DE3122690A1 - Herbicidal compositions - Google Patents
Herbicidal compositionsInfo
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Abstract
Description
Herbizide MittelHerbicidal agents
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I, worin R = Wasserstoff, NH,a Na, K oder 1 Ca, und 4 1 X = -OH oder -NH-CH(CH3)-CONH-CH(CH3)-COOH bedeuten, in Kombination mit einer Verbindung der Formel II, R - COONa (11) worin R = G13C-, CH3-CCl2- oder CF2H-CF2- bedeutet.The invention relates to herbicidal compositions which are characterized by a content of a compound of the formula I, where R = hydrogen, NH, a Na, K or 1 Ca, and 4 1 X = -OH or -NH-CH (CH3) -CONH-CH (CH3) -COOH, in combination with a compound of the formula II, R - COONa (11) where R = G13C-, CH3-CCl2- or CF2H-CF2-.
Die -Verbindung der Formel I mit R= Wasserstoff und X= -OH ist auch unter dem Namen Phosphinotricin bekannt geworden.The compound of formula I with R = hydrogen and X = -OH is also known under the name phosphinotricin.
Besonders bevorzugt ist die Verbindung der Formel I mit R= NH4 und X= -OH (=Verbindung Ia, das Ammoniumsalz des Phosphinotricins). Sie ist z.B. in der DE-OS 27 17 440 beschrieben und kann sowohl als Racemat, als auch als optisch aktive L-Form eingesetzt werden. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel I mit X= -NH-CH(CH3)-CONH-CH(CH3)-COOH, wie sie z.B. -in der DE-OS 28 48 224 beschrieben sind.The compound of the formula I where R = NH4 and is particularly preferred X = -OH (= compound Ia, the ammonium salt of phosphinotricin). For example, it is in in DE-OS 27 17 440 and can be used either as a racemate or as an optical one active L-shape can be used. Compounds of the formula are also preferred I with X = -NH-CH (CH3) -CONH-CH (CH3) -COOH, as described, for example, in DE-OS 28 48 224 are.
Bei den Verbindungen der Formel II handelt es sich insbesondere um die Verbindungen IIa: Natriumtrichloracetat (common name: TCA), beschrieben z.B. in Pesticide Manual,6. Aufl. 1979, S. 494, C.R. Worthing, British Crop Protection Council.The compounds of the formula II are in particular the connections IIa: sodium trichloroacetate (common name: TCA), described e.g. in Pesticide Manual, 6. Ed. 1979, p. 494, C.R. Worthing, British Crop Protection Council.
IIb: Natriumdichlorpropionat (common name: Dalapon), beschrieben z.B. in Pesticide Manual6. Aufl. 1979, S. 146, C.R. Worthing, British Crop Protection Council.IIb: Sodium dichloropropionate (common name: Dalapon), described e.g. in Pesticide Manual 6. Ed. 1979, p. 146, C.R. Worthing, British Crop Protection Council.
IIc: Natriumtetrafluorpropionat (common name: Tetrapion), beschrieben z.B. in 3. Symp. Neue Herbizide, Paris 1969, S. 17 - 24.IIc: sodium tetrafluoropropionate (common name: tetrapion), described e.g. in 3rd Symp. New Herbicides, Paris 1969, pp. 17-24.
Verbindungen der Formel I bekämpfen ein- undmehrjährige Unkräuter verschiedener botanischer Familien in Dosierungen von 0,5 bis 1,5 kg/ha Wirkstoff, wobei die Nachwirkung bei mehrjährigen Arten teilweise beträchtlich sein kann.Bei mehrjährigen Gramineen ist aber in' manchen Fällen die Wirkung nicht immer befriedigend. Man erzielt zwar einen relativ schnellen, kurzzeitigen -"Abbrenneffekt", jedoch hält die Wirkung häufig nicht sehr lange an.Compounds of the formula I control annual and perennial weeds different botanical families in doses of 0.5 to 1.5 kg / ha active ingredient, the aftereffects of perennial species can be considerable Perennial gramineae, however, in some cases the effect is not always satisfactory. A relatively quick, short-term "burn-off" effect is achieved, however the effects often do not last very long.
Andererseits ist von Verbindungen der Formel II bekannt, daß sie ein- und mehrjährige Gräser erfolgreich bekämpfen.On the other hand, it is known of compounds of the formula II that they and control perennial grasses successfully.
TCA bekämpft z.B. Quecke (Agropyron repens) in Stoppelfeldern ausgezeichnet in Dosierungen von über 30 kg/ha, wobei ausreichende Bodenfeuchtigkeit eine Voraussetzung für die Aufnahme des Wirkstoffes über die Rhizome ist.TCA combats e.g. couch grass (Agropyron repens) in stubble fields excellently in doses of over 30 kg / ha, with sufficient soil moisture being a prerequisite for the uptake of the active ingredient via the rhizomes.
Dalapon kann ebenfalls zur Gräserbekämpfung eingesetzt werden, wobei dieser Wirkstoff vorwiegend durch das Blatt aufgenommen wird. Die verwendeten Dosierungen, sind niedriger als bei TCA und liegen meist bei ca. 15 kg7ha Wirkstoff oder niedriger. Tetrapion wird ähnlich wie TCA über die Wurzel aufgenommen.Dalapon can also be used for grass control, whereby this active ingredient is mainly absorbed through the leaf. The dosages used, are lower than with TCA and are usually around 15 kg7ha of active ingredient or less. Tetrapion is absorbed through the root, similar to TCA.
Es wurde nuh gefunden, daß Kombinationen aus Verbindungen der Formeln I und II sich durch überraschende synergistische Effekte vor allem bei der Bekämpfung mehrjähriger Unkräuter, insbesondere mehrjähriger Gramineen auszeichnen. Sie lassen sich z.B. vorteilhaft einsetzen zu deren Bekämpfung auf offenem, landwirtschaftlich nicht genutztem Gelände, auf Stoppelfeldern, im Forst oder unter ähnlichen Bedingungen.It has only been found that combinations of compounds of the formulas I and II have surprising synergistic effects, especially when combating perennial weeds, especially perennial gramineae distinguish. They can, for example, be used advantageously to combat them in the open, agricultural unused terrain, on stubble fields, in the forest or under similar conditions.
Die Mischungsverhältnisse der Komponenten I-<I in den erfindungsg,emäßen synergistischen Kombinationen können innerhalb weiter Grenzen schwanken. Sie liegen im allgemeinen im Bereich von 1:2,5 bis 1:100 vorzugsweise im Bereich von 1:5 bis 1:60.The mixing ratios of the components I- <I in the according to the invention synergistic combinations can vary within wide limits. they lay generally in the range from 1: 2.5 to 1: 100, preferably in the range from 1: 5 to 1:60.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen aus Verbindungen der Formeln I und II können entweder als Tankmischungen, bei denen die einzeln formulierten Wirkstoffkomponenten erst unmittelbar vor der Applikation miteinander vermischt werden, oder als Fertigmischungen zur Anwendung gebracht werden. Als Fertigmischungen können sie z.B. in Form von benetzbaren oder löslichen Pulvern, Lösungen, Dispersionen oder Granulaten formuliert sein und enthalten dann gegebenenfalls die üblichen Formulierungshilfsmittel, wie Netz-, Haft-, Emulgier-p Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe, Mahlhilfsmittel und Lösungsmittel.The combinations according to the invention of compounds of the formulas I and II can either be used as tank mixes, in which the individually formulated active ingredient components are only mixed with one another immediately before application, or as ready-to-use mixtures can be applied. As ready mixes they can e.g. in the form of wettable or soluble powders, solutions, dispersions or granules be and then optionally contain the usual formulation auxiliaries, such as Wetting agents, adhesives, emulsifying agents, dispersants, solid or liquid inert substances, grinding aids and solvents.
Benetzbare und auch lösliche Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenenfalls Verdünnungs- bzw. Inertstoffen noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate, und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2 ? -dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaues Natrium enthalten können.Wettable and soluble powders are uniformly dispersible in water Preparations which, in addition to the active ingredient, optionally contain diluents or inert substances nor wetting agents, e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated oleyl or Stearyl amines, alkyl or alkyl phenyl sulfonates, and dispersants, e.g., lignosulfonic acid Sodium, 2.2? -dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid Sodium or oleoylmethyltaurine may contain sodium.
Granulate können entweder durch Verdüsen einer Lösung des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels eines Bindemittels, z.B.Granules can be produced either by atomizing a solution of the active ingredient be prepared on adsorptive, granulated inert material or by Apply of active ingredient concentrates by means of a binder, e.g.
Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium, Methylhydroxyäthylcellulose oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand,,Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffformulierungen in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.Polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid, methyl hydroxyethyl cellulose or mineral oils on the surface of carrier materials, such as sand, kaolinite, or of granulated inert material. Suitable active ingredient formulations can also be used in the usual way for the production of fertilizer granules - if desired in mixture with fertilizers - are produced.
Die erfindungsgemäßen synergistischen Wirkstoffmischungen aus Verbindungen der Formeln I und II können in Form üblicher Zubereitungen, insbesondere als Lösungen, Dispersionen, benetzbare bzw. lösliche Pulver oder Granulate formuliert werden. Der Gesamtwirkstoffgehalt der marktfähigen Formulierungen beträgt dann ca. 2 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 96 Gew.-%, wobei der Rest zu 100 Gew.-% aus üblichen Formulierungshilfsmitteln, wie Haft-, Netz-, Emulgier-, Dispergier-, Füll-, Lösungsmitteln und Trägerstoffen besteht.The synergistic active ingredient mixtures according to the invention composed of compounds of the formulas I and II can be used in the form of customary preparations, in particular as solutions, Dispersions, wettable or soluble powders or granules are formulated. The total active ingredient content of the marketable formulations is then approx. 2 to 98% by weight, preferably 5 to 96% by weight, the remainder being 100% by weight of the usual Formulation auxiliaries, such as adhesives, wetting agents, emulsifiers, dispersants, fillers and solvents and carriers.
In benetzbaren und in löslichen Pulvern variiert die Gesamt-Wirkstoffkonzentration im Bereich von etwa 25 bis 96 Gew.-%. Versprühbare Lösungen enthalten etwa 2 bis 20 Gew.-% an Wirkstoffgemisch. Bei Granulaten beträgt der Gesamt-Wirkstoffgehalt etwa 2 bis 10 Gew.-%.The total active ingredient concentration varies in wettable and soluble powders in the range of about 25 to 96 weight percent. Sprayable solutions contain about 2 to 20% by weight of active ingredient mixture. In the case of granules, the total active ingredient content is about 2 to 10% by weight.
Zur Anwendung werden die genannten Konzentrate gegeb,enenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. benetzbare bzw.For use, the concentrates mentioned are given, if necessary in usually diluted, e.g. wettable resp.
lösliche Pulver und Dispersionen mittels Wasser. Granulierte Zubereitungen sowie- versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung im allgemeinen nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen, wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert auch die erforderliche Aufwandmenge an den erfindungsgemäßen Mitteln.soluble powders and dispersions using water. Granulated preparations as well as sprayable solutions are generally no longer used before use diluted with other inert substances. With the external conditions, such as temperature, Moisture, inter alia, also varies the required application rate of the invention Means.
Sie kann sich innerhalb weiter Grenzen bewegen und beträgt im allgemeinen zwischen 1 und 50 kg/ha Wirkstoffkombination vorzugsweise 3 bis 35 kg/ha.It can vary within wide limits and is generally between 1 and 50 kg / ha combination of active ingredients, preferably 3 to 35 kg / ha.
Wasserlösliche Verbindungen der Formeln 1 und II bzw.Water-soluble compounds of the formulas 1 and II or
deren erfindungsgemäße Kombinationen lassen sich in Form von wasserlöslichen Pulvern oder wäßrigen Lösungen formulieren, denen man zur Wirkungsverbesserung geeignete Netzmittel zusetzen kann. Als Netzmittel kommen hierbei insbesondere z.B. quarternäre, tensioaktive Ammoniumverbindungen oder Fettalkoholpolyalkylenglykoläthersulfate, beispielsweise Stearyl-benzyl-dimethylammoniumchlorid oder Alkali- bzw. Ammoniumsalze von (C12-C16)-Alköholpolyglykoläthersulfaten, wie sie u.a. z.B. in der Patentanmeldung P 30 35 554.5 vorgeschlagen worden sind, infrage.their combinations according to the invention can be in the form of water-soluble Formulate powders or aqueous solutions that are suitable for improving the effectiveness Can add wetting agents. Quaternary, e.g., quaternary, tensioactive ammonium compounds or fatty alcohol polyalkylene glycol ether sulfates, for example stearyl-benzyl-dimethylammonium chloride or alkali or ammonium salts of (C12-C16) -Alköholpolyglykoläthersulfaten, as they inter alia e.g. in the patent application P 30 35 554.5 have been proposed.
Zur Vermeidung des Auftrennens solcher Lösungsformulierungen in verschiedene flüssige Phasen sowie zur Erhöhlung der Kältestabilität setzt man den Lösungen vorteilhaft wasserlösliche organische Lösungsmittel, wie z.B. Methylglykol, Athylenglykol, Dimethylformamid, Dioxan oder Formamid in entsprechenden Mengen zu.To avoid separating such solution formulations into different liquid phases and to increase the cold stability are advantageously used in the solutions water-soluble organic solvents such as methyl glycol, ethylene glycol, dimethylformamide, Dioxane or formamide in appropriate amounts.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by the following examples.
A. Formulierungsbeispiele Beispiele 1 bis 5 Lösungen mit Gehalten
an Wirkstoffkombinationen aus den Verbindungen Ia und IIb, hergestellt durch Vermischen
der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Bestandteile.
85 bis 40 Gew.-'Teife oleoylmethyltaurinsaures Natrium in einem Trommelmischer gut mischt und anschließend auf einer Stiftmühle. bei 3000 Upm zerkleinert.85 to 40 wt .-% of oleoylmethyltaurinate sodium in a drum mixer mix well and then on a pin mill. crushed at 3000 rpm.
Beispiel 13 Ein in Wasser leicht lösliches Pulver wird erhalten, indem man 150 Gew.-Teile Verbindung Ia, 750 Gew.-Teile Verbindung IIb 50 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium und 50 Gew.-Teile Polyvinylalkohol in einem.Trommelmischer gut mischt und anschließend auf einer Stiftmühle 1 mal bei'3000 Upm zerkleinert. Das dabei anfallende Mahlgut wird erneut gemischt, und 1 mal bei 12000 Upm gemahlen. Example 13 A powder which is readily soluble in water is obtained by adding 150 parts by weight of compound Ia, 750 parts by weight of compound IIb, 50 parts by weight Sodium oleoylmethyltaurate and 50 parts by weight of polyvinyl alcohol in a drum mixer mix well and then crushed on a pin mill once at 3000 rpm. The resulting grist is mixed again and ground once at 12,000 rpm.
Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe läßt sich auch variieren. So können z.B. auch 80 Gew.-Teile Verbindung Ia 800 Gew.-Teile Verbindung' IIa 60 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium und 60 Gew.-Teile Polyvinylalkohol miteinander vermischt und, wie vorstehend beschrieben, vermahlen werden. The mixing ratio of the active ingredients can also be varied. For example, 80 parts by weight of compound Ia 800 parts by weight of compound 'IIa 60 Parts by weight of sodium oleoylmethyltaurate and 60 parts by weight of polyvinyl alcohol with one another mixed and milled as described above.
B. Biologische Beispiele In den folgenden biologischen Beispielen I und II wird bei den geprüften Wirkstoffkombinationen unterschieden zwischen dem aus den Wirkungen der Einzelanwendung der Wrkstoffkomponenten errechneten additiven Wirkungsgrad und dem experimentell gefundenen Wirkungsgrad der Wirkstoffkombinationen. Die Errechnung des additiven Wirkungsgrades erfolgt nach der Formel von S.R. Colby (vgl. Calculating synergistic and antagonistic responses of.herbicide combinations, Weeds l5,1967,Sp, 20-22). B. Biological Examples In the following biological examples A distinction is made between the tested active ingredient combinations I and II additive calculated from the effects of the individual application of the active ingredient components Efficiency and the experimentally found efficiency of the active ingredient combinations. The calculation of the additive efficiency is based on the formula of S.R. Colby (see Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, 1967, Sp, 20-22).
Diese Formel lautet: X Y E = X + Y - 100 wobei X = % Schädigung durch Herbizid A bei x kg/ha Aufwandmenge, Y = % Schädigung durch Herbizid B bei y kg/ha Aufwandmenge, E = die erwartete Schädigung der Herbizide A + B bei x + y kg/ha Aufwandmenge bedeuten. This formula is: X Y E = X + Y - 100 where X =% Damage caused by herbicide A at x kg / ha application rate, Y =% damage caused by Herbicide B at an application rate of y kg / ha, E = the expected damage to the herbicides A + B mean application rate for x + y kg / ha.
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Wirkung der Wirkstoffkombination mehr als- additivo d.h.tes liegt ein synergistischer Effekt vor. Dies wird in den folgenden Beispielen 1 und II demonstriert, wobei in den beiden rechten Spalten der Tabellen I und II bei den Ergebnissen der Kombinationsbehandlungen in Klammern jeweils die aus obiger Formel errechnete additive Wirkung angegeben ist, während davor die tatsächlich erzielte Wirkung steht. If the actual damage is greater than calculated, it is The effect of the combination of active ingredients is more than additive, i.e. there is a synergistic effect Effect before. This is demonstrated in Examples 1 and II below, where in the two right-hand columns of Tables I and II for the results of the combination treatments the additive effect calculated from the above formula is given in brackets is, while in front of it is the actual effect achieved.
Beispiel I In einem Feldversuch an Quecke (Agropyron repens) werden die jeweils in marktfähigen Formulierungen vorliegenden Verbindungen Ia, IIa und IIb in getrennten Versuchen einzeln sowie in den gleichfalls formuliertenKombinationen Ia + IIa und Ia + IIb aus wäßrigen Spritzbrühen in den in der Tabelle I angegebenen Mengen (pro Flächeneinheit) bzw. Mischungsverhältnissen auf den Unkrautpflanzenbestand gesprüht. Bei alleiniger Anwendung der Einzelwirkstoffe zeigt sich nach 2 Wochen eine deutliche, jedoch nicht ausreichende Wirkung. Bei Anwendung erfindungsgemäßer Wirkstoffkombinationen dagegen ist die Wirkung in jedem Fall gut bis sehr gut. Ebenso ist die Nachwirkung nach 10 Wochen in den mit Wirkstoffkombinationen behandelten Parzellen noch erstaunlich gut,,. während in.. Example I In a field trial on couch grass (Agropyron repens) the compounds Ia, IIa and in each case present in marketable formulations IIb in separate experiments individually as well as in the combinations also formulated Ia + IIa and Ia + IIb from aqueous spray liquors in the form indicated in Table I. Quantities (per unit area) or mixing ratios on the weed plant population sprayed. If the individual active ingredients are used alone, this shows up after 2 weeks a clear but insufficient effect. When using inventive In contrast, combinations of active ingredients have a good to very good effect in each case. as well is the aftereffect after 10 weeks in those treated with active ingredient combinations The parcels are still surprisingly good. while in ..
den mit den Einzelwirkstoffen behandelten Parzellen ein z.T. beträchtlicher Wiederaufwuchs einsetzt. Die Gegenüberstellung der errechneten additiven und der tatschlick gefundenen Wirkungen bei Anwendung der Wirk- stoffkombinationen zeigt, das hier synergistis-che Effekte vorliegen. Das Ergebnis ist in der nachstehenden TabelleI zusammengefaßt wiedergegeben. the parcels treated with the individual active ingredients are partly considerable Regrowth begins. The comparison of the calculated additive and the Tatschlick found effects when applying the active fabric combinations shows that there are synergistic effects here. The result is in the following Table I summarized.
Tabelle I
Tabelle II
Claims (6)
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
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---|---|---|---|
DE19813122690 DE3122690A1 (en) | 1981-06-06 | 1981-06-06 | Herbicidal compositions |
Publications (1)
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DE3122690A1 true DE3122690A1 (en) | 1982-12-23 |
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Family Applications (1)
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DE19813122690 Withdrawn DE3122690A1 (en) | 1981-06-06 | 1981-06-06 | Herbicidal compositions |
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-
1981
- 1981-06-06 DE DE19813122690 patent/DE3122690A1/en not_active Withdrawn
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Legal Events
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8130 | Withdrawal |