DE3044010A1 - Phenoxy-benzyl pyrethroid ester(s) - prepd. e.g. by esterification of an aryloxy- or arylthio-substd. phenoxy-benzyl alcohol - Google Patents

Phenoxy-benzyl pyrethroid ester(s) - prepd. e.g. by esterification of an aryloxy- or arylthio-substd. phenoxy-benzyl alcohol

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DE3044010A1 DE19803044010 DE3044010A DE3044010A1 DE 3044010 A1 DE3044010 A1 DE 3044010A1 DE 19803044010 DE19803044010 DE 19803044010 DE 3044010 A DE3044010 A DE 3044010A DE 3044010 A1 DE3044010 A1 DE 3044010A1
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Werner Dr. Knauf
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Abstract

Aryl-substd. phenoxybenzyl carboxylic acid esters (I) are new: (where R is open-chain or cyclic 1-6C alkyl opt. mono- or polysubstd. by halogen, 1-3C alkyl, 3-6C cycloalkyl, 2-3C alkenyl or phenyl (opt. in turn substd. by halogen, 1-3C alkyl, 1-3C alkoxy, 1-3C alkylthio, halo-(1-2C alkyl), halo-(1-2C alkoxy), halo-(1,2C alkylthio) or methylenedioxy), or R is a spirocyclically linked 7-8C cycloalkenyl residue opt. fused with a benzene ring; R1 is halogen, CN, NO2, 1-6C alkyl, 3-6C cycloalkyl, 1-6C alkoxy, 1-6C alkylthio, halo-(1-2C alkyl) or methylenedioxy; R2 is an aromatic residue of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id). R3 is H, halogen, CN, NO2, 1-6C alkyl, 1-6C alkoxy, 1-6C alkylthio or halo-(1-2C alkyl); or R2 and R3 together represent a saturated or unsaturated 4C carbon chain which may contain an N-atom instead of a -CH:group; X is H, CN, halogen, 1-6C alkyl, 1-6C haloalkyl, 3-6C cycloalkyl, 2-6C alkenyl or 2-6C alkynyl; R4 is halogen, CN, NO2, 1-6C alkyl, 3-6C cycloalkyl, phenyl, 1-6C alkoxy, 1-6C alkylthio, halo-(1-2C alkyl), halo-(1-2C alkoxy) or methylenedioxy; R5 is H, 1-6C alkyl or 3-6C cycloalkyl; Y is O, S, SO, SO2, OCH2, CH2O, CH2, SCH2, CH2S, CO, CH:CH, N(R5) or a direct chemical bond; Z is O or S; m is 0,1,2,3 or 4; and n is 0,1,2,3,4 or 5). The new cpds. are insecticides and acaricides. They are well tolerated by plants and are suitable for use in plant protection as well as in the stored products and hygiene sectors. In addition, the cpds. are useful in the veterinary sector against parasitic insects, mites and ticks.

Description

Phenoxybenzylester, ihre Elerstellung und ihre VerwendungPhenoxybenzyl esters, their preparation and their use

als Pflanzenschtzmittel und im veterinärmedizinischen Bereich Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phenoxybenzlyester der Formel (I) in welcher R einen offenkettigen oder cyclischen Alkylrest mit bis zu 6 C-Atomen, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist durch Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C3)Alkenyl, Phenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Alkoxy, (C1-C3)Alkylthio, IIalogen-(C1-C2)alkyl, Halogen-(C1-C2)alkoxy, Halogen-(C1-C2)alkylthio oder Methylendioxy substituiert ist, oder ein spirocyclisch verknüpftes (C7-C8)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls benzanneliert ist, ER Halogen, CN, N02, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Halogen-(C1-C2)alkyl oder Methylendioxy, R2 einen Rest der Formel R3 H, Halogen, CN, N02, (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Halogen-(C1-C2)alkyl oder zusalnmen mit R2 eine gesättigte oder ungesättigte C4-Kohlenwasserstoffkette, die anstelle einer -CH= Gruppe auch Stickstoff enthalten kann, X H, CN, Halogen, (C1-C6)Alkyl, Halogen-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, R4 Halogen, CN, N02, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (C1 -C6 )Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Halogen-(C1-C2)alkyl, Halogen-(C1-C2)alkoxy oder Methylendioxy, R5 H, (C1-C6)Alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, Y = -O-, -S-, -SO-, -S02-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2-, SCH2-, -CH2S-, -CO-, -CH=CH-, -NR5- oder eine einfache chemische Bindung, Z = -0 oder -S-, m eine Zahl von 0 - 4 und n eine Zahl von 0 - 5 bedeuten.as a plant protection agent and in the veterinary field The present invention relates to new phenoxybenzyl esters of the formula (I) in which R is an open-chain or cyclic alkyl radical with up to 6 carbon atoms, which is optionally mono- or polysubstituted by halogen, (C1-C3) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (C2-C3) alkenyl, phenyl, which optionally by halogen, (C1-C3) alkyl, (C1-C3) alkoxy, (C1-C3) alkylthio, IIalogen- (C1-C2) alkyl, halogen- (C1-C2) alkoxy, halogen- (C1-C2 ) is substituted by alkylthio or methylenedioxy, or a spirocyclically linked (C7-C8) cycloalkenyl, which is optionally benzofused, ER halogen, CN, NO2, (C1-C6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (C1-C6) alkoxy , (C1-C6) alkylthio, halo (C1-C2) alkyl or methylenedioxy, R2 is a radical of the formula R3 H, halogen, CN, NO2, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkoxy, (C1-C6) alkylthio, halogen (C1-C2) alkyl or together with R2 a saturated or unsaturated C4 hydrocarbon chain, which instead of a -CH = group can also contain nitrogen, XH, CN, halogen, (C1-C6) alkyl, halogen- (C1-C6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (C2-C6) alkenyl or (C2 -C6) alkynyl, R4 halogen, CN, NO2, (C1-C6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, phenyl, (C1-C6) alkoxy, (C1-C6) alkylthio, halo- (C1-C2) alkyl , Halogen- (C1-C2) alkoxy or methylenedioxy, R5 H, (C1-C6) alkyl or (C3-C6) cycloalkyl, Y = -O-, -S-, -SO-, -S02-, -OCH2- , -CH2O-, -CH2-, SCH2-, -CH2S-, -CO-, -CH = CH-, -NR5- or a simple chemical bond, Z = -0 or -S-, m a number from 0 - 4 and n represent a number from 0-5.

In den obengenannten Resten bedeutet "Halogen" vorzugsweise F, gegebenenfalls Cl und Br, Halogenalkylreste enthalten bis zu 5 Halogenatome, vorzugsweise handelt es sich dabei um den CF3-Rest. Falls m f 0 ist, kommt als Rest R1 beispielsweise F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, C3-, C5- und C6-Cycloalkyl, OCH3, OC2H5, SCH3, SC2H5, CF3 und CHF-CF3 in Frage. R3 kann beispielsweise F, Cl, Br, CH3, C2H5, i i-C3117, tert.C4H9, OCH3, OC2H5,SCH3,SC2H5 und CF3 sein, vorzugsweise jedoch ist R3 = H. In R4 bedeutet "Cycloalkyl" bevorzugt Cyclopropyl und Halogenalkoxy bevorzugt OCF3. R5 steht vorzugsweise für H, CH3, C2H5 oder Cyclopropyl.In the abovementioned radicals, “halogen” preferably denotes F, if appropriate Cl and Br, haloalkyl radicals contain up to 5 halogen atoms, preferably is it is the CF3 residue. For example, if m f is 0, the remainder R1 F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, C3-, C5- and C6-cycloalkyl, OCH3, OC2H5, SCH3, SC2H5, CF3 and CHF-CF3 in question. R3 can, for example, F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3117, tert.C4H9, OCH3, OC2H5, SCH3, SC2H5 and CF3, but preferably R3 = H. In R4, “cycloalkyl” is preferably cyclopropyl and haloalkoxy is preferably OCF3. R5 preferably represents H, CH3, C2H5 or cyclopropyl.

In der allgemeinen Formel (I) sind die verschiedenen optischen und geometrischen Isomeren und deren Mischungen mit eingeschlossen.In the general formula (I), the various optical and geometric isomers and their mixtures included.

Man erhält die Verbindungen der Formel- (1), indem man (a) Carbonsäuren der Formel (II) R - COOH (11) oder deren reaktionsfähige Derivate mit Verbindungen der Formel (III) in welcher A für -OH oder -SH steht, oder reaktionsfähigen Derivaten derselben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, oder (b) wenn X = CN, indem man Carbonsäurehalogenide der Formel R-CO-Hal (IV) mit Phenoxybenzaldehyden der Formel (V) in Gegenwart von Alkalicyanid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.The compounds of the formula (1) are obtained by (a) carboxylic acids of the formula (II) R - COOH (11) or their reactive derivatives with compounds of the formula (III) in which A is -OH or -SH, or reactive derivatives thereof, optionally in the presence of a catalyst, or (b) when X = CN, by converting carboxylic acid halides of the formula R-CO-Hal (IV) with phenoxybenzaldehydes of the formula (V ) in the presence of alkali metal cyanide, optionally in the presence of a catalyst.

Die verwendeten Ausgagsstoff sind durch die Formeln (II) und (V) definiert.The starting materials used are defined by the formulas (II) and (V).

a) Außer den Carbonsäuren der Formel (II) kommen als Ausgangsverbindungen auch reaktionsfähige Derivate derselben wie Säurehalogenide, Säureanhydride oder Ester (insbesondere niedere Alkylester wie die Methyl- und Ethylester) in Betracht. Die Verbindungen sind bekannt (vergleiche DE-OS 1 962 433, 2 231 312, 2 365 555, 2 605 828, 2 738 150 und 2 544 150). Eine Anzahl von repräsentati.-ven Ausgangsstoffen der Formel II sei im folgenden am Beispiel der besonders bevorzugten Säurechloride aufgelistet: 2,2-Dimethyl--(2-methyl-propen-(l)-yl)-2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichloro-vinyl)-, 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dibromo-vinyl)-, 2,2-Dimethyl-3-(2-phenyl-vinyl)-, 2,2-Dimethyl-3-(2-(4-chloro-phenyl)-vinyl)-, 2, 2-Dimethyl-3- (2-chloro-2-phenyl-vinyl )-, und 2,2-Dimethyl-3-(2"chloro-2-(4-chloro-phenylSvinylcyclopropan-l-carbonsäurechlorid, ferner a-Isopropyl-phenylessigsäurechlorid, a-Isopropyl-4-chloro-phenylessigsäurechlorid, a-Isopropyl-4-trifluormethyl-phenylessigsäurechlorid, α-Isopropyl-4-methoxy-phenyl-essigsäurechlorid, α-Isopropyl-4-trifluormethoxy-phynylessigsäurechlorid, a-Isopropyl-4-methylthio-phenylessigsäurechlorid, a-Isopropyl-4-trifluormethylthio-phenylessigsäurechlorid, a-Isopropyl-3,4-methylendioxy-phenylessigsäurechlorid a-Isopropyl-3,4-dichlormethylendioxy-phenylessigsäurechlorid α-Cyclopropyl-phenylessigsäurechlorid und a-Cyclopropyl-4-chloro-phenylessig;säurechlorid, ferner 3-Cyc lopropyliden-me thyl-, 3 -Cyc lobutyliden-methyl-und 3-CYclopentyliden-methyl-2,2-dimethyl-cyclopropan-lcarbonsäurechlorid, sowie 2,2,3,-Tetramethyl-cyclopropan-1-carbonsäurechlorid, 2,2-Dimethyl-spiro-/2.47-hepta-4,6-dien-1-carbonsäurechlorid und 3,3-Dimethyl-spiro[cxclopropan-1,1'-(1H)-inden].a) In addition to the carboxylic acids of the formula (II), starting compounds are used also reactive derivatives thereof such as acid halides, acid anhydrides or Esters (in particular lower alkyl esters such as the methyl and ethyl esters) into consideration. The compounds are known (see DE-OS 1 962 433, 2 231 312, 2 365 555, 2 605 828 2 738 150 and 2 544 150). A number of representa- tive Starting materials of the formula II are particularly preferred in the following using the example Listed acid chlorides: 2,2-Dimethyl - (2-methyl-propen- (l) -yl) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dichloro-vinyl) -, 2,2-dimethyl-3- (2,2-dibromo-vinyl) -, 2,2-dimethyl-3- (2-phenyl-vinyl) -, 2,2-dimethyl-3- (2- (4- chlorophenyl) vinyl) -, 2,2-Dimethyl-3- (2-chloro-2-phenyl-vinyl) -, and 2,2-dimethyl-3- (2 "chloro-2- (4-chloro-phenylSvinylcyclopropane-1-carboxylic acid chloride, also a-isopropyl-phenylacetic acid chloride, a-isopropyl-4-chloro-phenylacetic acid chloride, a-Isopropyl-4-trifluoromethyl-phenylacetic acid chloride, α-isopropyl-4-methoxyphenylacetic acid chloride, α-isopropyl-4-trifluoromethoxy-phynylacetic acid chloride, a-isopropyl-4-methylthio-phenylacetic acid chloride, α-Isopropyl-4-trifluoromethylthio-phenylacetic acid chloride, α-isopropyl-3,4-methylenedioxy-phenylacetic acid chloride α-Isopropyl-3,4-dichloromethylenedioxy-phenylacetic acid chloride α-Cyclopropyl-phenylacetic acid chloride and α-cyclopropyl-4-chlorophenyl acetic acid; acid chloride, and also 3-cyclopropylidene-me ethyl, 3-cyclo-butylidene-methyl and 3-cyclopentylidene-methyl-2,2-dimethyl-cyclopropane-carboxylic acid chloride, and 2,2,3-tetramethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid chloride, 2,2-dimethyl-spiro / 2.47-hepta-4,6-diene-1-carboxylic acid chloride and 3,3-dimethyl-spiro [cxclopropan-1,1 '- (1H) -indene].

2-carbonsäurechlorid, 3-Chlorstyryl-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäurechlorid, 3-Bromstyryl-2,2-dimethylcyclopropancarbonsaurechlorid, 4,4,5,5-Tetrachloro-2,2-dimethyl-aspiro-[2.2]-pentan-1-carbonsäurechlorid, 3-Phenyl-2,2-dimethylcyclopropan-1-carbon-säurechlorid, -Isopropyl-4-brom-phenyllessigsäurechlorid, -Isopropyl-4-methyl-phenylessigsäurechlorid.2-carboxylic acid chloride, 3-chlorostyryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride, 3-bromostyryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride, 4,4,5,5-tetrachloro-2,2-dimethyl-aspiro- [2.2] -pentane-1-carboxylic acid chloride, 3-phenyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid chloride, -isopropyl-4-bromo-phenyl acetic acid chloride, -Isopropyl-4-methyl-phenylacetic acid chloride.

Die als Ausgangsverbindungen zu verwendenden Alkohole und Thiole der Formel (III) sind neu. Man erhält die Alkohole in an sich bekannter Weise aus entsprechenden Aldehyden der Formel (V) z.B. durch Reduktion Z = H), Umsetzung mit Grignard-Verbindungen Z = Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloa].kyl) oder Umsetzung mit HCN (Z Z = CN, A = OH).The alcohols and thiols of the formula (III) to be used as starting compounds are new. The alcohols are obtained in a manner known per se from corresponding aldehydes of the formula (V), for example by reduction Z = H), reaction with Grignard compounds Z = alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloa] .kyl) or reaction with HCN (ZZ = CN, A = OH).

Die entsprechenden Thiole kann man u.a. durch Überführung der Alkohole mittels PCl3 oder PCl5 in die Chloride (A = Cl) und Behandlung derselben mit NaSH erhalten. All diese Umwandlungsreaktionen sind dem Pachmann bekannt.The corresponding thiols can be obtained, inter alia, by converting the alcohols by means of PCl3 or PCl5 into the chlorides (A = Cl) and treatment of them with NaSH obtain. All these conversion reactions are known to the Pachmann.

Als Beispiele für die Alkohole der Formel (III) seien stellvertretend genannt 3-/T4-Phenoxy)-phenox7-benzylalkohol, 3-/4-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy7-benzylalkohol und 3-/4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenox7-benzylalkohol.Examples of the alcohols of the formula (III) are representative called 3- / T4-phenoxy) -phenox7-benzyl alcohol, 3- / 4- (4-chlorophenoxy) -phenoxy7-benzyl alcohol and 3- / 4- (2,4-dichlorophenoxy) -phenox7-benzyl alcohol.

Das Verfahren wird im allgemeinen unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Als organische Lösungsmittel seien genannt: aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoff, wie z.B. Pentan,, Hexan, Heptan, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, sowie Nitrile wie Acetonitril und Propionitril.The process is generally carried out using diluents carried out. Practically all inert organic solvents can be used as such. Organic solvents that may be mentioned are: aliphatic and aromatic, if appropriate chlorinated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, benzene, toluene, xylene, Methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and dichlorobenzene; Ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and nitriles such as acetonitrile and propionitrile.

Verwendet man als Ausgangsstoffe Säurehalogenide, so ist die Anwesenheit eines Säureakzeptors erforderlich. Als solche können alle gebräuchlichen Säurebindemittel verwendet werden. Insbesondere seien genannt: Alkalicarbonate wie z.B. Natrium- und Kaliumcarbonat, Alkalialkoholate wie z.B.If acid halides are used as starting materials, then there is the presence an acid acceptor is required. All common acid binders can be used as such be used. In particular: alkali carbonates such as sodium and potassium carbonate, alkali alcoholates such as e.g.

Natrium- und Kaliummethylat oder -ethylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie z.B.Sodium and potassium methylate or ethylate, also aliphatic, aromatic or heterocyclic amines such as e.g.

Trimethylamin, Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylarnin und Pyridin.Trimethylamine, triethylamine, dimethylaniline, dimethylbenzylamine and Pyridine.

Bei Verwendung von freien Säuren setzt man zur Beschleunigung der Reaktion wasserentziehende Mittel zu (z.B. Dicyclo- hexylcarbodiimid) oder destill.iert das entstehende Reaktionswasser azeotrop ab. Gegebenenfalls kann man die Veresterung auch durch Zusatz eines Veresterungskatalysators, z.B. Dimethylaminopyridin, beschleunigen. Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen srbeitet man zwischen 0° und 1500C, vorzugsweise zwischen 100 und 12O0C und bei Normaldruck.If free acids are used, the Reaction to dehydrating agents (e.g. dicyclo- hexylcarbodiimide) or the resulting water of reaction is distilled off azeotropically. If necessary, can the esterification can also be carried out by adding an esterification catalyst, e.g. dimethylaminopyridine, accelerate. The reaction temperature can vary within a relatively wide range will. In general, between 0 ° and 1500 ° C., preferably between 100 and 120 ° C and at normal pressure.

b) Bei dieser Variante arbeitet man bevorzugt in einem wäßrig-organischen Zweiphasensystem unter Zuhi 1 enahme ei ne.' Phasentransferkatalysators. Als solche seien Tetraalkyl-und Trialkyl-aitalkylammoniumsalze wie z.B. Tetrabutylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumjodid und Trimethyl-benzylammoniumchlorid genannt. Die geeigneten organischen Lösungsmittel und die übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen denjenigen von a).b) This variant is preferably used in an aqueous-organic Two-phase system with the addition of one. ' Phase transfer catalyst. As such are tetraalkyl and trialkyl alkylammonium salts such as tetrabutylammonium bromide, Called tetrabutylammonium iodide and trimethylbenzylammonium chloride. The appropriate ones organic solvents and the other reaction conditions correspond to those from a).

In beiden Fällen setzt man die Ausgangskomponenten im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Ein ueberschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.In both cases, the starting components are generally used in equimolar amounts. An excess of one or the other component brings no significant benefits.

Die Reaktanden werden normalerweise in einem oder mehreren der angegebenen Verdünnungsmittel zusammengegeben und zur Vervollständigung der Reaktion mehrere Stunden, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur gerührt. Anschließend wird mit verdünnter Säure geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abziehen des Lösungsmittels im Vakuum fallen die neuen Verbindungen im allgemeinen in Form von zähen Ölen an, die sich nicht unzersetzt destillieren lassen. Sie können jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Gegebenenfalls werden die Rohprodukte durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt. Zur Charakterisierung, dient das NMR-Spektrum und die Elementaranalyse.The reactants are usually in one or more of the specified Combined diluents and several to complete the reaction Hours, optionally stirred at elevated temperature. Then it is diluted with Shaken acid, the organic phase separated, washed with water and over Dried sodium sulfate. After the solvent has been stripped off in vacuo, the fall new compounds generally in the form of viscous oils that do not undecompose let distill. You can, however, by so-called "distilling", i. by prolonged heating under reduced pressure to moderately elevated temperatures freed from the last volatile components and cleaned in this way. If necessary, the crude products are purified by column chromatography on silica gel. The NMR spectrum and elemental analysis are used for characterization.

i)i e erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine ausgezeichnete Wirkung gegen saugende und beißende Insekten sowie gegen Arten aus Ordnung Acarina. Bei Verwendung gegen pflanzenschädigende Insekten und Milben zeichnen sie sich außer durch Kontakt- und Praßgiftwirkung auch durch gute Pflanzenverträglichkeit aus. Daneben sind sie auch gegen Vorratsschädlinge sowie gegen Arten aus der Gruppe der Hygieneschädlinge wirksam.i) i e compounds according to the invention have an excellent effect against sucking and biting insects and against species from the order Acarina. at They are also used against insects and mites that are harmful to plants due to its contact and powder effect, it is also well tolerated by plants. In addition, they are also against storage pests and against species from the group of Effective hygiene pests.

So können verschiedene Spinnmilbenarten, wie die Obstbaumspinnmilbe (Panonychus ulmi), die Citrusspinnmilbe (Panonychus citri) und die Bohnenspinnmibe (Tetranychus urticae) gut bekämpft werden.Different species of spider mite, such as the fruit tree spider mite, can do this (Panonychus ulmi), the citrus spider mite (Panonychus citri) and the bean spider mite (Tetranychus urticae) can be controlled well.

Viele schädliche Insekten mit saugenden und beißenden Mundwerkzeugen lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gleichfalls vernichten.Lots of harmful insects with sucking and biting mouthparts can also be destroyed with the compounds according to the invention.

Genannt seien Käfer, wie der Mexikanische Bohnenkäfer (Epilachna varivestis), Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), Erdfloh-Käfer (Phyllotreta spp.), Erdbeerstengelstecher (Coenorrhinus germanicus), Erdbeerblütenstecher (Anthonomus rubi), Baumwollkäfer (Anthonomus grandis), Drahtwürmer (Agriotes spec.). Schmetterlinge und deren Larven, wie der ägyptische und der altweltliche Baumwollkapselwurm (Earias insulana bzw. Heliothis armigera) Tabakknospenwurm (Heliothis virescens), Wickler, insbesondere Apfelwickler (Carpocapsa pomonella), Eichenwickler (Tortiix viridana), Fruchtschalenwickler (Adoxophyes reticulana), Knospenwickler (Hedya nubifernana), Traubenwickler (Eupoecilia ambiguella), Maiszünsler (Ostrinia nubilalis), Erdraupen (Agrotis spec.), Frostspanner (Operophthera brumata), Tonne (Lymantria monacha), außerdem Fliegen, wie die Rübenfliege (Pegomya betae), Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata) und Schaben wie die Deutsche Schabe (Blatta germanica) und die orientalische Schabe (Blatta orientalis) sowie Blattläuse wie die Schwarze itohnenlaus (Doralis fabae), Grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) und Baumwoliblattlaus (Aphis gossypii) und Wanzen, z.B. Baumwollwanzen (Oncopeltus fasciatus und Dysdercus spp.). Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen erstreckt sich auf alle oder einzelne Entarikklungsstadien normaler sensibler und resistenter Arten.Beetles such as the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) are mentioned Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), earth flea beetle (Phyllotreta spp.), Strawberry stem prick (Coenorrhinus germanicus), strawberry blossom cutter (Anthonomus rubi), cotton beetle (Anthonomus grandis), wireworms (Agriotes spec.). Butterflies and their larvae, like the Egyptian and the old world cotton bollworm (Earias insulana resp. Heliothis armigera) tobacco budworm (Heliothis virescens), curlers, in particular Codling moth (Carpocapsa pomonella), oak moth (Tortiix viridana), fruit peel moth (Adoxophyes reticulana), bud moth (Hedya nubifernana), grape moth (Eupoecilia ambiguella), European corn borer (Ostrinia nubilalis), groundworms (Agrotis spec.), frost moth (Operophthera brumata), barrel (Lymantria monacha), as well as flies such as the beet fly (Pegomya betae), Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), and cockroaches like that German cockroach (Blatta germanica) and the oriental cockroach (Blatta orientalis) and aphids such as the black bean louse (Doralis fabae), green peach aphid (Myzus persicae) and cotton aphids (Aphis gossypii) and bed bugs, e.g. cotton bugs (Oncopeltus fasciatus and Dysdercus spp.). The effectiveness of the invention Connections extends to all or individual stages of development of normal sensitive and resistant species.

Auch gegen Ektoparasiten bei Tieren sind die Verbindungen der Formel (I) ausgezeichnet wirksam. Sie besitzen sowohl eine gute Wirkung gegen permanent und temporär parasitierende Insekten als auch gegen Milben und insbesondere gegen Zecken.The compounds of the formula are also effective against ectoparasites in animals (I) extremely effective. They both have a good effect against permanent and temporarily parasitic insects as well as against mites and in particular against Ticks.

Zu den tierischen Ektoparasiten aus der Klasse der Insekten, gegen die di.e Verbindungen der Formel (I) wirksam sind, gehören Läuse (Anoplura), Flöhe (Ceratophyllidae), flaar-und Federlinge (Mallophaga), ferner Fliegen, wie Stechfliegen (Stomoxydidae) und Bremsen (Tabanidae), sowie solche Fliegen, deren Entwicklungsformen (Larven) als Schädlinge im Tierkörper parasitieren (Calliphoridae, Sarcophagidae, Gastrophilidae, Oestridae) und schließlich Lausfliegen (Hippoboscidae). Ektoparasiten aus der Ordnung der Milben (Acari) sind die Räudemilben (Sarcoptidae), Vogelmilben (Dermanyssidae), Lederzecken (Argasidae) und schließlich die Schildzecken (Ixodidae), darunter besonders die einwirtigen Rinderzecken (Boophilus microplus und Boophilus decoloratus) sowie die mehrwirtigen Arten der Gattungen Rhipicephalus, Amblyomma und Hyalomma.To the animal ectoparasites from the class of the insects, against the compounds of formula (I) which are effective include lice (Anoplura), fleas (Ceratophyllidae), flaar and feather flies (Mallophaga), furthermore flies, such as biting flies (Stomoxydidae) and horseflies (Tabanidae), as well as those flies, their development forms Parasitize (larvae) as pests in the animal body (Calliphoridae, Sarcophagidae, Gastrophilidae, Oestridae) and finally louse flies (Hippoboscidae). Ectoparasites from the order of the mites (Acari) are the mange mites (Sarcoptidae), bird mites (Dermanyssidae), leather ticks (Argasidae) and finally the shield ticks (Ixodidae), including in particular the single host beef ticks (Boophilus microplus and Boophilus decoloratus) and the multi-host species of the genera Rhipicephalus, Amblyomma and Hyalomma.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel (I) im allgemeinen zu etwa 2-95 Gew.-5S, vorzugsweise 5-90 Gew.-. Sie können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Mikroverkapselungen, Granulate oder Mikrogranulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The agents according to the invention contain the active ingredients of the formula (I) generally about 2-95% by weight, preferably 5-90% by weight. You can use it as a spray powder, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts, mordants, dispersions, Microencapsulations, granules or microgranules in the usual preparations be applied.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenen falls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. Polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate, und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethylaminsaures Natrium enthalten. Wettable powders are preparations that can be dispersed evenly in water, those given in addition to the active ingredient if a dilution or inert substances or wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated Fatty alcohols, alkyl or alkyl phenyl sulfonates, and dispersants, e.g. lignosulfonic acid Sodium, sodium dibutylnaphthalenesulfonic acid or oleoylmethylamino acid Contain sodium.

Ihre Herstellung erfolgt in üblicher Weise, z.B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten. They are produced in the usual way, e.g. by grinding and Mixing the components.

Emulgierbare Konzentrate können z.B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Polyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyglykolether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxethylen-sorbitan-fettsäurester oder Polyoxethylensorbitester.Emulsifiable concentrates can, for example, by dissolving the active ingredient in an inert organic solvent, e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, Xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers are produced. In the case of liquid active ingredients, the solvent content is completely or partially omitted. Can be used as emulsifiers for example: polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyglycol ethers, sorbitan fatty acid esters, Polyoxethylene sorbitan fatty acid ester or polyoxethylene sorbitol ester.

Stäubemittel kann man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit feinverteilten, festen Stoffen z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentaxit, Pyrophillit oder Diatatomenerde erhalten. Dust can be removed by grinding the active ingredient with finely divided, solid substances e.g. talc, natural clays such as kaolin, bentaxite, pyrophillite or diatomaceous earth.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Bindemitteln, z.B.Granules can either be sprayed onto adsorptive, granulated application of active ingredient concentrates by means of binders, e.g.

Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralöl.en .luf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, kaolixiiei'tu, oder vorn granuliertem Inertmaterial.Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils the surface of carriers, such as sand, kaolixiiei'tu, or front granulated Inert material.

Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die HeP-stellung von Düngemittelsgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngelmitteln - granuliert werden.Suitable active ingredients can also be used in the HeP production of fertilizer granules usual way - if desired mixed with fertilizers - be granulated.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B.In wettable powders, the active ingredient concentration is e.g.

etwa 10 bis 90 Gew,-, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Eei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 10 bis 80 Gew.- betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens, 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.% Bei Granulaten hängt der Wikrstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhifsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of the usual Formulation ingredients. Eei emulsifiable concentrates can change the active ingredient concentration about 10 to 80 wt. Dust-like formulations usually contain, 5 up to 20% by weight of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20% by weight for granules The drug content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and what granulating agents, fillers, etc. are used.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel-, Füll- oder Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetration, solvent, Fillers or carriers.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten stoffen verdünnt.The concentrates available in commercially available form are used if necessary diluted in the usual way, e.g. in the case of wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and sometimes also with microgranulates using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are before After application, usually no longer diluted with other inert substances.

Die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe im Veterinärsektor erfolgt üblicherweise nach dem Spritz-, Sprüh-, Stäube- oder Badeverfahren, sowie im speziellen Fall der Zeckenmittel in sogenannten Dip- oder Sprayanlagen.The application of the active ingredients to be used according to the invention in The veterinary sector is usually carried out by spraying, spraying, dusting or bathing, and in the special case of tick remedies in so-called dip or spray systems.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfall mit anderen pestiziden Wirkstoffen, wie z,B, Insektizi- den, Akariziden, Herbiziden, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden gemischt werden.The compounds according to the invention can optionally be used with others pesticidal active ingredients such as insecticides den, acaricides, herbicides, Growth regulators or fungicides are mixed.

Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert: Formulierungsbeispiele: Beispiel A: Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopro pan-1-carbonsäure-α-cyano-3-(4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxybenzylester (Beispiel 2) als Wirkstoff, 54 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.The invention is explained in more detail by the following examples: Formulation examples: Example A: A wettable powder which is easily dispersible in water is obtained, by adding 25 parts by weight of 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cyclopropane-1-carboxylic acid-α-cyano-3- (4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxybenzyl ester (Example 2) as active ingredient, 54 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert, 10 Part by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight of sodium oleylmethyltaurate as a wetting and dispersing agent and grinds in a pin mill.

Beispiel B: Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung gut eignet, wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsäure-α-cyano-3-(4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy)-benzylester (Beispiel 2) als Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.Example B: A dust that is well suited for use is obtained by adding 10 parts by weight of 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cyclopropane-1-carboxylic acid-α-cyano-3- (4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy) - benzyl ester (Example 2) mixed as active ingredient and 90 parts by weight of talc as inert and in crushed in a hammer mill.

Beispiel C: Ein emulgierbares Konzentrat bestehend aus 15 Gew.-Teilen Chrysanthemumsäure-α-cyano-3-(4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy)-benzylester (Beispiel 3) als Wirkstoff 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.Example C: An emulsifiable concentrate consisting of 15 parts by weight Chrysanthemum acid α-cyano-3- (4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy) -benzyl ester (Example 3) as active ingredient 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxethylated Nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier.

Beispiel D: Ein Granulat besteht z.B. aus etwa 2 - 15 Gew.-Teilen 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsäure-α-cyano-3-(4-(2,4-dichlorpheoxy)pheoxy)-betlzylester (Beispiel 2) als Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie z.B. Attapulgit, Benisgranulat und/oder Quarzsand.Example D: A granulate consists e.g. of about 2-15 parts by weight 2,2-Dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cyclopropane-1-carboxylic acid α-cyano-3- (4- (2,4-dichloropheoxy) pheoxy) -betlzyl ester (Example 2) as an active ingredient and an inert granulate carrier material such as attapulgite, Benis granulate and / or quartz sand.

Herstellungsbeispiele: Beispiel 1: Zu 8,3 g (0,036 mol) α-Isopropyl-4-chlorphenylessigsäurechlorid in 40 ml Toluol fügt man innerhalb von 20 min bei 25 °C eine Lösung aus 12,0 ; (0,033 mol) 3-(4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-benzylalkohol, 2,9 g (0,036 mol) abs. Pyridin und 40 nil Toluol. Danach erhitzt man 1 h auf 110 OC, kühlt dann auf Raumtemperatur ab Und gießt zu der Reaktionsmischung 100 ml 8 n Schwefelsäure. Man trennt die organische Phase ab, extrahiert die wässrige Phase mit 2 x 40 ml Toluol.Production examples: Example 1: A solution of 12.0; (0.033 mol) 3- (4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy) benzyl alcohol, 2.9 g (0.036 mol) abs. Pyridine and 40 nil toluene. The mixture is then heated to 110 ° C. for 1 hour, then cooled to room temperature and 100 ml of 8N sulfuric acid are poured into the reaction mixture. The organic phase is separated off and the aqueous phase is extracted with 2 × 40 ml of toluene.

Die vereinigten organischen Phasen wäscht man mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und Wasser neutral. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat zieht man das Lösungsmittel am Rotavapor ab und erhält ein braunes viskoses Oel (17,2 g = 86 ). The combined organic phases are washed with saturated water Sodium bicarbonate solution and water neutral. After drying over sodium sulfate the solvent is drawn off on a rotary evaporator and a brown viscous oil is obtained (17.2 g = 86).

¹H-NMR CCl4) : #= 7,50 - 6,50 (m; 15 H), 4,95 (s; 2 H), 3,05 (d.; 1 H), 2,20 (m; 1 H); 0,95 (d; 3 H); 0,65 (d; 3 H). 1 H-NMR CCl4): # = 7.50-6.50 (m; 15 H), 4.95 (s; 2 H), 3.05 (d .; 1H), 2.20 (m; 1H); 0.95 (d; 3H); 0.65 (d; 3H).

Änalyse'nergebnisse: C30H25C13Q (555,5) ber.: C 64,8 %; H 4,5 ; Cl 19,1 % gef.: C 65,0% H 4,8%; Cl 18,8% Beispiel 2 Zu 2,6 g (0,015 mol) 2,2,-Dimethyl-3-(2,2-dichlor-vinyl)-cyclopropan-1-carbonsäurechlorid in 40 ml Toluol fügt man innerhalb von 20 min bei 25 °C die Lösung aus 4,1 g (0,011 mol) a-Cyano-3-(4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy )-benzylalkohol und 0,9 g (0,015 mol) Pyridin in 40 ml Toluol. Danach erhitzt man 1,5 h auf 60 °C kühlt dann auf Raumtemperatur ab und gießt zu der Reaktionsmischung 100 ml 2 n Schwefelsäure. Man trennt die organische Phase ab, extrahiert die wässerige Schicht mit 2 x 40 ml Toluol. Die vereinigten organischen Phasen wäscht man mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und Wasser neutral. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat zieht man das Lösungsmittel am Rotavapor ab und erhält 5,8 g (67 °%) eines gelben Oeles.Analysis results: C30H25C13Q (555.5) calc .: C 64.8%; H 4.5; Cl 19.1% found: C 65.0%, H 4.8%; Cl 18.8% Example 2 The solution is added to 2.6 g (0.015 mol) of 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichloro-vinyl) -cyclopropane-1-carboxylic acid chloride in 40 ml of toluene over the course of 20 minutes at 25 ° C 4.1 g (0.011 mol) of a-cyano-3- (4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy) benzyl alcohol and 0.9 g (0.015 mol) of pyridine in 40 ml of toluene. The mixture is then heated to 60 ° C. for 1.5 hours, then cooled to room temperature and 100 ml of 2N sulfuric acid are poured into the reaction mixture. The organic phase is separated off and the aqueous layer is extracted with 2 × 40 ml of toluene. The combined organic phases are washed neutral with water, saturated sodium bicarbonate solution and water. After drying over sodium sulfate, the solvent is stripped off on a rotary evaporator and 5.8 g (67 °%) of a yellow oil are obtained.

¹H-NMR (CCl4): α=7,80-6,70 (m; 11H), 6,40 - 5X30 (m; 2 H), 2,30 - 1,10 (m; 8 H).1 H-NMR (CCl4): α = 7.80-6.70 (m; 11H), 6.40-5X30 (m; 2 H), 2.30 - 1.10 (m; 8H).

Analysenargebnisse: C28H21Cl4NO4 (577) ber.: C 58,3 %; H 3,7 %; Cl 24,6 % gef.: C 58,5 %; H 3,7 %; Cl 24,0 o/o Beispiel 3 Zu einer heftig gerührten Suspension aus 3,43 g (0,07 mol) Natriumcyanid,' 20 ml Toluol, 100 mg Tetrabutyöammoniumjodid und 1 ml Wasser fügt man bei Raumtemperatur eine Lösung aus 7,1 g (0,038 mol) Chrysanthemumsäurechlorid und 12,6 g (0,035 mol) 3-(4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxybenzaldehyd in 70 ml Toluol. Danach rührt man 4 h bei Raumtemperatur nach, fügt dann zu der Reaktionsmischung 100 ml 2 n Schwefelsäure, trennt die organische Phase ab und extrahiert die Wasserphase noch 2 x 40 ml Toluol. Die ve,treinigten organischen Phasen wäscht man mit Wasser, gésättigter Natriumbicarbonatlösung und Wasser neutral. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat zieht man das Lösungsmittol am Rotavapor ab und erhält 17,7 g (°4 /o);eines braunen Oeles.Analysis results: C28H21Cl4NO4 (577) calc .: C 58.3%; H 3.7%; Cl 24.6% found: C 58.5%; H 3.7%; Cl 24.0 o / o Example 3 A solution of 7.1 g (0.038 mol) of chrysanthemum acid chloride and 12.6 is added at room temperature to a vigorously stirred suspension of 3.43 g (0.07 mol) of sodium cyanide, 20 ml of toluene, 100 mg of tetrabutylammonium iodide and 1 ml of water g (0.035 mol) 3- (4- (2,4-dichlorophenoxy) -phenoxybenzaldehyde in 70 ml of toluene. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature, 100 ml of 2N sulfuric acid are then added to the reaction mixture, the organic phase is separated off and the aqueous phase is extracted 2 x 40 ml of toluene. The purified organic phases are washed neutral with water, saturated sodium bicarbonate solution and water. After drying over sodium sulfate, the solvent is removed on a Rotavapor and 17.7 g (° 4 / o ); of a brown oil.

¹H-NMR (CCl4): α=7,70-6,70 (m; 11H), 6,30 (2 s; 1 H), 4,80 (d; 1 H), 2,20 - 1,00 (m; 14 H).1 H-NMR (CCl4): α = 7.70-6.70 (m; 11H), 6.30 (2 s; 1 H), 4.80 (d; 1H), 2.20-1.00 (m; 14H).

Analysenergebnis: C30H27Cl2NO4 (536) ber.: C 67,2 %; H 5,1 %; N 2,6 %; Cl 13,2 % gef.: C 66,9 ; H 5,4 %; N 2,6 %; Cl 13,0 % Analog den Beispielen 1 bis 3 wurden die nachstehend in der Tabelle 1 aufgeführten Beispiele hergestellt: Tabelle 1 Formel I phys. Daten bzw. Bei- Analysenergebnis spiel R X R2, R3 (1. Zeile: berechnet Nr. -2. -2. Zeile: gefunden) t II CH(CH3)2 H R2 = 4-oC6H5 C: 73,9; H: 5,6; Cl: 7,3 -CH C: 73,3; H: 5,6; Cl: 7,8 t R3 5 ICH(CH3)2 (I .. C: 79,6; H: 6,2 Öl 0: 79,14; H: 6,3 6 Cl\ 1H lt 1 C: 66,3; H, 5,0; Cl: 15,2 Cl:C H C: 67,1; H: 5,0; C1: 114,7 H3C CH3 7 wie Bsp. 14 CN " 72,7; tI: 5,1; Ct: G,9 C: 72,6; H: 5,2; Cl: 7,2 8 wie Bsp. 5 .. 1? C: 78,0; H: 5,7: N: 2,9 C: 78,2; H: 5,9; N: 2,6 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. 1 Analysenergehnis 9 wie Bsp. 6 1' n C: 66,1; H: 4,6; Cl: 13,9 C: 67,6; H: 4,7; C1: 13,8 10 wie Bsp. 4 H R2 = 4-° C: 69,1; H: 5,0; C1: 13,6 C: 69,5; H: 5,2; C1: 13,1 R3 H1 11 wie Bsp. 5 ff n C: 74,0; H: 5,6; C1: 7,3 C: 73,8; H: 5,8; C1: 7,5 12 wie Bsp. 6 1 II C: 62,6; H: 4,5; C1: 20,5 C: 62,3; H: 4,5; C1: 20,5 13 Br, II n C: 53,4; H, 3,8; Brot C: 53,7; H: 4,0; H3C CH3 14 CH3 II II C: 73,0; H, 6,1; C1: 7,5 C=CH H C: 73,5; H: 6,2; C1: 7,7 CH3' H II 3CCH3 15 C6H5CH=liC YC H n n Hy fl3C C3 Tabelle 1 Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. Aualysenergebnis 16 wie Bsp. 4 CN .. C: 68,1; H: 4,6; Cl: 13,0 C: 68,3; H: 4,8; Cl: 13,3 17 wie Bsp. 5 VI .. C: 72,7; H: 5,1; Cl: 6,9 C: 73,0; H: 5,5; Cl: 7,2 18 wie Bsp. 6 n n C: 61,9; H: 4,1; C1: 19,6 C: 62,0; H: 4,5; Cl: 20,0 19 wie Bsp. 13 .. .. C: 53,2; H: 3,5 C: 53,2; H: 3,5 20 wie Bsp. 14 .. .. C: 71,8; H: 5,6; Cl: 7,1 C: 72,0; H: 5,2; Cl: 7,0 21 wie Bsp. 5 H R2=141 C: 69,1; H, 5,0; Cl: 13,6 0: 69,5; H: 5,1; Cl: 13,2 C1 R3= 22 wie Bsp. 6 n n C: 58,7; H: 4,0; Cl: 25,7 C: 59,0; H: 4,2; Cl: 25,3 23 wie Bsp. 13 IV V C: 50,6; H: 3,5 C: 50,1; H: 3,5 214 - wie Bsp. 14 IV .. C: 68,1; H: 5,5; Cl: 13,9 C: 68,0; H: 5,8; Cl: 12,3 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr . ~~ Ailalysenergebnis 25 wie Bsp. 4 CN IV C: 64,1; H: 4,1; Cl: 18,3 C: 63,8; H: 4,4; Cl: 17,5 26 wie Bsp. 5 II It C: 68,1; H: ru,6; C1: 13,0 G: 68,11; H: 4,2; C1: 12,7 27 wie Bsp. 13 ct - n e: 50,5; H: 3,2; N: 2,1 C: 48,7; H: 3,3; N: 1,8 28 wie Bsp. 11 H R2 = 110 C: 67,1; H: 4,7 Q C: 66,11; H: 4,9 R3 =H 29 wie Bsp. 5 IV II C: 71,5; H: i,2 d: 71,4; H: 5,4 30 - wie Bsp. 6 II IV C: 61,0; H, 4,2; C1: 12,9 C: 61,2; H: 4,3; C1: 12,5 31 wie Bsp. 4 CN( C: 66,3; H: 11,3; N: 2,4 C: 66,7; H: 4,5; N: 2,6 32 wie Bsp. 5 .. .. -C: 70,5; 11: 11,8; N: 2,6 -C: 71,2; H: 4,9; N: 2,6 33 wie Bsp. 6 IV VI :C: 60,4; H: 3,8; C1: 12,3 l 61,0; H: 4,1; Cl: 12,1 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. . Analysenergebtlis 34 wie Bsp. 4 H R2 = 4-C6H5 C: 76,5; H: 5,8; C1: 7,5 C: 75,6; H: 5,7; C1: 8,1 R3 = H 35 wie Bsp. 5 ri ., C: 79,6; H: 6,2 C: 79,lot; El: 6,3 36 wie Bsp. 6 VV IV C: 69,lot; H: 5,2; Cl: 15,2 C: 67,lot; H: 5,3; C1: 15,2 37 wie Bsp. 4 CN IV C: 75,1; H: 5,3; N: 2,8 C: 75,6; H: 5,0; N: 2,9 38 wie Bsp. 5 It II C: 78,0; H: 5,7; N: 2,9 78,2; H: 5,9; N: 2,9 39 wie Bsp. 6 n n C: 68,3; H: 4,7; N: 2,8 C: 68,5; M: 4,5; N: 2,6 40 wie Bsp. lt H R2 = 4~0 C: 73,1; H, 5,4; C1: 6,7 t C: 72,3; H: 5,4; C1: 7,6 R3=H 111 wie Bsp. 5 IV n C: 78,2; M: 6,0; N: 2,9 C: 76,8; H: 6,0; N: 3,2 112 wie Bsp. 6 II II C: 66,7; II: ru,8; Cl: 13,6 C: 68,2; FI: 4,8; Cl: 1(3,7 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebnis 43 wie Bsp. 4 CN .. C: 73,1; H: 5,4-; Cl: 6,7 C: 72,3; H: 5,4; Cl: 7,6 44 wie Bsp. 5 Vi Ii C: 76,8; H: 6,0; N: 2,9 C: 78,2; H: 6,0; N: 3,2 45 wie Bsp. 6 ., ,. C: 66,7; H: 4,8; C1: 13,6 C: 68,2; H: 4,8; Cl: 10,7 46 wie Bsp. 4 H R = 4-0 C: 74,9; H: 6,3; Cl: 6,7 X C: 73,5; H: 6,4; Cl: 8,6 CH(CH5)2 R3=H 47 wie Bsp. 5 Ir IV C: 80,2; H: 6,9 C: 80,2: H: 6,9 48 wie Bsp. 6 1 .. C: 68,6; H: 5,8; Cl: 13,5 C: 67,8'; H: 5,7; C1: 15,3 49 wie Bsp. 4 CN Ii C: 70,9; H, 5,2; Cl: 6,5 C: 70,5; H: 5,2; Cl: 6,5 50 wie Psp. 5 IL IL C: 75,/; H: 5,8; N: 2,8 -C: 75,5; H: 5,6; N: 2,6 51 wie Bsp. 6 IV , C: 64,7; H: 4,7; Cl: 13,2 C: 63,8; H: 4,7; Cl: 13,2 52 wie Bsp. 4 H 2 = 4-0 C: 72,0; H: 5,7; Cl: 6,9 Q C: 70,4; H: 5,6; Cl: 8,2 OCH3 H Tabelle 1 (Fortsetzung) spiel R X ' R3 phy.9. Daten bzw. Nr. An.dyf 1 . 53 wie Bsp. 5 ,. ,, C: 77,2; H: 6,3 C: 77,4; Tl: 5,9 54 wie Bsp. 6 VI VV C: 65,5; H: 5,1; Cl: 13,8 G: 64,2; H: 5,1; Cl: 14,2 55 wie Bsp. 4 CN VI C: 70,9; H: 5,2; Cl: 6,5 C: 70,5; H: 5,2; Cl:- 6,5 56 wie Bsp. 5 IV II C: 75,7; H: 5,8; N: 2,8 C: 75,7; H: 5,ei,; N: 2,6 57 : wie Bsp. 6 II IV C: 64,7; H: 4,7; Cl: 13,2 C: 64,7; H: 4,7; Cl: 13,2 58 wie Bsp. 4 H R2 = 4~°> 59 wie Bsp. 5 IV VI 60 wie Bsp. 6 IV IV 61 wie Bsp. 4 ON 62 wie Bsp. 5 iV .. 63 wie Bsp. 6 II II 64 wie Bsp. 4 H R2 = 4-0 C: 69,1; H: 5,0; Cl: 13,6 t Cl C1 C: 68,2; H: 5,2; Cl: 14,6 R3=fl 65 wie Bsp. 5 .. .. C: 74,0; H: 5,6; Cl: 7,3 ; 7'5,3; H: 5,7; Cl: 8,0 66 wie Bsp. 6 .. VV C: 62,6; H: 4,5; Cl: 20,5 G: 61,6; H: 4,6; Cl: 21,4 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2> R3 phys. Daten bzw. Nr . Analysenergebnis 67 wie Bsp. 4 CK .. C: 68,3; H: 4,6; Cl: 13,0 C: 68,2; II: 4,7; Cl: 12,6 68 wie Bsp. 5 VI tr 69 wie Bap. 6 ., VV C: 61,9; H: 4,1; Cl: 19,6 C: 61,9; H: 4,3; Cl: 18,7 70 wie Bsp. 4 H R2 = 4-0 C: 74,3; H: 5,8; Cl: 7,0 C: C: 73,1; H: 6,0; Cl: 8,8 R3 = H 71 wie Bsp. 5 VI II C: 79,8; H: 6,5 G: 78,4; H: 6,6 72 wie Bsp. 6 n . 73 wie Bsp. 4 CN " C: 73,1; H: 5,4; N: 2,7 G: 73,5; H: 5,4; N: 2,1 74 wie Rsp. 5 V, ., C: 78,2; H: 6,0; N: 2,9 C: 77,7; H: 6,0; N: 2,3 75 wie Bsp. 6 .. .. C: 66,7; H: 4,8; N: 2,7 C: 69,4; H: 5,2; N: 1,7 76 wie Bsp. 4 H R2 = 4-0 r 74,9; H: 6,3; Cl: 6,7 R3 = < e 73,8; H: 6,2; Cl: 7,0 77 wie Bsp. 5 II IV C: 80,1; H: 6,9 . G: C: 79,2; H: 6,9 78 wie Bsp. 6 .. ,! C: 68,7; H: 5,8; Cl: 13,5 C: 67,8; H: 5,8; Cl: 14,2 79 wie Rsp. 4 CN C: 73,7; H: 5,8; N: 2,5 C: 73,2; H: 5,8; N: 2,9 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2 ; phys. Daten bzw. Nr. Analysenergetnis 80 wie Bsp. 5 ri ri C: 78,6; ii: 6,4; N: 2,7 C: 77,5; H: 6,4; N: 2,6 81 wie Bsp. 6 IV IV C: 67,6; H: 5,3; N: 2,5 G: 66,2; H: 5,4; N: 2,0 82 wie Bsp. 4 H R2 = 4-0 C: 72,0; H: 5,7; C1: 15,5 8 HOCH3 C: 71,0; H: 5,6; C1: 14,8 83 wie Bsp. 5 - " IV C: 77,2; H: 6,3 C: 7G,4; H: 6,3 84 wie Bsp. 6 fl IV C: 65,5; H: 5,1; C1: 13,8 C: 64,8; EI: 5,1; C1: 14,2 85 wie Bsp. 4 CN " C: 70,9; H: 5,2; N: 2,6 C: 70,8; H: 5,3; N: 2,7 86 wie Bsp. 5 - " .. C: 75,7; H: 5,8; N: 2,8 C: 75,1; ii: 5,9; N: 2,3 87 wie Bsp. 6 tr II 88 wie Bsp. 4 II R2 = 4-SC6H5 R3 = II 89 wie Bsp. 5 II ri 90 wie Bsp. 6 IV IV 91 wie Bsp. 14 92 wie Bsp. 4 CN " 93 wie Bsp. 5 II II Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R, phys. Daten bzw. Allalysenergebllis wie Bsp. 6 VI VI 9 wie flsp. 13 IV 96 wie Bsp. 14 V IV 97 wie Bsp. 4 H R2 = -4-S Cl R3=H 98 wie Bsp. 5 VI 99 wie Bsp. 6 VI IV 100 wie Bsp. 13 II VI 101 wie Bsp. 1 14 II 102 wie Bsp. 4 IV II 103 wie Bsp. 5 " .. 104 wie Bsp. 6 .. 105 wie Bsp. 13 IV VI 106 wie Bsp. 14 IV ll 107 wie Bsp. 4 H R2 = R3 Tabelloe 1 (Fortsetzung) Bei- spiel RXR2,R phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebnis 108 wie Bsp.,5 VV IV 109 wie Bsp. 6 IV IV 110 wie Bsp. 13 VI VI 111 wie Bsp. 14 VI IV 112 wie Bp. 4 - CN " 113 wie Bsp. 5 IV IV 114 wie Bsp. 6 VI IV 115 wie Bsp. 13 VI IV 116 wie Bsp. 14 IV II 117 wie Bsp. 4 H R2 = öl Cl R3=H 118 wie Bsp. 5 VI VI 119 wie Bsp. 6 n .. 120 wie Bsp. 13 n .. 121 wie Bsp. 14 n t Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebnis 122 wie Bsp. 4 CN " 123 wie Bsp. 5 II " 124 wie Bsp. 6 IV II 125 wie Bsp. 13 IV IV 126 wie Bsp. 14 " " 127 wie Bsp. 4 H R2 = 4-CH2C6H5 R3 = H 128 wie Bsp. 5 " 129 wie Bsp. 6 " " 130 wie Bsp. 13 " " 131 wie Bsp. 14 " " 132 wie Bsp. 4 CN " 133 wie Bsp. 5 " " 134 wie Bsp. 6 " " 135 wie Bsp. 13 " " 136 wie Bsp. 14 " " Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- phys. Dcitet0 bzw. spiel R X R2, R3 phys. Daterz bzw. Nr. llalysenerGcbnis 137 wie Bsp. 4 H R2 = . R3 = H l 138 wie Bsp. 5 II VI 139 wie Bsp. 6 VI n 140 wie Bsp. 13 IV IV 141 wie Bsp. 14 .. .. 142 wie Bsp. LI CN VV 143 wie Bsp. 5 I IV 144 wie Bsp. 6 VI IV 145 wie Bsp. 13 .. .. 1146 wie Bsp. 14 VI IV 147 wic Bsp. 4 H II = 4-CI-IX Q R3=H 148 wie Bsp. 5 .. ., Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebnis 149 wic Bsp. 6 I II 150 wie Bsp. 13 " " 151 wie Bsp. 14 " " 152 wie Bsp. Li CN IV 153 wie Bsp. 5 " " 154 wie Bsp. 6 " " 155 wie Bsp. 13 " " 156 wie Bsp. 14 " " 157 wie Bsp. 4 H R2 = 2-C6H5 C: 76,5; H: 5,8; Cl: 7,5 R3 = H C: 75,6; H: 5,8. Cl: 8,2 158 wie Bsp. 5 " " C: 82,5; H: 6,5 C: 82,4; H: 6,6 159 wie Bsp. 6 " " C:69,4; H:5,2; Cl:15,2 C:68,3; H:5,3; Cl:10,8 160 wie Bsp. 13 " " 161 wie Bsp. 14 " " 162 wie Bsp. 4 " " G: 75,1; K: 5,3; Cl: 7,2 C: 74,8; H: 5,7; Cl: 7,4 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebnis 163 wie Bsp. 5 VV " C: 80,7; H: 5,9; N: 3,0 C: 80,2; H: 6,4; N: 2,8 164 wie Bsp. 6 " " C: 79,8; II: 6,5; N: 3,1 C: 78,1; Ii: 6,5; N: 3,3 165 wie Bsp. 13 " " 166 wie Bsp. 14 .. " 167 wie Bsp. 4 H R2 =4-CO-C6H5 R3 = H 168 wie Bsp. 5 " " 169 wie Bsp. 6 " " 170 wie Bsp. 13 " " 171 wie Bsp. 14 " 172 wie Bsp. 4 CN " 173 wie Bsp. 5 " " 174 wie Bsp. 6 " " 175 wie Bsp. 13 " " 176 wie Bsp. 14 " " 177 wie Bsp. 4 H R2 = $-NH-C6H5 R3 = H Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R R , R3 phys. Daten bzw. Nr. 178 wie Bsp. 5 II VI 179 wie Bsp. 6 IV IV 180. wie Bsp. 13 VI IV 181 wie Dsp. 14 VI VI 182 wie Bsp. 4 CN .. 183 wie Bsp. 5 VV VI 184 wie Bsp. 6 185 wie Bsp. 13 in 186 wie Bsp. 14 .l .l 187 wie Bsp. 4 EI R2 4 4-OCH2 L R3='H 188 wie Bsp. 5 (1 189 wie Bsp. 6 II II 190 wie Psp. 13 II II Tabelle 1 (Fortsetzunf) Bei- phys. Daten bzw. spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Analysenergebnis 191 wie Bsp. 14 VL II 192 wie Bsp. 4 CN = 4-OCH2 Cm II 193 wie Bsp. 5 II 194 wie Bsp. 6 IV IV 195 wie Bsp. 13 IV IV 196 wie Bsp. 14 IV IV 197 wie Bsp. 4 . H R2 = 4-OCH2 Cl R3=H 198 wie Bep. 5 1( IN 199 wie Bsp. 6 ll VI 200 wie Bsp. 13 VI II 201 wie lsp. 14 " " Tabelle 1 (Fortsetzung) b )icl R X lt2 R3 phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebnis 202 n wie Bsp. 4 CN % 4-OCH2 L Cl R3=H 203 wie Bsp. 5 n n 204 wie Dsp. 6 a II 205 wie Bsp. 13 11 206 wie Bsp. 14 207 wie Bsp. 4 H R2 Cl R3=H 208 wie Bsp. 5 a a 209 wie Bsp. 6 a n 210 wie B'p. 13 II II 211 wie Bsp. 14 VI II 212 wie Bsp. 4 CN 213 wie Esp. 5 II Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- phys. R X Rest R3 phys, Daten bzw. spiel R X R2, R3 Analysenergebnis . ~ ~ ~ 214 wie Bsp. 6 VI IV 215 wie Bsp. 13 VV 216 wie Bsp. 14 IV II 217 wie Bsp. 4 a R2 = 4-CH,O Cl R3:H 218 wie Bsp. 5 IV II 219 wie Bsp. 6 IV IV 220 wie Bsp. 13 II n 221 wie Bsp. 14 IV 222 wie Bsp. 4 CN IV 223 wie Bsp. 5 IV II 224 wie Bsp. 6 VV IV 225 wie Bsp. 13 n Z;l(i rl I( Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R29 R3 phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebnis 227 wie Bsp. 4 H R2, R3 = -2-CH C: 75,6; H: 5,7; Cl: 8,0 u 0: 74,8; H: 5,8; Cl: 8,6 OH 3-eH 228 wie Bsp. 5 II II C: 81,9; H: 6,4 c: 81,8; H: 6,6 229 wie Bsp. 6 ., " C: 68,0; H: 5,0; Cl: 16,1 C: 66,5; H: 5,0; Cl: 16,7 230 wie Bsp. 13 IV IV 231 wie Bsp. 14 .l n 232 wie Bsp. 4 CN II . C: 74,1; H: 5,1; Cl: 7,5 c: 73,4; H: 5,5; Cl: 8,9 233 wie Bsp. 5 IV n C: 80,0; H: 5,.8; N: 3,2 C: 79,3; H: 6,0; N: 2,5 234 wie Bsp. 6 1 ,, C: 77,0; H:-4,5; N: 3,0 C: 77,2; H: 4,8; N: 2,8 235 wie Bsp. 13 VI II 236 wie Bsp. 14 n n 237 wie Bsp. 4 H R2, R3 = 3-CH C: 75,6: H: 5,7; Cl: 8,0 OH 0: 75,1; H: 5,6; Cl: 8,9 OH II' 4-CH Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- phys. R X IR2' R, phys. Daten bzw. spiel R X R2, R3 Analysenergcbnis AnalysenerGcbnis 1 I 238 wie Bsp. 5 n ,l C: 80,8; H: 6,4 C: 81,0; H: 6,4 239 wie Bsp. 6 n ., C: 68,0; H: 5,0; Cl: 16,1 C: 68,3; H: 5,1; Cl: 15,8 240 wie Bsp. 13 ' " 241 wie Bsp. 14 IV VI 242 wie Bsp. 4 CN " C: 74,3; H: 5,2; N: 2,9 C: 73,6; H: 5,2; N: 2,9 243 wie Bsp. 5 .. .. C: 80,0; H: 5,8; N: 3,2 C: 79,7; H: 6,0; N: 2,9 244 wie Bsp. 6 II IV C: 67,6; H: 4,5; N: 3,0 C: 67,6; H: 4,6; N: 3,2 245 wie Bsp. 13 II II 246 wie Bsp. 14 VI VI 247 wie Bsp. 4 H R = R2 R3=H 248 wie Bsp. 5 ll ll Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- phys. Daten bzw. spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. 249 wie Bsp. 6 IV VI 250 wie Bsp. 13 IV IV 251 wie Bsp. 14 fl tr 252 wie Esp. 4 CN IV 253 wie Bsp. 5 IV IV 254 wie Bsp. 6 IV II 255 wie Bsp. 13 II VI 256 wie Bsp. 14 1I 257 wie Bsp. 13 H R2 = 4-OC6H5 R3 =H 2£,% wie Bsp. 14 CN IV 259 wie Bsp. 15 H R2 = Ç 4-0 C1 R3=H 260 0OH=HOH IV R2 = 4-° Ül - I13C Cil3 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R xR2,R3 phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebnis 261 CH(CH3)2 " R2 = t l 3 R, = FI 3 3 262 (CH3)2 IV R2 = Öl 0F3 OCF3 R3 =H 263 ICH(CH3)2 n R2 = 4-06H5 iö R3=H OH3 264 C1H(0H3)2 R2 U 4-0 265 CH(CH3)2 IV R2 = 4-0 ½ ½ R R3 = H 3 - 3 266 ;OH31 X R2 n R - H c113 R =H 3 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2s R3 phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebnis 267 wie Bsp. 4 H R2 = 3-0C6H5 R3=H 268 wie Bsp. 4 CN VI 269 wie Ssp. 4 fl R2 = 3~0~Cl R3= 11 270 wie I;p. 4 CN 271 wie Bsp. 5 H IV 272 wie Bsp. 5 CN " 273 wie Bsp. 5 H R2 = 3~0 Cl R3=H 274 wie Bsp. 5 CN " 275 wie Bsp. 6 H 276 wie Bsp. 6 277 wie Bsp. 6 H R2 = 3~°) Cl R3 = H 278 wie Rsp. 6 Ct; II Tabelle 1 (Fortsetzung) spiel R X R2 R phys. Il t ten bzw. Nr. Ana1YSefltrt('.Cbr) i 9. 279 wie Bsp. 13 H R2 = 3XCf Ci RD = CN 280 wie Bsp. 13 CN 281 wie Bsp. 14 H 282 wie Rsp. 14 N " 282 ~~~~~~~~~~~= ~~~~~ ~~~~~~~~~~~~~ wie ~ ~ ~ ~ ~ Bsp. 14 ON lt (b)(R4)n=4-F Bei- spiel R x R phys. Daten bzw. Nr. . Analysenergebnis 283 wie Bsp. 4 . H R2 = 4-0C6H5 C: 71,4; H: 5,2; Cl: 7,0 C: 71,7; 11: 5,2; 01: 7,3 R, =H 284 wie Bsp. 4 " R2 = 4, C: 66.8; fI: 4,6; Cl: 13,2 C: 67,1; II: 4,3; Cl: 13,5 . R3 = H 285 wie Bsp. 6 R2 = R 4-0 C: 56,8; 11: 3,7; Cl: 24,9 Cl + C: 56,4; H: 3,5; Cl: 25,3 Cl R3 = H Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. 286 wie Bsp. 4 CN R2 = 4006115 Cm 70,3; H: 4,7; N: 2,6 .C: 70,4; H: 4,9; N: 2,8 R3=H 287 wie Bsp. 4 n R2 = 4-° C: 66,0; H: 4,3; N: 2,5 C: 66,2; H: 4,0; N: 2,3 Zur = H 3- 288 wie Bsp. 6 Ii R2:4-0 C: 56,5; H: 3,4; N; 2,4 Cl t C: 56,3; H: 3,7; N: 2,1 Cl R3:H (c)(R4)n=4-C(CH3)3 Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. J Analysenergebnis 289 wie Bsp. 4 H R2 = 4~° -C: -66,7; H: 5,4; C1: 17,4 Cl 9 C: 65,2; H: 5,3; C1: 17,3 R3=H 290 wi Bsp. 6 n n G: 61,2; H: 5,0; Cl: 23,3 C: 59,3; H: 4,7; Cl: 25,3 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- spiel R X R2, R3 phys. Daten bzw. Nr. Analysenergebtlis 291 wie Bsp. 4 CN R2 = 4-° C: 66,0; H: 5,1; C1: 16,7 C1 9 C: 64,2; H: 5,1; C1: 16,4 R3:H 292 wie Bsp. 6 n IV C: 60,7; H: 4,5; N: 2,2 C: 60,8; H: 4,5; N: 1,9 Biologische Beispiele Beisiel 1: Diptera Auf die Innenseiten des Deckels und des Bodens einer Petrischale wurden mittels einer Pipette 1 ml einer Lösung des Wirkstoffes von Beispiel 33 in Aceton,* entsprechend einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % gleichmäßig aufgetragen und bis zur vollständigen Verdunstung des Lösungsmittels die Schalen offen belassen. Danach wurden je 10 Stubenfliegen (Musca domestica) in die Schalen gesetzt und diese mit dem Deckel verschlossen. Die Auswertung nach 3 h durch Zählung der abgetöteten Fliegen ergab eine 100 % Mortalität.Analysis result: C30H27Cl2NO4 (536) calc .: C 67.2%; H 5.1%; N 2.6%; Cl 13.2% Found: C 66.9; H 5.4%; N 2.6%; Cl 13.0% The examples listed below in Table 1 were prepared analogously to Examples 1 to 3: Table 1 Formula I physical data or At- analysis result play RX R2, R3 (1st line: calculated No. 2. -2. Line: found) t II CH (CH3) 2 H R2 = 4-oC6H5 C: 73.9; H: 5.6; Cl: 7.3 -CH C: 73.3; H: 5.6; Cl: 7.8 t R3 5 I (CH3) 2 (I .. C: 79.6; H: 6.2 Oil 0: 79.14; H: 6.3 6 Cl \ 1H lt 1 C: 66.3; H, 5.0; Cl: 15.2 Cl: CHC: 67.1; H: 5.0; C1: 114.7 H3C CH3 7 as for example 14 CN "72.7; tI: 5.1; Ct: G, 9 C: 72.6; H: 5.2; Cl: 7.2 8 like example 5 .. 1? C: 78.0; H: 5.7: N: 2.9 C: 78.2; H: 5.9; N: 2.6 Table 1 (continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. No. 1 analysis result 9 As Ex. 6 1 'n C: 66.1; H: 4.6; Cl: 13.9 C: 67.6; H: 4.7; C1: 13.8 10 as for Ex. 4 H R2 = 4 ° C: 69.1; H: 5.0; C1: 13.6 C: 69.5; H: 5.2; C1: 13.1 R3 H1 11 as in Ex. 5 ff n C: 74.0; H: 5.6; C1: 7.3 C: 73.8; H: 5.8; C1: 7.5 12 as Ex. 6 1 II C: 62.6; H: 4.5; C1: 20.5 C: 62.3; H: 4.5; C1: 20.5 13 Br, II n C: 53.4; H, 3.8; Bread C: 53.7; H: 4.0; H3C CH3 14 CH3 II II C: 73.0; H, 6.1; C1: 7.5 C = CH, HC: 73.5; H: 6.2; C1: 7.7 CH3 ' H II 3CCH3 15 C6H5CH = liC YC H nn Hy fl3C C3 Table 1 continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. No. Aualysis result 16 as in Ex. 4 CN .. C: 68.1; H: 4.6; Cl: 13.0 C: 68.3; H: 4.8; Cl: 13.3 17 as in Ex. 5 VI .. C: 72.7; H: 5.1; Cl: 6.9 C: 73.0; H: 5.5; Cl: 7.2 18 as Ex. 6 nn C: 61.9; H: 4.1; C1: 19.6 C: 62.0; H: 4.5; Cl: 20.0 19 as Ex. 13 .. .. C: 53.2; H: 3.5 C: 53.2; H: 3.5 20 as Ex. 14 .. .. C: 71.8; H: 5.6; Cl: 7.1 C: 72.0; H: 5.2; Cl: 7.0 21 as Ex. 5 H R2 = 141 C: 69.1; H, 5.0; Cl: 13.6 0: 69.5; H: 5.1; Cl: 13.2 C1 R3 = 22 as Ex. 6 nn C: 58.7; H: 4.0; Cl: 25.7 C: 59.0; H: 4.2; Cl: 25.3 23 as Ex. 13 IV VC: 50.6; H: 3.5 C: 50.1; H: 3.5 214 - as Ex. 14 IV .. C: 68.1; H: 5.5; Cl: 13.9 C: 68.0; H: 5.8; Cl: 12.3 Table 1 (continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. No . ~~ Ail analysis result 25 as Ex. 4 CN IV C: 64.1; H: 4.1; Cl: 18.3 C: 63.8; H: 4.4; Cl: 17.5 26 as Ex. 5 II It C: 68.1; H: ru, 6; C1: 13.0 G: 68.11; H: 4.2; C1: 12.7 27 as for example 13 ct - ne: 50.5; H: 3.2; N: 2.1 C: 48.7; H: 3.3; N: 1.8 28 as Ex. 11 H R2 = 110 C: 67.1; H: 4.7 QC: 66.11; H: 4.9 R3 = H 29 as in Ex. 5 IV II C: 71.5; H: i, 2 d: 71.4; H: 5.4 30 - as in Ex. 6 II IV C: 61.0; H, 4.2; C1: 12.9 C: 61.2; H: 4.3; C1: 12.5 31 as Ex. 4 CN (C: 66.3; H: 11.3; N: 2.4 C: 66.7; H: 4.5; N: 2.6 32 as Ex. 5 .. .. C: 70.5; 11: 11.8; N: 2.6 -C: 71.2; H: 4.9; N: 2.6 33 as in Ex. 6 IV VI: C: 60.4; H: 3.8; C1: 12.3 l 61.0; H: 4.1; Cl: 12.1 Table 1 (continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. No. . Analysis results 34 as Ex. 4H R2 = 4-C6H5 C: 76.5; H: 5.8; C1: 7.5 C: 75.6; H: 5.7; C1: 8.1 R3 = H 35 as Ex. 5 ri., C: 79.6; H: 6.2 C: 79, lot; El: 6.3 36 as for example 6 VV IV C: 69, lot; H: 5.2; Cl: 15.2 C: 67, lot; H: 5.3; C1: 15.2 37 as in Ex. 4 CN IV C: 75.1; H: 5.3; N: 2.8 C: 75.6; H: 5.0; N: 2.9 38 as Ex. 5 It II C: 78.0; H: 5.7; N: 2.9 78.2; H: 5.9; N: 2.9 39 as Ex. 6 nn C: 68.3; H: 4.7; N: 2.8 C: 68.5; M: 4.5; N: 2.6 40 as for example according to H R2 = 4-0 C: 73.1; H, 5.4; C1: 6.7 t C: 72.3; H: 5.4; C1: 7.6 R3 = H 111 as Ex. 5 IV n C: 78.2; M: 6.0; N: 2.9 C: 76.8; H: 6.0; N: 3.2 112 as Ex. 6 II II C: 66.7; II: ru, 8; Cl: 13.6 C: 68.2; FI: 4.8; Cl: 1 (3.7 Table 1 (continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. No analysis result 43 as in Ex. 4 CN .. C: 73.1; H: 5.4-; Cl: 6.7 C: 72.3; H: 5.4; Cl: 7.6 44 as Ex. 5 Vi Ii C: 76.8; H: 6.0; N: 2.9 C: 78.2; H: 6.0; N: 3.2 45 as for example 6.,,. C: 66.7; H: 4.8; C1: 13.6 C: 68.2; H: 4.8; Cl: 10.7 46 as in Ex. 4 HR = 4-0 C: 74.9; H: 6.3; Cl: 6.7 XC: 73.5; H: 6.4; Cl: 8.6 CH (CH5) 2 R3 = H 47 as Ex. 5 Ir IV C: 80.2; H: 6.9 C: 80.2: H: 6.9 48 as in Ex. 6 1 .. C: 68.6; H: 5.8; Cl: 13.5 C: 67.8 '; H: 5.7; C1: 15.3 49 as Ex. 4 CN Ii C: 70.9; H, 5.2; Cl: 6.5 C: 70.5; H: 5.2; Cl: 6.5 50 like Psp. 5 IL IL C: 75%; H: 5.8; N: 2.8 -C: 75.5; H: 5.6; N: 2.6 51 as Ex. 6 IV, C: 64.7; H: 4.7; Cl: 13.2 C: 63.8; H: 4.7; Cl: 13.2 52 as Ex. 4 H 2 = 4-0 C: 72.0; H: 5.7; Cl: 6.9 QC: 70.4; H: 5.6; Cl: 8.2 OCH3 H Table 1 (continued) game RX 'R3 phy.9. Data resp. No. An.dyf 1. 53 as in example 5,. ,, C: 77.2; H: 6.3 C: 77.4; Tl: 5.9 54 as in Example 6 VI VV C: 65.5; H: 5.1; Cl: 13.8 G: 64.2; H: 5.1; Cl: 14.2 55 as in Ex. 4 CN VI C: 70.9; H: 5.2; Cl: 6.5 C: 70.5; H: 5.2; Cl: - 6.5 56 as Ex. 5 IV II C: 75.7; H: 5.8; N: 2.8 C: 75.7; H: 5, egg ,; N: 2.6 57: as in Ex. 6 II IV C: 64.7; H: 4.7; Cl: 13.2 C: 64.7; H: 4.7; Cl: 13.2 58 as for example 4 H R2 = 4 ~ °> 59 as in example 5 IV VI 60 as in example 6 IV IV 61 as in example 4 ON 62 as in example 5 iV .. 63 as in example 6 II II 64 as Ex. 4 H R2 = 4-0 C: 69.1; H: 5.0; Cl: 13.6 t Cl C1 C: 68.2; H: 5.2; Cl: 14.6 R3 = fl 65 as in Ex. 5 .. .. C: 74.0; H: 5.6; Cl: 7.3 ; 7'5.3; H: 5.7; Cl: 8.0 66 as Ex. 6 .. VV C: 62.6; H: 4.5; Cl: 20.5 G: 61.6; H: 4.6; Cl: 21.4 Table 1 (continued) At- play RX R2> R3 physical data resp. No . Analysis result 67 as Ex. 4 CK .. C: 68.3; H: 4.6; Cl: 13.0 C: 68.2; II: 4.7; Cl: 12.6 68 as for example 5 VI tr 69 like Bap. 6th, VV C: 61.9; H: 4.1; Cl: 19.6 C: 61.9; H: 4.3; Cl: 18.7 70 as Ex. 4 H R2 = 4-0 C: 74.3; H: 5.8; Cl: 7.0 C: C: 73.1; H: 6.0; Cl: 8.8 R3 = H 71 as in Ex. 5 VI II C: 79.8; H: 6.5 G: 78.4; H: 6.6 72 as in example 6 n. 73 as in Ex. 4 CN "C: 73.1; H: 5.4; N: 2.7 G: 73.5; H: 5.4; N: 2.1 74 as in case 5 V,., C: 78.2; H: 6.0; N: 2.9 C: 77.7; H: 6.0; N: 2.3 75 as Ex. 6 .. .. C: 66.7; H: 4.8; N: 2.7 C: 69.4; H: 5.2; N: 1.7 76 as in Ex. 4 H R2 = 4-0 r 74.9; H: 6.3; Cl: 6.7 R3 = <e 73.8; H: 6.2; Cl: 7.0 77 as Ex. 5 II IV C: 80.1; H: 6.9 . G: C: 79.2; H: 6.9 78 as in example 6 ..,! C: 68.7; H: 5.8; Cl: 13.5 C: 67.8; H: 5.8; Cl: 14.2 79 like case 4 CN C: 73.7; H: 5.8; N: 2.5 C: 73.2; H: 5.8; N: 2.9 Table 1 (continued) At- game RX R2; physical data or Analysis result 80 as Ex. 5 ri ri C: 78.6; ii: 6.4; N: 2.7 C: 77.5; H: 6.4; N: 2.6 81 as Ex. 6 IV IV C: 67.6; H: 5.3; N: 2.5 G: 66.2; H: 5.4; N: 2.0 82 as Ex. 4 H R2 = 4-0 C: 72.0; H: 5.7; C1: 15.5 8 HOCH3 C: 71.0; H: 5.6; C1: 14.8 83 as in Ex. 5 - "IV C: 77.2; H: 6.3 C: 7G, 4; H: 6.3 84 as in Ex. 6 fl IV C: 65.5; H: 5.1; C1: 13.8 C: 64.8; EI: 5.1; C1: 14.2 85 as in Ex. 4 CN "C: 70.9; H: 5.2; N: 2.6 C: 70.8; H: 5.3; N: 2.7 86 as in Ex. 5 - ".. C: 75.7; H: 5.8; N: 2.8 C: 75.1; ii: 5.9; N: 2.3 87 as in example 6 tr II 88 as for example 4 II R2 = 4-SC6H5 R3 = II 89 as in example 5 II ri 90 as in example 6 IV IV 91 as in example 14 92 as for example 4 CN " 93 as in example 5 II II Table 1 (continued) At- game RXR, physical data resp. All analysis results as in example 6 VI VI 9 like flsp. 13 IV 96 as for example 14 V IV 97 as for example 4 H R2 = -4-S Cl R3 = H 98 as in example 5 VI 99 as in example 6 VI IV 100 as in example 13 II VI 101 as in example 1 14 II 102 as in example 4 IV II 103 as for example 5 ".. 104 as for example 6 .. 105 as in example 13 IV VI 106 as in example 14 IV ll 107 as for example 4 H R2 = R3 Tabelloe 1 (continued) At- play RXR2, R phys. data resp. No analysis result 108 as for example, 5 VV IV 109 as in example 6 IV IV 110 as in example 13 VI VI 111 as in example 14 VI IV 112 as for Bp. 4 - CN " 113 as for example 5 IV IV 114 as in example 6 VI IV 115 as in example 13 VI IV 116 as in example 14 IV II 117 as in example 4 H R2 = oil Cl R3 = H 118 as in example 5 VI VI 119 as for example 6 n .. 120 as in example 13 after. 121 as in example 14 nt Table 1 (continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. No analysis result 122 as for example 4 CN " 123 as in example 5 II " 124 as in example 6 IV II 125 as for example 13 IV IV 126 as for example 14 "" 127 as for Ex. 4H R2 = 4-CH2C6H5 R3 = H 128 like example 5 " 129 as for example 6 "" 130 as for example 13 "" 131 as for example 14 "" 132 as for example 4 CN " 133 as for example 5 "" 134 as for example 6 "" 135 as for example 13 "" 136 as for example 14 "" Table 1 (continued) At- phys. Dcitet0 or game RX R2, R3 phys. No analysis result 137 as for example 4 H R2 = . R3 = H l 138 as in example 5 II VI 139 as in example 6 VI n 140 as for example 13 IV IV 141 as in example 14 .. .. 142 as for example LI CN VV 143 as in example 5 I IV 144 as in example 6 VI IV 145 as for example 13 .. .. 1146 as in example 14 VI IV 147 wic Ex. 4 H II = 4-CI-IX Q R3 = H 148 as for example 5 ..., Table 1 (continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. No analysis result 149 wic Ex. 6 I II 150 as for example 13 "" 151 as for example 14 "" 152 as for example Li CN IV 153 as for example 5 "" 154 as for example 6 "" 155 as for example 13 "" 156 as for example 14 "" 157 as for Ex. 4H R2 = 2-C6H5 C: 76.5; H: 5.8; Cl: 7.5 R3 = HC: 75.6; H: 5.8. Cl: 8.2 158 as Ex. 5 "" C: 82.5; H: 6.5 C: 82.4; H: 6.6 159 as Ex. 6 "" C: 69.4; H: 5.2; Cl: 15.2 C: 68.3; H: 5.3; Cl: 10.8 160 as for example 13 "" 161 as for example 14 "" 162 as Ex. 4 "" G: 75.1; K: 5.3; Cl: 7.2 C: 74.8; H: 5.7; Cl: 7.4 Table 1 (continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. No analysis result 163 as for example 5 VV "C: 80.7; H: 5.9; N: 3.0 C: 80.2; H: 6.4; N: 2.8 164 as Ex. 6 "" C: 79.8; II: 6.5; N: 3.1 C: 78.1; Ii: 6.5; N: 3.3 165 as for example 13 "" 166 as for example 14 .. " 167 as for Ex. 4H R2 = 4-CO-C6H5 R3 = H 168 as for example 5 "" 169 as for example 6 "" 170 as for example 13 "" 171 like example 14 " 172 as for example 4 CN " 173 as for example 5 "" 174 as for example 6 "" 175 as for example 13 "" 176 as for example 14 "" 177 as for Ex. 4 H R2 = $ -NH-C6H5 R3 = H Table 1 (continued) At- play RR, R3 physical data resp. No. 178 as in example 5 II VI 179 as in example 6 IV IV 180. as in example 13 VI IV 181 like Dsp. 14 VI VI 182 as for example 4 CN .. 183 as for example 5 VV VI 184 as in example 6 185 as Ex. 13 in 186 as in example 14 .l .l 187 as for example 4 EI R2 4 4-OCH2 L. R3 = 'H 188 as in example 5 (1 189 as in example 6 II II 190 as Psp. 13 II II Table 1 (continued) At- physical data or play RX R2, R3 physical data resp. Analysis result 191 as in example 14 VL II 192 as for example 4 CN = 4-OCH2 Cm II 193 as in example 5 II 194 as in example 6 IV IV 195 as in example 13 IV IV 196 as for example 14 IV IV 197 as in example 4. H R2 = 4-OCH2 Cl R3 = H 198 like Bep. 5 1 (IN 199 as in Ex. 6 ll VI 200 as in example 13 VI II 201 like lsp. 14 "" Table 1 (continued) b) icl RX lt2 R3 physical data resp. No analysis result 202 n as in Ex. 4 CN% 4-OCH2 L. Cl R3 = H 203 as in example 5 nn 204 like Dsp. 6 a II 205 as in example 13 11 206 as in example 14 207 as for example 4 H R2 Cl R3 = H 208 as in example 5 aa 209 as in example 6 210 like B'p. 13 II II 211 as in example 14 VI II 212 as for example 4 CN 213 like Esp. 5 II Table 1 (continued) At- phys. RX rest R3 phys, data resp. game RX R2, R3 analysis result . ~ ~ ~ 214 as in example 6 VI IV 215 as for example 13 VV 216 as in example 14 IV II 217 as for example 4 a R2 = 4-CH, O Cl R3: H 218 as in example 5 IV II 219 as in example 6 IV IV 220 as in example 13 II n 221 as in example 14 IV 222 as for example 4 CN IV 223 as in example 5 IV II 224 as for example 6 VV IV 225 as Ex. 13 n Z; l (i rl I ( Table 1 (continued) At- game RX R29 R3 physical data resp. No analysis result 227 as Ex. 4H R2, R3 = -2-CH C: 75.6; H: 5.7; Cl: 8.0 u 0: 74.8; H: 5.8; Cl: 8.6 OH 3-eH 228 as Ex. 5 II II C: 81.9; H: 6.4 c: 81.8; H: 6.6 229 as Ex. 6., "C: 68.0; H: 5.0; Cl: 16.1 C: 66.5; H: 5.0; Cl: 16.7 230 as for example 13 IV IV 231 as in example 14 .ln 232 as for example 4 CN II. C: 74.1; H: 5.1; Cl: 7.5 c: 73.4; H: 5.5; Cl: 8.9 233 as Ex. 5 IV n C: 80.0; H: 5, .8; N: 3.2 C: 79.3; H: 6.0; N: 2.5 234 as Ex. 6 1 ,, C: 77.0; H: -4.5; N: 3.0 C: 77.2; H: 4.8; N: 2.8 235 as in Example 13 VI II 236 as in example 14 nn 237 as Ex. 4H R2, R3 = 3-CH C: 75.6: H: 5.7; Cl: 8.0 OH 0: 75.1; H: 5.6; Cl: 8.9 OH II ' 4-CH Table 1 (continued) At- phys. RX IR2 'R, phys. data resp. game RX R2, R3 analysis result Analysis result 1 I. 238 as Ex. 5 n, l C: 80.8; H: 6.4 C: 81.0; H: 6.4 239 as Ex. 6 n., C: 68.0; H: 5.0; Cl: 16.1 C: 68.3; H: 5.1; Cl: 15.8 240 as for example 13 '" 241 as for example 14 IV VI 242 as Ex. 4 CN "C: 74.3; H: 5.2; N: 2.9 C: 73.6; H: 5.2; N: 2.9 243 as Ex. 5 .. .. C: 80.0; H: 5.8; N: 3.2 C: 79.7; H: 6.0; N: 2.9 244 as Ex. 6 II IV C: 67.6; H: 4.5; N: 3.0 C: 67.6; H: 4.6; N: 3.2 245 as in example 13 II II 246 as in example 14 VI VI 247 as for example 4 HR = R2 R3 = H 248 as for example 5 ll ll Table 1 (continued) At- physical data or play RX R2, R3 physical data resp. No. 249 as in example 6 IV VI 250 as for example 13 IV IV 251 as for example 14 fl tr 252 like Esp. 4 CN IV 253 as in example 5 IV IV 254 as in example 6 IV II 255 as for example 13 II VI 256 as in Ex. 14 1I 257 as in Ex. 13 H R2 = 4-OC6H5 R3 = H £ 2,% as for example 14 CN IV 259 as for example 15 H R2 = Ç 4-0 C1 R3 = H 260 0OH = HOH IV R2 = 4- ° Ül - I13C Cil3 Table 1 (continued) At- play R xR2, R3 physical data resp. No analysis result 261 CH (CH3) 2 "R2 = part 3 R, = FI 3 3 262 (CH3) 2 IV R2 = Oil 0F3 OCF3 R3 = H 263 I (CH3) 2 n R2 = 4-06H5 iö R3 = H OH3 264 C1H (0H3) 2 R2 U 4-0 265 CH (CH3) 2 IV R2 = 4-0 ½ ½ R R3 = H 3 - 3 266; OH31 X R2 n R-H c113 R = H 3 Table 1 (continued) At- play RX R2s R3 physical data resp. No analysis result 267 as for example 4 H R2 = 3-0C6H5 R3 = H 268 as for example 4 CN VI 269 like Ssp. 4 fl R2 = 3 ~ 0 ~ Cl R3 = 11 270 as I; p. 4 CN 271 as in example 5 H IV 272 as for example 5 CN " 273 as for example 5 H R2 = 3 ~ 0 Cl R3 = H 274 as for example 5 CN " 275 as in example 6 H. 276 as in example 6 277 like example 6 H R2 = 3 ~ °) Cl R3 = H 278 as in case 6 ct; II Table 1 (continued) game RX R2 R phys. No. Ana1YSefltrt ('. Cbr) i 9. 279 as for example 13 H R2 = 3XCf Ci RD = CN 280 as for example 13 CN 281 as in example 14 H. 282 as in case 14 N " 282 ~~~~~~~~~~~ = ~~~~~ ~~~~~~~~~~~~~ like ~ ~ ~ ~ ~ e.g. 14 ON acc (b) (R4) n = 4-F At- play R x R phys. data resp. No. . Analysis result 283 as in example 4. H R2 = 4-0C6H5 C: 71.4; H: 5.2; Cl: 7.0 C: 71.7; 11: 5.2; 01: 7.3 R, = H 284 as Ex. 4 "R2 = 4, C: 66.8; fI: 4.6; Cl: 13.2 C: 67.1; II: 4.3; Cl: 13.5 . R3 = H 285 as in Ex. 6 R2 = R 4-0 C: 56.8; 11: 3.7; Cl: 24.9 Cl + C: 56.4; H: 3.5; Cl: 25.3 Cl R3 = H Table 1 (continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. No. 286 as in Ex. 4 CN R2 = 4006115 Cm 70.3; H: 4.7; N: 2.6 .C: 70.4; H: 4.9; N: 2.8 R3 = H 287 as in Ex. 4 n R2 = 4 ° C: 66.0; H: 4.3; N: 2.5 C: 66.2; H: 4.0; N: 2.3 To = H 3- 288 as Ex. 6 II R2: 4-0 C: 56.5; H: 3.4; N; 2.4 Cl t C: 56.3; H: 3.7; N: 2.1 Cl R3: H (c) (R4) n = 4-C (CH3) 3 At- play RX R2, R3 physical data resp. No. J analysis result 289 as for Ex. 4 H R2 = 4- ° C: -66.7; H: 5.4; C1: 17.4 Cl 9 C: 65.2; H: 5.3; C1: 17.3 R3 = H 290 wi Ex. 6 nn G: 61.2; H: 5.0; Cl: 23.3 C: 59.3; H: 4.7; Cl: 25.3 Table 1 (continued) At- play RX R2, R3 physical data resp. Analysis results no 291 as in Ex. 4 CN R2 = 4 ° C: 66.0; H: 5.1; C1: 16.7 C1 9 C: 64.2; H: 5.1; C1: 16.4 R3: H 292 as Ex. 6 n IV C: 60.7; H: 4.5; N: 2.2 C: 60.8; H: 4.5; N: 1.9 Biological Examples Example 1: Diptera Using a pipette, 1 ml of a solution of the active ingredient from Example 33 in acetone, * corresponding to an active ingredient concentration of 0.1%, was uniformly applied to the inside of the lid and bottom of a Petri dish and until the solvent had completely evaporated leave the bowls open. Then 10 houseflies (Musca domestica) were placed in each of the dishes and these were closed with the lid. The evaluation after 3 hours by counting the dead flies showed 100% mortality.

Gleichermaßen wirkten die Verbindungent 2, 22 und 234.Compounds 2, 22 and 234 acted similarly.

Beispiel II: Blattaria Analog der Methode bei Dipteren wurde bei Versuchen mit Schaben im Bezug auf die Vorbehandlung der Petrischalen verfahren. Die Konzentration des Wirkstoffes von Beispiel 16 in Aceton betrug 0,1 %. Nach Antrocknen des Belages des Testsubstanzen wurden je Petrischale 10 Larven (L 4) der Deutschen Schabe (Blatella germanica) eingesetzt, die Schalen mit dem Deckel verschlossen und nach 72 h dietoten Schaben ausgezählt. Es wurde eine 100 Mortalität?festgestellt.Example II: Blattaria Analogous to the method for Diptera, experiments proceed with scraping in relation to the pretreatment of the Petri dishes. The concentration of the active ingredient of Example 16 in acetone was 0.1%. After the covering has dried on of the test substances, 10 larvae (L 4) of the German cockroach (Blatella germanica), the bowls closed with the lid and dead after 72 hours Cockroaches counted. A 100% mortality was determined.

Ebenso wirkten die Verbindungen 2, 18, 22 und 33.Compounds 2, 18, 22 and 33 also worked.

Beispiel III: Lepidoptera Blätter der Baumwolle (Gossypimn spec) wurden mit einer wäßrigen Suspension der Verbindung 23YÀ gemäß einer Wirkstoffkonzentration von 0,05 % besprüht (= 600 1 Spritzbrühe/ha) und ebenso behandelte Raupen (10 Stück, Stadium L 3-4) von Prodenia-litwa hinzugesetzt. Blätter und Raupen wurden zusammen in Beobachtungskäfigen gehalten und nach 2 Tagen die Mortalität bestimmt. Sie betrug 100 ,.Example III: Lepidoptera leaves of cotton (Gossypimn spec) were made with an aqueous suspension of the compound 23YÀ according to an active ingredient concentration sprayed by 0.05% (= 600 1 spray liquid / ha) and also treated caterpillars (10 pieces, Stage L 3-4) of Prodenia-litwa added. Leaves and caterpillars became together kept in observation cages and the mortality determined after 2 days. You scam 100,.

Gleichermaßen wirkten die Verbindungen 22, 33, 229, 243 und 244.Compounds 22, 33, 229, 243 and 244 acted in the same way.

Beispiel IV: Coleoptera Blätter der Bohne Phaseolus vulgaris wurden mit den Blattstielen in kleine mit Wasser gefüllte Glasfläschen gesteckt und ihre Ober-sowie Unterseite mit einer wäßrigen Suspension der Verbindung 44 entsprechend einer Wirkstoffkonzentration von 0,025 % besprüht (= 600 1 Spritzbrühe/ha). Ebenso wurden je 10 Larven (L 4) des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) behandelt und nach dem Antrocknen des Spritzbelages die behandelten Larven zu den behandelten Blättern in offene Gefäße gesetzt. Die Auswertung der Wirksamkeit nach 2 Tagen ergab 100 % Mortalität.Example IV: Coleoptera leaves of the Phaseolus vulgaris bean with the petioles put into small glass vials filled with water and theirs Top and bottom with an aqueous suspension of compound 44 accordingly sprayed at an active compound concentration of 0.025% (= 600 1 spray mixture / ha). as well 10 larvae (L 4) of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) treated and after the spray coating has dried on the treated larvae to the treated leaves are placed in open vessels. The evaluation of the effectiveness after 2 days resulted in 100% mortality.

Gleichermaßen wirkten die Verbindungen 2, 3, 16, 18, 23, 27, 33, 229, 234 und 244.Compounds 2, 3, 16, 18, 23, 27, 33, 229, 234 and 244.

Beispiel V: Blattläuse Mit Hundebohnenblattläusen (Aphis craccivora) stark besetzte Ackerbohnen (Nicia faba) wurden mit der wäßrigen Suspension eines Spritzpulverkonzentrates, die 0,05 Gew.-% des Wirkstoffes aus Beispiel 2 enthielt, bis zum Stadium des Abtropfens gespritzt. Nach Aufstellung der Pflanzen im Gewächshaus wurde 3 Tage nach der Behandlung eine 100 %-ige Abtötung der Versuchstiere festgestellt.Example V: Aphids with bean aphids (Aphis craccivora) heavily populated field beans (Nicia faba) were with the aqueous suspension of a Wettable powder concentrate containing 0.05% by weight of the active ingredient from Example 2, Injected to the stage of dripping. After placing the plants in the greenhouse 100% death of the test animals was found 3 days after the treatment.

Ebenso wirksam erwiesen sich die Verbindungen gemäß Beispiel 17, 18, 25, 33, 37, 227, 229, 232, 234, 242, 243 und 244.The compounds according to Example 17, 18, 25, 33, 37, 227, 229, 232, 234, 242, 243 and 244.

Beispiel VI: Zecken Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoffzubereitung wurden die Wirkstoffe 10 %-ig (G/V) in einer Mischung, bestehend aus Dimethylformamid (85 g), Nonylphenolpolyglycolether (3 g) und oxethylierten Rizinusöl (7 g) gelöst und die so erhaltenen Emulsionskonzentrate mit Wasser auf die Prüfkonzentration verdünnt.Example VI: Ticks For the production of a suitable active ingredient preparation the active ingredients were 10% (w / v) in a mixture consisting of dimethylformamide (85 g), nonylphenol polyglycol ether (3 g) and ethoxylated castor oil (7 g) dissolved and the resulting emulsion concentrates with water to the test concentration diluted.

In diese Wirkstoffverdünnungen wurden jeweils zehn vollgesogene Weibchen der tropischen Residerzecke Boophilus microplus für fünf Minuten eingetaucht. Die Zecken wurden anschließend auf Hilterpapier getrockiiet und dann zum Zwecke der Eiablage mit der Rückseite auf einer Klebefolie befestigt. Die Aufbewahrung der Zecken erfolgte im Wärmeschrank bei 28°C und einer Luftfeuchtigkeit von 90 %.Ten fully suckled females were fed into each of these dilutions of the active substance the tropical resident tick Boophilus microplus immersed for five minutes. the Ticks were then dried on Hilter paper and then for the purpose of Egg laying with the back attached to an adhesive film. The retention of the Ticks took place in a heating cabinet at 28 ° C and a humidity of 90%.

Zur Kontrolle wurden Zeckenweibehen lediglich in Wasser eingetaucht.As a control, female ticks were simply immersed in water.

Zur Bewertung der Wirksamkeit wurde zwei Wochen nach der Behandlung die Hemmung der Eiablage herangezogen. Dabei besagen 100 %, daß keine, 0 %, daß alle Zecken Eier abgelegt haben: Tabelle: Beispiel ppm % Hemmung der Eiablage 18 1000 100 26 1000 100Efficacy was assessed two weeks after treatment the inhibition of oviposition is used. 100% means that none, 0% that all ticks have laid eggs: Table: Example ppm% inhibition of egg laying 18 1000 100 26 1000 100

Claims (5)

Patentansprüche: 1. Phenoxybenzlyester der Formel (I) in welcher R einen offenkettigen oder eyelischen Alklrest mit bis zu 6 C-Atomen, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert idt durch Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C3)Alkenyl, Phenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Alkoxy, (C1-C3)Alkylthio, Halogen-(C1-C2)alkyl, Halogen-(C1-C2)-alkoxy, Halogen-(C1-C2)alkylthio oder Methylendioxy substituiert ist, oder ein spirocyclisch verknüpftes (C7-C8)Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls benzanneliert ist, R1 Halogen,CN, NO2, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C6)Alkoxy, (Cl-C6)Alkylthio, Halogen-(C1-C2)alkyl oder Methylendioxy, R2 einen Rest der Formel R3 H, Halogen, CN, NO2, (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Akoxy, (C1-C6)Alkylthio, Halogen-(01-C2)alkyl oder zusammen mit R2 eine gesättigte oder ungesättigte C4-Kohlenwasserstoffkette, die anstelle einer -CH= Gruppe auch Stickstoff enthalten kann, X H, CN, Halogen, (C1-C6)Alkyl, Halogen-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, R4 Halogen, CN, NO2, (C1-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Halogen-(C1-C2)alkyl, tlalogen-(C1-C2)alkoxy oder Methylendioxy, R5 H, (C1-C6)Alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, Y = -O-, -S-, -SO-, -S02-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2-, SCH2-, -CH2S-, -CO-, -CH=CH-, -NR5- oder eine einfache chemische Bindung, Z = -0 oder -S-,$Cyrbonsäuren $-OH m eine Zahl von 0 - 4 und n eine Zahl von 0 - 5 bedeuten.Claims: 1. Phenoxybenzyl ester of the formula (I) in which R is an open-chain or eyelian alkyl radical with up to 6 carbon atoms, which is optionally mono- or polysubstituted by halogen, (C1-C3) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (C2-C3) alkenyl, phenyl , which can optionally be replaced by halogen, (C1-C3) alkyl, (C1-C3) alkoxy, (C1-C3) alkylthio, halogen- (C1-C2) alkyl, halogen- (C1-C2) -alkoxy, halogen- (C1 -C2) alkylthio or methylenedioxy, or a spirocyclically linked (C7-C8) cycloalkenyl, which is optionally benzannelated, R1 halogen, CN, NO2, (C1-C6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (C1-C6 ) Alkoxy, (Cl-C6) alkylthio, halogen- (C1-C2) alkyl or methylenedioxy, R2 is a radical of the formula R3 H, halogen, CN, NO2, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkoxy, (C1-C6) alkylthio, halogen- (01-C2) alkyl or together with R2 a saturated or unsaturated C4 hydrocarbon chain, which instead of a -CH = group can also contain nitrogen, XH, CN, halogen, (C1-C6) alkyl, halogen- (C1-C6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (C2-C6) alkenyl or (C2 -C6) alkynyl, R4 halogen, CN, NO2, (C1-C6) cycloalkyl, phenyl, (C1-C6) alkoxy, (C1-C6) alkylthio, halo- (C1-C2) alkyl, tlalogen- (C1-C2 ) alkoxy or methylenedioxy, R5 H, (C1-C6) alkyl or (C3-C6) cycloalkyl, Y = -O-, -S-, -SO-, -S02-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2 -, SCH2-, -CH2S-, -CO-, -CH = CH-, -NR5- or a simple chemical bond, Z = -0 or -S-, $ Cyrboxylic acids $ -OH m a number from 0-4 and n is a number from 0-5. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) Carbonsäuren der Formel (II) R - COOH (11) oder deren reaktionsfähige Derivate mit Verbindungen der Formel (III) in welcher A für -OH oder -SH steht, oder reaktionsfähigen Derivaten derselben, gegebenenfalls in Gegenwart einen Katalysators, oder (b) wenn X = CN, indem man Carbonsäurehalogenide der Formel R-CO-EIal (IV) mit Phenoxybenzaldehyden der Formel (V) in Gegenwart von Alkalicyanid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.2. Process for the preparation of compounds of the formula I, characterized in that (a) carboxylic acids of the formula (II) R - COOH (11) or their reactive derivatives with compounds of the formula (III) in which A stands for -OH or -SH, or reactive derivatives thereof, optionally in the presence of a catalyst, or (b) when X = CN, by converting carboxylic acid halides of the formula R-CO-EIal (IV) with phenoxybenzaldehydes of the formula (V ) in the presence of alkali metal cyanide, optionally in the presence of a catalyst. 3. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.3. Insecticidal and acaricidal agents, characterized by a content on a compound of the formula I. 4. Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Schadinsekten und Akariziden.4. Use of compounds of the formula I for combating insect pests and acaricides. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten und Akariziden, dadurch gekennzeichnet, daß man die von ihnen befallenen Organismen eine wirksame Kozentration einer Verbindung gemäß Formel 1 aufbringt.5. Method of combating insect pests and acaricides, thereby characterized in that the organisms attacked by them have an effective concentration a compound according to formula 1 applies.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0128648A1 (en) * 1983-04-25 1984-12-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Nitrogen-containing heterocyclic compounds, and their production and use

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1962433C (en) 1969-12-12 1973-08-09 Jenaer Glaswerk Schott & Gen, 6500 Mainz Optical glasses of extreme optical position n deep d between 1.648 and 1.751 and v deep d between 30.8 and 24.1 and processes for their production
DE2231312C3 (en) 1971-06-29 1974-10-31 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan)
DE2365555A1 (en) 1972-07-11 1975-07-10 Sumitomo Chemical Co SUBSTITUTED VINEGAR ACIDS AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION
DE2544150A1 (en) 1974-10-03 1976-04-15 Kuraray Co 2-Vinyl-cuclopropanecarboxylic acid prepn. - by reacting 1-halo-3-alken-2-ol cpds. with orthoalkanoated or ketene acetals followed by base (BE020476)
DE2605828A1 (en) 1975-02-13 1976-08-26 American Cyanamid Co PHENOXYBENZYLESTERS OF SPIROCARBONIC ACIDS
DE2738150A1 (en) 1976-08-27 1978-03-02 Fmc Corp 3-STYRYL-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE-1CARBONIC ACID ESTER, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE AS INSECTICIDES

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1962433C (en) 1969-12-12 1973-08-09 Jenaer Glaswerk Schott & Gen, 6500 Mainz Optical glasses of extreme optical position n deep d between 1.648 and 1.751 and v deep d between 30.8 and 24.1 and processes for their production
DE2231312C3 (en) 1971-06-29 1974-10-31 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan)
DE2365555A1 (en) 1972-07-11 1975-07-10 Sumitomo Chemical Co SUBSTITUTED VINEGAR ACIDS AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION
DE2544150A1 (en) 1974-10-03 1976-04-15 Kuraray Co 2-Vinyl-cuclopropanecarboxylic acid prepn. - by reacting 1-halo-3-alken-2-ol cpds. with orthoalkanoated or ketene acetals followed by base (BE020476)
DE2605828A1 (en) 1975-02-13 1976-08-26 American Cyanamid Co PHENOXYBENZYLESTERS OF SPIROCARBONIC ACIDS
DE2738150A1 (en) 1976-08-27 1978-03-02 Fmc Corp 3-STYRYL-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE-1CARBONIC ACID ESTER, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE AS INSECTICIDES

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0128648A1 (en) * 1983-04-25 1984-12-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Nitrogen-containing heterocyclic compounds, and their production and use

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