DE309178C - - Google Patents
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Description
Es wurde gefunden, daß die durch Kondensation organischer Substanzen mit hydrierten Naphtalinen, ihren Abkömmlingen und Homologen oder durch Kondensation bzw. PoIymerisation der hydrierten Naphtaline oder ihrer Abkömmlinge und Homologen selbst entstehenden Produkte geeignet sind, höher viskose öle, wie beispielsweise Maschinen- und Zylinderöle, im Gebrauch zu ersetzen.It was found that by condensation organic substances with hydrogenated naphthalenes, their derivatives and homologues or by condensation or polymerization of the hydrogenated naphthalene or Their descendants and homologues themselves are suitable products of higher viscosity oils, such as engine and cylinder oils, to replace in use.
ίο So besitzt beispielsweise das aus ι Mol. Tetrahydronaphtalin und ι Mol. Benzylchlorid beim Erhitzen mit Zinkchlorid o. dgl. entstehende, bei 720 mm Unterdruck zwischen 230 und 3300C siedende öl bei 500C eine Viskosität von 3,2 Engler-Graden uiid einen Flamm-' punkt von 198° C.For example, the oil which is formed from 1 mole of tetrahydronaphthalene and 1 mole of benzyl chloride when heated with zinc chloride or the like and boils between 230 and 330 ° C. at 50 ° C. at a negative pressure of 720 mm has a viscosity of 3.2 Engler degrees uiid a flash point of 198 ° C.
In ähnlicher Weise erhält man aus dem Chlorierungsprodukt der Solventnaphta (Xylolfraktion) ein bei 720 mm Unterdruck zwischenIn a similar way, solvent naphtha (xylene fraction) is obtained from the chlorination product one at 720 mm negative pressure between
208 und 2ii° siedendes öl, das bei 20 ° eine Viskosität von 5,9 Engler-Graden und einen Flammpunkt von 197° besitzt, wenn man ι Teil dieses Chlorierungsproduktes mit 3 Teilen Tetrahydronaphtalin mit oder ohne Kondensationsmittel mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. 208 and 2ii ° boiling oil, which at 20 ° a Viscosity of 5.9 Engler degrees and a flash point of 197 ° if one ι Part of this chlorination product with 3 parts of tetrahydronaphthalene with or without a condensing agent heated to the boil for several hours.
Das aus 2 Mol. Tetrahydronaphtalin und ι Mol. Benzylaldehyd in gleicher Weise entstehende zähflüssige öl besitzt bei 50 ° eine Viskosität von 19,4 Engler-Graden, während das aus al-Monochlortetrahydronapntalin und Tetrahydronaphtalin beim Erhitzen mit oder ohne Kondensationsmittel entstehende öl bei 50° C sogar die Viskosität von 35,5 Engler-Graden und einen Flammpunkt oberhalb 200 ° aufweist.The resulting from 2 mol. Tetrahydronaphthalene and ι mol. Benzylaldehyde in the same way Viscous oil has a viscosity of 19.4 Engler degrees at 50 °, while that from al-monochlorotetrahydronapntalin and Tetrahydronaphthalene when heated with or without a condensing agent 50 ° C even the viscosity of 35.5 Engler degrees and has a flash point above 200 °.
Verwendet' man für diese Kondensation. Gemische von hydrierten Naphtalinen mit anderen Kohlenwasserstoffen, so erhält man ebenfalls zähflüssige Öle mit ähnlichen Eigenschaften. Beispielsweise geben 1 Teil Benzol mit 5 Teilen Tetrahydronaphtalin bei Gegenwart von wasserfreiem Alumini um chlorid mehrere Stunden zum Sieden erhitzt, ein Zähflüssiges öl, das ebenfalls, je nach seiner Konzentration, eine zwisehen 4 und 10 Engler-Graden liegende Viskosität aufweist. An Stelle des Benzols können auch andere Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Xylol oder Naphtalin, verwandt werden.One uses' for this condensation. Mixtures of hydrogenated naphthalene with other hydrocarbons is also obtained viscous oils with similar properties. For example, give 1 part of benzene with 5 parts Tetrahydronaphthalene in the presence of anhydrous aluminum to chloride for several hours Boiling heated, a viscous oil, which also, depending on its concentration, a mixture Viscosity is 4 and 10 Engler degrees. Instead of benzene you can other hydrocarbons such as xylene or naphthalene can also be used.
Auch Tetrahydronaphtalin allein gibt mit geringen Mengen wasserfreiem Aluminiumchlorid mehrere Stunden zum Sieden erhitzt, bis zu 40 Prozent eines zähflüssigen Öles, das, je nach seiner Konzentration, eine zwischen 4 und 10 Engler-Graden liegende Viskosität aufweist.Tetrahydronaphthalene alone also gives a small amount of anhydrous aluminum chloride Heated to the boil for several hours, up to 40 percent of a viscous oil that, ever according to its concentration, has a viscosity lying between 4 and 10 Engler degrees.
Aber der mineralölartige Charakter der.genannten Produkte bleibt auch erhalten, wenn an die Stelle des hydrierten Kohlenwasserstoffes Substitutions produkte desselben treten. Beispielsweise führt auch die Behandlung des ar-Tetrahydronaphtols mit Kondensationsmitteln zu einem viskosen Öl, das bei 720 mm Unterdruck bei 150 bis 170 ° C siedet und einen· Flammpunkt von 172° besitzt, und ebenso wird aus Tetrahydronaphtol und Benzylchlorid in der oben geschilderten Weise ein zähflüssiges Produkt erhalten, das bei 720 mm Unterdruck bei 179 bis 310° C siedet und bei 50 ° eine Viskosität von 11,4 Engler-Graden aufweist.But the mineral oil-like character of the products mentioned is retained even if substitution products of the hydrogenated hydrocarbon take the place of the hydrogenated hydrocarbon. For example also leads to the treatment of ar-tetrahydronaphtol with condensing agents to a viscous oil that boils at 150 to 170 ° C at 720 mm negative pressure and has a Has a flash point of 172 °, and likewise tetrahydronaphtol and benzyl chloride become viscous in the manner described above Obtained product that boils at 179 to 310 ° C at 720 mm negative pressure and at 50 ° a Has viscosity of 11.4 Engler degrees.
Weiter erhalten die aus chlorierten, aliphatischen Grundkörpern, durch Kombination mit hydrierten Naphtalinen oder deren HomologenFurther obtained from chlorinated, aliphatic base bodies, by combining with hydrogenated naphthalenes or their homologues
(2. Auflage, ausgegeben im 31. Januar 1920.)(2nd edition, issued January 31, 1920.)
und Substitutionsprodukten. erzeugten Produkte ebenfalls eine nicht unbedeutende Viskositäts- und FJarnmpunktserhöhung, so daß manand substitution products. products produced also have a not insignificant viscosity and elevation of the fJarnmpunkt so that one
. ■ ■ · Ziu der Annahme gezwungen ist, daß die Kupp-. ■ ■ · Ziu is forced to assume that the coupling
. 5. lung'.eines hydrierten Naplitalinringes mit anderen organischen Grundsubstanzen ganz allgemein zu ölartigen Produkten führt, welche auf Griind ihrer speziellen Eigenschaften als Ersatz für höher siedende Erdöldestillate für. 5. lung 'of a hydrogenated naplitalin ring with others organic basic substances generally lead to oil-like products, which due to their special properties as a substitute for higher-boiling petroleum distillates for
ίο alle in Betracht kommenden Verwendungszwecke benutzt werden können.ίο all possible uses can be used.
Leitet man beispielsweise in ein Spindelöl mit einer Viskosität von 4 Engler-Graden bei 200C und. einem Flammpunkt von 160° so lange Chlor ein, bis eine Gewichtszunahme von etwa 25 Prozent erfolgt ist, und erhitzt das so erhaltene Chlorid mit 2Teilen Tetrahydronaphtalin unter Zusatz einer geringen Menge Phosphdrpentoxyd 7 bis 8 Stunden bei etwa 200°, so erhält man bis zu 6ö: Prozent eines zähflüssigen Öles, das, je nach seiner Konzentration, eine Viskosität bis zu 10 Engler-Graden bei 50° aufweisen kann· und durchaus ■geeignet ist, ein Maschinenöl in jeder Beziehung zu. ersetzen.For example, if a spindle oil with a viscosity of 4 Engler degrees at 20 0 C and. a flash point of 160 ° in chlorine until a weight increase of about 25 percent has taken place, and the resulting chloride is heated with 2 parts of tetrahydronaphthalene with the addition of a small amount of phosphate pentoxide for 7 to 8 hours at about 200 °, so you get up to 6ö : Percentage of a viscous oil which, depending on its concentration, can have a viscosity of up to 10 Engler degrees at 50 ° · and is perfectly ■ suitable for being a machine oil in every respect. substitute.
Auch die durch Kombination von Formaldehyd mit hydrierten Naphtalinen erhaltenen Kondensationsprodukte besitzen Eigenschaften, die sie für die Verwendung als Schmierölersatz besonders geeignet erscheinen lassen.Even the combination of formaldehyde Condensation products obtained with hydrogenated naphthalene have properties which make them appear particularly suitable for use as a substitute for lubricating oil.
■ Erhitzt man-nämlich 1 Teil Trioxymethylen mit 2 Teilen Tetrahydronäphtalin unter Zusatz von V10 Prozent Phosphorpentoxyd 7 bis 8 Stunden lang auf 170 bis 180 °, so erhält man bei der Destillation ein farbloses, fluoreszierendes öl, das bei 740 mm Unterdruck bei 258 bis 260 ° siedet und bei 50 ° eine Viskosität von ro,3 Engler-Graden und ein spezifisches Gewicht von 1,046 besitzt. .■ If 1 part of trioxymethylene is heated with 2 parts of tetrahydronaphthalene with the addition of V 10 percent phosphorus pentoxide for 7 to 8 hours at 170 to 180 °, a colorless, fluorescent oil is obtained in the distillation, which at 740 mm underpressure at 258 to Boils 260 ° and at 50 ° has a viscosity of ro, 3 Engler degrees and a specific gravity of 1.046. .
Wie aus den obigen Angaben hervorgeht, haben die hier beschriebenen Produkte mit den als Schmiermittel bereits empfohlenen hydrierten Naphtalinen selbst nur eine geringe Ähnlichkeit, da beispielsweise das Tetrahydronäphtalin einen Siedepunkt bei 2060C, einen Flammpunkt von 79° und eine Viskosität von 1,2 Engler-Graden, das Dekahydronaphtalin einen Siedepunkt bei 188° C, einen Flammpunkt von 63 ° und eine Viskosität von 1,2 Engler-Graden aufweist, so daß also die hydrierten Naphtaline ganz allgemein eher mit > der Leuchtöl- als der Schmierölfraktion des Erdöles verglichen werden können. Die Verwendungsmöglichkeit der hier unter Schutz gestellten Produkte ist daher auch von derjenigen der hydrierten Naphtaline selbst eine völlig verschiedene, da diese letzteren lediglich für die Schmierung feiner Werkzeugmaschinen, wie sie von Präzisionsmechanikern, Uhrmachern u. dgl. benutzt werden und daneben hochstens für die Schmierung von Textilmaschinen, Eismaschinen u. dgl. Verwendung finden können, ohne die natürlichen höher viskosen Öle, wie beispielsweise Maschinen-' und Zylinderöle, denen die erstgenannten Produkte völlig gleichen,, zu ersetzen.As is evident from the above, have the products described here with a lubricant already recommended hydrogenated naphthalenes itself only a slight similarity, as for example, the Tetrahydronäphtalin a boiling point at 206 0 C, a flash point of 79 ° and a viscosity of 1.2 Engler -Graden, the decahydronaphthalene has a boiling point of 188 ° C, a flash point of 63 ° and a viscosity of 1.2 Engler degrees, so that the hydrogenated naphthalenes are generally compared with > the luminous oil rather than the lubricating oil fraction of petroleum can. The use of the products under protection is therefore also completely different from that of the hydrogenated naphthalene itself, since the latter is only used for the lubrication of fine machine tools such as those used by precision mechanics, watchmakers and the like, and at the most for the lubrication of Textile machines, ice machines and the like can be used without replacing the natural, higher viscosity oils, such as machine and cylinder oils, to which the first-mentioned products are completely identical.
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