group with up to 3 carbon atoms which is optionally substituted with up to 5 chlorine and fluorine atoms R1 is hydrogen, a lower alkyl group optionally substituted with up to 5 chlorine and / or fluorine atoms and having up to 5 carbon atoms or a group CH2-Y in which Y is fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, a lower alkyloxy or lower alkylthio group with up to to 5 carbon atoms, or for the group Q - (C2) m -Z, in which m can have the values 0 to 2, Z is as defined above and Q is defined as Ar or stands for a phenyl group in p- Position with an optionally substituted heterocyclic ring system with up to 3 heteroatoms and the ring size 5 or 6 is substituted, R2 for hydrogen or one optionally with up to 5 halogen atoms s substituted lower alkyl group. 3) l,3-Diocolanderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH oder N Z für 0 oder NH Ar für die Gruppierung steht, bei der R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano; eine NiederaLkyl-, Niederalkyloxy-, Niederalkylthio- oder Niederalkyloxymethylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine mit bis zu 5 Chlor und/oder Fluoratomen substituierte Ethyl-, Methyl-, Ethoxy oder Methoxygruppe stehen, R1 für Wasserstoff, eine Niederalkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe CH2-Y steht, in der Y für Chlor, Brom, Hydroxy, eine Niederalkyloxy oder Niederalkylthiogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder fUr die Gruppe Q-(CH2)m-Z in der m 0 oder 1 sein kann und Z wie zuvor definiert ist und Q für einen Phenylrest steht, der in p-Stellung mit einem gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringsystem mit bis zu 3 Heteroatomen und der RinggrdBe 5 oder 6 substituiert ist, und R2 für Wasserstoff oder eine Niederalkylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen steht.3) l, 3-diocolan derivatives according to claim 1, characterized in that X for CH or NZ for 0 or NH Ar for the grouping in which R3, R4 and R5 can be identical or different and represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano; a lower alkyl, lower alkyloxy, lower alkylthio or lower alkyloxymethyl group with 1 to 3 carbon atoms or an ethyl, methyl, ethoxy or methoxy group substituted with up to 5 chlorine and / or fluorine atoms, R1 stands for hydrogen, a lower alkyl group with up to 5 carbon atoms or a group CH2-Y in which Y is chlorine, bromine, hydroxy, a lower alkyloxy or lower alkylthio group with up to 4 carbon atoms or for the group Q- (CH2) mZ in which m can be 0 or 1 and Z can be as defined above and Q stands for a phenyl radical which is substituted in the p-position by an optionally substituted heterocyclic ring system with up to 3 heteroatoms and ring size Be 5 or 6, and R2 stands for hydrogen or a lower alkyl group with up to 3 carbon atoms. 4) 1,3-Dioxolanderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH oder N Z für O Ar für die Gruppierung steht, bei der R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Niederalkyl-, Niederalkyloxy-, Nieder aikylthio- oder Niederalkyloxymethylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder einer mit bis zu 5 Chlor und/oder Fluoratomen substituierten Ethyl-oder Metyhlgruppe stehen, R1 für Wasserstoff, eine Niederalkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe CH2-Y steht, in der Y für Chlor, Brom, Hydroxy, eine Niederalkyloxy oder Niederalkylthiogruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppe Q-O steht, in der Q für die 4-(Imidazol-1-yl)phenyl-,4-(1,2,4-Triazol-1-yl)phenyl-, 4-(Pyrroll-yl )phenyl-, 4 (Pyrazol- l-yl)phenyl-, 4-(Pyrrolidin-1-yl)phenyl-, 4-(Morpholin-4-yl)phenyl-, 4-(Acetylpiperazin-1-yl)phenyl-, 4-(4-Iso propylpiperazin-1-yl)-phenyl- oder die 4-(2,6-Dimethylmorpholin-1-yl)phenylgruppe und R2 für Wasserstoff steht.4) 1,3-dioxolane derivatives according to claim 1, characterized in that X for CH or NZ for O Ar for the grouping in which R3, R4 and R5 can be identical or different and represent hydrogen, chlorine, bromine, a lower alkyl, lower alkyloxy, lower aikylthio or lower alkyloxymethyl group with 1 or 2 carbon atoms or one with up to 5 chlorine and / or fluorine atoms substituted ethyl or methyl group, R1 stands for hydrogen, a lower alkyl group with up to 5 carbon atoms or a group CH2-Y in which Y stands for chlorine, bromine, hydroxy, a lower alkyloxy or lower alkylthio group with up to 3 carbon atoms or for the group QO in which Q is 4- (imidazol-1-yl) phenyl-, 4- (1,2,4-triazol-1-yl) phenyl-, 4- (pyrroll-yl) phenyl-, 4 (pyrazole - l-yl) phenyl-, 4- (pyrrolidin-1-yl) phenyl-, 4- (morpholin-4-yl) phenyl-, 4- (acetylpiperazin-1-yl) phenyl-, 4- (4-iso propylpiperazin-1-yl) phenyl or the 4- (2,6-dimethylmorpholin-1-yl) phenyl group and R2 is hydrogen. 5) Antimykotisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff mindestens ein 1,3-Dioxolanderivat der Formel I nach Anspruch 1 bis 4 enthält.5) Antifungal agent, characterized in that it is used as an active ingredient Contains at least one 1,3-dioxolane derivative of the formula I according to Claims 1 to 4. 6) Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff mindestens ein 1,3-Dioxolanderivat der Formel I nach Anspruch 1 bis 4 enthält.6) Fungicidal agent, characterized in that it is used as an active ingredient Contains at least one 1,3-dioxolane derivative of the formula I according to Claims 1 to 4. 7) Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4 bei der Bekämpfung von Mykosen bei Mensch und Tier.7) Use of compounds according to Claims 1 to 4 in combating of mycoses in humans and animals. 8) Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4 bei der Bekämpfung von Pilzbefall bei Kulturpflanzen.8) Use of compounds according to Claims 1 to 4 in combating of fungal attack in cultivated plants. 9) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man a B ein Keton der allgemeinen Formel mit einem Diol der Formel oder einem Epoxid der Formel cyclisiert, wobei R1 R2, X, Ar und Z die obige Bedeutung besitzen oder b) ein 1,3-Dioxolan der Formel in dem R6 und R7 für nucleophil austauschbare Gruppen stehen, in einem einstufigen oder zweistufigen Verfahren mit Verbindungen der Formel Ar-2-H VI und Imidazol-Natrium oder l,2,4,-Triazol-Natrium umsetzt, wobei Ar und Z wie zuvor definiert sind, oder c) ein Ketal der allgemeinen Formel in der R11 und R12 für Alkoxygruppen niederer Alkohole stehen, mit einem Diol der Formel III cyclisiert, wobei die Reste R9 und R10 Je nachdem auf welcher Stufe der Synthese der 1,3-Dioxolanring aufgebaut wird, die zuvorgenannte Bedeutung von R6 und/oder R7 haben können oder für Ar-Z, mit der zuvor genannten Bedeutung, und/oder für einem l-Imidazolyl- bzw. einem l-1,2,4-Triazolylrest stehen09) Process for the preparation of compounds according to Claim 1 to 4, characterized in that a B is a ketone of the general formula with a diol of the formula or an epoxide of the formula cyclized, where R1, R2, X, Ar and Z have the above meaning or b) a 1,3-dioxolane of the formula in which R6 and R7 stand for nucleophilically exchangeable groups, in a one-step or two-step process with compounds of the formula Ar-2-H VI and imidazole sodium or 1,2,4-triazole sodium, where Ar and Z are reacted as before are defined, or c) a ketal of the general formula in which R11 and R12 stand for alkoxy groups of lower alcohols, cyclized with a diol of the formula III, the radicals R9 and R10, depending on which stage of the synthesis the 1,3-dioxolane ring is built up, the aforementioned meaning of R6 and / or R7 can have or stand for Ar-Z, with the meaning given above, and / or for a l-imidazolyl or a l-1,2,4-triazolyl radical0
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4853399A (en) * 1985-11-22 1989-08-01 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal triazolyl phenylethanone ketals

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