DE2914048A1 - NEW P-PHENYLENEDIAMINES, THESE CONTAINING COLORS AND THE APPROPRIATE COLORING PROCESS - Google Patents
NEW P-PHENYLENEDIAMINES, THESE CONTAINING COLORS AND THE APPROPRIATE COLORING PROCESSInfo
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Description
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München, 6. April 1979 M/20 069Munich, April 6, 1979 M / 20 069
L ' OREAL
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14, rue Royale
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Neue p-Phenylendiamine, diese enthaltende Färbemittel und entsprechendes FärbeverfahrenNew p-phenylenediamines, colorants containing them and the like Dyeing process
~ 909842/0859 ~ 909842/0859
Es ist bekannt/ daß p-Phenylendiamine bei den Oxidationsfärbungen von Keratin-enthaltenden Fasern und insbesondere von Haaren eine wichtige Rolle spielen und daß sie alleine oder zusammen mit m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen oder m-Dihydroxybenzolen verwendet werden können. Damit ein Oxidationsfarbstoff und insbesondere ein p-Phenylendiamin zur Haarfärbung herange- I zogen werden kann, muß er bei seiner Anwendung beim Färben von Haaren unschädlich sein und gleichzeitig müssen die dem Haar verliehenen Farbtöne während der Verwendung in einem oxidierenden alkalischen Medium beständig sein. Sie müssen insbesondere lichtecht und gegenüber Witterungseinflüssen und Waschvorgängen, die während dem zwischen zwei aufeinanderfolgenden Haarfärbungen gewöhnlich verstreichenden Zeitraum erfolgen, beständig sein.It is known that p-phenylenediamines are used in oxidation dyeing of keratin-containing fibers and in particular of hair play an important role and that they alone or together with m-phenylenediamines, m-aminophenols or m-dihydroxybenzenes can be used. So that an oxidation dye and in particular If a p-phenylenediamine can be used for coloring hair, it must be used for coloring of hair must be harmless and at the same time the color tones imparted to the hair must be in an oxidizing agent during use resistant to an alkaline medium. In particular, they must be lightfast and resistant to weathering and washing processes, which take place during the period that usually elapses between two successive hair colors, be constant.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer p-Phenylendiamine, die bei ihrer Verwendung zum Färben von Haaren unschädlich sind und die gleichzeitig eine gute Beständiakeit der erhaltenen Farbtöne gewährleisten.The aim of the present invention is to create new p-phenylenediamines, which are harmless when used to dye hair and which are good at the same time Ensure the consistency of the shades obtained.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I)The present invention therefore relates to new compounds of the general formula (I)
NH-(CH2) - ORNH- (CH 2 ) - OR
(D(D
in welcher R einen substituierten, von Alkoxyalkyl- verschiedenen Alkylrest darstellt, wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält und η die Be-in which R represents a substituted alkyl radical different from alkoxyalkyl, the alkyl group Contains 1 to 4 carbon atoms and η is the
Θ09842/0859Θ09842 / 0859
M/20 069 - 7 -M / 20 069 - 7 -
deutung von 2 oder 3 hat, sowie die entsprechenden Säuresalze. has a meaning of 2 or 3, as well as the corresponding acid salts.
Unter den Verbindungen gemäß Formel (I) sind die Verbindungen hervorzuheben, in denen der Rest R eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet; R kann ebenso öinen Mesylaminoalkyl-, Acetylaminoalkyl-/ Ureidoalkyl-, Carbäthoxyaminoalkyl-, Aminoalkyl-, Monoalkyl- : aminoalkyl- oder einen Dialkylaminoalkyl-Rest bedeuten.Among the compounds according to formula (I), the compounds should be emphasized in which the radical R is a hydroxyalkyl group; R can also mean a mesylaminoalkyl, acetylaminoalkyl / ureidoalkyl, carbethoxyaminoalkyl, aminoalkyl, monoalkyl : aminoalkyl or a dialkylaminoalkyl radical.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner neue Zusammensetzungen zum Färben von Keratin-enthaltenden Fasern, insbesondere mensch liehen Haaren, die durch einen Gehalt mindestens einer der Verbindungen gemäß Formel (I) und/oder einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), in welcher R einen Alkoxyalkylrest bedeutet oder eines entsprechenden Säuresalzes in einem kosmetischen Träger gekennzeichnet sind.The present invention also relates to novel compositions for coloring keratin-containing fibers, particularly human borrowed hair by containing at least one of the compounds according to formula (I) and / or one or more compounds of the formula (I) in which R is an alkoxyalkyl radical or a corresponding acid salt in a cosmetic carrier.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 0,001 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, wenigstens einer der Verbindungen gemäß Formel (I) und/oder einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), in welcher R einen Alkoxyalkylrest bedeutet. Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen liegt im basischen Bereich, beispielsweise zwischen 7,8In a preferred embodiment, the compositions according to the invention contain 0.001 to 6% by weight, based on the total weight of the composition, of at least one of the compounds of the formula (I) and / or one or more compounds of the formula (I) in which R is an alkoxyalkyl radical means. The pH of the dye compositions according to the invention is in the basic range, for example between 7.8
und 11,5. Geeignete Alkalisierungsmittel sind z.B. Ammoniak, Alkylamine wie beispielsweise das Äthylamin oder das Triäthylamin, Aminoalkohole wie beispielsweise das Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Alkylalkanolamine wie beispielsweise das Lfethyl-diäthanolamin, Natrium- oder Kaliumhydroxid sowie Natrium-, Kalium- oder Arananiumcarbanat.and 11.5. Suitable alkalizing agents are, for example, ammonia, alkylamines such as ethylamine or triethylamine, amino alcohols such as mono-, di- or triethanolamine, alkylalkanolamines such as methyldiethanolamine, sodium or potassium hydroxide and sodium, potassium or arananium carbanate.
Die erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen können eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) enthalten. Sie können ebenso p-Phenylendiamine enthalten, die von der Formel (I) nicht umfaßt werden, wie z.B. p-Phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-pphenylendiamin, 2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenylendiaminf 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Di- (ß-hydroxyäthyl)-4-amino- The dyeing compositions according to the invention can contain one or more compounds of the formula (I). They can also contain p-phenylenediamines which are not included in formula (I) , such as, for example, p-phenylenediamine, 2-methyl-5-methoxy-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-3-methoxy-p-phenylenediamine f 2 , 6- dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-di- (ß-hydroxyethyl) -4-amino-
f 0 f 0
M/20 069 -8- 291 AM / 20 069 -8- 291 A
anilin oder (N-Äthyl^N-carbamyläthyl)-4-aminoanilin. Sie können weiterhin p-Aminophenole enthalten/ wie z.B. p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol oder 3-Chlor-4-aminophenol. Desgleichen können sie o-Phenylendiamine und o-Aminophenole, die durch eine Amingruppe substituiert sein können, oder Brenzkatechin enthalten.aniline or (N-ethyl ^ N-carbamylethyl) -4-aminoaniline. You can also contain p-aminophenols / such as p-aminophenol, 2-methyl-4-aminophenol, 2-chloro-4-aminophenol or 3-chloro-4-aminophenol. They can also be o-phenylenediamines and o-aminophenols which are substituted by an amine group may, or contain catechol.
Die erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen können weiterhin Kuppler enthalten, Verbindungen, die in Verbindung mit p-Phenylendiaminen oder p-Aminophenolen im oxidierenden alkalischen Medium zu farbigen Indaminen, Indoanilinen oder Indophenolen führen. Beispielsweise können sie enthalten:The dyeing compositions according to the invention can furthermore Couplers contain compounds which, in conjunction with p-phenylenediamines or p-aminophenols, are in oxidizing alkaline Medium lead to colored indamines, indoanilines or indophenols. For example, they can contain:
a) m-Phenylendiamine wie 2,4-Diaminoanisol, 2,6-Dimethyl-mphenylendiamin, (2,4-Diamino)-phenoxyäthanol, (2-Amino-4-N-methylamino)-phenoxyäthanol, (2,4-Diamino)-phenyl-ß-methoxyäthyläther, (2,4-Diamino)-phenyl-ß-mesylaminoäthyläther sowie 2-N-Carbamylmethylamino-4-aminoanisol;a) m-phenylenediamines such as 2,4-diaminoanisole, 2,6-dimethyl-mphenylenediamine, (2,4-diamino) -phenoxyethanol, (2-amino-4-N-methylamino) -phenoxyethanol, (2,4-diamino) -phenyl-ß-methoxyethyl ether, (2,4-diamino) -phenyl-ß-mesylaminoethyl ether as well as 2-N-carbamylmethylamino-4-aminoanisole;
b) m-Aminophenole wie m-Aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol sowie 2-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-5-aminophenol;b) m-aminophenols such as m-aminophenol, 2-methyl-5-aminophenol as well as 2-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) -5-aminophenol;
c) m-Dihydroxybenzole wie Resorcin, Orcin, 2-Methylresorcin oder Cresorcin;c) m-dihydroxybenzenes such as resorcinol, orcinol, 2-methylresorcinol or cresorcinol;
d) m-Acety!aminophenole wie 2,6-Dimethyl-5-acetylaminophenol;d) m-acetylaminophenols such as 2,6-dimethyl-5-acetylaminophenol;
e) m-Carbalkoxy*5-aminqphenole wie 2-Methoxy-5-carbäthoxyaminophenol; e) m-carbalkoxy * 5-amine phenols such as 2-methoxy-5-carbethoxyaminophenol;
f) m-Ureidophenole wie 2-Methyl-5-ureidophenol;f) m-ureidophenols such as 2-methyl-5-ureidophenol;
g) 6-Hydroxyphenomorpholin;g) 6-hydroxyphenomorpholine;
h) 3-Amino-4-methoxypheno1;h) 3-amino-4-methoxypheno1;
i) 2,6-Diaminopyridin;i) 2,6-diaminopyridine;
j) Naphthole wie beispielsweise α-Naphthol.j) naphthols such as, for example, α-naphthol.
Daneben können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere nitrierte Farbstoffe der benzolischen Reihe wie beispielsweise 1-[N-{ß-Dihydroxyäthyl) ]-amino-3-nitro-4-N'-methylaminobenzol, V [N,N~(Methyl,ß-hydroxyäthyl)]-amino-3-nitro-4-(N'-ß-hydroxyäthyl) -aminobenzol, 1- [N,N-(Methyl, ß-hydroxyäthyl)]-amino-3-nitro-4-N' -methylaminobenzol, 3-Nitro-4- [N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminoanisol, 3-Nitro-4- [N-(ß-hydroxy äthyl)]-aminophenol, (3-Nitro-4-amino) -phenoxyäthanol, (3-Nitro-4-N-methylamino) -phenoxyäthanol sowie 2- [N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminc 5-nitroanisol.In addition, the compositions according to the invention can contain direct dyes contain, in particular nitrated dyes of the benzene series such as 1- [N- {ß-dihydroxyethyl)] -amino-3-nitro-4-N'-methylaminobenzene, V [N, N ~ (methyl, ß-hydroxyethyl)] - amino-3-nitro-4- (N'-ß-hydroxyethyl) -aminobenzene, 1- [N, N- (methyl, ß-hydroxyethyl)] - amino-3-nitro-4-N'-methylaminobenzene, 3-nitro-4- [N- (β-hydroxyethyl)] amino anisole, 3-nitro-4- [N- (β-hydroxy ethyl)] - aminophenol, (3-nitro-4-amino) -phenoxyethanol, (3-nitro-4-N-methylamino) -phenoxyethanol and 2- [N- (ß-hydroxyethyl)] - aminc 5-nitroanisole.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch die Leukoderivate der Indoaniline und Indophenole enthalten wie z.B. 4,4'-Dihydroxy-2-amino-5-methyldiphenylamin, 4,4'-Dihydroxy-2-[N-(ß-hydroxyäthyl)]-amino-5-methyl-2'-chlordiphenylamin, 2,4" -Diamino^-hydroxy-S-methyldiphenylamin, 2 ,4-Dihydroxy-4 ' [N-(ß-methoxyäthyl)]-aminodiphenylamin sowie 2,4-Dihydroxy-5-methyl-4'-[N-(ß-methoxyäthyl)]-aminodiphenylamin. Weiterhin können sie Vorläufer der Farbstoffe der benzolischen Reihe enthalten, die am Ring wenigstens drei Substiituenten aus der Gruppe Hydroxyl, Methoxy oder Amino aufweisen wie beispielsweise das Dichlorhydrat des 2,6-Diaminohydrochinons, das Trichlorhydrat des 2,6-Diamino-4-N,N-diäthylaminophenol,, das Dichlorhydrat des 2,4-DiaminophenolSj, das 1,2,4-Trihydroxybenzol, das 2,3,5-Trihydroxytoluol und das 4-Methoxy-2-amino-[N-(ß— hydroxyäthyl)]-anilin.The compositions according to the invention can also use the leuco derivatives the indoanilines and indophenols contain such as 4,4'-dihydroxy-2-amino-5-methyldiphenylamine, 4,4'-dihydroxy-2- [N- (ß-hydroxyethyl)] - amino-5-methyl-2'- chlorodiphenylamine, 2,4 "-Diamino ^ -hydroxy-S-methyldiphenylamine, 2,4-dihydroxy-4 '[N- (β-methoxyethyl)] - aminodiphenylamine and 2,4-dihydroxy-5-methyl-4 '- [N- (ß-methoxyethyl)] - aminodiphenylamine. Furthermore, they can contain precursors of the dyes of the benzene series which have at least three substituents on the ring from the Have hydroxyl, methoxy or amino group, such as, for example, the dichlorohydrate of 2,6-diaminohydroquinone, the trichlorohydrate of 2,6-diamino-4-N, N-diethylaminophenol ,, the dichlorohydrate des 2,4-diaminophenolSj, 1,2,4-trihydroxybenzene, 2,3,5-trihydroxytoluene and 4-methoxy-2-amino- [N- (ß- hydroxyethyl)] - aniline.
Ebenso kann man den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wasserlösliche tensioaktive Mittel zusetzen, die anionischer,The compositions according to the invention can also be water-soluble add tensioactive agents that are anionic,
"809842/086«"809842/086"
kationischer, nicht-ionischer oder amphoterer Natur sind. Unter den besonders geeigneten tensioaktiven Mitteln sollen beispielsweise Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Äthersulfate und Sulfonate der Fettalkohole, quaternäre Ammoniumsalze wie z.B. das Trimethylcetylammoniumbromid, Cetylpyridiniumbromid, Diäthanolamide der Fettsäuren sowie polyäthoxylierte Säuren, Alkohole und Alkylphenole erwähnt werden. j Vorzugsweise sind die tensioaktiven Mittel in den erfindungsgemäßen Mischungen in Mengen zwischen etwa 0,5 bis 30 Gew.-%, insbesondere zwischen 4 und 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden.cationic, non-ionic or amphoteric in nature. Particularly suitable surfactants should include, for example Alkylbenzenesulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, sulfates, ether sulfates and sulfonates of fatty alcohols, quaternary ammonium salts such as trimethylcetylammonium bromide, cetylpyridinium bromide, Diethanolamides of fatty acids as well as polyethoxylated acids, alcohols and alkylphenols are mentioned. j The surfactants are preferably in the mixtures according to the invention in amounts between about 0.5 to 30% by weight, in particular between 4 and 25% by weight, based on the total weight the composition, present.
Weiterhin kann man den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen organische Lösungsmittel zusetzen, um solche Verbindungen zu lösen, die in Wasser nicht genügend löslich sind. Unter den Lösungsmitteln, die hier vorteilhaft verwendet werden können, sind beispielsweise zu nennen Äthanol, Isopropanol, Glyzerin, die Glykole wie z.B. Butylglykol, Äthylenglykol, Propylenglykol der Monoäthyläther und der Monomethyläther des Diäthylenglykols sowie vergleichbare Verbindungen. Die Lösungsmittel sind in den Zusammensetzungen vorzugsweise in Mengen zwischen 1 und 40 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen, anwesend.The compositions according to the invention can also be used Add organic solvents to dissolve compounds that are not sufficiently soluble in water. Under the Solvents that can be used advantageously here are, for example, ethanol, isopropanol, glycerine, the glycols such as butyl glycol, ethylene glycol, propylene glycol the monoethyl ether and the monomethyl ether of diethylene glycol and comparable compounds. The solvents are in the compositions preferably in amounts between 1 and 40% by weight, in particular between 5 and 30% by weight, based on the total weight of the compositions, present.
Daneben kann man den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Verdickungsmittel zusetzen, die vorteilhafterweise aus der Gruppe Natriumalginat, Gummi arabicum, Derivate der Cellulose wie z.B. Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und Natriumsalze der Carboxymethylcellulose sowie den Polymeren der Acrylsäure ausgewählt sind. Ebenso kann man mineralische Verdickungsmittel wie z.B. Bentonit verwenden. Diese Verdickungsmittel sind vorzugsweise in Mengen zwischen 0,5 und 5 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,5 und 3 Gew.-j-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, anwesend.In addition, the compositions according to the invention can be used as thickeners add, which advantageously from the group sodium alginate, gum arabic, derivatives of cellulose such as e.g. methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose and sodium salts of carboxymethyl cellulose and the polymers of acrylic acid are selected. as well mineral thickeners such as bentonite can be used. These thickeners are preferably in amounts between 0.5 and 5% by weight, in particular between 0.5 and 3% by weight, based on the total weight of the composition, present.
0O98A2/O85T0O98A2 / O85T
Schließlich kann man den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch Antioxydantien zusetzen. Diese Mittel werden vorzugsweise aus der Gruppe Natriumsulfit, Thioglycolsäure, Natriumbisulfit, Ascorbinsäure und Hydrochinon ausgewählt. Diese Antioxydantien sind vorteilhafterweise in den Zusammensetzungen in Mengen zwischen 0,05 und 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden. Die Färbezusammensetzungen gemäß ; der Erfindung können daneben auch Oxidationsmittel wie beispielsweise Wasserstoffperoxid, Harnstoff-Wasserstoffperoxid oder Persalze wie z.B. - Ammoniuiapersulfat enthalten. Finally, you can use the compositions according to the invention also add antioxidants. These agents are preferably selected from the group consisting of sodium sulfite, thioglycolic acid, sodium bisulfite, Ascorbic acid and hydroquinone selected. These antioxidants are advantageously in the compositions in amounts between 0.05 and 1.5% by weight, based on the total weight of the Composition, present. The dye compositions according to; The invention can also oxidizing agents such as Contain hydrogen peroxide, urea hydrogen peroxide or persalts such as ammonia sulfate.
Daneben können die Zusammensetzungen verschiedene üblicherweise in kosmetischen Präparaten verwendete Hilfsmittel enthalten,Besides, the compositions can usually be various contain auxiliaries used in cosmetic preparations,
wie beispielsweise Durchdringungsmittel, Sequestriermittel und Parfüms. Die erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen können als Flüssigkeit, Creme, Gel, Aerosol oder in irgendeiner geeigneten Form vorliegen um Färbungen von Keratin-enthaltenden Fasern durchzuführen.such as penetrants, sequestering agents and perfumes. The dye compositions according to the invention can be present as a liquid, cream, gel, aerosol or in any suitable form to color keratin-containing Fibers carry out.
Es ist von Bedeutung, daß die Verbindungen der Formel (I) bei ihrer Anwendung als Färbemittel für Haare unschädlich sind und die Farbtöne gleichzeitig eine gute Stabilität besitzen.It is important that the compounds of formula (I) with their use as coloring agents for hair are harmless and the color tones at the same time have good stability.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zum Färben von Keratin-enthaltenden Fasern, insbesondere von mensch liehen Haaren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine der oben beschriebenen Zusammensetzungen bei etwa Zimmertemperatur für eine Zeit zwischen etwa 5 und 30 Minuten auf Keratin-enthaltende Fasern einwirken läßt.The present invention further relates to a method for Dyeing of keratin-containing fibers, in particular human hair, which is characterized in that one one of the compositions described above at about room temperature for a time between about 5 and 30 minutes Allow keratin-containing fibers to act.
Die Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze können auf üblichem, dem Durehschnittsfachmann vertrauten Wege hergestellt werden.The compounds of the formula (I) and their salts can be based on paths familiar to the average specialist.
909842/0859909842/0859
M/20 069M / 20 069
29U0A829U0A8
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Dabei beschreibt ein Beispiel die Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (I), während die übrigen Beispiele die Verwendung dieser Verbindungen in Haarfärbezusammensetzungen betreffen.The following examples serve to illustrate the present Invention. One example describes the preparation of a compound according to formula (I), while the rest Examples relate to the use of these compounds in hair dye compositions.
Herstellung des Sulfats von 4-[N-ß-(ß'-hydroxyäthoxy)-äthyl]-aminoanilin Production of the sulfate of 4- [N-ß- (ß'-hydroxyethoxy) ethyl] aminoaniline
- (CH2)2 - O - (CH2)2 OH- (CH 2 ) 2 - O - (CH 2 ) 2 OH
1. Stufe1st stage
NO,NO,
NH-(CH2)2-0-(CH2)NH- (CH 2 ) 2 -0- (CH 2 )
2. Stufe2nd stage
NH-(CH2J2-O-(CH2)2 OHNH- (CH 2 J 2 -O- (CH 2) 2 OH
' SO4H2' SO 4 H 2
NO,NO,
NH,NH,
Stufe 1: Herstellung von 4-Nitro-[N-ß-(ß1-hydroxyäthoxy)-äthyl anilin Stage 1 : Production of 4-nitro- [N-ß- (ß 1 -hydroxyethoxy) ethyl aniline
0,2 Mol (28,2 g) p-Fluornitrobenzol werden 2 Stunden lang zwischen etwa 110 und 1200C in 84,6 ml Diglycolamin erhitzt. Diese Mischung wird nach dem Abkühlen auf 300 g gestoßenes Eis0.2 mol (28.2 g) of p-fluoronitrobenzene are heated for 2 hours between about 110 and 120 ° C. in 84.6 ml of diglycolamine. This mixture becomes after cooling on 300 g of crushed ice
9098Λ2/09098Λ2 / 0
M/20 069 - 13 -M / 20 069 - 13 -
gegossen. Das gewünschte Produkt fällt unter Kristallisation aus. Es wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach der Umkristallisation aus Äthanol und Trocknen im Vakuum hat es einen Schmelzpunkt, von 78 C. Die Elementaranalyse dieses Produkts ergab folgendes Resultat:poured. The desired product falls under crystallization the end. It is filtered off with suction, washed with water and dried. After recrystallization from ethanol and drying in vacuo it has a melting point of 78 C. Elemental analysis of this Product gave the following result:
Stufe 2: Herstellung des Sulfat des 4-[N-ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)- , äthyl]-aminoanilins Step 2 : Production of the sulfate of 4- [N-ß- (ß'-hydroxyethoxy) -, ethyl] -aminoaniline
Zu 175 ml einer wäßrigen äthanolischen Lösung (15 % Wasser, j 85 % Äthanol) werden 7,5 g Ammoniumchlorit und 58,5 g Zink- ι staub hinzugefügt. Diese Mischung wird unter Rühren am Rückfluß gehalten und es werden dann in kleinen Portionen 0,15 Mol (33,9 g) des in Stufe 1 erhaltenen Produkts hinzugefügt. Die Reaktionsmischung ist entfärbt, sobald die Zugabe der nitrierten Verbindung beendet ist. Es wird heiß filtriert, indem man das Filtrat in einem Kolben der eine auf -100C abgekühlte Mischung aus 10,5 ml konzentrierter Schwefelsäure und 30 ml Äthanol enthält, auffängt. Das gewünschte Produkt fällt gummiartig aus und kristallisiert dann rasch. Es wird abgesaugt und erst mit Alkohol und dann mit Aceton gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum schmilzt das Produkt bei etwa 157°C unter Zersetzung. Nach der ümkristallisation aus einer wäßrigen äthanolischen Lösung wird das Produkt der Elementaranalyse unterworfen und man erhält folgendes Ergebnis:7.5 g of ammonium chlorite and 58.5 g of zinc dust are added to 175 ml of an aqueous ethanolic solution (15% water, 85% ethanol). This mixture is refluxed with stirring and 0.15 mol (33.9 g) of the product obtained in step 1 is then added in small portions. The reaction mixture is discolored as soon as the addition of the nitrated compound has ended. It is filtered hot, by mixing in a flask containing the filtrate of a cooled to -10 0 C mixture of 10.5 ml of concentrated sulfuric acid and 30 ml of ethanol, fields. The desired product precipitates like a rubber and then crystallizes quickly. It is filtered off with suction and washed first with alcohol and then with acetone. After drying in vacuo, the product melts at about 157 ° C. with decomposition. After recrystallization from an aqueous ethanol solution, the product is subjected to elemental analysis and the following result is obtained:
"909842/0"909842/0
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 5,88 gCompound of Example 1 5.88 g
mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Oleinalkohol 3,2 goleic alcohol ethoxylated with 2 moles of ethylene oxide 3.2 g
mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Oleinalkohol 6,4 goleic alcohol ethoxylated with 4 moles of ethylene oxide 6.4 g
Propylenglykol 6,4 gPropylene glycol 6.4 g
Butylglykol 20 gButyl glycol 20 g
Ammoniak (22°B) 10 gAmmonia (22 ° B) 10 g
Wasser, soweit erforderlich auf 100 gWater, if necessary to 100 g
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,25. Kurz vor der Anwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugesetzt.The pH of this composition is 10.25. Just before the Application 100 g of 6% hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man bei 25°C während 20 Minuten auf zu 90 % naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weisen die Haare einen grün-bronzenen Farbton auf.This mixture is left at 25 ° C for 20 minutes to 90% Work on naturally blonde hair. After rinsing and washing, the hair has a green-bronze hue.
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 5 gCompound of Example 1 5 g
p-Aminophenol 0,62 gp-aminophenol 0.62 g
2-Methyl-5-hydroxyäthylaminophenol 0,28 g2-methyl-5-hydroxyäthylaminophenol 0, 28 g
a-Naphthol 0,50 galpha-naphthol 0.50 g
Q-Aminophenol 0,75 g Q-aminophenol 0.75 g
"Ύ098Τ2 /0859 ^"Ύ098Τ2 / 0859 ^
mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxyliertes Nonylphenol
(unter der Bezeichnung "REMCOPAL 334" von der
Firma Gerland in den Handel gebracht) 12,6 gnonylphenol ethoxylated with 4 moles of ethylene oxide
(under the name "REMCOPAL 334" from the
Gerland company put on the market) 12.6 g
mit 9 Mol Äthylenoxid äthoxyliertes Nonylphenol
(unter der Bezeichnung "REMCOPAL 349" von der
Firma Gerland in den Handel gebracht) 12,6 gnonylphenol ethoxylated with 9 moles of ethylene oxide
(under the name "REMCOPAL 349" from the
Gerland company put on the market) 12.6 g
Butylglykol .- 20 gButyl glycol .- 20 g
Wasser, soweit erforderlich auf 100 gWater, if necessary to 100 g
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,2.The pH of this composition is 10.2.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt. Just before use, 100 g of 6% hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man bei 25°C 20 Minuten lang auf gebleich- , tes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das ' ! Haar einen tief dunkelbraunen Farbton auf. IThis mixture is allowed to act on bleached hair at 25 ° C. for 20 minutes. After rinsing and washing, the '! Hair up a deep dark brown shade. I.
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt: ιThe following dye composition is produced: ι
Verbindung von Beispiel 1 5,5 gCompound of Example 1 5.5 g
p-Aminophenol 0,57 gp-aminophenol 0.57 g
2-Methyl-5-aminophenol 0,21 g2-methyl-5-aminophenol 0.21 g
Dichlorhydrat von 2 ,4-Diaminobutylbenzol 0,15 gDichlorohydrate of 2,4-diaminobutylbenzene 0.15 g
o-Aminophenol 0,9 go-aminophenol 0.9 g
Natriumlaurylsulfat (Ausgangsalkohdl zu 19 % äthoxyliert) 20 gSodium lauryl sulfate (initial alcohol 19% ethoxylated) 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 gEthylenediaminetetraacetic acid 0.2 g
Natriumbisulf it (35°B) 1 gSodium bisulfite (35 ° B) 1 g
Ammoniak (22°B) 10· gAmmonia (22 ° B) 10 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,1.The pH of this composition is 10.1.
9098A2/Ö8599098A2 / Ö859
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugesetzt.Just before use, 100 g of 6% strength hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man bei 25°C 20 Minuten lang auf gebleichtes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar einen tief-dunklen kastanienbraunen Farbton auf.This mixture is left to bleach at 25 ° C. for 20 minutes Soak in hair. After rinsing and washing, the hair has a deep dark auburn hue.
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 1,9 gCompound of Example 1 1.9 g
p-Aminophenol 1,42 gp-aminophenol 1.42 g
Dichlorhydrat von p-Phenylendiamin 2,38 gDichlorohydrate of p-phenylenediamine 2.38 g
2-Methylresorcin 0,95 g2-methylresorcinol 0.95 g
Dichlorhydrat des 6-Aminobenzomorpholins 2,85 g6-aminobenzomorpholine dichlorohydrate 2.85 g
Butylglykol 19 gButyl glycol 19 g
Diäthanolamide von Kokosfettsäuren 5,7 gDiethanolamides of coconut fatty acids 5.7 g
Ammoniak (22°B) 14,3 gAmmonia (22 ° B) 14.3 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 9,5.The pH of this composition is 9.5.
Kurz vor der Anwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugesetzt.Just before use, 100 g of 6% strength hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man bei 200C 20 Minuten lang auf zu 90 %
naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen
weist das Haar einen extrem tiefen blauschwarzen Farbton auf.This mixture is allowed to act for about 90% naturally blond hair at 20 0 C for 20 minutes. After rinsing and washing
the hair has an extremely deep blue-black hue.
909842/0889909842/0889
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 .. 0,3 gCompound of Example 1 .. 0.3 g
p-Aminophenol . 0,65 gp-aminophenol. 0.65 g
Dichlorhydrat von 2,4-Diaminophenoxyäthanol· 1,80 gDichlorohydrate of 2,4-diaminophenoxyethanol x 1.80 g
Carboxymethylcellulose 3 gCarboxymethyl cellulose 3 g
Propylenglykol 27 gPropylene glycol 27 g
Triäthanolamin 10- gTriethanolamine 10 g
Wasser soweit erforderiich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Es wird fol·gende Färbezusammensetzung hergeste^t:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel· 1 0,88 gCompound of Example x 1 0.88 g
Dichlorhydrat von 2-[N-(ß-Hydroxyäthyi)]-amino-4-aminophenoxyäthanol 0,86 gDichlorohydrate of 2- [N- (ß-Hydroxyäthyi)] - amino-4-aminophenoxyethanol 0.86 g
Propyl·engl·yk^l· 30 gPropyl engl yk ^ l 30 g
Polymere der Acryl·säure mit einem Moiek^argeWichtPolymers of acrylic acid with a Moiek ^ argeweight
von 2 bis 3 Mi^ionen (unter der Bezeichnungfrom 2 to 3 million (under the designation
"CARBOPOL 934" von der Firma Goodrich Chemical· Co."CARBOPOL 934" from Goodrich Chemical Co.
in den Handel· gebracht) 2,7 gplaced on the market) 2.7 g
Ammoniak (22°B) 8 gAmmonia (22 ° B) 8 g
Wasser soweit erforderiich auf 100 g IWater to 100 g I if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10.The pH of this composition is 10.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugesetzt.Just before use, 100 g of 6% strength hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung iäßt man 20 Minuten iang bei 200C auf gebieichtes Haar einwirken. Nach dem Spüien und Waschen weist das Haar einen königsbiauen Farbton auf.This mixture iäßt one 20 minutes iang at 20 0 C on gebieichtes hair act. After rinsing and washing, the hair has a royal blue hue.
909842/0S59909842 / 0S59
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 8,5.The pH of this composition is 8.5.
Kurz vor der Verwendung werden zu dieser Mischung 1 g Dichlorhydrat von 2,4-Dihydroxy-4'- [N-(ß-methoxyäthyl)]-aminodiphenylamin hinzugegeben; anschließend werden noch 50 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt. ' Shortly before use, 1 g of dichlorohydrate of 2,4-dihydroxy-4'- [N- (ß-methoxyethyl)] - aminodiphenylamine is added to this mixture; then 50 g of 6% strength hydrogen peroxide are added. '
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25°C auf zu 90 % j naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar einen silbrig grau-blauen Farbton auf.This mixture is allowed to act on 90% naturally blonde hair at 25 ° C. for 20 minutes. After rinsing and washing the hair has a silvery gray-blue hue.
Beispiel 8 i Example 8 i
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 0,4 gCompound of Example 1 0.4 g
p-Aminophenol 0/3 gp-aminophenol 0/3 g
a-Naphthol 0,58 galpha-naphthol 0.58 g
Propylenglykol 26 gPropylene glycol 26 g
Carboxymethylcellulose 3,1 gCarboxymethyl cellulose 3.1 g
Triäthanolamin 10 gTriethanolamine 10 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 8,7.The pH of this composition is 8.7.
Kurz vor der Verwendung wird dieser Mischung 1 g Dichlorhydrat von 2,4-Dihydroxy-5-methyl-4'- [N- (ß-methoxyäthyl) ] -aminodiphenylamin und dann 80 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugefügt.Shortly before use, 1 g of dichlorohydrate of 2,4-dihydroxy-5-methyl-4'- [N- (ß-methoxyethyl)] aminodiphenylamine is added to this mixture and then added 80 g of 6% hydrogen peroxide.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 300C auf zu 90 % naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen hat das Haar einen grau-metallischen Farbton mit malvenfarbigem Glanz.This mixture is allowed to act for 20 minutes at 30 0 C to 90% natural blond hair. After rinsing and washing, the hair has a gray-metallic hue with a mauve sheen.
909842/0859909842/0859
Beispiel 9Example 9
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 3 gCompound of Example 1 3 g
Sulfat des 4-[N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)]-aminoanilins 3 gSulphate of 4- [N, N-di- (ß-hydroxyethyl)] aminoaniline 3 g
p-Aminophenol , 0,08 gp-aminophenol, 0.08 g
2-Methyl-5-aminophenol 0,02 g2-methyl-5-aminophenol 0.02 g
Resorcin 0,4 gResorcinol 0.4 g
Dichlorhydrat des 2,5-Diaminophenoxyäthanols 0,04 gDichlorohydrate of 2,5-diaminophenoxyethanol 0.04 g
mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Oleinalkohol... 4,5 goleic alcohol ethoxylated with 2 moles of ethylene oxide ... 4.5 g
mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Oleinalkohol... 4,5 goleic alcohol ethoxylated with 4 moles of ethylene oxide ... 4.5 g
Diäthanolamide von Kokosfettsäuren 10 gDiethanolamides of coconut fatty acids 10 g
Hydrochinon 0,1 gHydroquinone 0.1 g
Natriumbisulfit (35°B) 1 gSodium bisulfite (35 ° B) 1 g
Natriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure ... 2 gSodium salt of diethylenetriaminepentaacetic acid ... 2 g
Monomethyläther des Diäthylenglycols 4,5 gMonomethyl ether of diethylene glycol 4.5 g
Butylglykol 8 gButyl glycol 8 g
Äthanol (96°) 8 gEthanol (96 °) 8 g
Ammoniak (22°B) 10 gAmmonia (22 ° B) 10 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,2.The pH of this composition is 10.2.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, add 100 g of 6% hydrogen peroxide added.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 300C auf zu 90 % naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar eine stark aschfarbene kastanienbraune Tönung auf.This mixture is allowed to act for 20 minutes at 30 0 C to 90% natural blond hair. After rinsing and washing , the hair has a strong ash-colored auburn tint.
908842/0853908842/0853
M/20 069 - 20 -M / 20 069 - 20 -
29U04829U048
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 2 gCompound of Example 1 2 g
Dichlorhydrat von 4- [N,N- (Äthyl, ß-inesylaminoäthyl) ] — aminoanilin 1 gDichlorohydrate of 4- [N, N- (ethyl, ß-inesylaminoethyl)] - aminoaniline 1 g
Dichlorhydrat von p-Phenylendiamin 0,5 gDichlorohydrate of p-phenylenediamine 0.5 g
p-Aminophenol 0,62 gp-aminophenol 0.62 g
2-Methyl-5-aminophenol 0,3 g2-methyl-5-aminophenol 0.3 g
2,6-Dimethyl-5-acetylaminophenol 0,2 g2,6-dimethyl-5-acetylaminophenol 0.2 g
m-Aminophenol 0,1 gm-aminophenol 0.1 g
Natriumlaury!sulfat (AusaangsaXkohol zu 19 % äthoxy]iert).... 20 gSodium lauryl sulphate (initial alcohol 19% ethoxy) .... 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 gEthylenediaminetetraacetic acid 0.2 g
Ammoniak (22°B) 10 gAmmonia (22 ° B) 10 g
Natriumbisulfit (35°B) 1 gSodium bisulfite (35 ° B) 1 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,-2.The pH of this composition is 10, -2.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, 100 g of 6% hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25°C auf zu 90 % naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar einen kupferroten kastanienbraunen Farbton auf.This mixture is allowed to act on 90% naturally blonde hair at 25 ° C. for 20 minutes. After rinsing and washing the hair has a copper-red auburn hue.
Beispiel 11Example 11
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 0,2 gCompound of Example 1 0.2 g
2-Methyl-5-carbäthoxyaminophenol 0,2 g2-methyl-5-carbethoxyaminophenol 0.2 g
Dichlorhydrat von 2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenylendiamin 0,52 gDichlorohydrate of 2,6-dimethyl-3-methoxy-p-phenylenediamine 0.52 g
909842/0859"909842/0859 "
3-Nitro-4-N'-methylamino- [N,N-di- (ß-hydroxyäthyl) ] -3-Nitro-4-N'-methylamino- [N, N-di- (ß-hydroxyethyl)] -
anilin 1,5 ganiline 1.5 g
Butylglykol 20 gButyl glycol 20 g
Polymere der Acrylsäure mit einem Molekulargewicht zwischen 2 und 3 Millionen (hergestellt von derPolymers of acrylic acid with a molecular weight between 2 and 3 million (manufactured by the
Firma Goodrich Chemical Co.) 3,2 gGoodrich Chemical Co.) 3.2 g
Ammoniak (22°B) 5 gAmmonia (22 ° B) 5 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 g ιWater to 100 g ι if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 9,9. :The pH of this composition is 9.9. :
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugefügt.Just before use, 100 g of 6% strength hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man 15 Minuten lang bei 25°C auf zu 90 % naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar eine silbrig-graue malvenfarbige Tönung auf.This mixture is allowed to act on 90% naturally blonde hair at 25 ° C. for 15 minutes. After rinsing and washing the hair has a silvery-gray mauve tint.
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 3 gCompound of Example 1 3 g
Dichlorhydrat von p-Toluylendiamin 1,5 gDichlorohydrate of p-tolylenediamine 1.5 g
p-Aminophenol 0,7 gp-aminophenol 0.7 g
2-Methyl-5-[N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminophenol 0,4 g2-methyl-5- [N- (ß-hydroxyethyl)] aminophenol 0.4 g
Dichlorhydrat von 2,4-Diaminophenoxyäthanol 0,15 gDichlorohydrate of 2,4-diaminophenoxyethanol 0.15 g
4-N-Methylaminophenol 0,6 g4-N-methylaminophenol 0.6 g
m-Aminophenol 0,11 gm-aminophenol 0.11 g
3-Nitro-4-[N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminophenol 0,05 g3-nitro-4- [N- (ß-hydroxyethyl)] aminophenol 0.05 g
mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Oleinalkohol .. 4,5 goleic alcohol ethoxylated with 2 moles of ethylene oxide .. 4.5 g
mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Oleinalkohol .. 4,5 goleic alcohol ethoxylated with 4 moles of ethylene oxide .. 4.5 g
Propylenglykol 8,3 gPropylene glycol 8.3 g
Ammoniak (22°B) 9 gAmmonia (22 ° B) 9 g
Natriumbisulfit (35°B) 1 gSodium bisulfite (35 ° B) 1 g
"909842/0859"909842/0859
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 9,9.The pH of this composition is 9.9.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugesetzt.Just before use, 100 g of 6% strength hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25°C auf gebleich- j tes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar eine tief dunkle kastanienbraune Tönung mit einem violette,!! Glanz auf.This mixture is left to bleach for 20 minutes at 25 ° C Let it work in on your hair. After rinsing and washing, the hair has a deep dark auburn tint with a purple, !! Shine on.
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 3 gCompound of Example 1 3 g
4- [N,N-(Äthyl,carbamylmethyl)]-aminoanilin 2 g4- [N, N- (ethyl, carbamylmethyl)] aminoaniline 2 g
p-Aminophenol 0,8 gp-aminophenol 0.8 g
Resorcin 0,2 gResorcinol 0.2 g
2-Methyl-5-carbäthoxyaminphenol 0,3 g2-methyl-5-carbethoxyamine phenol 0.3 g
2-Methyl-5-[N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminophenol 0,3 g2-methyl-5- [N- (ß-hydroxyethyl)] aminophenol 0.3 g
3-Nitro-6-[N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminoanisol 0,1 g3-nitro-6- [N- (β-hydroxyethyl)] amino anisole 0.1 g
Butylglyfcol 5 gButyl glycol 5 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Laurinalkohol 5 gwith 10.5 mol of ethylene oxide ethoxylated lauric alcohol 5 g
Ammoniak (22°B) 10 gAmmonia (22 ° B) 10 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10.The pH of this composition is 10.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugesetzt.Just before use, 100 g of 6% strength hydrogen peroxide are added.
809842/0S6§809842 / 0S6§
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25°C auf zu 90 % naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar eine tabakfarbene Tönung auf.This mixture is allowed to act on 90% naturally blonde hair at 25 ° C. for 20 minutes. After rinsing and washing the hair has a tobacco-colored tint.
Beispiel 14Example 14
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 1/17 gCompound of Example 1 1/17 g
m-Aminophenol · 0,43 gm-aminophenol x 0.43 g
mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Oleinalkohol .. 4,5 goleic alcohol ethoxylated with 2 moles of ethylene oxide .. 4.5 g
mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Oleinalkohol ..4,5 goleic alcohol ethoxylated with 4 moles of ethylene oxide. 4.5 g
Diäthanolamide von Kokosfettsäuren ... 10 gDiethanolamides of coconut fatty acids ... 10 g
Hydrochinon 0,1 gHydroquinone 0.1 g
Natriumbisulf it (35°B) 1 gSodium bisulfite (35 ° B) 1 g
Natriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure ... 2 gSodium salt of diethylenetriaminepentaacetic acid ... 2 g
Propylenglykol . .. 4,5 gPropylene glycol. .. 4.5 g
Butylglykol 8 gButyl glycol 8 g
Äthanol (95°) 8 gEthanol (95 °) 8 g
Ammoniak (22°B) 10 gAmmonia (22 ° B) 10 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,6.The pH of this composition is 10.6.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugefügt.Just before use, add 100 g of 6% hydrogen peroxide added.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25°C auf zu 90 S naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar einen grau-blauen Farbton auf.This mixture is left to 90 ° C. for 20 minutes at 25 ° C Work on naturally blonde hair. After rinsing and washing, the hair has a gray-blue hue.
909842/0859909842/0859
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 0,23 gCompound of Example 1 0.23 g
Dichlorhydrat von 2,4-Diaminophenoxyäthanol 0,19 gDichlorohydrate of 2,4-diaminophenoxyethanol 0.19 g
Natxiunu.aurylsul.fat (Ausgangsalkohol zu 19 % äthoxyliert) 20 gNatxiunu.aurylsul.fat (starting alcohol 19% ethoxylated) 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 gEthylenediaminetetraacetic acid 0.2 g
Ammonaik (22°B) 10 gAmmonaik (22 ° B) 10 g
Natriumbisulfit (35°B) 1 gSodium bisulfite (35 ° B) 1 g
Wasser soweit erforderlich auf . 100 gWater as necessary. 100 g
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,8. jThe pH of this composition is 10.8. j
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoff- j peroxid zugesetzt.Just before use, 100 g of 6% hydrogen j peroxide added.
Diese Mischung läßt man 15 Minuten lang bei 25°C auf gebleichtes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das
Haar einen himmelblauen Farbton auf.This mixture is allowed to act on bleached hair at 25 ° C. for 15 minutes. After rinsing and washing, it shows
Hair up a sky blue shade.
Beispiel 16Example 16
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 0,73 gCompound of Example 1 0.73 g
2-Methyl-5- [N- (ß-hydroxyäthyl) ] -aiainophenol 0,42 g2-methyl-5- [N- (β-hydroxyethyl)] aainophenol 0.42 g
Butylglyköl 5 gButyl glycol 5 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Laurinalkohol 5 gwith 10.5 mol of ethylene oxide ethoxylated lauric alcohol 5 g
Ammoniak (22°B) 10 gAmmonia (22 ° B) 10 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,5.The pH of this composition is 10.5.
909842/0859909842/0859
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, 100 g of 6% hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25°C auf gebleichtes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das
Haar einen intensiven purpurnen Farbton auf.This mixture is allowed to act on bleached hair at 25 ° C. for 20 minutes. After rinsing and washing, it shows
Hair an intense purple hue.
Beispiel 17Example 17
Es wird folgende Farbezusammensetzung hergestellt:The following paint composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 0,35 gCompound of Example 1 0.35 g
2 ,e-Dimethyl-S-acetylaminophenol 0,21 g2, e-dimethyl-S-acetylaminophenol 0.21 g
N atriumlaury] sulfat (ÄusgangsaUcohol zu 19 % äthoxyliert) 20 gN atrium laurel sulfate (base alcohol 19% ethoxylated) 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 gEthylenediaminetetraacetic acid 0.2 g
Ammoniak (22°B) ... 10 gAmmonia (22 ° B) ... 10 g
Thioglykolsäure 1 gThioglycolic acid 1 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,8.The pH of this composition is 10.8.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, 100 g of 6% hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25°C auf gebleichj
tes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das
Haar einen hellen himmelblauen Farbton auf.This mixture is left to act on bleached hair at 25 ° C. for 20 minutes. After rinsing and washing, it shows
Hair up a light sky blue shade.
Beispiel 18Example 18
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:
Verbindung von Beispiel 1 0,98gThe following dye composition is produced:
Compound of Example 1 0.98g
909842/0859909842/0859
4-[N,N-(Äthyl,carbamylmethyl)]-aminoanilin 1,8 g4- [N, N- (ethyl, carbamylmethyl)] aminoaniline 1.8 g
Dichlorhydrat von 2-[-N-{ß-Hydroxyäthyl)]-amino-4-aminophenoxyäthanol 0,104gDichlorohydrate of 2 - [- N- {ß-hydroxyethyl)] - amino-4-aminophenoxyethanol 0.104g
3-Nitro-4-[N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminophenol 0 ,36 g3-nitro-4- [N- (ß-hydroxyethyl)] aminophenol 0.36 g
Äthanol (95°) 14,5 gEthanol (95 °) 14.5 g
Triäthanolamin 6,3 gTriethanolamine 6.3 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Mischung beträgt 8,6.The pH of this mixture is 8.6.
Kurz vor der verwendung werden 60 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid zugefügt.Just before use, 60 g of 6% hydrogen peroxide are added added.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25°C auf zu 90 % naturblondes Haar- einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar einen tief-dunklen violetten Farbton auf.This mixture is left for 20 minutes at 25 ° C to 90% natural blonde hair work in. After rinsing and washing, the hair has a deep dark purple hue.
Beispiel 19Example 19
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 1,18 gCompound of Example 1 1.18 g
Resorcin 0,43 gResorcinol 0.43 g
N atrixmlaurylsulfat (Ausgangsalkohol zu 19 % äthoxyliert)... 20 gN atrix lauryl sulfate (starting alcohol 19% ethoxylated) ... 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 gEthylenediaminetetraacetic acid 0.2 g
Ammoniak (22°B) 10 gAmmonia (22 ° B) 10 g
Natriumbisulf it (35°B) 1 gSodium bisulfite (35 ° B) 1 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 10,7.The pH of this composition is 10.7.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, 100 g of 6% hydrogen peroxide are added.
909842/0859909842/0859
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25°C auf zu 90 % naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar eine goldfarbene hellbeige Tönung auf.This mixture is allowed to act on 90% naturally blonde hair at 25 ° C. for 20 minutes. After rinsing and washing the hair has a golden light beige tint.
Beispiel example 2020th
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt: The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 1,1 gCompound of Example 1 1.1 g
Dichlorhydrat von 4- [N ,N- (Äthyl ,mesylaminoäthyl) ] aminoanilin 3,1 gDichlorohydrate of 4- [N, N- (ethyl, mesylaminoethyl)] aminoaniline 3.1 g
Dichlorhydrat von 2-[N-(ß-Hydroxyäthyl)]-amino-4- ,Dichlorohydrate of 2- [N- (ß-hydroxyethyl)] - amino-4-,
aminophenoxyäthanol 0,11 g ■aminophenoxyethanol 0.11 g ■
3-Nitro-4-[N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminophenol 0,33 g3-nitro-4- [N- (ß-hydroxyethyl)] aminophenol 0.33 g
Äthanol (96°) 16 gEthanol (96 °) 16 g
Triäthanolamin 6 gTriethanolamine 6 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 8,2.The pH of this composition is 8.2.
Kurz vor der Verwendung werden 60 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, 60 g of 6% hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man 25 Minuten lang bei 22°C auf zu 90 % naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar einen tief-dunklen marineblauen Farbton auf. This mixture is allowed to act on 90% naturally blonde hair at 22 ° C. for 25 minutes. After rinsing and washing , the hair has a deep dark navy blue hue.
Beispiel example 2121st
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt: The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 1,1 gCompound of Example 1 1.1 g
Dichlorhydrat von 4-[N,N-(Äthyl,mesylaminoäthyl)]-aminoanilin 3,1 gDichlorohydrate of 4- [N, N- (ethyl, mesylaminoethyl)] aminoaniline 3.1 g
909842/0859909842/0859
Dichlorhydrat von 2-[N-(ß-Hydroxyäthyl)]-amino-Dichlorohydrate of 2- [N- (ß-hydroxyethyl)] - amino-
4-aminophenoxyäthanol 0,11 g4-aminophenoxyethanol 0.11 g
3-Nitro-4-[N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminophenol 0,33 g3-nitro-4- [N- (ß-hydroxyethyl)] aminophenol 0.33 g
1,2,4-Trihydroxybenzol 0,9 g1,2,4-trihydroxybenzene 0.9 g
Äthanol (96°) 16 gEthanol (96 °) 16 g
Triäthanolamin 6 gTriethanolamine 6 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 7,9.The pH of this composition is 7.9.
Kurz vor der Verwendung werden 60 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, 60 g of 6% hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man 25 Minuten lang bei 200C auf zu 90 % ; naturblondes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen |This mixture is left to 90% at 20 ° C. for 25 minutes; Work on naturally blonde hair. After rinsing and washing |
weist das Haar eine kastanienbraune kupferfarbene Tönung auf. ιthe hair has a chestnut brown copper tint. ι
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 0,98 gCompound of Example 1 0.98 g
4- [N,N-(Äthyl,carbamylmethyl)]-aminoanilin 1,8 g4- [N, N- (ethyl, carbamylmethyl)] aminoaniline 1.8 g
1,2,4-Trihydroxybenzol 0,90 g1,2,4-trihydroxybenzene 0.90 g
Dichlorhydrat von 2-[N-(ß-Hydroxyäthyl)]-amino-4-aminophenoxyäthanol 0,104gDichlorohydrate of 2- [N- (ß-hydroxyethyl)] - amino-4-aminophenoxyethanol 0.104g
3-Nitro-4-[N-(ß-hydroxyäthyl)]-aminophenol 0,36 g3-nitro-4- [N- (ß-hydroxyethyl)] aminophenol 0.36 g
Äthanol (96°) 14,5 gEthanol (96 °) 14.5 g
Triäthanolamin 6,3 gTriethanolamine 6.3 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 8,5.The pH of this composition is 8.5.
Kurz vor der Verwendung werden 60 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, 60 g of 6% hydrogen peroxide are added.
M/20 069 - 29 - 29 H 04 M / 20 069 - 29 - 29 H 04
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 25 C auf gebleichtes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das
Haar eine kupferrote dunkle kastanienbraune Tönung auf.This mixture is allowed to act on bleached hair at 25 ° C. for 20 minutes. After rinsing and washing, it shows
Hair up a copper red dark maroon tint.
Beispiel 23Example 23
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:The following dye composition is produced:
Verbindung von Beispiel 1 1 gCompound of Example 1 1 g
Dichlorhydrat von p-Phenylendiamin 0/6 gDichlorohydrate of p-phenylenediamine 0/6 g
Dichlorhydrat von 2,4-Diaminophenoxyäthanol 0,48 gDichlorohydrate of 2,4-diaminophenoxyethanol 0.48 g
4,4'-Dihydroxy-2-amino-5-methyldiphenylamin ....... 0,52g4,4'-Dihydroxy-2-amino-5-methyldiphenylamine ....... 0.52g
4-Hydroxy-2-amino-5-methyl-4 ' - [N ,N-di- (ß-hydroxyäthyl) ]-aminodiphenylamin 1 g4-Hydroxy-2-amino-5-methyl-4 '- [N, N-di- (β-hydroxyethyl)] aminodiphenylamine 1 g
Natriumlaurylsulfat (Ausgangsalkohol zu 19 % äthoxyliert) 20 gSodium lauryl sulfate (starting alcohol 19% ethoxylated) 20 g
Sthylendiamintetraessigsäure 0,2 gSthylenediaminetetraacetic acid 0.2 g
Triäthanolamin 10 gTriethanolamine 10 g
Natriumbisulf it (35°B) 1 gSodium bisulfite (35 ° B) 1 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 8,4.The pH of this composition is 8.4.
Kurz vor der Verwendung werden 60 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, 60 g of 6% hydrogen peroxide are added.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten lang bei 200C auf gebleichtes
Haar einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das
Haar einen extrem tiefen violetten Farbton auf.This mixture is allowed to act on bleached hair at 20 ° C. for 20 minutes. After rinsing and washing, it shows
Hair up an extremely deep purple hue.
Beispiel 24" Example 24 "
Es wird folgende Färbezusammensetzung hergestellt:
Verbindung von Beispiel 1 2 gThe following dye composition is produced:
Compound of Example 1 2 g
"909842/0853"909842/0853
o-Dihydroxybenzol 0,374go-dihydroxybenzene 0.374g
Dichlorhydrat von 2-[N-(ß-Hydroxyäthyl)]-amino-4-aminophenoxyäthanol 0,03 gDichlorohydrate of 2- [N- (ß-hydroxyethyl)] - amino-4-aminophenoxyethanol 0.03 g
2-Methyl-5-aminophenol 0,1 g2-methyl-5-aminophenol 0.1 g
mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxyliertes Nonylphenol ... 16 gNonylphenol ethoxylated with 4 moles of ethylene oxide ... 16 g
mit 9 Mol Äthylenoxid äthoxyliertes Nonylphenol ... 16 gnonylphenol ethoxylated with 9 moles of ethylene oxide ... 16 g
Propylenglykol 10 gPropylene glycol 10 g
Natriumbisulfit (35°B) 1 gSodium bisulfite (35 ° B) 1 g
Ammoniak (22°B) 7 gAmmonia (22 ° B) 7 g
Wasser soweit erforderlich auf 100 gWater to 100 g if necessary
Der pH-Wert dieser Zusammensetzung beträgt 9,9.The pH of this composition is 9.9.
Kurz vor der Verwendung werden 100 g 6 %-iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt.Just before use, add 100 g of 6% hydrogen peroxide added.
Diese Mischung läßt man 20 Minuten bei Zimmertemperatur auf helle gebleichte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Waschen weist das Haar einen eisgrauen Farbton auf.This mixture is allowed to act on light bleached hair for 20 minutes at room temperature. After rinsing and washing the hair has an ice gray hue.
Das oben beschriebene Herstellungsverfahren und einzelnen Zusammensetzungen stellen keinerlei Beschränkung der vorliegenden Erfindung dar. Sie können auf verschiedene Weise wunschgemäß modifiziert werden ohne den Rahmen dieser Erfindung zu verlassen.The manufacturing method and individual compositions described above do not imply any limitation on the present Invention. They can be modified in various ways as desired without falling within the scope of this invention leaving.
710VW/V.710VW / V.
909842/0859909842/0859
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