DE3323127A1 - Phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene, and their use - Google Patents
Phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene, and their useInfo
- Publication number
- DE3323127A1 DE3323127A1 DE19833323127 DE3323127A DE3323127A1 DE 3323127 A1 DE3323127 A1 DE 3323127A1 DE 19833323127 DE19833323127 DE 19833323127 DE 3323127 A DE3323127 A DE 3323127A DE 3323127 A1 DE3323127 A1 DE 3323127A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dimethyl
- hexene
- phenyl
- fragrances
- calculated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
- C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
- C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/28—Alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part with unsaturation outside the aromatic rings
- C07C33/30—Alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part with unsaturation outside the aromatic rings monocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
- C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Description
Beschreibung der ErfindungDescription of the invention
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue chemische Verbindungen und betrifft insbesondere Phenylderivate von 2,4-Dimethyl-2-hexen, welche in der Parfünindustrie als Duftstoffe oder Zwischenprodukte zur Synthese aerselben Verwendung finden.The present invention relates to new chemical Compounds and relates in particular to phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene, which is used in the perfume industry as fragrances or intermediates for synthesis but find the same use.
Die angegebenen Verbindungen werden bei der Bereitung der Duftkompositionen von Parfümerie- und kosmetischen Artikeln (Parfüm, Kölnischnasser, Kreme, Salben u.a.α·) und der Geruchverbesserungsmittel für Haushaltschemikalien (Seifen, Seifenpulver, Schampun, Reinigungsmittel, Aerosole usrc.) angewendet.The specified compounds are used in the preparation of fragrance compositions of perfumery and cosmetic Articles (perfume, colognes, cream, ointments, etc.) and odor improvers for household chemicals (Soaps, soap powder, shampoo, cleaning agents, aerosols, etc.).
Bekannt sind strukturnahe Stoffe wie 3-L'.ethyl-l-phenyl-/oder l-iaethylphenyl/^-hexenole und ihre Azetate der allgemeinen Formel ,Structural substances such as 3-l'.ethyl-1-phenyl- / or are known l-iaethylphenyl / ^ - hexenols and their acetates der general formula,
^ CH-CH.,-CH-CH=CH-CH, OR^ CH-CH., - CH-CH = CH-CH, OR
worin R für Wasserstoff oder -C(O)CH,, R1 für. Wasserstoff oder Llethyl stehen (s. SU-PS 6Ö5658). Die genannten Stoffe kommen als Duftstoffe-zur Verwendung., üie können Grüngeruch mit Fettnote, Traubenkirschen- und Fruchtgeruch, Krautgeruch. haben·wherein R is hydrogen or -C (O) CH ,, R 1 is . Are hydrogen or Llethyl (see SU-PS 6Ö5658). The substances mentioned are used as fragrances, for example green odor with a fatty note, bird cherry and fruit odor, herb odor. to have·
Bekannt sind ebenfalls Verbindungen >-Uethyl-l- -phenyl-4~hexen-1-one der allgemeinen Formel (C^s- C-CH2-CH-CH-CH-CH5,Also known are compounds> -Uethyl-1- -phenyl-4-hexen-1-one of the general formula (C ^ s- C-CH 2 -CH-CH-CH-CH 5 ,
worin R für Wasserstoff oder Methyl steht.where R is hydrogen or methyl.
Diese Verbindungen werden als Duftstoffe angewendet Sie riechen nach etwas bitterem Grün (SU-PS 721402). 3>0 Bekannt sind aromatische Ketone der allgemeinen Formel These compounds are used as fragrances. They smell of bitter green (SU-PS 721402). 3> 0 Aromatic ketones of the general formula are known
worin R Wasserstoff oder Methyl und R Methyl bedeuten.where R is hydrogen or methyl and R is methyl.
Die genannten Verbindungen haben einen Geraniumge ruch (SU-PSThe compounds mentioned have a geranium odor (SU-PS
Alle oben aufgezählten bekannten Verbindungen besitzen einen ausreichend beständigen und intensiven Geruch nicht und zeichnen eich durch eine knappe Vielfältigkeit der Düfte ausf «as der Anwendung dieser Verbindüngen in der Parfümindustrie Grenzen setzt·All known compounds listed above do not have a sufficiently stable and strong smell and are characterized by a calibration scarce variety of scents from f "as the application of this Verbindüngen in the perfume industry sets limits ·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen, Phenylderivate von 2,4-Dimethyl-2-hexen,zu entwickeln, die als Duftstoffe dienen, intensivere, beständigere sowie natürliche Gerüche mit unterschledliehe η Koten besitzen, welche die Auswahl von Duft st offen zu erweitern gestatten.The invention is based on the object of providing new compounds, phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene develop, which serve as fragrances, more intense, more permanent and natural smells with different ones η have notes, which open the choice of fragrance st allow to expand.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind neu entwickelt und in der Fachliteratur nicht beschrieben.The substances according to the invention are newly developed and not described in the specialist literature.
Gemäß der Erfindung haben die neuen Stoffe Phenylderivate von 2,4-Dimethyl-2-hexen folgende FormelAccording to the invention, the new substances have phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene has the following formula
-CHeC (CH- )-j-CHeC (CH-) -j
worin Rfür Wasserstoff oder Methyl steht, A «>CHC1, > CHOH1 >C=0 ist.where R is hydrogen or methyl, A «>CHCl,> CHOH 1 > C = 0.
Die erf indungs gemäß en Verbindungen stellen farblose oder gelbliche Flüssigkeiten mit # einem beständigen inten-. siven Geruch dar-und sind in Äthanol gut löslich. Die Verbindungen mit A « >CHOH oder > C=Q sind in alkalischen und sauren Medien beständig·The erf indungs according en compounds are colorless or yellowish liquid with a # resistant inten-. They have a strong odor and are readily soluble in ethanol. The compounds with A «> CHOH or> C = Q are stable in alkaline and acidic media.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden wie folgt hergestellt,The compounds of the present invention are as follows manufactured,
Methylchiorpentene werden mit Styrol oder Methylstyrol in Anwesenheit eines Katalysators beispielsweise des . Zinntetfachlorids zur Umsetzung gebracht. Der Prozeß läßt sich im Medium eines organischen Lösungsmittels oder ohne JO dasselbe in einem Temperaturenbereich von 0 bis 100 0C durchführen. Nach beendeter Reaktion trennt man den Katalysator aus dem Eeaktionsgut ab, treibt nicht umgesetzte Stoffe ab und erhält durch Abdestillieren aus dem -Rückstand das Endprodukt 2,4-Dimethyl-6-phenyl-(oder methylphenyl)-6-chlor-2-hexen. Methylchiorpentene are with styrene or methyl styrene in the presence of a catalyst, for example. Brought tin tetrachloride to implement. The process can be in the medium of an organic solvent or without JO the same carry out in a temperature range of 0 to 100 0 C. After the reaction has ended, the catalyst is separated off from the reaction material, unreacted substances are driven off and the end product 2,4-dimethyl-6-phenyl- (or methylphenyl) -6-chloro-2-hexene is obtained by distilling off the residue.
Die genannten Verbindungen werden als Zwischenprodukte zur Synthese von Duftstoffen eingesetzt.The compounds mentioned are used as intermediates for the synthesis of fragrances.
Durch Verseifung von 2,4-Dimethyl-6-phenyl-(oder methylphesyl)-6-.ciLLor~2-he2en wird das Endprodukt 3,5-·By saponification of 2,4-dimethyl-6-phenyl- (or methylphesyl) -6-.ciLLor ~ 2-he2en the end product will be 3.5-
-Dimethyl-l-phenyl(oder methylphenyl)-4-hexen-l-ol hergestellt. -Dimethyl-l-phenyl (or methylphenyl) -4-hexen-l-ol.
Die angegebenen Stoffe haben folgenden Geruch: Bergamottnoten, Linalylazetatnoten, schwache Grünnote oder Traubenkirschen- und Fruchtgeruch und dienen als Duftstoffe in er Parfümindustrie.The specified substances have the following odor: bergamot notes, linalyl acetate notes, weak green notes or Black cherry and fruit scent and serve as fragrances in the perfume industry.
Aus 3,5-Dimethyl-l-phenyl(oder methylphenyl)-4-hexenl-ol erhält man durch Oxydation das Endprodukt 2,5-Dimethyl-1-phenyl-Coder methylphenyl)-4—hexen-1-on. Die erwähnten Stoffe riechen nach Grün oder bitterem Grün mit Irisnote oder Dillwurzelnote und kommen als Duftstoffe in der ParfümIndustrie zum Einsatz.From 3,5-dimethyl-1-phenyl (or methylphenyl) -4-hexenl-ol the end product 2,5-dimethyl-1-phenyl-Coder is obtained by oxidation methylphenyl) -4-hexen-1-one. The substances mentioned smell of green or bitter green with a note of iris or dill root and come as fragrances used in the perfume industry.
Alle erfindungsgemäß angemeldeten Verbindungen besitzen einen intensiveren, beständigen (Beständigkeit an Papier mehr als eine Woche) natürlichen, lebendigen und interessanten Geruch gegenüber den bekannten Duftstoffen, wodurch sie zur Bereitung der Duftκοϋφοsit ionen höherer Klasse eingesetzt werden. Die VielfaltigKeit der Noten des Geruchs gibt es möglich, die erfindungsgemäßen Duftstoffe in verschiedenartigen Duftkompositionen breit zu verwenden.Have all compounds registered according to the invention a more intense, permanent (resistance to paper more than a week) natural, lively and interesting smell compared to the known fragrances, whereby they are used for the preparation of the fragrance ionen of higher class will. The diversity of the notes of the smell there are possible the fragrances according to the invention in different types To use fragrance compositions widely.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende Kenndaten aer erfinuungsgemäßen Verbindungen und Verfahren zur Herstellung derselben angeführt.For a better understanding of the present invention, the following characteristics of the compounds according to the invention are given and methods of making the same are listed.
2t? In einen Kolben bringt man 20ü,4 g Styrol, 110,5 S 2t? 20.4 g of styrene, 110.5%, are placed in a flask
Methylchlorpentene, 327 g Dichloräthan ein und gibt 2 ml 2/iige Lösung von Zinntetrachlorid in Dichloräthan während 1 h unter Umrühren in der Argonatmosphäre zu. Die Temperatur während der Reaktion liegt zwischen 0 und 20 0C. Am JO Reaktionsende fügt man Karbamid hinzu, rührt um, läßt stehen und filtriert das Karbamid mit Katalysator komplex ab. Nicht umgesetzte Stoffe werden abdestilliert. Aus dem Rückstand treibt man unter Vakuum bei 105 und 108 °C/4 Torr 2,4-Diciethyl-6-phenyl-6-chlor-2-hexen ab, dessen Menge t>5 140,4 g Ausbeute 69 55, Umsetzungsgrad 85 %) beträgt.Methylchlorpentene, 327 g of dichloroethane and 2 ml of 2% solution of tin tetrachloride in dichloroethane are added over the course of 1 hour while stirring in the argon atmosphere. The temperature during the reaction is between 0 and 20 0 C. At the end of the reaction adds to JO urea is added, stirred to, allowed to stand, and filtered with the urea catalyst from complex. Unreacted substances are distilled off. 2,4-Diciethyl-6-phenyl-6-chloro-2-hexene is stripped from the residue under vacuum at 105 and 108 ° C./4 torr, the amount t> 5 140.4 g, yield 69 55, degree of conversion 85 %) is.
2,4-uimethyl-6-phenyl-6-chlor-2-hexen hat einen Siedepunkt2,4-uimethyl-6-phenyl-6-chloro-2-hexene has a boiling point
von 105 - lOö 0C /4 Torr, n^° = 1,5158, d|° = 0,981, Reinheitsgrad 93 %, 15,75 > Chlor (berechnet 15,94 %), Lolekularmasse 223,5 (berechnet 222,7).from 105 - lOö 0 C / 4 Torr, n ^ ° = 1.5158, d | ° = 0.981, degree of purity 93%, 15.75 > chlorine (calculated 15.94%), molecular weight 223.5 (calculated 222.7 ).
Chemische VerSchiebungen des magnetischen Kernresonanzspektrums von CChemical Displacements of Magnetic Nuclear magnetic resonance spectrum of C
yy
In einen Kolben bringt man 70 g ülethylchiorpentene, 70 g m-üethy 1 styrol und 140 g Dichloräthan ein. Unter Umrühren in der Argonatmosphäre gibt man 1 ml 2^ige Lösung von Zinntetrachlorid in Dichloräthan zu. Die Temperatur während der Reaktion wird bei 0 0C konstantgehalten. Am Reaktionsende fügt man Karbamid hinzu, rührt um, läßt stehen und filtriert. Man destilliert das Lösungsmittel und die nicht umgesetzten Stoffe ab. Aus dem Rückstand treibt man unter Vakuum 2,4-Dimethyl-6(3-niethylphenyl)~6- -chlor-2-hexen in einer Menge von 71,6 g ab. Die Ausbeute70 g of ulethylchiorpentene, 70 g of m-üethy 1 styrene and 140 g of dichloroethane are placed in a flask. While stirring in an argon atmosphere, 1 ml of a 2-strength solution of tin tetrachloride in dichloroethane is added. The temperature during the reaction is kept constant at 0 ° C. At the end of the reaction, carbamide is added, the mixture is stirred, left to stand and filtered. The solvent and the unreacted substances are distilled off. From the residue is driven off under vacuum 2,4-dimethyl-6 (3-niethylphenyl) -6-chloro-2-hexene in an amount of 71.6 g. The yield
beträgt 51 %, der Siedepunkt 116 - 120 °C/1 Torr, nS°= n u is 51%, the boiling point 116 - 120 ° C / 1 Torr, nS ° = n u
=1,5139, d£u =0,9726, Reinheitsgrad 92>*, 14,0 > Cl (berechnet 14,19 %), Molekularmasse 236,5 (berechnet 236,78). Chemische Verschiebungen des magnetischen Kernresonanzspektrums von ^C= 1.5139, d £ u = 0.9726, degree of purity 92> *, 14.0> Cl (calculated 14.19%), molecular mass 236.5 (calculated 236.78). Chemical shifts of the nuclear magnetic resonance spectrum from ^ C
i% ι* 6 5 4 3. 2 1i% ι * 6 5 4 3. 2 1
■i:OW-CHCl - CH2 - CH - CH = C - CH,■ i: OW-CHCl - CH 2 - CH - CH = C - CH,
C-I C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7C-I C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7
Threo 2559 132,2 129,5 30,4 47,7 62,7 18,1Threo 25 5 9 132.2 129.5 30.4 47.7 62.7 18.1
Erythro 25,8 131,1 129,6 30,4 47,6 61,8*323127 C-8 C-9 C-IO C-Il C-12 C-IJ C-14 C-I5 Threo 142,5 127,5 138,2 128,8 123,9Erythro 25.8 131.1 129.6 30.4 47.6 61.8 * 323 127 C-8 C-9 C-IO C-II C-12 C-IJ C-14 C-I5 Threo 142.5 127.5 138.2 128.8 123.9
21,5 · 128,5 21,121.5 x 128.5 21.1
Erythro 141,5 128,0 138,1 128,9 124,5Erythro 141.5 128.0 138.1 128.9 124.5
53,5 S Llethylchlorpentene, 53,5 g p-Methylstyrol (90 %) und 107,0 g Dichloräthan vermischt man in der Argonatmosphäre während 55 min, gibt 2*ige Lösung von Zinntetrachlorid in Dichloräthan zu. Die Temperatur des Gemisches wird in einem Bereich von O bis 10 0C gehalten. Am Reaktionsende fügt man Karbamid hinzu, rührt um, IaBt stehen und filtriert. Nicht umgesetzte Stoffe werden abdestilliert. Aus dem Rückstand treibt man unter Vakuum 2,4-Dimethyl«-6(4-methylphenyl)-6-chlor-2-heacen in einer Menge von 45,7 g von 89 % Reinheitsgrad ab. Die Ausbeute am hergestellten Produkt beträgt 42,4 £, der Siedepunkt 120 - 124 °C/1 Torr, n^° = 1,5148, d^° = 0,9699, 14,3 % ChIor(berechnet 14,19 %), Molekularmasse 237,1 (berechnet 236,78).53.5 g of methylchloropentenes, 53.5 g of p-methylstyrene (90 %) and 107.0 g of dichloroethane are mixed in an argon atmosphere for 55 minutes, and a 2-strength solution of tin tetrachloride in dichloroethane is added. The temperature of the mixture is kept in a range from 0 to 10 ° C. At the end of the reaction, carbamide is added, the mixture is stirred, left to stand and filtered. Unreacted substances are distilled off. 2,4-Dimethyl'-6 (4-methylphenyl) -6-chloro-2-heacen in an amount of 45.7 g of 89 % purity is stripped from the residue. The yield of the product produced is £ 42.4, the boiling point 120 - 124 ° C / 1 Torr, n ^ ° = 1.5148, d ^ ° = 0.9699, 14.3 % chlorine (calculated 14.19%) , Molecular mass 237.1 (calculated 236.78).
Chemische Verschiebungen des magnetischenChemical shifts of the magnetic
15
Kernresonanzspektrums von15th
Nuclear magnetic resonance spectrum of
l5 1» 1* 6 5 4 l5 1 »1 * 6 5 4
2^^ 2 ^^
—-(C )>ö- CHCl - CH0 - CH - CH = C -- - (C )> ö- CHCl - CH 0 - CH - CH = C -
11 ι0 OHx CH3, 11 ι0 OH x CH 3 ,
C-I C-2 8 C-3 7 C-4 C-5 C-6CI C-2 8 C-3 7 C-4 C-5 C-6
Threo 25,9 132,2 129,5 47,7 62,6Threo 25.9 132.2 129.5 47.7 62.6
Erythro 25,8 131,1 129,6 50>4 47,6 61,7Erythro 25.8 131.1 129.6 50> 4 47.6 61.7
C-7 C-8 C-9 C-IO C-Il C-12C-7 C-8 C-9 C-IO C-II C-12
Threo 139,6 126,8 137,8Threo 139.6 126.8 137.8
18,1 , 21,5 129,218.1, 21.5 129.2
Erythro 139,9 127,2 137,9Erythro 139.9 127.2 137.9
C-13 C-14 C-I5C-13 C-14 C-15
Threo 126,8Threo 126.8
· !29,2 . 20,9·! 29.2. 20.9
Erythro " 127,2
Beispiel 4
In einen Kolben bringt man 20,8 g Styrol, 23,7 g Erythro "127.2
Example 4
20.8 g of styrene, 23.7 g, are placed in a flask
Methylchlorpentsne, 0,001 g Hydrochinon, 0,02 g wasserfreies Zinkchlorid ein und rührt in der Argonatmosphäre um. Die Temperatur während der Reaktion liegt zwischen und 80 0C. Am Reaktionsende fügt man Wasser hinzu, rührt um, läßt stehen, trennt Schichten ab. Das Produkt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man destilliert unter Vakuum bei 105 und 10ä 0C/ 4 Torr 2,4-Dimethyl-6-phenyl-o-chlor^-hexen ab, dessen ülenge 32,9 g Ausbeute) beträgt. n^° - 1,5158, d^° - 0,981, Reinheitsgrad 93 %, 15,75 % Chlor (berechnet 15,94), LIoIe kularmasse 223,5 (berechnet 222,7).Methylchlorpentene, 0.001 g hydroquinone, 0.02 g anhydrous zinc chloride and stir in the argon atmosphere. The temperature during the reaction is between 80 ° C. and 80 ° C. At the end of the reaction, water is added, the mixture is stirred, left to stand, and layers are separated off. The product is dried over anhydrous sodium sulfate. Is distilled under vacuum at 105 and 10A 0 C / 4 Torr 2,4-dimethyl-6-phenyl-o-chloro ^ hexene from whose ülenge yield 32.9 g) is. n ^ ° - 1.5158, d ^ ° - 0.981, degree of purity 93%, 15.75 % chlorine (calculated 15.94), LIoIe kular mass 223.5 (calculated 222.7).
In einen Kolben bringt man 55 g Wasser, 14 g Natriumhydrogenkarbonat und 25 g 2,4-Dimethyl-6-phenyl-6-chlor- -2-hexen ein. Das Reaktionsgut wird bei einer zwischen 95 und 100 0C liegenden Temperatur in der Argonatmosphare vermischt, bis das gebundene Chlor aus der organischen Schicht verschwindet» Dann werden die Schichten getrennt. Die organische Schicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter Vakuum abdestilliert. Man erhält 18,6 g 3,5-Dimethyl-l-phenyl-4-hexen-l-ol (bl><>ige Ausbeute der Theorie). Der Siedepunkt liegt zwischen 96 und 97 °C/Torrs n^° = 1,5143, d^° = 0,9510, i..ölekularmasse 203 (berechnet 204,31), Reinheitsgrad 95,2 £. Charakteristik des 'Geruchs: Bergamott-, Linalylazetat- und schwache Grünnoten.55 g of water, 14 g of sodium hydrogen carbonate and 25 g of 2,4-dimethyl-6-phenyl-6-chloro-2-hexene are placed in a flask. The reaction mixture is mixed in the argon atmosphere at a temperature between 95 and 100 ° C. until the bound chlorine disappears from the organic layer. Then the layers are separated. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate and distilled off under vacuum. 18.6 g of 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-hexen-1-ol are obtained (theoretical yield). The boiling point is between 96 and 97 ° C / Torr s n ^ ° = 1.5143, d ^ ° = 0.9510, i.oil mass 203 (calculated 204.31), degree of purity 95.2 pounds. Characteristics of the 'smell: bergamot, linalyl acetate and weak green notes.
Chemische Verschiebungen des magnetischenChemical shifts of the magnetic
ι ^ ■ Kernresonanzspektrums von -T ι ^ ■ Nuclear magnetic resonance spectrum of -T
CiLPM 6 5 4 3 2 1CiLPM 6 5 4 3 2 1
A— CHOH - CHn - CH - CH =C - CH-A - CHOH - CH n - CH - CH = C - CH-
h£~Ch Λμ ph h £ ~ Ch Λμ ph
8 78 7
C-I C-2 C-J C-4 C-5 C-6 C-7C-I C-2 C-J C-4 C-5 C-6 C-7
Erythro 130,9 29,3 4'/,3 72,5Erythro 130.9 29.3 4 '/, 3 72.5
25,8 130,6 17,925.8 130.6 17.9
Threo IJl„ü 29,6 47,0 73,3Threo IJl "ü 29.6 47.0 73.3
C-8 ' C-9 C-IO C-Il C-12 C-IJ C-14C-8 'C-9 C-IO C-II C-12 C-IJ C-14
Erythro 21,7 145,7 125,7 128,2 127,1 12b,2 127,1Erythro 21.7 145.7 125.7 128.2 127.1 12b, 2 127.1
Threo 21,4 144,6 126,2 128,6 127,3 12c,6 127,3Threo 21.4 144.6 126.2 128.6 127.3 12c, 6 127.3
In einen Kolben bringt man 150 ml Wasser, 11 g Natriumhydrogenkarbonat und 2?,5 S 2,4-Dimethyl-6-(3-methylphenyl)-6-chlor-2-he2cen, nergeetellt wie in Beispiel 2 beschrieben, ein. Dem Gemisch gibt man 0,03 6 Hydrochinon zu. Das Gemisch wird bei 100 0C in der Argonatmosphäre vermischt, bis Chlor aus der organischen Schicht verschwindet. Die organische Schient wird abgetrennt und unter Vakuum abdestilliert, iian erhalt 21,5 g 3>5-Dimethyl- -l-(3-methylphenyl)-4-hexen-l-ol (Ausbeute 84ji). Der Siedepunkt liegt zwischen II5 und 120 °C/1 Torr, nj"° * 1,5141, d^° = 0,9405, Reinheitsgrad 91,3^-Kolekularmasse 216,0 (berechnet 218,34). Charakteristik des Gerachs: Blüten- - und ?ruchtgeruch mit liandelnote.150 ml of water, 11 g of sodium hydrogen carbonate and 2.5 S 2,4-dimethyl-6- (3-methylphenyl) -6-chloro-2-hexene, supplied as described in Example 2, are placed in a flask. 0.03 6 hydroquinone is added to the mixture. The mixture is mixed at 100 ° C. in the argon atmosphere until chlorine disappears from the organic layer. The organic rail is separated off and distilled off in vacuo, 21.5 g of 3> 5-dimethyl-1- (3-methylphenyl) -4-hexen-1-ol (yield 84%) are obtained. The boiling point is between II5 and 120 ° C / 1 Torr, nj "° * 1.5141, d ^ ° = 0.9405, degree of purity 91.3 ^ molecular mass 216.0 (calculated 218.34). Characteristics of the smell: Blossom and aroma scent with a touch of landelnote.
Chemische Verschiebungen des magnetischenChemical shifts of the magnetic
u Kernresonanzspektrums von ^Cu nuclear magnetic resonance spectrum of ^ C
CKOS. -CH0 -CH-CH = C -CH, 2 O * CKOS. -CH 0 -CH-CH = C -CH, 2 O *
3 63 6
C-I C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-?C-I C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-?
Erythro 130,5 131,2 29,5 4?,1 73,6Erythro 130.5 131.2 29.5 4?, 1 73.6
25,8 17,925.8 17.9
Threo 151,0 13^»ö 50,0 4?,4 72,7Threo 151.0 13 ^ »ö 50.0 4?, 4 72.7
C-ti C-9 C-IO C-Il C-12 C-13 C-14 C-15 Erythro 21,4 144,9 126,9 128,1 lo, 2C-ti C-9 C-IO C-Il C-12 C-13 C-14 C-15 Erythro 21.4 144.9 126.9 128.1 lo, 2
137,8 128,3 21,4137.8 128.3 21.4
Threo 21,7 145,7 126,5 128,0 122,8Threo 21.7 145.7 126.5 128.0 122.8
In einen Kolben bringt man 150 g Wasser, 11 g Natriumhydrogenkarbonat und 2b,4 g 2,4—Dimethyl-6-(4-methylphenyl)-6-chlor-2-hexen, hergestellt wie in Beispiel 3 beschrieben, ein und gibt 0,03 g Hydrochinon zu. Man vermischt das Eeaktionsgut bei einer zwischen 95 und 100 0C liegenden Temperatur in der Argonatmosphäre und trennt dann die Schichten ab. Die organische Schicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter Vakuum abdestilliert.150 g of water, 11 g of sodium hydrogen carbonate and 2b, 4 g of 2,4-dimethyl-6- (4-methylphenyl) -6-chloro-2-hexene, prepared as described in Example 3, are placed in a flask and 0 is added .03 g of hydroquinone too. The Eeaktionsgut is mixed at a temperature between 95 and 100 0 C temperature in the argon atmosphere, and then separated the layers. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate and distilled off under vacuum.
Lan erhält 20,7 g 3,5-Dimethyl-l-(4-methylphenyl-4-Lan receives 20.7 g of 3,5-dimethyl-1- (4-methylphenyl-4-
-hexen-l-ol(Ausbeute 79/»)· Der Siedepunkt beträgt 1X7 0CA Torr, n|° = 1,5151, d^0 - 0,9359, Reinheitsgrad d9,6*> Molekülarmasse 217,1 (berechnet 218,34). Charakteristik des Geruchs: ähnelt dem Geruch von 3,5-Dimethyl--hexen-l-ol (yield 79 / ») · The boiling point is 1X7 0 CA Torr, n | ° = 1.5151, d ^ 0 - 0.9359, degree of purity d9.6 *> molecular weight 217.1 (calculated 218 , 34). Characteristic of the smell: similar to the smell of 3,5-dimethyl-
Chemische Verschiebungen des magnetischen Kernresonanzspektrums von ^CChemical shifts of the magnetic Nuclear magnetic resonance spectrum of ^ C
Erythro
ThreoErythro
Threo
Erythro
ThreoErythro
Threo
CHOH - CH2- GH - CH = C CH b iH CHOH - CH 2 - GH - CH = C CH b i H
C-I C-2 C-3 C-4 IJO,5'131,2C-I C-2 C-3 C-4 IJO, 5,131.2
25,δ25, δ
150,9 15-',α150.9 15- ', α
C-5 ^7,2C-5 ^ 7.2
47,447.4
U-ö C-9 21,4 142,0U-ö C-9 21.4 142.0
C-IO C-Il C-12 126,2 129,0 136,9C-IO C-II C-12 126.2 129.0 136.9
125,7 129,0. 136,7125.7 129.0. 136.7
C-6 C-7 75,7C-6 C-7 75.7
17,9 72,517.9 72.5
C-13 C-14 C-I5C-13 C-14 C-15
126,2 129,0 21,0126.2 129.0 21.0
125,7125.7
21,7 142,7 Beispiel 721.7 142.7 Example 7
Ia einen Kolben bringt man 10,4 g Styrol, "11,ö g Methylchlorpentene, 0,001 g tert. Butylbrenzkatechin und 0,01 g wasserfreies Zinkchlorid ein und vermischt in der Argonatmosphäre. Die Heaktionstemperatur liegt zwischen O und 10O0C. Am Reaktionsende gibt man die abgekühlte wäürige Glykollösung zu, rührt um, laut stehen und trennt die Schichten ab. Das Produkt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man treibt unter Vakuum bei einer zwischen 105 und 108 0C liegenden Temperatur/4 Torr 2,4- -Dimethyl-e-phenyl-o-chlor^-hexen ab, dessen Menge 17,2 g (77,6 £ige Ausbeute) beträgt.n^° -l,515d,d^° «0,981, Heinheitsgrad 935°> 15»75/fc Cl (berechnet 15,94^), Molekularmasse 223,5 (berechnet 222,7). Bann gibt man in den Kolben 33 g Wasser, 9 g Natriumhydrogenkarbonat und 15 g 2,4-Dimethyl- -o-phenyl-o-chlor^-hexen auf und rührt innig in der Ar^onatmosphäre bei 100 0C um, bis Chlor aus der organischen schicht verschwindet. Danach werden die Schichten abgetrennt Die organische Schicht wird über wasserfreiem Natrium-Ia a piston brings to 10.4 g of styrene, "11, ö g Methylchlorpentene, 0.001 g tert. Butyl catechol and 0.01 g of anhydrous zinc chloride and mixes in the atmosphere of argon. The Heaktionstemperatur is between O and 10O 0 C. At reaction end, are If the cooled wäürige glycol solution, stirred to, are noisy and the layers separated. the product is dried over anhydrous sodium sulfate. It drives under vacuum at a temperature 105-108 0 C temperature / 4 Torr 2,4-dimethyl- e-phenyl-o-chloro ^ -hexene, the amount of which is 17.2 g (77.6% yield) .n ^ ° -1.515d, d ^ ° «0.981, degree of unit 935 °> 15» 75 / fc Cl (calculated 15.94 ^), molecular mass 223.5 (calculated 222.7). 33 g of water, 9 g of sodium hydrogen carbonate and 15 g of 2,4-dimethyl- -o-phenyl-o- are added to the flask. chloro ^ hexene and stirred intimately in which Ar ^ onatmosphäre at 100 0 C in order until chlorine disappears from the organic layer. Then, the layers are separated, the organic layer wi about anhydrous sodium
sulfat getrocknet und unter Vakuum abgetrieben. Man erhält 11 g (ac^ige Ausbeute) 3,5-Dimethyl-l-phenyl-4-heren- -l-ol mit biedepunkt von 96 bis 97 0C/ 1 Torr, n^° =1,5143,dried sulfate and stripped off under vacuum. This gives 11 g (ac ^ ige yield) 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-heren- -l-ol with a boiling point of 96 to 97 0 C / 1 Torr, n ^ ° = 1.5143,
=0,9510, Molekularmasse 20^ (berechnet 204,31), Heinheitsgrad 95,2%. Nachher beschickt man den Kolben mit 50 g '«Vasser, 9 g Kaliumdichromat und 5,5 ml konzentrierter Schwefelsäure. Beim Vermischen bei O 0C werden tropfenweise 7 g 3»5-Dimethyl-l-phenyl-4-hexen-l-ol zugegeben. Dann wird das Gemisch während 1 Stunde bei einer Temperatur von 40 0C ungerührt. Das erhaltene Produkt gießt mnη ins Eiswasser aus, extrahiert die organische Schicht mit Petroläther, wäscht mit 10%iger Lösung von Natriumkarbonat, dann mit gesättigter Lösung von Natriumchlorid bis zur neutralen Reaktion. Das hergestellte Produkt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wird abgetrieben. Läan destilliert das Produkt unter Vakuum ab. L'.an erhält 5,8 g 3,5-Dimethyl-l-phenyl-4-hexen-l-on (75,-iee Ausbeute) mit Siedepunkt von 101 bis 102 0C/ 2 Torr. n^ =1,5202, dju =O,95ül, Molekularmaese 201,6 (berechnet 202,3), Reinheitsgrad 90,1 >>. Charakteristik des Geruchs: Grün- und Dillwurzelnoten.= 0.9510, molecular mass 20 ^ (calculated 204.31), degree of unit 95.2%. The flask is then charged with 50 g of water, 9 g of potassium dichromate and 5.5 ml of concentrated sulfuric acid. When mixing at 0 ° C., 7 g of 3 »5-dimethyl-1-phenyl-4-hexen-1-ol are added dropwise. Then the mixture for 1 hour at a temperature of 40 0 C is unmoved. The product obtained is poured out into ice water, the organic layer is extracted with petroleum ether, washed with a 10% solution of sodium carbonate, then with a saturated solution of sodium chloride until the reaction is neutral. The product produced is dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent is stripped off. Läan distills the product off under vacuum. L'.an 5.8 g 3,5-dimethyl-l-phenyl-4-hexen-l-one (75, -iee yield) having a boiling point from 101 to 102 0 C / 2 Torr. n ^ = 1.5202, dj u = 0.95ul, molecular weight 201.6 (calculated 202.3), degree of purity 90.1 >>. Smell characteristics: notes of green and dill roots.
Chemische Verschiebungen des magnetischen Kernresonanzspektrums von ^CChemical shifts of the nuclear magnetic resonance spectrum from ^ C
O5 4 5 2 1O5 4 5 2 1
2^ 1 (C^- C-CH-, -CH-CH=C- CH, 2 ^ 1 (C ^ - C-CH-, -CH-CH = C- CH,
ι: |C 6 CH,ι: | C 6 CH,
8 78 7
C-I C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8C-I C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8
25,7 150,8 129,8 29,5 46,3 199,8 17,8 21,2 PO C-9 C-IO C-Il C-12 C-13 C-14 137,6 12b,1 128,5 132,8 128,5 128,1 Beispiel Ö25.7 150.8 129.8 29.5 46.3 199.8 17.8 21.2 PO C-9 C-IO C-II C-12 C-13 C-14 137.6 12b, 1 128.5 132.8 128.5 128.1 Example Ö
In einen Kolben bringt man I50 ml Wasser, 11 g.Natriumhydrogenkarbonat und 27 g 2,4-Dimethyl-6-/3-methylphenyl/-6-chlor-2-hexen, hergestellt wie in Beispiel 2 beschrieben, ein. Dem Gemisch gibt man 0,03 g Hydrochinon zu. Das Gemisch wird bei 100 C umgerührt, bis Chlor aus der organischen Schicht verschwindet. Die organische Schicht wird150 ml of water and 11 g of sodium hydrogen carbonate are placed in a flask and 27 g of 2,4-dimethyl-6- / 3-methylphenyl / -6-chloro-2-hexene, prepared as described in Example 2. 0.03 g of hydroquinone are added to the mixture. The mixture is stirred at 100 C until chlorine disappears from the organic layer. The organic layer will
abgetrennt und unter Vakuum abgetrieben. Man erhält 21,5 S 3,5-Dimethyl-l-/3-methylphenyl/-4-hexen-l-ol (Ö6£ige Ausbeute) mit Siedepunkt von 115 bis 120 °C/1 Torr, n2.0 =separated and stripped under vacuum. This gives 21.5% of 3,5-dimethyl-1- / 3-methylphenyl / -4-hexen-1-ol (oil yield) with a boiling point of 115 to 120 ° C./1 Torr, n 2 . 0 =
on u on u
ssl,5141, d£u - 0,9405, Reinheitsgrad 91,3% Llolekularmasse 216,0 (berechnet 218,34). 73 g Wasser, 14 g Kaliundichromat und 9 ml konzentrierte Schwefelsäure werden vermischt und auf O 0C abgekühlt. Beim Vermischen werden 13 g 3,5- -Dimethyl-l-(5-methylphenyl)-4-hexen-l-ol bei einer Temperatur von 40 0C während 1 Stunde Umrühren zugegeben, dann ins Eiswasser ausgegossen und mit Petroläther extrahiert.ssl, 5141, d £ u - 0.9405, degree of purity 91.3% molecular weight 216.0 (calculated 218.34). 73 g of water, 14 g of potassium dichromate and 9 ml of concentrated sulfuric acid are mixed and cooled to 0 ° C. Upon mixing 13 g of 3,5-dimethyl-l- (5-methylphenyl) -4-hexen-l-ol are added at a temperature of 40 0 C for 1 hour stirring, then poured out into ice water and extracted with petroleum ether.
Die organische Schicht wascht man zuerst mit lO^iger Lösung . von Natriumkarbonat, dann mit !Obiger Lösung von Natriumchlorid bis zur neutralen Reaktion und trocknet über wasserfreiem Natriumsulfat, treibt das Lösungsmittel ab und erhält aus dem Rückstand durch Vakuumfraktionierung 10,8 g 5,5- -Dimethyl-l-(3-methylphenyl)-4-hexen-l-on (7?,7£ige Ausbeute) mit einen Siedepunkt von 124 bis 130 °C/2 Torr, ng a 1,5205, dJ =0,9643; u.olekularmasse 21?,O (berechnet 216,53), Reinheitsgrad 95,0 £· Charakteristik des Geruchs: Grün,' Blütengeruoh, Iris, Vetiverylazetat.The organic layer is first washed with 10% solution . of sodium carbonate, then with the above solution of sodium chloride until neutral and dries over anhydrous sodium sulfate, drives off the solvent and receives from the residue by vacuum fractionation 10.8 g 5.5- -Dimethyl-1- (3-methylphenyl) -4-hexen-l-one (7?, 7 ige yield) with a boiling point of 124 to 130 ° C / 2 Torr, ng a 1.5205, dJ = 0.9643; u.Molecular mass 21?, O (calculated 216.53), purity 95.0 £ Characteristics of the Odor: green, odor, iris, vetiveryl acetate.
Chemische Verschiebungen des magnetischenChemical shifts of the magnetic
■ I^■ I ^
Kernresonanzspektrums vonNuclear magnetic resonance spectrum of
..O 5 4 3 ' 2 1..O 5 4 3 '2 1
C-CH0 -CH-CH=C-CH
2 j ,C-CH 0 -CH-CH = C-CH
2 j,
O ru fc> OH3 Cxij -O ru fc> OH 3 Cxij -
8 ?8th ?
C-I C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 25,7 130,5 129,9 29,4 46,2 199,6 17,9 21,2 C-9 C-IO - C-Il C-12 C-13 C-14 C-15 137,5 129,1138,1 133,5 128,4 125,4 20,5 Beispiel 9C-I C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 25.7 130.5 129.9 29.4 46.2 199.6 17.9 21.2 C-9 C-IO - C-Il C-12 C-13 C-14 C-15 137.5 129.1138.1 133.5 128.4 125.4 20.5 Example 9
Einen Kolben beschickt man mit I50 g Wasser, 11 g Katriuiihydrogenkarbonat und 28,4 g 2,4-Dimethyl-6-/4- -methylphenylZ-o-chlor^-hexen, hergestellt wie in Beispiel 3 beschrieben, gibt 0,03 g Hydrochinon z.u, rührt das Gemisch bei einer zwischen 95 und 100 0C liegenden Temperatur um5 bis Chlor aus der organischen Schicht ν er-A flask is charged with 150 g of water, 11 g of hydrogen carbonate and 28.4 g of 2,4-dimethyl-6- / 4-methylphenylZ-o-chloro ^ -hexene, prepared as described in Example 3, gives 0.03 g Hydroquinone is added, the mixture is stirred at a temperature between 95 and 100 0 C by 5 to chlorine from the organic layer ν er
schwindet, trennt dann die Schichten ab. Die organische Schicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter Vakuum abdestilliert. Man erhält 20,7 g 3,5- -Dimethyl-l-(4-methylphenyl)-4-hexen-l-ol (79^ige Aus-shrinks, then separates the layers. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate and distilled off under vacuum. 20.7 g of 3.5- -Dimethyl-1- (4-methylphenyl) -4-hexen-1-ol (79 ^ ige Aus
beute) mit Siedepunkt 117 °C/1 Torr, n?Q = 1,5151.booty) with boiling point 117 ° C / 1 Torr, n? Q = 1.5151.
dj = 0,9359, Keinheitsgrad 89,6%,Molekularmasse 217,1 (berechnet 218,34).dj = 0.9359, degree of absence 89.6%, molecular mass 217.1 (calculated 218.34).
Den Gemisch aus 53 ail Wasser, 10,4 g Kaliumdichro-L.at und 6,64 ml konzentrierter Schwefelsäure setzt man 9.5 e (80,„-ige Lösung) 3,5-Dimethyl-l-(4-Eiethylphenyl)- -4-hexen-l-ol bei einer Temperatur von 40 0C unter einstünaigem Umrühren zu, gieüt dann ins Eiswasser aus und extraniert mit Petroläther. Die organische Schicht wird zuerst mit lO^iger Lösung von Natriumhydrogenkarbonat,9.5 e (80% solution) of 3,5-dimethyl-1- (4-ethylphenyl) - - 4-hexen-l-ol at a temperature of 40 0 C under stirring to einstünaigem, then gieüt out into ice water and extraniert with petroleum ether. The organic layer is first washed with a 10 ^ solution of sodium hydrogen carbonate,
I^ dann mit 10,Siger Lösung von Natriumchlorid bis zur neutralen Reaktion gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. iY.an treibt das Lösungsmittel ab und erhält aus dem Rückstand durch Vakuumfraktionierung 5 g 5,5-Dimethyl-l-(4-methylphenyl)-4-hexen-l-on in einiger Ausbeute mit einem Siedepunkt von 115 bis 117 °C/1 Torr, n^° = 1,5223, d2u =0,9616, Reinheitsgrad 90/0, Molekularmasse 217,7 (berechnet 216,35). Der Geruch ähnelt dem von 3»5-Dimethyl-l-(3-methylphenyl)-4-hexen-l-on. Chemische Verschiebungen des magnetischenI ^ then washed with a 10% solution of sodium chloride until neutral and dried over anhydrous sodium sulfate. iY.an drives off the solvent and receives from the residue by vacuum fractionation 5 g of 5,5-dimethyl-l- (4-methylphenyl) -4-hexen-l-one in some yield with a boiling point of 115 to 117 ° C / 1 Torr, n ^ ° = 1.5223, d 2u = 0.9616, purity 90/0, molecular mass 217.7 (calculated 216.35). The odor is similar to that of 3 »5-dimethyl-1- (3-methylphenyl) -4-hexen-1-one. Chemical shifts of the magnetic
15
Kernresonanzspektrums von ^C15th
Nuclear magnetic resonance spectrum of ^ C
8 5 4 3 2 18 5 4 3 2 1
C — CH0- CH - CH — C - CH, ^ / /3 C - CH 0 - CH - CH - C - CH, ^ / / 3
ρττ ρττρττ ρττ
3 23 2
8 78 7
C-I C-2 C-5 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-9C-I C-2 C-5 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-9
25,7 130,5 129,9 29,5 46,0 19^,1 17,9 21,2 135,025.7 130.5 129.9 29.5 46.0 19 ^, 1 17.9 21.2 135.0
C-IC C-Il C-12 C-13 C-14 C-15C-IC C-II C-12 C-13 C-14 C-15
120,5 126,6 143,3 128,6 12a,ö 21,2120.5 126.6 143.3 128.6 12a, ö 21.2
Claims (3)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833323127 DE3323127A1 (en) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | Phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene, and their use |
NL8302289A NL8302289A (en) | 1983-06-27 | 1983-06-28 | PHENYL DERIVATIVES OF 2,4-DIMETHYL-2-HEXENE. |
GB08318557A GB2163148B (en) | 1983-06-27 | 1983-07-08 | Phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833323127 DE3323127A1 (en) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | Phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene, and their use |
NL8302289A NL8302289A (en) | 1983-06-27 | 1983-06-28 | PHENYL DERIVATIVES OF 2,4-DIMETHYL-2-HEXENE. |
GB08318557A GB2163148B (en) | 1983-06-27 | 1983-07-08 | Phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3323127A1 true DE3323127A1 (en) | 1985-01-03 |
DE3323127C2 DE3323127C2 (en) | 1987-01-22 |
Family
ID=27191092
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19833323127 Granted DE3323127A1 (en) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | Phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene, and their use |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3323127A1 (en) |
GB (1) | GB2163148B (en) |
NL (1) | NL8302289A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0321432A1 (en) * | 1987-12-18 | 1989-06-21 | Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of certain substituted aromatic compounds |
-
1983
- 1983-06-27 DE DE19833323127 patent/DE3323127A1/en active Granted
- 1983-06-28 NL NL8302289A patent/NL8302289A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-07-08 GB GB08318557A patent/GB2163148B/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0321432A1 (en) * | 1987-12-18 | 1989-06-21 | Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of certain substituted aromatic compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2163148A (en) | 1986-02-19 |
GB2163148B (en) | 1987-04-23 |
GB8318557D0 (en) | 1983-08-10 |
NL8302289A (en) | 1985-01-16 |
DE3323127C2 (en) | 1987-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2120413C3 (en) | Trans-2,4,4-trimethyl-1-crotonoylcyclohex-2-ene compounds, processes for their preparation and their use as fragrances or aromatic substances | |
DE1467511A1 (en) | Perfumes | |
CH600882A5 (en) | ||
DE2729121C3 (en) | Use of cyclopentane derivatives as fragrances and new cyclopentane derivatives | |
DE2756772C2 (en) | ||
CH651543A5 (en) | NITRILE WITH A 1-METHYL-4-ISOPROPYLCYCLOHEXANGERUEST. | |
EP0086945B1 (en) | Alkenols, process for their preparation, their use as fragrances and flavouring compositions containing these alkenols | |
EP0022460B1 (en) | Aliphatic ethers of hydroxymethylcyclododecane and their utilization in the preparation of odorant compositions | |
EP0021356A1 (en) | 4(5)-Acetyl-7,7,9(7,9,9)-trimethyl-bicyclo(4.3.0)non-1-ene, its preparation and use as perfume, and perfume compositions containing it | |
DE3323127A1 (en) | Phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene, and their use | |
EP0045861A2 (en) | Unsaturated compounds, process for their preparation, their use as perfumes and the perfumed compositions containing them | |
DE2143232A1 (en) | 2- (1-hydroxymethyl-ethyl) -5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran | |
EP0395982B1 (en) | Beta,gamma unsaturated nitriles, their preparation and their use as perfumes | |
DE2733857A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING FRAGRANCES AND FRAGRANCE COMPOSITIONS | |
DE2821011C3 (en) | Diol bis (allyl ether), and perfume compositions containing these compounds | |
DE2617816A1 (en) | Perfume compsns. contg. epoxynitriles - are prepd. from ketones and chloro-acetonitrile and pref. contg. methyl gps. or alicyclic rings | |
EP0022462B1 (en) | 2-alkoxyethyl-cycloalkyl-ethers, compositions containing these, and their utilization for the preparation of odorant compositions | |
DE3248463A1 (en) | ALCOXYACETIC ACIDS, A METHOD FOR THE PRODUCTION AND THEIR USE | |
AT382611B (en) | METHOD FOR PRODUCING NEW 2,4-DIMETHYL-2-HEXEN DERIVATIVES | |
DE1915967A1 (en) | Dihydro-beta-santalol and its preparation from 3-endo-methyl-3-exo- (4'-methyl-5'-hydroxypentyl) -norcamphor | |
DE2302219A1 (en) | NEW FRAGRANCES | |
CH654565A5 (en) | Phenyl derivatives of 2,4-dimethyl-2-hexene | |
EP0211303A2 (en) | 2-Acyl-5-methyl furans, process for their preparation and their use | |
DE2553328C2 (en) | Process for the preparation of fragrance compositions, perfumed substances or perfumed articles and 8-allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0 → 2 → →, → → 6 →] decane | |
AT377697B (en) | SMELL COMPOSITION |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |