DE3123236A1 - METHOD FOR PRODUCING CONCENTRATED AZO-DYE SOLUTIONS AND THE SOLUTIONS OBTAINED THEREOF - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING CONCENTRATED AZO-DYE SOLUTIONS AND THE SOLUTIONS OBTAINED THEREOFInfo
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Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Azofarbstofflösungen und die dabei erhaltenen Lösungen Process for the preparation of concentrated azo dye solutions and the resulting solutions
2.603.C.2,603.C.
K089) 988272 988273 988274 3.U0K089) 988272 988273 988274 3.U0
BERGSTAPPPATENT München TELEX: 0524560 B.ERG dBERGSTAPPATENT Munich TELEX: 0524560 B.ERG d
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Beschreibungdescription
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur direkten Herstellung von Azofarbstoffen in Form von stabilen konzentrierten Lösungen .sowie die dabei erhaltenen Lösungen.The invention relates to a method for direct production of azo dyes in the form of stable concentrated Solutions, as well as the solutions obtained.
Die wasserlöslichen anionischen Farbstoffe werden im allgemeinen in Form von Pulvern, die einen mehr oder weniger· großen Anteil von anorganischen Salzen enthalten, verkauft · und verwendet. Diese Anwendungsform besitzt einige Vorteile, jedoch auch eine Vielzahl von Nachteilen. Der Hauptvorteil ist in der großen LagerungsStabilität dieser Produkte zu sehen; insbesondere beobachtet man keine Veränderung bei ihrer Aufbewahrung, selbst bei Temperaturen· unterhalb 0° G, was es möglich macht, diese Produkte das ganze Jahr über in . ungeheizten Lagerstätten aufzubewahren.The water-soluble anionic dyes are generally in the form of powders which have a more or less Containing, sold and used a large proportion of inorganic salts. This application form has some advantages, however, there are also a number of disadvantages. The main advantage is the great storage stability of these products to see; in particular, no change is observed in their storage, even at temperatures below 0 ° G, which makes it possible to have these products in all year round. to be kept in unheated storage areas.
Es ist- jedoch bekannt, daß die pulverförmigen Farbstoffe eine starke Neigung dafür besitzen, bei ihrer Handhabung Staub .zu entwickeln. Es ist bereits versucht worden, diesen Nachteil durch unterschiedliche Maßnahmen zu überwinden. So kann man durch Zugabe von ölen oder hygroskopischen Flüssigkeiten die Staubentwicklung in wirksamer Weise verringern; allerdings führt dies zu einer Verschlechterung der Löslichkeit der Farbstoffe. Man hat weiterhin versucht, den Farbstoffen eine nicht zur Staubentwicklung neigendeIt is known, however, that the powdery dyes have a strong tendency to develop dust when handling them. Attempts have already been made to this Disadvantage to be overcome by different measures. So you can by adding oils or hygroscopic Liquids effectively reduce dust generation; however, this leads to deterioration the solubility of the dyes. Attempts have also been made to give the dyes a non-dusting tendency
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a m VId on VId
Form zu verleihen, indem man sie in Granulate überführt. Als Farbstoffe liegen sie damit in einer sehr kompakten Form vor, so daß es sehr schwierig ist, sie zu lösen, insbesondere, wenn es sich um in Wasser wenig lösliche Earb-■-stoffe handelt. Dies trifft auf die Farbstoffe zu, mit denen.sich die Erfindung befaßt, dann, wenn diese in Form von Pulvern vorliegen.To give shape by converting them into granules. As dyes, they are therefore very compact Form so that it is very difficult to solve it, especially, when it comes to earb substances that are sparingly soluble in water acts. This applies to the dyes with which the invention is concerned, when they are in the form of powders.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit dar-1Q in, ein Verfahren anzugeben, mit dem sehr stark konzentrierte stabile Lösungen von in Wasser löslichen Azofarbstoffen und. insbesondere jenen, die in dem Color-Index unter den Bezeichnungen Acid Orange 7 und Acid Orange 8 angegeben sind, gebildet werden können, die zwischen 40 und 65 % des Farbstoffs, bezogen auf das Gesamtgewicht der ■ Lösung, enthalten.The object of the present invention is therefore there in, to specify a process with which very highly concentrated stable solutions of water-soluble azo dyes and. especially those indicated in the Color Index under the names Acid Orange 7 and Acid Orange 8 are, which can be formed between 40 and 65% of the dye, based on the total weight of the ■ Solution included.
Lösungen von Azofarbstoffen sind bereits vorgeschlagen worden. So sind in den US-Patentschriften 3 898 033, 4 019 858, 3 551 088, 3 681 320, 3 986 827, 4 082 742, 4 043-752, 4 063 880 und den französischen Patentschriften 2 197 951, 2 216 3.24 und 2 109 806 Lösungen beschrieben, deren Farbstoff konzentration allerdings 25 % nicht übersteigt. Andere Patente, wie die DE-Patentschriften 2 629 673 undSolutions of azo dyes have been proposed. For example, U.S. Patents 3,898,033, 4,019,858, 3,551,088, 3,681,320, 3,986,827, 4,082,742, 4,043-752, 4 063 880 and French patents 2 197 951, 2 216 3.24 and 2 109 806 solutions described, their dye concentration does not, however, exceed 25%. Other patents, such as DE patents 2,629,673 and
25- 2 629 674 sowie die GB-PS 1 355 437 lehren Lösungen, deren Konzentration 40 % erreichen kann, zu deren Herstellung jedoch trockene Farbstoffe notwendig sind. So besteht die25-2 629 674 and GB-PS 1 355 437 teach solutions whose Concentration can reach 40%, but dry dyes are necessary to produce them. So there is
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praktische Herstellung darin, den Farbstoff in Wasser herzustellen, ihn durch Filtration abzutrennen, zu trocknen, in dem oder den erforderlichen Lösungsmitteln zu lösen und die unlöslichen Anteile durch Filtration zu entfernen. Diese Verfahrensweise ist langwierig und macht eine Reihe von Maßnahmen notwendig, so daß sie aufwendig ist. Andere Patentschriften beschreiben analoge Herstellungsweisen· ·. Dies trifft auf die französischen Patentschriften ' ' 2 193 065 und 2 316 296, die deutschen Patentschriften 2 061 760 und 2 341 293 und die BE-PS 828 876 zu. In gewissen Fällen kann man eine feuchte Farbstoffpaste verwenden, was einen gewissen Vorteil mit .sichbrächte, wenn es nicht notwendig wäre, die freie Säure des Farbstoffs •her zustellen, wie nach der Lehre der BE-PS 631 379. In der.practical manufacture in making the dye in water, to separate it by filtration, to dry it, to dissolve it in the solvent or solvents required and removing the insoluble matter by filtration. This procedure is tedious and makes a number of things of measures necessary, so that it is expensive. Other patents describe analogous manufacturing methods. This applies to French patents '' 2 193 065 and 2 316 296, the German patents 2 061 760 and 2 341 293 and BE-PS 828 876 too. In certain cases you can use a damp dye paste, which would bring a certain advantage if it would not be necessary to produce the free acid of the dye deliver, as according to the teaching of BE-PS 631 379. In the.
Tat ist es häufig schwierig, die freie Säure.eines sulfo-· nierten Farbstoffs herzustellen, wobei die ihn enthaltenden Produkte häufig schwierig zu filtrieren sind.Indeed, it is often difficult to remove the free acid of a sulfo- ned dye, the products containing it are often difficult to filter.
Die FR-PS 2 110 324 offenbart Lösungen, die bis'zu 75 Gew.-% des Farbstoffs enthalten. Jedoch kann man, wie aus der Lehre der FR-PS 2.174 161 hervorgeht, wirklich konzentrierte Lösungen nur dann erhalten, wenn man die Diazotierung mit Alkylnitriten, Stickstoffdioxid oder Mischungen aus Stickstoffoxid, und Luft bewirkt. In der Tat ergibt sich aus den Beispielen 10, 11 und 15 bis 17 der FR^PS 2 110 324, daß die Anwendung von Natriumnitrit zur Diazotierüng der bei der Herstellung der Farbstoffe verwende-FR-PS 2 110 324 discloses solutions that contain up to 75% by weight of the dye included. However, as the teaching of FR-PS 2.174 161 shows, one can really concentrate Solutions are only obtained if you use the diazotization with alkyl nitrites, nitrogen dioxide or mixtures Nitric oxide, and air effects. Indeed it arises from Examples 10, 11 and 15-17 of FR ^ PS 2 110 324 that the use of sodium nitrite for diazotization of the dyes used in the manufacture of
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ten Amine zu verdünnteren Lösungen führt. In der Tat beträgt das Gewicht -der Lösung pro Gewichtsteil ß-Naphthol 9,136 Gew.-Teile· in Beispiel 10 und 8,819 Gew.-Teile in Beispiel 11, d. h. den Beispielen, bei denen Natriumni-5 trit als Diazotierungsmittel verwendet wird, während dieses Gewicht bei den Beispielen 15 bis 17 lediglich 6,16 Gew.-Teile beträgt. Da die Verwendung von Alkylnitriten • deren Herstellung und deren Abtrennung notwendig macht, wird die Herstellung von Farbstofflösungen langwieriger, komplizierter und aufwendiger.ten amines leads to more dilute solutions. In fact amounts to the weight of the solution per part by weight of ß-naphthol 9.136 parts by weight · in Example 10 and 8.819 parts by weight in Example 11, i.e. H. the examples in which sodium Ni-5 trit is used as a diazotizing agent during this Weight in Examples 15 to 17 is only 6.16 parts by weight. Because the use of alkyl nitrites • the production and separation of which makes it necessary, the production of dye solutions becomes more tedious, more complicated and expensive.
Es hat sich nunmehr überraschenderweise gezeigt,daß man mindestens.ebenso stark konzentrierte Lösungen in viel einfacherer Weise unter Verwendung von Natriumnitrit als Diazotierungsmittel herstellen kann.It has now been shown, surprisingly, that one at least equally highly concentrated solutions in a much simpler way using sodium nitrite than Can produce diazotizing agents.
Die oben angesprochene Aufgabe wird daher gelöst durch die kennzeichnenden Merkmale des Verfahrens gemäß Haupt- · anspruch. Die Unteransprüche betreffen besonders bevorzug-20. te Ausfuhrungsformen dieses erfindungsgemäßen Verfahrens sowie die .bei diesem Verfahren erhaltenen Farbstofflösungen .The above-mentioned object is therefore achieved by the characterizing features of the method according to the main claim. The subclaims relate particularly preferably to 20. te embodiments of this method according to the invention and the dye solutions obtained in this process .
Gegenstand der Erfindung ist somit' ein Verfahren zur Herstellung" von Lösungen von Azofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet'ist; daß man die Diazotierüng in wäßrigem Medium in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren Lösungsmit- ·The subject of the invention is thus 'a process for the production' of solutions of azo dyes, which is characterized by; that the Diazotierüng in an aqueous medium in the presence of a water-miscible solvent ·
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Ü ΛÜ Λ
• a * ·• a * ·
tels oder einer Mischung von Lösungsmitteln durchführt und die erhaltene Diazoverbindung mit dem Kupplungsmittel in einer Mischung kuppelt, die die Lösungsmittel und Wasser, enthält. Dabei bewirkt man die Diazotierung mit Natriumni-' trit in Gegenwart von Schwefelsäure, wonach das gebildete Natriumsulfat durch Filtration entfernt wird. Als Lösungs-. mittel für das Kupplungsmedium kann man von Äthylenglykol abgeleitete Äther nennen. Als Lösungsmittel für das Kupplungsmittel kann man weiterhin Äthanolamine erwähnen. Die · Wasser/Lösungsmittel-Verhältnisse können im Bereich von 10/90 bis 70/30 liegen, überraschenderweise.hat sich gezeigt, daß das gebildete Natriumsulfat praktisch vollständig ausgefällt wird und daß der erhaltene Farbstoff völlig in Lösung verbleibt.means or a mixture of solvents and the obtained diazo compound couples with the coupling agent in a mixture which contains the solvents and water, contains. The diazotization is effected with sodium nitrite in the presence of sulfuric acid, after which the formed Sodium sulfate is removed by filtration. As a solution. Ethylene glycol can be used for the coupling medium call derived ethers. Ethanolamines can also be mentioned as solvents for the coupling agent. The · Water / solvent ratios can be in the range from 10/90 to 70/30, surprisingly, it has been shown that the sodium sulfate formed is practically completely precipitated and that the dye obtained is completely remains in solution.
Mit Hilfe dieser Verfahrensweise erhält man Lösungen, die 40 bis 65 % des Farbstoffs,
10 bis 40 % einer Lösurigsmittelmischung aus 25 bis 75 % Monoäthylenglykol und
■ 75 bis 25 % Monoäthylenglykdlmethyläther oder Mono-With the help of this procedure, solutions are obtained which contain 40 to 65% of the dye,
10 to 40% of a solvent mixture of 25 to 75% monoethylene glycol and ■ 75 to 25% monoethylene glycol methyl ether or mono-
äthylenglykoläthylather,
0 bis 30 % einer Mischung aus
Q bis 5 % Monoäthanolamin,
0 bis 5 % Diäthanolamin und . ' 100 bis 90 % Triäthanolamin, .
10 bis 30 % Wasser und
weniger als 2 % Natriumsulfat
enthalten. ·ethylene glycol ethyl ether, 0 to 30% of a mixture of
Q up to 5% monoethanolamine,
0 to 5% diethanolamine and. '' 100 to 90% triethanolamine,. 10 to 30% water and
less than 2% sodium sulfate
contain. ·
2.603.C. . ·2,603.C. . ·
— Λ* —- Λ * -
ίοίο
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders geeignet zur Herstellung von Azofarbstoffen und insbesondere jenen Azofarbstoffen, die unter der Bezeichnung Acid Orange 7 (Natriumsalz von'/4-Sulfo-benzol7-<:1 azo i>-/2-hydroxynaphtha-Iin7) und Acid Orange 8 (Natriumsälz von /4-Sulfo-2-mehtylbenzol/-·<1 azo 1>-/2-hydroxy-naphthalin/) bekannt sind sowie Mischungen davon. -·The process according to the invention is particularly suitable for the production of azo dyes and in particular those azo dyes which are known under the name Acid Orange 7 (sodium salt of '/ 4-sulfobenzene7- <: 1 azo i> - / 2-hydroxynaphtha-Iin7) and Acid Orange 8 (sodium salt of / 4-sulfo-2-methylbenzene / - · <1 azo 1> - / 2-hydroxy-naphthalene /) and mixtures thereof are known. - ·
Die erhaltenen Lösungen zeichnen sich durch eine sehr gute Löslichkeit in Wasser und eine große Lagerungsbeständigkeit selbst bei sehr niedrigen Temperaturen aus.The solutions obtained are characterized by very good solubility in water and great storage stability even at very low temperatures.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
' ·The following examples serve to further illustrate the invention.
'·
.B e i s "p i e 1· 1.B e i s "p i e 1 · 1
Man vermischt 173 Gew.-Teile Sulfanilsäure mit 50 Gew.-Tei-' len Monoäthylenglykol, 50 Gew.-Teilen Monoäthylenglykolme-. thyläther, 50 Gew.-Teilen Wasser, 100 Gew.-Teilen Eis und 53 Gew.-Teilen 94 -.%iger Schwefelsäure. Dann gibt man im Verlaufe von 30 Minuten 70 Gew.-Teile .Natriumnitrit zu. Man- läßt während 10 Minuten reagieren, bis die SuIfanil's äure nicht mehr nachgewiesen werden kann, worauf man im ' Verlaufe von 30 Minuten 144 Gew.-Teile ß-Naphthol und dann im Verlaufe von 1 Stunde 210 Gew.-Teile einer technischen Mischung aus 96 % Triäthanolamin, 2 % Diäthanolamin und 2 % Monoäthänolamin zugibt. Man läßt während173 parts by weight of sulfanilic acid are mixed with 50 parts by weight of ' len monoethylene glycol, 50 parts by weight of monoethylene glycol. ethyl ether, 50 parts by weight of water, 100 parts by weight of ice and 53 parts by weight of 94% strength sulfuric acid. Then you give the Add 70 parts by weight of sodium nitrite over a period of 30 minutes. It is allowed to react for 10 minutes until the suIfanil's Äure can no longer be detected, whereupon in the course of 30 minutes 144 parts by weight of ß-naphthol and then in the course of 1 hour 210 parts by weight of a technical mixture of 96% triethanolamine, 2% diethanolamine and adding 2% monoethanolamine. One lets during
2.603.C. .2,603.C. .
weiterer. 30 Minuten reagieren und filtriert dann das Natriumsulfat ab. Man erhält 772 Gew.-Teile einer Lösung, die 58,2 % des Triäthanolaminsalzes des Farbstoffs Acid Orange 7 enthält. Durch Versetzen dieser Lösung mit 23 5; Gew.-Teilen Wasser erhält man 795 Gew.-Teile einer Lösung mit einer solchen Konzentration, daß 100 Gew.-Teile der Lösung 70 Gew.-Teilen des normalerweise in Pulverform vertriebenen Farbstoffs entsprechen.further. React for 30 minutes and then filtered the sodium sulfate away. 772 parts by weight of a solution containing 58.2% of the triethanolamine salt of the acid dye are obtained Includes orange 7. By adding 23 5 to this solution; Parts by weight of water give 795 parts by weight of a solution at such a concentration that 100 parts by weight of the solution 70 parts by weight of that normally sold in powder form Dye correspond.
Diese Lösung ist vollständig lagerungsstabil-. Nach einer Lagerungsdauer während eines Monats- bei -20° C genügt es, das Material auf 0° C zu erwärmen, um eine Lösung zu erhalten, die dem ursprünglichen Produkt vollständig entspricht und keine kristallinen Anteile enthält. Das Gewicht der Lösung pro Gew.-Teil ß-Naphthol beträgt 5,52 Gew.-Teile. Die Lösung enthält weniger als 1 % Mineralsalze.This solution is completely stable in storage. After a month's storage at -20 ° C, it is sufficient to warm the material to 0 ° C to obtain a solution, which corresponds completely to the original product and does not contain any crystalline components. The weight the solution per part by weight of β-naphthol is 5.52 parts by weight. The solution contains less than 1% mineral salts.
Wenn man die Verfahrensweise von Beispiel 1 wiederholt, je-.If the procedure of Example 1 is repeated, each-.
doch 150 Gew.-Teile der Alkanolaminmischung anstelle von 210 Gew.-Teilen verwendet, beträgt die Kupplungszeit etwa 6 Stunden anstelle von 30 Minuten. Nach der Abtrennung des Natriumsulfats durch Filtration bei 40° C erhält man Gew.-Teile einer Lösung, die 62,4 % des Farbstoffs enthält. Durch Zugabe von Wasser stellt man die Konzentration der Lösung auf den gewünschten Wert ein.but using 150 parts by weight of the alkanolamine mixture instead of 210 parts by weight, the coupling time is about 6 hours instead of 30 minutes. After the sodium sulfate has been separated off by filtration at 40 ° C., the product is obtained Parts by weight of a solution containing 62.4% of the dye. The concentration is adjusted by adding water the solution to the desired value.
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-- χ - U - χ - U
Beispiel 3Example 3
■ ' Man vermischt T87 Gew.-Teile 2-Amino-toluol-5-sulfonsäure mit 200 Gew.-Teilen Monoäthylenglykol und 200 Gew.-Teilen Monoäthylenglykolmethylather, wonach man 100 Gew.-Teile Eis und dann 53 Gew.-Teile 94 %-iger Schwefelsäure zugibt.' Man setzt dann im Verlaufe von 30 Minuten 70 Gew.-Teile . Natriumnitrit zu und läßt die Reaktion ablaufen, bis kein nichtdiazotiertes Amin mehr nachgewiesen werden kann. Dann gießt man diese Suspension im Verlaufe von 20 Minuten auf eine bei 20° C gehaltene Lösung von 144 Gew.-Teilen ß-Naphthol in .120 Gew.-Teilen technischen Triäthanolamins, das 2 % Diäthanolamin und 2 % Monoäthanolamin enthält. Nach Beendigung der Kupplung trennt man das Natriumsulfat durch Filtration ab. Man erhält 950 Gew.-Teile einer Lösung, die 48 % des Farbstoffs enthält. Durch Zugabe von Wasser stellt man die· Konzentration auf den gewünschten Wert ein. Di.e Lösung ist vollständig lagerungsstabil. Sie enthält weniger als 1 % Mineralsalze.■ 'T87 parts by weight of 2-aminotoluene-5-sulfonic acid are mixed with 200 parts by weight of monoethylene glycol and 200 parts by weight of monoethylene glycol methyl ether, after which 100 parts by weight Ice and then 53 parts by weight of 94% sulfuric acid are added. ' 70 parts by weight are then added in the course of 30 minutes. Sodium nitrite and allows the reaction to proceed until none non-diazotized amine can no longer be detected. This suspension is then poured over the course of 20 minutes a solution of 144 parts by weight of ß-naphthol kept at 20 ° C in .120 parts by weight of technical triethanolamine, the Contains 2% diethanolamine and 2% monoethanolamine. To When the coupling has ended, the sodium sulfate is separated off by filtration. 950 parts by weight of a solution are obtained which contains 48% of the dye. The concentration is adjusted to the desired value by adding water. The solution is completely stable in storage. It contains less than 1% mineral salts.
Beispiel· 4Example 4
Wenn man anstelle von 200 Gew.-Teilen Äthylenglykol und 200 Gew.-Teilen Äthylenglykolmethyläther 100 Gew.-Teile Äthylenglykol und 300 Gew.-Teile Äthylenglykolmethyläther : oder 300 Gew.-Teile Äthylenglykol und 100 Gew.-Teile Äthylenglykolmethyläther verwendet, so erhält man Lösungen mit den gleichen Eigenschaften.If, instead of 200 parts by weight of ethylene glycol and 200 parts by weight of ethylene glycol methyl ether, 100 parts by weight of ethylene glycol and 300 parts by weight of ethylene glycol methyl ether : or 300 parts by weight of ethylene glycol and 100 parts by weight of ethylene glycol methyl ether are used, then one obtains Solutions with the same properties.
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Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 bereitet man die :. Diazoverbindung von 173 Gew.-Teilen SuIfanilsäure und • gießt dann die erhaltene Suspension im Verlaufe von 30 Minuten in eine Lösung von 144 Gew.-Teilen ß-Naphthol in 210 Gew.-Teilen Triäthanolamin. Nach der Filtration erhält man die gleiche Lösung wie die von Beispiel 1.Following the procedure of Example 1, the following are prepared :. Diazo compound of 173 parts by weight of sulfanilic acid and then pour the suspension obtained in the course of 30 minutes into a solution of 144 parts by weight of β-naphthol in 210 parts by weight of triethanolamine. After filtration, the same solution as that of Example 1 is obtained.
Wenn man'bei der Verfahrensweise des Beispiels 3 die 187 Gew.-Teile 2-Amino-toluol-5-sulfons.äure durch -168,3 Gew.-Teile der gleichen Verbindung und 17,3 Gew.-Teile SuIfanilsäure/ ersetzt, so erhält man eine Lösung, die eine Mischung aus 90 % des Farbstoffs Acid Orange 8 und 10 % des Farbstoffs Acid Orange 7 enthält.If one'in the procedure of Example 3 the 187 parts by weight of 2-aminotoluene-5-sulfonic acid by -168.3 parts by weight of the same compound and 17.3 parts by weight SuIfanilic acid / replaced, a solution is obtained that has a Contains a mixture of 90% of the dye Acid Orange 8 and 10% of the dye Acid Orange 7.
Bei-spi.el-7At-spi.el-7
Man vermischt 187 Gew.-Teile 2-Amino-toluol-5-sulfonsäure, 100 Gew.-Teile Monoäthylenglykol, 100 Gew.-Teile Mono- .187 parts by weight of 2-aminotoluene-5-sulfonic acid, 100 parts by weight of monoethylene glycol, 100 parts by weight of mono-.
äthylenglykolmethylather, 100 Gew.-Teile Eis und 70 Gew.-Teile Natriumnitrit. Dann gibt man im Verlaufe von 15 Minuten 53 Gew.-Teile 94 %-iger Schwefelsäure zu und läßt die Dxazotierungsreaktion ablaufen, bis man kein diazotierbares Amin mehr feststellen kann. Dann gibt man 144· Gew.-Teile ß-Naphthol im Verlaufe von 30 Minuten und anschließend im Verlaufe von 1 Stunde 210 Gew.-Teile Tr i-ethylene glycol methyl ether, 100 parts by weight of ice and 70 parts by weight Sodium nitrite. Then 53 parts by weight of 94% sulfuric acid are added in the course of 15 minutes and left the Dxazotierungsreaktion take place until one can no longer detect any diazotizable amine. Then you give 144 Parts by weight of ß-naphthol in the course of 30 minutes and then in the course of 1 hour 210 parts by weight of Tr
2.603.C. ·2,603.C. ·
äthanolamin (technisches Produkt) zu. Man läßt 30 Minuten reagieren, erhitzt auf 40° C und filtriert das Natriumsulfat ab. Man erhält 810 Gew.-Teile einer Lösung, die 57 % des Farbstoffs Acid Orange 8 enthält.ethanolamine (technical product) too. Leave for 30 minutes react, heated to 40 ° C and filtered off the sodium sulfate. 810 parts by weight of a solution are obtained which Contains 57% of the dye Acid Orange 8.
-..Beispiel 8- .. Example 8
Man vermischt 173 Gew.-Teile Sulfanilsäure mit 40 Gew.-■ Teilen Monoät'hylenglykol, 40 Gew.-Teilen Monoäthylenglykolmethyläther und"120 Gew.-Teilen Wasser. Dann gibt man im Verlaufe von 1 Stunde 70 Gew.-Teile Natriumnitrit und anschließend im Verlaufe von 1 Stunde 53 Gew.-Teile 94 %-' ige Schwefelsäure zu. Man läßt die Diazotierung bis zur Beendigung ablaufen und gibt dann 144 Gew.-Teile ß-Naph-173 parts by weight of sulfanilic acid are mixed with 40 parts by weight of monoethylene glycol , 40 parts by weight of monoethylene glycol methyl ether and 120 parts by weight of water. 70 parts by weight of sodium nitrite are then added over the course of 1 hour and then 53 parts by weight of 94% sulfuric acid are added in the course of 1 hour. The diazotization is allowed to proceed to completion and then 144 parts by weight of β-naphtha
■ . thol zu. Dann "gießt man im Verlaufe von 1 Stunde 180 Gew.-Teile reines Triäthanolamin oder die in Beispiel 1 beschriebene' Mischung zu, läßt während 30 Minuten reagieren, erhitzt auf 60° C und trennt das Natriumsulfat durch Filtration ab. Man erhält 710 Gew.-Teile einer Lösung, die etwa 62 % des Farbstoffs enthält, deren Konzentration man auf einen solchen Wert einstellt, daß 140 Gew.-Teile der Lösung 100 Gew.-Teilen des pulverförmigen Händelsprodukts entsprechen. Man bewirkt dies entweder durch Zugabe von Wasser" oder von Monoathylenglykol oder von Monoäthylenglykolmethyläther oder durch eine Zugabe einer Mischung ·aus zwei dieser Produkte, von denen eines Wasser ist.■. thol too. Then 180 parts by weight are poured over the course of 1 hour pure triethanolamine or the mixture described in Example 1, allowed to react for 30 minutes, heated to 60 ° C. and the sodium sulfate is separated off by filtration. 710 parts by weight of a solution are obtained which contains about 62% of the dye, the concentration of which is adjusted to such a value that 140 parts by weight of the Solution correspond to 100 parts by weight of the powdered Handel product. You can do this either by adding Water "or of monoethylene glycol or of monoethylene glycol methyl ether or by adding a mixture of two of these products, one of which is water.
2.603.C.2,603.C.
Claims (2)
0· bis 5 % Monoäthanolamin,
0 bis 5 % Diäthanolamin und
' 10 bis 90 % Triäthanolamin,
10 bis 30 % Wasser und
weniger als 2 % Natriumsulfat
enthalten.Monoethylene glycol ether, 0 to 30% of a mixture
0 to 5% monoethanolamine,
0 to 5% diethanolamine and
'' 10 to 90% triethanolamine,
10 to 30% water and
less than 2% sodium sulfate
contain.
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