DE3013209A1

DE3013209A1 - Water soluble fluorescent pigment contg. trimellitic acid resin - die, and polymerisation catalyst, for ink for jet printing

Info

Publication number: DE3013209A1
Application number: DE19803013209
Authority: DE
Inventors: Larry John Hayes
Original assignee: Recognition Equipment Inc
Current assignee: Recognition Equipment Inc
Priority date: 1979-04-30
Filing date: 1980-04-03
Publication date: 1980-11-06

Abstract

A water-sol-pigment, fluorescent in daylight, contains (a) the reaction prod. of trimellitic acid or anhydride with an alcohol or opt. a glycol ether, (b) a dye which fluoresces in daylight, and (c) a polymerisation catalyst. An ink contg. the pigment is claimed. The ink is esp. used in jet printing. The pigment is sol. in a base and in diethylene glycol monobutyl ether. The flow properties are similar to those of known inks, and the viscosity is 2.5-3.0 cps. The ink is rapidly absorbed by paper. The ink is non-inflammable, and can be recycled.

Description

8O-V-42O18O-V-42O1

Recognition Equipment Incorporated, Dallas, Texas,USARecognition Equipment Incorporated, Dallas, Texas, USA

Harze für Tinten und daraus hergestellteResins for inks and those made therefrom

TintenInks

Die Erfindung bezieht sich auf Harze für Tinten, und inabesondere auf Tinten, hergestellt aus Polyesterharz zur Verwendung beim Tintenstrahldrucken, wobei es sich um Tinten auf Wasserbasis handelt, die zur Rückgev;Innung (recycling) und zum Bandgebrauch geeignet sind.The invention relates to resins for inks, and in particular to inks made from polyester resin for use in ink jet printing, which are inks water-based, which are suitable for recycling and tape use.

Der Stand der Technik lehrt die Verwendung ausgewählter Polymere als Harz für die Suspension von fluoreszenten Farbstoffen. Polymere, die wasserlöslich sind, Lösungen mit niedriger Viskosität bilden und die Fluoreszenzhelligkeit unterstützen, sind schwer zu finden. Ein solches Polymer ist in US-Po 5 429 025 beschrieben.The prior art teaches the use of selected polymers as resins for the suspension of fluorescent dyes. Polymers that are water soluble, form low viscosity solutions and the fluorescent brightness support are hard to find. Such a polymer is described in US Pat. No. 5,429,025.

Die derzeitigen Quellen für erwünschte Polymerharze sind begrenzt, und im allgemeinen sind die Harze nicht paten-Current sources of desirable polymer resins are limited, and in general the resins are not patented.

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tiert, wobei aber das Verfahren zur Herstellung geschützt ist. Die Entwicklung weiterer Harze mit günstigen Eigenschaften ist zweckmäßig, so daß diese Harze von mehr als einer Lieferquelle verfügbar sind.tiert, but with the process of manufacture protected is. It is desirable to develop other resins with favorable properties so that these resins are more than one Source of supply are available.

US-PS 3 596 275 mit dem Titel "Fluid Droplet Recorder" beschreibt das Verfahren des Tintenstrahldruckens. Das grundsätzliche Verfahren des Tintenstrahldruckens umfaßt die Verwendung einer oder mehrerer mit einer Drucktintenquelle verbundener Anordnungen. Jede Düse weist eine kleine Zumeßöffnung, normalerweise mit einem Durchmesser in der Größenordnung von 0,0015 bis 0,0028" auf, wobei die Erregung oder Modulation durch einen elektromechanischen Wandler erfolgt, um einen kontinuierlichen Strom gleichförmiger Tintentröpfchen mit einer Rate in der Größenordnung von 20 bis 200 kHz zu emittieren. Der Tröpfchenstrom wird auf die Oberfläche eines sich bewegenden Schreibmediums, wie beispielsweise Papier, gerichtet.U.S. Patent 3,596,275 entitled "Fluid Droplet Recorder" describes the process of ink jet printing. The basic Methods of ink jet printing involve the use of one or more connected to a source of printing ink Arrangements. Each nozzle has a small orifice, usually of the order of magnitude in diameter from 0.0015 to 0.0028 ", with the excitation or modulation being carried out by an electromechanical transducer to a continuous stream of uniform ink droplets at a rate on the order of 20 to 200 kHz emit. The stream of droplets is drawn onto the surface of a moving writing medium such as paper, directed.

Tintenstrahldrucker dienen zur Vornahme einer Aufzeichnung auf einem Schreibmedium durch Erzeugung einer Reihe von Tintentröpfchen, durch Anlegen einer Ladung aufeinanderfolgend an jedes der Tintentröpfchen infolge eines durch den Drucker empfangenen Signals. Diese Tröpfchen werden sodann längs eines Pfads zwischen zwei parallelen leitenden Platten geleitet. Ein durch ein Vorspannungspotential erzeugtes Ablenkfeld wird an diese Platten angelegt, was zur Folge hat, daß die Tintentröpfchen derart abgelenkt werden, daß sie das Schreibmedium (oder das Material) erreichen. Sie erzeugen eine für die in den Signalen enthaltene Information charakteristische Repräsentation. Der allgemeine Aufbau der in den Tintenstrahldruckern verwendeten Tintensysteme umfaßt ein Tintenreservoir zur Speicherung von Tinte. Das Reservoir speist einen Kompressor, der seinerseits eine mit einer Düse verbundene Leitung speist. Ein elektromechanischerInk jet printers are used to make a recording on a writing medium by producing a series of Ink droplets, by applying a charge sequentially to each of the ink droplets as a result of one through the Printer received signal. These droplets then travel along a path between two parallel conductive plates directed. A deflection field created by a bias potential is applied to these plates, with the result has that the ink droplets are deflected so that they reach the writing medium (or material). she generate a representation characteristic of the information contained in the signals. The general structure of the Ink systems used in ink jet printers include an ink reservoir for storing ink. The reservoir feeds a compressor, which in turn feeds a line connected to a nozzle. An electromechanical one

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Wandler wird zur Vibration der Düse mit irgendeiner geeigneten hohen Frquenz verwendet, wodurch nach dem Austritt der Tinte durch eine Zumeßöffnung der Düse in der Form eines Stroms dieser Strom veranlaßt wird, in einzelne Tröpfchen aufzubrechen. Für die richtige Aufladung der individuellen Tröpfchen ist es erwünscht, daß das Aufbrechen des Strome innerhalb des Ladeschlitzes erfolgt. Der Ladeschlitz ist der zweckmäßigste Punkt längs des Strompfades für die tatsächliche Aufladung jedes einzelnen zu plazierenden Tröpfchens.Transducer is used to vibrate the nozzle with any suitable high frequency is used, whereby after the exit of the ink through an orifice the nozzle in the form of a Stream this stream is caused to break up into individual droplets. For the correct charging of the individual Droplets it is desirable to break up the stream takes place within the loading slot. The charging slot is the most convenient point along the current path for the actual Charging of each individual droplet to be placed.

Aus dieser kurzen Beschreibung der Tintendrucksysteme erkennt man, daß die Tinte eine einzigartige Kombination von Eigenschaften aufweisen muß. Der primäre Parameter bei der Zusammensetzung der Tinte für den Tintenstrahldruckvorgang muß die Viskosität sein, die für diese Tinte innerhalb eines Bereichs von ungefähr 1,0 bis 10,0 Centipoise bei 75°F und vorzugsweise 2,0 bis 6,0 Centipoise liegen sollte. Der Fachmann erkennt, daß die Viskosität der Zusammensetzung sich in etwa entsprechend der Natur der speziellen Tintenstrahldruckvorrichtung ändert.From this brief description of ink printing systems, it can be seen that the ink is a unique combination of Must have properties. The primary parameter in the composition of the ink for the inkjet printing process the viscosity must be within the range of about 1.0 to 10.0 centipoise at 75 ° F and should preferably be 2.0 to 6.0 centipoise. Those skilled in the art will recognize that the viscosity of the composition will vary roughly commensurate with the nature of the particular inkjet printing device changes.

Es ist zweckmäßig, die beim Tintenstrahldrucken verwendete Tinte wieder rückzuführen (recycling). Anders ausgedrückt werden die nicht zum Drucken auf dem Schreibmedium verwendeten Tintentröpfchen in einem Abfluß gesammelt und zum Tintenreservoir zurückgeführt. Diese Tinte wird wiederum unter Druck gesetzt und bewegt sich durch die Leitung zur Düse hin. Wenn die Tinte nicht für Schreibzwecke verwendet wird, so sammelt sie sich wiederum im Abfluß und kehrt zum Reservoir zurück. Während ihres Durchlaufs zwischen der Düse und dem Abfluß wird die Tinte der Umgebungsluft ausgesetzt. Dabei kann eine Verdampfung auftreten. Bekanntlich ist die Viskosität der Tinte einer der Hauptparameter, der die Lage entlang des Tintensturmpfades bestimmt, wo das Zerbrechen oder Zerteilen in die einzelnen Tröpfchen auftritt. DasIt is convenient to use the one used in ink jet printing To recycle ink. In other words, they are not used for printing on the writing medium Ink droplets collected in a drain and returned to the ink reservoir. This ink will turn under Pressure is applied and moves through the line to the nozzle. If the ink is not used for writing purposes, so it collects again in the drain and returns to the reservoir. During their passage between the nozzle and the drain is exposed to the ink in the ambient air. Evaporation can occur. It is well known that Ink viscosity one of the main parameters that determines the location along the ink storm path where the breakage occurs or breaking up into the individual droplets occurs. That

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Volumen, die Verteilung und die Form der Tröpfchen werden ebenfalls durch die Viskosität beeinflußt. Eine Änderung der Viskosität der Tinte (oder des Schreibströmungsmittels) bewirkt eine Änderung des Punktes, wo das Aufbrechen oder Zerteilen erfolgt, was seinerseits die Ladung der Tröpfchen infolge des am Ladeschlitz vorhandenen Signals bewirkt. Die Ablenkgröße jedes einzelnen Tropfens steht direkt mit seiner speziellen Ladung in Beziehung. Somit ändert eine Änderung des Zerlegungspunktes der Tropfen den Auftreffpunkt der einzelnen Tröpfchen auf das Schreibmedium.The volume, the distribution and the shape of the droplets are also influenced by the viscosity. A change in the Viscosity of the ink (or writing fluid) causes a change in the point where the break up or Splitting takes place, which in turn causes the droplets to be charged as a result of the signal present at the loading slot. The deflection size of each individual drop is directly related to its particular charge. So a change changes the breakdown point of the droplets is the point of impact of the individual droplets on the writing medium.

Eine weitere Betrachtung bei der Rückführung der Tinte bezieht sich auf die Stabilität eines Harzes hinsichtlich der Rückführung. Es ist bekannt, daß einige Harze, insbesondere Polyacrylnitrile, sehr schwer rückzuführen sind.Another consideration in recycling ink is the stability of a resin in terms of stability Return. It is known that some resins, particularly polyacrylonitriles, are very difficult to recycle.

Zur Verbesserung des Kontrastes zwischen dem Schreibmedium und der Tinte ist es zweckmäßig, daß die Tinte für bestimmte Anwendungsfälle, wie beispielsweise optische Lesesysteme, fluoreszent ist. Die Verwendung organischer fluoreszenter Pigmente auf verschiedenen Gebieten ist bekannt, wie sich aus US-PS 2 940 937 ergibt. Die Herstellung der Farbstoffe umfaßt die Aushärtung von Harzmaterial, gefolgt von einer Mahlung der Masse in ein Pulver.To improve the contrast between the writing medium and the ink, it is useful that the ink for certain Applications, such as optical reading systems, is fluorescent. The use of organic fluorescent pigments in various fields are known as disclosed in US Pat. No. 2,940,937. The production the colorant involves curing resin material followed by grinding the mass into a powder.

Es ist ferner außerordentlich erwünscht, daß die verwendete Tinte nicht entflammbar ist. Die bei einem Hochgeschwindigkoitstransport mit intensiver Beleuchtung usw. erzeugte Wärme kann so groß sein, daß entflammbare Tinten entzündet werden. Es ist daher zweckmäßig, auf Wasser basierende Tinten beim Tintenstrahldrucken zu verwenden, wobei diese auf Wasser basierenden Tinten nicht entflammbar sind.It is also highly desirable that the ink used be non-flammable. The one with a high-speed transport heat generated with intense lighting, etc., can be so great that flammable inks are ignited. It is therefore convenient to use water-based inks in ink jet printing, these being based on water based inks are non-flammable.

Weil die Zumeßöffnungsdurchmesser der Düse in der Größenordnung von 0,001'5 bin 0,002"" Ho^cn, kann die Dünorivci·-Because the orifice diameter of the nozzle is of the order of magnitude from 0.001'5 to 0.002 "" Ho ^ cn, may the Dünorivci · -

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stopfung ein Hauptproblem sein. Daher kann die Tinte für ein Tintenstrahldrucksystem nicht teilchenförmiges Material enthalten, welches die Zumeßöffnung der Düse verstopfen könnte, und es kann sich auch nicht um eine Tinte handeln, welche austrocknet und die Zumeßöffnung bei Nichtgebrauch des Systems verstopft.constipation can be a major problem. Therefore, the ink for For example, an ink jet printing system may contain non-particulate material which clogs the orifice of the nozzle could, and it cannot be an ink that dries out and the orifice when not in use clogged in the system.

Ein zusätzliches Erfordernis bei einer Tintenstrahldrucktinte besteht darin, daß diese elektrisch leitend sein muß. Es ist außerdem äußerst erwünscht, daß die Tinte nicht schmiert und eine relativ kurze Trockenzeit besitzt. Da es erforderlich ist, daß die Tinte auf dem Schreibmedium nicht schmiert, muß die Tintenstrahldrucktinte die Eigenschaft haben, daß sie leicht in das Schreibmedium absorbiert wird. Anders ausgedrückt, muß die Tinte die Eigenschaft des Benetzens aufweisen. Benetzen ist die Eigenschaft einer Flüssigkeit, welche deren Fähigkeit beschreibt, in ein Schreibmedium einzudringen, und zwar definiert durch einen Verlust an Reflektivität.An additional requirement for an inkjet printing ink is that it must be electrically conductive. It is it is also highly desirable that the ink not smear and have a relatively short drying time. As it is required is that the ink does not smear on the writing medium, the inkjet printing ink must have the property that it is easily absorbed into the writing medium. In other words, the ink must have the property of wetting. Wetting is the property of a liquid that describes its ability to penetrate a writing medium, defined by a loss of reflectivity.

Es sind bereits verschiedene Tinten für Tintendrucksysteme bekannt, wie sich aus den folgenden US-Patentschriften ergibt: 3 994 736; 3 846 141 und US-Patentanmeldung Serial No. 804 429 von Reddick und McJohnson,eingereicht am 7.6.1977, mit dem Titel "Fluorescent Jet Printing Ink Composition".Various inks for ink printing systems are already known, as can be seen from the following US patents: 3,994,736; 3,846,141 and U.S. Patent Application Serial No. 804,429 by Reddick and McJohnson, filed June 7, 1977 entitled "Fluorescent Jet Printing Ink Composition".

Keine der bekannten Zusammensetzungen sind fluoreszente,wäßrige Tinten für den Tintenstrahldruck, die nicht entflammbar sind und einer relativ kurze Absorptionszeit durch das Schreibmedium aufweisen. Zudem ist auch keine fluoreszente Tinte für das Tintenstrahldrucken bekannt, die sowohl nicht entflammbar ist, eine kurze Benetzungszeit besitzt und zudem relativ kleine Viskositätsänderungen dann besitzt, wenn der Gebrauch über eine relativ lange Zeitperiode in einem Tintonrückführsystem innerhalb eines Tintenstrahldruckcrr. erfolgt. None of the known compositions are fluorescent, aqueous Inks for inkjet printing that are non-flammable and have a relatively short absorption time due to the Have writing medium. In addition, there is no known fluorescent ink for inkjet printing either, either is flammable, has a short wetting time and also has relatively small changes in viscosity when the Use for a relatively long period of time in a clay recycling system within an inkjet printer crr. he follows.

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Zusammenfassung der Erfindung. Die Erfindung sieht eine Zusammensetzung vor, welche die Charakteristik^, Eigenschaften und die Komponentenbeziehun^f aufweist, wie dies im folgenden durch eine Kombination erläutert wird. Das gemäß der Erfindung entwickelte Material ist in einer Base und Butylcarbitol (diethylene glycol monobutylether) löslich. Die Strömungsmitteleigenschaft ist ähnlich der kommerziell verfügbarer Polymerharze, und die Verwendung für das Tinten-, strahldrucken ist gegeben. Ein Harz für fluoreszente Farbstoffe, welches wasserlöslich ist, wird hergestellt durch Mischen von Trimellitsäureanhydrid oder Trimellilsäure und einem Glykol, Alkylenglykol, Glykoläther oder Alkylenglykoläther. Sodann wird ein Polymerisationskatalysator hinzugegeben, um ein Material zu erzeugen, das mit Ammoniumhydroxid löslich gemacht werden kann. Diese Zusammensetzung wird sodann mit deionisiertem Wasser vereinigt, um eine Lösung mit einer Viskosität von 2,0 bis 2,2 cps zu erzeugen. Durch die Hinzufügung von Butylcarbitol ergibt sich eine resultierende Lösung mit einer Viskosität von 2,5 bis 3,0 cps. Diese Lösung ist im wesentlichen identisch mit Tinten mit kommerziell verfügbaren Polymerharzen.Summary of the invention. The invention provides a composition which has the characteristic, properties and component relationship, as follows is explained by a combination. The material developed according to the invention is in a base and butyl carbitol (diethylene glycol monobutylether) soluble. The fluid property is similar to that of more commercially available ones Polymer resins, and use for ink, jet printing is given. A resin for fluorescent dyes, which is water soluble is prepared by mixing trimellitic anhydride or trimellilic acid and a glycol, alkylene glycol, glycol ether or alkylene glycol ether. A polymerization catalyst is then added, to create a material that can be solubilized with ammonium hydroxide. This composition is then combined with deionized water to form a solution with a viscosity of 2.0 to 2.2 cps. Through the Addition of butyl carbitol gives a resulting solution with a viscosity of 2.5 to 3.0 cps. This solution is essentially identical to inks made with commercially available polymer resins.

Ein Fluoreszenzpigment kann zu der Lösung hinzugegeben werden, um eine bei Tageslicht fluoreszente Tinte zu erzeugen.A fluorescent pigment can be added to the solution, to create an ink that is fluorescent in daylight.

Das Butylcarbitol wirkt als ein Stabilisator und als ein Benetzungsagens und vermindert die Zeit, die die Tinte benötigt, um in das Schreibmedium absorbiert zu werden, auf welche Weise jedwede vorhandenen Schmierprobleme vermindert werden.The butyl carbitol acts as a stabilizer and as a wetting agent and reduces the time it takes for the ink to be absorbed into the writing medium which way any existing lubrication problems are reduced.

Zusätzlich zu der Tatsache, daß es sich hierbei um ein ausgezeichnetes Harz für Tintenstrahldrucktinten handelt, hat sich auch gezeigt, daß das fluoreszente Pigment außerordentlich gut in Anwendung bei einem Band arbeitet. Das sich er-In addition to the fact that this is an excellent one Resin for ink jet inks, the fluorescent pigment has also been found to be excellent works well in application to a band. The

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gebende Band zeigt die Eigenschaft des Nichtabblätterns, ausgezeichnete Freigabeeigenschaften und eine ausgezeichnete Fluoreszenzstabilität. Bänder, hergestellt mit einem Fluoreszenzpigment, bei dem das Harz ein Formaldehyd-triazinsulfonamid war, zeigten ein starkes Abblätern.giving tape shows the property of non-flaking, excellent release properties and excellent fluorescence stability. Ribbons made with a Fluorescent pigment in which the resin is a formaldehyde triazinesulfonamide showed severe peeling.

Beispiele der Erfindung.Examples of the invention.

Spezielle Beispiele für Harzverbindungsmaterialien und Tinten sind in den unten angegebenen Beispielen aufgeführt. Im allgemeinen wird ein 1:1 Molarverhältnis von Trimellitsäureanhydrid und Alkohol kombiniert. Eine katalytische Menge an Zinkacetat wird hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wird 2 Std. lang auf 16O°C erhitzt. Zu dieser Zeit kann entweder der fluoreszente Farbstoff hinzugegeben und das Produkt abgekühlt werden, oder aber das Produkt kann einfach abgekühlt werden.Specific examples of resin compound materials and inks are given in the examples below. in the generally a 1: 1 molar ratio of trimellitic anhydride and alcohol is combined. A catalytic amount of zinc acetate is added. The reaction mixture is heated to 160 ° C. for 2 hours. At that time you can either the fluorescent dye can be added and the product cooled, or the product can simply be cooled will.

Wenn dieses Produkt in Wasser gegeben wird, wird durch Behandlung mit Ammoniumhydroxid mit 16% Feststoffen eine Lösung mit einer Viskosität von 2,04 cps erzeugt. Wenn diese Lösung mit 6% Butylcarbitol behandelt wird, so ergibt sich eine Lösung mit einer Viskosität von 2,96 cps. Die sich schließlich ergebende Lösung ist eine auf Wasser basierende, fluoreszente rückführbare Tinte, die in Tintenstrahldruckern verwendbar ist.When this product is placed in water, treatment with ammonium hydroxide at 16% solids produces a solution with a viscosity of 2.04 cps. When this solution is treated with 6% butyl carbitol, the result is a solution with a viscosity of 2.96 cps. The final solution is a water-based, fluorescent, recyclable ink that is useful in inkjet printers.

example 1

Trimellitsäureanhydrid PropylenglykolTrimellitic anhydride propylene glycol

ZinkacetatZinc acetate

Thioflavin TCN (Grundgelb I) Rhodamin 5GLD (Grundrot I)Thioflavin TCN (basic yellow I) Rhodamine 5GLD (basic red I)

Rhodamin B Extra(Grundviοlebt 10) 20,0 gRhodamine B Extra (Grundviοlebt 10) 20.0 g

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2400,02400.0 ßß 1112,01112.0 εε 1,91.9 gG 240,0240.0 gG 16,016.0 gG

Die obigen Zutaten wurden vereinigt und 1 Std. lang auf 180° erhitzt.The above ingredients were combined and left on for 1 hour Heated to 180 °.

Example 2

Trimellitsäureanhydrid 600 gTrimellitic anhydride 600 g

Propylenglykol 264 gPropylene glycol 264 g

Zinkacetat 0,4 gZinc acetate 0.4 g

Die obigen Zutaten wurden vereinigt und auf 180⁰C 1 Std. und Min. lang erhitzt. Wenn die Reaktionstemperatur 60°C erreichte, wurden die folgenden Farbstoffe hinzugegeben:The above ingredients were combined and ^{heated to 180 °} C. for 1 hour and min. When the reaction temperature reached 60 ° C, the following dyes were added:

Thioflavin TCN 30 gThioflavine TCN 30 g

Rhodamin 5GLD 2 gRhodamine 5GLD 2 g

Rhodamin B Extra 2,5 gRhodamine B Extra 2.5 g

Die folgende Tinte wurde sodann hergestellt:The following ink was then made:

Wasser 146 gWater 146 g

Ammoniumhydroxid 10 gAmmonium hydroxide 10 g

Harz 32 gResin 32 g

Butylcellosolve 12Butyl Cellosolve 12

(Athylenglykolmonobutyläther)(Ethylene glycol monobutyl ether)

Die Tinte hatte eine Viskosität von 2,56 cps bei 75°F.The ink had a viscosity of 2.56 cps at 75 ° F.

Example 3

Trimellitsäureanhydrid 600 gTrimellitic anhydride 600 g

Propylenglykol 278 g Zinkacetat . 0,4 gPropylene glycol 278 g zinc acetate. 0.4 g

Thioflavin TCN 20 gThioflavine TCN 20 g

Rhodamin 5GLD 10 gRhodamine 5GLD 10 g

Rhodamin B Extra 5 gRhodamine B Extra 5 g

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IAIA

Die obigen Zutaten wurden vereinigt und auf 10O⁰C 1 Gtd. und 20 Min. lang erhitzt.The above ingredients were combined and adjusted to 10O ⁰ C 1 Gtd. and heated for 20 minutes.

Die folgende Tinte wurde hergestellt:The following ink was made:

Wasser 146 gWater 146 g

Ammoniumhydroxid 10,2 gAmmonium hydroxide 10.2 g

Harz 32,0 gResin 32.0 g

Butylcarbitoi 12 gButyl carbitoi 12 g

Die Tinte hatte eine Viskosität von 2,58 cps bei 75⁰F.The ink had a viscosity of 2.58 cps at 75 ^° F.

Example 4

Trimellitsäureanhydrid 600 gTrimellitic anhydride 600 g

Propylenglykol 270 gPropylene glycol 270 g

Zinkacetat 0,4 gZinc acetate 0.4 g

Die obigen Zutaten wurden vereinigt und auf 190⁰C für Std. und 20 Min. erhitzt.The above ingredients were combined and ^{heated to 190 °} C. for hours and 20 minutes.

Nach 55 Minuten betrug die Temperatur 180⁰C, und die folgenden Farbstoffe wurden hinzugegeben:After 55 minutes the temperature was 180 ^° C. and the following dyes were added:

Thioflavin TCN 20 gThioflavine TCN 20 g

Rhodamin 5GLD 10 gRhodamine 5GLD 10 g

Rhodamin B Extra 5 gRhodamine B Extra 5 g

Die folgende Tinte wurde hergestellt:The following ink was made:

Wasser 146 gWater 146 g

Ammoniumhydroxid 11,9gAmmonium hydroxide 11.9g

Harz 32 gResin 32 g

Butylcarbitol 12 gButyl carbitol 12 g

Die Tinte hatte eine Viskosität von 2,66 cps box 75°F.The ink had a viscosity of 2.66 cps box 75 ° F.

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Example 5

Trimellitsäureanhydrid 600 gTrimellitic anhydride 600 g

Propylenglykol 278 gPropylene glycol 278 g

Zinkacetat 0,4 g'Zinc acetate 0.4 g '

Die obigen Zutaten wurden vereinigt und auf 185°C 11/2 Std. lang erhitzt.The above ingredients were combined and heated to 185 ° C for 11/2 hours. heated for a long time.

Die folgende Tinte wurde hergestellt:The following ink was made:

Wasser 914 gWater 914 g

Ammoniumhydroxid 68 gAmmonium hydroxide 68 g

Harz 200 gResin 200 g

Eine 100 g Probe dieser Lösung wurde sodann behandelt mit:A 100 g sample of this solution was then treated with:

Thioflavin TCN 0,3 gThioflavine TCN 0.3 g

Rhodamin 5GLD 0,1 gRhodamine 5GLD 0.1 g

Rho damin B Extra 0,1 gRho damin B Extra 0.1 g

Example 6

Trimellitsäureanhydrid 200 gTrimellitic anhydride 200 g

Butylcellosolve 120 gButyl cellosolve 120 g

Zinkacetat katalytische MengeZinc acetate catalytic amount

Die obigen Zutaten wurden vereinigt und auf 155⁰C 2 Std. lang erhitzt.The above ingredients were combined and ^{heated to 155 °} C. for 2 hours.

Die folgende Tinte wurde sodann hergestellt:The following ink was then made:

V/asser 328 gV / ater 328 g

Ammoniumhydroxid 50 gAmmonium hydroxide 50 g

Harz 78 gResin 78 g

Butylcirbitol 31 gButyl cirbitol 31 g

Die Tinte hatte eine Viskosität von 2,60 cps bei 75^QF.The ink had a viscosity of 2.60 cps at 75 ^QF .

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Example 7

Trimellitsäureanhydrid 200 gTrimellitic anhydride 200 g

Butylcellosolve 59 gButyl cellosolve 59 g

Äthylcnglykol 16,5 gEthyl glycol 16.5 g

Zinkacetat katalyticchc MengeZinc acetate catalyticchc amount

Die obigen Zutaten wurden vereinigt und auf 155°C 45 Min. lang erhitzt.The above ingredients were combined and heated to 155 ° C for 45 minutes.

Die folgende Tinte wurde sodann hergestellt:The following ink was then made:

Wasser 231 gWater 231 g

Ammoniumhydroxid 32 gAmmonium hydroxide 32 g

Harz 50 gResin 50 g

Butylcarbitol 19 gButyl carbitol 19 g

Die Tinte hatte eine Viskosität von 2,54 cps und eine Dichte von 1,062 g/ml bei 75⁰F.The ink had a viscosity of 2.54 cps and a density of 1.062 g / ml at 75 ⁰ F.

Example 8

Beispiel 7 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß die folgenden, bei Tageslicht fluoreszierenden Farbstoffe zu Beginn der Reaktion hinzugegeben wurden:Example 7 was repeated except that the following daylight fluorescent dyes were initially used were added to the reaction:

Maxillon BrilliantMaxillon Brilliant

Flavine 10GFF 7 gFlavine 10GFF 7 g

Rhodarain 5GDN Extra 0,64 gRhodarain 5GDN Extra 0.64 g

Rhodamin B X DC 0,64 gRhodamine B X DC 0.64 g

Die Tirfe hatte eine Viskosität von 2,56 cps und eine Dichte von 1,063 g/ml bei 75°F.The tire had a viscosity of 2.56 cps and a density of 1.063 g / ml at 75 ° F.

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Bei jedem der oben angegebenen Beispiele wird Zinkacetat als ein Katalysator zur Bildung der Verbindung verwendet. Das Thioflavin TCW, Rhodarnin 5GLD und Rhodamin B Extra sind Fluoreszenzfarbstoffe, die in einigen Beispielen hinzugegeben wurden, wenn das Harz hergestellt wurde, und in anderen Beispielen dann hinzugegeben wurden, wenn das Harz zusammengestellt wurde.In each of the examples given above, zinc acetate is used as a catalyst to form the compound. The Thioflavin TCW, Rhodarnine 5GLD and Rhodamine B Extra are Fluorescent dyes added in some examples when the resin was made and in others Examples were then added when the resin was put together.

Bei Verwendung des Harzes mit Fluoreszenzfarbstoffen wurde Wasser, Ammoniumhydroxid und Butylcellosolve oder Butylcarbitol in den angegebenen Mengen hinzugegeben, um die fertige Tinte zu erzeugen.When using the resin with fluorescent dyes, water, ammonium hydroxide and butyl cellosolve or butyl carbitol were used added in the specified amounts to create the finished ink.

Example 9

Eine Bandtinte wird hergestellt durch Auflösung des fluoreszenten Pigments (10 bis 40 Gew.-%), zusammen mit einem Geliermittel (0,25 bis 5 Gew.-%) in einem Tintenträger und zur gründlichen Mischung der Bestandteile zermahlen. Die Tinte wird sodann auf ein Bandmaterial aufgebracht. Als Tintenträger kann beispielsweise Methyläthylketon verwendet werden.A ribbon ink is made by dissolving the fluorescent pigment (10 to 40% by weight ) together with a gelling agent (0.25 to 5% by weight) in an ink carrier and grinding it to mix the ingredients thoroughly. The ink is then applied to a tape material. Methyl ethyl ketone, for example, can be used as the ink carrier.

Obwohl oben spezielle Beispiele für die Herstellung einer fluoreszenten, auf Wasser basierenden Tintenzusammensetzung angegeben wurden, so können jedoch verschiedene Parameter und die prozentuale Zusammensetzung der verschiedenen Elemente in der Tinte in der oben angegebenen Weise geändert werden, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen, wobei sich ferner für den Fachmann auch andere Zusammensetzungen ergeben.Although the above specific examples of the preparation of a fluorescent water-based ink composition However, different parameters and the percentage composition of the different elements can be specified can be changed in the ink in the manner indicated above without departing from the scope of the invention, wherein furthermore, other compositions also arise for the person skilled in the art.

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Zusaimnenfassend sieht die Erfindung somit ein Harz (resin) vor für die Verwendiing bei auf Wasser basierenden und bei. Tageslicht fluoreszierenden Tinten, und zwar ausgebildet durch die Reaktion einer trimellitischen Säure oder eines trimellitischen Anhydrids mit einem Alkohol und einem Katalysator. Tinten werden mit dem Harz hergestellt, die zur Verwendung in Bändern oder in Tintenstrahldruckern geeignet sind.In summary, the invention thus provides a resin before for use with water-based and with. Daylight fluorescent inks, formed by the reaction of a trimellitic acid or a trimellitic acid Anhydride with an alcohol and a catalyst. Inks are made with the resin that is intended for use in Ribbons or in inkjet printers are suitable.

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Claims

PATENT CLAIMS

1. A water-soluble pigment that fluoresces in daylight,

characterized by the reaction product of trimellitic anhydride or Trimellitic acid with an alcohol selected from the group containing a glycol ether, one in daylight fluorescent dye and a polymerization catalyst.

2. An ink composition made with the pigment of claim 1 characterized by water in an amount from 70 to 90 wt .- ^, wherein the pigment of claim 1 is present in an amount of 5 to 20% by weight, a wetting agent is also present at 3 to 20% by weight and a Base is present in an amount of 1 to 10% by weight.

3. Ink according to claim 2, characterized in that the wetting agent is ethylene glycol monobutyl ether.

4. Ink according to one or more of the preceding claims, characterized in that the fluorescent in daylight Dye has one or more diethylene glycol monobutyl ethers.

5. Pigment according to claim 1, characterized in that the daylight fluorescent dye has one or more of the following dyes: ground yellow 1, ground red 1, Basic purple 10.

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ORIGINAL INSPECTED

6. Pigment according to claim 1, characterized in that the Polymerization catalyst is zinc acetate.

7. A water-based, daylight fluorescent ink, characterized by a resin consisting of the reaction product of trimellitic anhydride and an alcohol selected from the group consisting of a glycol, alkylene glycol, glycol ether or alkylene glycol ether, in the amount of 5 to 20 % by weight, and water in an amount of 70 to 90% by weight, a base in an amount of 1 to 10% by weight and butyl cellosolve in an amount of 3 to 20% by weight .

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