DE2940231A1 - N-Tri:methyl-cycloalkenyl-acetamide derivs. - useful as herbicides, plant growth regulators and fungicides - Google Patents

N-Tri:methyl-cycloalkenyl-acetamide derivs. - useful as herbicides, plant growth regulators and fungicides

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DE2940231A1 DE19792940231 DE2940231A DE2940231A1 DE 2940231 A1 DE2940231 A1 DE 2940231A1 DE 19792940231 DE19792940231 DE 19792940231 DE 2940231 A DE2940231 A DE 2940231A DE 2940231 A1 DE2940231 A1 DE 2940231A1
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Dipl.-Chem. Dr. Hans 4408 Dülmen Bellut
Dipl.-Chem. Dr. Horst 4690 Herne Schnurrbusch
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RUHR-STICKSTOFF AG 4630 BOCHUM
Ruhr Stickstoff AG
Chemische Werke Huels AG
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Abstract

Acetamide derivs. of formula (I) are new: (Q is a trimethyl-1-cyclopentenyl or trimethyl-1-cyclohexenyl gp. in which 2 of the Me gps. are attached to the same C atom; R is 1-6C alkyl, 2-6C alkoxyalkyl, or allyl opt. substd. by 1-4C alkyl; each X is independently H, Me, Cl or Br).: (I) are selective herbicides useful for pre- or post-emergence control of grasses and broad-leaved weeds in, e.g., rape, beet, soya, cotton and maize crops. They are also useful as plant growth regulators (e.g. for dwarfing cereals) and some are stated to have fungicidal activity.

Description

α-Substituierte N-(Trimethyl-cycloalkenyl)-N-alkyl-α-Substituted N- (trimethyl-cycloalkenyl) -N-alkyl-

acetamide und deren Verwendung in phytotoxischen Zubereitungen Zusatz zur Patentanmeldung ... P 28 56 651.0 Beschreibung und Beispiele Gegenstand der Hauptanmeldung ... P 28 56 651.0 eind α-Substituierte N-(Trimethyl-cycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide der Formel - in der R ein gradkettiger oder verzweigter Alkyl- oder Alkoxyalkylrest mit 1-6 C-Atomen ist und X Substituenten aus der Cruppe Wasserstoff, Methyl, Chlor und Brom in beliebiger Kombination, die freien Valenzen Wasserstoff und 2 der Methylgruppen des Ringes am gleichen Ringkohlenstoffatom angeordnet sind.Acetamides and their use in phytotoxic preparations. in which R is a straight-chain or branched alkyl or alkoxyalkyl radical with 1-6 carbon atoms and X is substituents from the group hydrogen, methyl, chlorine and bromine in any combination, the free valences are hydrogen and 2 of the methyl groups of the ring are arranged on the same ring carbon atom are.

In Abänderung des Gegenstandes der Hauptanmeldung ...Modifying the subject matter of the main application ...

... P 28 56 651.0 wurden nun N-Alkyl-acetamide gefunden, in denen R ein gegebenenfalls alkylsubstituierter Allyl-Rest ist, wobei die Alkyle 1-4 C-Atome enthalten.... P 28 56 651.0 N-alkyl-acetamides have now been found in which R is an optionally alkyl-substituted allyl radical, the alkyls having 1-4 carbon atoms contain.

Die neuen d-substituierten N-(Trimethyl-cycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide können in bekannter Weise synthetisiert werden, indem man zunächst ein cyclisches Keton der Formel II mit einem Amin der Formel III in der R Allyl-, bzw. alkylsubstituiertes Allyl- bedeutet unter Wasseraustritt zum entsprechenden Azomethin der Formel IV umsetzt. The new d-substituted N- (trimethyl-cycloalkenyl) -N-alkyl-acetamides can be synthesized in a known manner by first mixing a cyclic ketone of the formula II with an amine of the formula III in R allyl or alkyl-substituted allyl - means converts to the corresponding azomethine of the formula IV with the escape of water.

Dieses Azomethin wird dann in einer weiteren Stufe mit jtsubstituierten Acetylhalogeniden der Formel V in Gegenwart eines säurebindenden Mittels zur Reaktion gebracht. This azomethine is then reacted in a further stage with substituted acetyl halides of the formula V in the presence of an acid-binding agent.

In der Formel V steht Hai stellvertretend für die Halogene Chlor und Brom, vorzugsweise jedoch für Chlor.In Formula V, shark stands for the halogens chlorine and Bromine, but preferably for chlorine.

Als Ausgangsprodukte der Formel II zur Herstellung der Azomethin der Formel IV können Cyclopentanone und -hexanone eingesetzt werden, die wenigstens an einem der beiden α-C-Atome ein Wasserstoffatom tragen. Wichtig für die neuen Acetamide ist weiter, daß beim Ringketon 2 der Methylgruppen des Ringes am gleichen Ringkohlenwasserstoff angeordnet sind, also geminal sind. Bevorzugt sind die technisch leioht zugängigen Ketone, wie das 3,5,5-Trimethylcyclohexanon und das 2,2,4- und 2,4,4,-Trimethylcyclopentanon u.ä. Da diese speziellen oyclischen Ketone bei der Herstellung meist als Isomerengemische anfallen, werden diese auch vorzugsweise in Form der technischen Gemische eingesetzt.As starting products of the formula II for the production of the azomethine Formula IV cyclopentanones and hexanones can be used, the at least carry a hydrogen atom on one of the two α-carbon atoms. Important for the new acetamide is further that with the ring ketone 2 of the methyl groups of the ring on same ring hydrocarbon are arranged, so are geminal. Are preferred the technically accessible ketones such as 3,5,5-trimethylcyclohexanone and the 2,2,4- and 2,4,4-trimethylcyclopentanone and the like. Since this special cyclic Ketones are usually obtained as isomer mixtures during production, these will also be preferably used in the form of technical mixtures.

Die Umsetzung der Ketone der Formel II mit den primären Aminen zu den Azomethinen der Formel IV kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden, eo durch Entfernung des entstehenden Wassers durch azeotrope Destillation. Geeignet sind inerte Lösungsmittel, d.h. solche, die weder mit den Ausgangsverbindungen noch mit dem Endprodukt reagieren, z.B. Aromaten, wie Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzql, Tetrahydronapthalin u.ä., Dialkyläther und chlorierte Allphaten. Ebenfalls möglich ist der Einsatz der Ausgan6sketonq der Reaktion im überschuß als Schleppmittel. Die Reaktionstemperatur stellt sich in AbhKngigkeit von dem zur Wasserabspaltung verwendeten Schleppmittel ein.The implementation of the ketones of the formula II with the primary amines too the azomethines of the formula IV can be carried out by known methods, eo by removing the resulting water by azeotropic distillation. Suitable are inert solvents, i.e. those that neither react with the starting compounds nor react with the end product, e.g. aromatics such as benzene, toluene, xylenes, chlorobenzql, Tetrahydronapthalene and the like, dialkyl ethers and chlorinated aliphates. Also possible is the use of the starting ketoneq of the reaction in excess as an entrainer. The reaction temperature depends on the temperature at which water is split off used entrainer.

Die Wasserabspaltung kann durch Zusatz sauer oder sauer wirkender Katalysatoren, wie Salz- und Blausäure, Ammoniumsulfat, Zinkchlorid, oder basische Verbindungen, wie KOH, NaOH und Alkalicarbonate, katalytisch beschleunigt werden. Häufig - bei sterisch gehindertem Reaktionspartner - ist es vorteilhaft, die Entfernung des Raktionswassers kontinuierlich durch Molekularsiebe durchzuführen.The elimination of water can be acidic or acidic by adding Catalysts such as hydrochloric and hydrocyanic acid, ammonium sulfate, zinc chloride, or basic ones Compounds such as KOH, NaOH and alkali carbonates can be catalytically accelerated. Often - in the case of sterically hindered reaction partners - it is advantageous to remove of the water of reaction to be carried out continuously through molecular sieves.

Die Azomethine der Formel IV werden dann, meist ohne besondere Reinigungsoperatlonen, direkt mit den substituierten Acetylhalogeniden der Formel V in Gegenwart säurebindender Mittel, wie tertiäre Amine, Pyridinbasen oder Alkalicarbonate, weiter umgesetzt. Eine andere Variante besteht im Austreiben der entstehenden Halogenwasserstoffsäure durch Verkochen. Als Acetylhalogenid wird Chloracetylchlorid bevorzugt.The azomethines of the formula IV are then, usually without any special cleaning operations, directly with the substituted acetyl halides of the formula V in the presence of acid-binding agents Agents, such as tertiary amines, pyridine bases or alkali carbonates, reacted further. Another variant consists in driving off the resulting hydrohalic acid by overcooking. The preferred acetyl halide is chloroacetyl chloride.

Die Addition des Acetylrestes an die Azomethindoppelbindung erfolgt zweckmäßigerweise im Temperaturbereich von 0 - 160 °C, vorzugsweise bei O - 20 OC, Die Isolierung der erfindungsgemäßen N-(Trimethyl-cycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide erfolgt, gegebenenfalls nach Entfernung der ausgeschiedenen Halogenide durch Filtration, durch destillative Aufarbeitung der Ansätze zur Entfernung der Lösungsmittel der vorherigen Umsetzungsstufe. Die Reinigung der erhaltenen Acetamide kann dann anschließend durch Umkristallisation mit geeigneten anderen Lösungsmitteln, wie Formamid oder Alkoholen, erfolgen.The acetyl radical is added to the azomethine double bond expediently in the temperature range from 0 - 160 ° C, preferably at 0 - 20 ° C, The isolation of the N- (trimethyl-cycloalkenyl) -N-alkyl-acetamides according to the invention takes place, if necessary after removal of the precipitated halides by filtration, by working up the approaches to remove the solvents by distillation previous implementation stage. The acetamides obtained can then be purified subsequently by recrystallization with suitable other solvents, such as formamide or Alcohols.

Bei der Verwendung von unsymmetrischen Ketonen kann die entstehende Doppelbindung im Cycloalkylring 2 verschiedene Positionen einnehmen, sofern beide -ständigen Ring-C-Atome mindestens ein Wasserstoffatom haben. Es liegen dann im Reaktionsprodukt Mischungen isomerer Verbindungen der Formel I vor, die sich nur durch die Lage der Doppelbindung unterscheiden. Die biologische Wirksamkeit wird jedoch dadurch nicht beeinflußt, Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel stellen je nach Anordnung der Methylgruppen am Ring und der Substitution der Acetamidgruppierung flüssige bis kristalline Produkte dar.When using asymmetrical ketones, the resulting Double bond in the cycloalkyl ring occupy 2 different positions, provided that both -in the ring carbon atoms have at least one hydrogen atom. It is then in the Reaction product mixtures of isomeric compounds of the formula I, which are only differ by the position of the double bond. The biological effectiveness will but not affected by it, The compounds according to the invention of the formula depending on the arrangement of the methyl groups on the ring and the substitution of the acetamide grouping represent liquid to crystalline products.

Die Herstellung der neuen N-(Trimethyl-cycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide wird durch die nachstehenden Beiepiele beschrieben.The production of the new N- (trimethyl-cycloalkenyl) -N-alkyl-acetamides is described by the following examples.

Beispiel 58: Zu 28 Gewichtsteilen (0,2 Mol) 3,3,5-Trimethyloyolohexanon, gelöst in 0,25 1 Benzol unter Zusatz von 0,1 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat, wurden bei Raumtemperatur 11,4 Gewichtsteile (0,2 Mol) Allylamin gegeben. Durch Kochen am Wasserabscheider wurde das Wasser entfernt. Die erhaltene benzolische Lösung des Azomethins wurde dann langsam bei Raumtemperatur unter Rühren mit 22,6 Gewichteteilen (0,2 Mol) Chloracetylchlorid, gelöst in 0,05 1 Benzol, versetzt und nach einer Stunde 22 Gewichtsteile (0,2 Mol) Triäthylamin, gelöst in 0,1 1 Benzol, zugegeben. Nach einer weiteren Stunde Rühren wurde vom abgeschiedenen ECl-Salz abfiltriert, das Filtrat mit Wasser chlorfrei gewaschen und im Vakuum destilliert.Example 58: To 28 parts by weight (0.2 mol) of 3,3,5-trimethyloyolohexanone, dissolved in 0.25 l of benzene with the addition of 0.1 part by weight of ammonium sulfate given 11.4 parts by weight (0.2 mol) of allylamine at room temperature. By cooking the water was removed at the water separator. The benzene solution obtained the azomethine was then slowly added at room temperature with stirring at 22.6 parts by weight (0.2 mol) chloroacetyl chloride, dissolved in 0.05 1 benzene, added and after one hour 22 parts by weight (0.2 mol) of triethylamine, dissolved in 0.1 l of benzene, were added. To Another hour of stirring was filtered off from the deposited ECl salt, the The filtrate was washed free of chlorine with water and distilled in vacuo.

Es wurde nach Vertreiben des Lösungsmittels eine orangefarbene,ölige Flüssigkeit (Kp. 103 - 8 °C bei 1,0 Torr), die im Laufe der Zeit gaohiunkelt,(nD° " 1,4974) erhalten.It became an orange, oily color after the solvent had been driven off Liquid (b.p. 103 - 8 ° C at 1.0 Torr), which glows over time, (nD ° "1.4974).

Die Ausbeute über alle Stufen betrug 36 Gewicht steile eines Gemisches aus N-(3,3,5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-allyl-α-chloracetamid und N-(3,5,5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-allyl-α chloracetamid mit dem Molgewicht 230 (255) und organisch gebundenem Chlor 14,8 % (13,9 %). In Klammern sind jeweils die berechneten Werte angegeben.The yield over all stages was 36 parts by weight of a mixture from N- (3,3,5-trimethylcyclohexen-1-yl) -N-allyl-α-chloroacetamide and N- (3,5,5-trimethylcyclohexen-1-yl) -N-allyl-α chloroacetamide with a molecular weight of 230 (255) and organically bound chlorine 14.8% (13.9%). The calculated values are given in brackets.

Beispiel 59 In gleicher Weise wie im Beispiel 58 wurde aus einem Gemisch bestehend aus 2,2,4-Trimethylcyclopentanon und 2,4,4-Trimethylcyclopentanon (etwa 1 : 1)(25,2 Gewichtsteile; 0,2 Mol) in 0,2 1 Benzol, 0,1 Gewiohtsteilen Ammoniumsulfat und 11,4 Gewichtsteilen (0,2 Mol) Allylamin und weiterer Umsetzung mit 22,6 Gewichtsteilen (0,2 Mol)Chloracetylchlorid in 0,05 1 Benzol owie 22 Gewichtsteilen (0,2 Mol) Triäthylamin in 0,1 1 Benzol das Isomerengemisch bestehend aus N-(3,3,5-Trimethylcyclopenten-1-yl) N-allyl-4- chloracetamid, N-(3,5,5-Trimethylcyclopenten-1-yl)-N-allyl-i- chloracetamid und N-(2,4,4-Trimethylcyclopenten-1-yl)-N-allyl-α-chloracetamid erhalten.Example 59 In the same manner as in Example 58, a mixture was made consisting of 2,2,4-trimethylcyclopentanone and 2,4,4-trimethylcyclopentanone (approx 1: 1) (25.2 parts by weight; 0.2 mol) in 0.2 l of benzene, 0.1 part by weight of ammonium sulfate and 11.4 parts by weight (0.2 moles) of allylamine and further reacting with 22.6 parts by weight (0.2 mol) of chloroacetyl chloride in 0.05 l of benzene or 22 parts by weight (0.2 mol) of triethylamine in 0.1 l benzene the isomer mixture consisting of N- (3,3,5-trimethylcyclopenten-1-yl) N-allyl-4-chloroacetamide, N- (3,5,5-trimethylcyclopenten-1-yl) -N-allyl-i-chloroacetamide and N- (2,4,4-trimethylcyclopenten-1-yl) -N-allyl-α-chloroacetamide.

Die Ausbeute an braunemöligen Destillat (Kp - 88 - 93 OCI bei 1,0 Torr) betrug 29 Gewichtsteile mit dem Brechungsindex (nD20 = 1,4978). Als Molgewicht wurde 210 (241) ermittelt.The yield of brown oily distillate (boiling point 88-93 OCI at 1.0 Torr) was 29 parts by weight with the refractive index (nD20 = 1.4978). As molecular weight 210 (241) was determined.

Der Gehalt an organisoh-gebundenem Chlor betrug 15,9 % (14,7 %).The content of organically bound chlorine was 15.9% (14.7%).

Der Stickstoffgehalt betrug 6,1 % (5,8 96).The nitrogen content was 6.1% (5.8 96).

Beispiele 58. 59. 60 und 66 Entsprechend Beispiel 58 wurden weitere N-(Trimethyl-cycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide hergestellt. Die Ausgangsstubstanzen für die Synthese können der nachstehenden Übersicht entnommen werden. Beispiel eingessetztes eingesetztes substituiertes Nr. Keton Amin Acetylchlorid (1 Mol) (1 Mol) (1 Mol) 58 3,3, 5-Trimethylcyclo- hexanon CH2=CHCH2 NH2 ClCH2-COCl 59 | 2,2,4-und 2,4,4-Tri- methyloyclopentanon (1 ; 1) CH2=CHCH2NH2 ClCH2-COCl 60 |3,5,5-Trimethylcyclo- hex-2-enon CH2-CHCH2NH2 ClCH2-COCl 66 3,3, 5-Triaethylcyolo hexanon CH2-CHCH2NH2 BrCH2-COCl Die physikalischen Werte der gemäß vorstehender Tabelle synthesierten Acetamide sind wie folgt: Beispiel Siedepunkt Brechungsindex % N % Cl(Br) Mol.-Gew. Amidbande Nr. Kp1; °C nD20 th. gef. th. gef. th. gef. IR (cm-1) 58 103-12 1,4974 5,5 5,4 13,9 14,8 255,5 230 1650 59 88-93 1,4978 5,8 6,1 14,7 15,9 241,5 210 1650 60 115-21 1,5122 5,5 4,8 14,0 16,3 253,5 210 1650 66 105-10 1,4992 4,7 5,5 26,6 32,2 299,9 235 1690 Namen der Verbindungen 58, 59, 60 und 66 58. N-(Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-allyl-α-chloracetamid 59. N-(Trimethylcyclopenten-l-yl)-N-allyl-dr chloracetamid 60. N-(Trimethylcyclohexadien-l-yl)-N-allyl- chloracetamid 66. N-(Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-allyl-dr bromacetamid Weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur selektiven Behandlung von Nutzpflanzenkulturen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man zur Behandlung der Kulturen vor und/oder nach dem Auflaufen der Saat die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet. Die Wirkstoffmenge kann in einer Menge von 0,5 bis 10 kg/10 000 m², vorzugsweise 2 - 5 kg/10 000 m², auf die Kulturen aufgebracht werden.Examples 58, 59, 60 and 66 As in Example 58, further N- (trimethyl-cycloalkenyl) -N-alkyl-acetamides were prepared. The starting substances for the synthesis can be found in the overview below. Example used substituted substituted No. Ketone Amine Acetyl Chloride (1 mole) (1 mole) (1 mole) 58 3,3,5-trimethylcyclo- hexanone CH2 = CHCH2 NH2 ClCH2-COCl 59 | 2,2,4- and 2,4,4-tri- methyloyclopentanone (1; 1) CH2 = CHCH2NH2 ClCH2-COCl 60 | 3,5,5-trimethylcyclo- hex-2-enone CH2-CHCH2NH2 ClCH2-COCl 66 3,3,5-triaethylcyolo hexanone CH2-CHCH2NH2 BrCH2-COCl The physical values of the acetamides synthesized according to the table above are as follows: Example Boiling point Refractive index% N% Cl (Br) Mol. Wt. Amide band No. Kp1; ° C nD20 th. found th. found th. found IR (cm-1) 58 103-12 1.4974 5.5 5.4 13.9 14.8 255.5 230 1650 59 88-93 1.4978 5.8 6.1 14.7 15.9 241 .5 210 1650 60 115-21 1.5122 5.5 4.8 14.0 16.3 253.5 210 1650 66 105-10 1.4992 4.7 5.5 26.6 32.2 299.9 235 1690 Names of compounds 58, 59, 60 and 66 58. N- (Trimethylcyclohexen-1-yl) -N-allyl-α-chloroacetamide 59. N- (Trimethylcyclopenten-1-yl) -N-allyl-dr chloroacetamide 60 N- (Trimethylcyclohexadien-1-yl) -N-allyl-chloroacetamide 66. N- (Trimethylcyclohexen-1-yl) -N-allyl-bromoacetamide Another object of the invention is a method for the selective treatment of crops of useful plants, which is characterized is that the compounds according to the invention are used for treating the crops before and / or after the emergence of the seeds. The amount of active ingredient can be applied to the cultures in an amount of 0.5 to 10 kg / 10,000 m², preferably 2-5 kg / 10,000 m².

Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich um Herbizide, welche unter anderem im Vorauflaufverfahren ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber zahlreichen Kulturpflanzen und eine sehr gute Wirkung auf Gräser und einkeimblättrige Unkräuter aufweisen. Auch im Nachauflaufverfahren können gute Wirkungen feetgestellt werden. Die vorliegenden N-(Trimethyl-oycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide sind selektiv unter anderem bei dikotylen Kulturpflanzen wie Winterraps (Brassica rapa), Zuckerrüben (Beta vulgaris), Soja (Soja hispida) und Baumwolle. Zudem liegt Selektivität bei der monokotylen Kulturpflanze Mais (Zea mays) vor. Das breite Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Gräser, wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), grüne Borstenhirse (Setaria viridis), Fadenhirse (Digitaria ischaemum) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosoroides), sowie einige zweikeimblättrige Unkräuter, wie Kamille (Anthemis speo.), Vogelmiere (Stellaria media), Amaranth (Ämaranthus retroflexus), Taubnessel (Lamium purpureui und Weißer Gänsefuß (Chenopodium album) läßt eine Anwendung in einer Reihe von Kulturen, wie Winterraps (Brassica rapa), Mais (Zea mays) oder Zuckerrüben (Beta vulgaris) sehr interessant erscheinen.The compounds according to the invention are herbicides, which, among other things, has a wide range of selectivities in the pre-emergence process numerous cultivated plants and a very good effect on grasses and monocots Have weeds. Good effects can also be achieved in the post-emergence method will. The present N- (trimethyl-oycloalkenyl) -N-alkyl-acetamides are selective among other things in dicotyledon crops such as winter rape (Brassica rapa), sugar beet (Beta vulgaris), soy (Soja hispida) and cotton. There is also selectivity the monocotyledonous crop plant maize (Zea mays). The wide range of effects of the compounds according to the invention against grasses, such as barnyard millet (Echinochloa crus-galli), Blood millet (Digitaria sanguinalis), green millet (Setaria viridis), thread millet (Digitaria ischaemum) and black foxtail (Alopecurus myosoroides), as well as some dicotyledonous weeds such as chamomile (Anthemis speo.), chickweed (Stellaria media), amaranth (Ämaranthus retroflexus), dead nettle (Lamium purpureui and Weißer Goosefoot (Chenopodium album) has an application in a number of crops, such as Winter rape (Brassica rapa), maize (Zea mays) or sugar beet (Beta vulgaris) very much seem interesting.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken bereits befriedigend 2 in Aufwandmengen ab 0,5 kg/10 000 m2, berechnet auf reinen Wirkstoff, und können trotz ihres breiten Wirkungsspektrums in den oben genannten Kulturen ohne sichtbare Schädigung der Kulturpflanzen eingesetzt werden. Die außerordentliche Kulturverträglichkeit bedeutet insofern einen bedeutenden Fortschritt, als bekannt ist, daß viele eingeführte Herbizide nur dann eine ausreichende biologische Wirksamkeit gegen Unkräuter zeigen, wenn bereits die Schädigungsechwelle bei den Kulturpflanzen leicht überschritten ist.The compounds according to the invention already act satisfactorily 2 in Application rates from 0.5 kg / 10,000 m2, calculated on the pure active ingredient, and can despite their broad spectrum of activity in the above-mentioned cultures without visible damage the crops are used. The extraordinary cultural compatibility represents a significant advance in that many are known to have been introduced Herbicides only show sufficient biological effectiveness against weeds, if the damage threshold for the crop plants has already been slightly exceeded is.

Auf verschiedene Getreidearten - zum Beispiel Wintergerste -wirken die N-(Trimethyl-cycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide hemmend auf das Längenwachstum, ohne jedoch zu Ertrageminderungen zu führen; sie können deshalb auch zusätzlich als wachstumsregulierende Mittel eingesetzt werden. Der große Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt neben der großen Anwendungsbreite zusätzlich darin, daß keine aromatischen Gruppen im Molekül vorhanden sind und damit schwerwiegende und schwer zu überschauende Rückstandsprobleme entfallen. Damit entfällt auch gleichzeitig automatisch das in vielen Herbiziden enthaltene aromatisch gebundene Halogen, das enorme ökologf,sche Rückstandsprobleme aufweiet.Act on various types of grain - for example winter barley the N- (trimethyl-cycloalkenyl) -N-alkyl-acetamides inhibit growth in length, but without leading to a reduction in yield; you can therefore also do this in addition can be used as growth regulating agents. The great advantage of the invention In addition to the wide range of applications, there is also the fact that none aromatic groups are present in the molecule and therefore serious and difficult There are no residue problems to be surveyed. This is also omitted at the same time automatically the aromatically bound halogen contained in many herbicides, the enormous ecological residue problems.

Photosynthesehemmung findet durch die neuen Verbindungen, wenn überhaupt, nur im geringen Maße statt. Einige der neuen Verbindungen zeigen zusätzlich auch fungizide Wirkungen.Photosynthesis inhibition takes place through the new compounds, if at all, only to a small extent. Some of the new connections also show up in addition fungicidal effects.

Für den Einsatz in Raps-, Rüben-, Sojabohnen-, Baumwoll-und Mais-Kulturen sind besonders vorteilhaft solche Wirkstoffe gemäß der Erfindung mit 6-er Ringen einsetzbar, bei denen X 3 Chlor oder Brom in Kombination mit jeweils zwei Wasser stoffen sind, kl ein gegebenenfalls alkylsubstituierter Allyrest ist,wobei die Alkyle 1 bis 4 C-Atome enthalten und die drei Methylgruppen in 3,3,5- bzw. 3,5,5-Stellung angeordnet sind.For use in rapeseed, beet, soybean, cotton and corn crops those active ingredients according to the invention with 6-rings are particularly advantageous can be used where X 3 is chlorine or bromine in combination with two water each are substances kl is an optionally alkyl-substituted ally radical is, where the alkyls contain 1 to 4 carbon atoms and the three methyl groups in 3,3,5- or 3,5,5-position are arranged.

Die besten Wirkungen wurden erzielt sofern X3 Chlor und zwei Wasserstoffe und R Methyl sind. In diesem Falle wird eine volle Verträglichkeit bei 3 - 4 kg/ha im Dosis-Wirkungstest bei Mais, Rilbenarten, Sojabohnen, Baumwolle und Raps gefunden, was in dieser Vielseitigkeit deutlich die Toleranzen der getesteten Vergleichsmittel bekannter Herbizide übersteigt.The best effects were achieved with X3 chlorine and two hydrogens and R are methyl. In this case, a full tolerance is 3 - 4 kg / ha found in the dose-effect test on maize, reed species, soybeans, cotton and rapeseed, what in this versatility clearly the tolerances of the tested comparison means known herbicides.

Andere vergleichbare cyclische Ketone als der Formel II bedingen einen verminderten Wirkungsgrad.Other comparable cyclic ketones than the formula II require one reduced efficiency.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Mischungen werden vorteilhafterweise im Gemisch mit mindestens einem Hilfsmittel aus der Gruppe Träger-, Verdünnungs-, Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel angewendet, wobei die letzten Drei auch als Konditionierungsmittel bezeichnet werden.The compounds of the invention or their mixtures are advantageous in a mixture with at least one auxiliary from the group of carrier, diluent, Wetting, dispersing and emulsifying agents are used, the last three also being used as Conditioning agents are called.

Zur Vereinfachung wird im Folgenden die Bezeichnung "Wirkstoff" anetelle des Ausdrucks N-(Cycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide verwendet.For the sake of simplicity, the term “active ingredient” will be used in the following of the term N- (cycloalkenyl) -N-alkyl-acetamide is used.

Die herbiziden Zubereitungen dieser Erfindung enthalten wenigstens einen Wirkstoff und mindestens ein Hilfsmittel in flüssiger, pastöser oder fester Form. Die Zubereitungen können durch Flaschen des Wirkstoffs mit mindestens einem Hilfsmittel, einschließlich Verdtinnungs-, Streck-, Trägern- und Konditionierungemitteln unter Bildung von Zubereitungen in Form fein verteilter partikelförmiger Feststoffe, Granulate, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen hergestellt werden.The herbicidal preparations of this invention contain at least an active ingredient and at least one auxiliary in liquid, paste or solid form Shape. The preparations can by bottles of the active ingredient with at least one Auxiliaries, including thinning, stretching, carrier and conditioning agents with the formation of preparations in the form of finely divided particulate solids, Granules, pellets, solutions, dispersions or emulsions can be produced.

Es kann daher der Wirkstoff mit einem Hilfsmittel, wie einem fein verteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, einem Dispergiermittel, einem Emulgiermittel oder irgendeiner geeigneten Kombination dieser Mittel verwendet werden. Typische feinverteilte Träger und Streckmittel für die den Pflanzenwuchs regulierenden Verbindungen dieser Erfindung können beispielsweise Talkum, Tone, Bimstein, Siliciumdioxid, (Quarz), Kieselsäuren, Diatomeenerde, Kreide, Walsnusmehl, Fullererde, Salz, Schwefel, pulverisierten Kork, pulverisiertes Holz, Holzkohle, gemahlene Maiskolben, Illitton, Tabakstaub, Vulkanasche, Hülsenmehl von Uaumwollsamen, Weizenmehl, Sojabohnenmehl, Tripel und dergleichen enthalten.It can therefore use the active ingredient with an aid such as a fine distributed solid, a liquid of organic origin, water, a wetting agent, a dispersant, an emulsifier, or any suitable combination these funds can be used. Typical finely divided carriers and extenders for the plant growth regulating compounds of this invention can, for example Talc, clays, pumice, silicon dioxide, (quartz), silicic acids, diatomaceous earth, chalk, Whale nut flour, fuller's earth, salt, sulfur, powdered cork, powdered wood, Charcoal, ground corn on the cob, illitton, tobacco dust, volcanic ash, leguminous flour from Includes cotton seeds, wheat flour, soybean meal, triplets, and the like.

Typische flüssige Verdünnungsmittel sind Wasser, Kerosin, Dieselöl, Hexan, Ketone, wie Aceton, Toluol, Benzol, Xylol, Tetrahydronaphthalin bzw. allgemeine Aromatenfraktionen, Alkohole, Glykole, Äthylendichlorid und dergleichen.Typical liquid thinners are water, kerosene, diesel oil, Hexane, ketones such as acetone, toluene, benzene, xylene, tetrahydronaphthalene and general Aromatic fractions, alcohols, glycols, ethylene dichloride and the like.

Di. herbiziden Zubereitungen dieser Erfindung, besonders Flüssigkeiten und netzbare Partikel, enthalten gewöhnlioh zusätzlich als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in Mengen, um eine gegebene Zubereitung in Wasser oder Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Bezeichnung "oberflächenaktives Mittel" beinhaltet ohne Einocränkung Netz-, Dispergier-, Suspendier- und Emulgiermittel.The herbicidal preparations of this invention, especially liquids and wettable particles, usually contain additional conditioning agents one or more surfactants in quantities to a given preparation to make it easily dispersible in water or oil. The term "surfactant Agent "includes, without limitation, wetting, dispersing, suspending and emulsifying agents.

Die Bezeichnung herbizide Zubereitung" wie sie hier verwendet wird, bedeutet nicht nur Zubereitungen in einer zur Verwendung geeigneten Form, sondern ebenso Konzentrate, die mit einer geeigneten Menge Flüssigkeit oder festem Hilfsmittel vor der Verwendung verdünnt bzw. gestreckt werden müssen.The term herbicidal preparation "as used here, means not only preparations in a form suitable for use, but as well as concentrates made with a suitable amount of liquid or solid auxiliary must be diluted or stretched before use.

Die Wirkstoffe können sowohl allein als auch in Kombination mit anderen Wirkstoffklassen angewendet werden. So können sowohl andere herbizide Stoffe, wie chlorierte Phenoxycarbonsäuren, substituierte Harnstoffe, Triazine, Carbamate und andere, als auch Stoffe mit fungizider Wirkung, wie Thiokohlensäurederivate,Thiocarbamate, Isothiocyanate, Carbonsäureimide, als auch mit insektizider Wirkung, wie Chlorkohlenwasserstoffe und Phosphorsäureester, in gewünschter Kombination beigemischt werden, um spezielle Effekte zu erzielen oder um das ohnehin breite Wirkungsspektrum noch weiter auszudehnen.The active ingredients can be used alone or in combination with others Active ingredient classes are applied. So can both other herbicides Substances such as chlorinated phenoxycarboxylic acids, substituted ureas, triazines, Carbamates and others, as well as substances with a fungicidal effect, such as thiocarbonic acid derivatives, thiocarbamates, Isothiocyanates, carboximides, as well as with an insecticidal effect, such as chlorinated hydrocarbons and phosphoric acid esters, can be added in the desired combination to create special To achieve effects or to expand the already broad spectrum of activity even further.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Aufbereitung der Wirkstoffe für eine praktische Anwendung, deren Anwendung, sowie die erzielten Wirkungen.The following examples explain the preparation of the active ingredients for a practical application, its application and the effects achieved.

Als Vergleichssubstanzen dienten neben bekannten Handelsprodukten, wie Atrazin, Diallate, Pyrazon, Dimethachlor und Trifluralin auch N,N-Diallylchloracetamid nach US-PS 2 864 683, N-(Isopropyl-2-methylpropen-1-yl)-N-methoxyäthylohloracetamid nach DE-OS 25 26 868, N-(Trimethylcyclohexadien-1-yl)-N-äthoxy-.ìthyl-chloraoetamid nach DE-OS 20 45 380, N-Benzyl-N-isopropyltrimethylaoetamid nach US-PS 3 707 366, sowie N-(2,6-Dimethylphenyl-N-methoxyäthyl-chloracetamid nach DE-OS 23 05 495.In addition to known commercial products, the comparison substances such as atrazine, dialate, pyrazone, dimethachlor and trifluralin also N, N-diallyl chloroacetamide according to US Pat. No. 2,864,683, N- (isopropyl-2-methylpropen-1-yl) -N-methoxyethylohloroacetamide according to DE-OS 25 26 868, N- (trimethylcyclohexadien-1-yl) -N-ethoxy-.ìthyl-chloroetamide according to DE-OS 20 45 380, N-benzyl-N-isopropyltrimethylaoetamide according to US-PS 3,707,366, and N- (2,6-dimethylphenyl-N-methoxyethyl-chloroacetamide according to DE-OS 23 05 495.

HerstellunF der Emulsionakonzentrate a) 20 Gewichtsteile Wirkstoff gemäß Beispiel 58 wurden mit 180 Gewichtsteilen Xylol (tech. Gemisch) und 20 Gewichtsteilen eines Emulgators, der eine Mischung aus anionischen und nicht ionischen Tensiden darstellt und im Handel unter der Bezeichnung MulsifanRT 18 erhältlich ist, vermischt.Preparation of the emulsion concentrates a) 20 parts by weight of active ingredient according to Example 58 with 180 parts by weight of xylene (tech. Mixture) and 20 parts by weight an emulsifier, which is a mixture of anionic and non-ionic surfactants and is commercially available under the name MulsifanRT 18, mixed.

Das Emulsionskonzentrat wurde dann vor der Anwendung auf die entsprechenden Gebrauchskonzentrationen mit Wasser verdünnt. The emulsion concentrate was then applied to the appropriate Use concentrations diluted with water.

b) 600 Gewichtsteile Wirkstoff gemäß Beispiel 58 wurden mit 60 Gewichtsteilen des gleichen Emulgators wie in Beispiel a ohne zusätzliche Lösungsmittel zum gebrauchsfertigen Kmulsionkonzentrat vermischt. Bei niedriger Temperatur kann der Wirkstoff auskristallisieren. Durch leichtes Erwärmen des Gemisches kann jedoch wieder ein homogenes Emulsionskonzentrat erhalten werden, das in seinen Eigenschaften voll dem Ausgangskonzentrat entspricht.b) 600 parts by weight of active ingredient according to Example 58 were mixed with 60 parts by weight the same emulsifier as in example a without additional solvents for ready-to-use Emulsion concentrate mixed. The active ingredient can crystallize out at low temperatures. By slightly warming the mixture, however, a homogeneous emulsion concentrate can be obtained again can be obtained, which fully corresponds in its properties to the starting concentrate.

Applikation der Wirkstoffe A. Im Gewächshaustest wurden die in der Tabelle I angeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Auf-2 wandmenge von 4 kg/10 000 m2 bezogen auf reinen Wirkstoff, suspendiert in 1200 1 Wasser/10 000 m2, auf die in der Tabelle I angegebenen Testpflanzen Ackersenf (Sinapsis alba) Tomate (Solanum lycopersicum), Hafer (Avena sativa) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosoroides) im Vorauflauf auf die Bodenoberfläche vor dem Keimen der Samen appliziert. Application of the active ingredients A. In the greenhouse test were those in the Table I listed compounds according to the invention in an application amount of 4 kg / 10,000 m2 based on the pure active ingredient, suspended in 1,200 liters of water / 10,000 m2, on the test plants specified in Table I mustard (Sinapsis alba) Tomato (Solanum lycopersicum), oats (Avena sativa) and black foxtail (Alopecurus myosoroides) applied pre-emergence to the soil surface before the seeds germinate.

Als Vergleich wurden folgende Wirkstoffe eingesetzt. The following active ingredients were used as a comparison.

Vergleich a: N-(Isopropyl-2-methylpropen-1-yl)-N-methoxy äthylchioracetamid gemäß DE-OS 25 26 868 Vergleich b: N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid gemäß US-PS 3 707 366 Handelsname: Butam Vergleich c: N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-methoxyäthyl-α-chlor acetamid gemäß DE-OS 23 05 495 Handelsname: Teridox0R Vergleich d: N,N-Diallychloracetamid gemäß US-PS 2 864 683 Handelsname: Rands Tabelle I Vergleich Vergleich Vergleich Vergleich Beispiel 58 59 60 a b c d Aufwandmenge kg/ha 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 Ackernsenf 5 5 4 4 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4,5 4 2,5 5 5 5 4 4 3 2 1,5 Tomate 3,5 2 2 1,5 5 4 4 2,5 5 5 4 4 5 4,5 3,5 2 5 4 4 3,5 1,5 1 1 1 Hafer 1,5 1 1 1 5 5 4,5 4 5 5 4 4 5 4 4 3 3 1 1 1 1,5 1 1 1 Hühnehirse 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Flughafer 1 1 1 1 4 2 2 1,5 3 2 2 1,5 4 3 1,5 1 2 1 1 1 1,5 1 1 1 Ackerfuchsschwanz 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1,5 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Vogelmiere 1,5 1 1 1 3,5 3,5 3 2,5 5 5 3,5 3 4 2 1 1 2,5 2 2 2 1 1 1 1 Klettenlabkraut 2 2 1,5 1,5 4 4 3 3 5 4 3 3 2 1,5 1 1 4 4 3,5 3 1,5 1,5 1 1 5 5 4 4 Kornblume 4 3,5 3 3 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 3 2 5 5 5 4 5 4 4 2,5 5 5 5 4 3,5 Kamille 1 1 1 1 1,5 1 1 1 2,5 2,5 1 1 1 1 1 2 1,5 1 1 1 1 1 1 3 3 2 2 Taubnessel 1 1 1 1 2 1 1 1 2 2 2 2 1 1 1 1 2 1,5 1 1 2 1 1 1 Franzosenkraut 1,5 1 1 1 1,5 1,5 1 2,5 2 2 1,5 2 2 1,5 1,5 1 1 1 1 5 5 4 4 Amaranth 3,5 2 1,5 1,5 4 4 3 2 5 5 4 4 1,5 1 1 1 5 4 4 3 1 1 1 1 Gänsefuß 1 1 1 1 2,5 2 1,5 1,5 5 4 4 3 1,5 1 1 1 2 2 1,5 1,5 1,5 1 1 1 Wicke 1 1 1 1 2 2 2 1,5 3 2 2 2 2,5 1,5 1,5 1,5 2 1,5 1 1 5 4 4 3 Tabelle I - Fortsetzung Vergleich Vergleich Vergleich Vergleich Beispiel 58 59 60 a b c d Aufwandmenge kg/ha 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 Zuckerrübe 4 3 3 2,5 5 4 3,5 3,5 5 5 4 4 4 2,51 1,51 1,5 4 4 3,5 3,5 2,5 2 1,5 1,5 Winterraps 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4,5 4 2,5 2 5 5 5 4,5 5 5 5 4 Knöterich 3,5 2 2 1,5 4 4 3,5 3,5 5 4 4 4 3,5 2 1 1,5 1,5 4 3 2,5 2,5 1,5 1,5 1 1 5 5 5 4 Mais 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 5 5 4 4 4 3 2 1,5 5 5 5 4 Klatschmohn 5 4 3 2 4 3 2 2 4 3 3 2 5 5 4 4 Stiefmütterchen 5 4 4 4 4,5 4 3,5 3 3 3 2,5 2,5 5 5 5 4 Borstenhirse 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Bluthirse 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1,5 1 1 1 Fadenhirse 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1,5 1 1 1 Sommergerste 4,5 2 1,5 1,5 2 2 1,5 1 5 4 3 2,5 4 3,5 2 1 4 2 1 1 4 2 1 1 Sommerweizen 3 1,5 1 1 2 1,5 1,5 1 4 3 2 2 2,5 2 2 1,5 3 1,5 1 1 1,5 1 1 1 Windhalm 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Sojabohne 5 4 4 4 5 5 5 4 5 5 5 5 4 3 2 2 4 4 4 4 3 2 2 4 4 3,5 3,5 Wintergerste 2,5 1,5 1 1 2,5 1,5 1,5 1 5 4 3,5 3,5 2,5 1 1 1 1,5 1,5 1 1 5 4,5 4 4 Tabelle I - Forsetzung Vergleich Vergleich Vergleich Vergleich Beispiel 58 59 60 a b c d Aufwandmenge kg/ha 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 Winterweizen 2 1,5 1 1 2 1,5 1 1 2,5 2 1,5 1 4,5 4 3 2 3 1,5 1 1 2 1,5 1 1 4 4 3,5 3,5 Roggen 1,5 1 1 1 1,5 1 1 1 1,5 1,5 1 1 5 4 3,5 3 1 1 1 1 1 1 1 1 Quecke 5 5 4 4 2 2 1,5 1,5 4,5 3,5 2 1,5 1 = volle Wirkung; Abtötung der Pflanzen 5 = keine Wirkung; Pflanzen wie unbehandelt Ackersenf - Sinapsis alba Tomate - Solanum lycopersicum ltafer - Avena sativa Rühnerhirse - Echinochloa crusgalli Ylughafer - Avena fatua Ackerfuchsschwanz - Alopecurus myosoroides Vogelmiere - Stellaria media Klettenlabkraut - Gallium aparine Kornblume - Centaurea cyanus Kamille - Anthemis spec.Comparison a: N- (isopropyl-2-methylpropen-1-yl) -N-methoxyethylchioracetamide according to DE-OS 25 26 868 Comparison b: N-benzyl-N-isopropyltrimethylacetamide according to US Pat. No. 3,707,366 Trade name: Butam Comparison c: N- (2,6-dimethylphenyl) -N-methoxyethyl-α-chloroacetamide according to DE-OS 23 05 495 trade name: Teridox0R Comparison d: N, N-diallychloroacetamide according to US Pat. No. 2,864,683 trade name: Rand's table I. Comparison comparison comparison comparison Example 58 59 60 abcd Application rate kg / ha 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 Field mustard 5 5 4 4 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4.5 4 2.5 5 5 5 4 4 3 2 1.5 Tomato 3.5 2 2 1.5 5 4 4 2.5 5 5 4 4 5 4.5 3.5 2 5 4 4 3.5 1.5 1 1 1 Oats 1.5 1 1 1 5 5 4.5 4 5 5 4 4 5 4 4 3 3 1 1 1 1.5 1 1 1 Chicken millet 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Wild oats 1 1 1 1 4 2 2 1.5 3 2 2 1.5 4 3 1.5 1 2 1 1 1 1.5 1 1 1 Black foxtail 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1.5 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Chickweed 1.5 1 1 1 3.5 3.5 3 2.5 5 5 3.5 3 4 2 1 1 2.5 2 2 2 1 1 1 1 Burdock weed 2 2 1.5 1.5 4 4 3 3 5 4 3 3 2 1.5 1 1 4 4 3.5 3 1.5 1.5 1 1 5 5 4 4 Cornflower 4 3.5 3 3 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 3 2 5 5 5 4 5 4 4 2.5 5 5 5 4 3.5 Chamomile 1 1 1 1 1.5 1 1 1 2.5 2.5 1 1 1 1 1 2 1.5 1 1 1 1 1 1 3 3 2 2 Dead nettle 1 1 1 1 2 1 1 1 2 2 2 2 1 1 1 1 2 1.5 1 1 2 1 1 1 French herb 1.5 1 1 1 1.5 1.5 1 2.5 2 2 1.5 2 2 1.5 1.5 1 1 1 1 5 5 4 4 Amaranth 3.5 2 1.5 1.5 4 4 3 2 5 5 4 4 1.5 1 1 1 5 4 4 3 1 1 1 1 Goosefoot 1 1 1 1 2.5 2 1.5 1.5 5 4 4 3 1.5 1 1 1 2 2 1.5 1.5 1.5 1 1 1 Vetch 1 1 1 1 2 2 2 1.5 3 2 2 2 2.5 1.5 1.5 1.5 2 1.5 1 1 5 4 4 3 Table I - continued Comparison comparison comparison comparison Example 58 59 60 abcd Application rate kg / ha 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 Sugar beet 4 3 3 2.5 5 4 3.5 3.5 5 5 4 4 4 2.51 1.51 1.5 4 4 3.5 3.5 2.5 2 1.5 1.5 Winter rape 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4.5 4 2.5 2 5 5 5 4.5 5 5 5 4 Knotweed 3.5 2 2 1.5 4 4 3.5 3.5 5 4 4 4 3.5 2 1 1.5 1.5 4 3 2.5 2.5 1.5 1.5 1 1 5 5 5 4 Corn 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 5 5 4 4 4 3 2 1.5 5 5 5 4 Corn poppy 5 4 3 2 4 3 2 2 4 3 3 2 5 5 4 4 Pansies 5 4 4 4 4.5 4 3.5 3 3 3 2.5 2.5 5 5 5 4 Millet 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Blood millet 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1.5 1 1 1 Thread millet 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1.5 1 1 1 Spring barley 4.5 2 1.5 1.5 2 2 1.5 1 5 4 3 2.5 4 3.5 2 1 4 2 1 1 4 2 1 1 Spring wheat 3 1.5 1 1 2 1.5 1.5 1 4 3 2 2 2.5 2 2 1.5 3 1.5 1 1 1.5 1 1 1 Windhalm 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Soybean 5 4 4 4 5 5 5 4 5 5 5 5 4 3 2 2 4 4 4 4 3 2 2 4 4 3.5 3.5 Winter barley 2.5 1.5 1 1 2.5 1.5 1.5 1 5 4 3.5 3.5 2.5 1 1 1 1.5 1.5 1 1 5 4.5 4 4 Table I - Continuation Comparison comparison comparison comparison Example 58 59 60 abcd Application rate kg / ha 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 Winter wheat 2 1.5 1 1 2 1.5 1 1 2.5 2 1.5 1 4.5 4 3 2 3 1.5 1 1 2 1.5 1 1 4 4 3.5 3.5 Rye 1.5 1 1 1 1.5 1 1 1 1.5 1.5 1 1 5 4 3.5 3 1 1 1 1 1 1 1 1 Couch grass 5 5 4 4 2 2 1.5 1.5 4.5 3.5 2 1.5 1 = full effect; Destruction of plants 5 = no effect; Plants like untreated mustard - Sinapsis alba tomato - Solanum lycopersicum ltafer - Avena sativa barn millet - Echinochloa crusgalli Ylugh oat - Avena fatua black oxtail - Alopecurus myosoroides chickweed - Stellaria media Klettenlabkraut - gall

Taubnessel - Lamium purureum Franzosenkraut - Galeopsis tetrahit Amaranth - Amaranthus retroflexus Gänsefuß - Chenopodium album Wicke - Vicia angustifolla Zuckerrübe - Beta vulgaris Winterraps - Brassica rapa Knöterich - Polygonum spec.Dead nettle - Lamium purureum French herb - Galeopsis tetrahit Amaranth - Amaranthus retroflexus goosefoot - Chenopodium album vetch - Vicia angustifolla Sugar beet - Beta vulgaris winter rape - Brassica rapa knotweed - Polygonum spec.

Mais - Zea mays Klatschmohn - Papaver rhoeas Stiefmütterchen - Viola arvensis Borstenhirse - Setaria viridis bluthirse - Digitaria sanguinalis Fadenhirse - Digitaria ischaemun Sommergerste - Hordeum vulgare Sommerweizen - Triticum aestivum Windhalm - Apera spica-venti Sojabohne - Soja hispida Wintergerste - Hordeum sativum Winterweizen - Triticum aestivum Roggen - Secale cereale Durcke - Agropyron repensCorn - Zea mays corn poppy - Papaver rhoeas pansy - Viola arvensis millet - Setaria viridis blood millet - Digitaria sanguinalis thread millet - Digitaria ischaemun spring barley - Hordeum vulgare spring wheat - Triticum aestivum Windhalm - Apera spica-venti Soybean - Soja hispida Winter barley - Hordeum sativum Winter wheat - Triticum aestivum rye - Secale cereale Durcke - Agropyron repens

Claims (2)

α-Substituierte N-(Trimethyl-cycloalkenyl)-N-alkylacetamide und deren Verwendung in phytotoxischen Zubereitungen Zusatz zur Patentanmeldung ... P 28 56 651.0 Patentansprüche 1. α-Substituierte N-(Trimethyl-cycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide der Formel in der R ein gradkettiger oder verzweigter Alkyl- oder Alkoxyalkylrest mit 1-6 C-tomen ist und X Substituenten aus der Gruppe Wasserstoff, Methyl, Chlor und Brom in beliebiger Kombination, die freien Valenzen Wasserstoff und 2 der Methylgruppen des Ringes am gleichen Ringkohlenstoffatom angeordnet sind nach Patentanmeldung ... P 28 56 651.0 d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß R ein gegebenfalls alkylsubstituierter Allyl-Rest ist, wobei die Alkyle 1-4 C-Atome enthalten.α-Substituted N- (trimethyl-cycloalkenyl) -N-alkylacetamides and their use in phytotoxic preparations Addition to patent application ... P 28 56 651.0 Claims 1. α-Substituted N- (trimethyl-cycloalkenyl) -N-alkyl-acetamides of formula in which R is a straight-chain or branched alkyl or alkoxyalkyl radical with 1-6 C atoms and X is substituents from the group hydrogen, methyl, chlorine and bromine in any combination, the free valences are hydrogen and 2 of the methyl groups of the ring on the same ring carbon atom are, according to patent application ... P 28 56 651.0, characterized in that R is an optionally alkyl-substituted allyl radical, the alkyls containing 1-4 carbon atoms. 2. Verfahren zur selektiven Behandlung von Nutzpflanzenkulturen, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n t , daß man zur Behandlung der Kulturen vor und/oder nach dem Auflaufen der Saat Verbindungen des Anspruches 1 oder deren Mischungen verwendet.2. Process for the selective treatment of crops of useful plants, d a d u r c h e k e n n n n z e i n t that one for the treatment of the cultures before and / or, after the seed has emerged, compounds of claim 1 or mixtures thereof used. 2. Verfahren nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n-2 z e i c h n e t , daß die pro 10 000 m aufgebrachte Wirkstoffmenge zwischen 0,5 bis 10 kg liegt.2. The method according to claim 2, d a d u r c h g e k e n n-2 z e i c Not that the amount of active ingredient applied per 10,000 m is between 0.5 and 10 kg lies. q. Verfahren nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t , daß man die selektive Behandlung der Nutzpflanzenkulturen mit Verbindungen des Anspruches 1 oder deren Mischungen im Gemisch mit mindestens einem Itilfsmittel aus der Gruppe Träger-, Verdünnungs-, Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel durchführt.q. Method according to Claim 2, d u r c h g e k e n nz e i c h n e t that one can selectively treat crops of useful plants with compounds of claim 1 or mixtures thereof in a mixture with at least one auxiliary agent from the group of carriers, diluents, wetting agents, dispersants and emulsifiers.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3586496A (en) * 1969-09-15 1971-06-22 Monsanto Co Herbicidal compositions and use of n-(cycloalken - 1 - yl-) alpha-haloacetamides

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