DE3339663A1 - POLYMERS, CURABLE BASE COMPONENT FOR A SEALING OR SEALING COMPOSITION - Google Patents

POLYMERS, CURABLE BASE COMPONENT FOR A SEALING OR SEALING COMPOSITION

Info

Publication number
DE3339663A1
DE3339663A1 DE19833339663 DE3339663A DE3339663A1 DE 3339663 A1 DE3339663 A1 DE 3339663A1 DE 19833339663 DE19833339663 DE 19833339663 DE 3339663 A DE3339663 A DE 3339663A DE 3339663 A1 DE3339663 A1 DE 3339663A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
base component
weight
sealing
sealing composition
polymeric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833339663
Other languages
German (de)
Inventor
Sören Carlsson
Bengt Dipl.-Ing. 69153 Karlskoga Markbo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Saab Bofors AB
Original Assignee
Bofors AB
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bofors AB filed Critical Bofors AB
Publication of DE3339663A1 publication Critical patent/DE3339663A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Glawe, Delfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 4Glawe, Delfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 4

Polymere, härtbare Basiskomponente für eine Dichtungs- bzw. Versiegelungszusammensetzung .Polymeric, curable base component for a sealing or sealing composition.

Die Erfindung betrifft eine polymere, härtbare Basiskomponente vom Acryltyp für eine Dichtungs- bzw. Versiegelungszusammensetzung sowie eine solche Zusammensetzung vom Einkomponententyp, hergestellt auf Grundlage dieser Basiskomponente.The invention relates to a polymeric, curable base component of the acrylic type for a sealing composition and such a one-component type composition prepared on the basis of this base component.

Der Begriff "härtbar " bedeutet, daß die Zusammensetzung bei der Aushärtung bzw. Trocknung mit Sauerstoff reagiert..The term "curable" means that the composition reacts with oxygen during curing or drying.

Die bekannten Typen von Versiegelungszusammensetzungen auf Acrylbasis weisen plastische Eigenschaften auf. Ein Lösungsmittelpolymer auf Acrylbasis ist thermoplastisch, wenn das Polymer in seinem eigenen Lösungsmittel aufge löst wird. Wenn eine geeignete Viskosität erhalten werden soll, bestehen Einschränkungen hinsichtlich Feststoffgehalt und Molekulargewicht.The known types of acrylic-based sealing compositions have plastic properties. A solvent polymer Acrylic-based is thermoplastic when the polymer dissolves in its own solvent. When a If a suitable viscosity is to be obtained, there are restrictions on solids content and molecular weight.

COPY J _ ...5COPY J _ ... 5

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 5Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 5

Wenn ein bi- oder trifunktionelles Monomer in einem Lösungsmittelpolymer der obengenannten Art polymerisiert wird, steigt das Molekulargewicht an und man erhält eine gewisse Elastizität, die Viskosität wird jedoch selbst bei geringen Mengen bifunktioneller Monomere unbedeutend.When a bi- or trifunctional monomer in a solvent polymer polymerized in the manner mentioned above, the molecular weight increases and a certain elasticity is obtained, however, the viscosity becomes insignificant even with small amounts of bifunctional monomers.

Die Herstellung von elastischen Versiegelungszusammensetzungen ist bekannt. Beispiele für diese Zusammensetzungen sind Silikon-, Polysulfid- und ürethanverbindungen. Es wurde nun gefunden, daß Versiegelungszusammensetzungen auf reiner Acrylatbasis hergestellt werden können, die nach dem Auftragen elastische Eigenschaften aufweisen. Dies bedeutet, daß das Molekulargewicht und die Viskosität während der Herstellung und Anwendung relativ niedrig sind und sehr gute Verarbeitungsqualitäten erhalten werden. Elastizität und größere Molekulargewichte werden mittels eines oxidativen Verfahrens erhalten.The manufacture of resilient sealing compositions is known. Examples of these compositions are silicone, Polysulphide and urethane compounds. It has now been found that Sealing compositions based on pure acrylate can be produced which, after application, have elastic properties exhibit. This means that the molecular weight and viscosity during manufacture and use are relative are low and very good processing qualities are obtained. Elasticity and larger molecular weights are means obtained by an oxidative process.

Aus der härtbaren polymeren Basiskomponente gemäß der Erfindung kann zusammen mit an sich bekannten Komponenten für Versiegelungszusammensetzungen eine neue Versiegelungszusammensetzung vom Einkomponententyp erhalten werden. Diese neue Versiegelungszusammensetzung ist elastisch und haftet ausgezeichnet an verschiedenen Oberflächenmaterialien. Sie ist auch stabil bzw. fest und weist gute Fülleigenschaften sowie geringe Schrumpfung und Temperaturempfindlichkeit auf; weiterhin altert sie nicht und kann überstrichen werden.The curable polymeric base component according to the invention can be used together with components known per se for sealing compositions a new one-pack type sealing composition can be obtained. This new sealing composition is elastic and has excellent adhesion to various Surface materials. It is also stable or firm and has good filling properties and low shrinkage and temperature sensitivity; furthermore it does not age and can be painted over.

Die härtbare polymere Basiskomponente in der Versiegelungszusammensetzung gemäß der Erfindung kann in einer Menge von 30 - 70 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der Versiegelungszusammensetzung, enthalten sein. Weiterhin können übliche sikkative Substanzen, Verzögerungsmittel und thixotrope Substanzen sowie Füllstoffe wie Kreide oder Talkum und, wenn eine gefärbte Versiegelungszusammensetzung hergestellt werden soll, sogar Pigmente zugesetzt werden.The curable polymeric base component in the sealing composition according to the invention can be in an amount of 30-70% by weight, based on the dry weight of the sealing composition, may be included. Furthermore, usual siccative substances, retarders and thixotropic substances as well as fillers such as chalk or talc and, if a colored sealing composition is to be made, even pigments are added.

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

33jsooj33jsooj

Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 6Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 6

Geeignete sikkative Substanzen sind Kobaltnaphthenat, Zirkoniumnaphthenats oder Eisennaphthenat, auch die entsprechenden Octoate, insbesondere Eisenoctoat. Es ist anzunehmen, daß die erforderliche Menge der sikkativen Substanzen zwischen 0,01 und 0,3Gew.-%, bezogen auf die Menge des Metalls und die Menge des polymeren Basiskomponente, beträgt. Die geeigneten Mengen verändern sich jedoch in Abhängigkeit von dem jeweiligen Metall. Es ist anzunehmen, daß die folgenden Mengen repräsentativ sind: Co=O,01 - 0,08 Gew.-%, Zr=O,05 - 0,3 Gew.-% und Fe=O,03 - 0,3 Gew.-%, berechnet als Verhältnis der Metallmenge zu der Menge der polymeren Basiskomponente.Suitable siccative substances are cobalt naphthenate and zirconium naphthenate or iron naphthenate, including the corresponding octoates, in particular iron octoate. It can be assumed that the required Amount of siccative substances between 0.01 and 0.3% by weight, based on the amount of the metal and the amount of the polymeric base component. The appropriate amounts change however, depending on the particular metal. It is assumed that the following quantities are representative: Co = 0.01-0.08% by weight, Zr = 0.05-0.3% by weight and Fe = 0.03-0.3 % By weight, calculated as the ratio of the amount of metal to the amount of the polymeric base component.

Ein geeignetes Verzögerungsmittel ist Methylethy^ketoxim, das in einer Menge von 0-0,5 Gew.-%, insbesondere 0,05 Gew.-%, bezogen auf die polymere Basiskomponente, vorhanden sein soll. Der "Nullgehalt" kann für einen geringen Sikkativgehalt und/oder eine geringe Lagerstabilität und für Fälle, in denen eine rasche Härtung gefordert wird, verwendet werden. Die gegebenenfalls einzusetzenden thixotropen Substanzen können z.B. Kieselsäure, Vulkanasche und/oder Acrylnitrilfasern sein. Eine geeignete Menge dieser thixotropen Substanzen kann 5-30 Gew.-%, berechnet auf der Grundkomponente, betragen. Diese Menge schwankt jedoch in Abhängigkeit von der Auswahl der thixotropen Substanzen. . Eine geeignete Menge, beispielsweise bei der Verwendung von Kieselsäure, ist 5-12 Gew.-%.A suitable retardant is methylethy ^ ketoxime, the should be present in an amount of 0-0.5% by weight, in particular 0.05% by weight, based on the polymeric base component. The "zero content" can be used for a low siccative content and / or a low storage stability and for cases in which a rapid hardening is required. The thixotropic substances that may be used can e.g. silicic acid, Be volcanic ash and / or acrylonitrile fibers. A suitable amount of these thixotropic substances can be 5-30% by weight, calculated on the basic component. However, this amount varies depending on the selection of the thixotropic Substances. . A suitable amount, for example when using silica, is 5-12% by weight.

Die härtbare polymere Basiskomponente gemäß der Erfindung soll einen Feststoffgehalt von 70 - 90 % aufweisen, wenn sie der Versiegelungszusammensetzung hinzugesetzt wird. Die Restmenge besteht aus einem geeigneten Lösungsmittel wie Xylol oder Toluol. Die Versiegelungszusammensetzung der Erfindung erhält ihre Elastizität von den speziellen, in der Basiskomponente enthaltenen härtbaren Monomeren. Diese Monomere weisen dieThe curable polymeric base component according to the invention should have a solids content of 70-90% if they are the Sealing composition is added. The remainder consists of a suitable solvent such as xylene or Toluene. The sealing composition of the invention gets its elasticity from the specific ones in the base component curable monomers contained. These monomers have the

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - SeiteGlawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page

folgende allgemeine Formel auf:the following general formula:

CH_ O 2 "^ IlCH_ O 2 "^ Il

C-C-O-C-C-O-

in der R Wasserstoff oder Methyl und n=0 oder 1 ist.in which R is hydrogen or methyl and n = 0 or 1.

Die Bezeichnung der Verbindung bei R=Methyl und n=1 ist Dicyclopentenyloxyethylmethacrylat, bei R=Wasserstoff und n=0 Dicyclopentenylacrylat und bei R=Methyl und n=0 Dicyclopentenylmethacrylat.The name of the compound where R = methyl and n = 1 is dicyclopentenyloxyethyl methacrylate, where R = hydrogen and n = 0 dicyclopentenyl acrylate and when R = methyl and n = 0 dicyclopentenyl methacrylate.

Glawe', DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 8Glawe ', DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 8

Diese Monomeren sind als polymerisierbare Lösungsmittel im Handel erhältlich. Ein Monomer dieses speziellen Typs und bestimmte andere Anwendungsmöglichkeiten für diese Monomere außerhalb derjenigen der vorliegenden Erfindung sind aus der SE-OS 81.022964 bekannt. Diese Patentanmeldung enthält eine Beschreibung dieser Lösungsmittelpolymerisation unter Verwendung der genannten Monmeren, jedoch bei niedrigem Feststoffgehalt und einem verhältnismäßig hohem Anteil an den härtbaren Monomeren. Die Veröffentlichung erweckt den Eindruck, daß die beschriebenen Zusammensetzungen zur Verwendung in Produkten für die Oberflächenbehandlung und demgemäß für Produkte mit hoher Tg bestimmt sind. Die Versiegelungszusammensetzung gemäß der Erfindung soll das jeweilige Monomer in einer Menge von lediglich 4-12 Gew.-% enthalten. Zusätzlich soll die Basiskomponente der Erfindung 68 - 96 Gew.-% Butylacrylat oder 2-Ethylhexylacrylat als Weichmacher sowie 0-20 Gew.-% Methylmethacrylat als Härtungsmittel enthalten.These monomers are used as polymerizable solvents Commercially available. A monomer of this particular type and certain other uses for these monomers outside those of the present invention are known from SE-OS 81.022964. This patent application contains a Description of this solvent polymerization using the monomers mentioned, but with a low solids content and a relatively high proportion of the curable monomers. The publication gives the impression that the compositions described for use in products for surface treatment and accordingly for Products with high Tg are intended. The sealing composition according to the invention should contain the respective monomer contain an amount of only 4-12 wt .-%. Additionally The base component of the invention is said to be 68-96% by weight of butyl acrylate or 2-ethylhexyl acrylate as plasticizers as well Contains 0-20% by weight of methyl methacrylate as a curing agent.

Zur Steuerung des Molekulargewichts der Basiskomponente und demzufolge ihrer Viskosität werden tert.-Dodecylmercaptan und/oder Monothioglycerin verwendet; geeigete Mengen dieser Zusätze betragen 0-1,2 Gew.-% bzw. 0-0,3 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Trockengewicht der Basiskomponente. Bei niedrigem Feststofffgehalt und geringen Mengen an härtbaren Monomeren in der Basiskomponente kann diese ohne einen Kettenvernetzer hergestellt werden, Beispiele für geeignete Initiatoren zur Verwendung bei der Herstellung der Basiskomponente sind Azoisobutyronitril und Benzoylperoxid in Mengen von 0,4 - 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der Basiskomponente. Wie bereits erwähnt, enthält die Basiskomponente 10 - 25 % Lösungsmittel, z.B. Xylol und/oder Toluol.To control the molecular weight of the base component and according to their viscosity, tert-dodecyl mercaptan and / or monothioglycerol are used; Appropriate amounts of these Additives are 0-1.2 wt% and 0-0.3 wt%, respectively based on the dry weight of the basic component. With low solids content and small amounts of curable Monomers in the base component, this can be prepared without a chain crosslinker, examples of suitable ones Initiators for use in preparing the base component are azoisobutyronitrile and benzoyl peroxide in Quantities of 0.4-1.5% by weight, based on the dry weight of the base component. As mentioned earlier, the basic component contains 10 - 25% solvent, e.g. xylene and / or toluene.

Im allgemeinen wird die Basiskomponente der Erfindung hergestellt, indem man die gesamte Lösungsmittelmenge in einen Reaktor gibt und unter ständigem Rühren den Initiator, dasIn general, the base component of the invention is made by adding the entire amount of solvent to a reactor and, with constant stirring, the initiator, the

:■·■■"■" . .: ■ · ■■ "■". .

Glawe, Delfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 9Glawe, Delfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 9

Monomergemisch und den Kettenvernetzer zusetzt. Die Temperatur in dem Reaktor soll 85 - 14O0C betragen. Die Gesamtzeit des Verfahrens bis zur Fertigstellung der Basiskomponente wird auf etwa 25 Stunden geschätzt, wovon 4-8 Stunden für die Zugabe der einzelnen, in 6 - 15 Anteilen zugesetzten Komponenten erforderlich sind. Der Rest der angegebenen Zeitspanne wird für die Nachreaktion benötigt, wobei lediglich der Initiator zugesetzt wird.Monomer mixture and the chain crosslinker added. The temperature in the reactor to 85 - amount to 14O 0 C. The total time of the process up to the completion of the base component is estimated at around 25 hours, of which 4-8 hours are required for the addition of the individual components, which are added in 6-15 portions. The remainder of the specified period of time is required for the subsequent reaction, only the initiator being added.

Bei der Herstellung der fertigen Versiegelungszusammensetzung der Erfindung wird die Basiskomponente mit den vorgenannten Anteilen an Sikkativen, Verzögerungsmitteln, thixotropen Substanzen, Füllstoffen und gegebenenfalls Pigmenten vermischtIn making the final sealing composition of the invention, the base component is mixed with the foregoing Mixtures of siccatives, retardants, thixotropic substances, fillers and possibly pigments

Die Versiegelungszusammensetzung der Erfindung ergibt eine elastische Versiegelung nach der Aushärtung bzw. Trocknung, die infolge geringer Schrumpfung und guter Haftung an den gegenüberliegenden Oberflächen einer Verbindungsstelle diese sehr gut ausfüllt. Die ausgehärtete Versiegelungszusammensetzung ist außerdem sehr wetterbeständig.The sealing composition of the invention provides an elastic seal after curing or drying, the result of low shrinkage and good adhesion to the opposing surfaces of a joint fills in very well. The cured sealing composition is also very weather resistant.

Erfindungsgemäß können 5-40 Gew.-% der Basiskomponente durch eine äquivalente Menge eines thermoplastischen Lösungsmittelpolymeren auf Acrylatbasis mit einer Tg von etwa - 10°C ersetzt werden.According to the invention, 5-40% by weight of the base component can pass through replaced an equivalent amount of an acrylate-based thermoplastic solvent polymer having a Tg of about -10 ° C will.

Aus der Basiskomponente der Erfindung können auch transparente semi-transparente Versiegelungszusammensetzungen hergestellt werden, indem man außer Sikkativen und Verzögerungsmitteln lediglich eine geeignete thixotrope Substanz zusetzt und die Verwendung von gefärbten Füllstoffen und Pigmenten vermeidet. In diesem Falle soll die Menge der thixotropen Substanzen zwischen 8-12 Gew.-%, bezogen auf die Menge der Basis-From the basic component of the invention can also be transparent semi-transparent sealing compositions can be made by adding desiccants and retardants just adding a suitable thixotropic substance and avoiding the use of colored fillers and pigments. In this case, the amount of thixotropic substances should be between 8-12% by weight, based on the amount of the base

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

1010

COPYCOPY

Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 10Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 10

komponente, betragen.component, amount.

Die oben angegebenen prozentualen Mengen von Zusätzen für die Basiskomponente sollen sich auf 100 % ergänzen.The percentage amounts of additives given above for the basic component should add up to 100%.

Weitere vorteilhaft Merkmale der Erfindung ergeben sich aus den Patentansprüchen und den folgenden Beispielen, welche die Herstellung einer bevorzugten Versiegelungszusammensetzung der Erfindung beschreiben.Further advantageous features of the invention emerge from the claims and the following examples, which the Describe the preparation of a preferred sealing composition of the invention.

Beispiel-Example-

Herstellung der polymeren Basiskomponente,Production of the polymer base component,

Für die Herstellung der Basiskomponente der Erfindung wurde das folgende Verfahren für alle darin angegebenen Beispiele verwendet.For the preparation of the base component of the invention, the following procedure was used for all of the examples given therein used.

In einem Reaktor wird ein Gemisch A gegeben, das aus einer kleinerenMenge des erforderlichen Initiator, aufgelöst in der Gesamtmenge des erforderlichen Lösungsmittels, besteht. Das Gemisch A wird in dem Reaktor auf eine Temperatur von etwa 700C erwärmt. Die anderen Komponenten, ausgenommen ein geringer Anteil des Initiators, der für die Nachreaktion zurückbehalten wird, wurden gleichzeitig als ein Gemisch B vorbereitet, das anschließend in mehreren Anteilen in den Reaktor gegebenen wurde. Da die Polymerisationsreaktion exotherm ist, steigt die Temperatur des Gemischs bei der Zugabe eines jeden Anteils des Gemisches B in den Reaktor an. Durch Kühlung des Reaktors wird verhindert, daß die Temperatur des Reaktionsgemischs 110 - 1300C übersteigt. Wenn die Temperatur plötzlich auf 96 - 980C absinkt, wird sofort der nächste Anteil des Gemisches B zugesetzt.A mixture A is placed in a reactor which consists of a smaller amount of the required initiator dissolved in the total amount of the required solvent. The mixture A is heated to a temperature of about 70 ° C. in the reactor. The other components, with the exception of a small portion of the initiator, which is retained for the post-reaction, were prepared at the same time as a mixture B, which was then added in several portions to the reactor. Since the polymerization reaction is exothermic, the temperature of the mixture rises as each portion of Mixture B is added to the reactor. By cooling the reactor prevents the temperature of the reaction mixture 110 - 130 exceeds 0C. If the temperature suddenly to 96 - 98 0 C decreases, the next portion of the mixture B is added immediately.

.. .11.. .11

BAD OR3GINALBAD OR3GINAL

ΑΛ ΑΛ

Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 11Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 11

Wenn die Temperatur nach Zugabe des letzten Anteils des Gemisches B plötzlich abzusinken beginnt, werden zwei Anteile des bereitgehaltenen Initiators für die Nachreaktion zugesetzt. Während der Nachreaktion wird die Temperatur auf etwa 800C gehalten.If the temperature suddenly begins to drop after the last portion of mixture B has been added, two portions of the initiator kept ready are added for the post-reaction. During the post-reaction, the temperature is maintained at about 80 0 C.

Die portionsweise Zugabe des Gemische erfolgt mit 10-20 Anteilen. Die vollständige Herstellung der Basiskomponente gemäß der Erfindung erfordert ca. 25 Stunden.The mixture is added in portions in 10-20 parts. The complete manufacture of the basic component according to the invention requires approximately 25 hours.

Polymere Basiskomponente 1.
Gemisch A.
Polymer base component 1.
Mixture A.

XylolXylene 388 g388 g AzoisobutyronitrilAzoisobutyronitrile 2,86 g2.86 g Gemisch B -Mixture B - ButylacrylatButyl acrylate 3295 g3295 g DicyclopentenyloxyethylmethacrylatDicyclopentenyloxyethyl methacrylate 155 g155 g AzoisobutyronitrilAzoisobutyronitrile 35,3 g35.3 g Tert.-Dodecy!mercaptanTert.-Dodecy! Mercaptan 17,6 g17.6 g MonothioglycerinMonothioglycerin 2,7 g2.7 g

Das Gemisch B wird in 13 Anteilen zugesetzt. Jeweils 0,5 und 4 Stunden nach der Zugabe des letzten Anteils des Gemisches B werden weitere 2,85 g Azoisobutyronitril zugesetzt, wonach die Nachreaktion bei einer Temperatur von 8O0C bis zur Beendigung 25 Stunden nach Herstellungsbeginn durchgeführt wird.Mixture B is added in 13 portions. 0.5 and 4 hours after the addition of the last portion of the mixture B further 2.85 g of azoisobutyronitrile are added, after which the after-reaction is carried out at a temperature of 8O 0 C until the completion of 25 hours after start of production.

Die erhaltende polymere Basiskomponente des Typs 1 wei^t einen Feststoffgehalt von 89 % und eine Viskosität von 37000^aUf.The polymer base component of type 1 obtained has one Solids content of 89% and a viscosity of 37,000 ^ aUf.

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Glawe, DeIfs, Moil & Partner - ρ 10999/83 - Seite 12Glawe, DeIfs, Moil & Partner - ρ 10999/83 - page 12

Polymere Basiskomponente 2.
Gemisch Ä. ^i::.
Polymer base component 2.
Mixture Ä. ^ i ::.

Xylol - ■-"*■"Xylene - ■ - "* ■" 291,7291.7 gG AzoisobutyronitrilAzoisobutyronitrile 1r21r2 gG Gemisch B^ .··-?-..Mixture B ^. ·· -? - .. ButylacrylatButyl acrylate 13101310 gG DicyclopentenyloxyethylmethacrylatDicyclopentenyloxyethyl methacrylate 113,8113.8 gG MonothioglycerinMonothioglycerin 3,13.1 gG Tert.-DodecylmercaptanTert-dodecyl mercaptan 7,17.1 ,g,G AzoisobutyronitrilAzoisobutyronitrile 15,015.0 gG

Das Gemisch B wird in 8 Anteilen zugesetzt. Jeweils 0,5 und 4 Stunden nach Zugabe des letzten Anteils des Gemisches B werden 1,2 g Azoisobutyronitril zugesetzt. Die Nachreaktion wird bei einer Temperatur von 800C bis zur Entleerung des Reaktors 25 Stunden nach Herstellungsbeginn durchgeführt.Mixture B is added in 8 portions. In each case 0.5 and 4 hours after the addition of the last portion of mixture B, 1.2 g of azoisobutyronitrile are added. The after-reaction is up to the emptying of the reactor, carried out 25 hours after start of production at a temperature of 80 0 C.

Die erhaltende polymere Basiskomponente des Typs 2 weist einenThe Type 2 base polymeric component obtained has a

mPa-J Feststoffgehalt von 83 % und eine Viskosität von 16000 «p- auf.mPa-J solids content of 83% and a viscosity of 16000 «p-.

Polymere Basiskomponente 3 ·
Gemisch A
Polymer base component 3
Mixture A

XylolXylene 235 g235 g AzoisobutyronitrilAzoisobutyronitrile 1,1 g1.1 g Gemisch BMixture B ButylacrylatButyl acrylate 1120 g1120 g MethylmethacrylatMethyl methacrylate 133 g133 g DicyclopentenyioxyethylmethacrylatDicyclopentenyioxyethyl methacrylate 80 g80 g Tert.-DodecylmercaptanTert-dodecyl mercaptan 6,8 g6.8 g MonothioglycerinMonothioglycerin 3,0 g3.0 g AzoisobutyronitrilAzoisobutyronitrile 6,8 g6.8 g

...13 BAD ORIGINAL... 13 ORIGINAL BATHROOM

Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 13Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 13

Das Gemisch B wird in 10 Anteilen zugesetzt. Jeweils 0,5 und 4 Stunden nach Zugabe des letzten Anteils des Gemisches werden 1,1 g Azoisobutyronitril zugesetzt, wonach die Nachreaktion bei einer Temperatur von 8O0C durchgeführt wird, bis der Reaktor 25 Stunden nach Herstellungsbeginn entleert wird.Mixture B is added in 10 portions. 0.5 and 4 hours after addition of the last portion of the mixture are added 1.1 g of azoisobutyronitrile, after which the after-reaction is carried out at a temperature of 8O 0 C, is emptied to the reactor 25 hours after start of production.

Die erhaltende polymere Basiskomponente des Typs 3 weist einen Feststoffgehalt von 85 % und eine Viskosität von 33500 "ef> auf.The polymer base component of type 3 obtained has a solids content of 85% and a viscosity of 33500 "ef> on.

Aus den Basiskomponenten 1-3 kann gemäß einer der folgenden Standardformulierungen eine Versiegelungszusammensetzung hergestellt werden.A sealing composition can be produced from the basic components 1-3 according to one of the following standard formulations will.

Versiegelungszusammensetzung 1·
1000 g polymere Basiskomponente ,
8 g Methylethylketoxim (50%)
8 g 8% Co-octoat oder -naphthenat
werden 2 Minuten vermischt und anschließend mit 32 g 6% Fe-octoat oder -naphthenat
704 g Calciumcarbonat
68 g Titandioxid und
112 g kolloider Kieselsäure
Sealing Composition 1
1000 g polymeric base component,
8 g methyl ethyl ketoxime (50%)
8 g of 8% co-octoate or naphthenate
are mixed for 2 minutes and then mixed with 32 g of 6% Fe octoate or naphthenate
704 g calcium carbonate
68 g titanium dioxide and
112 g colloidal silica

versetzt.offset.

Diese Rezeptur ergibt eine elastische Versiegelungszusammensetzung vom Einkomponententyp, die nach dem Härten bzw. Trocknen eine elastische Versiegelung mit guten Tieftemperatureigenschaften ergibt. Die Versiegelungszusammensetzung verläuft nicht, wenn sie vertikal oder horizontal aufgetragen wird. Die Zusammensetzung schrumpft während des Härtens bzw. Trocknens sehr wenig. Nach der vollständigen Trocknung weist die Versiegelungszusammensetzung eine Konsistenz auf, derzufolge sie erheblichenThis formulation results in a resilient sealing composition of the one-component type which, after curing or drying, forms an elastic seal with good low-temperature properties results. The sealing composition does not run when applied vertically or horizontally. The composition shrinks very little during curing or drying. After complete drying, the sealing composition has a consistency that makes them significant

BAD ORIGINAL
COPY I
BATH ORIGINAL
COPY I

Glawe, Delfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 14Glawe, Delfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 14

Kontraktionen und Dehnungen ausgesetzt werden kann, ohne zu brechen bzw. zu reißen.Can be subjected to contractions and stretches without breaking or tearing.

Versiegelungszusammensetzung 2.Sealant Composition 2.

Sie wird wie für die Versiegelungszusammensetzung 1 angegeben hergestellt, mit der Ausnahme, daß 20 % der Basiskomponente durch ein thermoplastisches Lösungsmittelpolymer auf Acrylatbasis mit einer Tg von etwa -1O0C ersetzt werden.It is prepared as indicated for the sealing composition 1, except that 20% of the basic component to be replaced by a thermoplastic solvent acrylate-based polymer having a Tg of about -1O 0 C.

Claims (3)

GLAWE, DELFS, MOLL & PARTNER PATENTANWÄLTE ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPAISCHEN PATENTAMT Aktiebolaget Bofors Schweden Polymere, härtbare Basiskomponente für eine Dichtungs- bzw. Versiegelungszusammensetzung ρ 10999/83 M/ho RICHARD GLAWEKLAUS DELFSDR-INGDIPL-INGULRICH MENGDEHLWALTER MOLLDIPL-CHEM DR RER NATDIPL.-PHYS. DR. RER. NATHEINRICH NIEBUHROFF. BEST. DOLMETSCHERDIPL-PHYS. DR. PHIL. HABIL8000 MÜNCHEN 262000 HAMBURG 13POSTFACH 162POSTFACH 25 70LIEBHERRSTR. 20ROTHENBAUM-TEL. (0 89) 22 65 48CHAUSSEE 58TELEX522 505SPE2TEL. (040)4 102008TELECOPIER (089) 223938TELEX 21 29 21 SPEZHAMBURG PatentansprücheGLAWE, DELFS, MOLL & PARTNER PATENTANWÄLTE APPROVED REPRESENTATIVES AT THE EUROPEAN PATENT OFFICE Aktiebolaget Bofors Sweden Polymeric, curable base component for a sealing or sealing composition ρ 10999/83 M / ho RICHARD GLAWEKLICH MENULER.NATELDDR-INGHLWALDIPL-IN PHYS. DR. RER. NATHEINRICH NIEBUHROFF. BEST. INTERPRETER DIPL-PHYS. DR. PHIL. HABIL8000 MUNICH 262000 HAMBURG 13POSTFACH 162POSTFACH 25 70LIEBHERRSTR. 20ROTHENBAUM-TEL. (0 89) 22 65 48 CHAUSSEE 58TELEX522 505SPE2TEL. (040) 4 102008TELECOPIER (089) 223938TELEX 21 29 21 SPEZHAMBURG patent claims 1. Polymere, härtbare Basiskomponente für eine Dichtungs- bzw, Versiegelungszusammensetzung vom Einkomponententyp, gekennzeichnet durch einen Gehalt von1. Polymeric, curable base component for a sealing or sealing composition of the one-component type, characterized by a salary of 68 - 96 Gew.-% Butylacrylat und/oder 2-Ethylhexylacrylat als Weichmacher,68-96% by weight of butyl acrylate and / or 2-ethylhexyl acrylate as a plasticizer, 0-20 Gew.-% Methylmethacrylat als Härtungsmittel und 4-12 Gew.-% eines härtbaren Monomeren der allgemeinen Formel0-20 wt .-% methyl methacrylate as curing agent and 4-12 wt .-% of a curable monomer of the general formula Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 109.99/83 - Seite 2Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 109.99 / 83 - page 2 CH„ 0 2 IlCH "0 2 Il C-C-O- (CH2-CH2-O) - —- ->ι χ/CCO- (CH 2 -CH 2 -O) - —- -> ι χ / in der R Wasserstoff oder Methyl und n=0 oder 1 ist, 0-1,2 Gew.-% tert.-Dodecylmereaptan, 0 - 0,3 Gew.-% Monothioglycerin als Kettenverknüpfungsmittel zur Regulierung des Molekulargewichts und in der Folge der Viskosität, sowiein which R is hydrogen or methyl and n = 0 or 1, 0-1.2% by weight of tert-dodecylmereaptane, 0-0.3% by weight of monothioglycerol as a chain linking agent to regulate the molecular weight and consequently the viscosity, as well 0,4 -1,5 Gew.-% Azoisobutyronitril oder Benzoylperoxid als Initiator,0.4-1.5% by weight of azoisobutyronitrile or benzoyl peroxide as initiator, wobei die Mengenangaben auf das Trockengewicht der Basiskomponente bezogen sind und wobei ihr Feststoffgehalt 75 - 90 %, Rest geeignete Lösungsmittel wie Xylol oder Toluol, beträgt.where the quantities are based on the dry weight of the base component and where their solids content is 75-90%, the remainder being suitable solvents such as xylene or Toluene. ...3 BAD ORIGINAL... 3 ORIGINAL BATHROOM Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - Seite 3Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10999/83 - page 3 2. Dichtungs- bzw. Versiegelungszusammensetzung vom Einkomponententyp, enthaltend 30 - 70 % der polymeren, härtbaren Basiskomponente nach Anspruch 1 sowie 0,01 - 0,3 Gew.-%, berechnet als Metall und bezogen auf die polymere, härtbare Basiskomponente, Kobalt, Zirkonium- oder Eisennaphthenat oder -octoat als Sikkativ, und 0-0,5 Gew.-%, bezogen auf die Basiskomponente, Methylethylketoxim als Verzögerungsmittel, wobei der Rest Füllstoffe, thixotrope Stoffe und gegebenenfalls Pigmente umfaßt.2. Sealing composition of the one-component type, containing 30-70% of the polymeric, curable base component according to claim 1 and 0.01 - 0.3% by weight, calculated as metal and based on the polymeric, hardenable base component, cobalt, Zirconium or iron naphthenate or octoate as a siccative, and 0-0.5% by weight, based on the base component, Methyl ethyl ketoxime as a retarder, the remainder being fillers, thixotropic substances and possibly pigments includes. 3. Dichtungs- bzw. Versiegelungszusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß 5-40 Gew.-% der härtbaren Basiskomponente durch ein thermoplastisches Acrylatlösungsmittelpolymer mit einer Tg von etwa -100C ersetzt sind.3. Sealing or sealing composition according to claim 2, characterized in that 5-40 wt .-% of the curable base component by a thermoplastic acrylate solvent polymer with a Tg of about -10 0 C are replaced.
DE19833339663 1982-11-04 1983-11-02 POLYMERS, CURABLE BASE COMPONENT FOR A SEALING OR SEALING COMPOSITION Withdrawn DE3339663A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8206271A SE434058B (en) 1982-11-04 1982-11-04 POLYMER OXIDATIVE BASIC COMPONENT FOR A SUBSTANCE COMPONENT TYPE AND SUBMISSION CONTAINING BASIC COMPONENT

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3339663A1 true DE3339663A1 (en) 1984-05-10

Family

ID=20348466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19833339663 Withdrawn DE3339663A1 (en) 1982-11-04 1983-11-02 POLYMERS, CURABLE BASE COMPONENT FOR A SEALING OR SEALING COMPOSITION

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE3339663A1 (en)
GB (1) GB2130227A (en)
NL (1) NL8303784A (en)
SE (1) SE434058B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10213971A1 (en) * 2002-03-28 2003-10-23 Basf Coatings Ag Graft copolymers, processes for their preparation and their use

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3337890A1 (en) * 1983-10-19 1985-05-09 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt MOLDS FOR OPTICALLY READABLE DATA CARRIERS
DE3684745D1 (en) * 1985-08-29 1992-05-14 Du Pont PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION WITH DIZYCLOPENTYL ACRYLATE OR METHACRYLATE CONTAINING ACRYLCOPOLYMERS.
JPH0651762B2 (en) * 1987-05-19 1994-07-06 三菱油化バ−デイツシエ株式会社 Method for producing aqueous copolymer dispersion for adhesives

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4144212A (en) * 1978-03-06 1979-03-13 Alcolac Inc. Air-curing copolymer latices

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10213971A1 (en) * 2002-03-28 2003-10-23 Basf Coatings Ag Graft copolymers, processes for their preparation and their use

Also Published As

Publication number Publication date
GB2130227A (en) 1984-05-31
NL8303784A (en) 1984-06-01
SE8206271L (en) 1984-05-05
SE434058B (en) 1984-07-02
GB8328355D0 (en) 1983-11-23
SE8206271D0 (en) 1982-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2523224C3 (en) Process for enhancing the adhesion of organopolysiloxane elastomers
DE1961241B2 (en) UNSATURATED POLYESTER
DE2402739A1 (en) STABILIZED LOW PROFILE RESINS
DE2922932A1 (en) OLIGOMER METHACRYLIC SUBSTITUTED ALKYL SILOXANES
DE2357324B2 (en) Hardenable cement mix for dental purposes
DE1769722B2 (en) Process for the production of steam-hardened lightweight ferrous concrete
DE1720492B1 (en) METHOD OF MANUFACTURING MODIFIED EPOXY POLY ADDUCTS
DE2151633B2 (en) Anaerobically curable mixture
EP0041614B1 (en) Barium sulphate powder coated with organic material
EP1555289A1 (en) Use of ethylenic unsaturated isocyanate derivates for covalent binding of active hydrogene atoms in curable components
DE2948118A1 (en) RUBBER MIXTURE AND METHOD FOR PRODUCING THE MIXTURE
DE3339663A1 (en) POLYMERS, CURABLE BASE COMPONENT FOR A SEALING OR SEALING COMPOSITION
DE2846573A1 (en) LIQUID TO PASTE-SHAPED, LOCKABLE PLASTIC MATERIAL
DE2429070C2 (en) Adhesive mass
DE2928001A1 (en) METHOD FOR PRODUCING AN IMPROVED VOLCANISATE OF A CARBOXYLATED BUTADIENE / ACRYLNITRILE POLYMER
DE2540921C2 (en) Thermosetting, powdery coating agent from a mixture of copolymers containing glycidyl groups and hardening agents. Process for its production and its use
EP0510035B1 (en) New radically polymerizable multisubstance mixtures with long storage life after evacuation of air and their use
DE2619380A1 (en) POLYMERIZABLE RESIN
EP1954777B1 (en) Adhesive stick comprising polyurethane/polyacrylate hybrid dispersion
DE2508560A1 (en) METHOD FOR PRODUCING DENTAL IMPRESSIONS
DE2261612C3 (en) Process for the production of hardened oligoacrylates
DE3400966C2 (en)
DE19511492A1 (en) Particulate graft polymers and thermoplastic molding compositions containing them with improved low-temperature toughness
DE2802360A1 (en) Anaerobic sealing compsn. - comprises monomer, initiator system and a crosslinked polymer soluble in the monomer as thickener
DE2233942C3 (en) Use of acrylic acid ester copolymers

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee