DE3342852C2 - Chlorofluorocarbon-containing cooling lubricant for metal cutting, cutting or abrasive machining and process for its production - Google Patents

Chlorofluorocarbon-containing cooling lubricant for metal cutting, cutting or abrasive machining and process for its production

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Fluorchlorkohlenwasserstoff enthaltendes Kühlschmiermittel zur spanenden, trennenden oder abrasiven Behandlung von Metallen sowie ein Verfahren zur Herstellung eines derartigen Kühlschmier­ mittels.The present invention relates to a Chlorofluorocarbon containing coolant for cutting, separating or abrasive treatment of metals as well Process for producing such a cooling lubricant means.

Die spanende, trennende oder abrasive Bearbeitung von Metallen, also Metallbearbeitungsvorgänge wie z. B. Bohren, Schneiden, Stanzen, Fräsen, Drehen, Schleifen, wird in Gegenwart von Kühlschmiermitteln durchgeführt. Nach einem Verfahren der DE-AS 21 00 757 wird ein Kühl­ schmiermittel verwendet, das aus Trichlormonofluormethan besteht oder dieses enthält. In einer Variante dieses Verfahrens kann dieses Kühlschmiermittel noch andere Verbindungen enthalten, ohne daß aber solche Verbin­ dungen im einzelnen oder als chemische Stoffklasse ange­ führt werden. Es bleibt somit dem Wissen des Durchschnitts­ fachmannes überlassen, die Auswahl aus bekannten Zusätzen zu treffen. So ist aus der US-PS 3 129 182 ein Kühl­ schmiermittel auf Basis 1,1,2-Trichlor-1,2,2-Trifluor­ äthan bekannt, das als Zusatz Äthylenglycolmonobutyl­ äther enthält. Aus der DE-OS 21 00 735 und der GB-PS 1 272 548 sind als Zusatz zu 1,1,2-Trichlor-1,2,2-Tri­ fluoräthan Nitroalkane mit 1 bis 2 C-Atomen bekannt. Ferner ist aus der US-PS 3 909 431 ein Kühlschmiermittel auf Basis Fluorchlorkohlenwasserstoff (im folgenden: FKW) bekannt, das als Zusatz Cyclohexanon enthält.The cutting, cutting or abrasive machining of metals, so metalworking operations such. B. Drilling, cutting, punching, milling, turning, grinding, is carried out in the presence of cooling lubricants. After a process of DE-AS 21 00 757 a cooling Lubricant used in trichloromonofluoromethane exists or contains this. In a variant of this Method, this coolant can still others Contain connections, but without such Verbin in detail or as a chemical class be led. It thus remains the knowledge of the average professionally, the selection of known additives hold true. Thus, from US-PS 3,129,182 a cooling  Lubricant based on 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoro ethane, which as an additive Äthylenglycolmonobutyl contains ether. From DE-OS 21 00 735 and GB-PS 1,272,548 are as an addition to 1,1,2-trichloro-1,2,2-tri fluoräthan nitroalkanes with 1 to 2 carbon atoms known. Furthermore, from US-PS 3,909,431 a cooling lubricant based on chlorofluorocarbon (hereinafter: HFC), which contains cyclohexanone as an additive.

Nach dem Stand der Technik wird also entweder mit dem reinen FKW als Kühlschmiermittel gearbeitet, das allein oftmals aber keine befriedigenden Ergebnisse liefert, oder aber mit Zusätzen, die von der Toxizität her bedenklich sind. So ist z. B. die maximale Arbeits­ platzkonzentration (MAK-Wert) für Äthylenglycolmono­ butyläther und Cyclohexanon auf 50 ppm festgelegt und bei Verwendung dieser Zusätze können die zugelassenen MAK-Werte leicht überschritten werden. Außerdem ist von Cyclohexanon die haut- und schleimhautreizende so­ wie die leber- und nierenschädigende Wirkung bekannt und bei Äthylenglykolmonobutyläther bestehen insbeson­ dere aufgrund der leichten Resorption durch die Haut gesundheitliche Bedenken.The prior art is so either with worked the pure HFC as a coolant, the but often not satisfactory results supplies, or else with additives, by the toxicity are questionable. So z. B. the maximum work concentration (MAK value) for ethylene glycol mono butyl ether and cyclohexanone set at 50 ppm and when using these additives, the approved MAK values are easily exceeded. Besides that is of cyclohexanone the skin and mucous membrane irritant so as the liver and kidney damaging effect known and in Äthylenglykolmonobutyläther insbeson exist This is due to the slight absorption through the skin health concerns.

Aufgabe der Erfindung ist es, die Nachteile des Standes der Technik zu überwinden und insbesondere ein neues, toxikologisch unbedenkliches Kühlschmiermittel zur spanenden, trennenden oder ab­ rasiven Bearbeitung von Metallen zur Verfügung zu stellen. Weitere Aufgabe der Erfindung ist es, ein besonders angepaßtes Verfahren zur Herstellung dieses Kühlschmiermittels zur Verfügung zu stellen. The object of the invention is to overcome the disadvantages of Prior art overcome and in particular a new, toxicologically safe cooling lubricant for chipping, separating or off rapid processing of metals to provide. Further The object of the invention is to provide a particularly adapted Process for the preparation of this cooling lubricant to provide.  

Die Aufgaben werden gelöst durch die in den Patent­ ansprüchen angegebenen Maßnahmen.The tasks are solved by those in the patent claims.

Das erfindungsgemäße Fluorchlorkohlenwasserstoff (=FKW) enthaltende Kühlschmiermittel zur spanenden, trennenden oder abrasiven Bearbeitung von Metallen ist dadurch gekennzeichnet, daß das Kühlschmiermittel Ester von langkettigen Carbonsäuren und Monoalkoholen mit insgesamt 34 bis 50 C-Atomen und/oder de­ ren sulfochlorierte oder sulfidierte Derivate in einer Menge von 0,5 bis 25 Gew.-% enthält. Vorzugsweise sind die genannten Ester und/oder deren Derivate in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.-% in dem vorstehenden erfindungsgemäßen Kühlschmiermittel enthalten.The chlorofluorocarbon according to the invention (= HFC) containing cooling lubricant for cutting, separating or abrasive machining of metals is characterized that the cooling lubricant esters of long-chain carboxylic acids and monoalcohols having a total of 34 to 50 carbon atoms and / or de sulfochlorinated or sulfided derivatives in an amount of Contains 0.5 to 25 wt .-%. Preferably, the said esters and / or their derivatives in an amount of 0.5 to 5 wt .-% in Contain the above inventive cooling lubricant.

Die dem FKW enthaltenden Kühlschmiermittel zuge­ setzten Ester von langkettigen Carbonsäuren und Monoal­ koholen (das sind Alkohole mit einer OH-Gruppe) können als solche oder als sulfochlorierte oder sulfidierte Derivate eingesetzt werden. Bevorzugt werden dabei Ester mit einer Jodzahl von unter 95. Eine Variante umfaßt dabei Ester mit Jodzahlen unter etwa 20, die im folgenden als gesättigte Ester bezeichnet werden. Eine andere Variante umfaßt Ester mit Jodzahlen im Be­ reich von etwa 80 bis 90; diese werden als ungesättigte Ester bezeichnet. In einer weiteren Variante werden Ester mit Jodzahlen zwischen etwa 20 und 40, teil­ gesättigte Ester, eingesetzt. Sowohl die gesättigten, die teilgesättigten, die ungesättigten als auch die sulfochlorierten und sulfidierten Ester stehen als kommerzielle Produkte zur Verfügung.The cooling lubricant containing the HFC supplied used esters of long-chain carboxylic acids and monoal koholen (which are alcohols with an OH group) can as such or as sulfochlorinated or sulfided Derivatives are used. Preference is given here Esters with an iodine value of less than 95. A variant includes esters with iodine numbers below about 20, the hereinafter referred to as saturated esters. Another variant comprises esters with iodine numbers in Be rich of about 80 to 90; these are called unsaturated Esters designated. In another variant will be Esters with iodine numbers between about 20 and 40, part saturated esters, used. Both the saturated, the partially saturated, the unsaturated as well as the sulfochlorinated and sulfided esters are available as commercial products available.

In einer besonderen Variante besteht das FKW ent­ haltende Kühlschmiermittel zu 99,5 bis 75 Gew.-%, vor zugsweise 99,5 bis 95 Gew.-% aus einem Fluorchlorkohlen­ wasserstoff mit 1 oder 2 C-Atomen und einem Siedepunkt von mehr als 20°C. Insbesondere kommen Trichlormono­ fluormethan, 1,1,2-Trichlor-1,2,2-Trifluoräthan, 1,1,2,2- Tetrachlordifluoräthan, Tetrachlormonofluoräthan und/ oder Trichlordifluoäthan in Frage.In a particular variant, the HFC ent holding cooling lubricant to 99.5 to 75 wt .-%, before preferably from 99.5 to 95% by weight of a chlorofluorocarbon hydrogen having 1 or 2 C atoms and a boiling point of more than 20 ° C. In particular, come Trichlormono  fluoromethane, 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane, 1,1,2,2- Tetrachlorodifluoroethane, tetrachloromonofluoroethane and / or trichlorodifluoroethane in question.

Eine weitere Variante sieht vor, in jenen Fällen, in denen das Kühlschmiermittel allein zu schnell ver­ dunstet, bis zu 35 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 15 Gew.-% des FKW durch ein die Verdunstung regelndes, toxikolo­ gisch unbedenkliches Lösungsmittel zu ersetzen. Bei­ spielsweise sind niedrige aliphatische Ketone mit 3 bis 4 C-Atomen geeignet. Die Verdunstung regelnde Lö­ sungsmittel besitzen normalerweise einen höheren Siede­ punkt als der eingesetzte FKW. Besonders bevorzugt sind Äthanol, n- und/oder i-Propanol.Another variant provides, in those cases, in which the cooling lubricant alone too fast ver Haze, up to 35 wt .-%, preferably up to 15 wt .-% of the HFC by an evaporation regulating, toxicolo to replace gisch harmless solvent. at For example, are low aliphatic ketones with 3 suitable up to 4 carbon atoms. The evaporation regulating Lö usually have a higher boiling point point as the used HFC. Particularly preferred Ethanol, n- and / or i-propanol.

Eine weitere Variante sieht vor, dem Kühlschmier­ mittel Lösungsvermittler für die Ester zuzusetzen. Dieses ist besonders bei Verwendung gesättigter, teilgesät­ tigter und/oder sulfochlorierter oder sulfidierter Ester erwünscht. Als Ester-Lösungsvermittler kommen bekannte, toxikologisch unbedenkliche Lösungsmittel mit lösungs­ vermittelnden Eigenschaften in Frage, die bis zu 10 Gew.-% des FKW ersetzen können.Another variant provides, the cooling lubricant medium to add solubilizers for the esters. This is especially when using saturated, teilgesät and / or sulfochlorinated or sulfided ester he wishes. As ester solubilizers are known, toxicologically harmless solvents with solvents mediating properties up to 10% by weight of the HFC can replace.

Eine bevorzugte Lösung sieht vor, als Ester-Lö­ sungsvermittler aliphatische Kohlenwasserstoffe zu ver­ wenden, die auch als Verdunstungsregler, vorzugsweise in einer Konzentration bis zu 15 Gew.-% des FKW, ein­ gesetzt werden können. In Frage kommen z. B. entsprech­ ende aliphatische Kohlenwasserstoffe oder Benzinfrak­ tionen, z. B. Benzin mit einem Siedebereich von 40- 80°C. Bevorzugt werden solche Kohlenwasserstoffe, die mit dem FKW ein Azeotrop zu bilden vermögen. Dabei wird optimal die der azeotropen Zusammensetzung entsprechende Konzentration eingesetzt. Als besonders brauchbar hat sich ein Zusatz von n-Heptan herausgestellt. A preferred solution provides, as ester Lö Aliphatic hydrocarbons ver Turn, also called evaporation regulator, preferably in a concentration up to 15% by weight of the HFC can be set. In question come z. B. corresponding end aliphatic hydrocarbons or Benzinfrak tions, eg For example, gasoline with a boiling range of 40- 80 ° C. Preference is given to those hydrocarbons which to be able to form an azeotrope with the HFC. It will optimally corresponding to the azeotropic composition Concentration used. As especially useful an addition of n-heptane was found.  

Eine andere bevorzugte Lösung sieht vor, den Ester-Lösungsvermittler aus der Gruppe der langketti­ gen aliphatischen Alkohole auszuwählen, die 16 bis 24 C-Atome enthalten und vorzugsweise eine oder mehrere Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten.Another preferred solution provides, the Ester solubilizer from the group of langketti aliphatic alcohols, the 16 to 24 Contain C atoms, and preferably one or more Contain carbon double bonds.

Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung sieht vor, dem Kühlschmiermittel zusätzlich bis zu 1 Gew.-% des FKW an sich bekannter Korrosionsinhibitoren zuzu­ setzen. Solche Korrosionsinhibitoren für Metalle wie z. B. Magnesium, Aluminium, Titan, Messing, Bronze, Stahl sind kommerziell verfügbar. Sie basieren zumeist auf Zusammensetzungen, die organische Verbindungen mit He­ tero-Atomen wie Schwefel oder insbesondere Stickstoff enthalten. Bewährt haben sich z. B. einzelne Verbindun­ gen oder Gemische aus der Klasse Benzothiazole, z. B. Mercaptobenzothiazol, Benzimidazole, z. B. 2-Phenylbenz­ imidazol, Triazole, z. B. Benzotriazole, Tolyltriazole, Oxazoline, z. B. Alkyl- und/oder Hydroxyalkyl-substitu­ ierte Oxazoline, Amide, Amine, z. B. tertiäre Amine.A further embodiment of the invention sees before, the cooling lubricant additionally up to 1 wt .-% of the HFC per se known corrosion inhibitors put. Such corrosion inhibitors for metals such as z. As magnesium, aluminum, titanium, brass, bronze, steel are commercially available. They are mostly based on Compositions containing organic compounds with He tero atoms such as sulfur or in particular nitrogen contain. Have proven z. B. individual Verbindun or mixtures of the class benzothiazoles, z. B. Mercaptobenzothiazole, benzimidazoles, e.g. B. 2-phenylbenz imidazole, triazoles, e.g. B. benzotriazoles, tolyltriazoles, Oxazolines, e.g. B. alkyl and / or hydroxyalkyl substitu ized oxazolines, amides, amines, e.g. B. tertiary amines.

Bei der Verwendung von Korrosionsinhibitoren sieht eine Ausgestaltung der Erfindung vor, bis zu 10 Gew.-% des FKW durch Lösungsvermittler für die Inhibitoren zu ersetzen. Für die Auswahl der Inhibitor-Lösungsver­ mittler gelten die gleichen allgemeinen Gesichtspunkte wie für die Auswahl der Ester-Lösungsvermittler. Bevor­ zugte Lösungsvermittler sowohl für den Inhibitor als auch für die Ester sind niedrige aliphatische Alkohole mit 1 bis 5 C-Atomen. Von diesen seien insbesondere Äthanol, n- und/oder i-Propanol angeführt, die mit Vor­ teil, wie bereits erwähnt, gleichzeitig auch als Ver­ dunstungsregler eingesetzt werden können. When using corrosion inhibitors looks an embodiment of the invention, up to 10 wt .-% of the HFC by solubilizers for the inhibitors to replace. For the selection of the inhibitor solution ver In the middle, the same general points of view apply as for the selection of ester solubilizers. before used solubilizers for both the inhibitor and also for the esters are lower aliphatic alcohols with 1 to 5 carbon atoms. Of these, in particular Ethanol, n- and / or i-propanol, which with Vor part, as already mentioned, at the same time as Ver can be used.  

Gehört in bezug auf das erfindungsgemäße Kühlschmiermittel, dessen Zusammensetzung den vorstehend angegebenen Ausführungen genügt, ein Zusatz mehreren Zusatzarten an, so ist seine maximale Konzentration nicht additiv zu berechnen, sondern rich­ tet sich nach der höchsten Einzelkonzentration.Belongs with respect to the invention Cooling lubricant, the composition of which above mentioned embodiments, a Addition of several additional types, so is its maximum Concentration not additive to calculate, but rich is the highest single concentration.

Das angegebene Kühlschmiermittel kann in den Verfahren zur Bearbeitung von Metallen auf alle bekannten Arten angewendet werden. So kann es z. B. als Flüssigkeit oder als Aerosol appliziert weren. Außerdem kann es sowohl extern appliziert, d. h. von außen an das Werkzeug her­ angeführt werden, als auch intern, d. h. durch geeignete, im Werkzeug selbst vorgesehene Zuführungen. Die interne Applikation wird z. B. beim Ausführen tiefer Bohrungen oder beim Innenschleifen zur Anwendung gelangen. Das erfindungsgemäße Kühlschmiermittel kann außerdem allge­ mein zur abrasiven Behandlung harter Oberflächen ein­ gesetzt werden.The specified coolant can be used in the process for processing metals in all known ways be applied. So it may be z. B. as a liquid or be applied as an aerosol weren. Besides, it can both externally applied, d. H. from the outside to the tool be led, as well as internally, d. H. through suitable, Supplements provided in the tool itself. The internal Application is z. B. when performing deep holes or apply during internal grinding. The Cooling lubricant according to the invention can also general my for abrasive treatment of hard surfaces be set.

Mit dem Einsatz der erfindungsgemäßen Kühlschmiermittel in Verfahren zur spanenden, trennenden oder abrasiven Bearbeitung von Metallen wer­ den gute Ergebnisse erzielt. So ist im Vergleich zur Verwendung von Trichlormonofluormethan als alleinigem Kühlschmiermittel ein deutlich geringerer Energieaufwand bei der spanenden, trennenden oder abrasiven Behandlung von Metallen wie Magnesium, Aluminium, Titan, Messing, Bronze, Stahl zu verzeichnen. Diese Beobachtung tritt besonders deutlich in Erscheinung, wenn kompaktere Me­ tallstücke z. B. zu bohren, fräsen oder schneiden sind. With the use of the inventive cooling lubricants in processes for machining, separating or abrasive machining of metals achieved good results. So is compared to Use of trichloromonofluoromethane as sole Cooling lubricant a significantly lower energy consumption during the cutting, separating or abrasive treatment of metals such as magnesium, aluminum, titanium, brass, Bronze, steel record. This observation occurs particularly evident in appearance, if more compact Me tall pieces z. B. to drill, mill or cut are.  

Überraschenderweise tritt die Verbesserung beson­ ders deutlich dann auf, wenn das Kühlschmiermittel einen Korrosionsinhibitor, vorzugsweise auf Basis Oxazolin, enthält.Surprisingly, the improvement occurs FITS This clearly on when the coolant is a Corrosion inhibitor, preferably based on oxazoline, contains.

Außerdem wird durch das erfindungsgemäße Kühlschmiermittel in diesen Verfahren eine gute Spanabführung gesichert und Aufbauschneiden werden verhindert. Die Kühl- und Schmiereigenschaften sind sehr gut.In addition, by the inventive cooling lubricant in these methods secured a good chip removal and built-up cutting are prevented. The cooling and lubricating properties are very good.

Ferner tritt überraschenderweise praktisch keine Verfettung der Metalloberfläche auf, was angesichts des wachs- bzw. ölartigen Charakters der zugesetzten Ester nicht zu erwarten war.Furthermore, surprisingly virtually none occurs Obesity of the metal surface on what is given the waxy or oil-like character of the added Ester was not expected.

Aufgrund der toxikologischen Unbedenklichkeit des Kühlschmiermittels besteht außerdem nicht die Gefahr, daß gesetzlich festgelegte Arbeitsplatzkonzentrationen (MAK-Werte) überschritten werden.Due to the toxicological safety of the Coolant also does not risk that legally determined workplace concentrations (MAK values) are exceeded.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein besonders angepaßtes Verfahren zur Herstellung des erfindungsge­ mäßen Kühlschmiermittels. Dieses sieht vor, die ange­ gebenen Ester enthaltendes pflanzliches Material direkt oder dessen alkoholischen Auszug mit einem Fluorchlor­ kohlenwasserstoff mit 1 oder 2 C-Atomen und einem Siedepunkt von mehr als 20°C zu extrahieren und den ester­ haltigen Extrakt, gegebenenfalls unter Zufügung der genannten Zusätze, auf einen Estergehalt von 0,5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% einzustellen. Unter alko­ holischem Auszug ist insbesondere ein Auszug mit Ätha­ nol, n- und/oder i-Propanol zu verstehen. The invention further relates to a particular adapted method for producing the erfindungsge according to the coolant. This provides, the ange give ester-containing vegetable material directly or its alcoholic extract with a fluorine chlorine hydrocarbon having 1 or 2 C atoms and one Boiling point of more than 20 ° C and the ester containing extract, optionally with the addition of said Additives, to an ester content of 0.5 to 25% by weight, preferably 0.5 to 5 wt .-% adjust. Under alko Holian excerpt is in particular an extract with Ätha nol, n- and / or i-propanol to understand.  

In einer besonderen Variante wird die Extraktion als kontinuierliche Gegenstromextraktion ausgeführt und die kontinuierliche Einstellung des Estergehaltes durch Messung des Brechungsindex oder der Dichte ge­ steuert.In a special variant is the extraction carried out as a continuous countercurrent extraction and the continuous adjustment of the ester content by measuring the refractive index or the density ge controls.

In den folgenden Beispielen wird die Zusammenset­ zung von erfindungsgemäßen Kühlschmiermitteln angegeben, die sich bei der Bearbeitung von Metallen bewährt haben.In the following examples, the composition indicated by cooling lubricants according to the invention which have proven themselves in the processing of metals.

Alle Prozent-Angaben bedeuten dabei Gew.-%. Es bedeuten ferner JZ=Jodzahl, SC=sulfochloriert, d. h. ein durch Addition von Schwefel und Chlor an die Doppelbindung des ungesättigten Esters erhaltenes Pro­ dukt. Es bedeuten ferner R11=Trichlormonofluormethan, R112=1,1,2,2-Tetrachlordifluoräthan, R113=1,1,2-Tri­ chlor-1,2,2-trifluoräthan, R121=Tetrachlormonofluor­ äthan, R122=Trichlordifluoräthan.All percentages mean wt .-%. It furthermore JZ = iodine number, SC = sulphochlorinated, d. H. one by addition of sulfur and chlorine to the Double bond of the unsaturated ester Pro obtained domestic product. R11 = trichloromonofluoromethane, R112 = 1,1,2,2-tetrachlorodifluoroethane, R113 = 1,1,2-tri chloro-1,2,2-trifluoroethane, R121 = tetrachloromonofluor ethane, R122 = trichlorodifluoroethane.

Die eingesetzten Ester und Korrosionsinhibitoren sind handelsübliche Produkte. Bei dem Mittel auf Basis Triazol liegt ein Benzotriazol zugrunde, bei dem Mittel auf Basis Oxazolin ein Alkyl- und Hydroxyalkyl-substi­ tuiertes Oxazolin.The used esters and corrosion inhibitors are commercial products. Based on the means Triazole is based on a benzotriazole in which means based on oxazoline an alkyl and hydroxyalkyl substituent tuted oxazoline.

Beispiel 36Example 36

Zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Kühlschmier­ mittels wurden ungesättigte Ester (JZ=80-90) enthal­ tende Samenkerne (25 g) auf eine Feinheit von 2 mm ge­ mahlen und in einem Soxhlet-Extraktionsgerät mit 250 g R113 extrahiert. Nach 20 Hüben wurde ein gelber klarer Extrakt mit folgenden Eigenschaften erhalten:For producing a cooling lubricant according to the invention By means of unsaturated esters (JZ = 80-90) enthal seed kernels (25 g) to a fineness of 2 mm grind and in a Soxhlet extractor with 250 g Extracted R113. After 20 strokes, a yellow became clearer Obtained extract with the following properties:

Dichte (20°C):Density (20 ° C): 1,506 g/ml1.506 g / ml Estergehalt:Estergehalt: 6%.6%.

Der Extrakt kann direkt als solcher verwendet werden oder mit R113 z. B. auf 1,5 Gew.-% (Dichte 1,560) verdünnt werden.The extract can be used directly as such or with R113 z. B. to 1.5 wt .-% (density 1,560).

Zwecks Bestimmung der Ausbeute wurde der Extrakt eingeengt und dabei wurden 11,4 g Ester (Dichte bei 20°C=0,863 g/ml, Brechungsindex bei 20°C=1,464) erhalten (entsprechend ca. 46% Ausbeute).For the purpose of determining the yield, the extract concentrated and thereby 11.4 g of ester (density at 20 ° C = 0.863 g / ml, refractive index at 20 ° C = 1.464) obtained (corresponding to about 46% yield).

Die gaschromatographische Untersuchung ergab, daß über 3/4 des Gemisches aus ungesättigten Estern mit 40 und 42 C-Atomen bestand. Der Rest verteilte sich auf kürzer- und längerkettige Ester im Bereich von 36 bis 44 C-Atomen.The gas chromatographic examination revealed that over 3/4 of the mixture of unsaturated esters with 40 and 42 C atoms. The rest distributed on shorter and longer chain esters in the range from 36 to 44 carbon atoms.

Claims (15)

1. Fluorchlorkohlenwasserstoff enthaltendes Kühl­ schmiermittel zur spanenden, trennenden oder abrasiven Bearbeitung von Metallen, dadurch gekennzeichnet, daß das Kühlschmiermittel Ester von langkettigen Carbonsäuren und Monoalkoholen mit insgesamt 34 bis 50 C-Atomen und/oder deren sulfochlorierte oder sulfidierte Derivate in einer Menge von 0,5 bis 25 Gew.-% enthält.1. chlorofluorocarbon-containing cooling lubricant for cutting, separating or abrasive machining of metals, characterized in that the cooling lubricant esters of long-chain carboxylic acids and monoalcohols having a total of 34 to 50 carbon atoms and / or their sulfochlorinated or sulfided derivatives in an amount of 0, Contains 5 to 25 wt .-%. 2. Kühlschmiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Kühlschmiermittel die Ester und/oder deren Derivate in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.-% enthält.2. Cooling lubricant according to claim 1, characterized marked records that the cooling lubricant, the esters and / or their Derivatives in an amount of 0.5 to 5 wt .-% contains. 3. Kühlschmiermittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Kühlschmiermittel 99,5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 99,5 bis 95 Gew.-% Fluorchlorkohlen­ wasserstoff mit 1 oder 2 C-Atomen und einem Siedpunkt von mehr als 20°C enthält.3. Cooling lubricant according to claim 1 or 2, characterized characterized in that the cooling lubricant 99.5 to 75 wt .-%, preferably 99.5 to 95 wt .-% chlorofluorocarbons hydrogen with 1 or 2 C atoms and a boiling point of contains more than 20 ° C. 4. Kühlschmiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß darin bis zu 35 Gew.-%, vorzugs­ weise bis zu 15 Gew.-% des Fluorchlorkohlenwasserstoffs durch ein die Verdunstung regelndes, toxikologisch unbedenk­ liches Lösungsmittel ersetzt sind.4. Cooling lubricant according to one of claims 1 to 3, characterized in that therein up to 35 wt .-%, preferably up to 15% by weight of the chlorofluorohydrocarbon by a regulation regulating the evaporation, toxicologically harmless Lich solvent are replaced. 5. Kühlschmiermittel nach Anspruch 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß diese als Verdunstung regelndes Lösungsmittel Äthanol, n- und/oder i-Propanol enthalten.5. Cooling lubricant according to claim 4, characterized records that these solvents act as evaporation Ethanol, n- and / or i-propanol. 6. Kühlschmiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Ester enthält, die eine Jodzahl von unter 95 aufweisen.6. Cooling lubricant according to one of claims 1 to 5, characterized in that it contains an ester which has a Iodine number of less than 95 have. 7. Kühlschmiermittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß darin bis zu 10 Gew.-% des Fluorchlor­ kohlenwasserstoffs durch einen Lösungsvermittler für den Ester ersetzt sind. 7. Cooling lubricant according to claim 1 to 6, characterized characterized in that up to 10 wt .-% of the fluorochlor hydrocarbon by a solubilizer for the Ester are replaced.   8. Kühlschmiermittel nach Anspruch 4 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß dieses als Lösungsvermittler alipha­ tische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise solche, die mit dem Fluorchlorkohlenwasserstoff ein Azeotrop zu bilden vermögen, insbesondere n-Heptan enthält.8. Cooling lubricant according to claim 4 or 7, characterized characterized in that this as a solubilizer alipha table hydrocarbons, preferably those with the Chlorofluorocarbon can form an azeotrope, especially n-heptane. 9. Kühlschmiermittel nach Anspruch 7, dadurch ge­ kennzeichnet, daß dieses als Lösungsvermittler einen langkettigen aliphatischen Alkohol, insbesondere einen Alkohol mit 16 bis 24 C-Atomen enthält.9. Cooling lubricant according to claim 7, characterized ge indicates that this as a solubilizer one long-chain aliphatic alcohol, especially one Alcohol containing 16 to 24 carbon atoms. 10. Kühlschmiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß darin zusätzlich bis zu 1 Gew.-% des Fluorchlorkohlenwasserstoffs durch an sich bekannte Korrosionsinhibitoren ersetzt sind.10. Cooling lubricant according to one of claims 1 to 9, characterized in that in addition up to 1 wt .-% of the chlorofluorohydrocarbon by itself known corrosion inhibitors are replaced. 11. Kühlschmiermittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß darin bis zu 10 Gew.-% des Fluorchlor­ kohlenwasserstoffs durch einen Lösungsvermittler für den Korrosionsinhibitor ersetzt sind.11. Cooling lubricant according to claim 10, characterized characterized in that up to 10 wt .-% of the fluorochlor hydrocarbon by a solubilizer for the Corrosion inhibitor are replaced. 12. Kühlschmiermittel nach Anspruch 7 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß dieses als Lösungsvermittler für den Ester und/oder den Korrosionsinhibitor einen niedrigen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 5 C-Atomen enthält, der mit dem Fluorchlorkohlenwasserstoff ein Azeotrop zu bilden vermag.12. Cooling lubricant according to claim 7 or 11, characterized characterized in that this as a solubilizer for the Ester and / or the corrosion inhibitor a low Aliphatic alcohol having 1 to 5 carbon atoms, the with to form an azeotrope to the chlorofluorohydrocarbon can. 13. Kühlschmiermittel nach Anspruch 12, dadurch gekenn­ zeichnet, daß dieses als Alkohol Äthanol, n- und/oder i-Pro­ panol enthält.13. Cooling lubricant according to claim 12, characterized marked draws that this as alcohol ethanol, n- and / or i-Pro contains panol. 14. Verfahren zur Herstellung von Kühlschmiermitteln gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man die angegebenen Ester enthaltendes pflanzliches Material direkt oder dessen alkoholischen Auszug mit einem Fluorchlorkohlenwasserstoff mit 1 oder 2 C-Atomen und einem Siedepunkt von mehr als 20°C extrahiert und den esterhal­ tigen Extrakt, gegebenenfalls unter Zufügung der genannten Zusätze, auf einen Estergehalt von 0,5 bis 25 Gew.-%, vor­ zugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% einstellt.14. Process for the preparation of cooling lubricants according to one of claims 1 to 13, characterized that the vegetable esters containing the stated esters Material directly or its alcoholic extract with a Chlorofluorocarbon with 1 or 2 C atoms and a Boiling point of more than 20 ° C extracted and the esterhal  extract, optionally with the addition of said Additives, to an ester content of 0.5 to 25 wt .-%, before preferably 0.5 to 5 wt .-% adjusts. 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion als kontinuierliche Gegenstrom­ extraktion ausführt und die kontinuierliche Einstellung des Estergehaltes durch Messung des Brechungsindex oder der Dichte steuert.15. The method according to claim 14, characterized that the extraction as a continuous countercurrent extraction and the continuous adjustment of the Ester content by measuring the refractive index or the Density controls.
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