DE2933757A1 - Z(II)-Tetra:decenyl-acetate insect attractant for trotrix viridana - lures the male insects reducing mating and is opt. used with a conventional insecticide - Google Patents

Z(II)-Tetra:decenyl-acetate insect attractant for trotrix viridana - lures the male insects reducing mating and is opt. used with a conventional insecticide

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DE2933757A1 DE19792933757 DE2933757A DE2933757A1 DE 2933757 A1 DE2933757 A1 DE 2933757A1 DE 19792933757 DE19792933757 DE 19792933757 DE 2933757 A DE2933757 A DE 2933757A DE 2933757 A1 DE2933757 A1 DE 2933757A1
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Hans-Jürgen Prof. Dr. 8520 Erlangen Bestmann
Werner Dr. 6000 Frankfurt Knauf
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    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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Abstract

An agent for attracting and controlling Trotrix Viridana contains Z(11)-tetradecanylacetate (I) as active ingredient. (I) can be used in combination with a conventional insecticide to kill the lured insects. (I) attracts the male insects, causing disorientation, confusion and reducing mating.

Description

Insektenlockstoffe für den Eichenwickler Tortrix viridanaInsect attractants for the oak moth Tortrix viridana

Bei der Suche nach neuen, insbesondere umweltschonenden Methoden der Schädlingsbekämpfung haben seit einigen Jahren die Insektenlockstoffe (Pheromone) steigendes Interesse gefunden. Ihr Vorteil auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes liegt in ihrer außergewöhnlichen Selektivität, die jeweils nur auf eine einzige Art, allenfalls auf beine eng begrenzte Zahl von Arten gerichtet ist, andere Arten dagegen unbeeinflußt läßt. Mit llilfe von Pheromonen ist es daher möalich.When looking for new, especially environmentally friendly, methods of the For some years now, insect attractants (pheromones) have been used for pest control found increasing interest. Their advantage lies in the field of crop protection in their extraordinary selectivity, each only in a single way, if need be is directed towards a narrowly limited number of species, while other species are unaffected leaves. It is therefore possible with the help of pheromones.

eine bestimmte Schädlinqsart «zielt zu bekämpfen. ohne das ökoloaische Gleichgewicht mehr als nötig zu stören.a certain type of pest "aims to combat. without the ecological one Disturbing balance more than necessary.

Pheromone werden von zahlreichen Insekten ausgeschieden und üben auf andere Individuen derselben Spezies eine bestimmte Signalwirkung aus. Insbesondere gilt dies für die Sexualpheromone, die von den Weibchen einer Insektenart produziert we:den, um die Männchen derselben Spezies zum Zweck der Kopulation anzulocken. Dieses Phänomen kann man sich bei der Schädlingsbekämpfung auf dreierlei Weise zunutze machen: 1. durch Auslegung von Duftködern, die über weite Strecken hinweg die Männchen einer Schädlingsart anlocken, so daß sie an Ort und Stelle mit herkömmlichen Mitteln gezielt vernichtet werden können ("Abfangtechnik"); 2. durch flächenmäßige Ausbringung von relativ hohen Konzentrationen des Pheromons, wodurch die zu bedämpfende Insektenpopulation desorientiert und an der Population gehindert wird ("Konfusionstechnik"); 3. durch Auslegung von Fallen zur lnrmittlung der Besatzdichte einer Schädlingsart in einem bestimmten Gebiet und damit des günstigsten Zeitpunktes für eine Bekämpfung mit konventionellen methoden ("Monitortechnik").Pheromones are excreted and exerted by numerous insects other individuals of the same species emit a certain signaling effect. In particular This is true of the sex pheromones produced by the females of a species of insect we: den to attract the males of the same species for the purpose of copulation. This This phenomenon can be used in pest control in three ways make: 1. by laying out scented baits, which the males over long distances attract a species of pest so that they can be in place by conventional means can be destroyed in a targeted manner ("interception technique"); 2. by areal Application of relatively high concentrations of the pheromone, thereby reducing the amount of pheromone to be suppressed Insect population is disoriented and prevented from joining the population ("confusion technique"); 3. By setting up traps to determine the density of a pest species in a certain area and thus the most favorable time to combat it with conventional methods ("monitor technology").

In den volkswirtschaftlich bedeutenden Schadensekten in der Gruppe der Tortriciden (Wickler) gehört im mittel-und südeuropäischen Forst der Eichenwickler Tortrix viridana. Er tritt in unregelmäßigen Zeitabständen in Massenvermehrung auf, die eine Bekämpfung erforderlich machen können E. Schwenke die Forstschädlinge Mitteleuropas" Verlag Paul Parey, Hamburg/Berlin, 19787.In the economically significant damage sects in the group the Tortriciden (winder) belongs to the oak winder in the Central and Southern European forest Tortrix viridana. It occurs at irregular intervals in mass multiplication, which may make control necessary E. Schwenke the forest pests of Central Europe " Paul Parey Publishing House, Hamburg / Berlin, 19787.

Es wird daher von forstwirtschaftlicher Seite her seit langem versucht, Prognoseverfahren zu entwickeln, die den bevorstehenden Aufbau einer Schädlingspopulation frühzeitig anzeigen, um geeignete Gegenmaßnahmen ergreifen zu können.It has therefore been tried for a long time from the forestry side Develop forecasting methods that reflect the impending build-up of a pest population indicate early in order to be able to take suitable countermeasures.

Seit einigen Jahren werden zur Feststellung des Befallsgrades von Tortrix viridana Zählungen der von den Weibchen abgelegten Eier an Zweigen oder die Zählung von Raupen an Eichenbäumen verwendet. Dies ist jedoch sehr zeitaufwendig und nur durch geschultes Personal möglich.For some years now, the degree of infestation of Tortrix viridana counts the number of eggs laid on branches or by the females used to count caterpillars on oak trees. However, this is very time consuming and only possible by trained staff.

Eine rationellere und effektivere Methode zur Prognose des Schädlingsbefalls, die ggf. eine gezielte Bekämpfung der Schädlinge ermöglicht, war bisher nicht bekannt.A more rational and effective way of predicting pest infestation, which possibly enables targeted control of the pests was not previously known.

Hierzu bietet sich der Nachweis des Falters durch Sexual-Pheromon-Fallen an, der es in einfacher Weise erlaubt, die Anwesenheit des Falters festzustellen und über die rallenfänge einen Hinweis über Befallstärke und Zeitpunkt der Bekämpfung zu gewinnen [Jacobsen, M.: Insect-ex-Pheromones, Academie Press New York/London, 19727. Der Sexuallockstoff von Tortrix viridana war bisher jedoch nicht bekannt.For this purpose, it is possible to detect the butterfly by means of sexual pheromone traps which makes it easy to determine the presence of the butterfly and an indication of the severity of the infestation and the time of control via the traps to win [Jacobsen, M .: Insect-ex-Pheromones, Academie Press New York / London, 19727. The sexual attractant of Tortrix viridana was not yet known.

Es ist jedoch bekannt, daX die Pheromone von Tortriciden vornehmlich aus einfachen Derivaten, insbesonder Alkoholen und Acetaten von Nono- bzw. Dienen mittlerer Kettenlänge bestehen [Tetrahedron 33, 1845 ff. (197727.It is known, however, that the pheromones of Tortriciden are predominantly from simple derivatives, especially alcohols and acetates of nono- or dienes medium chain length exist [Tetrahedron 33, 1845 ff. (197727.

Um das, vorliegender Erfindung zugrundeliegende Problen zu lösen, wurden deshalb in einem breit angelegten Screening eine Reihe von aliphatischen Alkoholen und Aldehyden auf ihre selektiven Lockeigenschaften für Tortrix viridana in beköderten Klebefallen getestet.In order to solve the problem on which the present invention is based, were therefore a number of aliphatic in a large-scale screening Alcohols and aldehydes on their selective attractiveness for Tortrix viridana tested in baited glue traps.

Dabei zeigte sich, dap Z(11)-Tetradecenylacetat selektiv und hochspezifisch die männlichen ralter von Tortrix viridana anlockt.It was found that the Z (11) tetradecenyl acetate selectively and highly specifically attracts the male age of Tortrix viridana.

Es war zwar bereits bekannt, dap Z (11)-Tetradecenylacetat als Pheromon bei einigen Tertriciden vorkommt [Y.Tamaki; in "Chenuical Control of Insect Pehaviour" John Wiley und Sons, New York-Loncon-Sydney-Taronto , 19777. Die anlockende Wirkung auf Tortrix viridana war jedoch nicht bekannt.It was already known to use Z (11) tetradecenyl acetate as a pheromone occurs in some tertricids [Y.Tamaki; in "Chenuical Control of Insect Pehaviour" John Wiley and Sons, New York-Loncon-Sydney-Taronto, 19777. The alluring effect however, on Tortrix viridana was not known.

Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel zur Anlockung und Bekämpfung von Tortrix viridana, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an Z(ll)-Tetradecenylacetat.The invention thus provides means for attracting and combating from Tortrix viridana, which are characterized by a content of Z (II) -tetradecenyl acetate.

Z(li)-Tetradecenylacetat ist eine bekannte Verbindung, die sich gemäß entsprechender Literaturangaben herstellen läßt (li.J. Bestmann et al., Chem. Ber., 111, 248 (1978)).Z (li) -Tetradecenyl acetate is a known compound, which according to according to the literature (left J. Bestmann et al., Chem. Ber., 111: 248 (1978)).

Zur anwendungsgerechten Formulierung des Wirkstoffs kommen sowohl flüssige wie auch feste Präparationen in trage. Als Lösungsmittel kommen hochsiedende, aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen in Betracht. Neben Kohlenwasserstoffen eignen sich Ester, Ether oder Ketone besonders qut. Typische Vertreter dieser Klassen sind z. 13.Both liquid as well as solid preparations are suitable. The solvents used are high-boiling, aromatic, aliphatic or cycloaliphatic compounds are suitable. Next to Esters, ethers or ketones are particularly suitable for hydrocarbons. Typical Representatives of these classes are z. 13th

Xylol, Methylnaphtaline, Paraffinöle, Cyclohexanon, Ethylglykolacetat, Isophoron und Dibutylphthalat. Diese Lösungsmittel können allein oder in Mischungen mit anderen Komponenten Verwendung finden.Xylene, methylnaphthalene, paraffin oils, cyclohexanone, ethyl glycol acetate, Isophorone and dibutyl phthalate. These solvents can be used alone or in mixtures find use with other components.

Weiterhin können Lösungen in pfranzlichen, tierischen oder synthetischen Oelen oder Fetten und anderen verdunstungshemmenden Lösungmitteln mit niedrigem Dampfdruck (wie z. B.Furthermore, solutions can be made in French, animal or synthetic Oils or fats and other evaporation-inhibiting solvents with low Vapor pressure (such as

Dioctylphalat) zum Zwecke der Wirkungsverländerung hergeeilt erden Des weiteren it es möglich, den Wirkstoff in oder an natürliche oder synthetische feste Träger wie gummi, Kork Zellulose, Kunststoff, gemahlene Kohle, Holzmehl, Silikate, Bimskies, gebrannten Ton oder ähnliche feste Trägerstoffe zu binden oder in speziellen Kapselformulierungen oder Kunststoffbehältern einzusetzen, um so eine gleichmäßige Abgabe an die Luft über längere Zeiträume hinweg zu erreichen. Dioctyl phalate) for the purpose of changing the effect Furthermore it is possible to use the active ingredient in or to natural or synthetic solid carriers such as rubber, cork cellulose, plastic, ground coal, wood flour, silicates, To bind pumice, baked clay or similar solid carriers or in special Use capsule formulations or plastic containers to ensure even To achieve release into the air over longer periods of time.

Außerdem kann der Wirkstoff aus geeigneten Behältern (Kapillaren oder anderen Gefäßen) durch enge Öffnungen zur Verdunstung gebracht werden, wodurch über längere Zeiträume hinweg besonders gleichmäßige Duftkonzentrationen er- zielt werden.In addition, the active ingredient can be taken from suitable containers (capillaries or other vessels) are brought to evaporation through narrow openings, causing over Particularly uniform fragrance concentrations over longer periods of time aims will.

D'r Gehalt dieser Zubereitung an Wirkstoffen kann innerhalu weiter Grenzen schwanken. Generell kann das Verhältnis Wirkstoff : Zusatzstoff im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 106 liegen.The active ingredient content of this preparation can continue within Boundaries fluctuate. In general, the ratio of active ingredient: additive in the range from 10: 1 to 1: 106.

In Kapselformulierungen oder anderen geeigneten Behältern kann z. B. der Wirkstoff in reiner, unverdünnter Form angewendet werden und sein Gewichtsanteil, bezogen auf die Gesamtformulierung, sehr hoch sein und bis zu 90 % betragen.In capsule formulations or other suitable containers, e.g. B. the active ingredient can be used in pure, undiluted form and its weight fraction, based on the total formulation, be very high and amount to up to 90%.

Im allgemeinen genügen jedoch sehr geringe Wirkstoffkonzentrationen in den Zubereitungen, um eine Lockwirkung auf Tortrix viridana-Männchen auszüben. Bevorzugt ist ein Mengenverhältnis Wirkstoff : Zusatzstoff von 1 : 100 bis 1 105.In general, however, very low concentrations of active ingredient are sufficient in the preparations to attract male Tortrix viridana. An active ingredient: additive quantity ratio of 1: 100 to 1 105 is preferred.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in verschiedener Weise angewendet werden. Z. rs. kann man Fallen auslegen, die mit einer Formulierung desselben imprägniert sind. Ilierdurch kann man die genaue Populationsdichte von Tortrix viridana bestimmen und, sobald diese eine kritische Grenze erreicht hat, eine Bekämpfung mit konventionellen Methoden durchführen.The agents according to the invention can be used in various ways will. Z. rs. one can lay out traps impregnated with a formulation of the same are. This can be used to determine the exact population density of Tortrix viridana and, as soon as this has reached a critical limit, combat with conventional ones Carry out methods.

Für diese Methode eignen sich am besten Formulierungen mit schwerflüchtigen Zusatzstoffen, die den Wirkstoff protahiert abgeben, wie Gummi, Zellstoff, Wachse, Polymerisate oder verdunstungshemmende, schwerflüchtige Oele oder Parafine, sowie Formulierungen in Kapseln oder anderen Behältern (Kappilaren), die den Lockstoff entweder durch ihre Wandung oder durch enge Öffnungen abgeben. Die Wirkstoffkonzentration liegt hier im allgemeinen im Bereich von 1 100 I,is 1 : 10 l1an kann ferner den wirkstoff mit einem Kontakt- oder Fraßinsektizid kombinieren und auf diese weise die angelockten Männchen direkt vernichten. Die Wirkstoffkonzentrationen liegen hierbei in der gleichen Größenordnung wie oben.Formulations with low volatility are best suited for this method Additives that release the active ingredient in a protahed manner, such as rubber, cellulose, wax, Polymers or evaporation-inhibiting, low-volatility oils or parafins, as well as Formulations in capsules or other containers (capillaries) that contain the attractant release either through their walls or through narrow openings. The active ingredient concentration is generally in the range from 1 100 l to 1:10 l1an can also combine the active ingredient with a contact or feeding insecticide and in this way destroy the attracted males directly. The drug concentrations are in the same order of magnitude as above.

Schließlich kann man den Wirkstoff auch in vergleichsweise hohen Konzentrationen ausbringen, um die Männchen durch Desorientierung und Konfusion an der Paarung zu hindern.Finally, the active ingredient can also be used in comparatively high concentrations spread to the males by disorientation and confusion in the mating prevent.

Hierfür werden im allgemeinen Formulierungen mit höheren Wirkstoffgehalten (10 : 1 bis 1 : 3. 000) eingesetzt.For this purpose, formulations with higher active ingredient contents are generally used (10: 1 to 1: 3,000) are used.

Die Erfindung wird durch folgenden Screening-Versuchsreihe belegt: Leimfallen mit eingelegten Gummiködern von je ca. 500 mg Gewicht, die mit jeweils 1 mg einer Prüfsubstanz imprägniert waren, wurden in einem von Tortrix viridanabefallenen Eichenwald ausgehängt.The invention is demonstrated by the following series of screening tests: Glue traps with inserted rubber baits, each weighing approx. 500 mg, each with 1 mg of a test substance were impregnated in one of Tortrix viridanabefallenen Oak forest hung out.

Insgesamt 186 verschiedene Prüfsubstanzen aus der Reihe der ein- oder mehrfach ungesättigten Alkohole mit 10 bis 16 C-Atomen, deren Acetate sowie der entsprechenden Aldehyde wurden auf diese Weise auf ihre anlockende Wirkung bei T.viridana geprüft. Nach Abschluß der Versuchsreihe war das Ergebnis folgendes: Tabelle Prüfsubstanz Tiere / Falle Z(11)-Tetradecenylacetat 195 185 andere 0 Weitere Versuche mit verschieden stark dotierten Ködern ergaben, daß die Lockwirkung noch bis zu einer Konzentrationsgrenze von nur 3/g rg Substanz/Köder nachweisbar ist.A total of 186 different test substances from the series of mono- or polyunsaturated alcohols with 10 to 16 carbon atoms, their acetates and the corresponding aldehydes were tested in this way for their attracting effect on T. viridana. At the end of the series of tests, the result was the following: Table Test substance animals / trap Z (11) -Tetradecenyl Acetate 195 185 other 0 Further tests with bait with different amounts of doping showed that the attracting effect can still be demonstrated up to a concentration limit of only 3 / g rg substance / bait.

Claims (3)

Patentansprüche: 1. Mittel zur Anlockung und Bekämpfung von Trotrix viridana (Eichenwickler),gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an Z (11)-Tetradecenylacetat als Wirkstoff.Claims: 1. Means for attracting and combating Trotrix viridana (oak moth), characterized by an effective content of Z (11) tetradecenyl acetate as an active ingredient. 2. Mittel gemäß Anspruch 1, d. g. daß sie zusätzlich andere konventionelle Insektizide enthalten.2. Means according to claim 1, d. G. that they also have other conventional ones Contains insecticides. 3. Verwendung von Z(11)-Tetradecenylacetat zur Anlockung und Bekämpfung von T.viridana.3. Use of Z (11) tetradecenyl acetate for attracting and controlling by T. viridana.
DE19792933757 1979-08-21 1979-08-21 Z(II)-Tetra:decenyl-acetate insect attractant for trotrix viridana - lures the male insects reducing mating and is opt. used with a conventional insecticide Withdrawn DE2933757A1 (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4775534A (en) * 1986-02-05 1988-10-04 Fermone Chemicals, Inc. Miticidal composition and method for controlling spider mite populations
CN114190377A (en) * 2021-12-15 2022-03-18 中国农业科学院茶叶研究所 Application of cis 11-tetradecene acetate as sex pheromone of yellow cabbage moth, lure core and preparation method and application thereof

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CN114190377A (en) * 2021-12-15 2022-03-18 中国农业科学院茶叶研究所 Application of cis 11-tetradecene acetate as sex pheromone of yellow cabbage moth, lure core and preparation method and application thereof

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