DE3344253A1 - Triphendioxazine dyes containing reactive groups - Google Patents

Triphendioxazine dyes containing reactive groups

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DE3344253A1 DE19833344253 DE3344253A DE3344253A1 DE 3344253 A1 DE3344253 A1 DE 3344253A1 DE 19833344253 DE19833344253 DE 19833344253 DE 3344253 A DE3344253 A DE 3344253A DE 3344253 A1 DE3344253 A1 DE 3344253A1
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    • C09B62/5033—Dioxazine dyes

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Abstract

Novel triphenyldioxazine dyes containing reactive groups, of the general formula <IMAGE> are made available, in which T = radical of a triphendioxazine dye, B = -CH=CH2, -CH2-CH2OSO3H, -CH2CH2Cl, -CH2-CH2S 2O3H, -CH2CH2OCOCH3, -CH2CH2OPO3H2, W1 = direct bond or bridge member free from heterocyclic groups to an aromatic/carbocyclic C atom in T, X = O, NR or S, where R = H or optionally substituted C1-C4-alkyl, W2 = aliphatic, araliphatic or aromatic/carbocyclic bridge member, a = 0 to 2, b = 0 to 2 and where SIGMA a + b >/= 2. the novel dyes of the formula (1) are outstandingly suitable for the dyeing and printing of materials containing hydroxyl or amide groups.

Description

Reaktivgruppenhaltige TriphendioxazinfarbstoffeTriphendioxazine dyes containing reactive groups

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, reaktivgruppenhaltige Triphendioxazinfarbstoffe der allgemeinen Formel worin T = Rest eines Triphendioxazinfarbstoffs, B = -CH=CH2, -CH2-CH2OSO3H, -CH2CH2Cl, -CH2-CH2S2O3H, -CH2CH2OCOCH3, -CH2CH OP03H2, W1 = direkte Bindung oder von heterocyclischen Gruppen freies Brückenglied zu einem aromatisch-carbocyclischen C-Atom in T, X = 0, NR oder S, wobei R = H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-AIkyl, W2 = aliphatisches, araliphatisches oder aromatischcarbocyclisches Brückenglied, a = 0 bis 2, b = 0 bis 2 und wobei Als T = Rest eines Triphendioxazinfarbstoffs ist besonders bevorzugt: wobei T1 T2 = unabhängig voneinander H, Cl, Br, F, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy und wobei der Kern D zusätzlich noch durch Cl, OCH3, COOH substituiert sein kann, wobei T1 und T2 die unter Formel (1a) angegebene Bedeutung haben, B steht vorzugsweise für den Rest -CH2CH2OSO3H, X steht bevorzugt für NH, W2 steht insbesondere für Alkylen(C1-C4).The present invention relates to new triphendioxazine dyes of the general formula containing reactive groups where T = residue of a triphendioxazine dye, B = -CH = CH2, -CH2-CH2OSO3H, -CH2CH2Cl, -CH2-CH2S2O3H, -CH2CH2OCOCH3, -CH2CH OP03H2, W1 = direct bond or link free of heterocyclic groups to an aromatic-carbocyclic C -Atom in T, X = 0, NR or S, where R = H or optionally substituted C1-C4-alkyl, W2 = aliphatic, araliphatic or aromatic carbocyclic bridge member, a = 0 to 2, b = 0 to 2 and where As T = residue of a triphendioxazine dye is particularly preferred: where T1 T2 = independently of one another H, Cl, Br, F, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkyl, optionally substituted phenyl or phenoxy and where the core D can additionally be substituted by Cl, OCH3, COOH, where T1 and T2 have the meaning given under formula (1a), B preferably stands for the radical -CH2CH2OSO3H, X preferably stands for NH, W2 stands in particular for alkylene (C1-C4).

Als W1 = von heterocyclischen Gruppen freies Brückenglied zu einem aromatisch-carbocyclischen C-Atom in T steht vorzugsweise eine der folgenden Gruppierungen: worin X= O, S, NR, wobei R = H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, Y = direkte Bindung, gegebenenfalls substituiertes und/ oder gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes C1-C6-Alkylen, X1 = direkte Bindung, 0 oder NR, und worin der Benzol- bzw. Naphthalinkern A substituiert sein kann, W1 = -X-Y1 (led) worin X die oben angegebene Bedeutung hat und Y1 = gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes C2-C6-Alkylen, W1 = -x-Arylen- (le) worin X die oben angegebene Bedeutung hat, Arylen = gegebenenfalls weiter substituiertes Phenylen oder Naphthylen, W1 = -X-Aralkylen- (1f) worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt und Aralkylen für gegebenenfalls weiter substituiertes C1-C6-Alkylenphenylen, Phenylen-C.-C C1-C6- C 1 C6-Alkylen, 16 6 Alkylennaphthylen oder Naphthylen-C1-C6-alkylen steht, worin R=H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl.As W1 = bridge member free of heterocyclic groups to an aromatic-carbocyclic carbon atom in T there is preferably one of the following groupings: where X = O, S, NR, where R = H or optionally substituted C1-C4-alkyl, Y = direct bond, optionally substituted and / or optionally substituted C1-C6-alkylene, X1 = direct bond, O or NR , and in which the benzene or naphthalene nucleus A can be substituted, W1 = -X-Y1 (led) where X has the meaning given above and Y1 = C2-C6-alkylene optionally interrupted by heteroatoms, W1 = -x-arylene- (le) where X has the meaning given above, arylene = optionally further substituted phenylene or naphthylene, W1 = -X-aralkylene- (1f) where X has the meaning given above and aralkylene is optionally further substituted C1-C6-alkylenephenylene, phenylene -C.-C C1-C6- C 1 C6-alkylene, 16 6 alkylene naphthylene or naphthylene-C1-C6-alkylene, where R = H or optionally substituted C1-C4-alkyl.

Bevorzugte Unterformeln der Farbstoffe der Formel (1) sind folgende Strukturen (2) bis (5) worin X= 0, S, NR, wobei R = H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, Y = direkte Bindung, gegebenenfalls substituiertes und/ oder gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes C1 -C6-Alkyien, X1 = direkte Bindung, 0 oder NR, und worin der Benzol- bzw. Naphthalinkern A substituiert sein kann, die Sulfogruppe im Kern D in o-Stellung zum Substituenten steht und der Kern D durch Cl, OCH3, und Carboxy substituiert sein kann, T1, T2 = unabhängig voneinander H, Cl, Br, F, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy, n = 1 oder 2 und B die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat. Preferred sub-formulas of the dyes of the formula (1) are the following structures (2) to (5) wherein X = 0, S, NR, where R = H or optionally substituted C1-C4-alkyl, Y = direct bond, optionally substituted and / or optionally interrupted C1-C6-alkyl, X1 = direct bond, 0 or NR , and in which the benzene or naphthalene nucleus A can be substituted, the sulfo group in the nucleus D in the o-position to the substituent and the nucleus D can be substituted by Cl, OCH3, and carboxy, T1, T2 = independently of one another H, Cl, Br, F, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkyl, optionally substituted phenyl or phenoxy, n = 1 or 2 and B has the meaning given under formula (1).

worin X, B, T1, T2 und D die unter Formel (2) angegebene Bedeutung haben und yl = gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes C2-C6-Alkylen, und worin die Sulfogruppe im Kern D in o-Stellung zum Substituenten -x-y1 -SO 2B steht. in which X, B, T1, T2 and D have the meaning given under formula (2) and yl = C2-C6-alkylene optionally interrupted by heteroatoms, and in which the sulfo group in the core D is in the o-position to the substituent -x-y1 - SO 2B stands.

worin n, B, T1 und T2 die unter Formel (2) angegebene Bedeutung haben; worin X2 = direkte Bindung oder ein gegebenenfalls durch S03H, C1, OCH3, CH3, C2H5, COOH, NH2,substituierter Arylenrest (vorzugsweise Phenylen), die SO2B-Gruppe in o-Stellung zum Substituenten -X-Y-X2-S03H steht und X, Y, B, T1 und T2 die unter Formel (2) angegebene Bedeutung haben, worin n, B, T1, T2, X, Y; X2 die unter Formel (2) bzw. (5) angegebene Bedeutung haben und R = H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl.in which n, B, T1 and T2 have the meaning given under formula (2); where X2 = direct bond or an arylene radical (preferably phenylene) optionally substituted by SO3H, C1, OCH3, CH3, C2H5, COOH, NH2, the SO2B group is in the o-position to the substituent -XY-X2-SO3H and X, Y, B, T1 and T2 have the meaning given under formula (2), wherein n, B, T1, T2, X, Y; X2 have the meaning given under formula (2) or (5) and R = H or optionally substituted C1-C4-alkyl.

Beispiele für R sind: CH3, C2H5, nC3H7, C3H7, n-C4-H9, die durch OH, OCH3, COOH oder SO3H substituiert sein können. Substituenten der gegebenenfalls substituierten Phenyl- und Phenoxyreste T1 bzw. T2 sind vorzugsweise Cl, CH3, C2H5 OCH3 und OC2H5.Examples of R are: CH3, C2H5, nC3H7, C3H7, n-C4-H9, which are represented by OH, OCH3, COOH or SO3H can be substituted. Substituents of the optionally substituted phenyl and phenoxy radicals T1 and T2 are preferably Cl, CH3, C2H5 OCH3 and OC2H5.

Als Substituenten für Y = C1-C6-Alkylen sind bevorzugt: COOH, SO3H, Halogen, gegebenenfalls durch SO3H substituiertes Phenyl. Unterbrechende Heteroatome sind vorzugsweise 0, S und N. Preferred substituents for Y = C1-C6-alkylene are: COOH, SO3H, halogen, phenyl optionally substituted by SO3H. Interrupting heteroatoms are preferably 0, S and N.

Als Substituenten des Benzol- bzw. Naphthalinkerns A seien genannt: Cl, CH3, C2H5, CH30, C2H5O, COOH, SO H und NHCOCH3. Bei den Formeln (1) bis (5) haben folgende Gruppierungen eine bevorzugte Bedeutung: Formel (1) bis (5): B = CH2CH20S03H (2) bis (5): T1 t T2 = C1 " (2), (3) und (5): " (2) und (3): D ist unsubstituiert (2): X1 = direkte Bindung Y = direkte Bindung oder -CH2-, -CH2-CH2-der Rest steht vorzugsweise für: Formel 3: Y1 = -CH2-CH2-5: X2 = direkte Bindung und Y = oder Y = direkte Bindung und Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formeln (2), (3), (4), (5) und (5 a), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Diarylide der Formeln mit einem sauren Kondensationsmittel behandelt, das unter Wasserstoffabspaltung den Ringschluß zum Triphendioxazinsystem bewirkt. Vorzugsweise verwendet man Oleum mit einem Gehalt an SO3 von 10 bis 50 % vorzugsweise 20 bis 40 %. Die Reaktionstemperatur liegt bei 0 bis 800C, vorzugsweise bei 20 bis 600C. Pro Mol der Ausgangsverbindungen (6), (7), (8) und (9) verwendet man vorzugsweise 1,5 bis 10 kg Oleum.The following may be mentioned as substituents of the benzene or naphthalene nucleus A: Cl, CH3, C2H5, CH30, C2H5O, COOH, SO H and NHCOCH3. In the formulas (1) to (5), the following groupings have a preferred meaning: Formulas (1) to (5): B = CH2CH20S03H (2) to (5): T1 t T2 = C1 "(2), (3) and (5): "(2) and (3): D is unsubstituted (2): X1 = direct bond Y = direct bond or -CH2-, -CH2-CH2- the remainder preferably stands for: Formula 3: Y1 = -CH2-CH2-5: X2 = direct bond and Y = or Y = direct bond and The invention further provides a process for the preparation of the dyes of the formulas (2), (3), (4), (5) and (5 a), which is characterized in that the diarylides of the formulas are used treated with an acidic condensation agent which causes the ring closure to the triphendioxazine system with elimination of hydrogen. It is preferred to use oleum with an SO3 content of 10 to 50%, preferably 20 to 40%. The reaction temperature is from 0 to 80 ° C., preferably from 20 to 60 ° C. Preferably 1.5 to 10 kg of oleum are used per mole of starting compounds (6), (7), (8) and (9).

Besonders vorteilhaft lassen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe wie auch die Triphendioxazinfarbstoffe der DE-OS 2 600 490 folgendermaßen herstellen. Die Dianilide werden mit der 5 - 10fachen Gewichtsmenge 30 - 50 %igem, vorzugsweise 35 - 45 Eigem Oleum bei Temperaturen von 10 bis etwa 500C, vorzugsweise 20 - 40"C behandelt, wobei in hohen Ausbeuten Ringschluß zum Triphendioxazin eintritt.The dyes according to the invention can be particularly advantageously used as well as the triphendioxazine dyes of DE-OS 2,600,490 as follows. The dianilides are preferably 30-50% by weight with 5 to 10 times the amount by weight 35 - 45 own oleum at temperatures of 10 to about 50 ° C, preferably 20 - 40 "C treated, with ring closure to the triphendioxazine occurs in high yields.

Besonders bevorzugt ist die Herstellung der Verbindungen der Formeln (2) bis (5), in denen B = CH2CH2OSO3H, wobei man als Ausgangsmaterial solche Verbindungen der Formeln (6) bis (9) verwendet, in denen B = CH2CH2OH.The preparation of the compounds of the formulas is particularly preferred (2) to (5), in which B = CH2CH2OSO3H, where such compounds are used as the starting material of formulas (6) to (9) are used, in which B = CH2CH2OH.

Dabei wird gleichzeitig mit dem Ringschluß eine Sulfatierung der OH-Gruppe zum Schwefelsäureester bewirkt.At the same time as the ring closure, sulfation of the OH group takes place to the sulfuric acid ester.

Die Farbstoffe der Formel (6) bis (9) können nach bekannten Methoden hergestellt werden, wie sie z.B. in den Deutschen Offenlegungsschriften 2 302 382, 2 344 781, 2 503 611, 2 823 828 und in der Britischen Patentschrift 2 059 985 erwähnt sind. So kann man beispielsweise 1 Mol eines p-Benzochinons insbesondere des 2,3,5,6-Tetrachlor-1,4-benzochinons mit 2 Mol einer Verbindung der Formel worin B1 = B oder -CH2CH2oH zu den Farbstoffen der Formeln (6), (7), (8) bzw. (9) umsetzen.The dyes of the formulas (6) to (9) can be prepared by known methods, as are mentioned, for example, in German Offenlegungsschriften Nos. 2,342,382, 2,344,781, 2,503,611, 2,823,828 and in British Patent 2,059,985 . For example, 1 mole of a p-benzoquinone, in particular 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone, can be mixed with 2 moles of a compound of the formula where B1 = B or -CH2CH2oH convert to the dyes of the formulas (6), (7), (8) or (9).

Beispiele für Amine der Formel (10) bis (13) sind folgende: Formel (10) Formel (11) Formel (12) Formel (13) Formel (13 a) Die neuen Farbstoffe der Formel (1) eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern-, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe der erfindungsgemäßen Art bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.Examples of amines of the formula (10) to (13) are as follows: Formula (10) Formula (11) Formula (12) Formula (13) Formula (13 a) The new dyes of the formula (1) are suitable for dyeing and printing materials containing hydroxyl or amide groups, such as textile fibers, threads and fabrics made from wool, silk, synthetic polyamide and polyurethane fibers and for dyeing and printing native or regenerated cellulose , wherein the treatment of cellulose materials is expediently carried out in the presence of acid-binding agents and, if appropriate, by the action of heat according to the processes which have become known for reactive dyes of the type according to the invention.

Die angegebenen Formeln sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in der Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt.The formulas given are those of the corresponding free acids. The dyes were generally in the form of the alkali salts, particularly the Na salts isolated and used for dyeing.

Die in den Beispielen genannten Gewichte beziehen sich auf die freie Säure. Die in den Beispielen angegebenen Farbkennzahlen beziehen sich auf Colour Index Hue-Indication Chart (Indicator Numbers).The weights given in the examples relate to the free Acid. The color codes given in the examples relate to color Index Hue Indication Chart (Indicator Numbers).

Beispiel 0,05 Mol des Dianilides der Formel werden in 200 ml 25 %iges Oleum bei 25 bis 40°C eingetragen. Man erwärmt in 15 Minuten auf 600C und rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur trägt man auf 1 kg Eis aus und salzt den Farbstoff durch Zugabe von 10 Vol % Kochsalz aus. Nach dem Absaugen wird die Paste erneut in Wasser angerührt und mit Natriumhydrogencarbonat auf pH 5 - 6 gestellt.Example 0.05 mol of the dianilide of the formula are introduced into 200 ml of 25% oleum at 25 to 40 ° C. The mixture is heated to 60 ° C. in 15 minutes and stirred at this temperature for 1 hour. After cooling to room temperature, it is poured onto 1 kg of ice and the dye is salted out by adding 10% by volume of sodium chloride. After suction, the paste is again stirred in water and adjusted to pH 5-6 with sodium hydrogen carbonate.

Nach dem Aussalzen, Absaugen, Trocknen im Vakuumtrockenschrank bei 600C und Mahlen erhält man ,ein blaues Pulver, das Baumwolle in brillanten Blautönen färbt (Farbkennzahl 14).After salting out, suctioning off and drying in the vacuum drying cabinet 600C and grinding are obtained, a blue powder, the cotton in brilliant shades of blue colors (color code 14).

Der Farbstoff entspricht der Formel Nach den Angaben dieses Beispiels erhält man weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in brillanten B'lautönen färben, wenn man die folgenden Diarylide einsetzt: Farbkennzahl 14 Farbkennzahl 12 The dye conforms to the formula According to the information in this example, other valuable dyes are obtained that dye cotton in brilliant blue tones if the following diarylides are used: Color code 14 Color code 12

Claims (10)

Patentansprüche 1. Triphendioxazinfarbstoffe der Formel worin T = Rest eines Triphendioxazinfarbstoffs, B = -CH=CH2, -CH2-CH2OSO3H, -CH2CH2Cl, -CH2-CB 2S203H, CH2CH20COCH3, -CH2CH2OPO3H21 W1 = direkte Bindung oder von heterocyclischen Gruppen freies Brückenglied zu einem aromatisch-carbocyclischen C-Atom in T, X = O, NR oder S, wobei R = H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, W2 = aliphatisches, araliphatisches oder aromatisch-carbocyclisches Brückenglied, a = O bis 2, b = 0 bis 2 und wobei 2. Triphendioxazinfarbstoffe der Formel worin X= O, S, NR wobei R = H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl Y = direkte Bindung, gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes C1-C6-Alkylen, X1 = direkte Bindung, 0 oder NR, und worin der Benzol- bzw. Naphthalinkern A substituiert sein kann, die Sulfogruppe im Kern D in o-Stellung zum Substituenten steht und der Kern D durch Cl, OCH3, CH3 und Carboxy substituiert sein kann, T1,T2 = unabhEngig voneinander H, Cl, Br, F, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy, n = .1 oder 2 und und worin B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.Claims 1. Triphendioxazine dyes of the formula where T = residue of a triphendioxazine dye, B = -CH = CH2, -CH2-CH2OSO3H, -CH2CH2Cl, -CH2-CB 2S203H, CH2CH20COCH3, -CH2CH2OPO3H21 W1 = direct bond or bridge member free of heterocyclic groups to an aromatic-carbocyclic carbon atom in T, X = O, NR or S, where R = H or optionally substituted C1-C4-alkyl, W2 = aliphatic, araliphatic or aromatic-carbocyclic bridge member, a = O to 2, b = 0 to 2 and where 2. Triphendioxazine dyes of the formula wherein X = O, S, NR where R = H or optionally substituted C1-C4-alkyl Y = direct bond, optionally substituted and / or optionally interrupted C1-C6-alkylene, X1 = direct bond, O or NR, and wherein the benzene or naphthalene nucleus A can be substituted, the sulfo group in the nucleus D in the o-position to the substituent and the nucleus D can be substituted by Cl, OCH3, CH3 and carboxy, T1, T2 = independently of one another H, Cl, Br, F, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkyl, optionally substituted phenyl or phenoxy, n = .1 or 2 and and wherein B has the meaning given in claim 1. 3. Triphendioxazinfarbstoffe der Formel worin X, B, T1, T2 und D die in Anspruch 1 bzw. 2 angegebene Bedeutung haben, Y1 = gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes C2-C6 -Alkylen, und worin die Sulfogruppe im Kern D in o-Stellung zum Substituenten -X-Y1-SO2B steht.3. Triphendioxazine dyes of the formula in which X, B, T1, T2 and D have the meaning given in claims 1 and 2, respectively, Y1 = C2-C6 -alkylene optionally interrupted by heteroatoms, and in which the sulfo group in the D nucleus is in o-position to the substituent -X-Y1 -SO2B stands. 4. Triphendioxazinfarbstoffe der Formel worin n, B, T1 und T2 die in Anspruch 1 bzw. 2 angegebene Bedeutung haben.4. Triphendioxazine dyes of the formula wherein n, B, T1 and T2 have the meaning given in claims 1 and 2, respectively. 5. Triphendioxazinfarbstoffe der Formeln und worin in Formel (5) X2 = direkte Bindung oder ein gegebenenfalls durch SO3H, Cl, OCH3, CH3, C2H5, COOH, NH2 substituierter Arylrest, die S02B-Gruppe in o-Stellung zum Substituenten -X-Y-X2-S03H steht und X, Y, B, T1 und T2 die in Anspruch 1 bzw. 2 angegebene Bedeutung haben und worin in Formel (5a) R = H oder gegebenenfalls substituiertes C1 -C4-Alkyl, X2 = direkte Bindung oder ein gegebenenfalls durch S03H, Cl, OCH3, CH3, C2H5, COOH, Nil2 substituierter Arylrest und X, Y, B, T1 und T2 die in Anspruch 1 bzw. 2 angegebene Bedeutung haben.5. Triphendioxazine dyes of the formulas and wherein in formula (5) X2 = direct bond or an aryl radical optionally substituted by SO3H, Cl, OCH3, CH3, C2H5, COOH, NH2, the S02B group is in the o-position to the substituent -XY-X2-S03H and X, Y, B, T1 and T2 have the meaning given in claim 1 or 2 and in which in formula (5a) R = H or optionally substituted C1-C4-alkyl, X2 = direct bond or an optionally substituted by SO3H, Cl, OCH3, CH3, C2H5, COOH, Nil2-substituted aryl radical and X, Y, B, T1 and T2 have the meaning given in claims 1 and 2, respectively. 6. Triphendioxazinfarbstoffe der Ansprüche 1, 2, 3, 4 und 5, in denen B = CH2CH2OSO3 H.6. triphendioxazine dyes of claims 1, 2, 3, 4 and 5, in which B = CH2CH2OSO3 H. 7. Triphendioxazinfarbstoffe der Ansprüche 2, 3, 4 und 5, in denen T1 und T2 = Cl.7. triphendioxazine dyes of claims 2, 3, 4 and 5, in which T1 and T2 = Cl. 8. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Ansprüche 2, 3, 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils die Diarylide der Formel mit einem sauren Kondensationsmittel behandelt, das unter Wasserstoffabspaltung den Ringschluß zum Triphendioxazinsystem bewirkt.8. Process for the preparation of the dyes of claims 2, 3, 4 and 5, characterized in that in each case the diarylides of the formula treated with an acidic condensation agent which causes the ring closure to the triphendioxazine system with elimination of hydrogen. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als saures Kondensationsmittel Oleum mit einem Gehalt an SO3 von 10 bis 50 % verwendet und die Kondensation bei Temperaturen von 0 bis 800C ausführt.9. The method according to claim 8, characterized in that as Acid condensing agent oleum is used with a content of SO3 from 10 to 50% and conducts the condensation at temperatures from 0 to 800C. 10. Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 bis 7, zum Färben und/oder Bedrucken von hydroxylgruppen-oder amidgruppenhaltigen Materialien.10. Use of dyes according to Claims 1 to 7 for dyeing and / or printing on materials containing hydroxyl groups or amide groups.
DE19833344253 1983-10-11 1983-12-07 Triphendioxazine dyes containing reactive groups Withdrawn DE3344253A1 (en)

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