DE3330555A1

DE3330555A1 - NEW TRIAZINE PREPARATIONS AND THEIR USE AS HERBICIDES

Info

Publication number: DE3330555A1
Application number: DE19833330555
Authority: DE
Inventors: James C. Downers Grove Ill. Pomes; Leonard J. Riverside Ill. Stach
Original assignee: Velsicol Chemical LLC
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1982-08-25
Filing date: 1983-08-24
Publication date: 1984-03-01
Also published as: AU551054B2; IN159458B; ES8500248A1; RO87474B; KR840004087A; IL68156A; FR2532312A1; AU1239483A; IT1172278B; CA1188693A; ZA831626B; GB2125789A; RO87474A; KR860000696B1; IT8348623A0; ES522832A0; BR8302180A; FR2532312B1; GB8310912D0; GB2125789B

Description

BERG - STAPF:· SGMWABE -;SANDMAIRBERG - STAPF: SGMWABE -; SANDMAIR

MAUERKIRCHERSTRASSE 45 8000 MÜNCHEN 80MAUERKIRCHERSTRASSE 45 8000 MUNICH 80

. 3·. 3 ·

Anwaitε-Akte: 32Anwaitε file: 32

VELSICOL CHEMICAL CORPORATION CHICAGO, ILL. 60611 / USAVELSICOL CHEMICAL CORPORATION CHICAGO, ILL. 60611 / USA

Neue Triazinzubereitungen und ihre Verwendung als HerbizideNew triazine preparations and their use as herbicides

t-t-

description

Die Erfindung betrifft neue chemische Zubereitungen, insbesondere neue Triazinverbindungen der Formel IThe invention relates to new chemical preparations, in particular new triazine compounds of the formula I.

worin X Brom, Chlor oder Nitro, und Y und Z Niedrigalkyl bedeuten. Die Bezeichnung Niedrigalkyl bedeutet hier eine gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen .wherein X is bromine, chlorine or nitro, and Y and Z are lower alkyl. The term lower alkyl here means a straight or branched carbon chain with up to six carbon atoms .

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders als Herbizide brauchbar. Ferner können sie als Pflanzenwachstumsregulatoren bei Sojabohnen und Weizen eingesetzt werden.The compounds of the invention are particularly useful as herbicides. They can also be used as plant growth regulators used in soybeans and wheat.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel IIThe compounds according to the invention can be prepared by adding a compound of the formula II

= 0= 0

mit einer äquivalenten Menge eines Amins der Formel IIIwith an equivalent amount of an amine of the formula III

Λ β Λ β

OCH.OCH.

umsetzt. Diese Reaktion kann durch Erhitzen eines Gemisches aus dem Isocyanat und dem Amin in einem inerten Reaktionsmedium wie Toluol bewirkt werden; es wird dabei erhitzt und gerührt, bis sich die Reaktionsteilnehmer auflösen. Anschließend kann das Produkt durch Entfernen des Lösungsmittels mit Standardverfahren gewonnen und mit Hilfe von Standardverfahren weiter gereinigt werden.implements. This reaction can be accomplished by heating a mixture of the isocyanate and the amine in an inert reaction medium how toluene is effected; it is heated and stirred until the reactants dissolve. Afterward the product can be removed by removing the solvent using standard procedures obtained and further purified using standard procedures.

example 1

Herstellung von 2-Chlor-N-[6-(N-methoxy-N-methyl)-amino-4-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid Preparation of 2-chloro-N- [6- (N-methoxy-N-methyl) -amino-4-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl] -benzenesulfonamide

1,85 g (0,01 mol) 2-Amino-U-methoxy-6-(N-methoxy-N-methyl)-amino-l,3,5-triazin und 2,2 g (0,01 mol) 2-Chlorbenzolsulfonylisocyanat wurden in einem Glasreaktionskolben vereinigt, der Dichlormethan unter Stickstoffgas enthielt und mit Rührwerk und Thermometer ausgestattet war. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, anschließend wurde das Dichlormethan abdestilliert. 25 ml Ethylacetat wurden zu dem Rückstand gegeben, und die Lösung bis zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde sie auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert, was 1,7 g des Produkts ergab, Fp. 181-183 ⁰C. Elementaranalyse:1.85 g (0.01 mol) 2-amino-U-methoxy-6- (N-methoxy-N-methyl) -amino-1,3,5-triazine and 2.2 g (0.01 mol) 2-chlorobenzenesulfonyl isocyanate were combined in a glass reaction flask containing dichloromethane under nitrogen gas and equipped with a stirrer and thermometer. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, then the dichloromethane was distilled off. 25 ml of ethyl acetate were added to the residue and the solution was heated to boiling. Then it was cooled to room temperature and filtered to give 1.7 g of product, m.p. 181-183 ⁰ C. Elemental analysis.:

C% H% N%C% H% N%

Berechnet: 38,76 3,75 20,86Calculated: 38.76 3.75 20.86

Gefunden: 38,45 3,73 21,17Found: 38.45 3.73 21.17

Beispiel 2 ο Example 2 ο

Herstellung von 2-Nitro-N-Q6-(N-methoxy-N-methyl)-amino-'+- methoxy-l,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]-benzolsulfonamidPreparation of 2-nitro-N-Q6- (N-methoxy-N-methyl) -amino - '+ - methoxy-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl] -benzenesulfonamide

1,85 g (0,01 mol) 2-Amino-4-methoxy-6-(N-methoxy-N-methyl)-amino-l,3,5-triazin und 2,2 8 g (0,01 mol) 2-Nitrobenzolsulfonylisocyanat wurden in einem Glasreaktionskolben vereinigt, der mit einem Rührwerk ausgestattet war und 100 ml Dichlormethan unter Stickstoff enthieLt. Das Re ak ti ons gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Analyse mit Hilfe von Dünnschichtchromatographie ergab, daß die Reaktion nicht vollständig war, folglich wurde das Reaktionsgemisch weitere 2H h gerührt. Chromatographieehe Analyse ergab keine Änderung in der Reaktion, so daß eine kleine Menge des Isocyanats zu dem Reaktionsgemisch gegeben wurde. Nach 5 Tagen wurde das Dichlormethan abdestilliert, und der Rückstand mit 2 5 ml kochendem Ethylacetat behandelt, anschließend abgekühlt und filtriert, was einen weißen Feststoff ergab. Der Feststoff wurde getrocknet, Dünnschichtchromatographie ergab das gewünschte Produkt; Fp. 178-180 ⁰C, Ausbeute 2,0 g. Elementaranalyse:1.85 g (0.01 mol) of 2-amino-4-methoxy-6- (N-methoxy-N-methyl) -amino-1,3,5-triazine and 2.2 8 g (0.01 mol ) 2-Nitrobenzenesulfonyl isocyanate were combined in a glass reaction flask equipped with a stirrer and containing 100 ml of dichloromethane under nitrogen. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. Analysis by thin layer chromatography indicated that the reaction was not complete, so the reaction mixture was stirred for an additional 2 hours. Chromatographic analysis showed no change in the reaction, so a small amount of the isocyanate was added to the reaction mixture. After 5 days the dichloromethane was distilled off and the residue treated with 2.5 ml of boiling ethyl acetate, then cooled and filtered to give a white solid. The solid was dried, thin layer chromatography gave the desired product; Mp. 178-180 ⁰ C, yield 2.0 g. Elemental analysis:

C%C% H%H% N%N% Berechnet:Calculated: 37,7737.77 3,663.66 23,7223.72 Gefunden:Found: 37,8337.83 3,763.76 23,5123.51

Beispiele von erfindungsgemäßen Verbindungen, die mit den Verfahren der obigen Beispiele hergestellt werden können, sind: 2-Brom-N-[jC6-(N-niethoxy-N-methyl)-amino-U-methoxy-l,3,5-triazin-2-yD-aminocarbonyi] -benzolsulfonamid 2-Nitro-N-Q6-(N-methoxy-N-isopropyl)-amino-4-ethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyi]-benzolsulfonamid 2-Chlor-N-(j6-(N-methoxy-N-ethyl)-amino-4-butoxy-l,3,5-triazin 2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid 2-Brom-N-[(6-(N-methoxy-N-hexyl)-amino-4-pentoxy-l,3,5-triazin 2-yl)-aminocarbonylJ-benzolsulfonamid.Examples of compounds according to the invention which are produced with the method of the above examples are: 2-Bromo-N- [jC6- (N-niethoxy-N-methyl) -amino-U-methoxy-1,3,5-triazin-2-yD-aminocarbonyi] -benzenesulfonamide 2-nitro-N-Q6- (N-methoxy-N-isopropyl) -amino-4-ethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyi] -benzenesulfonamide 2-chloro-N- (j6- (N-methoxy-N-ethyl) -amino-4-butoxy-1,3,5-triazine 2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide 2-Bromo-N - [(6- (N-methoxy-N-hexyl) -amino-4-pentoxy-1,3,5-triazine 2-yl) aminocarbonylI-benzenesulfonamide.

Für die praktische Verwendung als Herbizide werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen in HerbizidzubereitunFor practical use as herbicides are those according to the invention Compounds in general in herbicide preparations

gen aufgenommen, die einen inerten Träger und eine herbizid toxische Menge einer solchen Verbindung enthalten. Mit solchen Herbizidzubereitungen oder -rezepturen kann der Wirkstoff bequem am Ort des Unkrautbefalls in jeder gewünschten Menge ausgebracht werden. Diese Zubereitungen können Feststoffe wie Stäube, Granula oder benetzbare Pulver, oder Flüssigkeiten wie Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate sein.genes included, which are an inert carrier and a herbicide contain a toxic amount of such a compound. With such herbicide preparations or formulations, the active ingredient can conveniently be applied at the location of the weed infestation in any desired amount. These preparations can contain solids like Dusts, granules or wettable powders, or liquids such as solutions, aerosols or emulsifiable concentrates.

Stäube können beispielsweise durch Vermählen und Mischen des Wirkstoffes mit einem inerten festen Träger wie Talk, Ton, Kieselerde, Pyrophyllit und dgl. hergestellt werden. Granulatzubereitungen können hergestellt werden, indem man die gewöhnlich in einem geeigneten Lösungsmittel gelöste Verbindung auf und in granulierte Träger wie Attapulgite oder Vermiculite mit einer Teilchengröße von gewöhnlich etwa 0,3 bis 1,5 mm imprägniert. Benetzbare Pulver, die in Wasser oder öl zu jeder beliebigen Wirkstoffkonzentration dispergiert werden können, kann man durch Aufnahme von Benetzungsmitteln in konzentrierte Staubzubereitungen herstellen.Dust can, for example, by grinding and mixing the Active ingredient with an inert solid carrier such as talc, clay, silica, pyrophyllite and the like. Be prepared. Granulate preparations can be prepared by dissolving the compound usually dissolved in a suitable solvent and impregnated in granulated carriers such as attapulgites or vermiculites having a particle size of usually about 0.3 to 1.5 mm. Wettable powders that can be dispersed in water or oil to any desired concentration of active ingredient can be produced by incorporating wetting agents in concentrated dust preparations.

In einigen Fällen sind die Wirkstoffe ausreichend in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln wie Kerosin oder Xylol löslich, so daß sie direkt als Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwendet werden können. Häufig können Herbizidlösungen unter Oberdruck als Aerosole dispergiert werden. Als flüssige Herbizidzubereitungen werden jedoch emulgierbare Konzentrate bevorzugt, die einen erfindungsgemäßen Wirkstoff und als inerten Träger ein Lösungs- und ein Emulgiermittel enthalten. Derartige emulgierbare Konzentrate können mit Wasser und/oder öl zu jeder beliebigen Wirkstoffkonzentration für die Ausbringung als Spray auf den Ort des Unkrautbefalls verdünnt werden. Als Emulgiermittel werden in diesen Konzentraten am häufigsten nichtionische oder Gemische aus nichtionischen und anionischen Surfaktanten verwendet. Bei Verwendung bestimmter Emulgiersysteme kann eine invertierte Emulsion (Wasser-in-öl) für die direkte Ausbringung auf das Unkraut hergestellt werden.In some cases the active ingredients are sufficiently soluble in common organic solvents such as kerosene or xylene, so that they can be used directly as solutions in these solvents. Often herbicide solutions can be found under Upper pressure can be dispersed as aerosols. As liquid herbicide preparations however, emulsifiable concentrates are preferred which contain an active ingredient according to the invention and are inert Carriers contain a solvent and an emulsifier. Such Emulsifiable concentrates can be mixed with water and / or oil to any desired concentration of active ingredient for application can be diluted as a spray on the location of the weed infestation. The most common emulsifiers used in these concentrates nonionic or mixtures of nonionic and anionic surfactants are used. When using certain emulsifying systems an inverted emulsion (water-in-oil) can be made for direct application to the weed.

Eine typische erfindungsgemäße Herbizidzubereitung wird in dem folgenden Beispiel beschrieben, die Mengen sind Gewichtsanteile. A typical herbicidal preparation according to the invention is in that the following example, the quantities are parts by weight.

Example 3

Herstellung eines StaubesMaking a dust

Produkt gemäß Beispiel 1 10
Pulverisierter Talk 90Product according to Example 1 10
Powdered Talc 90

Diese Bestandteile werden in einer mechanischen Mischmühle gemahlen, bis man einen homogenen, freifließenden Staub mit der gewünschten Teilchengröße erhält. Dieser Staub kann direkt am Ort des Unkrautbefalls ausgebracht werden.These ingredients are ground in a mechanical mixer mill, until a homogeneous, free-flowing dust with the desired particle size is obtained. This dust can be directly on the The location of the weed infestation.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mit jedem bekannten Verfahren als Herbizide verwendet werden. Bei einem Verfahren zur Unkrautbekämpfung wird der Unkrautstandort mit einer Herbizidzubereitung, die einen inerten Träger und, als wesentlichen aktiven Bestandteil, eine erfindungsgemäße Verbindung in einer für die Unkräuter herbizid toxischen Menge enthält, behandelt. Die Konzentration der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen in der Herbizidzubereitung hängt weitgehend von der Art der Rezeptur und dem Verwendungszweck ab, im allgemeinen enthalten die Herbizidzubereitungen jedoch etwa 0,5 bis 95 Gew.% des erfindungsgemäßen Wirkstoffes. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Herbizidzubereitungen etwa 5 bis 75 Gew.% Wirkstoff. Die Zubereitungen können auch weitere Stoffe wie z.B. andere Pestizide, z.B. Insektizide, Nematozide, Fungizide und dgl. enthalten; ferner Stabilisatoren, Verteiler, Deaktivatoren, Haft- und Klebemittel, Dünger, Aktivatoren, Synergisten, usw.The compounds of the invention can be used with any known Method used as herbicides. In a weed control method, the weed location is treated with a herbicide preparation, which contain an inert carrier and, as an essential active ingredient, a compound of the invention in an amount that is herbicidally toxic for the weeds. The concentration of the new compounds according to the invention in the herbicide preparation largely depends on the type of formulation and the intended use, generally included however, the herbicide preparations contain about 0.5 to 95% by weight of the active ingredient according to the invention. In a preferred embodiment According to the invention, the herbicide preparations contain about 5 to 75% by weight of active ingredient. The preparations can also contain other substances such as other pesticides, e.g. insecticides, nematocides, fungicides and the like; also stabilizers, Distributors, deactivators, adhesives and adhesives, fertilizers, activators, synergists, etc.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den oben beschriebenen Herbizidzubereitungen auch in Verbindung mit anderen Herbiziden und/oder Entlaubungsmitteln, Dessikatoren, Wachstumshemmern und dgl. brauchbar. Diese anderen Stoffe können etwa 5 bis 95% der Wirkstoffe in den Herbizidzubereitungen ausma-The compounds according to the invention are also used in conjunction with other herbicides in the herbicide preparations described above and / or defoliants, dessicators, growth inhibitors and the like. Usable. These other substances can be around 5 to 95% of the active ingredients in the herbicide preparations

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. 9.. 9.

ehen. Die Verwendung von Kombinationen dieser anderen Herbizide und/oder Entlaubungsmittel, Dessikatoren, usw., mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ergibt Herbizidzubereitungen der einzelnen Herbizide. Zu den anderen Herbiziden, Entlaubungsmitteln, Dessikatoren und Pflanzenwachstumshemmern, mit denen zusammen die erfindungsgemäßen Verbindungen in den Herbizidzubereitungen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden können, gehören: Chlorophenoxy-Herbizide wie 2,U-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,U-DB), 2,U-DEB, U-CPB, U-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,U-DA, Silvex und dgl.; Carbamat-Herbizide wie IPC, CIPC, Swep, Barban, BCPC, CEPC, CPPC und dgl.; Thiocarbamat- und Dithiocarbamat-Herbizide wie DCEC, Natriummethan, EPTC, Diallat, PEBC, Perbulat, Vernolat und dgl.; substituierte Harnstoff-Herbizide wie Norea, Siduron, Dichloral-Urea, Chloroxuron, Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Linuron, Monolinuron, Neburon, Buturon; Trimeturon und dgl.; symmetrische Triazin-Herbizide wie Simazin, Chlorazin, Atrazin, Desmetryn, Norazin, Ipazin, Prometrynatrazin, Trietazin, Simeton, Prometon, Propazin, Ametryn und dgl.; Chloracetamid-Herbizide wie o-Chlor-N,ndimethylacetamid, CDEA, CDAA, o-Chlor-N-isopropylacetamid, 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid, U-(Chloracetyl)-morpholin, l-(Chloracetyl)-piperidin und dgl.; chlorierte aliphatische Säure-Herbizide wie TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2,3-TPA und dgl.; chlorierte Benzoesäure- und Phenylessigsäure-Herbizide wie 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Dicamba, Tricamba, Amiben, Fenac, PBA, 2-Methoxy-3,6-dichlorphenylessigsäure, 3-Methoxy-2,6-dichlorphenylessigsäure, 2-Methoxy-3,U,6-trichlorpheny!essigsäure, 2,U-Dichlor-3-nitrobenzoesäure und dgl.j sowie Verbindungen wie Aminotriazol, Maleinhydrazid, Phenylquecksilberacetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordan s Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlorbenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Trifluralin, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumacid, Acrolein, Benefin, Bensulid, AMS, Bromacil, 2-(3,4-Dichlorph@nyl)-4-methyl-l,2,U-oxadiazolidin, 3,5-Dion, Bromoxynil,marry. The use of combinations of these other herbicides and / or defoliants, dessicators, etc., with the compounds according to the invention result in herbicidal preparations of the individual herbicides. To the other herbicides, defoliants, dessicators and plant growth inhibitors, with which together the compounds according to the invention in the herbicide preparations Can be used for weed control include: chlorophenoxy herbicides such as 2, U-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4 (2, U-DB), 2, U-DEB, U-CPB, U-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3, U-DA, Silvex and the like; Carbamate herbicides like IPC, CIPC, Swep, Barban, BCPC, CEPC, CPPC, and the like; Thiocarbamate and dithiocarbamate herbicides such as DCEC, sodium methane, EPTC, dialate, PEBC, perbulate, vernolate, and the like; substituted urea herbicides such as Norea, Siduron, Dichloral urea, chloroxuron, cycluron, fenuron, monuron, Monuron TCA, Diuron, Linuron, Monolinuron, Neburon, Buturon; Trimeturon and the like; symmetrical triazine herbicides like Simazine, chlorazine, atrazine, desmetryn, norazine, ipazin, prometrynatrazine, trietazine, simeton, prometon, propazine, Ametryn and the like; Chloracetamide herbicides such as o-chloro-N, ndimethylacetamide, CDEA, CDAA, o-chloro-N-isopropylacetamide, 2-chloro-N-isopropyl-acetanilide, U- (chloroacetyl) -morpholine, 1- (chloroacetyl) piperidine and the like; chlorinated aliphatic acid herbicides such as TCA, Dalapon, 2,3-dichloropropionic acid, 2,2,3-TPA and the like; chlorinated benzoic acid and phenylacetic acid herbicides such as 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Dicamba, Tricamba, Amiben, Fenac, PBA, 2-methoxy-3,6-dichlorophenylacetic acid, 3-methoxy-2,6-dichlorophenyl acetic acid, 2-methoxy-3, U, 6-trichlorophenyl acetic acid, 2, U-dichloro-3-nitrobenzoic acid and the like, as well as compounds such as aminotriazole, maleic hydrazide, Phenylmercury acetate, Endothal, Biuret, technical chlorine s Dimethyl-2,3,5,6-tetrachloride terephthalate, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, dichlorbenil, DPA, diphenamide, dipropalin, trifluralin, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Potassium Acid, Acrolein, Benefin, Bensulid, AMS, Bromacil, 2- (3,4-Dichlorph @ nyl) -4-methyl-1,2, U-oxadiazolidine, 3,5-dione, bromoxynil,

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. AO- . AO-

Cacodylsäure, DMA, DPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlon, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Iosynil, IPX, Isocril, Kaliumcyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Seson, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-501I+U, H-176-1, H-732, M-2091, Planavin, Natriumtetraborat, Calciumcyanamid, DEF, Ethylxynthogendisulfid, Sindon, Sindon B, Propanil und dgl.Cacodylic acid, DMA, DPMF, cypromid, DCB, DCPA, dichlone, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Iosynil, IPX, Isocril, Potassium cyanate, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Seson, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-501I + U, H-176-1, H-732, M-2091, Planavin, sodium tetraborate, calcium cyanamide, DEF, Ethylxynthogen disulfide, Sindon, Sindon B, Propanil and the like.

Diese Herbizide können in den erfindungsgemäßen Verfahren und Zubereitungen auch in Form ihrer Salze, Ester, Amide und anderer Derivate verwendet werden, sofern dies für die jeweilige erfindungsgemäße Verbindung geeignet ist.These herbicides can in the inventive method and Preparations can also be used in the form of their salts, esters, amides and other derivatives, provided this is applicable to the respective compound of the invention is suitable.

Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen ohne wirtschaftlichen Wert, die die Erzeugung von Kulturpflanzen, das Wachstum von Zierpflanzen oder die Gesundheit des Viehbestandes stören. Es sind viele Unkrautarten bekannt, so z.B. einjährige Unkräuter wie Chenopodium, Chenopodium album, Fuchsschwanz, Digitaria sanguinalis, wilder Senf, Cotyledon umbilicus, Lolium, Labkraut, Vogelmiere, wilder Hafer, Abutilon theophrasti, Portulak, Echinocloa crus-galli, Polygonum sp., Knöterich, Xanthium pensylvanicum, wilder Buchweizen, Kochia, Medicago, Kornrade, Ambrosia, Sonchus, Kaffeekraut, Croton, Cuphea, Hopfenseide, Erdrauch, Kreuzkraut, Galeopsis, Knowel, Wolfsmilch, Spergel, Emex, Panicum colonum, Laichkraut, Anthemis cotula, Mollugo verticillata, Ipomoea, Galium, und Wasserlinsen; zweijährige Unkräuter wie wilde Möhre, Matricaria, wilde Gerste, Lichtnelke, Kamille, große Klette, Königskerze, Malve, Cirsium anceolatum, Hundszunge, Verbascum blattaria, und purpurne Sterndistel; sowie perennierende Unkräuter wie weiße Rade, Agropyrum repens, Sorghum halepense, Cirsium arvense, Heckenwinde, Cynodon dactylon, Rumex acetosella, Ampfer, Löwenzahn, Glockenblume, Ackerwinde, Centaurea, Prosopis juliflora, Leinkraut, Schafgarbe, Aster, Lithospermum, Schachtelhalm, Vernonia, Sesbania, Binse, Typha latifolia und Barbarea.Weeds are undesirable plants with no economic value that allow the production of crops, the growth of Ornamental plants or disturb the health of livestock. Many types of weeds are known, such as annual weeds such as Chenopodium, Chenopodium album, Foxtail, Digitaria sanguinalis, wild mustard, cotyledon umbilicus, lolium, bedstraw, chickweed, wild oats, Abutilon theophrasti, purslane, Echinocloa crus-galli, Polygonum sp., Knotweed, Xanthium pensylvanicum, wild buckwheat, Kochia, Medicago, Kornrade, Ambrosia, sonchus, coffee herb, croton, cuphea, hop silk, earth smoke, ragwort, galeopsis, knowel, milkweed, sparrow, Emex, Panicum colonum, Laichkraut, Anthemis cotula, Mollugo verticillata, Ipomoea, Galium, and duckweed; biennial weeds such as wild carrot, matricaria, wild barley, light carnation, Chamomile, burdock, mullein, mallow, cirsium anceolatum, Dog's tongue, Verbascum Blattaria, and purple star thistle; as well as perennial weeds such as white wheel, Agropyrum repens, Sorghum halepense, Cirsium arvense, bindweed, Cynodon dactylon, Rumex acetosella, dock, dandelion, bellflower, bindweed, Centaurea, Prosopis juliflora, toadflax, Yarrow, aster, lithospermum, horsetail, vernonia, Sesbania, bulrush, Typha latifolia and Barbarea.

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. AA- . AA-

Diese Unkräuter können auch als breitblättrige oder grasartige Unkräuter klassifiziert werden. Aus wirtschaftlichen Gründen ist es wünschenswert, das Wachstum solcher Unkräuter unter Kontrolle zu halten, ohne daß Nutzpflanzen oder Vieh Schaden leiden.These weeds can also be classified as broad-leaved or grassy weeds. Because of economical reasons it is desirable to take the growth of such weeds under Maintain control without harming crops or livestock.

Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind für die Unkrautbekämpfung besonders brauchbar, da sie für vile Unkrautarten und -gruppen toxisch sind, während sie für viele Nutzpflanzen relativ ungiftig sind. Die genaue benötigte Menge der Verbindung hängt von einer Reihe von Faktoren ab, einschließlich der Widerstandsfähigkeit der jeweiligen Unkrautart, dem Wetter, der Bodenart, der Ausbringungsmethode, der Art der Nutzpflanzen im selben Bereich und dgl. So kann das Ausbringen von nur etwa 70 bis ItO g/ha Wirkstoff für eine gute Bekämpfung eines leichten Befalls mit Unkräutern, die unter widrigen Bedingungen wachsen, ausreichen, während etwa 10 oder mehr kg/ha Wirkstoff notwendig sein können, wenn es sich um die Bekämpfung eines dichten Befalls mit widerstandsfähigen perennierenden Unkräutern handelt, die unter günstigen Umständen wachsen.The new compounds of the invention are for weed control particularly useful as they are toxic to many species and groups of weeds, while they are toxic to many crops are relatively non-toxic. The exact amount of compound needed will depend on a number of factors including the Resistance of the respective weed species, the weather, the soil type, the application method, the type of crops in the same area and the like. For example, the application of only about 70 to ItO g / ha of active ingredient can effectively combat a light infestation with weeds that grow under adverse conditions are sufficient, while about 10 or more kg / ha of active ingredient may be necessary when controlling a dense infestation with resistant perennial weeds acts that grow under favorable circumstances.

Die herbizide Toxizität der neuen erfindungsgemäßen Verbindüngen kann mit vielen bekannten und anerkannten Testverfahren, wie Vorauflauf- und Nachauflauftests, dargestellt werden.The herbicidal toxicity of the new compounds according to the invention can be represented using many known and recognized test methods, such as pre-emergence and post-emergence tests.

Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde mit Experimenten dargestellt, die für die Vorauflauf-Bekämpfung einer Reihe von Unkräutern durchgeführt wurden. Hierbei wurden Gewächshaustöpfe aus Kunststoff voll trockener Erde mit den verschiedenen Unkrautsamen eingesät. Nach 24 h oder weniger wurden die Töpfe mit Wasser besprüht, bis die Erde naß war, und die Testverbindungen, zubereitet als wässrige Emulsionen von Acetonlösungen mit Emulgiermitteln, wurden in den angegebenen Konzentrationen auf die Erdoberfläche gesprüht. The herbicidal activity of the compounds according to the invention was illustrated with experiments necessary for pre-emergence control a number of weeds were carried out. Here, plastic greenhouse pots became completely drier Sown earth with the various weed seeds. After 24 hours or less, the pots were sprayed with water until the Soil was wet and the test compounds were prepared as aqueous emulsions of acetone solutions with emulsifying agents sprayed onto the surface of the earth in the specified concentrations.

Anschließend wurden die Behälter in das Treibhaus gestellt und nach Bedarf beheizt und bewässert. Die Pflanzen wurden 14 bisThe containers were then placed in the greenhouse and heated and watered as required. The plants were 14 to

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21 Tage unter diesen Bedingungen gehalten, dann wurde der Grad der Schädigung der Pflanzen anhand einer Skala von 0 bis 10 eingestuft:Maintained under these conditions for 21 days, then the degree of damage to the plants was determined on a scale from 0 to 10 classified:

0 = keine Schädigung, 1,2 = leichte, 3,4 = mäßige, 5,6 = mäßig schwere, 7,8,9 = schwere Schädigung und 10 = abgestorben.0 = no damage, 1.2 = slight, 3.4 = moderate, 5.6 = moderately severe, 7,8,9 = severe damage and 10 = dead.

Die Wirksamkeit der Verbindungen ist aus den folgenden Angaben ersichtlich:The effectiveness of the compounds can be seen from the following information:

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Vorauflauf-HerbizidtestPre-emergence herbicide test

14 114 1 Aufwandmenge
ke/haApplication rate
ke / ha 1,11.1 nach Behandlungafter treatment 0,280.28 0,140.14 "age"age Wilder SenfWild mustard 99 gemäß Beispiel 1according to example 1 99 99 Produktproduct ConvolvulvusConvolvulvus 88th 0,560.56 88th 99 ChenopodiumChenopodium 88th 1010 77th 77th Abutilon
theophrastiAbutilon
theophrasti 1010 88th 88th 88th IpomoeaIpomoea 88th 88th 66th 66th Gelber FuchsschwanzYellow foxtail 88th KEKE 88th 66th Echinocloa
crus-galliEchinocloa
crus-galli 99 66th 88th 55 Sorghum halepenseSorghum halepense 77th 77th 22 00 Agropyrum repensAgropyrum repens KEKE 99 77th 33 Wilder HaferWild oats 55 55 22 00 Digitaria
sanguinalisDigitaria
sanguinalis 88th 77th 55 22 SprangletopSprangletop 77th 22 55 00 Falsches Getreide
(Cheat Grass)Wrong grain
(Cheat Grass) 88th 66th 88th 66th ZuckerrübenSugar beet 77th 55 66th 66th SojabohnenSoybeans 99 77th 99 99 Baumwollecotton 99 77th 55 55 Pinto-BohnenPinto beans 77th 99 77th 22 Alfalfaalfalfa 55 77th 55 55 Weizenwheat 66th 66th 00 00 Reisrice 99 77th 88th 55 SorghumSorghum 99 33 66th 55 MaisCorn 99 99 99 99 Haferoats 44th 99 22 00 Datura
stramoniumDatura
stramonium 55 99 00 44th 55

-/13- / 13

-Ak--Ak-

Vorauflauf-Herbizidtest 21 Tage nach Behandlung Produkt gemäß Beispiel 1Pre-emergence herbicide test 21 days after treatment Product according to example 1

AufwandmengeApplication rate

kg/ha 1,1 0,56 0,28 0,1**kg / ha 1.1 0.56 0.28 0.1 **

Wilder Senf 9 10 9 9Wild mustard 9 10 9 9

Convolvulvus 8 8 8 9Convolvulvus 8 8 8 9

Chenopodium 8 8 7 6Chenopodium 8 8 7 6

Ab ut i lonAb ut i lon

theophrasti 10 KE 9 9theophrasti 10 KE 9 9

Ipomoea 8 7 7 6Ipomoea 8 7 7 6

Gelber Fuchsschwanz 9 7 9 8Yellow foxtail 9 7 9 8

EchinocloaEchinocloa

crus-galli 9 9 8 5crus-galli 9 9 8 5

Sorghum halepense 7 5 0 0Sorghum halepense 7 5 0 0

Agropyrum repens 8 7 7 0Agropyrum repens 8 7 7 0

Wilder Hafer 5 0 0 0Wild oats 5 0 0 0

DigitariaDigitaria

sanguinalis 9 7 6 5sanguinalis 9 7 6 5

Sprangletop 8 0 0 0Sprangletop 8 0 0 0

Falsches GetreideWrong grain

(Cheat Grass) 8 8 9 7(Cheat Grass) 8 8 9 7

Zuckerrüben 8 8 7 7Sugar beet 8 8 7 7

Sojabohnen 9 8 8 7Soybeans 9 8 8 7

Baumwolle 9 7 5 5Cotton 9 7 5 5

Pinto-Bohnen 7 7 7 2Pinto beans 7 7 7 2

Alfalfa 6 8 5 4Alfalfa 6 8 5 4

Weizen 2 0 0 0Wheat 2 0 0 0

Reis 9 8 9 2Rice 9 8 9 2

Sorghum 9 9 7 7Sorghum 9 9 7 7

Mais 10 10 9 9Corn 10 10 9 9

Hafer 3 3 2 0Oats 3 3 2 0

DaturaDatura

stramonium 8 7 3 -stramonium 8 7 3 -

■As-■ As-

Vorauflauf-Herbizidtest IU Tage nach Behandlung
Produkt gemäß Beispiel 2 Pre-emergence herbicide test IU days after treatment
Product according to example 2

Aufwandmenge
kg/haApplication rate
kg / ha 9,09.0 lillil 2,22.2 1,11.1 0,560.56 0,280.28 Wilder SenfWild mustard 88th 99 99 99 99 99 ConvolvulvusConvolvulvus -- -- 77th 88th 88th ChenopodiumChenopodium 77th 88th 88th 88th 99 77th Abutilon
theophrastiAbutilon
theophrasti 88th 77th 77th 88th KEKE KEKE IpomoeaIpomoea 77th 77th 77th 88th 88th 88th Gelber FuchsschwanzYellow foxtail 88th 99 99 99 99 77th Echinocloa
crus-galliEchinocloa
crus-galli 99 99 99 99 99 99 Sorghum halepenseSorghum halepense 88th 99 88th 77th 88th 77th Agropyrum repensAgropyrum repens -- -- -- 88th 77th 55 Wilder HaferWild oats 77th 77th 66th 55 66th 55 Digitaria
sanguinalisDigitaria
sanguinalis 77th 99 99 99 88th 88th SprangIetopSprangIetop -- -- -- 88th 99 77th Falsches Getreide
(Cheat Grass)Wrong grain
(Cheat Grass) KEKE KEKE KEKE 99 99 99 ZuckerrübenSugar beet -- -- -- 88th 88th 77th Soj abohnenSoy off -- -- -- 99 99 99 Baumwollecotton -- -- -- 88th 88th 77th Pinto-BohnenPinto beans -- -- -- 77th 77th 77th Alfalfaalfalfa -- -- -- ι*ι * 55 55 Weizenwheat -- -- -- 88th 66th 55 Reisrice -- -- -- KEKE 99 KEKE SorghumSorghum -- -- -- 99 88th 99 MaisCorn -- -- -- 99 99 99 Haferoats -- -- -- 77th 55 UU Datura
stramoniumDatura
stramonium δδ 88th 88th 88th 55 KEKE Cvuerus esculentusCvuerus esculentus KEKE KEKE KEKE KEKE mmmm

Aufwandmenge
ks/haApplication rate
ks / ha O_x O _x nach Behandlungafter treatment 0,0350.035 0,0180.018 Wilder SenfWild mustard 99 gemäß Beispiel 2according to example 2 77th 66th ConvolvulvusConvolvulvus 88th IU 0,070IU 0.070 55 55 ChenopodiumChenopodium 99 77th KEKE KEKE Tl.UrV - ··.
- Α(θ· Tl.UrV - ··.
- Α (θ Ab ut i lon
theophrastiAb ut i lon
theophrasti 55 77th 44th 00 IpomoeaIpomoea 88th KEKE 22 Gelber FuchsschwanzYellow foxtail 44th 55 00 00 Vorauflauf-HerbizidtestPre-emergence herbicide test Echinocloa
crus-galliEchinocloa
crus-galli .8.8th 55 HH 33 14 TaRe14 days Sorghum halepenseSorghum halepense 55 11 11 00 Produktproduct Agropyrum repensAgropyrum repens 55 66th 00 00 Wilder HaferWild oats 33 KEKE 11 00 Digitaria
sanguinalisDigitaria
sanguinalis 77th 33 44th 00 SprangletopSprangletop 44th 33 -- -- Falsches Getreide
(Cheat Grass)Wrong grain
(Cheat Grass) 88th 44th 77th 55 ZuckerrübenSugar beet 88th -- 33 33 SojabohnenSoybeans 99 88th 66th 33 Baumwollecotton 55 33 33 22 Pinto-BohnenPinto beans 55 77th 44th 44th Alfalfaalfalfa 55 33 44th 55 Weizenwheat 22 44th 00 00 Reisrice 99 55 77th 00 SorghumSorghum 88th 11 55 22 MaisCorn 99 66th 44th 11 Haferoats 44th 55 33 77th Datura
stramoniumDatura
stramonium 55 55 44th KEKE Cyperus esculentusCyperus esculentus 55 44th 11 00 44th 22

-/16- / 16

Vorauflauf-Herbizidtest 21 Tage nach Behandlung Produkt gemäß Beispiel 2Pre-emergence herbicide test 21 days after treatment Product according to example 2

5330555*5330555 *

Aufwandmenge
kg/haApplication rate
kg / ha Sl_xOSl _x O 111111 L·?L ·? I_xII _x I 0,560.56 0,280.28 Wilder SenfWild mustard 77th 1010 1010 1010 99 99 ConvolvulvusConvolvulvus -- -- -- 88th 88th 77th ChenopodiumChenopodium 66th 99 99 77th 77th 77th Abutilon
theophrastiAbutilon
theophrasti 77th 88th 88th 88th KEKE KEKE IpomoeaIpomoea 55 77th 77th 88th 88th 88th Gelber FuchsschwanzYellow foxtail 77th 99 99 99 99 99 Echinocloa
crus-galliEchinocloa
crus-galli .9.9 1010 1010 99 99 99 Sorghum halepenseSorghum halepense 77th 99 99 88th 88th 77th Agropyrum repensAgropyrum repens -- -- -- 99 88th 77th Wilder HaferWild oats 55 88th 77th 77th 66th r-r- Digitaria
sanguinalisDigitaria
sanguinalis 66th 99 99 99 99 99 SprangletopSprangletop -- -- -- 99 1010 88th Falsches Getreide
(Cheat Grass)Wrong grain
(Cheat Grass) KEKE KEKE KEKE 99 99 99 ZuckerrübenSugar beet -- -- -- 88th 88th 77th SojabohnenSoybeans -- -- -- 99 99 99 Baumwollecotton -- -- -- 88th 88th 88th Pinto-BohnenPinto beans -- -- -- 77th 77th 77th Alfalfaalfalfa -- -- -- 99 77th 77th Weizenwheat -- -- -- 88th 33 22 Reisrice -- -- -- 88th 99 KEKE SorghumSorghum -- -- -- 1010 99 99 MaisCorn -- -- -- 1010 1010 1010 Haferoats -- -- -- 88th 66th 66th Datura
stramoniumDatura
stramonium 77th 99 99 99 88th KEKE Cyperus esculentusCyperus esculentus KEKE KEKE KEKE KEKE

Aufwandmenge
k^/haApplication rate
k ^ / ha 0,140.14 0,07 0,0.07 0, 22 ■· — to w · *■ · - to w · * Vor.Before. Wilder SenfWild mustard 99 99 _rO35 _r O35 auflauf-Herbizidtes·casserole herbicide ConvolvulvusConvolvulvus 77th KEKE 88th . . .. . . ChenopodiumChenopodium 88th KEKE 33 0,0180.018 tt Ab ut i lon
theophrastiAb ut i lon
theophrasti 55 44th KEKE 33 21 Tage nach Behandlung21 days after treatment IpomoeaIpomoea 77th 66th 22 33 Produkt gemäß BeispielProduct according to the example Gelber FuchsschwanzYellow foxtail 88th 66th 55 KEKE Echinocloa
crus-galliEchinocloa
crus-galli .8.8th 77th 33 11 Sorghum halepenseSorghum halepense 66th KEKE 55 33 Agropyrum repensAgropyrum repens 77th 44th 11 Wilder HaferWild oats 77th 44th 33 ** Digitaria
sanguinalisDigitaria
sanguinalis 88th 33 22 SprangletopSprangletop 55 -- 33 00 Falsches Getreide
(Cheat Grass)Wrong grain
(Cheat Grass) 99 1010 -- 22 ZuckerrübenSugar beet 77th 77th 66th 00 SojabohnenSoybeans 99 77th 66th -- Baumwollecotton 77th 33 55 66th Pinto-BohnenPinto beans 66th 66th 33 66th Alfalfaalfalfa 77th 77th 55 44th Weizenwheat 22 55 44th 00 Reisrice 1010 77th 55 44th SorghumSorghum 99 66th 77th 44th MaisCorn 1010 66th 55 33 Haferoats 66th 66th 55 33 Datura
stramoniumDatura
stramonium 77th 44th 55 33 Cvperus esculentusCvperus esculentus 66th 22 55 44th 00 1010 KEKE 00

: 49: 49

Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde auch mit Experimenten dargestellt, die für die Nachauflauf-Bekämpfung einer Reihe von Unkräutern durchgeführt wurden. Hierbei wurden die zu testenden Verbindungen als wässrige Emulsionen zubereitet und mit der angegebenen Dosierung auf die Blätter verschiedener Unkrautarten gesprüht, die eine festgelegte Größe erreicht hatten. Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen in ein Treibhaus gestellt und täglich oder häufiger gewässert. Auf das Laub der behandelten Pflanzen wurde kein Wasser gebracht. Die Schwere der Schädigung wurde IU Tage nach der Behandlung bestimmt und wie oben definiert von O bis 10 eingestuft. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ergibt sich aus den folgenden Angaben:The herbicidal activity of the compounds according to the invention was also illustrated with experiments performed for post-emergence control of a number of weeds became. Here, the compounds to be tested were prepared as aqueous emulsions and with the specified dosage sprayed on the leaves of various types of weeds that had reached a set size. After spraying the plants were placed in a greenhouse and watered daily or more frequently. On the foliage of the treated plants was no water brought. The severity of the damage was determined IU days after treatment and as defined above by Classified from O to 10. The effectiveness of these compounds can be seen from the following information:

-/19- / 19

Nachauflauf-HerbiziPost-emergence herbicides 8 .8th . gemäßaccording to 4.4th 0,560.56 WW Λ WW Λ 4-4-4-4- Produktproduct 99 - M * - ■»
Ldtest- M * - ■ »
Ldtest 1010 WW · VWW · V 0,14⁺*0.14 ⁺ * -- 2,22.2 Beispiel 2Example 2 77th 99 AufwandmengeApplication rate 4,54.5 55 77th 99 55 kß/hakß / ha 1010 66th 1,1*1.1 * 0,280.28 77th Wilder SenfWild mustard 88th 88th 88th 99 88th 1010 ConvolvulvusConvolvulvus 88th -- 33 88th 55 66th ChenopodiumChenopodium —- 99 88th 77th 55 Ab ut i lonAb ut i lon —- -- 66th 77th theophrastitheophrasti 1010 -- 1010 77th 99 88th IpomoeaIpomoea Gelber Fuchsschwanz 10Yellow foxtail 10 88th 88th 77th 77th 88th EchinocloaEchinocloa -- 1010 99 88th 77th 66th crus-gallicrus-galli -- 99 55 66th Sorghum halepenseSorghum halepense -- -- 88th 99 44th Agropyrum repensAgropyrum repens -- 44th 99 66th 77th Wilder HaferWild oats -- 99 88th 77th 22 Digitaria^Digitaria ^ -- 44th 77th 55 22 sanguinalissanguinalis -- - -- - 77th SprangIetopSprangIetop -- 66th 88th 44th 66th Falsches GetreideWrong grain -- 88th 88th 66th 1010 (Cheat Grass)(Cheat Grass) 1010 -- 55 99 ZuckerrübenSugar beet 88th 88th 77th 55 77th 11 SojabohnenSoybeans -- 99 88th 1010 11 Baumwollecotton -- 88th 44th 88th 88th Pinto-BohnenPinto beans -- 77th 66th 55 22 Alfalfaalfalfa -- 66th 66th 55 66th Weizenwheat -- 88th 99 99 44th Reisrice -- 55 77th 44th 66th SorghumSorghum -- 66th 66th 55 MaisCorn -- 77th -- BB. Haferoats 88th 88th -- DaturaDatura 88th 77th 66th stramoniumstramonium 88th Cvcerus esculentusCvcerus esculentus 77th -- 77th

Durchschnitt von 4 Wiederholungen Durchschnitt von 3 WiederholungenAverage of 4 reps. Average of 3 reps

-- * » · » A* »·» A nach Behandlungafter treatment Beispiel 1example 1 0,140.14 5/1-5 / 1- gemäßaccording to i 0*28 i 0 * 28 1010 Nachauflauf-HerbizidtestPost-emergence herbicide test 0,5c0.5c 1010 55 14 Tage14 days 1010 77th 1010 Produktproduct 66th 77th 77th Aufwandmenge
kß/haApplication rate
kß / ha 1,11.1 66th 99 66th Wilder SenfWild mustard 1010 1010 99 88th ConvolvulvusConvolvulvus 1010 88th 77th 88th ChenopodiumChenopodium 99 88th 99 00 Ab ut i lon
theophrastiAb ut i lon
theophrasti 1010 1010 00 00 IpomoeaIpomoea 88th 55 22 77th Gelber FuchsschwanzYellow foxtail 88th 1010 77th 00 Echinocloa
crus-galliEchinocloa
crus-galli 1010 77th 00 00 Sorghum halepenseSorghum halepense 55 33 00 00 Agropyrum repensAgropyrum repens 1010 22 00 1010 Wilder HaferWild oats 77th 55 1010 99 Digitaria
sanguinalisDigitaria
sanguinalis 33 1010 99 00 SprangIetopSprangIetop 55 99 00 44th Falsches Getreide
(Cheat Grass)Wrong grain
(Cheat Grass) 55 77th 44th 1010 ZuckerrübenSugar beet 1010 55 77th 00 SojabohnenSoybeans 99 99 00 00 Baumwollecotton 77th 11 22 66th Pinto-BohnenPinto beans 55 44th 77th 55 Alfalfaalfalfa 1010 77th 55 00 Weizenwheat 11 88th 22 77th Reisrice 44th 66th 88th SorghumSorghum 77th 99 MaisCorn 99 Haferoats 66th Datura
stramoniumDatura
stramonium 99

-/21- / 21

•33-• 33-

Außer als Herbizide können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Wachstumsregulatoren für Sojapflanzen verwendet werden. Angesichts der Anbaufläche für die Sojabohnenproduktion ist dies ein bedeutender Anwendungsbereich. Die Wachstunisregulierung erfolgt, indem man den Standort der Sojapflanzen mit einer Soja-Regulationszubereitung behandelt, die einen inerten Träger und, als wesentlichen Wirkstoff, eine erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge, die das Wachstum der Sojapflanzen reguliert, enthält. Die genaue Wirkstoffmenge» die auf die Sojapflanzen ausgebracht werden muß, hängt von vielen Faktoren ab, wie z.B. dem Wetter, der Bodenart, dem Ausbringungsverfahren, dem Vorhandensein anderer Pflanzen in diesem Bereich, usw. Normalerweise ergeben Mengen von etwa 0,0011 bis 1,1 kg/ha den gewünschten Regulationseffekt, obwohl unter bestimmten Umständen auch größere oder kleinere Aufwandmengen zufriedenstellende Ergebnisse erbringen können.In addition to being used as herbicides, the compounds according to the invention can also be used as growth regulators for soybean plants. Given the acreage for soybean production this is an important area of application. The growth regulation takes place by changing the location of the soybean plants treated with a soy regulation preparation that is inert Carrier and, as an essential active ingredient, a compound according to the invention in an amount which will promote the growth of soybean plants regulated, contains. The exact amount of active ingredient that must be applied to the soybean plants depends on many Factors such as the weather, the type of soil, the application method, the presence of other plants in it Range, etc. Normally amounts of about 0.0011 to 1.1 kg / ha produce the desired regulatory effect, although below certain Under certain circumstances, larger or smaller application rates can also produce satisfactory results.

Zur Bestimmung der wachsturnsregulierenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden die oben beschriebenen Vor- und Nachauflauf-Testverfahren mit Sojapflanzen und der Verbindung gemäß Beispiel 2 als Testverbindung wiederholt. Es wurden vier verschiedene Aufwandmengen verwendet, und zwar 0,14, 0,070, 0,035 und 0,018 kg/ha.To determine the growth regulating properties of the Compounds of the invention were the above-described pre- and post-emergence test methods with soybean plants and the The compound according to Example 2 was repeated as a test compound. Four different application rates were used, namely 0.14, 0.070, 0.035 and 0.018 kg / ha.

Nachauflauf-TestPost-emergence test

Aufwandmenge
kg/haApplication rate
kg / ha Biol.
SymptomBiol.
symptom 34 Tage nach
Behandlung
Test 1 Test 234 days after
treatment
Test 1 Test 2 00 52 Tage nach
Behandlung
Test 1 Test 252 days after
treatment
Test 1 Test 2 00 0,140.14 NecroseNecrosis 00 9
09
0 00 9
09
0 Hemmung
Formative
Effekteinhibition
Formative
Effects 9
79
7th 00 3
33
3 00 0,070.07 NecroseNecrosis 00 88th 00 22 Hemmung
Formativeinhibition
Formative 55 00

EffekteEffects

-/22- / 22

... ...... ... 34 Tage nach
Behandlung
Test 1 Test 234 days after
treatment
Test 1 Test 2 .. ..3330555... 3330555 0 00 0 ».». - 22^-
• 33·- 22 ^ -
• 33 3 5
2 33 5
2 3 Nachauflauf-Test FortsetzungPost-emergence test continued 0 00 0 Aufwandmenge
kß/haApplication rate
kß / ha Biol.
SymptomBiol.
symptom 0 10 1 52 Tage nach
Behandlung
Test 1 Test 252 days after
treatment
Test 1 Test 2 0,0350.035 NecroseNecrosis 0 00 0 Hemmung
Formative
Effekteinhibition
Formative
Effects LO CMLO CM
CM CMCM CM • 0,018• 0.018 NecroseNecrosis 0 00 0 Hemmung
Formativeinhibition
Formative 0 00 0

Effekte 12 0 4Effects 12 0 4

Die Tests ergaben eine größere Hemmung der Apicalmeristem-Entwicklung. Weitere Symptome waren signifikanter Blattachse lknospen-Aufbruch, Verformung der Blätter und Verringerung der Blattgröße. Bei unter 0,14 kg/ha besteht der größte Teil des Sojasprosses aus Zweigen, die sich aus den Blattachselknospen der unfolierten Blätter entwickelten.The tests showed greater inhibition of apical meristem development. Additional symptoms were significant leaf axis bud break-up, deformation of leaves and diminution the sheet size. At less than 0.14 kg / ha, most of the soybean sprout consists of twigs arising from the axillary buds of the unfoiled sheets developed.

Vorauflauf-TestPre-emergence test

Aufwandmenge
kg/haApplication rate
kg / ha Biol.
SymptomBiol.
symptom 34 Tage nach
Behandlung
Test 1 Test 234 days after
treatment
Test 1 Test 2 00 52 Tage nach
Behandlung
Test 1 Test 252 days after
treatment
Test 1 Test 2 00 0,1250.125 NecroseNecrosis 00 KEKE 00 KEKE Hemmunginhibition 88th 00 88th 00 Formative
EffekteFormative
Effects 33 00 77th 00 0,070.07 NecroseNecrosis 00 55 00 33 Hemmunginhibition 55 33 33 11 Formative
EffekteFormative
Effects 22 00 22 00 0,0350.035 NecroseNecrosis 00 22 00 22 Hemmunginhibition 33 22 22 22 Formative
EffekteFormative
Effects 33 00 22 00 0,0180.018 NecroseNecrosis 00 11 00 00 Hemmunginhibition 33 22 FormativeFormative

Effekte 2 0 10Effects 2 0 10

Ferner ist die Blattform modifiziert.The shape of the leaf has also been modified.

Die Vorauflauf-Testverfahren wurden mit Sojapflanzen unter Verwendung der Verbindung gemäß Beispiel 2 mit den folgenden Ergebnissen wiederholt:The pre-emergence test procedures were using with soybean plants the compound according to Example 2 repeated with the following results:

Aufwandmenge
Κκ/haApplication rate
Κκ / ha Biol.
SymptomBiol.
symptom 14 Tage nach
Behandlung14 days after
treatment 21 Tage nach
Behandlung21 days after
treatment 1,11.1 NecroseNecrosis 00 33 Hemmunginhibition 77th 77th Formative
EffekteFormative
Effects 55 44th ChloroseChlorosis 44th 00 0,560.56 NecroseNecrosis 00 00 Hemmunginhibition 77th 77th Formative
EffekteFormative
Effects 55 44th ChloroseChlorosis 44th 44th 0,280.28 NecroseNecrosis 00 00 Hemmunginhibition 77th 77th Formative
EffekteFormative
Effects 44th 44th ChloroseChlorosis 44th 44th 0,140.14 NecroseNecrosis 00 00 Hemmunginhibition 77th 77th Formative
EffekteFormative
Effects 55 44th ChloroseChlorosis 44th 44th

Die Sojapflanzen zeigten ferner Blattachselknospen-Aufbrüche.The soybean plants also showed axillary bud bursts.

Bei einem weiteren Wachstumsregulationstest mit den erfindungsgemäßen Verbindungen wurde die Verbindung gemäß Beispiel 2 auf den Unterboden einer Testeinheit mit 2 Bodenschichten aufgebracht. Die Sojapflanzen wurden in die obere Bodenschicht gepflanzt, was das Eindringen der Wurzeln in die untere Bodenzone erlaubt. Die Testeinheiten wurden 6 Tage lang im Dunkeln bei 61 °C inkubiert. Die Bewertung ergab die folgenden Resultate (Os kein Effekt und 10 = entweder kein Eindringen derIn a further growth regulation test with the inventive Compounds, the compound according to Example 2 was applied to the sub-floor of a test unit with 2 floor layers. The soybean plants were planted in the upper soil layer, preventing the roots from penetrating into the lower soil zone permitted. The test units were incubated for 6 days in the dark at 61 ° C. The evaluation gave the following results (Os no effect and 10 = either no penetration of the

-/24- / 24

- iyr- - iyr-

Wurzeln in die untere Bodenzone oder kein Sproßaustritt aus
der oberen Zone.Roots in the lower soil zone or no shoots emerge
the upper zone.

Aufwandmenge
mg/Einheit Application rate
mg / unit

1,01.0

0,20.2

Q, OHQ, OH

0,0080.008

0,00160.0016

0,000320.00032

0,0000640.000064

0,00001280.0000128

Wurzelroot Sojapflanzen
SproßSoybean plants
Sprout 77th 00 66th 00 55 00 55 00 00 00 55 00 66th 00 55 00

Dieses System mit zwei Bodenschichten wurde in einem weiteren Test für die Wachstumsregulationseigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet. Bei diesem Test wurde die Verbindung gemäß Beispiel 2 auf die untere und die obere Bodenschicht ausgebracht.This two-layer system was used in another Test for the growth regulation properties of the invention Connections used. In this test, the compound according to Example 2 was applied to the lower and upper soil layers applied.

AufwandmengeApplication rate

mg/Einheit oder kg/ha mg / unit or kg / ha

5,0 3,1575.0 3.157

1,0 0,6321.0 0.632

0,2 0,1270.2 0.127

0,04 0,0250.04 0.025

0,008 0,0050.008 0.005

0,0016 0,0010.0016 0.001

Soybean plants

Untere
WurzelLower
root Bodenschicht
SproßSoil layer
Sprout ob~ere
Wurzelob ~ ere
root Bodenschicht
SproßSoil layer
Sprout 1010 88th 1010 99 55 22 1010 1010 77th 22 99 44th 22 22 1010 1010 55 11 1010 99 00 00 33 55

Ende der BeschreibungEnd of description

Claims

Compound of formula

- N

4 Ii4 ii

OCH "

O Y

wherein X is bromine, chlorine or nitro, and Y and Z are lower alkyl mean.

2. A compound according to claim 1, characterized in that it contains 2-nitro-N- (j6- (N-methoxy-N-methyl) · amino-4-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl] -benzenesulfonamide is.

3. A compound according to claim 1, characterized in that it contains 2-chloro-N- [jB-CN-ynethoxy-N-ynethyl) -amino- · + methoxy-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl] -benzenesulfonamide is.

H. Compound according to claim 1, characterized that they are 2-bromo-N- (jü-CN-methoxy-N-methyl) -amino-H-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl] -benzenesulfonamide is.

5. Herbicide preparation, characterized in that that they are an inert carrier and, as an essential component, a compound according to claim 1 in one for Contains weeds toxic amount.

6. A method for weed control, characterized in that the weeds with the herbicide preparation according to claim 5 are brought into contact.

7. A method for regulating the growth of soybeans, characterized in that a regulating An amount of a compound according to claim 1 is applied to the soybean.

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