DE3208694A1 - Process for dyeing cellulose-containing textile material by the fix-printing method and novel dyes - Google Patents
Process for dyeing cellulose-containing textile material by the fix-printing method and novel dyesInfo
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Abstract
Description
Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem TextilmaterialProcess for dyeing cellulosic textile material
nach der Fixierdruckmethode und neue Farbstoffe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial nach der Fixierdruckmethode, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der Formel 1 verwendet, in denen T Wasserstoff, Cyan, Carbamoyl oder Acetyl und R C6- bis C18- Alkyl sind.by the fixation printing method and new dyes The invention relates to a process for dyeing cellulose-containing textile material by the fixation printing method, which is characterized in that dyes of the formula 1 used, in which T is hydrogen, cyano, carbamoyl or acetyl and R is C6 to C18 alkyl.
Reste R sind im einzelnen beispielsweise: C6H13-(n) C7H15-(n), CH[C3H7-(n)]2, C8H17-(n), C9H19-(n), C10H21-(n), C12H25-(n), C13H27-(n), C14H29-(n), C15H31-(n), C15H31-(n), C16H33-(n) C17H35-(n) oder C18H37-(n).The individual radicals R are, for example: C6H13- (n) C7H15- (n), CH [C3H7- (n)] 2, C8H17- (n), C9H19- (n), C10H21- (n), C12H25- (n), C13H27- (n), C14H29- (n), C15H31- (n), C15H31- (n), C16H33- (n) C17H35- ( n) or C18H37- (n).
Besondere Bedeutung für das erfindungsgemäße Verfahren haben die Farbstoffe der Formel I, in denen T für CN und R für C10 - bis C18-Alkyl stehen.The dyes are of particular importance for the process according to the invention of formula I, in which T is CN and R is C10 - to C18-alkyl.
Das Fixierdruckverfahren ist z. B. in der deutschen Patentschrift 1 811 796 und den deutschen Patentanmeldungen 25 24 243, 25 28 743 sowie 28 55 188 beschrieben. Diese Applikationsverfahren zeichnen sich insbesondere dadurch aus, daß man mit geeigneten Dispersionsfarbstoffen waschechte Drucke und Färbungen auf Cellulose- und Polyestermaterialien erzielen -kann.The fixing printing method is e.g. B. in the German patent 1 811 796 and German patent applications 25 24 243, 25 28 743 and 28 55 188 described. These application methods are particularly characterized by that one can wash on prints and dyeings with suitable disperse dyes Cellulosic and polyester materials can achieve.
Färbeverfahren mit ähnlichen Farbstoffen sind z. B. aus der DE-OS 26 39 828 oder ausJA-OS 80/99958 bekannt. Jedoch betrifft das letztere Verfahren lediglich das Färben von Polyestermaterialien, während die DE-OS 26 39 828 das Färben von Cellulosematerial nach der Eisfarbentechnik beschreibt. Soweit dieses Verfahren auch auf Cellulose/Polyester-Mischtextilien Anwendung findet, müssen zum Färben des Polyesteranteils niedermolekulare Farbstoffe beigemischt werden, was zu einer deutlichen Verminderung der Wasch- und Thermofixierechtheit führt.Dyeing processes with similar dyes are e.g. B. from the DE-OS 26 39 828 or from JA-OS 80/99958 known. However, the latter applies to the method only the dyeing of polyester materials, while DE-OS 26 39 828 the dyeing describes cellulosic material using the ice color technique. So much for this procedure Also used on cellulose / polyester mixed textiles must be used for dyeing of the polyester portion of low molecular weight dyes are added, resulting in a leads to a significant reduction in the fastness to washing and thermosetting.
Die erfindungsgemäße Verwendung der Farbstoffe der Formel I gestattet die Färbung und den Druck von Gellulose- und/oder Polyesterfasern mit sehr guten Licht-, Wasch-, Thermofixier-und Reibechtheiten bei gleichzeitig hoher Farbausbeute.The use according to the invention of the dyes of the formula I is permitted the dyeing and printing of cellulose and / or polyester fibers with very good Fastness to light, washing, heat setting and rubbing with high color yield at the same time.
Die Erfindung betrifft weiterhin neue Verbindungen der Formel I, in denen T für den Cyan-Rest steht und R C13 - bis C18-Alkyl ist.The invention further relates to new compounds of the formula I in where T stands for the cyano radical and R is C13 - to C18-alkyl.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I wird l-Aminoanthrachinon'in bekannter Weise. diazotiert und in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von wassermischbaren Lösungsmitteln,oder auch in Zwei-Phasen-Systemen bei stark bis schwach saurer Reaktion auf die Pyridon-Komponenten gekuppelt.To produce the dyes of the formula I, l-aminoanthraquinone is used known way. diazotized and in an aqueous medium, optionally with additive of water-miscible solvents, or in two-phase systems with strong Coupled to the slightly acidic reaction to the pyridone components.
Einzelheiten der Herstellung oder Verwendung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen.Details of preparation or use can be found in the examples can be taken, in which information on parts and percentages are based on weight relate.
Beispiel 1 22,3 Teile l-Amino-anthrachinon werden bei 15 OC in ein Gemisch aus 100 Raumteilen Essigsäure und 32 Teilen 4Q %iger Nitrosylschwefelsäure eingerührt. Nach einer Rührzeit von einer Stunde bei 20 OC und 10 Minuten bei 35 OC ist die Diazotierung beendet. Man setzt nun 90 Raumteile Wasser zu und läßt die erhaltene Lösung des Diazoniumsulfates bei ungefähr 10 OC in ein Gemisch einfließen, das durch Lösen von 35 Teilen N-Tridecyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-6 in 400 RaumteilenN-Methylpyrrolidon (85 % in Wasser) und Zugabe von 25 Teilen Natriumformiat bereitet wurde. Die Kupplung erfolgt momentan. Man verdünnt nun das Reaktionsgemisch mit 100 Raumteilen Wasser und isoliert den Farbstoff durch Absaugen bei 50 0C. Nach dem Waschen und Trocknen wird der Farbstoff der Formel marx. = 464 = = 38 662 als gelbes Pulver erhalten, das sich mit goldgelber Farbe in Chloroform löst.EXAMPLE 1 22.3 parts of 1-amino-anthraquinone are stirred into a mixture of 100 parts by volume of acetic acid and 32 parts of 40% nitrosylsulfuric acid at 15 ° C. After stirring for one hour at 20 ° C. and 10 minutes at 35 ° C., the diazotization is complete. 90 parts by volume of water are now added and the resulting solution of the diazonium sulfate is allowed to flow into a mixture at about 10 ° C. which is obtained by dissolving 35 parts of N-tridecyl-2-hydroxy-3-cyano-4-methyl-pyridone-6 in 400 Volume parts of N-methylpyrrolidone (85% in water) and addition of 25 parts of sodium formate was prepared. The coupling takes place momentarily. The reaction mixture is then diluted with 100 parts by volume of water and the dye is isolated by suction at 50 ° C. After washing and drying, the dye becomes the formula marx. = 464 = = 38 662 obtained as a yellow powder which dissolves in chloroform with a golden yellow color.
Ein Gewebe aus 65 Teilen Polyesterfaser und 35 Teilen mercerisierter Baumwolle wird mit einer Flotte imprägniert, die 10 g/l einer 20 %igen wäßrigen Zubereitung obigen Farbstoffes und 80 g/l eines Quell- und Farbstofflösemittels, bestehend aus 8Q Teilen eines Polyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht von 1500 und 20 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Hexamethylendiamin und 15 Mol Äthylenoxid, enthält. Der pH-Wert der Flotte wird mit Zitronensäure auf 6 eingestellt. Das behandelte Gewebe wird 60 Sekunden bei 120 °C getrocknet und zur Fixierung des Farbstoffes weitere 60 Sekunden einer Temperatur von 215 °C ausgesetzt. Hierauf wird kalt und warm gespült und 20 Minuten in Gegenwart eines handelsüblichen Waschmittels geseift. Man erhält eine goldgelbe Färbung mit guten Licht-, Wasch-, Thermofixier- und Reibechtheiten.A fabric made from 65 parts polyester fiber and 35 parts mercerized Cotton is impregnated with a liquor containing 10 g / l of a 20% strength aqueous Preparation of the above dye and 80 g / l of a swelling and dye solvent, consisting of 8Q parts of a polyethylene glycol with a molecular weight of 1500 and 20 parts of a reaction product of 1 mole of hexamethylenediamine and 15 Moles of ethylene oxide. The pH of the liquor is increased with citric acid 6th set. The treated fabric is dried for 60 seconds at 120 ° C and used for Fixation of the dye exposed to a temperature of 215 ° C for a further 60 seconds. This is followed by cold and warm rinsing and 20 minutes in the presence of a commercially available one Soaped detergent. A golden yellow color with good light, washing, Thermosetting and rubbing fastness.
Beispiel 2 22,3 Teile l-Amino-anthrachinon werden bei 15/20 OC in ein Gemisch aus 60 Raumteilen 96 %iger Schwefelsäure und 32 Teilen 40 %iger Nitrosylschwefelsäure eingerührt. Nach 2-stündigem Rühren bei dieser Temperatur wird die Lösung auf 250 Teile Eis gegossen und mit 2 Teilen Amidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger Säure befreit. Die Dispersion des Diazoniumsalzes läßt man nun bei Raumtemperatur in die Lösung von 42,2 Teilen N-Oktadecyl-2-hydroxi-3-cyan-4-methylpyridon-6 in 300 Raumteilen Isobutanol einfließen und rührt 30 Minuten bei #25 °C nach. Dann wird das Kupplungsgemisch auf 60 OC erhitzt und die wässrige Phase unten abgelassen.Example 2 22.3 parts of 1-amino-anthraquinone are at 15/20 OC in a mixture of 60 parts by volume of 96% strength sulfuric acid and 32 parts of 40% strength nitrosylsulfuric acid stirred in. After stirring for 2 hours at this temperature, the solution becomes 250 Parts of ice poured and 2 parts of sulfamic acid of excess nitrous Acid freed. The dispersion of the diazonium salt is now left at room temperature into the solution of 42.2 parts of N-octadecyl-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyridon-6 in Pour in 300 parts by volume of isobutanol and stir at # 25 ° C. for 30 minutes. then the coupling mixture is heated to 60 ° C. and the aqueous phase is drained off at the bottom.
Die verbleibende organische Phase verdünnt man mit 100 Raumteilen Methanol und rührt 30 Minuten bei 60 °C nach. Die gebildeten Farbstoffkristalle werden abgesaugt, mit ethanol gewaschen und getrocknet. Man erhält so den Farbstoff der Formel marx. = 463 m'u g = 37 597 als gelbes Pulver, das sich sehr leicht in Chloroform mit goldgelber Farbe löst.The remaining organic phase is diluted with 100 parts by volume of methanol and stirred at 60 ° C. for 30 minutes. The dye crystals formed are filtered off with suction, washed with ethanol and dried. The dye of the formula is obtained in this way marx. = 463 m'u g = 37 597 as a yellow powder, which dissolves very easily in chloroform with a golden yellow color.
Mit einer Zubereitung, bestehend aus 10 Teilen dieses Farbstoffes, 100 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 : 1, 30 Teilen Ölsäurediäthanolamid und 860 Teilen einer 3 %igen Alginatverdickung wird ein Mischgewebe aus 65 Teilen Polyesterfaser und 35 Teilen mercerisierter Baumwolle bedruckt. Man trocknet den Druck bei 110 °C und fixiert mit Heißdampf bei 185 - 190 °C. Nach dem Kaltspülen und dem Seifen bei 100 °C mit handelsüblichen Waschmitteln wird ein goldgelber Druck auf weißen Fond erhalten, der sich durch sehr gute Licht-, Wasch- und Lösungsmittelechtheit auszeichnet.With a preparation consisting of 10 parts of this dye, 100 parts of the reaction product of polyethylene oxide with a molecular weight of 300 with boric acid in a molar ratio of 3: 1, 30 parts of oleic acid diethanolamide and 860 parts a 3% alginate thickening becomes a mixed fabric made of 65 parts of polyester fiber and 35 parts of mercerized cotton. Dry the print at 110 ° C and fixed with superheated steam at 185 - 190 ° C. After the cold rinse and soapy at 100 ° C with commercially available detergents, a golden yellow print on white Fond obtained, which is characterized by very good light, washing and solvent fastness excels.
Beispiel 3 Ein Gewebe aus 65 Teilen Polyester-Fasern und 35 Teilen mercerisierter Baumwolle wird mit einer Färbeflotte imprägniert, die 20 g/l einer 20 %igen Zubereitung des Farbstoffs aus Beispiel 1 und als Quell- und Farbstofflösungsmittel 60 g/l einer Mischung aus 1 Teil eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol i-Octylphenol und 14 Mol Äthylenoxid und 2 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Piperazin und 16 Mol Äthylenoxid enthält. Der pH-Wert der Flotte wurde mit Glutarsäure auf 6 eingestellt. Das Gewebe wurde 60 Sekunden bei 120 OC getrocknet und anschließend der Farbstoff 30 Sekunden bei 225 OC fixiert. Dann wird kalt und warm gespült und bei 100 °C in Gegenwart eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen. Man erhält ein goldgelbes Gewebe mit sehr guten Wasch-, Licht-, Thermofixier- und Reibechtheiten.Example 3 A fabric made from 65 parts of polyester fibers and 35 parts Mercerized cotton is impregnated with a dye liquor containing 20 g / l of a 20% preparation of the dye from Example 1 and as a swelling and dye solvent 60 g / l of a mixture of 1 part of a reaction product of 1 mol of i-octylphenol and 14 moles of ethylene oxide and 2 parts of a reaction product of 1 mole of piperazine and contains 16 moles of ethylene oxide. The pH of the liquor was raised with glutaric acid 6 set. The fabric was dried for 60 seconds at 120.degree. C. and then the dye was fixed at 225 ° C. for 30 seconds. Then it is rinsed cold and warm and washed at 100 ° C in the presence of a commercially available detergent. You get a golden yellow fabric with very good fastness to washing, light, heat setting and rubbing.
Beispiel 4 Ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (Gewichtsverhältnis 50 : 50). wird mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, die 20 g/l einer 20 %igen Zubereitung des Farbstoffes aus Beispiel 2 und als Quell- und Farbstofflösungsmittel 50 g/l einer Mischung aus 80 Teilen eines Polyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht von 600 und 20 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Triäthanolamin und 14 Mol Äthylenoxid enthält. Der pH-Wert der Flotte wurde mit Glutarsäure auf 7 eingestellt. Es wir 60 Sekunden bei 120 °C getrocknet und anschließend 90 Sekunden bei 210 OC erhitzt. Dann wird kalt und warm gespült und 5 Minuten bei 100 OC in Gegenwart eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen. Man erhält eine goldgelbe Färbung mit sehr guten Echtheiten.Example 4 A polyester / cotton blend fabric (weight ratio 50:50). is impregnated with an aqueous liquor, the 20 g / l of a 20% strength Preparation of the dye from Example 2 and as a swelling and dye solvent 50 g / l of a mixture of 80 parts of a polyethylene glycol with a molecular weight of 600 and 20 parts of a reaction product of 1 mole of triethanolamine and 14 Contains moles of ethylene oxide. The pH of the liquor was adjusted to 7 with glutaric acid. It is dried for 60 seconds at 120 ° C and then for 90 seconds at 210 ° C heated. Then it is rinsed cold and warm and 5 minutes at 100 OC in the presence of a commercially available detergent. A golden yellow color with very is obtained good fastness properties.
Beispiel 5 Unter Verwendung von 33,4 Teilen N-Dodecyl-2-hydroxi.-3-cyan-4-methyl-pyridon-6 als Kupplungskomponente wurde bei den Herstellungsbedingungen des Beispiels 2 der Farbstoff der Formel ß max. = 463 m'u C = 38 099 verhalten.Example 5 Using 33.4 parts of N-dodecyl-2-hydroxyl-3-cyano-4-methyl-pyridone-6 as the coupling component, the dye of the formula was obtained under the preparation conditions of Example 2 ß max. = 463 m'u C = 38 099 behave.
Ein Gewebe aus 67 Teilen Polyesterfaser und 33 Teilen Baumwolle (mercerisiert) wurde mit einer Flotte imprägniert, die 100 g/l einer Mischung aus 80 Teilen eines Borsäureesters von Polyäthylenglykol (Molgewicht etwa 800) im Molverhältnis 1 : 3 und 20 Teilen-Äthylendiamin, umgesetzt mit 35 Mol Äthylenoxid, enthielt. Anschließend wurde 15 Minuten bei 60 bis 70 °C getrocknet.A fabric made of 67 parts polyester fiber and 33 parts cotton (mercerized) was impregnated with a liquor containing 100 g / l of a mixture of 80 parts of a Boric acid ester of polyethylene glycol (molecular weight about 800) in a molar ratio of 1: 3 and 20 parts of ethylene diamine reacted with 35 moles of ethylene oxide contained. Afterward was dried at 60 to 70 ° C for 15 minutes.
Auf das Substrat wurde folgende Druckpaste gedruckt: 50 Teile wäßrige Stärkeäther-Verdickung (10 %) 2 Teile Zitronensäure 10 Teile m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium 50 Teile obigen Farbstoffes 338 Teile, Wasser.The following printing paste was printed on the substrate: 50 parts aqueous Starch ether thickening (10%) 2 parts citric acid 10 parts m-nitrobenzenesulfonic acid Sodium 50 parts of the above dye, 338 parts, water.
Nach der Fixierung und dem Nachwaschen wurde ein goldgelber Druck mit sehr guten Echtheiten erhalten.After fixation and washing, a golden yellow print emerged obtained with very good fastness properties.
Beispiel 6 Werden unter den Herstellungsbedingungen des Beispiels 1 27,5 Teile N-(2-Ethyl)-hexyl-2-hydroxi-3-cyan-4-methyl-pyridon-6 als Kupplungskomponente eingesetzt, so erhält man den Farbstoff der Formel ; marx. = 463 g = 36 996 Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (60 : 35) mit einer Paste, die aus 20 Teilen dieses Farbstoffes, 100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 350, 30 Teilen Ölsäurediäthanolamid und 840 Teilen einer 10 %igen Alginatverdickung besteht. Man trocknet das bedruckte Material bei 100 °C und fixiert danach in 60 Sekunden mit Heißluft bei 190/215 °C. Der Druck wird sodann kalt und warm gespült und bei 100 °C mit einem handelsüblichen Waschmittel geseift.Example 6 If 27.5 parts of N- (2-ethyl) -hexyl-2-hydroxy-3-cyano-4-methyl-pyridone-6 are used as the coupling component under the preparation conditions of Example 1, the dye of the formula is obtained ; marx. = 463 g = 36 996 A mixed fabric made of polyester / cotton (60: 35) is printed with a paste consisting of 20 parts of this dye, 100 parts of polyethylene oxide with a molecular weight of 350, 30 parts of oleic acid diethanolamide and 840 parts of a 10% alginate thickener. The printed material is dried at 100.degree. C. and then fixed in 60 seconds with hot air at 190/215.degree. The print is then rinsed cold and warm and soaped at 100 ° C. with a commercially available detergent.
So wird ein goldgelber. Druck mit ausgezeichneten Echtheiten erhalten.This is how a golden yellow one becomes. Print obtained with excellent fastness properties.
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| DE19823208694 DE3208694A1 (en) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | Process for dyeing cellulose-containing textile material by the fix-printing method and novel dyes |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0889159A2 (en) * | 1997-07-04 | 1999-01-07 | Ciba SC Holding AG | Process for pigment dyeing and printing |
| JP2008540751A (en) * | 2005-05-13 | 2008-11-20 | ハンツマン アドバンスト マテリアルズ （スイッツァランド） ゲーエムベーハー | Dye mixture |
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1982
- 1982-03-11 DE DE19823208694 patent/DE3208694A1/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0889159A2 (en) * | 1997-07-04 | 1999-01-07 | Ciba SC Holding AG | Process for pigment dyeing and printing |
| EP0889159A3 (en) * | 1997-07-04 | 2000-09-13 | Ciba SC Holding AG | Process for pigment dyeing and printing |
| JP2008540751A (en) * | 2005-05-13 | 2008-11-20 | ハンツマン アドバンスト マテリアルズ （スイッツァランド） ゲーエムベーハー | Dye mixture |
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