DE2947508A1 - Perfume and perfume intermediate cyclic terpene nitrile derivs. - prepd. by condensn. of a cyclic terpene aldehyde with cyanoacetic acid or its alkyl ester(s) - Google Patents
Perfume and perfume intermediate cyclic terpene nitrile derivs. - prepd. by condensn. of a cyclic terpene aldehyde with cyanoacetic acid or its alkyl ester(s)Info
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Abstract
Description
Neue Terpenverbindungen, Verfahren zu ihrer HerstellungNew terpene compounds, processes for their preparation
und ihre Verwendung Durch die Entdeckung monoterpenoider Nitrile hat man in den letzten Jahren eine neuartige Klasse von Riechstoffen mit basonderen olfaktorischen Eigenschaften in die Hand bekommen, die nicht nur in der Parfümerie, sondern aufgrund ihrer chemischen und Verfärbungsstabilität auch zur Geruchsgebung von technischen Produkten wie Seifen verwendet werden können ("Kosmetika, Riechstoffe und Lebensmittelzusatzstoffe", H. Aebi, E. Baumgartner, H. P. Fiedler und G. Ohlof, Georg Thiome Verlag Stuttgart, 197o, S. 35 und Tab. 5, 5. 49; DE-GS 28 12 288).and their uses through the discovery of monoterpenoid nitriles one in recent years a new class of odoriferous substances with basonderen olfactory properties in hand, which not only in perfumery, but due to their chemical and discoloration stability also for odor generation can be used by technical products such as soaps ("Cosmetics, Fragrances and food additives ", H. Aebi, E. Baumgartner, H. P. Fiedler and G. Ohlof, Georg Thiome Verlag Stuttgart, 1970, p. 35 and Tab. 5, 5. 49; DE-GS 28 12 288).
Überraschenderweise wurde gefunden, daß eine Reihe ähnlicher, eine aliphatische Doppelbindung und eine Nitrilgruppe, jedoch andersartige, nämlich mono-, bi- oder tricyclische Terpenreste, enthaltander, bisher nicht bekannter Terpenverbindungen, sici durch besonders interessante Duftnoten auszeichnet.Surprisingly, it was found that a number of similar, one aliphatic double bond and a nitrile group, but different, namely mono-, bi- or tricyclic terpene residues containing other, previously unknown terpene compounds, sici is characterized by particularly interesting fragrances.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher neue Terpennitrile der allgemeinen Formel in uelcher R für einen mono-, bi- oder tricyclischen Terpenrest steht, der ein 3,3-Dimethyl-2-norbornyl-, ein (3,3-Dimethyl-2-norbornyl)-methyl-, ein 6,6-Dimethyl-2-norpinenyl-, ein (6,6-Dimethyl-2-nornanyl)-methyl-, ein 2,6,6-Trimethyl-3-nornanyl-, ein (2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-enyl)-methyl- oder ein 6,6,9a-Trimethyl-(4a, 9a)-decahydro-2,5-cyclo-benzocyclophepten-1-yl-Rest sein kann und R2 die Bedeutung von Wasserstoff, -COOH oder -COO-Alkyl mit Alkyl = C1 bis C6 hat.The present invention therefore relates to new terpene nitriles of the general formula in uelcher R stands for a mono-, bi- or tricyclic terpene radical which is a 3,3-dimethyl-2-norbornyl-, a (3,3-dimethyl-2-norbornyl) -methyl-, a 6,6-dimethyl -2-norpinenyl-, a (6,6-dimethyl-2-nornanyl) -methyl-, a 2,6,6-trimethyl-3-nornanyl-, a (2,2,3-trimethyl-cyclopent-3- enyl) methyl or a 6,6,9a-trimethyl (4a, 9a) decahydro-2,5-cyclo-benzocyclophepten-1-yl radical and R2 can be hydrogen, -COOH or -COO -Alkyl with alkyl = C1 to C6.
Sie betrifft ferner Verfahren zur Herstellung der neuen Nitrile sowie deren Verwendung auf dei Riechstoffsektor.It also relates to methods of making the new nitriles as well their use in the fragrance sector.
Die neuen Verbindungen werden aus in der d-, 1- oder d,1-form vorliegenden
Aldehyden der Formeln
1 einzelnen 3,3-Dimethyl-2-foryml-nobornen(I), (3,3-Dimethyl-(2)-norbornyl)-acetaldehyd(II),
6,6-Dimethyl-2-formyl-norpinan (tII), (6,6-Dimethyl-(2)-norpinanyl)-acetaldehyd
(IV), (2,6,6-Trimethyl-(3)-norpinanyl) carbaldehyd (V), (2,2,3-Trimethylcyclopenten-(3)-yl)avetaldehyd
(VI) und 6,9,9a-Trimethyl-(4a, 9a)-decahydro-2,5-cyclo-benzocycloheptan-carbadehyd-(1)
(VII), mit Cyanessigsäure-niedrigalkylestern oder gegebenenfalls such Cyanessigsäure,
in an sich bekannter Weise unter den Bedingungen der Knoevenagel-Kondensation erhalten
(Organic Reaktions, Velume 15, John Wiley &, Sons, Inc. New York - London -
Sydney, 1967).
Wie bei der Synthese der neuen, eine Nitrilgruppe
tragende Terpenverbindungen in einzelnen und bevorzugt vorzugehen ist, richtet sich
nach de. gewünschten Rest R2. So werden die Nitrile mit
Die Reaktion wird bei der Siedetemperatur des jeweiligen Wassers Lösungemittelazeotrope durchgeführt. Sie liegt im allgemeinen im Bereich zwischen etua 80 und 120 T. man kann die Reaktionspartner in äquimolaren Mengen einsetzen oder auch mit aium Überschuß des einen oder anderen Partners arbeiten, etwa im Verhältnis Aldehyd s Cyanessigsäure-Verbindung wie 1 s 0,8 bis 1 : 2.The reaction becomes solvent azeotropic at the boiling point of the respective water carried out. It is generally in the range between about 80 and 120 T. man can use the reactants in equimolar amounts or with aium excess of one or the other partner work, for example in the ratio of aldehyde s cyanoacetic acid compound like 1 s 0.8 to 1: 2.
Bei der Umsetzung können beide Partner vorgelegt oder nur einer vorgelegt und der andere während der Reaktion zudosiert werden.In the implementation, both partners can be presented or only one can be presented and the other are metered in during the reaction.
Die Reinigung der Reaktionsprodukte erfolgt im allgemeinen durch Destillation, wobei sie als praktisch geruchlose, farblose bis gelbliche Flüssigkeiten anfallen.The reaction products are generally purified by distillation, where they occur as practically odorless, colorless to yellowish liquids.
Zur Herstellung der Nitrile mit werden vorstehend beechriebene Nitrilester einer alkalischen Verseifung, z. 8. mit Natriunm- oder Kaliumhydroxid, unterworfen. Die nach dem Ansäuern der Salze erhältlichen Nitrilcarbonsäuren sind im allgemeinen niedrig-schmelzende, geruchlose Verbindungen.To produce the nitriles with are above-described nitrile esters of an alkaline saponification, e.g. 8. with sodium or potassium hydroxide, subjected. The nitrile carboxylic acids obtainable after acidification of the salts are generally low-melting, odorless compounds.
Die Herstellung dieser Nitrile ist grundsätzlich auch durch direkte Umsetzung der Aldehyde mit Cyanessigsäure möglich, Jedoch tritt in manchen Fällen unter den Kondensationsbedingungen schon eine teilweise Decarboxylierung ein, so daß keine sauberen Produkte entstehen.The production of these nitriles is basically also by direct Reaction of the aldehydes with cyanoacetic acid is possible, however in some cases this occurs a partial decarboxylation already occurs under the condensation conditions, see above that no clean products are created.
Die Nitrile mit R² = H werden durch Decarboxylierung der Säuren, also der Verbindungen, in denen R2 = -COOH ist, erholten. Man setzt hierbei entweder die nach der oben angegebenen Methode über die Nitrilester zugänglichen Säuren 9ein, uelche auf Temperaturen zwischen etwa 100 und 150 °C erhitzt uerden, wobei sowohl ohne Lösungsmittel, bevorzugt Jedoch in Gegenwart eines basischen Lösungsmittels wie Piperidin, Morpholin, Triethanolamin, Pyridin, Dimethylformamid und ähnlichenVerbindungen sowie deren Gemischen gearbeitet uerden kann, oder man arbeitet nach einer eleganteren, direkten Methode, welche darin besteht, daß der Terpenaldehyd mit Cyanessig s ä u r e in den vorstehend genannten Lösungsmitteln, ebenfalls bei Temperaturen zwischen 100 und 150 °C, kondensiert uird, wobei gleichzeitig eine Decarboxylierung tattfindet. Der Zusatz von Katalysatoren ist nicht erforderlich, zur Besachleunigung der Reaktion kann man jedoch die obengenannten verwenden.The nitriles with R² = H are decarboxylated by the acids, so of the compounds in which R2 = -COOH, recovered. You either bet here the acids 9ein accessible via the nitrile esters according to the method given above, They are heated to temperatures between about 100 and 150 ° C, with both without solvent, but preferably in the presence of a basic solvent such as piperidine, morpholine, triethanolamine, pyridine, dimethylformamide and similar compounds as well as their mixtures can be worked, or one works according to a more elegant, direct method, which consists in the fact that the terpene aldehyde is safer with cyanoacetic acid u r e in the solvents mentioned above, also at temperatures between 100 and 150 ° C, condensed, with decarboxylation taking place at the same time. The addition of catalysts is not necessary to accelerate the reaction however, you can use the above.
Die auf die eine oder andere Weise gewinnbaren Nitrile mit R2 t H sind farblose bzw. nahezu farblose, destillierbare Flüssigkeiten mit ausgepragtem stark wirksamen Geruch nach Holz.The nitriles with R2 t H are colorless or almost colorless, distillable liquids with pronounced strong smell of wood.
Die erfindungsgemäßen Nitrile stellen im allgemeinen Isomer@ng@-mische dar, deren Zusammensetzung der des Jeweiligen Aldehyd, welcher naturgemäß in d-, 1- oder d,l-Fora vorliegen kann, entspricht. Des ueiteren können die neuen Produkte aufgrund ihrer Olefinstuktur in cis-, trans- oder cis/trans-Form vorliegen; des cis/trans-Verhältnis läßt sich bis zu einem bestimmten Maße durch die Reaktionsbedingungen beeinflussen.The nitriles according to the invention are generally isomeric mixtures whose composition is that of the respective aldehyde, which naturally occurs in d-, 1- or d, l-Fora can be present. Furthermore, the new products can due to their olefin structure are in cis, trans or cis / trans form; of The cis / trans ratio can be controlled to a certain extent by the reaction conditions influence.
Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte, die aufqrund des Vorliegens funktioneller Cruppen in vielfältiger Weise weiter umgesetzt werden können. So eignen sie sich z. B. als Ausgangsstoffe für Pflsnzenschutz-, Schädlingabekämpfungs- und Arzneimittel. Bevorzugt sind sie jedoch entweder als Uorprodukte verwendbar für Riechstoffe oder bei R2 = H direkt als Riechstoffe/,wobai sie für sich allein als Duftstoffe oder auch als Komponenten in Duftstoffkompositionen, also in Gemischen mit synthetischen und natürlichen Ölen, Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern usf.The new compounds are valuable intermediates that are based on the presence of functional groups in a variety of ways Further can be implemented. So they are suitable for. B. as starting materials for plant protection, Pest control and medicinal products. However, they are preferred either as Primary products can be used for fragrances or, if R2 = H, directly as fragrances /, wobai they alone as fragrances or as components in fragrance compositions, i.e. in mixtures with synthetic and natural oils, alcohols, aldehydes, Ketones, esters, etc.
einsetzbar sind. Die Verbindungen eignen sich ferner zur Perfümiewrung von Seifen, Detergentigen, Pudern, Bedeölen, Haarpflegemitteln, Cremes sowie weiteren bekannten, Duftstoffe enthaltenden Zubereitungen.can be used. The compounds are also suitable for perfumery of soaps, detergents, powders, oils, hair care products, creams and others known preparations containing fragrances.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung waiter erläutern.The following examples are intended to further explain the invention.
Beispiel 1 Ein mit Rühreinrichtung, Innenthermometer und Wasserabscheider ausgestatteter 2-1-Dreihals-Kolben wird mit 304 g (2 :9ol) 3,3-Dimethyl-2-formyl-norbornan, 226 g (2 Mol) Cyansssigsäureethylester, 800 ml Toluol und 20 g Ammoniumacetat beschickt. Der Kolbeninhalt wird zuei Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei 36 ml (2 Mol) Wasser azeotrop abdestillieren. Die Toluol-Lösung wird sodann bei Zimmertemperatur mit 500 ml Wasser gewaschen und mit Natriumsuitet getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Toluola erhält man durch Destillation des Rückstandes eine belbliche, geruchlose Flüssigkeit vom Sdp. 13? bis 142 /6,7 mbar und einer Dichte (20 °C) von 1,04.Example 1 One with a stirrer, internal thermometer and water separator equipped 2-1 three-necked flask is filled with 304 g (2: 9ol) 3,3-dimethyl-2-formyl-norbornane, 226 g (2 mol) of ethyl cyanoacetate, 800 ml of toluene and 20 g of ammonium acetate were charged. The contents of the flask are refluxed for 1 hour, with 36 ml (2 mol) of water Distill off azeotropically. The toluene solution is then at room temperature with Washed 500 ml of water and dried with sodium suite. After distilling off of the toluola is obtained by distillation of the residue a pale, odorless Liquid from bp 13? up to 142 / 6.7 mbar and a density (20 ° C) of 1.04.
Ausbeute: 452 g 2-Cyano-3-(3,3-dimethyl-2-norbornyl)-acrylsäureethylester = 91 % d. Th.Yield: 452 g of 2-cyano-3- (3,3-dimethyl-2-norbornyl) acrylic acid ethyl ester = 91% d. Th.
Analyse: 5,6 = N; ber.: 5,7 % JR: u. a. 1620 cm (C=C), 1735 cm (Ester -C=O). 2220 cm (C=N) Beispiele 2 bis 7 Nach der in Beispiel 1 geschilderten Arbeitsweise werden weitere terpenaldehyde (Je 2 Mol) mit Cyanessigsäureestern (je 2 Mol) in Gegenwart verschiedener Katalysatoren kondensiert. In Tabelle 1 sind die jeweiligen Ausgangsmaterialien angegeben. Aus Tabelle 2 sind die Verfahrensprodukte und ihre Kenndaten ersichtlich. Die Reaktionszeiten liegen zwischen zwei und vier Stunden. Als Lösungsmittel wird in allen Beispialen 800 ml Toluol verwendet.Analysis: 5.6 = N; calc .: 5.7% JR: i.a. 1620 cm (C = C), 1735 cm (Ester -C = O). 2220 cm (C = N) Examples 2 to 7 According to that described in Example 1 Working method are further terpene aldehydes (2 mol each) with cyanoacetic acid esters (each 2 mol) condensed in the presence of various catalysts. In Table 1 are the given in the respective starting materials. Table 2 shows the products of the process and their characteristics can be seen. The response times are between two and four Hours. In all examples, 800 ml of toluene is used as the solvent.
Die Reaktionsprodukte sind farblose bis gelbe, geruchlose Flüssigkeiten.The reaction products are colorless to yellow, odorless liquids.
Tabelle 1
Anschließend destilliert man das Methanol ab, löst den Rückstand in 500 ml Wasser, trennt die geringe organische Phase (5g) ab und versetzt die wäßrige Phase unter Eiskühlung bei ca. 10 °C mit 65 g konzentrierter Salzsäure. Die dabei entstehende organische Phase uird in 500 ml Ether aufgenommen, die Etherlösung mit 500 ml ca.The methanol is then distilled off and the residue is dissolved in 500 ml of water, the small organic phase (5 g) is separated off and the aqueous phase is added Phase with ice cooling at approx. 10 ° C. with 65 g of concentrated hydrochloric acid. The one with it The resulting organic phase is taken up in 500 ml of ether, the ether solution with 500 ml approx.
10 °C kaltem Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und der Ether abdestilliert. Es bleibt ein gelblicher, kristalliner, geruchloser Rückstand.Washed 10 ° C cold water, dried with sodium sulfate and the Ether distilled off. A yellowish, crystalline, odorless residue remains.
Ausbeute: 80 g 2-Cyano-3-(3,3-dimethyl-2-norbornyl)-acrylsäure (73 % d. Th.) Schmelzpunkt: 95 bis 105 °C Analyse: 6,2 % N; bar.: 6,4 % IR: D. A. 1610 cm-1 (C=C), 1705 cm-1 (Carboxyl-C=O) und 2220 cm-1 (C=N) BeisPiele 9 bis 14 Nach der in Beispiel 8 beschriebenen Methode uerden die nach den Beispielen 2 bis 7 hergestellten Cyanoacrylsäureester (je û,5 Mol) in die entsprechende Cyanoacrylsäure überführt.Yield: 80 g of 2-cyano-3- (3,3-dimethyl-2-norbornyl) acrylic acid (73 % d. Th.) Melting point: 95 to 105 ° C Analysis: 6.2% N; bar .: 6.4% IR: D.A. 1610 cm-1 (C = C), 1705 cm-1 (carboxyl-C = O) and 2220 cm-1 (C = N) EXAMPLES 9 to 14 after The method described in Example 8 results in those produced in Examples 2 to 7 Cyanoacrylic acid ester (û, 5 mol each) converted into the corresponding cyanoacrylic acid.
Die Reaktionsprodukte sind weise bis gelbliche, kristalline und geruchlos Verbindungen.The reaction products are white to yellowish, crystalline and odorless Links.
Tabelle 3
Ausbeute: 91 9 3-(3,3-Dimethyl-2-norbonyl)-acrylnitril = 83 % d. Th.Yield: 91 9 3- (3,3-dimethyl-2-norbonyl) acrylonitrile = 83% of theory. Th.
Analyse: 7,8 % N; ber.: 3,3 % IR: u. a. 1675 cm-1 (C=C) und 2220 cm-1
(C#N), keine C=O-Bande Beispiele 16 bis 21 Entsprechend Beispiel 15 werden weitere
substituierte Cyanoacrylsäuren decarboxyliert. Als Lösungsmittel dienen zum Teil
andere Stickstoffbasen, teilweise wird ohne Katalysatorzusatz gearbeitet. IR-Spektren:
nahezu entsprechend IR von Beispiel 15.
Tabelle 4
Ausbeute: 147 g 3-(3,3-Dimethyl-2-norbonyl)-acrylnitril in Form einer nahezu farblosen Flüssigkeit = 54 S d. Th.Yield: 147 g of 3- (3,3-dimethyl-2-norbonyl) acrylonitrile in the form of a almost colorless liquid = 54 S d. Th.
N-Analyse und IR-Spektrum: identisch mit dem des Produktes nach Beispiel 15 Beispiel 23 Die in Beispiel 22 beschriebene Apparatur wird mit 152 g (1,0 Mol) 6,6-Dimethyl-2-formyl-norpinen, 85 g (1,0 Mol) Cyanessigsäure, 1 000 ml Piperidin und 6,0 g Ammoniumacetat beschickt. Die Komponenten werden vier Stunden auf 110 T eruärmt, wobei C02 entweicht.N analysis and IR spectrum: identical to that of the product according to the example 15 Example 23 The apparatus described in Example 22 is charged with 152 g (1.0 mol) 6,6-dimethyl-2-formyl-norpinene, 85 g (1.0 mol) cyanoacetic acid, 1000 ml piperidine and 6.0 g of ammonium acetate are charged. The components are four hours on 110 T eruarms, whereby C02 escapes.
Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 15.The work-up is carried out analogously to Example 15.
Ausbeute: 129 g 3-(6,6-Dimethyl-2-norpinanyl)-acrylnitril als gelbliche Flüssigkeit » 74 % d. Th.Yield: 129 g of 3- (6,6-dimethyl-2-norpinanyl) acrylonitrile as yellowish Liquid »74% d. Th.
N-Analyse und IR-Spektrum: identisch mit dem des Produktes nach Beispiel
17 Beispiel 24 Die besonders ausgeprägten Geruchsnoten der substituierten Acrylnitrile
nach den Beispielen 15 bis 21 sind in folgender Tabelle zusammengestellt.
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DE19792947508 DE2947508A1 (en) | 1979-11-24 | 1979-11-24 | Perfume and perfume intermediate cyclic terpene nitrile derivs. - prepd. by condensn. of a cyclic terpene aldehyde with cyanoacetic acid or its alkyl ester(s) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0646565A1 (en) * | 1993-10-01 | 1995-04-05 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Substituted 2,6-Dimethylbicyclo 3,3,1 non-6-enes, processes for preparing same and organoleptic uses thereof |
-
1979
- 1979-11-24 DE DE19792947508 patent/DE2947508A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0646565A1 (en) * | 1993-10-01 | 1995-04-05 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Substituted 2,6-Dimethylbicyclo 3,3,1 non-6-enes, processes for preparing same and organoleptic uses thereof |
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