DE3227098C2 - - Google Patents
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Classifications
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-
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Description
Die erfindungsgemäßen phosphorylierten Säureanilide entsprechen der allgemeinen Formel (I)The phosphorylated acid anilides according to the invention correspond of the general formula (I)
in der R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und X folgende Bedeutung
haben:
R ist Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit
3-6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2-4 Kohlenstoffatomen,
Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, substituiert
durch Halogen, Benzyl, Alkoxymethyl, nichtsubstituiertes
Phenyl oder durch ein Halogenatom,
eine Methoxy-, Nitro- oder Carbalkoxygruppe substituiertes
Phenyl,
R¹ steht für Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl,
Alkoxy, Carbalkoxy oder Cyano,
R² und R³ stehen gesondert für Wasserstoff, Halogen, Alkyl
mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Alkoxy,
Carbalkoxy oder Cyano,
R⁴ und R⁵ sind identisch oder unterschiedlich und bedeuten
beide Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
X ist Sauerstoff oder Schwefel.
in which R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and X have the following meanings:
R is alkyl with 1-8 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms, alkyl with 1-4 carbon atoms, substituted by halogen, benzyl, alkoxymethyl, unsubstituted phenyl or by a halogen atom, a methoxy or nitro phenyl or carbalkoxy group substituted,
R¹ represents hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkoxy, carbalkoxy or cyano,
R² and R³ stand separately for hydrogen, halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, trifluoromethyl, alkoxy, carbalkoxy or cyano,
R⁴ and R⁵ are identical or different and both mean alkyl with 1-4 carbon atoms,
X is oxygen or sulfur.
Unter der für den Substituenten R angegebenen Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen werden eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, sekundäre Butyl-, tertiäre Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptylgruppe, unter einer Alkenylgruppe mit 2-4 Kohlenstoffatomen eine Äthenyl-, Propenyl- und Allylgruppe, unter durch ein Halogenatom substituierte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen eine Chlormethylgruppe, Dichlormethyl-, Trichlormethyl-, 1-Chloräthyl-, 2-Chloräthyl-, 1-Chlorpropyl-, 2-Chlorpropyl-, 3-Chlorpropylgruppe verstanden.Under the alkyl group given for the substituent R. with 1-8 carbon atoms are a methyl, ethyl, Propyl, isopropyl, butyl, secondary butyl, tertiary Butyl, isobutyl, pentyl, hexyl, heptyl group, under an alkenyl group with 2-4 carbon atoms Ethenyl, propenyl and allyl group, under through a halogen atom substituted alkyl group with 1-4 carbon atoms Chloromethyl group, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1-chloropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl group understood.
Die durch ein Halogenatom, eine Nitro-, Alkoxy-, Carbalkoxygruppe substituierte Phenylgruppe kann eine 2-Chlorphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 4-Bromphenyl-, 2-Fluorphenyl-, 4-Fluorphenyl-, 2-Nitrophenyl-, 3-Nitrophenyl-, 2-Carbmethoxy-, 2-Carbäthoxy-, 2-Carbpropoxy-, 2-Carbisopropoxygruppe sein.That by a halogen atom, a nitro, alkoxy, carbalkoxy group substituted phenyl group can be a 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 4-bromophenyl, 2-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2-carbmethoxy, 2-carbethoxy, 2-carbpropoxy, Be 2-carbisopropoxy group.
Das Halogenatom von R¹ kann Brom, Chlor, Fluor, seine Alkoxygruppe kann Methoxy oder Äthoxy sein, seine Carbalkoxygruppe kann für eine Carbmethoxy- oder Carbäthoxygruppe stehen.The halogen atom of R1 can be bromine, chlorine, fluorine Alkoxy group can be methoxy or ethoxy, its carbalkoxy group can be for a carbmethoxy or carbethoxy group stand.
Die Alkylgruppe von R² und R³ mit 1-4 Kohlenstoffatomen kann Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, tertiäres Butyl bedeuten, ihr Halogenatom kann für Brom, Chlor, Fluor stehen, ihre Alkoxygruppe kann Methoxy oder Äthoxy sein und die Carbalkoxygruppe kann für eine Carbmethoxy- oder eine Carbäthoxygruppe stehen.The alkyl group of R² and R³ with 1-4 carbon atoms can be methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tertiary Butyl, its halogen atom can be bromine, chlorine, Are fluorine, their alkoxy group can be methoxy or ethoxy and the carbalkoxy group can be for a carbmethoxy or a carbethoxy group.
Die Alkylgruppe von R⁴ und R⁵ mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist identisch mit der von R² und R³.The alkyl group of R⁴ and R⁵ with 1-4 carbon atoms is identical to that of R² and R³.
Die Verbindungen werden in der Landwirtschaft eingesetzt, wo mit ihnen erfolgreich Milben und Insekten bekämpft werden können. Im Gegensatz zu bekannten Akariziden und Insektiziden sind die erfindungsgemäßen Verbindungen weitgehend unschädlich für Bienen.The compounds are used in agriculture where they successfully control mites and insects can be. In contrast to known acaricides and The compounds according to the invention are largely insecticides harmless to bees.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in der Fachliteratur bisher nicht bekannt. Ähnliche Verbindungen werden in der U.S. Patentschrift N. 37 14 299 beschrieben. Das gemeinsame Merkmal dieser bekannten Verbindungen besteht darin, daß in Stellung 2 des das Stickstoffatom der Säureamidbindung substituierenden aromatischen Ringes immer eine Alkylgruppe vorhanden ist.The compounds of general formula (I) are in not yet known to the specialist literature. Similar connections are in the U.S. Patent No. 37 14 299 described. The common feature of these known compounds is that in position 2 of the nitrogen atom the aromatic amide substituting aromatic Ringes always an alkyl group is present.
Das gemeinsame Merkmal der den Gegenstand dieser Erfindung bildenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist hingegen, daß in der o-Stellung des das Stickstoffatom der Säureamidbindung substituierenden aromatischen Ringes keine Alkylgruppe vorhanden ist, sondern einer der Substituenten wie unter R¹ angegeben.The common feature of the subject of this invention forming compounds of general formula (I) however, that in the o-position of the nitrogen atom Aromatic ring substituting aromatic ring there is no alkyl group, but one of the substituents as indicated under R¹.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beruht auf der Umsetzung der durch Reaktion der entsprechenden Schiff'schen Base mit einem entsprechenden Carbonsäurechlorid entstehenden N-Halo-methyl-carbonsäureaniliden mit organischen oder anorganischen Salzen von Phosphorsäureestern. Sie wurde durch die Erkenntnis ermöglicht - die schließlich auch zu der vorliegenden Erfindung führte -, daß die 1,3,5-Triaryl-hexahydro-1,3,5-triazine mit Carbonsäurechloriden zu den entsprechenden N-Chlor-methyl-carbonsäureaniliden führen, die mit O,O-Dialkyl-dithiophosphorsäuren oder O,O-Dialkyl-thio-phosphorsäuren oder deren organischen oder anorganischen Salzen zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umgesetzt werden können. Die weitere Erkenntnis, daß die N-(Chlor-methyl)-carbonsäureanilide auch mit freien O,O-Dialkyl-dithio-phosphorsäuren und O,O- Dialkyl-thio-phosphorsäuren reagieren - wofür es keinen Literaturhinweis gibt -, macht das erfindungsgemäße Verfahren einfach durchführbar und wirtschaftlich; es erfordert keine besondere Einrichtung. Die Verbindungen können leicht gereinigt und die Lösungsmittel zurückgewonnen werden. The preparation of the compounds of the general formula (I) relies on the implementation of the corresponding reaction Schiff base with a corresponding one N-Halo-methyl-carboxylic acid anilides are formed with organic or inorganic salts of Phosphoric acid esters. It was through knowledge enables - the finally also led to the present invention -, that the 1,3,5-triaryl-hexahydro-1,3,5-triazines with carboxylic acid chlorides to the corresponding N-chloro-methyl-carboxylic acid anilides lead with O, O-dialkyl-dithiophosphoric acids or O, O-dialkyl-thio-phosphoric acids or their organic or inorganic salts to compounds of the general Formula (I) can be implemented. The further one Recognition that the N- (chloromethyl) carboxylic acid anilides also with free O, O-dialkyldithio-phosphoric acids and O, O- Dialkyl-thio-phosphoric acids react - for which there is none Literature gives - makes the inventive method easy to carry out and economical; it requires no special facility. The connections can easily cleaned and the solvents recovered will.
Im einzelnen wird wie folgt verfahren:
Das 1,3,5-Triaryl-hexahydro-1,3,5-triazin wird in einem
Lösungsmittel gelöst, dann wird beim Siedepunkt der
Lösung, der je nach dem Lösungsmittel zwischen 50 und
140°C liegt, die mit identischem Lösungsmittel hergestellte
Lösung des Carbonsäurechlorids zugegeben. Das
entstehende N-(Chlor-methyl)-carbonsäureanilid wird
isoliert oder ohne Isolierung mit der entsprechenden
O,O-Dialkyl-dithio-phosphorsäure oder O,O-Dialkyl-thio-
phosphorsäure bzw. deren organischen oder anorganischen
Salzen bei 20-40°C umgesetzt.The procedure is as follows:
The 1,3,5-triaryl-hexahydro-1,3,5-triazine is dissolved in a solvent, then at the boiling point of the solution, which is between 50 and 140 ° C depending on the solvent, the solution prepared with an identical solvent the carboxylic acid chloride added. The resulting N- (chloromethyl) carboxylic acid anilide is isolated or without isolation with the corresponding O, O-dialkyldithio-phosphoric acid or O, O-dialkyl-thio-phosphoric acid or their organic or inorganic salts at 20-40 ° C implemented.
Als Lösungsmittel kommen chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Dichlormethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dichloräthylen, Tetrachloräthylen, aromatische und chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole, aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyl-äthyl-keton, weiterhin Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Äther, z. B. Dioxan und Diäthyl-äther in Frage.Chlorinated hydrocarbons, e.g. B. dichloromethane, carbon tetrachloride, chloroform, Dichlorethylene, tetrachlorethylene, aromatic and chlorinated hydrocarbons, e.g. B. benzene, toluene, Xylene, chlorobenzene, dichlorobenzenes, aliphatic ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone and acetonitrile, Dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, ether, e.g. B. Dioxane and diethyl ether in question.
Die salzbildenden Basen der O,O-Diaklyl-dithio-phosphorsäure können anorganische Basen, wie die Oxide, Hydroxide und Carbonate von Alkalimetallen sein; als organische Basen kommen tertiäre Amine, wie Triäthylamin und Pyridin in Frage.The salt-forming bases of O, O-diaklyl-dithio-phosphoric acid can be inorganic bases, such as the oxides, hydroxides and be carbonates of alkali metals; as organic Bases come in tertiary amines such as triethylamine and pyridine in question.
Mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden akarizide und insektizide Mittel hergestellt, die mit Wasser beliebig verdünnt werden können. Die Mittel enthalten 5-70 Gew.-%, z. B. 50-70 Gew.-%, Wirkstoff neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen, wie Verdünnungs-, Benetzungs- und Emulgiermittel.With the compounds of general formula (I) Acaricidal and insecticidal agents made with Water can be diluted as desired. The funds included 5-70% by weight, e.g. B. 50-70 wt .-%, active ingredient in addition usual auxiliaries and carriers, such as diluents, Wetting and emulsifying agents.
Als Verdünnungsmittel können aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Xylol, Toluol, aliphatische Kohlenstoffe, z. B. Hexan, weiterhin Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, dann Dibutylphthalat, als Benetzungs- und Emulgiermittel anionische und nichtionische Komponenten enthaltende Emulgatorkombinationen eingesetzt werden.Aromatic hydrocarbons, e.g. B. xylene, toluene, aliphatic carbons, e.g. B. hexane, further dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, then dibutyl phthalate, as a wetting and emulsifying agent containing anionic and nonionic components Emulsifier combinations can be used.
Die Mittel können erfolgreich im Pflanzenschutz, Waldschutz und auf den Gebieten des Lagerns und Gesundheitswesens zur Bekämpfung der dort vorkommenden Schadinsekten und Milben eingesetzt werden. Sie wirken ausgezeichnet gegen Nagetierschädlinge, verfügen über einen entsprechenden Wirkungsgehalt, und dementsprechend können die in Pflanzenkulturen vorkommenden Schadinsekten und Milben besser als mit bekannten Mitteln bekämpft werden.The funds can be successful in crop protection, forest protection and in the fields of storage and healthcare to control the insect pests occurring there and mites are used. They look excellent against rodent pests, have a corresponding Effectiveness, and accordingly the in Plant crops of insect pests and mites to be fought better than with known means.
Ein vorteilhaftes Mittel enthältContains a beneficial agent
50 Gew.-% Verbindung der allgemeinen Formel (I),
10 Gew.-% handelsüblichen Emulgator, der die nichtionischen
Komponenten Polyoxyäthylen-alkyl-aryläther
und Sorbitan-alkylat sowie eine anionische
Komponente enthält
40 Gew.-% Xylol.50% by weight of compound of the general formula (I),
10% by weight of a commercial emulsifier which contains the nonionic components polyoxyethylene alkyl aryl ether and sorbitan alkylate and an anionic component
40% by weight xylene.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail in the following examples.
250 ml Benzol werden 41,8 g 1,3,5-Tris(2-chlorphenyl)-hexahydro-1,3,5-triazin
zugesetzt, dann wird die
Lösung auf den Siedepunkt erhitzt und unter Rühren wird
die mit 50 ml Benzol hergestellte Lösung von 32 g Buttersäure-chlorid
zugesetzt. Nach 10 Minuten Nachrühren wird
das Reaktionsgemisch auf 25°C gekühlt und unter Rühren
werden 48 g O,O-Dimethyl-dithio-phosphorsäure eingetropft.
Es wird 2 Stunden lang nachgerührt, dann mit 3×100 ml Wasser
gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und aus der
organischen Phase das Benzol durch einen Vakuumverdampfer
entfernt. Das erhaltene farblose Öl kristallisiert nach
einigen Stunden.
Schmelzpunkt: 41°C250 ml of benzene, 41.8 g of 1,3,5-tris (2-chlorophenyl) hexahydro-1,3,5-triazine are added, then the solution is heated to the boiling point and the mixture is prepared with 50 ml of benzene with stirring Solution of 32 g of butyric acid chloride added. After stirring for 10 minutes, the reaction mixture is cooled to 25 ° C. and 48 g of O, O-dimethyl-dithiophosphoric acid are added dropwise with stirring. The mixture is stirred for 2 hours, then washed with 3 × 100 ml of water, dried over sodium sulfate and the benzene is removed from the organic phase by a vacuum evaporator. The colorless oil obtained crystallizes after a few hours.
Melting point: 41 ° C
41,8 g 1,3,5-Tris(2-chlorphenyl)-hexahydro-1,3,5- triazin werden in 250 ml Benzol gelöst, dann wird unter Rühren die mit 50 ml Benzol hergestellte Lösung von 28 g Propionyl-chlorid bei 50°C zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 25°C abgekühlt, dann wird die mit 100 ml Benzol hergestellte Lösung von 67,5 g O,O-Dimethyl-dithio- phosphorsäure-triäthyl-ammoniumsalz dazugetropft. 30 Minuten werden nachgerührt, dann wird die organische Phase mit 3×150 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Benzol abdestilliert.41.8 g 1,3,5-tris (2-chlorophenyl) hexahydro-1,3,5- triazine are dissolved in 250 ml of benzene, then is under Stir the 28 g solution prepared with 50 ml of benzene Propionyl chloride added at 50 ° C. The reaction mixture is cooled to 25 ° C, then with 100 ml Solution of 67.5 g of O, O-dimethyl-dithio- added phosphoric acid triethyl ammonium salt. 30 minutes are stirred, then the organic phase with Washed 3 × 150 ml of water, dried over sodium sulfate and the benzene distilled off.
Das zurückbleibende schwachgelbe Öl ist die Titelverbindung, die durch Chromatograhie auf SiO₂ gereinigt wird.The remaining pale yellow oil is the title compound, which is purified by chromatography on SiO₂.
21 g 1,3,5-Tris(2-chlorphenyl)-hexahydro-1,3,5- triazin werden in 150 ml Dioxan gelöst, dann wird unter Rühren bei 30°C in kleinen Teilen die mit 50 ml Xylol hergestellte Lösung von 12 g Buttersäure-chlorid zugesetzt. Nach 30 Minuten Nachrühren werden bei 25°C 36 g O,O-Dimethyl-thio-phosphorsäure-pyridiniumsalz in 50 ml Dioxan gelöst zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde lang gerührt, dann mit 500 ml Wasser verdünnt, die Titelverbindung scheidet sich als farbloses Öl ab, das abgetrennt, in 100 ml Benzol gelöst und über Natriumsulfat getrocknet wird. Nach Entfernen des Benzols bleibt die Titelverbindung als Öl zurück. 21 g 1,3,5-tris (2-chlorophenyl) hexahydro-1,3,5- triazine are dissolved in 150 ml of dioxane, then is Stir at 30 ° C in small portions with 50 ml of xylene prepared solution of 12 g of butyric acid chloride added. After stirring for 30 minutes, 36 g of O, O-dimethyl-thio-phosphoric acid pyridinium salt are added at 25 ° C dissolved in 50 ml of dioxane added. The reaction mixture is left for 1 hour stirred, then diluted with 500 ml of water, the title compound separates out as a colorless oil that separates, dissolved in 100 ml of benzene and dried over sodium sulfate becomes. After removing the benzene, the title compound remains back as oil.
52 g 1,3,5-Tris(trifluormethylphenyl)-hexahydro- 1,3,5-triazin werden in 200 ml Chloroform gelöst und bei 60°C werden 32 g Buttersäure-chlorid dazugetropft. Das Reaktionsgemisch wird auf 25°C gekühlt und 90 g O,O-Dimethyl-dithio-phosphorsäure werden zugesetzt, dann wird es 3 Stunden lang stehengelassen, schließlich mit 3×150 ml Wasser gewaschen, die chloroformhaltige Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Chloroform bleibt die Titelverbindung als farbloses Öl zurück, das aus dem Gemisch von n-Hexan und Benzol umkristallisiert wird.52 g 1,3,5-tris (trifluoromethylphenyl) hexahydro 1,3,5-triazine are dissolved in 200 ml of chloroform and At 60 ° C, 32 g of butyric acid chloride are added dropwise. The The reaction mixture is cooled to 25 ° C. and 90 g of O, O-dimethyl-dithio-phosphoric acid are added, then let it stand for 3 hours, finally with Washed 3 × 150 ml of water, the chloroform-containing phase is dried over magnesium sulfate. After distilling off chloroform, the title compound remains as colorless Oil back, which recrystallized from the mixture of n-hexane and benzene becomes.
36,7 g 1,3,5-Tris(2-fluor-phenyl)-hexahydro- 1,3,5-triazin werden in 100 ml Aceton gelöst und die Lösung wird bis zum Siedepunkt erhitzt. Unter Erhitzen werden 28 g Propionyl-chlorid zugesetzt, dann wird das Reaktionsgemisch auf 25°C gekühlt und unter Rühren werden 54 g O,O-Dimethyl-dithio-phosphorsäure-natriumsalz zugesetzt. Nach 3 Stunden Rühren wird das abgeschiedene Natriumchlorid abfiltriert, das Aceton abdestilliert, das zurückbleibende Öl mit 20 ml Hexan gewaschen und dann das Hexan entfernt. Das zurückbleibende Öl ist die Titelverbindung.36.7 g 1,3,5-tris (2-fluorophenyl) hexahydro 1,3,5-triazine are dissolved in 100 ml of acetone and the solution is heated to the boiling point. Be under heating 28 g of propionyl chloride are added, then the reaction mixture cooled to 25 ° C and with stirring 54 g of O, O-dimethyl-dithio-phosphoric acid sodium salt added. After stirring for 3 hours, this is separated Filtered off sodium chloride, the acetone was distilled off, the remaining oil washed with 20 ml of hexane and then the hexane removed. The remaining oil is the title compound.
Auf Grund der beschriebenen Beispiele wurden u. a. die in Tabelle 1 aufgezählten Verbindungen hergestellt. Based on the examples described u. a. the compounds listed in Table 1 prepared.
Es enthältIt contains
70 Gew.-% S-[(2-Chlorphenyl-propionyl-amino)-methyl]-O,O-
dimethyl-dithio-phosphat,
20 Gew.-% Xylol,
10 Gew.-% handelsüblichen Emulgator, der die nichtionischen
Komponenten Polyoxyäthylen-alkyl-aryl-äther
und Sorbitan-alkylat sowie eine anionische Komponente
enthält.70% by weight of S - [(2-chlorophenylpropionylamino) methyl] -O, O-dimethyldithiophosphate,
20% by weight xylene,
10 wt .-% commercial emulsifier, which contains the nonionic components polyoxyethylene alkyl aryl ether and sorbitan alkylate and an anionic component.
Die Komponenten werden miteinander vermischt und gründlich homogenisiert.The components are mixed together and thoroughly homogenized.
50 Gew.-% S-[(Butanoyl-2-chlorphenyl-amino)-methyl]-O,O-
dimethyl-dithio-phosphat,
20 Gew.-% Xylol,
20 Gew.-% Dimethyl-formamid,
10 Gew.-% handelsübliches Gemisch von
nichtionischen und ionischen Emulgatoren.50% by weight of S - [(butanoyl-2-chlorophenylamino) methyl] -O, O-dimethyldithiophosphate,
20% by weight xylene,
20% by weight dimethylformamide,
10% by weight of a commercially available mixture of nonionic and ionic emulsifiers.
30 Gew.-% S-[(Butanoyl-2-trifluormethylphenyl-amino)-
methyl]-O,O-dimethyl-dithio-phosphat,
30 Gew.-% Dibutyl-phosphat,
30 Gew.-% Xylol,
10 Gew.-% Emulgator gemäß Beispiel 6.
30% by weight of S - [(butanoyl-2-trifluoromethylphenylamino) methyl] -O, O-dimethyldithiophosphate,
30% by weight dibutyl phosphate,
30% by weight xylene,
10% by weight of emulsifier according to Example 6.
5 Gew.-% S-[(Butanoyl-2-chlorphenyl-amino)-methyl]-O,O-
dimethyl-dithio-phosphat,
90 Gew.-% Xylol,
5 Gew.-% Emulgator gemäß Beispiel 6.5% by weight of S - [(butanoyl-2-chlorophenylamino) methyl] -O, O-dimethyl-dithiophosphate,
90% by weight of xylene,
5% by weight of emulsifier according to Example 6.
Aus den in Beispielen 6 bis 9 beschriebenen emulgierbaren Konzentraten können durch beliebiges Verdünnen mit Wasser direkt sprühbare Sprühflüssigkeiten hergestellt werden.From the emulsifiable substances described in Examples 6 to 9 Concentrates can be diluted with water directly sprayable spray liquids are produced.
Mit der 0,1%igen wäßrigen Emulsion des Konzentrats von Beispiel 6 wurden bis zum vollkommenen Bedecken solche Bohnenpflanzen besprüht, die mit einer Population von auf ihnen entwickelten Tetranychus urticae in unterschiedlichen Entwicklungsstadien stark infiziert waren.With the 0.1% aqueous emulsion of the concentrate from Example 6 were used to cover completely sprayed such bean plants with a population of Tetranychus urticae developed on them in different Stages of development were heavily infected.
Die Wirkung wird als 100% betrachtet, da 24 Stunden nach der Behandlung keine lebenden Milben mehr auf den Blättern zu finden waren.The effect is considered 100% since 24 hours after treatment no more live mites on the leaves were to be found.
Mit der 0,1%igen wäßrigen Emulsion des Konzentrats von Beispiel 6 wurden bis zum vollkommenen Bedecken solche Bohnenpflanzen besprüht, von denen die Imagines und die Larven der Milben beseitigt wurden, auf deren Blättern nur viele Milbeneier blieben. With the 0.1% aqueous emulsion of the concentrate from Example 6 were used to cover completely sprayed such bean plants, of which the imagines and the larvae of the mites were removed on their leaves only a lot of mite eggs remained.
Die Wirkung wird als 100% betrachtet, da sich nach 1-10 Tagen auf den Blättern weder lebende noch tote Milben befanden und nur die eingetrockneten Eier, die ihren perlmuttartigen Glanz verloren hatten, zu sehen waren.The effect is considered 100% because after Neither living nor dead mites on the leaves for 1-10 days and only the dried eggs, their pearly Had lost their shine.
Kohlpflanzen werden mit der 0,1%igen wäßrigen Emulsion des Konzentrats von Beispiel 7 bis zum Fließen besprüht und auf die noch feuchten Blätter werden Phaedon cochleariae-Larven gesetzt.Cabbages are made with the 0.1% aqueous emulsion sprayed the concentrate from Example 7 to flow and on the still wet leaves become Phaedon cochleariae larvae set.
Die Wirkung wird als 100% angesehen, da 24 Stunden nach der Behandlung alle Larven umgekommen sind.The effect is considered 100% since 24 hours all larvae died after treatment.
Die Kohlblätter wurden mit der 0,1%igen wäßrigen Emulsion des Konzentrats von Beispiel 7 bis zum Fließen besprüht und auf die noch feuchten Blätter Plutella maculipennis- Larven gegeben.The cabbage leaves were mixed with the 0.1% aqueous emulsion sprayed the concentrate from Example 7 to flow and on the still moist leaves Plutella maculipennis- Given larvae.
Die Wirkung wird als 100%ig betrachtet, da 24 Stunden nach der Behandlung alle Larven umgekommen waren.The effect is considered 100% because 24 Hours after treatment all larvae had died.
Rapspflanzen wurden bis zum Fließen mit der 0,1%igen wäßrigen Emulsion des Konzentrats von Beispiel 8 besprüht und auf die noch feuchten Blätter wurden Athalia rosae-Larven und -Imagines gegeben. Oilseed rape plants were used until they flowed with 0.1% sprayed aqueous emulsion of the concentrate of Example 8 and Athalia rosae larvae were placed on the still moist leaves given and imagines.
Das Umkommen der Larven und Imagines wird in % angegeben. Die Wirkung wird als 100% betrachtet, da 24 Stunden nach der Behandlung alle Larven umgekommen waren.The death of larvae and adults is given in%. The effect is considered 100% since 24 hours after all larvae had died during treatment.
In ein mit einem Tüllnetz bedecktes Gefäß mit einem Volumen von 200 cm³ wurden Musca domestica-Imagines gelegt, dann wurden die Versuchstiere mit der 0,1% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Emulsion des Konzentrats von Beispiel 8 besprüht.In a container covered with a tulle net with a Volumes of 200 cm³ were placed on Musca domestica adults, then the test animals were treated with the 0.1% active ingredient sprayed aqueous emulsion of the concentrate of Example 8.
Nach einer Expositionszeit von 24 Stunden wird die insektizide Wirkung in % der umgekommenen Tiere ausgedrückt.After an exposure time of 24 hours, the insecticide Effect expressed in% of animals killed.
Die Untersuchungen und die Wertung wurden wie in Beispiel 15 ausgeführt, mit dem in Beispiel 8 beschriebenen, mit Wasser verdünnbaren Konzentrat.The examinations and the scoring were as in Example 15 carried out, with that described in Example 8, concentrate dilutable with water.
Bei Freilandversuchen in kleinen Parzellen beträgt die Tötungswirkung in einer Flachskultur in einer Dosis von 1 kg/ha und 1000 l/ha Sprühflüssigkeit aus Konzentrat von Beispiel 9 100% gegen den Flachserdfloh.For field trials in small plots the killing effect in a flat culture in a dose of 1 kg / ha and 1000 l / ha spray liquid from concentrate of Example 9 100% against the flax earth flea.
In Freilandversuchen auf kleinen Parzellen beträgt die Tötungswirkung in einer Dosis von 1 kg/ha und mit 1000 l/ha Sprühflüssigkeit aus Konzentrat von Beispiel 9 in einer Erbsenkultur 100% gegen Blattrandkäfer. In field trials on small plots the killing effect in a dose of 1 kg / ha and with 1000 l / ha spray liquid from concentrate from Example 9 in a pea culture 100% against leaf beetles.
Bei Freilandversuchen in kleinen Parzellen beträgt der Tötungseffekt in einer Dosis von 1 kg/ha und mit 2000 l/ha Sprühflüssigkeit aus Konzentrat von Beispiel 7 in einer Pfirsichkultur 100% und bietet Schutz gegen Tortricidae spp.For field trials in small plots the killing effect in a dose of 1 kg / ha and with 2000 l / ha Spray liquid from concentrate from Example 7 in a peach culture 100% and offers protection against Tortricidae spp.
Bei Kleinparzellen-Freilandversuchen beträgt die Tötungswirkung in einer Dosis von 1 kg/ha und mit 1000 l/ha Sprühflüssigkeit aus Konzentrat von Beispiel 9 100% und Schutz gegen Phyllobius spp. wird geboten.In small-scale field trials, the killing effect is in a dose of 1 kg / ha and with 1000 l / ha spray liquid from concentrate from Example 9 100% and protection against Phyllobius spp. is offered.
Bei Kleinparzellen-Freilandversuchen betrug die Tötungswirkung gegen Rapswespe-Imagines und -Pseudoraupen in einer Dosis von 1 kg/ha und mit 1000 l/ha Sprühflüssigkeit aus Konzentrat von Beispiel 8 100%.In small-scale field trials, the killing effect was against rapeseed wasp and pseudo caterpillars in one Dose of 1 kg / ha and with 1000 l / ha spray liquid Concentrate from Example 8 100%.
Bei Kleinparzellen-Freilandversuchen betrug die Tötungswirkung gegen die Imagines und Larven des Kartoffelkäfers (Leptinotarsa decemlineata) in einer Dosis von 1 kg/ha und mit 1000 l/ha Sprühflüssigkeit aus Konzentrat von Beispiel 9 100%.In small-scale field trials, the killing effect was against the adults and larvae of the Colorado beetle (Leptinotarsa decemlineata) at a dose of 1 kg / ha and with 1000 l / ha spray liquid from concentrate from Example 9 100%.
Besonders wird die insektizide Wirkung der mit den Verbindungen 33, 3 und 4 hergestellten Emulsionen hervorgehoben, die in Tabelle 2 veranschaulicht wird. The insecticidal effect of the Compounds 33, 3 and 4 prepared emulsions highlighted, which is illustrated in Table 2.
Claims (3)
R Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, substituiert durch Halogen, Benzyl, Alkoxymethyl, nichtsubstituiertes Phenyl oder durch ein Halogenatom, eine Methoxy-, Nitro- oder Carbalkoxygruppe substituiertes Phenyl ist,
R¹ für Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Alkoxy, Carbalkoxy oder Cyano steht,
R² und R³ gesondert für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Alkoxy, Carbalkoxy oder Cyano stehen,
R⁴ und R⁵ identisch oder unterschiedlich sind und beide Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
X Sauerstoff oder Schwefel ist.1. Phosphorylated acid anilides of the general formula (I) wherein
R alkyl with 1-8 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms, alkyl with 1-4 carbon atoms, substituted by halogen, benzyl, alkoxymethyl, unsubstituted phenyl or by a halogen atom, a methoxy, nitro or carbalkoxy group is substituted phenyl,
R¹ represents hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkoxy, carbalkoxy or cyano,
R² and R³ separately represent hydrogen, halogen, alkyl having 1-4 carbon atoms, trifluoromethyl, alkoxy, carbalkoxy or cyano,
R⁴ and R⁵ are identical or different and both represent alkyl with 1-4 carbon atoms,
X is oxygen or sulfur.
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DE19823227098 DE3227098A1 (en) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | Novel phosphorylated acid anilides, the preparation thereof, and the preparation of acaricidal and insecticidal compositions containing them |
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1982
- 1982-07-20 DE DE19823227098 patent/DE3227098A1/en active Granted
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