DE2908378A1 - Fungicide 1,2,4-triazolyl-2-propanol derivs. - prepd. e.g. by reaction of a 1-substd. 2,3-epoxy-propane with 1,2,4-triazole - Google Patents

Fungicide 1,2,4-triazolyl-2-propanol derivs. - prepd. e.g. by reaction of a 1-substd. 2,3-epoxy-propane with 1,2,4-triazole

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Abstract

New 1,2,4-triazole derivs. are cpds. of formula: R1X-CH2CH(Y)-CH2-AZ(I). In (I) R1 is H, 1-4 C alkyl, phenyl, or phenyl mono-, di- or trisubstd. by 1-6 C alkyl, cyclohexyl, 1-5 C alkoxy, halogen, CF3, OH, NO2 and/or phenoxy, the phenoxy gp. in turn opt. being mono-, di- or trisubstd. by 1-6C alkyl, cyclohexyl, 1-5C alkoxy, CF3, halogen, OH and/or NO2; X is O or S; or the residue R1X can also be Cl or 1,2,4-triazol-1-y1; Y is OH, halogen, 1-4 C alkoxy or -O-CO-NHR2 in which R2 is 1-5 C alkyl, phenyl or phenyl mono-, di- or trisubstd. by 1-6 C alkyl, cyclohexyl, 1-5 C alkoxy, CF3, halogen, OH and/or NO2; and Az is 1,2,4-triazol-1-y1 or 1.2.4-triazol-4-y1. (I) are fungicides active against e.g. Phytophthora infestans, puccinia triticina, Botrytiscinerea and, esp., true mildews (including benzimidazole-resistant mildews). (I) are also useful as wood preservatives, in paints, and as preservatives in e.g. lubricants for metal working.

Description

Derivate des 1,2,4-TriazolsDerivatives of 1,2,4-triazole

Gegenstar!d der vorliegenden Erfindung sind neue 1,2,4-Triazolderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz.Opposite star! D of the present invention are new 1,2,4-triazole derivatives, their manufacture and their use as pesticides in crop protection.

Die Erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel I, worin R1 Wasserstoff, C1 4-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach , vorzugsweise ein- oder zweifach substituiert ist durch C16 6-Alkyl, Cyclohexyl, C15 Alkoxy, Halogen, die CF3-Gruppe, Hydroxy, Nitro und/ oder Phenoxy, wobei der Phenoxyrest seinerseits einbis dreifach, vorzugsweise ein- oder zweifach durch C1 6-Alkyl, Cyclohexyl, C1-5-Alkoxy, die CF3-Gruppe, Halogen, Hydroxy und/oder Nitro substituiert sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel, wobei für den Rest R1X-auch Cl oder der 1,2,4-Triazol-1-yl-Rest stehen können, Y Hydroxy, Halogen, C14-Alkoxy oder wobei R² C1-5-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach, vorzugsweise ein- oder zweifach substituiert ist durch C16 6-Alkyl, Cyclohexyl, C15 Alkoxy, die CF3-Gruppe, Halogen, Hydroxy und/oder Nitro, und Azol den 1,2,4-Triazol-1-yl-Rest oder den 1,2,4-Triazol-4-yl-Rest bedeuten.The compounds according to the invention have the general formula I, in which R1 is hydrogen, C1-4-alkyl, phenyl, which is optionally substituted once to three times, preferably once or twice, by C16-6-alkyl, cyclohexyl, C15-alkoxy, halogen, the CF3 group, hydroxy, nitro and / or phenoxy , where the phenoxy radical in turn can be substituted one to three times, preferably once or twice by C1 6 -alkyl, cyclohexyl, C1-5-alkoxy, the CF3 group, halogen, hydroxy and / or nitro, X is oxygen or sulfur, where for the radical R1X-also Cl or the 1,2,4-triazol-1-yl radical can stand, Y is hydroxy, halogen, C14-alkoxy or where R² is C1-5-alkyl or phenyl, which is optionally substituted once to three times, preferably once or twice, by C16-6-alkyl, cyclohexyl, C15-alkoxy, the CF3 group, halogen, hydroxy and / or nitro, and azole the 1,2,4-triazol-1-yl radical or the 1,2,4-triazol-4-yl radical mean.

R1 und R² Die für R und R genannten Alkylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Halogen steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor.R1 and R² The alkyl radicals mentioned for R and R can be straight-chain as well as be branched. Halogen preferably represents fluorine, chlorine or bromine, especially for chlorine.

Bevorzugte Reste in Formel I sind: R1 = Ca 4-Alkyl oder ein bzw. zweifach substituiertes Phenyl, Y = OH,und Azol = 1,2,4-Triazol-1-yl.Preferred radicals in formula I are: R1 = Ca4-alkyl or once or twice substituted phenyl, Y = OH, and azole = 1,2,4-triazol-1-yl.

Die Verbindungen der Formel I kann man erhalten, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R1 und X die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit 1,2,4-Triazol umsetzt (Methode A).The compounds of the formula I can be obtained by adding compounds of the general formula II, wherein R1 and X have the same meanings as in formula I, reacts with 1,2,4-triazole (method A).

Die so erhältlichen Hydroxyverbindungen der Formel III -sie sind neu und entsprechen der Varianten der Formel I mit Y = OH-, worin R1, X und Azol die Bedeutungen wie in Formel I haben, können in an sich bekannter Weise mit Isocyanaten in die Carbamate überführt werden, sie können ferner halogeniert oder veräthert oder gegebenenfalls durch andere bekannte Reaktionen derivatisiert werden.The thus obtainable hydroxy compounds of the formula III -they are new and correspond to the variants of the formula I with Y = OH-, in which R1, X and azole have the same meanings as in formula I can be converted into the carbamates using isocyanates in a manner known per se; they can furthermore be halogenated or etherified or optionally derivatized by other known reactions.

Die Verbindungen der Formel III können auch aus den an sich bekannten Halogenverbindungen der Formel IV, worin R1 und X die Bedeutungen-wie in Formel I haben und Halogen für Cl oder Br, insbesondere für Cl steht, durch Umsetzung mit 1,2,4-Triazol in einer Lösung aus mindestens stöchiometrischen Mengen Alkali- (C1-C5) -alkoholat, vorzugsweise Natriumalkoholat in einem (C1-C5)-Alkohol hergestellt (Methode B) und gegebenenfalls, wie unter Methode A für die Verbindungen der Formel III beschrieben, derivatisiert, d.h. z.B. mit Isocyanaten in die Carbamate überführt oder halogeniert oder veräthert werden.The compounds of the formula III can also be selected from the halogen compounds of the formula IV, known per se, where R1 and X have the meanings - as in formula I and halogen stands for Cl or Br, in particular for Cl, by reaction with 1,2,4-triazole in a solution of at least stoichiometric amounts of alkali (C1-C5) alcoholate , preferably sodium alcoholate in a (C1-C5) alcohol (method B) and optionally derivatized as described under method A for the compounds of the formula III, ie, converted into the carbamates with isocyanates or halogenated or etherified.

Die Reaktionskomponenten werden im allgemeinen in stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Auch ein Überschuß an einer der Reaktionskomponenten ist zwar prinzipiell möglich, bringt aber keine Vorteile.The reaction components are generally in stoichiometric Amounts used. There is also an excess of one of the reaction components in principle possible, but does not bring any advantages.

Die Verbindungen der Formel II sind bereits bekannt und lassen sich z.B. aus Epichlorhydrin und Alkoholen, Phenolen, Thiophenolen etc. herstellen (vgl. z.B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 6/3 (1965), S. 124 und 126).The compounds of the formula II are already known and can be E.g. from epichlorohydrin and alcohols, phenols, thiophenols etc. (cf. e.g. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 6/3 (1965), pp. 124 and 126).

In ähnlicher, bekannter Weise können auch die Verbindungen der Formel IV erhalten werden (vgl. z.B. Houben-Weyl, Methoden der c:ganischen Chemie, Bd. 6/3 (1965), Seiten 448 und 449).In a similar, known manner, the compounds of the formula IV (see e.g. Houben-Weyl, Methods of c: ganischen Chemie, Vol. 6/3 (1965), pages 448 and 449).

Die Umsetzung von 1,2,4-Triazol mit Verbindungen der Formel II wird vorteilhaft in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chloroform, (C1-C4)-Alkohole, Ketone, wie z.B. Aceton, Acetonitril.The reaction of 1,2,4-triazole with compounds of the formula II will advantageously carried out in a solvent which is inert under the reaction conditions. Suitable solvents are e.g. halogenated hydrocarbons such as chloroform, (C1-C4) alcohols, ketones such as acetone, acetonitrile.

Bevorzugt sind (C1-C4)-Alkohole. Auch Mischungen aus verschiedenen Lösungsmitteln können eingesetzt werden. Die Lösungsmittelmenge ist nicht kritisch und kann von Bruchteilen der Menge des Reaktantengemisches bis zu deren gleicher Menge oder gegebenenfalls deren Vielfachem betragen.(C1-C4) alcohols are preferred. Also mixtures of different Solvents can be used. The amount of solvent is not critical and can range from fractions of the amount of the reactant mixture to the same Amount or, if appropriate, their multiples.

Auch die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch und wird vorzugsweise im Bereich zwischen 0°C und 1300C gewählt.The reaction temperature is also not critical and is preferred selected in the range between 0 ° C and 1300C.

Zweckmäßig und vorteilhaft wird das Reaktionsgemisch mehrere Stunden lang auf eine Temperatur im Bereich von 50 bis 9C"C erhitzt.The reaction mixture is expedient and advantageous for several hours heated to a temperature in the range of 50 to 9C "C for a long time.

Die Isolierung und Reinigung der erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen der Formel I erfolgt nach bekannten und üblichen Methoden. Die erfindungemäßen Verbindungen der Formel I können in sehr guten Ausbeuten gewonnen werden.The isolation and purification of the compounds obtained according to the invention of the formula I is carried out by known and customary methods. The compounds according to the invention of the formula I can be obtained in very good yields.

Die Isomeren 1,2,4-Triazol-1-yl bzw. 1,2,4-Triazoi-4-yl der Formel I fallen erfindungsgemäß etwa im Molverhältnis von 6:1 an und werden in den Ausführungsbeispielen als Isomerengemische isoliert und charakterisiert. Sie können gegebenenfalls nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren getrennt werden.The isomers 1,2,4-triazol-1-yl or 1,2,4-triazoi-4-yl of the formula I accrue according to the invention in approximately a molar ratio of 6: 1 and are used in the working examples isolated and characterized as mixtures of isomers. You can post if necessary known methods can be separated into the individual isomers.

Die Umsetzung von Verbindungen der Formel IV wird vorteilhaft in einer alkoholischen Alkalialkoholatlösung von (C1-C4)-Alkoholen mit einer vorzugsweise stöchiometrischen Alkoholatmenge durchgeführt. Zweckmäßig und vorteilhaft werden das Reaktionsgemisch durch Erhitzen mehrere Stunden lang im Siedebereich des verwendeten vC1-C4)-Alkohols ge- halten, anschließend das entstandene Alkalichlorid abgetrennt und nach üblichen Methoden die erfindungsgemäß gebildeten Verbindungen der Formeln bzw. III isoliert und gereinigt.The implementation of compounds of formula IV is advantageous in one alcoholic alkali alcoholate solution of (C1-C4) alcohols with a preferably carried out stoichiometric alcoholate. Become useful and beneficial the reaction mixture by heating for several hours in the boiling range of the used vC1-C4) alcohol hold, then the resulting alkali chloride separated off and the compounds formed according to the invention by customary methods of the formulas or III isolated and purified.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine sehr gute fungizide Wirkung aus. Pilzliche Krankheitserreger, die in das pflanzliche Gewebe eindringen oder bereits eingedrungen sind, lassen sich mit ihrer Hilfe erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders vorteilhaft bei solchen Pilzerkrankungen, die nach erfolgter Infektion mit den üblichen, prophylaktisch wirkenden Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt z.B.The compounds of the formula I according to the invention are distinguished by has a very good fungicidal effect. Fungal pathogens that live in the herbal Tissues that penetrate or have already penetrated can be successfully used with their help fight curatively. This is particularly beneficial for those fungal diseases those after infection with the usual, prophylactic fungicides can no longer be combated effectively. The spectrum of activity of the claimed Connections detected e.g.

neben Phytophthora infestans, Puccinia triticina und Botrytis cinerea vor allem Echte Mehltaupilze im Obst-, Gemüse-, Getreide- und Zierpflanzenanbau. Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung der beanspruchten Verbindungen gegen Mehltauarten, insbesondere Gurkenmehltaustämme, die gegen Benzimidazolderivate (z.B. Benomyl, Carbendazim) resistent sind.next to Phytophthora infestans, Puccinia triticina and Botrytis cinerea especially powdery mildew fungi in fruit, vegetable, cereal and ornamental plant cultivation. Particularly noteworthy is the good effect of the claimed compounds against Powdery mildew species, in particular cucumber powdery mildew strains that act against benzimidazole derivatives (e.g. Benomyl, Carbendazim) are resistant.

Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch für den Einsatz im technischen Bereich, beispielsweise in Holzschutzmitteln, auf dem Anstrichfarbensektor, oder als Konservierungsmittel, z.B. in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung.The compounds of formula I are also suitable for use in technical area, for example in wood preservatives, in the paint sector, or as a preservative, e.g. in cooling lubricants for metalworking.

Für die Anwendung im Pflanzenschutz können die fungiziden Verbindungen der Formel I in üblicher Weise als Stäube, Spritzpulver, Beizmittel, Dispersionen, Lösungen oder Emulsionskonzentrate formuliert werden. Der Gehalt an Wirkstoffen der Formel I liegt im allgemeinen zwischen 2 und 95 Gew.-t, vorzugsweise bei 10 bis 90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstoff-Formulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel-, Füll- und Trägerstoffe.The fungicidal compounds can be used in crop protection of the formula I in the usual way as dusts, wettable powders, dressings, dispersions, Solutions or emulsion concentrates can be formulated. The content of active ingredients of formula I is generally between 2 and 95 wt. t, preferably 10 up to 90% by weight. In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetration, solvent, Filling and Carriers.

Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen pestiziden Wirkstoffen, wie z.B. Isektiziden, Akariziden, Herbiziden oder Fungiziden sowie von Düngemitteln bzw. von Wachstumsregulatoren sind gegebenenfalls möglich.Mixtures or mixed formulations with other pesticidal active ingredients, such as isecticides, acaricides, herbicides or fungicides as well as fertilizers or growth regulators are optionally possible.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by the following examples.

A. Herstellungsbeispiele Beispiel 1 Umsetzung von 1,2,4-Triazol mit 3-Methoxy-1-chlorpropan-2-ol zu -3-Methoxy-1-(1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol (gemäß Methode B) Eine Lösung aus 2,3 g (0,1 g-Atom) Natrium in 100 ml Äthanol wird bei Raumtemperatur mit 6,9 g (0,1 Mol) 1,2,4-Triazol versetzt. Nach 10 Minuten gibt man 12,5 g (0,1 Mol) 3-Methoxy-1-chlor-propan-2-ol auf einmal zu und erhitzt die Mischung 5 bis 7 Stunden unter Rückfluß. Anschließend filtriert man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur von dem ausgefallenen Natriumchlorid ab, destilliert das Äthanol unter Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit Aceton, filtriert erneut, destilliert das Aceton unter Vakuum ab und destilliert den Rückstand unter Hochvakuum. Man erhält 13,34 g 3-Methoxy-1- (1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol; KP0,15 Torr 99-1010C.A. Preparation Examples Example 1 Reaction of 1,2,4-triazole with 3-Methoxy-1-chloropropan-2-ol to -3-methoxy-1- (1,2,4-triazolyl) -propan-2-ol (according to Method B) A solution of 2.3 g (0.1 g atom) of sodium in 100 ml of ethanol is used at 6.9 g (0.1 mol) of 1,2,4-triazole were added at room temperature. After 10 minutes there one 12.5 g (0.1 mol) of 3-methoxy-1-chloro-propan-2-ol at once and heated the Mixture under reflux for 5 to 7 hours. The reaction mixture is then filtered from the precipitated sodium chloride at room temperature, the ethanol is distilled off under vacuum, the residue is treated with acetone, filtered again, distilled the acetone from under vacuum and the residue is distilled under high vacuum. You get 13.34 g of 3-methoxy-1- (1,2,4-triazolyl) propan-2-ol; KP 0.15 Torr 99-1010C.

Die Ausbeute beträgt 85 % der Theorie. Eine weitere Reinigung des Produktes erfolgt gegebenenfalls durch Hochvakuumdestillation.The yield is 85% of theory. Another cleaning of the The product is optionally carried out by high vacuum distillation.

Beispiele 2 bis 19 Umsetzung von 1,2,4-Triazol mit Epoxiden der Formel II (gemäß Methode A) Eine Lösung aus 0,1 Mol 1,2,4-Triazol und 0,1 Mol Ausgangs-Epoxid der Formel II in 100 ml Äthanol wird 10 bis 12 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Nach beendeter Reaktion und Abkühlen wird das Äthanol unter Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute das entsprechende 1-(1,2,4-Triazolyl)-propan-2-ol der Formel I mit Y = OH.Examples 2 to 19 Reaction of 1,2,4-triazole with epoxides of the formula II (according to method A) A solution of 0.1 mol of 1,2,4-triazole and 0.1 mol of starting epoxide of formula II in 100 ml of ethanol is heated to boiling temperature for 10 to 12 hours. After the reaction has ended and cooling is complete, the ethanol is distilled off under a water jet vacuum. The corresponding 1- (1,2,4-triazolyl) propan-2-ol is obtained in almost quantitative yield of the formula I with Y = OH.

Nach dieser Herstellungsvorschrift werden aus den entsprechenden Verbindungen der Formel II die folgenden Beispiele 2 bis 19 von Verbindungen der Formel I hergestellt. Das Ergebnis ist in der Tabelle 1 zusammengefaßt.According to these manufacturing instructions, the corresponding compounds are made of the formula II the following Examples 2 to 19 of compounds of the formula I were prepared. The result is summarized in Table 1.

Tabelle 1 Formel I: Bsp. Nr. R1 X Y FpOC l 2 H O OH öl 3 zu O O OH 75 - 80 4 > 5 OH 78 - 84 5 5 0 O OH Kr. 182 182 1 9 5 /0,4 To L" Kp. 182- 6 CH 184/0,4 Tor: e 65 - 70 8 H3C-C-& O CH3 Tabelle 1 (Fortsetzung) sp. Nr. R1 ; X FpOC 9 nH9CI O OH 48 - 55 10 -CC1 | O 0 OH 119 -121 11 Cl 0 OH 73 - 77 12 zu Cl 5 OH 60 - 65 13 Cl O OH 85 - 95 14 ~<CH3 O OH 88 - 98 15 zu oH 132 -135 16 t C 3 0 OH 69 - 75 17 Brb O OH 65 - 70 18 Cl@Ct O OH 60 - 65 19 CltOo | O | OH 128 -130 Beispiel 20 3-Methoxy-2-chlor- 1 - (1,2, 4-triazolyl) -propan Zu einem Gemisch aus 23,55 g (0,15 Mol) 3-Methoxy-1-(1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol, hergestellt nach Beispiel 1, 13,04 g (0,165 Mol) Pyridin und 75 ml wasserfreiem Toluol werden 19,64 g (0,165 Mol) Thionylchlorid bei OOC bis 50C innerhalb von 30 Minuten zugetropft. Man erwärmt danach auf Raumtemperatur, erhitzt anschließend 1 Stunde auf 500C, engt das Reaktionsgemisch unter Wasserstrahlvakuum ein, versetzt den Rückstand mit 50 ml Wasser und extrahiert ihn mit 150 ml Methylenchlorid. Man engt den Extrakt ein, destilliert den Rückstand unter Hochvakuum und erhält 13,9 g 3-Methoxy-2-chlor-1-(1,2,4-triazolyl)-propan als farblose Flüssigkeit; KP1 5 Torr 1020C. Ausbeute: 52,5 % der Theorie.Table 1 Formula I: Ex. No. R1 XY FpOC l 2 HO OH oil 3 to OO OH 75-80 4> 5 OH 78-84 5 5 0 O OH Kr. 182 182 1 9 5 / 0.4 to L "Kp. 182- 6th CH 184 / 0.4 gate: e 65 - 70 8 H3C-C- & O CH3 Table 1 (continued) sp. No. R1; X FpOC 9 nH9CI O OH 48-55 10 -CC1 | O 0 OH 119 -121 11 Cl 0 OH 73-77 12 to Cl 5 OH 60-65 13 Cl O OH 85-95 14 ~ <CH3 O OH 88-98 15 to oH 132 -135 16 t C 3 0 OH 69-75 17 Brb O OH 65-70 18 Cl @ Ct O OH 60-65 19 CltOo | O | OH 128-130 Example 20 3-Methoxy-2-chloro-1 - (1,2,4-triazolyl) propane To a mixture of 23.55 g (0.15 mol) 3-methoxy-1- (1,2,4- triazolyl) propan-2-ol, prepared according to Example 1, 13.04 g (0.165 mol) of pyridine and 75 ml of anhydrous toluene, 19.64 g (0.165 mol) of thionyl chloride are added dropwise at 0OC to 50C within 30 minutes. The mixture is then warmed to room temperature, then heated to 50 ° C. for 1 hour, the reaction mixture is concentrated under a water jet vacuum, 50 ml of water are added to the residue and it is extracted with 150 ml of methylene chloride. The extract is concentrated, the residue is distilled under high vacuum and 13.9 g of 3-methoxy-2-chloro-1- (1,2,4-triazolyl) propane are obtained as a colorless liquid; KP1 5 torr 1020C. Yield: 52.5% of theory.

Beispiel 21 Ein Gemisch aus 8,5 g (0,034 Mol) 3-(2-Chlorphenoxy)-1-(1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol, hergestellt nach Beispiel 10, 5,15 g (0,034 Mol) p-Chlorphenylisocyanat, 75 ml CCl4 und 6 Tropfen Triäthylamin wird 6 Stunden auf Rückflußtemperatur (ca. 800C) erhitzt. Beim Abkühlen des Reaktionsgemisches fallen 13,5g Verbindung der Formel als Feststoff aus und werden isoliert; Fp. 147 - 152"C.Example 21 A mixture of 8.5 g (0.034 mol) 3- (2-chlorophenoxy) -1- (1,2,4-triazolyl) propan-2-ol, prepared according to Example 10, 5.15 g (0.034 Mol) p-chlorophenyl isocyanate, 75 ml of CCl4 and 6 drops of triethylamine is heated to reflux temperature (about 80 ° C.) for 6 hours. When the reaction mixture cools, 13.5 g of the compound of the formula fall as a solid and are isolated; M.p. 147-152 "C.

Ausbeute: 99 % der Theorie.Yield: 99% of theory.

Beispiel 22 In analoger Weise, wie in dem Beispiel 21 beschrieben, werden 3-Phenoxy-1-(1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol und p-Chlorphenylisocyanat zu der Verbindung der Formel umgesetzt. Ausbeute: 90 % der Theorie. Fp. 105 - 1090C.Example 22 In a manner analogous to that described in Example 21, 3-phenoxy-1- (1,2,4-triazolyl) propan-2-ol and p-chlorophenyl isocyanate are converted into the compound of the formula implemented. Yield: 90% of theory. M.p. 105-1090C.

Beispiel 23 In analoger Weise, wie in den Beispielen 2 bis 19 beschrieben, werden 1,2,4-Triazol und Epichlorhydrin umgesetzt. Man erhält 3-Chlor-1- (1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol als öliges Produkt in nahezu quantitativer Ausbeute.Example 23 In a manner analogous to that described in Examples 2 to 19, 1,2,4-triazole and epichlorohydrin are implemented. 3-chloro-1- (1,2,4-triazolyl) propan-2-ol is obtained as an oily product in almost quantitative yield.

Beispiel 24 In analoger Weise, wie in dem Beispiel 1 beschrieben, werden 1,2,4-Triazol und 3- (1,2,4-Triazolyl)-1-chlorpropan-2-ol umgesetzt. Man erhält 1,3-bis- (1,2,4-Triazolyl)-propan-2-ol als Feststoff vom Fp. 89 - 940C. Die Reinigung des Produktes erfolgt durch Umkristallisation. Ausbeute: 90,5 % der Theorie.Example 24 In a manner analogous to that described in Example 1, 1,2,4-triazole and 3- (1,2,4-triazolyl) -1-chloropropan-2-ol are reacted. Man receives 1,3-bis- (1,2,4-triazolyl) -propan-2-ol as a solid with a melting point of 89-940C. the The product is purified by recrystallization. Yield: 90.5% of theory.

B. Formulierungsbeispiele Beispiel A Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.B. Formulation Examples Example A A dusting agent is obtained by adding 10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as an inert substance mixed and crushed in a hammer mill.

Beispiel B Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile Wirkstoff, 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.Example B A wettable powder readily dispersible in water is obtained by containing 25 parts by weight of active ingredient, 64 parts by weight of kaolin Quartz as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight oleoylmethyltaurinsaures Sodium as a wetting and dispersing agent mixes and in one Pin mill grinds.

Beispiel C Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile Wirkstoff mit 6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X 207), 3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykoläther (8 AeO) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 3770C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.Example C A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is obtained by adding 20 parts by weight of active ingredient 6 parts by weight Alkylphenol polyglycol ether (Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 AeO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range e.g. approx. 255 up to over 3770C) and mixes in a friction ball mill to a fineness of less than 5 Milled micron.

Beispiel D Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gewichtsteilen Wirkstoff, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.Example D An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight Active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight Oxethylated nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier.

C. Biologische Beispiele In den folgenden Beispielen stehen die Buchstaben A, B, C für die nachstehend genannten handeslüblichen Vergleichsmittel: A: N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph) B: 2- (sec.-Butyl)-4,6-dinitro-phenyl- (3-methyl-2-butenoat) (Binapacryl) C: Methyl-1- (butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat (Benomyl) Beispiel I Weizenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20"C und einer relativen Luftfeuchte von 90 - 95 % aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle I aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen von 1000, 500, 250, 125 und 60 mg/Liter Spritzbrühe tropfnaß gespritzt.C. Biological Examples In the following examples the letters appear A, B, C for the following commercially available comparative agents: A: N-tridecyl-2,6-dimethyl-morpholine (Tridemorph) B: 2- (sec-butyl) -4,6-dinitro-phenyl- (3-methyl-2-butenoate) (binapacryl) C: methyl 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole carbamate (benomyl) Example I Wheat Plants become strong in the 3-leaf stage with conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) inoculated and in a greenhouse at 20 "C and a relative humidity of 90 - 95% set up. 3 days after inoculation, the plants are treated with the in table I listed compounds in active ingredient concentrations of 1000, 500, 250, 125 and 60 mg / liter spray liquid sprayed to runoff.

Als Vergleich wird das Vergleichsmittel A in analoger Weise eingesetzt. Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Weizenmehltau unter- sucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle I zusammengefaßt.As a comparison, the comparison agent A is used in an analogous manner. After an incubation period of 10 days, the plants are checked for wheat powdery mildew under- seeks. The degree of infection is expressed in% more infected Leaf area, based on untreated, infected control plants (= 100% infestation). The result is summarized in Table I.

Tabelle I Verbindung mit Weizenmehltau befallene Blattfläche gemäß Bsp. in % bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe Nr. 1000 500 250 125 60 9 0 0 0 5 ~ 15 12 0 0 3-5 10-15 15 22 0 3-5 5 15 25 7 0 0 5 10 15 Vergleichsinittel 0 3 5 15 35 A stark phyto- phyto- toxisch toxisch uteh.,infiz. 1nn Pflanzen Beispiel II Gurkenpflanzen (Sorte Delikateß) werden im 2-Blattstadium mit einer Konidiensuspension von Gurkenmehltau (Erysiphe cichoracearum) stark inokuliert. Nach einer Antrocknungszeit der Sporensuspension von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22"C und 90 % relativer Luftfeuchte aufgestellt. 3 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle II genannten Verbindungen und Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Als Vergleich werden die Vergleichsmittel B und C in analoger Weise eingesetzt. Nach 10 Tagen erfolgt die Bonitur. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle II zusammengefaßt.Table I. Combination of leaf area infested with wheat powdery mildew according to the example in% at mg active ingredient / liter spray liquor No. 1000 500 250 125 60 9 0 0 0 5 ~ 15 12 0 0 3-5 10-15 15 22 0 3-5 5 15 25 7 0 0 5 10 15 Comparison mean 0 3 5 15 35 A strongly phyto- phytotoxic toxic uteh., infiz. 1nn plants Example II Cucumber plants (variety Delikateß) are heavily inoculated in the 2-leaf stage with a conidia suspension of cucumber powdery mildew (Erysiphe cichoracearum). After the spore suspension has dried on for 30 minutes, the plants are placed in a greenhouse at 22 ° C. and 90% relative humidity. 3 days after infection, the plants are sprayed to runoff with the compounds and active compound concentrations mentioned in Table II and C are used in an analogous manner. After 10 days, the scoring is carried out. The degree of infection is expressed in% of infected leaf area, based on untreated, infected control plants (= 100% attack). The result is summarized in Table II.

Tabelle II Verbindung mit Gurkenmehltau befallene Blatt fläche gemäß Bsp. in z bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe Nr. 1000 500 250 t 125 1 60 5. 0 3-5 5 10 25 9 0 3-5 5 10 15 12 0 0 3-5 5 15 17 0 0 3 5-10 15 16 0 I 5 10 15 25 7 0 3-5 5 10-15 25 22 0 0-3 5 10 15 Wrgleichsmittel B 3 5 10-15 25 35 Vergleichsmittel C 3 5-10 15 25 35 unbeh. ,infiz.Pflanzen 100 Beispiel III Gerstenpflanzen werden im 3-Blattstadlum mit Konidien des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis sp. hordei) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20"C und einer relativen Luftfeuchte von 90 - 95 % aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle III aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen 1000, 500, 250, 125 und 60 mg/Liter Spritzbrühe tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel A in analoger Weise eingesetzt. Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Gerstenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle III zusammengefaßt.Table II Connection with cucumber powdery mildew-infested leaf area according to example in z at mg active ingredient / liter spray liquor No. 1000 500 250 t 125 1 60 5. 0 3-5 5 10 25 9 0 3-5 5 10 15 12 0 0 3-5 5 15 17 0 0 3 5 - 10 15 16 0 I 5 10 15 25 7 0 3-5 5 10-15 25 22 0 0 -3 5 10 15 Wrapping agent B 3 5 10-15 25 35 Comparison agent C 3 5-10 15 25 35 untreated , infected plants 100 Example III Barley plants are heavily inoculated with conidia of barley powdery mildew (Erysiphe graminis sp. Hordei) in a 3-leaf stadium and placed in a greenhouse at 20 ° C. and a relative humidity of 90-95%. 3 days after inoculation, the plants are with the in Compounds listed in Table III in the active compound concentrations 1000, 500, 250, 125 and 60 mg / liter spray liquor sprayed until dripping wet The degree of infection is expressed in% of infected leaf area, based on untreated, infected control plants (= 100% infection) The result is summarized in Table III.

Tabelle III Verbindung mit Gerstenmehltau befallene Blattfläche gemäß Bsp. in % bei mg Wirkstoff/titer Spritzbrühe Nr. 1000 500 250 125 60 9 0 0 0-3 5 10 12 0 0 0 0-3 5 17 0 0 0 0-3 3 Vergleichsmittel A phyto- 3 5 10 15-25 toxisch unter. ,infiz.Pflanzen 100 Table III Connection with barley powdery mildew infested leaf area according to the example in% at mg active ingredient / titer spray liquor No. 1000 500 250 125 60 9 0 0 0-3 5 10 12 0 0 0 0-3 5 17 0 0 0 0-3 3 Comparison agent A phyto- 3 5 10 15-25 toxic under. , infected plants 100

Claims (6)

Patentansprüche: 1 . Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R1 Wasserstoff, C1 4-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis drei fach substituiert ist durch C1 6-Alkyl, Cyclohexyl, C1 5-Alkoxy, Halogen, die CF3-Gruppe, Hydroxy, Nitro und/oder Phenoxy, wobei der Phenoxyrest seinerseits ein- bis dreifach durch 1-6 -Alkyl, Cyclohexyl, C1-5-Alkoxy, die CF3-Gruppe, Halogen, Hydroxy und/oder Nitro substituiert sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel, wobei für den Rest R1X-auch Cl oder der 1,2,4-Triazol-1-yl-Rest stehen können, Y Hydroxy, Halogen, C1 4-Alkoxy oder wobei R2 C1 5-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach substituiert ist durch C16 -Alkyl, Cyclohexyl, C1-5-Alkoxy, die CF3-Gruppe, Halogen, Hydroxy und/oder Nitro, und Azol den I,2,4-Triazol-1-yl-Rest oder den 1,2,4-Triazol-4-yl-Rest bedeuten.Claims: 1. Compounds of general formula I, wherein R1 is hydrogen, C1 4 -alkyl, phenyl, which is optionally substituted one to three times by C1 6 -alkyl, cyclohexyl, C1 5-alkoxy, halogen, the CF3 group, hydroxy, nitro and / or phenoxy, where the Phenoxy radical for its part can be substituted one to three times by 1-6 -alkyl, cyclohexyl, C1-5-alkoxy, the CF3 group, halogen, hydroxyl and / or nitro, X oxygen or sulfur, where R1X- is also Cl or the 1,2,4-triazol-1-yl radical can stand, Y hydroxy, halogen, C1 4 -alkoxy or where R2 is C1 5-alkyl or phenyl, which is optionally mono- to trisubstituted by C16 -alkyl, cyclohexyl, C1-5-alkoxy, the CF3 group, halogen, hydroxy and / or nitro, and azole denotes I, 2, 4-triazol-1-yl radical or the 1,2,4-triazol-4-yl radical mean. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R1 und X die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit 1,2,4-Triazol umsetzt, wobei Verbindungen der Formel I mit Y = OH erhalten werden, die man gegebenenfalls durch weitere Umsetzung mit Isocyanaten oder durch Halogenierung oder Verätherung in die übrigen Verbindungen der Formel I überführt, oder daß man b) Verbindungen der allgemeinen Formel IV worin R1 und X die Bedeutungen wie in Formel I haben und Halogen für Cl oder Br steht, mit 1,2,4-Triazol in einer Lösung aus mindestens stöchiometrischen Mengen Alkali-(C1-C5)-alkoholat in einem (C1-C5)-Alkohol umsetzt, wobei Verbindungen der Formel l mit Y = OH erhalten werden, die man gegebenenfalls durch weitere Umsetzung mit Isocyanaten oder durch Halogenierung oder Verätherung in die übrigen Verbindungen der Formel I überführt.2. Process for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1, characterized in that a) compounds of the general formula II, in which R1 and X have the meanings as in formula I, are reacted with 1,2,4-triazole, compounds of the formula I with Y = OH being obtained which can optionally be converted into the others by further reaction with isocyanates or by halogenation or etherification Compounds of the formula I converted, or that b) compounds of the general formula IV in which R1 and X have the meanings as in formula I and halogen is Cl or Br, with 1,2,4-triazole in a solution of at least stoichiometric amounts of alkali (C1-C5) alcoholate in a (C1-C5) - Alcohol, whereby compounds of the formula I with Y = OH are obtained, which are optionally converted into the other compounds of the formula I by further reaction with isocyanates or by halogenation or etherification. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.3. Pesticides, characterized by a content on a compound of the formula I according to claim 1 as an active ingredient. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 2 bis 95 Gew.-% an einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff sowie üblichen Formulierungshilfsmitteln.4. Pesticides, characterized by a content from 2 to 95% by weight of a compound of the formula I according to Claim 1 as active ingredient as well as usual formulation auxiliaries. 5. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 1, 3 und 4 zur Schädlingsbekämpfung im Pflanzenschutz.5. Use of compounds of the formula I according to Claims 1, 3 and 4 for pest control in crop protection. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die von ihnen befallenen Flächen und/oder Pflanzen und/oder Substrate mit einer wirksamen Menge von Wirkstoffen der Formel I gemäß Ansprüchen 1, 3 und 4 in Kontakt bringt.6. A method of combating harmful fungi, characterized in that that one of the areas infested by them and / or plants and / or Substrates with an effective amount of active ingredients of the formula I according to claims 1, 3 and 4 in contact.
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