DE3302559A1 - Neue o,s-dialkyl-phosphorsaeureamidester - Google Patents

Neue o,s-dialkyl-phosphorsaeureamidester

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DE3302559A1
DE3302559A1 DE19833302559 DE3302559A DE3302559A1 DE 3302559 A1 DE3302559 A1 DE 3302559A1 DE 19833302559 DE19833302559 DE 19833302559 DE 3302559 A DE3302559 A DE 3302559A DE 3302559 A1 DE3302559 A1 DE 3302559A1
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DE
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alkyl
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methyl
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DE19833302559
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Manfred 7858 Weil am Rhein Böger
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description

  • Neue O,S-Dialkyl-phosphorsäureamidester
  • Die vorliegende Erfindung betrifft O,S-Dialkyl-phosphorsäureamidester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
  • Die O,S-Dialkyl-phosphorsäureamidester haben die Formel worin R1 und R3 je C1-C4-Alkyl, R2 C,-C7-Alkyl, R5, R6 und R7 je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und X Sauerstqff oder Schwefel bedeuten.
  • Die für R1, R2, R3, R5, R6 und R7 in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl und deren Isomere.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Methyl oder Aethyl, R2 3 7 Alkyl, R3 und R5 je Methyl, R6 Wasserstoff oder Methyl, R7 C3-Alkyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden:
    RlONRIffiOcIIcl + HOR Base
    R2S
    CII) CIII)
    In den Formeln II und III haben R1 bis R4 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung.
  • Das Verfahren wird bei einer Reaktionstemperatur zwischen -500C und *130"C, vorzugsweise zwischen--100C und +10000, bei normalem oder leicht erhöhtem Druck und in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels vorgenommen.
  • Als geeignete Basen für das Verfahren kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridine und Dialkylaniline, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-tert.butylat und Natriummethylat in Betracht.
  • Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Di-isopropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole; und Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon.
  • Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt bzw. können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen Schädlingen an Tieren und Pflanzen.
  • So eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen sowie von Insekten, z.B. der Ordnung Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Psocoptera und Hymenoptera. Sie zeigen auch eine starke Wirkung geben Vertreter der Ordnung Akgrina? wie pflanzenschädigenden Milben: z.B. der Familien Tetranychidae, Tarsonemidae, Eriophydae, Tyroglyphidae und Glycyphagidae und ektoparasitäre Milben und Zecken: z.B. der Familien Ixodidae, Argasidae, Sarcoptidae und Dermanyssidae aufweisen.
  • Ausserdem besitzen die Verbindungen der Formel I auch ausserordentlich gute nematizide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden wie z.B. Meloidogyne spp., Heterodera spp., Dithylenchus ssp., Helicotylenchus spp., Tylarchorhynchus spp., Potylenchus spp., Tylenchulus settiopenetrans, Radolfolus similus, Belonolaismus spp., Trichodorus spp., Longidorus spp., Aphelenchoides spp. sowie Xiphinema spp. eingesetzt werden.
  • Die akarizide, insektizide bzw. nematizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von andern Akariziden, Insektiziden und/oder Nematiziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
  • Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z.B. zu Emulsionskonzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, auch Verkapselungen in z.B. polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Versträuen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
  • Die Formulierungen, d.h. die den Wirkstoff der Formel I und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit Strecknitteln, wie z.B. mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).
  • Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C8 bis C12, wie z.B. Xylolgemische oder substituiert:e Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Aether und Ester, wie Aethanol, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonomethyl- oder -ächyläther, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformanid, sowie gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle wie epoxydiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; oder Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie z.B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien z.B.
  • Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden.
  • Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/ oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter tensiden sind auch Tensidgemische zu varstçhen.
  • Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen wie wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.
  • Als Seifen eignen sich die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C2v), wie z.B.
  • die Na- oder K-Salze der Oel- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die z.B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können. Ferner sind auch die Fettsäuremethyl-taurinsal-..e zu erwähnen.
  • Häufiger werden jedoch sog. synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.
  • Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliesst, z.B. das Na- oder Ca-Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Aethylenoxyd-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8-22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind z.B. die Na-, Ca- oder Triäthanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes.
  • Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z.B. Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Aethylenoxyd-Adduktes und Phospholipide in Frage.
  • Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykoläthergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.
  • Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Aethylenglykoläthergruppen und 10 bis 100 Propylenglykoläthergruppen enthaltenden Polyäthylenoxidaddukte an Polypropylenglykol, Aethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstuffatonen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Aethlenglykoleinheiten.
  • Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxyäthanole, Ricinusölpolyglykoläther, Polypropylenpolyäthylenoxydaddukte, Tributylphenoxypolyäthoxyäthanol, Polyäthylenglykol und Octylphenoxypolyäthanol erwähnt.
  • Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyäthylensorbiten wie das Polyoxyäthylensorbitan-trioleat in Betracht.
  • Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quartäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Aethylsulfate vor, z.B. das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi(2-chloräthyl)-äthylammoniumbromid.
  • Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u.a. in folgender Publikation beschrieben: "Mc Cutcheonrs Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979.
  • Die pestiziden Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere Q*1 bis 95%, Wirkstoff der Formel I, 1 bis 99,9% eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 25%, eines Tensides.
  • Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel.
  • Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.
  • Formulierungsbeispiele für flüssige Wirkstoffe der Formel I ( = Gewichtsprozent) 1. Emulsions-Konzentrate a) b) c) Wirkstoff 25% 40% 50% Ca-Dodecylbenzolsulfonat 5% 8% 6% Ricinusöl-polyäthylenglkoläther (36 Mol AeO) 5% - -Tributylphenol-polyäthylenglykoläther ~ 12% 4% (30 Mol AeO) Cyclohexanon - 15% 20% Xylolgemisch 65% 25% 20% Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser-Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
  • 2. Lösungen a) b) c) d) Wirkstoff 80X 10% 5% 95% Aethylenglykol-monomethyl-äther 20% - - -Polyäthylenglykol MG 400 - 70X - -N-Methyl-2-pyrrolidon - 20% - -Epoxydiertes Kokosnussöl - - 1% 5% Benzin (Siedegrenzen 160-190"C) - - 94% -Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.
  • 3. Granulate a) b) Wirkstoff 5% 10% Kaolin 94Z -Hochdisperse Kieselsäure 1% Attapulgit - 90% Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschliessend in Vakuum abgedampft.
  • 4. Stäubemittel a) b) Wirkstoff 2% 5% Hochdisperse Kieselsäure 1% 5% Talkum 97% -Kaolin - 90% Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel.
  • Formulierungsbeispiele für feste Wirkstoffe der Formel I = = Gewichtsprozent) 5. Spritzpulver a) b) c) Wirkstoff 25% 50% 75% Na-Ligninsulfonat 5% 5% -Na-Laurylsulfat 3% - 5% Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat - 6% 10X Octylphenc>lpolyäthylenglykoläther - 2% -(7-8 Mol AeO) Hochdisperse Kieselsäure 5% 10% 10% Kaolin 62% 27% -Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewtinschten Konzentration verdünnen lassen.
  • 6. Emulsions-Konzentrat Wirkstoff 10% Octylphenolpolyäthylenglykoläther (4-5 Mol (AeO) 3% Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3% Ricinusölpolyglykoläther (36 Mol AeO) 4% Cyclohexanon 30% Xylolgemisch 50% Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
  • 7. Stäubemittel a) b) Wirkstoff 5% 8% Talkum 95% -Kaolin - 92% Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird.
  • 8. Extruder Granulat Wirkstoff 10% Na-Ligninsulfonat 2% Carboxymethylcellulose 1% Kaolin 87% Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschliessend im Luftstrom getrocknet.
  • 9. Umhüllungsgranulat Wirkstoff 3% Polyäthylenglykol (M G 200) 3% Kaolin 94% Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyäthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.
  • 10. Suspensions-Konzentrat Wirkstoff 40% Aethylenglykol 10% Nonylphenolpolyäthylenglykoläther (15 Mol AeO) 6% Na-Ligninsulfonat 10% Carboxymethylcellulose 1% 37%ige wässrige Formaldehyd-Lösung 0,2% Silikonöl in Form einer 75%gen wässrigen Emulsion 0,8% Wasser 32% Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.
  • Beispiel 1: Herstellung der Verbindung der Formel (Verbindung Nr. 1) 8,4 g 2-Dimethylamino-5,6-dimethyl-pyridinol werden in 150 ml wasserfreiem Toluol gelöst und mit 5,6 g Triäthylamin und 0,5 g 4~Dimethylv amino-pyridin versetzt. Bei 30 bis 35"C wird langsam eine Lösung von 13,7 g N-Methyl-N-(O-äthyl-S-sek.butyl-thiophosphoryl)-carbamoylchlorid in 50 ml wasserfreiem Toluol zugetropft.
  • Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wird die Reaktionsmischung noch 10 Stunden bei 20"C nachgerührt.
  • Das Gemisch wird mit Wasser versetzt, die Toluolphase mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und eingedampft.
  • Nach dem Chromatographieren über Kieselgel mit Dichlormethan erhält man man die Titelverbindung mit einer Refraktion von n20 = 1,5271. Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
    20°
    Nr. C3 00CH nD20
    2 A 11/25 1,4995
    0C0NP\
    SC3H7(n)
    CH 0
    3 O
    3 B -OCON ~ p/ 2 5 1,5315
    SC3H7(n)
    CH 0
    3 3 11/0C2H5
    4 C -OCON--s, 1,5337
    SC3H7(n)
    CH3 ICH3
    5 A /Z5 1,4968
    0C0NP\
    SC4Hg(sek.)
    CH 0
    1 3 ll/OC2H5
    6 C -OCON- P 1,5340
    SC4Hg(sek.)
    CH3 10l/OC2H5
    7 A -OCON P
    SC4Hg(i) 1,4956
    I 0lI/0C2H5
    8 B -OCON -P; 1,5250
    SC4H9 Ci)
    CH3 ll/OC2H5
    9 C -OCON-P 1,5315
    4 (i)
    CH 5
    i all/ 2 5
    10 C -OCON P: 1,5649
    SC3H7 (n)
    Beispiel 2: Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen werden mit einer Versuchs lösung, enthaltend 100 oder 200 ppm der zu prüfenden Verbindung, besprüht.
  • Nach dem Antrocknen des Belages werden die Baumwollpflanzen mit Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. Der Versuch wird bei 240C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigen im obigen Tcst die in der folgenden Tabelle aufgeführte Frassgift-Wirkung gegen Heliothis Larven.
  • Biologische Versuchsergebnisse In der nachfolgenden Tabelle sind Versuchsergebnisse auf der Basis der vorstehenden Beispiele aufgeführt, und zwar mit folgendem Bewertungsindex in bezug auf die prozentuale Abtötung der Schädlinge: A: 70-100% Abtötung bei 100 ppm Wirkstoffkonzentration B; 70-100% Abtötung bei 200 ppm Wirkstoffkonzentration Verbindung Nr. Wirksamkeit gegen Heliothis virescens 1 A 2 B 3 A 4 A 5 B 6 B 7 B 8 B 9 B 10 B

Claims (15)

  1. Patentansprüche Ein O,S-Dialkyl-phosphorsäureamidester der Formel worin R1 und R3 je C1-C4-Alkyl, R2 C1-C7-Alkyl, R5, R6 und R7 je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
  2. 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 Methyl oder Aethyl R2 C3-C7-Alkyl, R3 und R5 je Methyl, R6 Wasserstoff oder Methyl, R C3-Alkyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
  3. 3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  4. 4. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  5. 5. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  6. 6. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  7. 7. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  8. 8. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  9. 9. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  10. 10. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  11. 11. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  12. 12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel HOR4 bis umsetzt, worin R1 bis R4 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
  13. 13. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches neben einem geeigneten Träger und/oder anderen Zuschlagstoffen als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 enthält.
  14. 14. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenen Schädlingen an Tieren und Pflanzen.
  15. 15. Verwendung gemäss Anspruch 14 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
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