DE3214909A1 - Cationic compounds and their use as dyeing auxiliaries - Google Patents
Cationic compounds and their use as dyeing auxiliariesInfo
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Abstract
Description
Kationische Verbindungen und ihre Verwendung als Färbe-Cationic compounds and their use as coloring agents
reihilfsmittel Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel worin Z für -(CH2)n- oder n für 2 oder 3, Q für m für 1,2,3 oder 4 und A für -CH2OH oder Q stehen, R1 und R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-oder einen heterocyclischen Ring bedeuten oder zu- sammen mit dem Stickstoffatom einen Heterocyclus bilden, R3 die gleiche Bedeutung wie R1 und R2 hat oder für steht, oder R1, R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Heterocyclus bilden, Y für einen C2-C6-Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylen-Rest und für ) für ein Anion stehen, und ihre Verwendung zur Verbesserung der Farbausbeuten und der Naßechtheiten von Färbungen mit an ionischen Farbstoffen auf hydroxylgruppenhaltigen Textilmaterialien.Raising aids The invention relates to compounds of the formula wherein Z is - (CH2) n- or n for 2 or 3, Q for m represents 1, 2, 3 or 4 and A represents —CH2OH or Q, R1 and R2 represent an alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or a heterocyclic ring or, together with the nitrogen atom, form a heterocycle, R3 has the same meaning as R1 and R2 or for or R1, R2 and R3 together with the nitrogen atom form a heterocycle, Y stands for a C2-C6 alkylene, cycloalkylene or arylene radical and for) stands for an anion, and their use to improve the color yields and the wet fastness properties of dyeings with ionic dyes on textile materials containing hydroxyl groups.
Als Beispiele für R1 und R2 seien insbesondere Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen genannt.Examples of R1 and R2 are, in particular, alkyl radicals with 1-4 Called carbon atoms.
Unter den cyclischen Resten R1 und R2 sind hervorzuheben der Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenylethyl- und Pyridinrest.Among the cyclic radicals R1 and R2 are to be emphasized the cyclopentyl, Cyclohexyl, phenyl, naphthyl, benzyl, phenylethyl and pyridine radicals.
Von den cyclischen Resten Y sind beispielsweise der Phenylen- und Cyclohexylenrest zu nennen.Examples of the cyclic radicals Y are phenylene and Mentioning cyclohexylene radical.
Die Reste R1 und R2 können gemeinsam mit dem Stickstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Heterocyclus mit vorzugsweise 5 oder 6 Ringgliedern bilden, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazin-Ring, oder sie bilden zusammen mit dem Rest R³ einen Pyridin-Ring.The radicals R1 and R2 can together with the nitrogen atom with the they are connected, form a heterocycle with preferably 5 or 6 ring members, for example a pyrrolidine, piperidine, morpholine or piperazine ring, or together with the radical R³ they form a pyridine ring.
Die genannten Reste können 1-3 Substituenten tragen wie Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxy, Cyan und Hydroxy, und die cyclischen Reste können zusätzlich durch C1C4 Alkylgruppen substituiert sein.The radicals mentioned can have 1-3 substituents such as fluorine, chlorine, Bromine, C1-C4-alkoxy, cyano and hydroxy, and the cyclic radicals can additionally be substituted by C1C4 alkyl groups.
Als Anionen Xe kommen sowohl Anionen anorganischer wie auch organischer Säuren in Betracht. Als Beispiele seien genannt: Chlorid, Bromid, Sulfat, Phosphat, Alkylphosphonat, Tetrafluorborat, Anionen aromatischer und niederer aliphatischer Carbon- und Schwefelsäuren wie Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Methosulfat, Ethosulfat oder Acetat.The anions Xe are both inorganic and organic anions Acids into consideration. Examples include: chloride, bromide, sulfate, phosphate, Alkyl phosphonate, tetrafluoroborate, anions of aromatic and lower aliphatic Carboxylic and sulfuric acids such as benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, methanesulfonate, Ethanesulfonate, methosulfate, ethosulfate or acetate.
Das Anion ist im allgemeinen durch das Herstellungsverfahren und die Isolierung der Produkte (I) gegeben. Die Anionen können jedoch in bekannter Weise gegen beliebige andere Anionen ausgetauscht werden.The anion is generally by the manufacturing process and the Isolation of the products (I) given. The anions can, however, in a known manner be exchanged for any other anions.
Von den Verbindungen der Formel (I) sind vorzugsweise faserreaktive Verbindungen der Formel zu nennen, worin Q' für m' für 1 oder 2 und 5 Al für -CH2-OH oder Q' stehen, Z, n und X( ) die bei Formel (I) genannte Bedeutung haben, für den Fall, daß Z = (CH2)n ist, A' ' für -CH2-OH steht, R¹' und R²' einen C1-C4-Alkylrest, einen durch Chlor, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy substituierten C2-C4-Alkylrest, 10 einen Phenyl-, Benzyl- oder Phenethylrest, die durch Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl oder Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, substituiert sein können, einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten Cyclohexylrest bedeuten, oder 15 R1 und R²' zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazin-Ring bilden, R³' die gleiche Bedeutung wie R1 und R2 hat oder für steht, oder R11 R²' und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten Pyridinring bilden, und Y' für C2-C4-Alkylen steht.Of the compounds of the formula (I), fiber-reactive compounds of the formula are preferred to be called, where Q 'stands for m 'for 1 or 2 and 5 Al for -CH2-OH or Q', Z, n and X () have the meanings given for formula (I), in the event that Z = (CH2) n, A '' stands for -CH2-OH, R¹ 'and R²' a C1-C4-alkyl radical, a C2-C4-alkyl radical substituted by chlorine, hydroxy or C1-C4-alkoxy, a phenyl, benzyl or phenethyl radical, the may be substituted by hydroxy, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkyl or halogen, preferably chlorine or bromine, denote a cyclohexyl radical optionally substituted by C1-C4-alkyl, or R1 and R² 'together with the nitrogen atom are optionally by C1-C4-alkyl substituted pyrrolidine, piperidine, morpholine or piperazine ring, R³ 'has the same meaning as R1 and R2 or for or R11, R² 'and R3 together with the nitrogen atom form a pyridine ring which is optionally substituted by C1-C4-alkyl, and Y' is C2-C4-alkylene.
Von den Verbindungen (I) bzw. (II) sind die Verbindungen mit A bzw. A' = CH2-OH besonders hervorzuheben.Of the compounds (I) and (II), the compounds with A or A '= CH2-OH should be emphasized in particular.
Die Herstellung der Verbindungen (I) kann nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren erfolgen: 1. Verbindungen der Formel (I), in denen A für -CH2OH steht, werden erhalten, indem man Verbindungen der Formel in der Q1 für steht, R4 die gleiche Bedeutung wie R1 oder R2 hat oder für steht und Z, X, Y, R¹, R², m und q die in Formel (I) genannte Bedeutung haben, in alkalischem Medium mit Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltenden Verbindungen umsetzt.The compounds (I) can be prepared by various processes known per se: 1. Compounds of the formula (I) in which A stands for -CH2OH are obtained by adding compounds of the formula in Q1 for R4 has the same meaning as R1 or R2 or represents and Z, X, Y, R¹, R², m and q are as defined in formula (I), are reacted in an alkaline medium with formaldehyde or formaldehyde-releasing compounds.
Die Umsetzung mit Formaldehyd wird in wäßriger oder alkoholischer Lösung mit wäßriger Formaldehydlösung in Gegenwart alkalisch reagierender Verbindungen, we Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder Alkalicarbonaten, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei pH-Werten von 8-10 und Temperaturen von 30-700C, oder in der Schmelze bei Temperaturen von 80-120°C mit formaldehydabspaltenden Verbindungen, wie z.B. Paraformaldehyd oder Trioxan, im alkalischen pH-Bereich vorgenommen. The reaction with formaldehyde is aqueous or alcoholic Solution with aqueous formaldehyde solution in the presence of alkaline compounds, we alkali or alkaline earth hydroxides or alkali carbonates, at elevated temperature, preferably at pH values of 8-10 and temperatures of 30-700C, or in the melt at temperatures of 80-120 ° C with formaldehyde-releasing compounds, e.g. Paraformaldehyde or trioxane, made in the alkaline pH range.
2. Verbindungen der Formel (I), in denen A für Q und Z für -CH(OH)-CH(OH)- stehen, werden erhalten, indem man N,N'-disubstituierte Harnstoffe der Formel Q-NH-CO-NH-Q (IV), in der Q die in Formel I angegebene Bedeutung hat, mit wäßrigen Lösungen von Glyoxal bei Temperaturen von 20-100"C, vorzugsweise bei 40-60°C im schwach sauren bis neutralen pH-Bereich in an sich bekannter Weise umsetzt.2. Compounds of the formula (I) in which A for Q and Z for -CH (OH) -CH (OH) - are obtained by adding N, N'-disubstituted ureas of the formula Q-NH-CO-NH-Q (IV), in which Q has the meaning given in formula I, with aqueous solutions of Glyoxal at temperatures of 20-100 "C, preferably at 40-60 ° C in the weakly acidic to neutral pH range in a known manner.
Die Verbindungen der Formel (III) sind beispielsweise aus den US-Patentschriften 2 840 546 und 2 787 619 bekannt.The compounds of the formula (III) are, for example, from US patents 2,840,546 and 2,787,619 are known.
Man kann die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) in einem Vorbehandlungsprozeß auf das zu färbende Fasermaterial aufbringen, oder man wendet sie einbadig mit den anionischen Farbstoffen zusammen an.The compounds of the formula to be used according to the invention can be used (I) apply to the fiber material to be dyed in a pretreatment process, or they are used in a single bath with the anionic dyes.
Man kann sie auch in einem Nachbehandlungsprozeß auf fertige Färbungen und Drucke aufbringen.They can also be applied to finished dyeings in a post-treatment process and apply prints.
Im Falle einer Vorbehandlung wird das mit den Verbindungen der Formel (I) behandelte Fasermaterial anschließend aus kurzer oder langer Flotte in der für die jeweiligen Farbstoffe üblichen Weise gefärbt. Die Vorbehandlung erfolgt durch Imprägnieren oder Bedrucken mit wäßrigen Klotzflotten bzw. Druckpasten, die neben den Verbindungen (I) in Mengen von 20-150 g, vorzugsweise 40-100 g, pro Liter Klotzflotte bzw. Druckpaste die zur chemischen Umsetzung der N-Hydroxymethylgruppe der Verbindungen I mit den Hydroxylgruppen des Fasermaterials notwendigen sauer reagierenden Verbindungen enthält.In the case of a pretreatment, this is done with the compounds of the formula (I) treated fiber material then from short or long liquor in the for the respective dyes colored in the usual way. The pretreatment is carried out by Impregnation or printing with aqueous padding liquors or printing pastes, in addition to the compounds (I) in amounts of 20-150 g, preferably 40-100 g, per liter of padding liquor or printing paste for the chemical conversion of the N-hydroxymethyl group of the compounds I with the hydroxyl groups of the fiber material necessary acidic compounds contains.
Als geeignete sauer reagierende Verbindungen sind anorganische und organische Säuren und latent saure Verbindungen, die ihre Acidität erst bei höherer Temperatur entfalten, zu nennen.Suitable acidic compounds are inorganic and organic acids and latently acidic compounds, which only lose their acidity at higher levels Temperature unfold, to name.
Geeignete Verbindungen sind: Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Citronensäure, Trichloressigsäure, sauer reagierende Salze mehrwertiger Metalle, wie z.B. die Nitate, Sulfate, Chloride oder Hydrogenphosphate von Aluminium, Magnesium, Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumnitrat, Ammoniumoxalat, Monoammonium- und Diamonium-phosphat oder Gemische dieser Verbindungen.Suitable compounds are: hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, Oxalic acid, citric acid, trichloroacetic acid, acidic salts of polyvalent acids Metals, such as the nitrates, sulfates, chlorides or hydrogen phosphates of aluminum, Magnesium, ammonium salts such as ammonium nitrate, ammonium oxalate, monoammonium and diamonium phosphate or mixtures of these compounds.
Das so imprägnierte Fasermaterial wird auf eine Flottenaufnahme von 60-100 %, vorzugsweise 70-90 %, des Fasergewichts abgepreßt und mit oder ohne Zwischentrockung einer Hitzebehandlung unterzogen; dies kann durch kurzfristige Trockenhitzebehandlung, z.B. 2 bis 10 Minuten bei 120 bis 150aC erfolgen. Bei dieser Hitzebehandlung erfolgt die Reaktion der Verbindungen (I) mit dem Fasermaterial unter Ausbildung einer chemischen Bindung.The fiber material impregnated in this way is transferred to a liquor pick-up of 60-100%, preferably 70-90%, of the fiber weight pressed and with or without intermediate drying subjected to heat treatment; this can be done by short-term dry heat treatment, e.g. for 2 to 10 minutes at 120 to 150aC. This heat treatment takes place the reaction of the compounds (I) with the fiber material with the formation of a chemical Binding.
Bei der einbadigen Anwendung der Verbindungen (I) zusammen mit Farbstoffen, stellt man Klotzflotten bzw. Druckpasten her, die neben den Verbindungen (I) in Mengen von 20-150 g, vorzugsweise 40-100 g je Liter Klotzflotte bzw. je kg Druckpaste, die anionischen Farbstoffe und noch die in der Färberei üblichen Klotzhilfsmittel und Netzmittel, die im Textildruck üblichen Verdickungsmittel und Reduktionsmittel sowie die zur Reaktion mit dem Fasermaterial notwendigen sauer reagierenden Verbindungen enthalten. Die anschließende Fixierung erfolgt in der üblichen Weise durch eine Hitzebehandlung, vorzugsweise durch kurzfristige Trockenhitzebehandlung.When using compounds (I) in one bath together with dyes, one produces padding liquors or printing pastes, which in addition to the compounds (I) in Quantities of 20-150 g, preferably 40-100 g per liter of padding liquor or per kg of printing paste, the anionic dyes and the padding aids customary in dyeing and wetting agents, the thickening agents and reducing agents customary in textile printing as well as the acidic compounds necessary for the reaction with the fiber material contain. The subsequent fixation takes place in the usual way by a Heat treatment, preferably by means of short-term dry heat treatment.
Bei der Nachbehandlung fertiger Färbungen oder Drucke stellt man Klotzflotten her, die neben den Verbindungen der Formel (I) in Mengen von 20-150 g, vorzugsweise 40-100 g je Liter Klotzflotte, noch die in der Färberei üblichen Klotzhilfsmittel und Netzmittel sowie die notwenigen sauer reagierenden Verbindungen enthalten. Auch hier erfolgt die anschließende Fixierung durch eine Hitzebehandlung, vorzugsweise eine kurzfristige Trockenhitzebehandlung.Padding liquors are used in the aftertreatment of finished dyeings or prints forth, in addition to the compounds of the formula (I) in amounts of 20-150 g, preferably 40-100 g per liter of padding liquor, plus the padding aids customary in dyeing and wetting agents and the necessary acidic compounds. Even here the subsequent fixation takes place by means of a heat treatment, preferably a short-term dry heat treatment.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) erzielt man eine überraschend große Verbesserung der Farbechtheiten, insbesondere der Wasser-, Schweiß- und Waschechtheiten, gegenüber den Farbechtheiten üblicher Färbungen und Drucke mit anionischen Farbstoffen. Es werden außerdem tiefere Färbungen und Drucke erzielt, da Spül- und Seifnachbehandlung zu keiner Ablösung der Farbstoffe vom Fasermaterial führen, wie es sonst bei nicht behandelten Färbungen und Drucken der Fall ist.With the aid of the compounds (I) according to the invention, one achieves one surprisingly large improvement in color fastness, especially water, perspiration and wash fastness, compared to the color fastness of customary dyeings and prints with anionic dyes. In addition, deeper colors and prints are achieved, since rinsing and soap treatment do not detach the dyes from the fiber material lead, as is otherwise the case with untreated dyeings and prints.
Die Verwendung der Verbindungen (I) erfolgt auf Textilmaterial aus natürlicher Cellulose, wie Baumwolle oder Leinen, oder regenerierte Cellulose wie Zellwolle, Rayon oder Modulfasern; diese Fasermaterialien können sowohl allein als auch in Mischungen mit synthetischen Fasermaterialien z.B. solchen aus Polyester, Polyamid oder Polyacrylnitril vorliegen.The compounds (I) are used based on textile material natural cellulose such as cotton or linen, or regenerated cellulose such as Rayon or modular fibers; these fiber materials can be used both alone also in mixtures with synthetic fiber materials e.g. those made of polyester, Polyamide or polyacrylonitrile are present.
Verbindungen der Zusammensetzung (I) können zur Vor-, Einbad- und Nachbehandlung von Färbungen und Drucken mit solchen Farbstoffen dienen, wie sie z.B. im Colour Index, 3. Auflage (1971), Bd. 2 auf den Seiten 2005 bis 2478 als Direktfarbstoffe und auf den Seiten 1001 - 1562 als saure Farbstoffe aufgeführt sind.Compounds of the composition (I) can be used for pre, bath and Post-treatment of dyeings and prints with such dyes are used as they are e.g. in the Color Index, 3rd edition (1971), vol. 2 on pages 2005 to 2478 as Direct dyes and listed on pages 1001-1562 as acidic dyes are.
Im Vergleich zu den bekannten kationaktiven Nachbehandlungsmittel für Direktfarbstoffe bestehen Vorteile der Verbindungen der Formel (I) darin, daß die mit ihnen vor-, einbadig- bzw. nachbehandelten Färbungen in ihren Farbechtheiten bedeutend verbesserte Waschechtheiten auch bei erhöhten Waschtemperaturen, z.B.Compared to the known cationic aftertreatment agents for direct dyes, advantages of the compounds of formula (I) are that the dyeings pre-, single-bath or post-treated with them in their color fastness Significantly improved wash fastness even at elevated wash temperatures, e.g.
bei 600C, teilweise sogar bei 9500, ergeben ohne den Griff der Textilmaterialien nachteilig zu beeinflussen.at 600C, in some cases even at 9500, without the feel of the textile materials adversely affect.
Ein weiterer Vorteil der Verbindungen der Formel (I) besteht darin, daß sie zusammen mit den üblichen zur Hochveredlung von Cellulose verwendeter N-Methylolverbindungen in einem Bade eingesetzt werden können. In diesem Fall verwendet man zur Nachbehandlung fertiger Färbungen und Drucke Klotzflotten, die neben den Verbindungen der Formel (I) in Mengen von 20-150 g, vorzugsweise 40-100 g je Liter Klotzflotte, übliche zur Hochveredlung von Cellulose verwendete N-Methylolverbindungen sowie die zur Kondensation notwendigen sauer reagierenden Verbindungen enthalten. Die anschließende Fixierung erfolgt nach den Verfahren der Hochveredlung, insbesondere durch eine kurzzeitige Trockenhitzebehandlung.Another advantage of the compounds of the formula (I) is that they are used together with the usual N-methylol compounds used for high-grade cellulose refinement can be used in a bath. In this case it is used for post-treatment finished dyeings and prints padding liquors, in addition to the compounds of the formula (I) in amounts of 20-150 g, preferably 40-100 g per liter of padding liquor, customary N-methylol compounds used for the refinement of cellulose as well as those used for Condensation contain the necessary acidic compounds. The subsequent Fixation is carried out according to the process of high refinement, in particular by a short-term dry heat treatment.
Übliche zur Hochveredlung von Baumwolle verwendete N-Methylolverbindungen sind gegebenenfalls veretherte acyclische sowie cyclische N-Methylolverbindungen, wie beispielsweise N,N'-Dimethylol-harnstoff, N,N'-Dimethylol-ethylenharnstoff oder -propylenharnstoff, N,N'-Dimethylol-dihydroxyethylenharnstoff, N ,N' -Dimethylol-alkylcarbamate oder methylolierte Melamine. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise in K.Lindner "Tenside-Textilhilfsmittel-Waschrohstoffe'1 Bd. III (1971) S. 2618-2625, und M. Chwala/V. Anger "Handbuch der Textilchemie" (1977) S. 446-462 beschrieben.Common N-methylol compounds used for the high-end finishing of cotton are optionally etherified acyclic and cyclic N-methylol compounds, such as N, N'-dimethylol-urea, N, N'-dimethylol-ethylene urea or propylene urea, N, N'-dimethylol-dihydroxyethylene urea, N, N'-dimethylol-alkyl carbamates or methylolated melamines. Suitable compounds are, for example, in K. Lindner "Tenside-Textilhilfsmittel-Waschrohstoffe'1 Vol. III (1971) pp. 2618-2625, and M. Chwala / V. Anger "Handbuch der Textilchemie" (1977) pp. 446-462.
Beispiel 1 220 g Trimethyl-/2-(2-oxo-imidazolidin-1-yl)-ethyl/-ammonium-chlorid wurden mit 100 ml Wasser gelöst und mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 9-9,5 gebracht. Dann wurden 95 g 37 %ige Formaldehyd-Lösung eingetropft, wobei die Temperatur auf 45°C anstieg. Anschließend wurde 4 Std.Example 1 220 g of trimethyl- / 2- (2-oxo-imidazolidin-1-yl) -ethyl / -ammonium chloride were dissolved with 100 ml of water and adjusted to a pH of 9-9.5 with sodium hydroxide solution brought. Then 95 g of 37% formaldehyde solution were added dropwise, the temperature rose to 45 ° C. Then 4 hours
bei gleicher Temperatur gerührt, bis der Gehalt der Lösung an freiem Formaldehyd unter 0,5 % gesunken war.stirred at the same temperature until the content of the solution of free Formaldehyde had dropped below 0.5%.
Durch Zusatz von Salzsäure wurde ein pH-Wert von 7,5-8 eingestellt. Es wurden 430 g einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von 60 % der Verbindung der Formel erhalten.A pH of 7.5-8 was set by adding hydrochloric acid. 430 g of an aqueous solution containing 60% of the compound of the formula were obtained obtain.
Beispiel 2 516 g N-(2-Aminoethyl)-imidazolidon werden mit 20 g Wasser vermischt. Zu der Mischung werden in einem Autoklaven bei 120-1300C unter einem Druck von ca. 1-2 bar 352 g Ethylenoxid eindosiert. Nach vollständiger Zugabe wird mit Wasser verdünnt, durch Filtration geklärt und im Vakuum eingedampft. Es wurden 824 g der Verbindung der nachstehend aufgeführten Formel in Form einer bräunlichen, viskosen Flüssigkeit erhalten. Example 2 516 g of N- (2-aminoethyl) imidazolidone are mixed with 20 g of water. 352 g of ethylene oxide are metered into the mixture in an autoclave at 120-1300C under a pressure of about 1-2 bar. When the addition is complete, it is diluted with water, clarified by filtration and evaporated in vacuo. 824 g of the compound of the formula shown below were obtained in the form of a brownish, viscous liquid.
Ber. N: 19,4 % Basenstickstoff: 6,5 % Gef. N: 19,9 % Basenstickstoff: 6,2 % 219 g der vorstehend beschriebenen Verbindung wurden in 350 ml Aceton gelöst und bei 40-45 °C unter Kühlung mit 123 g Dimethylsulfat versetzt. Nach dreistündigem Rühren bei 40-45°C wurde das Aceton im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in 200 ml Wasser gelöst. Nach dem Einstellen des pH-Wertes auf 8,5-9 wurden 89 g 37 %ige Formaldehyd-Lösung bei 40-50°C zugetropft. Nach dreistündigem Rühren bei gleicher Temperatur, wobei der pH-Wert druch gelegentlichen Zusatz von Natronlauge bei 8,5-9 gehalten würde, wurde abgekühlt, mit Salzsäure neutralisiert und durch Eindampfen im Vakuum konzentriert.Ber. N: 19.4% basic nitrogen: 6.5% Gef. N: 19.9% basic nitrogen: 6.2% 219 g of the compound described above was dissolved in 350 ml of acetone and 123 g of dimethyl sulfate are added at 40-45 ° C. with cooling. After three hours Stirring at 40-45 ° C, the acetone was distilled off in vacuo and the residue in Dissolve 200 ml of water. After adjusting the pH to 8.5-9, 89 g of 37 % formaldehyde solution was added dropwise at 40-50 ° C. After three hours of stirring at the same Temperature, whereby the pH value by the occasional addition of sodium hydroxide solution at 8.5-9 was held, was cooled, neutralized with hydrochloric acid and evaporated concentrated in vacuo.
Man erhielt 460 g einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt.460 g of an aqueous solution with a content were obtained.
von 80 % der Verbindung der Formel Beispiel 3 224 g N-(2-Chlorethyl)-imidazolidinon wurden mit 134 g N,N-Dimethyl-ethanolamin und 60 ml Wasser bei 100-105° gerührt, bis der durch Titration ermittelte Wert des Basen-Stickstoffs unter 0,1 % gefallen war.of 80% of the compound of the formula Example 3 224 g of N- (2-chloroethyl) imidazolidinone were stirred with 134 g of N, N-dimethylethanolamine and 60 ml of water at 100-105 ° until the value of the base nitrogen determined by titration was below 0.1% had fallen.
Nach dem Eindampfen im Vakuum wurden 354 g der Verbindung der nachstehenden Formel erhalten. After evaporation in vacuo, 354 g of the compound of the formula below were obtained.
Ber.: N: 17,6 % Cl: 14,9 % Gef.: N: 18,1 % Cl: 14,1 % 273 g der vorstehend beschriebenen Verbindung wurden mit 93 g einer 37 %igen wäßrigen Formaldehydlösung vermischt, mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 8,5-9 gestellt und bei 60-65°C 3 Std. gerührt. Der Gehalt an freiem Formaldehyd betrug dann noch 0,2 %. Es wurden 375 g einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von 80 % der Verbindung der Formel erhalten.Calc .: N: 17.6% Cl: 14.9% Gef .: N: 18.1% Cl: 14.1% 273 g of the compound described above were mixed with 93 g of a 37% strength aqueous formaldehyde solution, with sodium hydroxide solution Adjusted to a pH of 8.5-9 and stirred at 60-65 ° C for 3 hours. The free formaldehyde content was then 0.2%. There were 375 g of an aqueous solution containing 80% of the compound of the formula obtain.
Beispiel 4 75 g N-(2-Chlorethyl)-imidazolidon wurden mit 68 g Dimethylbenzylamin und 20 ml Wasser bei 95-1000C 5 Std.Example 4 75 g of N- (2-chloroethyl) imidazolidone were mixed with 68 g of dimethylbenzylamine and 20 ml of water at 95-1000C for 5 hours.
gerührt. Der Basen-Stickstoff betrug dann noch 0,08 %. Nach dem Eindampfen im Vakuum wurden 140 g der Verbindung der nachstehenden Formel erhalten. touched. The base nitrogen was then still 0.08%. After evaporation in vacuo, 140 g of the compound of the formula below were obtained.
Ber. : N: 14,8 % Cl: 12,5 % Gef.: N: 14,2 % Cl: 13,1 % Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wurde aus der vorstehend beschriebenen Verbindung durch Umsetzung mit Formaldehyd die Verbindung der Formel erhalten.Ber. : N: 14.8% Cl: 12.5% Found: N: 14.2% Cl: 13.1% Following the procedure described in Example 3, the compound of the formula was obtained from the above-described compound by reaction with formaldehyde obtain.
Beispiel 5 Eine Mischung aus 143 g N-(2-Dimethylaminoethyl)-imidazolidon, 100 ml Wasser und 59 g Dichlorethan wurde 8 Std. auf Rückflußtemperatur erhitzt. Der durch Titration ermittelte Gehalt an Basen-Stickstoff betrug dann noch 0,11 t. Nach dem Eindampfen im Vakuum wurden 180 g der Verbindung der Formel erhalten.Example 5 A mixture of 143 g of N- (2-dimethylaminoethyl) imidazolidone, 100 ml of water and 59 g of dichloroethane was heated to reflux temperature for 8 hours. The base nitrogen content determined by titration was then 0.11 t. After evaporation in vacuo, 180 g of the compound of the formula were obtained obtain.
C10 H34 Cl2N6 O2 (413) Ber.: N: 20,3 % Cl: 17,2 e Gef.: N: 21,0 % Cl: 17,8 % Aus der vorstehend genannten Verbindung wurde nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung mit Formaldehyd im Molverhältnis 1:2 die Verbindung der Formel erhalten.C10 H34 Cl2N6 O2 (413) Calc .: N: 20.3% Cl: 17.2 e Found: N: 21.0% Cl: 17.8% The method described in Example 3 was used to convert the above-mentioned compound by reaction with formaldehyde in a molar ratio of 1: 2, the compound of the formula obtain.
Beispiel 6 159 g N-(3-Dimethylaminopropyl)-1,3-propandiamin wurden mit 60 g Harnstoff langsam auf 150-160°C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Ammoniakentwicklung beendet war. Das Reaktionsgemisch wurde destilliert und die bei 174-176° und 0,5 bar siedende Fraktion aufgefangen. Es wurde 176 g der Verbindung der Formel Ber.: C: 58,4 % H: 10,3 % N: 22,7 % Basen-N: 7,6 % Gef.: C: 58,6 % H: 10,4 % N: 22,9 % Basen-N: 7,6 % 130 g der vorstehend beschriebenen Verbindung wurden in 280 ml Aceton gelöst und bei 40-500C unter Kühlung tropfenwesie mit 88 g Dimethylsulfat versetzt.Example 6 159 g of N- (3-dimethylaminopropyl) -1,3-propanediamine were slowly heated to 150-160 ° C. with 60 g of urea and kept at this temperature until the evolution of ammonia had ceased. The reaction mixture was distilled and the fraction boiling at 174-176 ° and 0.5 bar was collected. It became 176 g of the compound of the formula Calc .: C: 58.4% H: 10.3% N: 22.7% Base-N: 7.6% Found: C: 58.6% H: 10.4% N: 22.9% Base-N: 7.6% 130 g of the compound described above were dissolved in 280 ml of acetone, and 88 g of dimethyl sulfate were added dropwise at 40-500 ° C. while cooling.
Nach dreistündigem Rühren bei 40-50"C betrug der Gehalt an Basen-Stickstoff
noch 0,01 %. Nach dem Eindampfen im Wasserstrahlvakuum hinterbleiben 212 g der Verbindung
der Formel
Ber.: N: 13,5 % S: 10,3 % Gef.: N: 14,1 % S: 9,9 % Durch Umsetzung der vorstehend
genannten Verbindung mit Formaldehyd nach der in Beispiel 3 beschriebenen Methode
wird eine wäßrige Lösung der Verbindung der Formel
Beispiel 7 115 g N,N1-Bis- (3-dimethylaminopropyl) -harnstoff
wurden in 90 ml Wasser gelöst und bei 40-500C unter Kühlung mit 129 g Dimethylsulfat
versetzt. Anschließend wurde noch eine Stunde bei 40-50"C gerührt. Nach dem Eindampfen
wurden 240 g der Verbindung der Formel e e e (CH3)3 N-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3 N(CH3)3
2 CH3 S04 15 H38 N4 O9S2 (482) erhalten Ber.: 11,6 % S: 13,3 % Gef.: N:11,1 % S:
14,1 % 206 g der vorstehend beschriebenen Verbindung wurden mit 80 ml Wasser und
81 g einer 30 %igen wäßrigen Glyoxallösung vermischt. Der pH-Wert wurde mit Natronlauge
auf 5,0 - 5,5 eingestellt und die Mischung bei 50-55°C 4 Std. gerührt, wobei durch
gelegentliche Zugabe von wenig verdünnter Natronlauge der pH-Wert konstant gehalten
wurde. Anschließend wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und der pH-Wert auf 7-7,5
eingestellt. Man erhielt 375 g einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von 61 % der
Verbindung der Formel
Beispiel 8 120 g Diethyl-(2-chlorethyl)-amin-hydrochlorid wurden
in 200 ml Methanol gelöst und bei 60-700C mit einer Lösung von 100 g N-(2-Dimethylaminoethyl)-imidazolidinon
versetzt und 2 Std. bei gleicher Temperatur gerührt. Anschließend wurde mit Aktivkohle
zur Klärung versetzt, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Es hinterblieben
208 g der Verbindung der Formel
170 a der obengenannten Verbindung wurden mit 100 ml Wasser und 52 g 30 %iger Formaldehyd-Lösung
gelöst und mit 25 %iger Natronlauge auf pH 8,5 - 9 eingestellt. Bei 50-550C wurde
solange gerührt, bis der Formaldehydgehalt auf weniger als 0,5 % gesunken war. Nach
der Neutralisation mit Salzsäure erhielt man eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt
von 40 % der Verbindung der Formel
Auf einem Foulard imprägniert man diese Färbung bei Raumtemperatur mit einer Lösung, die im Liter 100 g der Verbindung der Formel und 25 g Magnesiumchlorid enthält und presst die Färbung soweit ab, daß die Flottenaufnahme der Färbung etwa 80 % des Gewichts der Baumwolle beträgt. Das Material wird dann bei 60-700C getrocknet und anschließend 3 Minuten lang auf 1500C erhitzt. Beim nun anschließenden Spülen mit Wasser bei Raumtemperatur bzw. bei 60-700C während jeweils 5 Minuten bleiben die Spülbäder ungefärbt. Beim darauffolgenden Behandeln mit destilliertem Wasser bei 950C erfolgt innerhalb von 20 Minuten ein nur geringfügiges Anbluten der wäßrigen Flotten. Man erhält eine Blaufärbung mit sehr guten Licht-, Wasser-und Waschechtheiten.This dyeing is impregnated on a padder at room temperature with a solution containing 100 g of the compound of the formula per liter and contains 25 g of magnesium chloride and presses the dye off to such an extent that the liquor pick-up of the dye is about 80% of the weight of the cotton. The material is then dried at 60-700C and then heated to 1500C for 3 minutes. In the subsequent rinsing with water at room temperature or at 60-700C for 5 minutes each, the rinsing baths remain uncolored. During the subsequent treatment with distilled water at 95 ° C., the aqueous liquor stains only slightly within 20 minutes. A blue coloration with very good light, water and wash fastness properties is obtained.
Naheliegende Ergebnissse erzielt man, wenn man anstelle der genannten Verbindung 100 g der Verbindung des Beispiels 3 95 g der Verbindung des Beispiels 4 110 g der Verbindung des Beispiels 6 verwendet.Obvious results can be obtained if instead of the above Compound 100 g of the compound of Example 3 95 g of compound of Example 4 110 g of the compound of Example 6 were used.
Eine Blaufärbung mit den aufgeführten vorteilhaften Eigenschaften erhält man auch, wenn man als Farbstoff C.I.A blue color with the listed advantageous properties is also obtained if C.I.
Direct Blue 151 (C.I. Nr. 24175) verwendet.Direct Blue 151 (C.I. No. 24175) was used.
Beispiel 10 Ein Baumwollgewebeabschnitt, der wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben gefärbt wurde, wird auf einem Foulard mit einer Lösung imprägniert, die im Liter 100 g der Verbindung des Beispiels 2, 25 q Magnesiumchlorid und 90 g Dimethylol-dihydroxyethylenharnstoff enthält.Example 10 A cotton fabric section made as above Example has been dyed, is impregnated on a padder with a solution, the liter 100 g of the compound of Example 2, 25 q magnesium chloride and 90 Contains g of dimethylol dihydroxyethylene urea.
Man preßt auf eine Flottenaufnahme von etwa 80 % des Gewichts der Baumwolle ab, trocknet bei 60-70QC und erhitzt 3 Minuten lang auf 1500C. Beim anschließenden Spülen mit Wasser bei Raumtemperatur bzw. bei 60-700C bleiben die Spülbäder ungefärbt. Beim darauffolgenden Behandeln mit destilliertem Wasser bei 950C erfolgt innerhalb von 20 Minuten nur geringfügiges Anbluten der wäßrigen Flotten.It is pressed to a liquor pick-up of about 80% of the weight of the Cotton, dry at 60-70QC and heat to 1500C for 3 minutes. During the subsequent Rinsing with water at room temperature or at 60-700C, the rinsing baths remain uncolored. The next treatment with distilled water at 950C takes place within only slight staining of the aqueous liquors after 20 minutes.
Man erhält eine Blaufärbung mit sehr guten Licht-, Wasser-, Schweiß- und Waschechtheiten.A blue coloration with very good light, water, sweat- and wash fastness.
Beispiel 11 Ein Baumwollgewebeabschnitt wird auf einem Foulard mit einer Lösung imprägniert, die im Liter 25 g C.I. Direct Blue 225 (Colour Index (1971) 3. Aufl.Example 11 A cotton fabric section is made on a padder with impregnated with a solution containing 25 g per liter of C.I. Direct Blue 225 (Color Index (1971) 3rd ed.
Bd. 2) 100 g der Verbindung des Beispiels 3 und 25 g Magnesiumchlorid, enthält. Man preßt das Material soweit ab, daß die Flottenaufnahme etwa 80 % des Gewichts der Baumwolle beträgt, trocknet bei 60-700C und erhitzt dann 3 Min. Vol. 2) 100 g of the compound of Example 3 and 25 g of magnesium chloride, contains. The material is pressed off so far that the liquor uptake is about 80% of the Weight of the cotton, dries at 60-700C and then heated for 3 min.
auf 1500C. Beim nun folgenden Spülen in kaltem und siedenden Wasser bleiben die Spülflotten ungefärbt.at 1500C. With the following rinsing in cold and boiling water the wash liquors remain uncolored.
Man erhält eine Blaufärbung mit sehr guten Licht-, Wasser-, Schweiß- und Waschechtheiten.A blue coloration with very good light, water, sweat- and wash fastness.
Färbungen mit den genannten vorteilhaften Eigenschaften werden auch erhalten, wenn anstelle des blauen Farbstoffs folgende Farbstoffe verwendet werden: C.I. Direkt Yellow (= C.I. Nr. 40 300(S)) Orange (= C.I. Nr. 40 215) Red 80 (= C.I. Nr. 35 780) II Blue 71(= C.I. Nr. 34 140) Red 84 (= C.I. Nr. 35 760).Colorations with the mentioned advantageous properties are also available obtained when the following dyes are used instead of the blue dye: C.I. Direct Yellow (= C.I. No. 40 300 (S)) Orange (= C.I. No. 40 215) Red 80 (= C.I. No. 35 780) II Blue 71 (= C.I. No. 34 140) Red 84 (= C.I. No. 35 760).
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006032623A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Method for ring dyeing textile fabrics made of cellulose fibres and mixed materials containing cellulose fibres |
WO2013150221A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Arkema France | Monomers bearing associative groups for the synthesis of supramolecular polycondensates |
WO2020161146A1 (en) | 2019-02-07 | 2020-08-13 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for manufacturing alkyleneamine compounds |
CN113382992A (en) * | 2019-02-07 | 2021-09-10 | 诺力昂化学品国际有限公司 | Process for preparing alkylene amine compounds |
CN115368398A (en) * | 2022-09-23 | 2022-11-22 | 三亚光远新型材料有限公司 | Organosilicon quaternary ammonium salt with imidazole structure, preparation method thereof and formaldehyde scavenger containing organosilicon quaternary ammonium salt |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2626495A1 (en) * | 1976-06-12 | 1977-12-29 | Bayer Ag | QUARTERLY REACTIVE COMPOUNDS |
US4073927A (en) * | 1976-10-04 | 1978-02-14 | Glyco Chemicals, Inc. | Di-quaternary ammonium salts of hydantoin and compositions thereof |
US4073924A (en) * | 1976-10-04 | 1978-02-14 | Glyco Chemicals, Inc. | Hydantoin derivatives and broad spectrum bactericidal/fungicidal compositions thereof |
-
1982
- 1982-04-22 DE DE19823214909 patent/DE3214909A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2626495A1 (en) * | 1976-06-12 | 1977-12-29 | Bayer Ag | QUARTERLY REACTIVE COMPOUNDS |
US4073927A (en) * | 1976-10-04 | 1978-02-14 | Glyco Chemicals, Inc. | Di-quaternary ammonium salts of hydantoin and compositions thereof |
US4073924A (en) * | 1976-10-04 | 1978-02-14 | Glyco Chemicals, Inc. | Hydantoin derivatives and broad spectrum bactericidal/fungicidal compositions thereof |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006032623A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Method for ring dyeing textile fabrics made of cellulose fibres and mixed materials containing cellulose fibres |
WO2013150221A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Arkema France | Monomers bearing associative groups for the synthesis of supramolecular polycondensates |
US10047195B2 (en) | 2012-04-02 | 2018-08-14 | Arkema France | Monomers bearing associative groups for the synthesis of supramolecular polycondensates |
WO2020161146A1 (en) | 2019-02-07 | 2020-08-13 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for manufacturing alkyleneamine compounds |
CN113382992A (en) * | 2019-02-07 | 2021-09-10 | 诺力昂化学品国际有限公司 | Process for preparing alkylene amine compounds |
CN115368398A (en) * | 2022-09-23 | 2022-11-22 | 三亚光远新型材料有限公司 | Organosilicon quaternary ammonium salt with imidazole structure, preparation method thereof and formaldehyde scavenger containing organosilicon quaternary ammonium salt |
CN115368398B (en) * | 2022-09-23 | 2024-04-19 | 三亚光远新型材料有限公司 | Organosilicon quaternary ammonium salt with imidazole structure, preparation method thereof and formaldehyde scavenger containing organosilicon quaternary ammonium salt |
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