DE3047925A1 - Tri:aryl methane dyestuff cpds. with sulphonated benzene ring - useful in printing ink and for toning carbon black - Google Patents
Tri:aryl methane dyestuff cpds. with sulphonated benzene ring - useful in printing ink and for toning carbon blackInfo
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Abstract
Description
'Triarylmethanfarbstoffe und ihre Verwendung'Triarylmethane dyes and their use
Die Erfindung betrifft Verbindungen, die einensulfierten Benzring
enthalten und die in einer der möglichen mesomeren Grenzstrukturen der allgemeinen
Formel I
entsprechen, in der R einen Rest der Formel
und unabhängig voneinander die Reste R1 und R7 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, R2
und R6 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl,
R4 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und R5 Methyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl
oder Ethoxyphenyl bedeuten, wobei, wenn R1 und R2 von Wasserstoff verschieden sind,
die Reste
an den die
Reste R1 und R2 tragenden Phenylgruppen eine NER2-Gruppe
bedeuten, wobei für
-N(C2H5)2 R
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I können die üblichen Methoden zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen verwendet werden, beispielsweise die Kondensation von 4,4'-Aminobenzophenonen mit Anilinen oder « -Naphthylaminen. Besonders vorteilhaft ist die Herstellung nach dem in der US-Patentschrift 3,828,071 beschriebenen Verfahren Die Verbindungen der Formel I erhält man aus den mindestens einen sulfierbaren Benzring enthaltenden Triarylmethanfarbstoffen durch Einführung einer Sulfogruppe nach an sich bekannten Methoden.For the preparation of the compounds of the formula I, the usual Methods for the preparation of triarylmethane dyes are used, for example the condensation of 4,4'-aminobenzophenones with anilines or «-naphthylamines. Production according to that described in US Pat. No. 3,828,071 is particularly advantageous Process described The compounds of formula I are obtained from the at least triarylmethane dyes containing a sulfatable benz ring by introduction a sulfo group according to methods known per se.
Man kann auch von bereits die Sulfogruppe enthaltenden Vorprodukten ausgehen und gelangt dann bei der Herstellung der Triarylmethanfarbstoffe direkt zu Verbindungen der Formel I.It is also possible to use precursors which already contain the sulfo group go out and is then used directly in the manufacture of the triarylmethane dyes to compounds of formula I.
Einzelheiten der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.Details of the preparation of the compounds according to the invention can can be taken from the examples, which contain information about parts and percentages, unless otherwise noted, based on weight.
'Die erfindungsgemäßen Farbstoffe haben violette bis grünhlaue Farbtöne und sind wasserunlöslich. Sie verhalten sich wie Pigmente und werden nach entsprechendem Finish vorzugsweise in Druckfarben verwendet, u. a. zum Schönen von Ruß enthaltenden Druckfarben.The dyes according to the invention have violet to greenish-blue shades and are insoluble in water. They behave like pigments and are made accordingly Finish preferably used in printing inks, i.a. for the beauty of soot containing Printing inks.
Weiterhin sind sie zur Verwendung in Kohlepapieren geeignet.They are also suitable for use in carbon papers.
Beispiel 1 76,2 g 4,4'-Bis-dimethylaminodiphenylmethan, 50,7 g Diphenylamin, 1,5 g Chloranil und 1,5 g Fe-Komplex des Dihydrodibenzotetraaza[14]annulens*)werden bei 40 - 43 0c in 200 ml Eisessig unter intensiver Rührung mit Sauerstoff begast. Nach 1,5 Stunden ist die Oxidation beendet. Der Ansatz wird in 3 1 Wasser getropft und mit 150 ml HCl konz.Example 1 76.2 g of 4,4'-bis-dimethylaminodiphenylmethane, 50.7 g of diphenylamine, 1.5 g chloranil and 1.5 g Fe complex of dihydrodibenzotetraaza [14] annulens *) gassed with oxygen at 40-43 ° C. in 200 ml of glacial acetic acid with intensive stirring. The oxidation is complete after 1.5 hours. The batch is added dropwise to 3 l of water and with 150 ml HCl conc.
versetzt. Nach Abfiltrieren des ausgefallenen Farbstoffs wird dieser mit 3 1 10 %iger NaCl-Lösung gewaschen und getrocknet. Man erhält 125 g.offset. After the precipitated dye has been filtered off, it becomes washed with 3 l of 10% NaCl solution and dried. 125 g are obtained.
100 g dieses Farbstoffs werden bei 20 °C in 300 g H2SO4 (96 %ig)eingetragen. Man rührt 15 Stunden bei 100 00, gießt den abgekühlten Sulfonierungsansatz in 3 1 Eiswasser, saugt den Feststoff ab und wäscht neutral.100 g of this dye are introduced into 300 g of H2SO4 (96%) at 20 ° C. The mixture is stirred at 100,000 for 15 hours, and the cooled sulfonation batch is poured into 3 1 ice water, sucks off the solid and washes neutral.
Zur Reinigung kann der feuchte Preßkuchen in 3 1 Wasseraufgenommen werden. Man erhitzt auf 90 - 100 °C, setzt 200 ml NaOH(50 %ig) zu (pH 12) und filtriert. Das Filtrat wird mit 130 ml H2SO4 (96 %ig) auf pH 1,9 gebracht. Man trennt das ausgefällte Pigment bei 60 0 ab, wäscht mit Wasser und saugt trocken. Dabei erhält man 361 g eines Preßkuchens mit einem Farbstoffgehalt von 25,8 %, entsprechend 90,6 g ber. trocken.The moist press cake can be taken up in 3 liters of water for cleaning will. The mixture is heated to 90-100 ° C., 200 ml of NaOH (50%) are added (pH 12) and the mixture is filtered. The filtrate is brought to pH 1.9 with 130 ml of H2SO4 (96%). Separate the precipitated Pigment at 60 0, washed with water and sucked dry. This gives 361 g a press cake with a dye content of 25.8%, corresponding to 90.6 g ber. dry.
Dieses Produkt kann feucht oder getrocknet zu für Druckzwecke geeigneten Präparationen nach den üblichen Verfahren weiterverarbeitet werden. Die erhaltenen Drucke sind rotstichig blau.This product can be used damp or dried to be suitable for printing purposes Preparations can be further processed according to the usual procedures. The received Prints are a reddish blue.
* ) siehe DE-OS 23 33 925 und 23 34 918
Durch Variieren
der Vorprodukte gelangt man auf ähnliche Weise zu den folgenden Farbstoffen:
Nach Aufnehmen des Preßkuchens in 500 ml Toluol wird 2 Stunden bei 70 °C gerührt. Erneutes Absaugen und Trocknen ergibt 103 g eines Farbstoffs, der wie folgt sulfoniert wird: 20 g des Produkts werden bei 15 - 20 °C in 100 g H2SO4(96 %ig)eingetragen. Man rührt 20 Stunden bei Raumtemperatur, gießt den Ansatz in 1 1 Wasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet im Vakuum bei 60 00. Man erhält 19,4 g eines blauen Pigments, das nach entsprechendem Finish zu Druck zwecken verwendet werden kann.After taking up the press cake in 500 ml of toluene, 2 hours at 70 ° C stirred. Renewed suction and drying gives 103 g of a dye which is sulfonated as follows: 20 g of the product are dissolved in 100 g of H2SO4 (96 % ig) entered. The mixture is stirred for 20 hours at room temperature and the batch is poured into 1 1 water, filtered off with suction, washed with water and dried in vacuo at 60,000. This gives 19.4 g of a blue pigment which, after appropriate finish, is used for printing purposes can be.
Durch Variieren der Vorprodukte werden folgende Pigmente erhalten:
Durch Variieren der Ausgangsverbindung werden folgende Pigmente erhalten:
*) Die Herstellung von Viktoriablau B erfolgt nach literaturbekannten Methoden aus
Michlers Keton und Phenyl-cC-naphthylamin, z. B. nach: N.M. Woroshzow: Grundlage
der Synthese von Zwischenprodukten und Farbstoffen, Akademie-Verlag, 1966, Berlin,
4. Auflage, S. 883.
Beispiel 36 60,3 g N-Phenyl-1-naphthylamin-8-sulfosäure und 50,8 g 4,4'-Bis-dimethylamino-diphenylmethan werden in 100 ml Eisessig und 100 ml Propylenglykol 4,5 Stunden mit Sauerstoff unter Zusatz von 1 g Fe-Komplex des DihydrodibenzotetraazaEl4]annulens und 1 g Chloranil katalytisch oxidiert. Man gießt den Ansatz in Wasser, filtriert, wäscht den Rückstand mit Wasser und erhält nach Trocknung 113 g eines Pigments, mit dem nach geeignetem Finish grünstichig blaue Drucke erzielt werden.Example 36 60.3 g of N-phenyl-1-naphthylamine-8-sulfonic acid and 50.8 g 4,4'-Bis-dimethylamino-diphenylmethane are dissolved in 100 ml of glacial acetic acid and 100 ml of propylene glycol 4.5 hours with oxygen with the addition of 1 g Fe complex of dihydrodibenzotetraazaEl4] annulens and 1 g of chloranil is catalytically oxidized. The batch is poured into water, filtered, washes the residue with water and, after drying, receives 113 g of a pigment, with which greenish blue prints can be achieved after a suitable finish.
Beispiel 37 Ähnliche Resultate wie in Beispiel 36 werden erhalten, wenn man 60,3 g N-Phenyl-1-naphthylamin-8-sulfosäure durch 62,6 g N-p-tolyl-1-naphthylamin-8-sulfosäure ersetzt.Example 37 Similar results as in Example 36 are obtained if you mix 60.3 g of N-phenyl-1-naphthylamine-8-sulfonic acid with 62.6 g of N-p-tolyl-1-naphthylamine-8-sulfonic acid replaced.
Zeichn. Sign.
L e e r s e i t eL e r s e i t e
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Publications (1)
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DE3047925A1 true DE3047925A1 (en) | 1982-07-22 |
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DE19803047925 Withdrawn DE3047925A1 (en) | 1980-12-19 | 1980-12-19 | Tri:aryl methane dyestuff cpds. with sulphonated benzene ring - useful in printing ink and for toning carbon black |
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Country | Link |
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JP (1) | JPS57126855A (en) |
DE (1) | DE3047925A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0502200A1 (en) * | 1990-08-30 | 1992-09-09 | Fujicopian Co., Ltd. | Printer ink composition and printing medium prepared therefrom |
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- 1980-12-19 DE DE19803047925 patent/DE3047925A1/en not_active Withdrawn
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1981
- 1981-12-17 JP JP56202590A patent/JPS57126855A/en active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0502200A1 (en) * | 1990-08-30 | 1992-09-09 | Fujicopian Co., Ltd. | Printer ink composition and printing medium prepared therefrom |
EP0502200A4 (en) * | 1990-08-30 | 1993-07-07 | Fujicopian Co., Ltd. | Printer ink composition and printing medium prepared therefrom |
US5279655A (en) * | 1990-08-30 | 1994-01-18 | Fujicopian Co., Ltd. | Printer ink composition and printing medium using the same |
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