DE3150269A1 - Novel poly-N,N-hydroxyalkylamides of polybasic aromatic carboxylic acids, their preparation and their use as cell openers in the preparation of elastic polyurethane foams - Google Patents

Novel poly-N,N-hydroxyalkylamides of polybasic aromatic carboxylic acids, their preparation and their use as cell openers in the preparation of elastic polyurethane foams

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DE3150269A1 DE19813150269 DE3150269A DE3150269A1 DE 3150269 A1 DE3150269 A1 DE 3150269A1 DE 19813150269 DE19813150269 DE 19813150269 DE 3150269 A DE3150269 A DE 3150269A DE 3150269 A1 DE3150269 A1 DE 3150269A1
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    • C08G18/3825—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing amide groups

Abstract

The invention relates to novel poly-N,N-hydroxyalkylamides of polybasic aromatic carboxylic acids of the formula <IMAGE> in which n is an integer from 2 to 6, X is an n-valent C6-C20-aryl radical which may contain one or more hydroxyl groups, A is a C2-C6-alkylene group which may contain OH groups. There is also claimed a process for their preparation from polybasic aromatic carboxylic esters and dialkanolamines and their use as "cell-opening" components in polyurethane foam recipes in amounts of 0.1 to 10% by weight. By virtue of these additives, open-celled, non-shrinking foams are made available.

Description

Neue Poly-N,N-hydroxyalkyl-amide mehrwertiger aromatischerNew poly-N, N-hydroxyalkyl amides of polyvalent aromatic

Carbonsäuren, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Zellöffner bei der Herstellung elastischer Polyurethanschaumstoffe Gegenstand der Erfindung sind neue Poly-N,N-hydroxy-alkylamide mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung als Zellöffner bei der Herstellung hochelastischer Polyurethanschaumstoffe.Carboxylic acids, their production and their use as cell openers in the production of elastic polyurethane foams is the subject of the invention are new poly-N, N-hydroxy-alkylamides of polyvalent aromatic carboxylic acids Process for their production and their use as a cell opener in production highly elastic polyurethane foams.

Die Erfahrung bei der technischen Herstellung hochelastischer Polyurethanschaumstoffe zeigt, daß die Produktion trotz eines hohen Standes der technischen Entwicklung immer noch mit Risiken bezüglich der Schaumstoffqualität verbunden ist. An erster Stelle ist hierbei die Schrumpfanfälligkeit zu benennen, die zu einer uneheinheitlichen Verteilung der mechanischen Eigenschaften üer den Blockquerschnitt infolge einer Randzonenverdichtung führt.The experience in the technical production of highly elastic polyurethane foams shows that the production despite a high level of technical development is still associated with foam quality risks. At first Here, the susceptibility to shrinkage is to be named, which leads to an inconsistent Distribution of the mechanical properties over the block cross-section as a result of a Edge zone compaction leads.

Besonders stark ist hier der gesamte Oberflächenbereich betroffen, der dann als Ausschuß für die Verwertung verloren geht.The entire surface area is particularly badly affected here, which is then lost as waste for recycling.

Aufgabe der Erfindung ist daher, ein Verfahren zur Herstellung hochelastischer und über den gesamten Block- querschnitt offenzelliger Polyurethanschaumstoffe mit drastisch reduzierter Tendenz zu Schrumpferscheinungen und erleichterter Aufdrückbarkeit zur Verfügung zu stellen, das durch die Mitverwendung von Poly-N,N-hydroxyalkyl-amiden mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren in der schaumstoffbildenden Reaktion gekennzeichnet ist.The object of the invention is therefore to provide a method for producing highly elastic and over the entire block cross section of open-cell polyurethane foams with a drastically reduced tendency to shrinkage and easier pressing to make available that through the use of poly-N, N-hydroxyalkyl-amides polyvalent aromatic carboxylic acids in the foam-forming reaction is.

In den so hergestellten Schaumstoffen wird gleichzeitig ein hohes Maß an Formstabilität bei der Weiterverarbeitunggewährleistet. Weiterhin werden durch die Erfindung neue Poly-N ,N-hydroxy-alkylamide mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung zur Verfügung gestellt.In the foams produced in this way, a high Degree of dimensional stability during further processing guaranteed. Continue to be by the invention new poly-N, N-hydroxy-alkylamides of polyvalent aromatic Carboxylic acids and a process for their preparation are provided.

Es war ein überraschendes Moment der Erfindung, daß Poly-N-,N-hydroxyalkyl-amide mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren in Polyurethanschaumstoffrezepturen ein so hohes Maß an Offenzelligkeit bewirken und dabei gleichzeitig die Schrumpftendenz erheblich reduzieren.It was a surprising moment of the invention that poly-N-, N-hydroxyalkyl-amide polyvalent aromatic carboxylic acids in polyurethane foam formulations cause a high degree of open cells and at the same time the tendency to shrink reduce significantly.

Uberraschend ist weiterhin der Befund, daß bei der erflndungsgemäßen Verwendung der neuen Zellöffner es möglich geworden ist, modifizierte (verzweigte) aromatische Diisocyanattypen, z . B. Toluylendiisocyanattypen, mit beispielsweise Allophanat-, Biuret- Isocyanurat-, Carbodiimid-,Urethangruppen und/oder Harnstoffgruppen auch in Gegenwart von metallorganischen Urethanbildungskatalysatoren, speziell Organo-Zinn-Verbindungen wie Zinn-II-carboxylaten oder Dialkylzinn-IV-dicarboxylatenzu verschäumen, ohne daß es hierbei, wie sonst üblich, in den Schaumstoffen zu starken Schrumpfeffekten kommt.The finding is also surprising that in the case of the Using the new cell opener it has become possible to use modified (branched) aromatic diisocyanate types, e.g. B. toluene diisocyanate types, with, for example Allophanate, biuret, isocyanurate, carbodiimide, urethane groups and / or urea groups also in the presence of organometallic urethane formation catalysts, especially organotin compounds such as tin-II-carboxylates or dialkyltin-IV-dicarboxylates to foam without that here, as usual, in the foams too strong Shrinking effects comes.

Auch in diesen Fällen der Zinnkatalyse wirdein stark offenzelliger, schrumpffreier Schaumstoff erhalten, der durch die zusätzlich möglich gewordene Metallkatalyse darüber hinaus ein verbessertes mechanisches Werteniveau, z.B. ersichtlich an der Stauchhärte, zeigt.In these cases of tin catalysis, too, a strongly open-cell, Shrink-free foam obtained thanks to the additional Metal catalysis also has an improved level of mechanical properties, e.g. evident on the compressive strength, shows.

Die gleichen Probleme bestanden bisher auch bei den stark funktionalisierten (verzweigten), polymeren Diphenylmethanpolyisocyanaten bei ihrer Verwendung in der Schaumstoffherstellung. Auch hier wirken die erfindungsgemäß beanspruchten Verbindungen eindeutig als Zellöffner.So far, the same problems existed with the highly functionalized ones (branched), polymeric diphenylmethane polyisocyanates when used in the Foam manufacturing. The compounds claimed according to the invention also have an effect here clearly as a cell opener.

Bei der Herstellung von Kaltschaumstoffen war es bislang üblich, den Schrumpf- und Zellstrukturproblemen durch Stabilisatoren (z.B. wie in US-PS 3 748 288, DE-A 2 210 721 und DE-A 2 454 049) teilweise entgegenzuwirken, mußte jedoch bekanntlich eine Senkung der mechanischen Eigenschaften, insbesondere der Stauchhärte, hinnehmen, was gleichzeitig die Grenze dieser Verfahren aufzeigte. So beschreibt die DE-A 2 103 730 zwar die Herstellung von offenporigen Schaumstoffen durch Verwendung von Polyalkylenpolyaminen als einbaufähige Katalysatoren, jedoch muß hierbei, wie in der Offenlegungsschrift auf Seite 6, Absatz 2, beschrieben, auf die Organo-Zinn-Katalyse wegen der hierdurch bewirkten Schrumpfeffekte verzichtet werden. Durch die erfindungsgemäße Verfahrensweise unter Verwendung der Polyhydroxyalkylamide der mehrwertigen Carbonsäurenals Zellöffner kann das mechanische Werteniveau nicht nur gehalten, sondern durch die jetzt auch mögliche Metallkatalyse sogar noch gesteigert werden, wobei gleichzeitig eine hohe Offenzelligkeit und eine stark reduzierte Schrumpfneigung erreicht wird. Die zellöffnende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann sowohl in Block- als auch in Formschaumstoffen signifikant aufgezeigt werden.In the production of cold foams, it has been common to date to use the Shrinkage and cell structure problems caused by stabilizers (e.g. as in US Pat. No. 3,748 288, DE-A 2 210 721 and DE-A 2 454 049) had to be partially counteracted known to be a decrease in the mechanical properties, in particular the compressive strength, accept what at the same time showed the limits of these procedures. So describes DE-A 2 103 730 describes the production of open-cell foams through use of polyalkylenepolyamines as catalysts that can be built-in, but here, how in the Offenlegungsschrift on page 6, paragraph 2, described on organotin catalysis can be dispensed with because of the resulting shrinkage effects. By the invention Procedure using the polyhydroxyalkylamides of the polybasic carboxylic acids as Cell opener can not only keep the mechanical value level, but through the now even possible metal catalysis can be increased, at the same time a high open-cell content and a greatly reduced tendency to shrink is achieved. The cell-opening effect of the compounds according to the invention can can be shown significantly in both block and molded foams.

Die Effekte, die für eine erhebliche Steigerung der Verarbeitungssicherheit bei der Schaumstoffherstellung von Bedeutung sind, können nicht mit einer Vernetzungsfunktion der erfindungsgemäßen Stoffklasse erklärt werden, wie des eigentlich erwartet werden sollte. Bei einer solchen Vernetzerwirkung der erfindungsgemäßen Stoffklasse würden nämlich bei hoher Dosierung erfahrungsgemäß infolge Übervernetzung starke Schrumpferscheinungen bewirkt werden. Das Gegenteil ist jedoch der Fall; bei zu hoher Konzentration verursacht die erfindungsgemäße Verbindungsklasse einen Schaumstoff-Kollaps als Folge der gesteigerten Zellöffnerwirkung.The effects that contribute to a significant increase in processing security are important in the production of foam, can not with a crosslinking function the class of substances according to the invention are explained, as is actually expected should. With such a crosslinking effect, the class of substances according to the invention would namely, at high doses, experience has shown that severe shrinkage phenomena as a result of overcrosslinking be effected. However, the opposite is true; caused by too high a concentration the class of compounds according to the invention a foam collapse as a result of the increased Cell opener effect.

Aus der GB-PS 1 032 873 sind bereits Poly-N,N-hydroxyalkyl-amide von Polymer Fettsäuren der Formel Reste-OH) 2-4 bekannt, wobei R der di, e tri- oder polymerisierte Rest von Fett- säuren mit 8 bis 24 C-Atomen ist. Diese Verbindungen wurden mit Polyisocyanaten zur Herstellung von Beschichtungen verwendet.GB-PS 1 032 873 already discloses poly-N, N-hydroxyalkyl-amides of polymer fatty acids of the formula Radicals — OH) 2-4 known, where R is the di, tri- or polymerized radical of fatty acids with 8 to 24 carbon atoms. These compounds have been used with polyisocyanates to make coatings.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen jedoch eine andere Zusammensetzung und werden für einen völlig anderen Zweck, nämlich als Zusatzstoffe bei der Polyurethanschaumstoffherstellung mit der Wirkung als Zellöffner verwendet.However, the compounds according to the invention have a different composition and are used for a completely different purpose, namely as additives in polyurethane foam production used to act as a cell opener.

Gegenstand der Erfindung sind somit Poly-N,N-hydroxyalkyl-amide mehrwertiger aromatischer Polycarbonsäuren der Formel wobein eine ganze Zahl von 2 bis 6, bevorzugt von 2 bis 4, k ein n-wertiger, C6-C20 -Arylrest, d gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert ist, A eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls eine OH-Gruppe aufweisende C2-C6-Alkylengruppe, vorzugsweise eine Ethylengruppe, eine 1,2- oder 1,3-Propan-Gruppe, besonders bevorzugt eine Ethylengruppe, darstellt.The invention thus relates to poly-N, N-hydroxyalkyl-amides of polyvalent aromatic polycarboxylic acids of the formula where an integer from 2 to 6, preferably from 2 to 4, k is an n-valent, C6-C20 -aryl radical, d is optionally substituted by one or more hydroxyl groups, A is a straight-chain or branched C2, optionally containing an OH group -C6-alkylene group, preferably an ethylene group, a 1,2- or 1,3-propane group, particularly preferably an ethylene group.

X ist bevorzugt ein - Rest (n = 2) ein - Rest (n = 2) ein - Rest (n = 3) ein - Rest (n = 4) ein - Rest (n = 2) ein - Rest (n = 4) ein (n = 2) ein - Rest (n = 2).X is preferably a - remainder (n = 2) a - remainder (n = 2) a - remainder (n = 3) a - remainder (n = 4) a - remainder (n = 2) a - remainder (n = 4) a (n = 2) a - remainder (n = 2).

ein ein - Rest (n = 2) - Rest (n = 2).a a - remainder (n = 2) - remainder (n = 2).

Besonders bevorzugt sind Di(hydroxyalkyl)-amide für X = Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Poly-N,N-hydroxyalkylamide mehrwertiger aromatischer Polycarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyzarbonsäure-alkyl-oder -arylester der Formel wobei X und n die oben angeführte Bedeutung haben und R einen C1-C10- (vorzugsweise C1-C4-) alkylrest oder einen Arylrest (vorzugsweise Phenylrest) darstellt, mit Dialkanolaminen der Formel wobei A die oben angeführte Bedeutung hat, bei erhöhten Temperaturen (50 bis 200"C, vorzugsweise 70 bis 1500C) umsetzt und die abgespaltene Hydroxylverbindung ROH aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.Di (hydroxyalkyl) amides for X = are particularly preferred The invention also relates to a process for the preparation of the poly-N, N-hydroxyalkylamides according to the invention of polybasic aromatic polycarboxylic acids, characterized in that alkyl or aryl polycarboxylates of the formula are used where X and n have the meanings given above and R is a C1-C10 (preferably C1-C4) alkyl radical or an aryl radical (preferably phenyl radical), with dialkanolamines of the formula where A has the meaning given above, reacts at elevated temperatures (50 to 200 ° C., preferably 70 to 150 ° C.) and the hydroxyl compound ROH which is split off is distilled off from the reaction mixture.

Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Herstellung von offenzelligen Polyurethanschaumstoffen durch Umsetzung von mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatome aufweisenden Verbinbungen vom Molekulargewicht 400 bis 10 000 mit Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln vom Molekulargewicht 18 bis 400 in Gegenwart von Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Schaumstabilisatoren, Wasser und/ oder organischen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als zellöffnende Komponente die erfindungsgemäßen Poly-N ,N-hydroxyalkyl-amide mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren der Formel wobei X, A, n die bereits oben angegebene Bedeutung hat, in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-e, zumeist 0,5 bis 7,5 Gew.-% und bevorzugt zu 0,75 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gemisch.mit der mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffe aufweisenden. - Verbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10 000, einsetzt.The invention also relates to the use of the compounds according to the invention for the production of open-cell polyurethane foams by reacting at least 2 isocyanate-reactive hydrogen atoms having a molecular weight of 400 to 10,000 with polyisocyanates and optionally chain extenders of a molecular weight of 18 to 400 in the presence of catalysts and optionally in the presence of foam stabilizers, water and / or organic blowing agents, characterized in that the poly-N, N-hydroxyalkylamides of polybasic aromatic carboxylic acids of the formula according to the invention are used as the cell-opening component where X, A, n has the meaning already given above, in amounts of 0.1 to 10% by weight, mostly 0.5 to 7.5% by weight and preferably 0.75 to 5% by weight , based on the mixture with at least 2 isocyanate-reactive hydrogens. - Compounds with a molecular weight of 400 to 10,000 are used.

Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen mit zellöffnender Wirkung handelt es sich um am Amidstickstoff perhydroxyalkylierten Derivate von Amiden mehrwertiger carbonsäuren, wie z.B.: welche neue Verbindungen darstellen. Innerhalb der erfindungsgemäßen Stoffklasse sind solche Hydroxyalkylderivate besonders wirksam, welche primäre Hydroxygruppen enthalten und ganz besonders solche, bei welchen die Hydroxyalkylgruppen Hydroxyethylgruppen darstellen. Diese Hydroxyethylamidderivate zeichnen sich durch eine besonders hohe zellöffnende Wirksamkeit bei bereits mäßiger Dosierung (z.B. 0,5 - 2,5 Gew.-%) aus.The compounds according to the invention with a cell-opening effect are derivatives of amides of polybasic carboxylic acids perhydroxyalkylated on the amide nitrogen, such as: which represent new connections. Within the class of substances according to the invention, those hydroxyalkyl derivatives are particularly effective which contain primary hydroxyl groups and very particularly those in which the hydroxyalkyl groups represent hydroxyethyl groups. These hydroxyethyl amide derivatives are distinguished by a particularly high cell-opening activity at even moderate dosages (eg 0.5-2.5% by weight).

Überraschenderweise ist die Wirksamkeit stark strukturabhängig. So sind z.B. Amide der Kohlensäure, z.B. Surprisingly, the effectiveness is strongly structure-dependent. So are, for example, amides of carbonic acid, e.g.

praktisch ohne zellöffnende Wirkung.practically without cell-opening effect.

Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt bevorzugt durch Aminolyse der entsprechenden Alkyl- oder Arylester mit Dialkanolaminen bei erhöhten Temperaturen unter Abspaltung der Alkoholkomponente des Esters. Entsprechende Amfholyseverfahren sind z.B. in Houben-Weyli Band 8, Seite 653 ff. und Band XI/2, Seite 27 sowie in der GB-PS 1 032 873 beschrieben.The new compounds are preferably prepared by aminolysis the corresponding alkyl or aryl esters with dialkanolamines at elevated temperatures with elimination of the alcohol component of the ester. Appropriate ampholysis method are e.g. in Houben-Weyli Volume 8, page 653 ff. and Volume XI / 2, page 27 as well as in in GB-PS 1,032,873.

Zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen unter Mitverwendung der erfindungsgemäßen, zellöffnend wirksamen Poly-hydroxyalkylamide mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren werden als schaumstoffbildende Ausgangsmaterialien eingesetzt: 1. Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen von einem Molekulargewicht in der Regel von 400 bis 10 000. Hierunter versteht man neben Aminogruppen, Thiolgruppen oder Carboxylgruppen aufweisenden Verbindungen vorzugsweise Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, insbesondere 2 bis 8 Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, speziell solche vom Molekulargewicht 800 bis 6000, vorzugsweise 1500 bis 4000, vorzugsweise aber 2 bis 4 Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, Polyether, Polythioether, Polyacetale, Polycarbonate und Polyesteramide, wie sie für die Herstellung von homogenen und zellförmigejn Polyurethanen an sich bekannt sind und wie sie z.B. in der DE-A 2 832 253, Seiten 11 bis 18, beschrieben werden. Besonders bevorzugt sind Polyether, die durch Addition von einem oder mehreren Alkylenoxiden (Ethylenoxid und besonders Propylenoxid) an zwei- oder mehrwertige "Starter"), Propylenglykol, Glycerin, Sorbit, Formose, Triethanolamin, Trimethylolpropan erhalten werden, sowie Polyether, welche Polyadditionsprodukte aus Diisocyanaten und Hydrazin und/oder Diaminen und/oder Glykolen oder Polymerisate und/oder Pfropfpolymerisate, vorzugsweise aus Styrol und Acrylnitril dispergiert oder gelöst enthalten.For the production of polyurethane foams using the According to the invention, cell-opening polyhydroxyalkylamides of polyvalent aromatic Carboxylic acids are used as foam-forming raw materials: 1. Compounds with at least two isocyanate-reactive hydrogen atoms of a molecular weight usually from 400 to 10,000. This is understood to mean in addition to compounds containing amino groups, thiol groups or carboxyl groups preferably compounds containing hydroxyl groups, in particular 2 to 8 hydroxyl groups Compounds containing, especially those with a molecular weight of 800 to 6000, preferably 1500 to 4000, but preferably 2 to 4 hydroxyl groups containing polyesters, Polyethers, polythioethers, polyacetals, polycarbonates and polyester amides such as them known per se for the production of homogeneous and cellular polyurethanes and as described, for example, in DE-A 2 832 253, pages 11 to 18. Particularly preferred are polyethers obtained by the addition of one or more alkylene oxides (Ethylene oxide and especially propylene oxide) to divalent or polyvalent "starters"), propylene glycol, Glycerin, sorbitol, formose, triethanolamine, trimethylolpropane can be obtained, as well Polyethers, which are polyadducts of diisocyanates and hydrazine and / or Diamines and / or glycols or polymers and / or graft polymers, preferably made of styrene and acrylonitrile, dispersed or dissolved.

2. Gegebenenfalls werden als Ausgangsmateriälien Verbindungen mit mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht von 18 bis 399 mitverwendet. Auch in diesem Fall versteht man hierunter Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen und/oder Thiolgruppen und/oder Carboxylgruppen und/oder Hydrazidgruppen aufweisende Verbindungen, vorzugsweise Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen aufweisende Verbindungen, die als Kettenverlängerungsmittel oder Vernetzungsmittel dienen.2. If necessary, compounds with at least 2 isocyanate-reactive hydrogen atoms and a molecular weight of 18 to 399 is also used. Even in this case, understand including hydroxyl groups and / or amino groups and / or thiol groups and / or Compounds containing carboxyl groups and / or hydrazide groups, preferably Compounds containing hydroxyl groups and / or amino groups, which act as chain extenders or serve as crosslinking agents.

Diese Verbindungen weisen in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, gegenüber Isocyanaten reaktions£ähige Wasserstoffatome auf. Beispiele werden-hierfür in der DE-A 2 832 253, Seiten 19-20, beschrieben. Genannt seien Wasser, Hydrazin, Butändiol-1,4, Trimethylolpropan, Formit-Gemische oder Adipinsäuredihydrazid. These compounds usually have 2 to 8, preferably 2 to 4, isocyanate-reactive hydrogen atoms. Examples will -for this in DE-A 2 832 253, pages 19-20. Water, hydrazine, 1,4-butanediol, trimethylolpropane, formite mixtures or adipic acid dihydrazide.

3. Aliphatisch, cycloaliphatische, araliphatische, heterocyclische und besonders aromatische Polyisocyanate, wie sie z.B. von W. Siefken in Justus Liebigs Annalen=der Chemie, 562,.Seiten 75-136, beshrieben werden, beispielsweise sol che der Formel Q(NCO)n , in der n = 2 bis 4, vorzugsweise 2 2 und Q einen aliphatischen wasserstoffrest mit Zbis,;i8i vorzugsweise 6 bis 12 C-Atomen, einen-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 20, vorzugsweise 5 bis 11 C-Atomen, einen aromatichen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 20, vorzugsweise bis 13 C-Atomen, oder. araliphatischen, Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 15, vorzugsweise 8 bis 13 C- Atomen bedeuten, z.B. solche Polyisocyanate wie sie in der DE-A 2 832 253, Seiten 10 bis 11 beschrieben werden. Besonders bevorzugt werden die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanate, z.-B. das 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat, sowie-beliebige Gemische dieser Isomeren ("TDI"), Diphenylmethan-diisocyanate (4,41 und/oder 2,4'-und/oder 2,21 -Isomere), Polyphenyl-polymethylenpolyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung hergestellt werden ("rohes MDI") und "modifizierte Polyisocyanate", die z.B. Carbodiimidgruppen, Urethangruppen, Allophanatgruppen, Isocyanuratgruppen, Harnstoffgruppen und/oder Biuretgruppen aufweisen; insbesondere solche modifizierten Polyisocyanate, die sich vom 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat bzw. vom 4,4'- und/oder 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat ableiten. Gegebenenfalls werden Hilfs- und Zusatzmittel wie leichtflüchtige anorganische oder organische Substanzen als Treibmittel, Katalysatoren der an sich bekannten Art, wie tertiäre Amine, Zinn-(II)-und Zi'nn- (1V) -Verbindungen, oberflächenaktive Zusatzstoffe, wie Emulgatoren und Schaumstabilisatoren, Reaktionsverzögerer, z.B. sauer reagierende Stoffe-wie Salzsäure oder organische Säurehalogenide oder Säure, ferner Zellregler der an sich bekannten Art wie Paraffine, Fettalkohole oder Dimethylpolysiloxane sowie Pigmente oder Farbstoffe und Flammschutzmittel der an sich bekannten Art, ferner Stabilisatoren gegen Alterungs-, Licht- und Witterungseinflüsse, Weichmacher und fungistatisch und bakteriostatisch wirkende Substanzen, sowie Füllstoffe zugesetzt. Diese gegebenenfalls mitzuverwendenden Hilfs- und Zusatzstoffe werden beispielsweise in der DE-A 2 732 292, Seiten 21 bis 24 ausführlich beschrieben. Weitere Beispiele der Hilfs-und Zusatzmittel werden im Kunststoffhandbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und Hoechteln, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, auf den-Seiten 103 -113 beschrieben.3. Aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, heterocyclic and especially aromatic polyisocyanates, such as those described by W. Siefken in Justus Liebigs Annalen = der Chemie, 562, pages 75-136, be described, for example sol che of the formula Q (NCO) n, in which n = 2 to 4, preferably 2 2 and Q is an aliphatic hydrogen radical with Zbis,; 18i preferably 6 to 12 carbon atoms, a cycloaliphatic Hydrocarbon radical with 4 to 20, preferably 5 to 11 carbon atoms, an aromatic Hydrocarbon radical with 6 to 20, preferably up to 13 carbon atoms, or. araliphatic, Hydrocarbon radical with 8 to 15, preferably 8 to 13 C- Atoms mean, for example those polyisocyanates as described in DE-A 2 832 253, pages 10 to 11 will be described. Those that are technically easily accessible are particularly preferred Polyisocyanates, e.g. the 2,4- and / or 2,6-tolylene diisocyanate, as well as any Mixtures of these isomers ("TDI"), diphenylmethane diisocyanates (4,41 and / or 2,4'-and / or 2,21 isomers), polyphenyl-polymethylene polyisocyanates, as produced by aniline-formaldehyde condensation and subsequent phosgenation ("crude MDI") and "modified" Polyisocyanates "which contain e.g. carbodiimide groups, urethane groups, allophanate groups, Have isocyanurate groups, urea groups and / or biuret groups; in particular those modified polyisocyanates which are derived from 2,4- and / or 2,6-tolylene diisocyanate or derived from 4,4'- and / or 2,4'-diphenylmethane diisocyanate. Possibly auxiliaries and additives such as volatile inorganic or organic Substances as blowing agents, catalysts of the type known per se, such as tertiary Amines, tin (II) and tin (1V) compounds, surface-active additives, such as emulsifiers and foam stabilizers, reaction retarders, e.g. acidic reactants Substances such as hydrochloric acid or organic acid halides or acid, furthermore cell regulators of the type known per se, such as paraffins, fatty alcohols or dimethylpolysiloxanes as well as pigments or dyes and flame retardants of the per se known type, also stabilizers against aging, light and weather influences, Plasticizers and fungistatic and bacteriostatic substances, as well as fillers added. These auxiliaries and additives may also be used For example, in DE-A 2 732 292, pages 21 to 24 described in detail. Further examples of auxiliaries and additives are given in the Kunststoffhandbuch, volume VII, published by Vieweg and Hoechteln, Carl-Hanser-Verlag, Munich 1966, on the pages 103-113 described.

Die erfindungsgemäßen, zellöffnend wirkenden Polyhydroxyalkylamide werden üblicherweise mit der- höhermolekularen Polyolverbindung, z.B. den Polyethern, in den angegebenen Mengen vermischt. Das Gemisch kann weiterhin die üblichen Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen zellöffnenden Substanzen zusammen mit Wasser und anderen Hilfsmitteln den Polyolen oder dem Reaktiohsgemischt das auch bereits vorgebildete NCO-Präpolymere darstellen kann, zuzumischen.The cell-opening polyhydroxyalkylamides according to the invention are usually with the higher molecular weight polyol compound, e.g. the polyethers, mixed in the specified amounts. The mixture can also contain the usual additional and contain auxiliary materials. However, it is also possible to use the cell-opening cells according to the invention Substances mixed with water and other auxiliaries, the polyols or the reaction mixture which can also represent preformed NCO prepolymers, to be mixed in.

Die Menge an erfindungsgemäß zu verwendenden Zellöffnern liegt in dem bereits angegebenen Bereich, wird jedoch durch Reihenversuche innerhalb des Bereichs optimiert. Eine deutliche Überdosierung führt jedoch innerhalb der aufschäumenden Mischung zu einem Kollabieren des Schaums.The amount of cell openers to be used according to the invention is in the range already specified, but is determined by series tests within the Area optimized. A significant overdose, however, results within the foaming Mixture causing the foam to collapse.

Die Schaumstoffherstellung erfolgt in üblicher Weise, technisch unter Zuhilfenahme von maschinellen Dosier-und Fördereinrichtungen. Hauptanwendungsgebiet ist die Herstellung von halbelastischen und elastischen Schaumstoffen nach dem Blockverschäumungsverfahren oder dem bekannten Doppeltransportbandverfahren.The foam production takes place in the usual way, technically under Use of mechanical dosing and conveying devices. Main area of application is the production of semi-elastic and elastic foams using the block foaming process or the well-known double conveyor belt process.

Es ist jedoch gleichfalls möglich, statt des Freischaumes in Formen einzuschäumen und entsprechende Form,schaumstoffe herzustellen. Dabei wird vorzugsweise in kalter Form geschäumt (kalthärtende Formschaumstoffe). Die Formverschäumung kann so durchgeführt werden, daß das Formteil an seiner Oberfläche Zellstruktur aufweist, sie kann aber auch so durchgeführt werden, daß das Formteil eine kompakte Haut und einen zelligen Kern aufweist. Dabei trägt man in die Form soviel schäumfähiges Reaktionsgemisch ein, daß der gebildete Schaumstoff die Form gerade ausfüllt, oder man dosiert mehr schäumfähiges Reaktionsgemisch in die Form, als zur Ausfüllung des Forminneren notwendig ist. Die nach der Erfindung erhältlichen Produkte finden z.B. folgende Anwendung: Möbelpolsterungen, Matratzen, Automobilsitze, Armlehnen, Schwämme und Bauelemente, sowie Sitz- und Armaturverkleidungen.However, it is also possible to use molds instead of the free foam foaming and corresponding form to produce foams. It is preferred foamed in cold form (cold-curing molded foams). The foam molding can be carried out in such a way that the molded part has a cell structure on its surface, but it can also be carried out so that the molded part has a compact skin and has a cellular core. So much foamable reaction mixture is carried into the mold one that the foam formed just fills the mold, or one doses more foamable reaction mixture into the mold than necessary to fill the inside of the mold is. The products obtainable according to the invention are used, for example, in the following ways: Furniture upholstery, mattresses, automobile seats, armrests, sponges and structural elements, as well as seat and armature cladding.

Beispiele A) Herstellung der Poly-(N,N-hydroxyalkyl)-carbonamide Beispiel 1 C16 24 2 6 (340) Aus 210 g (2 Mol) Diethanolamin und 194 g (1 Mol) Terephthalsäuredimethylester wird langsam Methanol abdestilliert, wobei eine klare Lösung entsteht; man behandelt zum Schluß bei 120 - 1400C im Hochvakuum und erhält quantitativ das hochviskose Reaktionsprodukt, das nach längerem Stehen kristallin erstarrt. Es ist glatt löslich in Wasser und besitzt eine OH-Zahl von 656.Examples A) Preparation of the poly (N, N-hydroxyalkyl) carbonamides Example 1 C16 24 2 6 (340) Methanol is slowly distilled off from 210 g (2 mol) of diethanolamine and 194 g (1 mol) of dimethyl terephthalate, a clear solution being formed; at the end it is treated at 120 ° -1400 ° C. in a high vacuum and the highly viscous reaction product is obtained quantitatively, which solidifies in crystalline form after prolonged standing. It is freely soluble in water and has an OH number of 656.

ber: C 56,5 H 7,06 N 8,24 gef: C 55,9 H 6,90 N 8,10 Beispiel 2 C21H33N309 (471) Aus 252 g (1 Mol) Trimesinsäuretrimethylester und 3i5 g (3 Mol) Diethanolamin wird langsam Methanol abdestilliert, wobei eine viskose, klare Lösung entsteht. Man legt anschließend bei 120 - 140"C Hochvakuum an, und erhält das glasartig erstarrende Reaktionsprodukt in quantitativer Ausbeute. Es ist glatt löslich in Wasser.calcd: C 56.5 H 7.06 N 8.24 found: C 55.9 H 6.90 N 8.10 Example 2 C21H33N309 (471) Methanol is slowly distilled off from 252 g (1 mol) of trimethyl trimesate and 3i5 g (3 mol) of diethanolamine, a viscous, clear solution being formed. A high vacuum is then applied at 120-140 ° C. and the glassy solidifying reaction product is obtained in quantitative yield. It is readily soluble in water.

ber: C 53,5 H 7,0 N 8,9 gef: C 52,8 H 6,8 N 8,7 Beispiel 3 C26 42 4 12 (602) Aus 310 g (1 Mol) Pyromellit-säuretetramethylester und 420 g (4 Mol) Diethanolamin wird Methanol abdestilliert, wobei langsam eine klare, viskose Lösung entsteht. Zum Schluß wird bei 130 - 1400C im Hochvakuum restliches Lösungsmittel abgezogen, bis man ein hochviskoses, glasartig erstarrendes Reaktionsprodukt von glatter Löslichkeit in Wasser und einer OH-Zahl von 745 erhält.calcd: C 53.5 H 7.0 N 8.9 found: C 52.8 H 6.8 N 8.7 Example 3 C26 42 4 12 (602) Methanol is distilled off from 310 g (1 mol) of pyromellitic acid tetramethyl ester and 420 g (4 mol) of diethanolamine, a clear, viscous solution slowly forming. Finally, the remaining solvent is stripped off at 130 ° -1400 ° C. in a high vacuum until a highly viscous, glass-like solidifying reaction product with smooth solubility in water and an OH number of 745 is obtained.

ber: -C 51,7 H 6,97 N 9,3 gef: C 50,3 H 6,80 N 9,2 Beispiel 4 C30H44N4012 (652) Aus 360 g (1 Mol) 1,4,5,8-Naphthalin-tetracarbonsäuretetramethylester und 420 g (4 Mol) Diethanolamin wird Methanol abdestilliert, wobei allmählich-eine klare, viskose Lösung entsteht, aus der zum Schluß bei 140°C im Hochvakuum flüchtige Substanzen .abgezogen werden.calcd: -C 51.7 H 6.97 N 9.3 found: C 50.3 H 6.80 N 9.2 Example 4 C30H44N4012 (652) Methanol is distilled off from 360 g (1 mol) of 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic acid tetramethyl ester and 420 g (4 mol) of diethanolamine, gradually forming a clear, viscous solution from which at 140 ° C volatile substances are removed in a high vacuum.

Man erhält quantitativ ein hochviskoses, glasartig erstarrendes Reaktionsprodukt von glatter Löslichkeit in Wasser und einer OH-Zahl von 685.A highly viscous, glass-like solidifying reaction product is obtained quantitatively of smooth solubility in water and an OH number of 685.

ber: C 55,2 H 6,75 N 8,6 gef: C 54,3 H 6,55 N 8,4 B) Verwendung der Poly-hydroxyalkylamide als "Zellöffner" in Polyurethan-Schaumrezepturen Beispiel 5 Ein Gemisch bestehend aus 100 Gew.-Teilen eines Trimethylolpropan-gestarteten Poly- (oxyethylen-oxypropylen )- -triols des mittleren Molgewichts 60ob und einer OH-Zahl von 28; 3,0 Gew.-Teilen Wasser; 0,2 Gew.-Teilen Triethylendiamin; 3,6 Gew.-Teilen Diisopropanolamin; 1,5 Gew.-Teilen Triethanolamin; 2,0 Gew.-Teilen Trichlorethylphosphat; 0,3 Gew.-Teilen eines chlorhaltigen Polysiloxanstabilisators; 0,1 Gew.-Teilen Zinndioctoat 1*5 Gew.-Teilen einer 80 %-igen Lösung von Tetra-(hydroxyethyl)-terephthalsäureamid in Wasser (siehe Beispiel 1) als erfindungsgemäßen Zellöffner wird mit 58,3 Gew.-Teilen eines allophanatisierten Toluylendiisocyanates des NCO-Gehaltes 40,5 % intensiv vermischt und in einer offenen Form verschäumt. Es entsteht ein offenzelliger, nicht schrumpfender, hochelastischer Schaumstoff.calc: C 55.2 H 6.75 N 8.6 found: C 54.3 H 6.55 N 8.4 B) Use of the Poly-hydroxyalkylamides as "cell openers" in polyurethane foam formulations, for example 5 A mixture consisting of 100 parts by weight of a trimethylolpropane-started Poly (oxyethylene-oxypropylene) - triols of average molecular weight 60ob and one OH number of 28; 3.0 parts by weight of water; 0.2 part by weight of triethylenediamine; 3.6 parts by weight Diisopropanolamine; 1.5 parts by weight of triethanolamine; 2.0 parts by weight of trichloroethyl phosphate; 0.3 part by weight of a chlorine-containing polysiloxane stabilizer; 0.1 Parts by weight of tin dioctoate 1 * 5 parts by weight of an 80% strength solution of tetra (hydroxyethyl) terephthalic acid amide in water (see Example 1) as the cell opener according to the invention is with 58.3 parts by weight an allophanatized toluene diisocyanate with an NCO content of 40.5% mixed and foamed in an open form. It creates an open-cell, not shrinking, highly elastic foam.

Vergleichsbeispiel 5a Zum Vergleich wurde der in Beispiel 5 genannte Schaumstoff ohne Zusatz von Tet-rahydroxyethylterephthalsäureamid hergestellt. Der daraus resultierende Schaumstoff wa-r geschlossenzellig und zeigt beim Abkühlen starke Schrumpferscheinung.Comparative Example 5a For comparison, that mentioned in Example 5 was used Foam made without the addition of tetrahydroxyethylterephthalic acid amide. Of the The resulting foam was closed-cell and shows when it cools severe shrinkage.

Vergleichsbeispiel Sb Zum weiteren Vergleich wurde der in Beispiel 5 genannte Schaumstoff ohne Zusatz von Tetra-hydroxyethylterephthälsäureamid und ohne Zusatz von Zinndioctoat herge--stellt. Der so hergestellte hochelastische Schaumstoff zeigte nur geringe Oberflächenschrumpferscheinungen.Comparative Example Sb For further comparison, that in Example 5 named foam without the addition of tetra-hydroxyethylterephthalic acid amide and produced without the addition of tin dioctoate. The highly elastic foam produced in this way showed only slight surface shrinkage.

Die Zug- und Bruchdehnungseigens.chaften sind jedoch deutlich schlechter als in Beispiel 5.However, the tensile and elongation at break properties are significantly worse than in example 5.

Beispiel 6 Ein Gemisch aus 100 Gew.-Teilen eines Trimethylolpropan-gestarteten Poly-(oxyethylen-oxypropylen)-Triols des mittleren Molekulargewichts 6000 und einer OH-Zahl von 28 3,0 Gew.-Teilen Wasser 0,2 Gew.-Teilen Triethylendiamin 3,6 Gew.-Teilen Diisopropanolamin 1,5 Gew.-Teilen Triethanolamin 2,0 Gew.-Teilen Trichlorethylphosphat 0,3 Gew.-Teilen eines chlorhaltigen Polysiloxanstabilisators 0,1 Gew.-Teilen Zinn-dioctoat 1,5 Gew.-Teilen einer 80 %-igen Lösung von Hexa-(hydroxyethyl)-trimesinsäureamid in Wasser (siehe Beispiel 2) als erfindungsgemäßer Zellöffner wird mit 58,3 Gew.-Teilen eines allophanatisierten Toluylendiisocyanates des NCO-Gehaltes 40,5 % intensiv vermischt und in einer offenen Form verschäumt. Es entsteht ein offenzelliger; nicht schrumpfender, hocheastischer Schaumstoff.Example 6 A mixture of 100 parts by weight of a trimethylolpropane initiated Poly (oxyethylene-oxypropylene) triol of average molecular weight 6000 and one OH number of 28 3.0 parts by weight of water 0.2 parts by weight of triethylenediamine 3.6 parts by weight Diisopropanolamine 1.5 parts by weight of triethanolamine 2.0 parts by weight of trichloroethyl phosphate 0.3 part by weight of a chlorine-containing polysiloxane stabilizer 0.1 part by weight of tin dioctoate 1.5 parts by weight of an 80% solution of hexa- (hydroxyethyl) -trimesic acid amide in water (see Example 2) as the cell opener according to the invention is with 58.3 parts by weight an allophanatized toluene diisocyanate with an NCO content of 40.5% mixed and foamed in an open form. An open-celled one is created; not shrinking, highly elastic foam.

Beispiel 7 Ein Gemisch aus 100 Gew.-Teilen des Polyethers von Beispiel 5, 3,0 Gew.-Teilen Wasser 0,2 Gew.-Teilen Triethylendiamin 3,6 Gew.-Teilen Diisopropanolamin 1,5 Gew.-Teilen Triethanolamin 2,0 Gew.-Teilen Trichlorethylphosphat 0,3 Gew.-Teilen eines chlorhaltigen Polysiloxanstabilisators 0,1 Gew.-Teilen Zinn-dioctoat 1,5 Gew.-Teilen einer 80 %-igen Lösung von Octa-(hydroxyethyl)-pyromellitwsäureamid in Wasser (siehe Beispiel 3) als erfindungsgemäßer Zellöffner wird mit 58,3 Gew.-Teilen eines allophanatisierten Toluylendiisocyanates des NCO-Gehaltes 40,5 % intensiv vermischt und in einer offenen Form verschäumt. Es entsteht ein offenzelliger, nicht schrumpfender, hochelastischer Schaumstoff.Example 7 A mixture of 100 parts by weight of the polyether of Example 5, 3.0 parts by weight of water 0.2 parts by weight of triethylenediamine 3.6 Parts by weight of diisopropanolamine 1.5 parts by weight of triethanolamine 2.0 parts by weight of trichloroethyl phosphate 0.3 part by weight of a chlorine-containing polysiloxane stabilizer 0.1 part by weight of tin dioctoate 1.5 parts by weight of an 80% solution of octa- (hydroxyethyl) -pyromellitwsäureamid in water (see Example 3) as the cell opener according to the invention is with 58.3 parts by weight an allophanatized toluene diisocyanate with an NCO content of 40.5% mixed and foamed in an open form. It creates an open-cell, not shrinking, highly elastic foam.

Claims (6)

Patentansprüche Poly-N,N-hydroxy-alkyl-amide mehrwertiger aromatischer Polycarbonsäuren der Formel wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 6, X ein n-wertiger, C6-C20-Arylrest, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert ist, A eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls eine OH-Gruppe aufweisende C2-C6-Alkylengruppe, darstellt.Claims Poly-N, N-hydroxy-alkyl-amides of polyvalent aromatic polycarboxylic acids of the formula where n is an integer from 2 to 6, X is an n-valent, C6-C20-aryl radical which is optionally substituted by one or more hydroxyl groups, A is a straight-chain or branched C2-C6-alkylene group, optionally containing an OH group, represents. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X: ein -Rest (n = 2) ein -Rest (n = 2) ein -Rest (n = 2) ein -Rest (n = 3) ein -Rest (n = 4) ein -Rest (n = 2) ein -Rest (n = 4), und ein -Rest (n = 2) ist, n eine ganze Zahl von 2-4 bedeutet A eine Ethylen- oder 1,3-Trimethylengruppe ist.2. Compounds according to claim 1, characterized in that X: a Remainder (n = 2) a Remainder (n = 2) a Remainder (n = 2) a - remainder (n = 3) a Remainder (n = 4) a Remainder (n = 2) a Remainder (n = 4), and a -Rest (n = 2), n is an integer from 2-4, A is an ethylene or 1,3-trimethylene group. 3. Verfahren zur Herstellung der Poly-N,N-hydroxyalkylamide mehrwertiger aromatischer Polycarbonsäuren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Polycarbonsäure-alkyl- oder -arylester der Formel mit Dialkanolaminen der Formel wobei X, A und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R einen C1-C10-Alkylrest oder einen Arylrest darstellt, *bei erhöhten Temperaturen von 50 bis 2000C umsetzt und die abgespaltene Hydroxylverbindung ROH aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.3. Process for the preparation of the poly-N, N-hydroxyalkylamides of polyvalent aromatic polycarboxylic acids according to claim 1 and 2, characterized in that one polycarboxylic acid alkyl or aryl esters of the formula with dialkanolamines of the formula where X, A and n have the meaning given in claim 1 and R represents a C1-C10-alkyl radical or an aryl radical, * reacts at elevated temperatures of 50 to 2000C and the hydroxyl compound ROH which is split off is distilled off from the reaction mixture. 4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 zur Herstellung von offenzelligen Polyurethanschaumstoffen durch Umsetzung von mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10000 mit Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln vom Molekulargewicht 18 bis 400 in Gegenwart-von Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Schaumstabilisatoren, Wasser und/oder organischen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die erfindungsgemäßen Poly-N,N-hydroxyalkyl-amide mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren der Formel Wobei X, A, n die in Anspruch 1 und 2 angegebene Bedeutung hat, in Mengen yn 0,1 bis 10 Gew-%, beSOgdn auf das Gemisch mit der mindestens 2 gegenüber Isocyanaten ;reaktionsfähige Wasserstoffe aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10 000 als zellöffnende Komponente einsetzt.4. Use of the compounds according to claim 1 and 2 for the production of open-cell polyurethane foams by reacting at least 2 isocyanate-reactive hydrogen atoms containing compounds of molecular weight 400 to 10,000 with polyisocyanates and optionally chain extenders of molecular weight 18 to 400 in the presence of catalysts and optionally in the presence of foam stabilizers, water and / or organic blowing agents, characterized in that the poly-N, N-hydroxyalkylamides according to the invention of polybasic aromatic carboxylic acids of the formula Where X, A, n has the meaning given in claims 1 and 2, in amounts yn 0.1 to 10% by weight, based on the mixture with at least 2 compounds having a molecular weight of 400 to 10,000 which are reactive toward isocyanates; cell-opening component uses. 5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 zur Herstellung von offenzelligen Polyurethanschaumstoffen durch Umsetzung von mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wassserstoffatome aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10 000 mit modifizierten, verzweigten aromatischen Diisocyanattypen mit Allophanat-, Biuret-, Isocyanurat-, Carbodiimid-, Urethan- und/-oder Harnstoff-gruppen und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln vom Molekulargewicht 18 bis 400 in Gegenwart von Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Schaumstabilisatoren, Wasser und/ oder organischen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die erfindungsgemäßen Po.ly-N,N-hydroxyalkyl-amide mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren der Formel wobei X, n die in Anspruch 1 und 2 angegebene Bedeutung hat, A den -CH2-CH2- und/oder -CH2-CH-cH2-Rest bedeutet, in Mengen von 0,5 bis 7,5 Gew.-%, bezogen auf das Gemisch mit der mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoff aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10-000 als zellöffnende Komponente und metallorganische Katalysatoren einsetzt.5. Use of the compounds according to claim 1 and 2 for the production of open-cell polyurethane foams by reacting at least 2 isocyanate-reactive hydrogen atoms having a molecular weight of 400 to 10,000 with modified, branched aromatic diisocyanate types with allophanate, biuret, isocyanurate, carbodiimide , Urethane and / or urea groups and optionally chain extenders of molecular weight 18 to 400 in the presence of catalysts and optionally in the presence of foam stabilizers, water and / or organic blowing agents, characterized in that the poly-N, N hydroxyalkyl amides of polybasic aromatic carboxylic acids of the formula where X, n has the meaning given in claims 1 and 2, A denotes the -CH2-CH2- and / or -CH2-CH-cH2 radical, in amounts of 0.5 to 7.5% by weight, based on on the mixture with the at least 2 isocyanate-reactive hydrogen-containing compounds with a molecular weight of 400 to 10,000 as the cell-opening component and organometallic catalysts. 6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 zur Herstellung von offenzelligen Polyurethanschaumstoffen durch Umsetzung von mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10 000 mit modifizierten, verzweigten Toluylendiisocyanattypen mit Allophanat-, Biuret-, Isocyanurat-, Urethan- und/oder Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln vom Molekulargewicht 18 bis 400 Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Schaumstoffstabilisatoren, Wasser und/oder organischen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die erfindungsgemäßen Poly-N ,N-hydroxyalkylamide mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren der Formel wobei X und n die im Anspruch 1 und 2 angegebene Bedeutung hat und A' den-CH2-CH2-Rest bedeutet, in Mengen von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, bezogen auf das Gemisch mit mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffe aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10 000 als zellöffnende Komponente einsetzt und mit Organo-Zinn-Verbindungen katalysiert.6. Use of the compounds according to claims 1 and 2 for the production of open-cell polyurethane foams by reacting at least 2 isocyanate-reactive hydrogen atoms having a molecular weight of 400 to 10,000 with modified, branched toluene diisocyanate types with allophanate, biuret, isocyanurate, urethane and / or urea groups and optionally chain extenders with a molecular weight of 18 to 400 catalysts and optionally in the presence of foam stabilizers, water and / or organic blowing agents, characterized in that the poly-N, N-hydroxyalkylamides according to the invention of polybasic aromatic carboxylic acids of the formula where X and n has the meaning given in claims 1 and 2 and A 'denotes the -CH2-CH2 radical, in amounts of 0.5 to 2.5% by weight, based on the mixture with at least 2 isocyanate-reactive Hydrogen-containing compounds with a molecular weight of 400 to 10,000 are used as cell-opening components and are catalyzed with organotin compounds.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001098257A1 (en) * 2000-06-19 2001-12-27 Perstorp Specialty Chemicals Ab NOVEL β-HYDROXYAMIDES

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