DE291023C - - Google Patents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- JVi 291023 KLASSE Mp. GRUPPE- JVI 291,023 CLASS GROUP Mp.
Versuche, das 3-Nitrocarbazol zu sulfic-Attempts to sulfate the 3-nitrocarbazole
ren, haben bisher stets zu 3-Nitrocarbazoldisulfosäure oder 3-Nitrocarbazolpolysulfosäuren geführt; eine 3-Nitrocarbazolmonosulfosäure konnte bisher auf dem Wege der Sulfierung des 3-Nitrocarbazols nicht erhalten werden (vgl.ren, have always been to 3-nitrocarbazole disulfonic acid or 3-nitrocarbazole polysulfonic acids; a 3-nitrocarbazole monosulfonic acid could not previously be obtained by sulphonation of 3-nitrocarbazole (cf.
Ber. 44 [1911], Seite 234 ff.). So erhielten Schwalbe und Wolff (a. a. O. S. 237) beim Erhitzen von 3-Nitrocarbazol mit 67prozentiger Schwefelsäure auf 130 bis 140 ° bis zur Lösung in der Hauptsache eine Disulfosäure nebenBer. 44 [1911], page 234 ff.). So got Schwalbe and Wolff (op. Cit., P. 237) when heating 3-nitrocarbazole with 67 percent strength Sulfuric acid to 130 to 140 ° until the solution is mainly a disulfonic acid in addition
-' einer pechärtigen Masse. '- 'a pitchy mass. '
Es wurde nun überraschenderweise gefunden,It has now surprisingly been found
daß man das 3-Nitrocarbazol glatt in eine 3-Nitrocarbazolmonosulfosaure überführen kann, wenn man es mit sulnerenden Mitteln solcherthat the 3-nitrocarbazole can be converted smoothly into a 3-nitrocarbazole monosulfonic acid, if you do it with sultry means of such
. Konzentration bzw. so lange und bei solchen Temperaturen behandelt, daß keine, oder nur. Concentration or so long and with such Temperatures treated that no, or only
. geringe Mengen Di- oder Polysulfosäuren entstehen. . Aus dieser Nitrocarbazolmonosulfosäure.läßt sich dann in einfacher Weise durch Reduktion die entsprechende 3-Aminocarbazol-. small amounts of di- or polysulfonic acids are formed. . From this nitrocarbazole monosulfonic acid the corresponding 3-aminocarbazole-
.. monosulfosäure gewinnen. Bei der Herstellung.. win monosulfonic acid. In the preparation of
dieser 3-Nitrocarbazolmonosulfosäure hat es sich als besonders günstig erwiesen, die Sulfierung in einem indifferenten Lösungsmittel, wie z. B.This 3-nitrocarbazole monosulphonic acid, it has proven to be particularly favorable, the sulphonation in an inert solvent, such as. B.
Nitrobenzol, durchzuführen. Die Sulfierung des 3-Nitrocarbazols zu einer Monosulfosäure und die Herstellung der 3-Aminocarbazolmonosulfosäure aus der Nitrosäure bietet auch insofern Neues und Wertvolles, als man auf diesem . Wege die s-Aminocarbazolmonosulfosäure in leichterer Weise und in besserer Ausbeute als auf dem Wege der Sulfierung des 3-Aminocarbazols mittels konzentrierter Schwefelsäure, gewinnt. ^ .Nitrobenzene. The sulfation of 3-nitrocarbazole to a monosulfonic acid and the production of 3-aminocarbazole monosulfonic acid from nitro acid also offers in this respect New and valuable things than you can find on this. Ways the s-aminocarbazole monosulfonic acid in easier way and in better yield than by the sulphonation of 3-aminocarbazole using concentrated sulfuric acid, wins. ^.
Ersetzt man das 3-Nitrocarbazol durch seine am Pyrrolstickstoff alkylierten Derivate, so erhält man die entsprechenden N-Alkyl-3-nitro- und -3-aminocarbazolmonosulfosäurcn.If the 3-nitrocarbazole is replaced by its derivatives alkylated on the pyrrole nitrogen, so the corresponding N-alkyl-3-nitro- and -3-aminocarbazole monosulfonic acids are obtained.
i. In eine Suspension oder Lösung von 106 g 3-Nitrocarbazol in 800 g Nitrobenzol wird bei 0 bis 50 eine Lösung Von 60 g Chlorsulfonsäure in 200 g Nitrobenzol allmählich eingerührt; die Temperatur wird dann langsam auf 20° gesteigert, einige Zeit stehen gelassen'und dann in Wasser eingerührt. Die so entstandene -. 3-NitiOcarbazolmpnosulfosäure wird vom Wasser aufgenommen und vom Nitrobenzol im Scheidetrichter getrennt. Aus der wäßrigen Lösung kann die Sulfosäure, z.B. durch Aussalzen als Natriumsalz, in Form gelb gefärbter Flocken erhalten werden. .i. In a suspension or solution of 106 g of 3-nitrocarbazole in 800 g of nitrobenzene, a solution of 60 g of chlorosulfonic acid in 200 g of nitrobenzene gradually stirred at 0 to 5 0; the temperature is then slowly increased to 20 °, left to stand for some time and then stirred into water. The resulting -. 3-NitiOcarbazolmpnosulfonicäure is absorbed by the water and separated from the nitrobenzene in a separating funnel. The sulfonic acid can be obtained in the form of yellow colored flakes from the aqueous solution, for example by salting out as the sodium salt. .
Anstatt die Sulfierung des 3-Nitrocarbazols mit Chlorsulfonsäure durchzuführen, "kann man auch Oleum, z. B. 2oprozentiges, Monohydrat oder konzentrierte Schwefelsäure verwenden.; Bei Anwendung von verhältnismäßig nicht zu hoher Temperatur kann, wenn auch sehr viel weniger vorteilhaft, das indifferente Verdünnungsmittel wegbleiben. Durch die üblichen Reduktionsmittel kann die 3-Nitrocarbazolsulfosäure zu der 3-Aminocarbazölmonosulfosäure reduziert werden. ■ Man verfährt hierbei z. B.Instead of carrying out the sulphonation of 3-nitrocarbazole with chlorosulphonic acid, "one can also oleum, e.g. B. use 2%, monohydrate or concentrated sulfuric acid .; If the temperature is relatively not too high, it can, albeit a great deal less advantageous, the indifferent diluent stay away. Through the usual 3-nitrocarbazole sulfonic acid can be used as a reducing agent to give 3-aminocarbazole monosulfonic acid be reduced. ■ One proceeds here z. B.
zweckmäßig in der Weise, daß man 300 g Eisen-. teile mit 6pooccm Wasser und 30am Salzsäure von 30 Prozent oder Schwefelsäure oder Essigsäure erwärmt und allmählich 292 g 3-Nitrocarbazolmonosulfosäure als Paste einträgt und so lange am Rückfluß erhitzt, bis kein Nitror derivat mit Natriumkarbonat nachweisbar' ist. Man fällt das. Eisen mit Sodalösung, filtriert und fällt die Aminosulfosäure mit Salzsäure.expedient in such a way that you 300 g of iron. share with 6pooccm of water and 30am hydrochloric acid heated by 30 percent or sulfuric acid or acetic acid and gradually 292 g of 3-nitrocarbazole monosulfonic acid enters as a paste and refluxed until no nitro derivative with sodium carbonate is detectable. The iron is precipitated with soda solution, filtered and falls the aminosulfonic acid with hydrochloric acid.
Vorteilhaft kann man auch die Reduktion mittels Schwefelnatriums durchführen. Man löst z. B. 314 g 3-nitrocarbazolmonosulfosaures Natrium in 4I Wässer und fügt hierauf eine Lösung von 1,6 kg Schwefelnatrium in 21 Wasser zu. Nach längerem Erhitzen auf dem Dampfbade wird die zuerst dunkelrot gefärbte Lösung hellgelb; man nitriert noch heiß, engt das Filtrat etwas ein und läßt erkalten. Das aminocarbazolsulfosaure Natrium scheidet sich in weißen Blättchen ab, welche sich an der Luft rasch dunkel färben. Durch Verreiben mit verdünnten Säuren kann man hieraus die freie 3-Aminocarbazolmonosulfosäure in Form eines weißen, in Wasser fast unlöslichen, in Ätzalkalien und Alkalikarbonaten leicht löslichen Pulvers gewinnen, welches sich an der Luft langsam grau färbt.The reduction can also advantageously be carried out using sodium sulphide. Man solves z. B. 314 g of 3-nitrocarbazole monosulfosaures Sodium in 4 liters of water and then add a solution of 1.6 kg of sodium sulphide in 21 Water too. After prolonged heating on the steam bath, the first one turns dark red in color Solution light yellow; nitration is carried out while still hot, the filtrate is concentrated a little and allowed to cool. That aminocarbazole sulfonic acid sodium is deposited in white flakes, which are attached to the Quickly turn the air dark. By rubbing with dilute acids you can get the free 3-aminocarbazole monosulfonic acid in the form of a white, almost insoluble in water, in Caustic alkalis and alkali carbonates win easily soluble powder, which is attached to the Air slowly turns gray.
2. In eine Lösung von 226 Teilen 3-Nitro-N-methylcarbazol
in 2000 Teilen Nitrobenzol wird bei ο bis. 50 ein Gemisch von 117 Teilen
Chlorsulfonsäure mit 600 Teilen Nitrobenzol allmählich eingerührt, dann die Temperatur
langsam auf 20 ° steigen gelassen und nach etwa 20 stündigem Nachrühren die ausgeschiedene
Nitro - N - methylcarbazplmonosulf osäure abgesaugt und durch Umlösen aus Wasser gereinigt.
Die einen gelben Körper darstellende 3-Nitro-N-methylcarbazolmonosulfosäure
löst sich in Wasser schwerer als das nicht alkylierte Produkt; durch Zusatz von Natronlauge zur wäßrigen
Lösung der ersteren tritt kein Farbenumschlag ein, während die wäßrige Lösung der
Nitrocarbazolmonosulfosäure
lauge rot gefärbt wird.2. In a solution of 226 parts of 3-nitro-N-methylcarbazole in 2000 parts of nitrobenzene at ο bis. 5 0 a mixture of 117 parts of chlorosulphonic acid with 600 parts of nitrobenzene is gradually stirred in, then the temperature is slowly allowed to rise to 20 ° and after about 20 hours of stirring the precipitated nitro - N - methylcarbazplmonosulf osäure suction filtered and purified by reprecipitation from water. The 3-nitro-N-methylcarbazole monosulfonic acid, which shows a yellow body, is more difficult to dissolve in water than the non-alkylated product; by adding caustic soda to the aqueous solution of the former, no color change occurs, while the aqueous solution of nitrocarbazole monosulfonic acid
caustic is colored red.
durch Natron-by soda
Gefunden:Found:
Analyse,Analysis,
Berechnet für:
Cn H8O5-N2SNaCalculated for:
C n H 8 O 5- N 2 SNa
8,53 Prozent N;
9,72 Prozent S;
21,64 Prozent Na2SO4.8.53 percent N;
9.72 percent S;
21.64 percent Na 2 SO 4 .
. 8,52 Prozent N;
■9,83 Prozent S;
21,7 Prozent Na2SO4;. 8.52 percent N;
■ 9.83 percent S;
21.7 percent Na 2 SO 4 ;
Durch die üblichen Reduktionsmittel, wie z. B. durch Erwärmen mit Natriumhydrosulfit in ätzalkalischer Lösung oder mit Zinkstaub in wäßriger, schwach kochsalzhaltiger Lösung durch längere Zeit hindurch, entsteht die 3-Amino-N-methylcarbazolmonosulf osäure, welche durch Abfiltrieren und durch Ansäuern des erhaltenen Filtrats in Form grauer Flocken abgeschieden werden kann. Getrocknet stellt sie ein schwach violett gefärbtes Pulver dar, welches in heißem Wasser leichter löslich ist als die Aminocarbazolsulfosaure.By the usual reducing agents, such as. B. by heating with sodium hydrosulfite in a caustic solution or with zinc dust in an aqueous, slightly saline solution over a longer period of time, the 3-amino-N-methylcarbazole monosulf is formed acid, which is deposited in the form of gray flakes by filtering off and acidifying the filtrate obtained can be. When dried it is a pale violet colored powder, which is more soluble in hot water than aminocarbazole sulfonic acid.
Die neuen Monosulfosäuren sollen als Ausgangsstoffe für die Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden. .The new monosulfonic acids are to be used as starting materials for the representation of dyes Find use. .
Claims (1)
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