DE29520751U1 - Kosmetische und pharmazeutische Emulsionen - Google Patents
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Description
TTP-Patentabteilung/Dr,Fabry457/67-APG/COS
8. Januar 1996
8. Januar 1996
H 2152 U
„Kosmetische und pharmazeutische Emulsionen"
„Kosmetische und pharmazeutische Emulsionen"
Die Erfindung betrifft kosmetische und pharmazeutische Emulsionen mit verbesserter
Stabilität, enthaltend Alkyloligoglucoside, Fettalkohole und Alkyl- und/oder Alkenyl-(ether)sulfate
in ausgewählten Mischungsverhältnissen,
Aus der Europäischen Patentschrift EP-Bl 0 553 241 (SEPPIC) ist die Verwendung von
Mischungen aus Alkyloligoglucosiden, Fettalkoholen und gegebenenfalls Polyglucose zur
Herstellung von Emulsionen bekannt. Auch gemäß der Lehre der internationalen Patentanmeldung
WO 92/07543 (Henkel) lassen sich Alkyloligoglucoside zusammen mit Fettalkoholen
und Partial glyceriden als kosmetische Emulgatoren einsetzen.
Zur Herstellung kosmetischer und pharmazeutischer Mittel, wie beispielsweise Cremes,
Lotionen oder Salben, werden neben Ölkörpern in vielen Fällen auch Tenside eingesetzt. Es
zeigt sich dabei, daß die resultierenden Emulsionen zwar bei Raumtemperatur stabil sind und
eine ausreichend hohe Viskosität aufweisen, die jedoch bei längerer Lagerung, zumal bei
Temperaturbelastung, allmählich zusammenbricht. Es entstehen dünnflüssige Produkte, in
einer Reihe von Fällen kann es auch zu Entmischungen kommen.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, Emulsionen für kosmetische oder
pharmazeutische Anwendungen auf Basis von Alkyloligoglucosid/Fettalkoholmischungen zur
Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen des Stands der Technik sind,
d.h. die auch bei Temperaturbelastung über längere Zeit lagerstabil sind.
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen,
enthaltend - bezogen auf den Emulgatoranteil -
(a) 10 bis 50 Gew.-% C16-C22-Alkyloligoglucoside,
(b) 50 bis 90 Gew.-% C16-C22-Fettalkohole und
(c) 0,1 bis 10 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyl(ether)sulfate
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß eine Mischungen von Alkyloligoglucosiden und
Fettalkoholen innerhalb definierter Einsatzverhältnisse zusammen mit ausgewählten Tensiden
vom Alkylsulfat bzw. Alkylethersulfattyp Emulsionen ergeben, die lagerstabil sind, d.h. deren
Viskosität sich auch bei längerer Lagerung bei erhöhten Temperaturen nicht verändert. Die
Erfindung schließt die Erkenntnis mit ein, daß die Auswahl der Tensidkomponente für die
Stabilität der Emulsionen entscheidend ist, da mit anderen Tensiden nur Emulsionen einer
wesentlich geringeren Stabilität erhalten werden.
Alkyloligoglucoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der Formel (I) folgen,
R1O-[GJp (I)
in der R für einen Alkylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Glucoserest und &rgr;
für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen
organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei
hier auf die Schriften EP-Al-O 301 298 und WO 90/03977 verwiesen. Die Indexzahl &rgr; in der
allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono-
H2\52\3 3 . .
und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während &rgr; in einer
gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte &rgr; = 1 bis 6
annehmen kann, ist der Wert &rgr; fur ein bestimmtes Alkyloligoglucosid eine analytisch ermittelte
rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyloligoglucoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad &rgr; von 1,1 bis 3,0
eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyloligoglucoside bevorzugt,
deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 16 bis 22 Kohlenstoffen ableiten.
Typische Beispiele sind Alkyloligoglucoside auf Basis von Cetylalkohol, Stearylalkohol,
Isostearylalkohol und/oder Behenylalkohol sowie deren technischen Gemischen. Vorzugsweise
werden Alkyloligoglucoside eingesetzt, die sich von Fettalkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen
ableiten, wie insbesondere dem Cetearylalkohol.
Unter Fettalkoholen sind primäre aliphatische Alkohole der Formel (II) zu verstehen,
R2OH (II)
in der R2 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 16 bis 22
Kohlenstoffatomen steht. Typische Beispiele sind Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol
und Behenylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Hochdruckhydrierung
von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen anfallen. Bevorzugt sind technische Gemische mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen wie insbesondere Cetearylalkohol.
Im Sinne der Erfindung ist es besonders vorteilhaft, Mischungen von Alkyloligoglucosiden
und Fettalkoholen einzusetzen, die identische Alkylreste aufweisen, also beispielsweise
Mischungen von Cetearyloligoglucosiden und Cetearylalkohol.
Alkyl- und/oder Alkenylsulfate bzw. -ethersulfate stellen bekannte anionische Tenside dar,
die großtechnisch durch SO3- oder Chlorsulfonsäure (CSA)-Sulfatierung von Fettalkoholen
bzw. Fettalkoholpolyglycolethern und nachfolgende Neutralisation hergestellt werden. Im
Sinne der Erfindung kommen Sulfate in Betracht, die der Formel (III) folgen,
in der R3 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen, &eegr; für O und/oder Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall,
Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht.
Typische Beispiele sind die Sulfate von Anlagerungsprodukten von durchschnittlich 1 bis 10
und insbesondere 2 bis 5 Mol Ethylenoxid an Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol,
Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol,
Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol,
Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol
sowie deren technische Mischungen, in Form ihrer Natrium- und/oder Magnesiumsalze.
Die Ethersulfate können dabei sowohl eine konventionelle als auch eine eingeengte
Homologenverteilung aufweisen. Anstelle der genannten Additionsprodukte von Ethylenoxid können selbstverständlich auch die Fettalkohole direkt eingesetzt werden. Vielfach
enthalten die Ethersulfate herstellungsbedingt einen Gehalt an Alkylsulfaten.
Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Ethersulfaten auf Basis von Addukten von
durchschnittlich 2 bis 3 Mol Ethylenoxid an technische C12/14- bzw. Cj2Z18- Kokosfettalkoholfraktionen
in Form ihrer Natrium- und/oder Magnesiumsalze.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen zeichnen sich auch bei Temperaturbelastung durch eine
hohe Lagerstabilität aus. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfindung enthalten die
Emulsionen - bezogen auf den Emulgatoranteil - 20 bis 40 Gew.-% Alkyloligoglucoside, 60
bis 80 Gew.-% Fettalkohole und 5 bis 8 Gew.-% Alkylethersulfate. Der nichtwäßrige Anteil
der Emulsionen, der sich weitgehend aus dem Emulgator- und dem Ölkörpergehalt zusammensetzt
und dabei in der Regel dem Feststoffgehalt entspricht, liegt üblicherweise bei 5 bis
95 und vorzugsweise 15 bis 75 Gew.-%. Das bedeutet umgekehrt, daß die Emulsionen 5 bis
95 und vorzugsweise 25 bis 85 Gew.-% Wasser enthalten können, abhängig davon, ob
Lotionen mit einer vergleichsweise niedrigen oder Cremes und Salben mit einer hohen
Viskosität hergestellt werden sollen.
Olkörper
Als Olkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis
18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C2o-Fettsäuren mit Iinearen
C6-C20-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C2o-Fettalkoholen,
Ester von linearen C6-Ci8-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere
2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen
Alkoholen (wie z.B. Dimerdiol oder Trimerdiol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride
auf Basis C6-C^-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte
Cyclohexane, Guerbetcarbonate, Diarylether und/oder aliphatische bzw. naphthenische
Kohlenwasserstoffe in Betracht. Der Anteil der Olkörper am nichtwäßrigen Anteil der
Emulsionen kann 5 bis 99 und vorzugsweise 10 bis 75 Gew.-% ausmachen
Die Emulsionen können als Hautpflegemittel, wie beispielsweise Tagescremes, Nachtcremes,
Pflegecremes, Nährcreme, Bodylotions, Salben und dergleichen eingesetzt werden und als
weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Fette, Wachse,
Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Glycerin, Konservierungsmittel, Färb- und Duftstoffe
enthalten.
Als nichtionogene O/W-Co-Emulgatoren kommen in Betracht (al) Anlagerungsprodukte
von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit
8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15
C-Atomen in der Alkylgruppe; (a2) C12/ig-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten
von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; (a3) Glycerinmono- und -diester und
Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; (a4) Anlage-rungsprodukte
von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (a5) Polyol- und
insbesondere Polyglycerinester wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat.
Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an
Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerin-mono- und -diester sowie Sorbitanmono-
und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche
Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad
dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und
Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C^/ig-Fettsäuremono-
und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
Als W/O-Co-Emulgatoren kommen in Betracht: (bl) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol
Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (b2) Partialester auf Basis linearer,
verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter Ci2/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure
und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z.B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose); (b3) Trialkylphosphate; (b4) Wollwachsalkohole;
(b5) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate; (b6) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS
11 65 574 sowie (b7) Polyalkylenglycole.
Der Anteil der Emulgatoren und Co-Emulgatoren am nicht-wäßrigen Anteil der Emulsionen
kann 0,1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 7 Gew.-% betragen.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate,
Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Typische
Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u.a. Bienenwachs, Paraffinwachs
oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z.B. Cetylstearylalkohol
in Frage. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z.B. Magnesium-, Aluminium und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen
sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Als Konservierungsmittel
eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para-
bene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester
wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen
verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag
Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise
in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Typische Emulsionen weisen Zusammensetzungen gemäß Tabelle 1 auf (mit der Maßgabe,
daß sich die Angaben zu 100 Gew.-% ergänzen).
Typische Zusammensetzung von Lotionen und Cremes
| Bestandteil | Lotion [Gew.-%] | 1-2 | Creme [Gew.-%] | 1-3 |
| Alkylpolyglucoside | 2-3 | 2-6 | ||
| Fettalkohole | 0,1 - 0,5 | 0,1-0,5 | ||
| Alkylethersulfate | 25-50 | 25-50 | ||
| Ölkörper | 1-5 | 1-5 | ||
| HiI fs- und Zusatzstoffe | 50-70 | 25 bis 50 | ||
| Wasser |
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-% bezogen
auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d.h. beispielsweise durch Heiß-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen.
Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion findet
nicht statt.
H2\52\3 8 „
Es wurden Emulsionen hergestellt, enthaltend 35 Gew.-% Ölkörper (Cl bis C3), 5 Gew.-%
Emulgator/Tensid-Mischung und ad 100 Gew.-% Wasser. Die Herstellung der Emulsionen
erfolgte nach der PIT-Methode, also oberhalb der Phaseninversionstemperatur. Die
Rezepturen Rl und R2 enthalten die Kombination der Komponenten Al bis A3 und sind
erfindungsgemäß. Die Rezepturen R3 bis R8 enthalten zwar die Emulgatorkombination Al
und A2, jedoch ein nicht erfindungsgemäßes Tensid (Bl bis B6) und dienen zum Vergleich.
Die Viskosität der Proben wurde nach der Brookfield-Methode in einem RVF-Viskosimeter
(20 Upm, Spindel 1) sofort sowie nach Lagerung über 7 Tage bei 20 bzw. 400C bestimmt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
A1) Hexadecyl Polyglucose
A2) Hexadecyl Alcohol
A3) Sodium Laureth Sulfate
B1) Dodecylbenzolsulfonat-Natriumsalz
B2) a-Hexadecensulfonat-Natriumsalz
B3) a-Sulfotalgfettsäuremethylester-Natriurnsalz
B4) sekundäres Hexadecansulfonat-Natriumsalz
B5) Mono/Dilaurylphosphat-Mono/Di-Natriumsalz
B6) Ceteareth-10
Cl) Dicapryl Ether
C2) Decyl Oleate
C3) Mandelöl
H2152U
Viskosität und Lagerstabilität (Mengenangaben als Gew.-%)
| Komponenten | Rl | 1,9 | R2 | 2,25 | R3 | 1,9 | R4 | 1,9 | R5 | 12 | 1,9 | 11 | 1,9 | R7 | 1,9 | R8 | 1,9 |
| Al | 2,85 | 2,25 | 2,85 | 2,85 | 8 | 2,85 | 8 | 2,85 | 2,85 | 2,85 | |||||||
| A2 | 0,25 | 0,5 | - | - | 2 | - | 2 | - | - | - | |||||||
| A3 | - | - | 0,5 | - | - | - | - | - | |||||||||
| Bl | - | - | - | 0,5 | - | - | - | - | |||||||||
| B2 | - | - | - | - | 0,5 | - | - | - | |||||||||
| B3 | - | - | - | - | - | 0,5 | - | - | |||||||||
| B4 | - | - | - | - | - | 0,5 | - | ||||||||||
| B5 | - | - | - | - | - | - | - | '0,5 | |||||||||
| B6 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | |||||||||
| Cl | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |||||||||
| C2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||||
| C3 | |||||||||||||||||
| Wasser | ad 100 | ||||||||||||||||
|
Viskosität
imPasJ |
.000 | .000 | 10.000 | .000 | .000 | .000 | .000 | ||||||||||
| - sofort | 12 | .000 | 12 | .000 | 7.800 | 10.000 | .000 | .500 | 10 | .000 | 10 | .000 | |||||
| -nach 7d,20°C | 12 | .000 | 12 | .000 | 4.500 | 6.800 | .500 | .000 | 9 | .500 | 9 | .000 | |||||
| -nach 7d,40°C | 12 | 12 | 3.000 | 1 | 1 | ||||||||||||
Man erkennt, daß lagerstabile Emulsionen nur unter Verwendung der erfindungsgemäßen
Dreierkombinationen, d.h. unter Einsatz der ausgewählten Aniontenside erhalten werden.
Claims (7)
1. Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen, enthaltend - bezogen auf den Emulgatoranteil
-
(a) 10 bis 50 Gew.-% C16-C22-Alkyloligoglucoside,
(b) 50 bis 90 Gew.-% C16-C22-Fettalkohole und
(c) 0,1 bis 10 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyl(ether)sulfate
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
^
2. Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Alkyloligoglucoside der
Formel (I) enthalten,
R1O-IGjn (I)
in der R1 für einen linearen, gesättigten Alkylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für
einen Glucoserest und &rgr; für eine Zahl im Bereich von 1 bis 10 steht.
3. Emulsionen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fettalkohole
der Formel (II) enthalten,
R2OH (II)
in der R für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 16 bis 22
Kohlenstoffatomen steht.
4. Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Alkyl- und/
oder Alkenyl(ether)sulfate der Formel (III) enthalten,
R3O-(CH2CH2O)1nSO3X (III)
in der R3 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen, &eegr; für 0 und/oder Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder
Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium
steht.
5. Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ölkörper
enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Guerbetalkoholem
auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Estern von linearen C6-C20-Fettsäuren
mit linearen C6-C20-Fettalkoholen, Estern von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren
mit linearen C6-C20-Fettalkoholen, Estern von linearen Q-Cjg-Fettsäuren
mit verzweigten Alkoholen, Estern von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit
mehr-wertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceriden auf Basis C6-C10-Fettsäuren,
pflanzlichen Ölen, verzweigten primären Alkoholen, substi-tuierten Cyclohexane^ Guerbetcarbonaten, Dialkylethern und/oder aliphatischen bzw. naphthenischen
Kohlenwasserstoffen..
6. Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen nichtwäßrigen
Anteil von 5 bis 95 Gew.-% aufweisen.
7. Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen
Emulgatoranteil von 0,1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf den nicht-wäßrigen Anteil aufweisen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE29520751U DE29520751U1 (de) | 1995-11-02 | 1995-11-02 | Kosmetische und pharmazeutische Emulsionen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE29520751U DE29520751U1 (de) | 1995-11-02 | 1995-11-02 | Kosmetische und pharmazeutische Emulsionen |
| DE19540831A DE19540831C2 (de) | 1995-11-02 | 1995-11-02 | Kosmetische und pharmazeutische Emulsionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE29520751U1 true DE29520751U1 (de) | 1996-03-14 |
Family
ID=26020020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE29520751U Expired - Lifetime DE29520751U1 (de) | 1995-11-02 | 1995-11-02 | Kosmetische und pharmazeutische Emulsionen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE29520751U1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2767695A1 (fr) * | 1997-08-28 | 1999-03-05 | Henkel Kgaa | Agents aqueux de nettoyage de la peau sous forme d'emulsion |
-
1995
- 1995-11-02 DE DE29520751U patent/DE29520751U1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2767695A1 (fr) * | 1997-08-28 | 1999-03-05 | Henkel Kgaa | Agents aqueux de nettoyage de la peau sous forme d'emulsion |
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