DE287614C - - Google Patents

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DE287614C
DE287614C DENDAT287614D DE287614DA DE287614C DE 287614 C DE287614 C DE 287614C DE NDAT287614 D DENDAT287614 D DE NDAT287614D DE 287614D A DE287614D A DE 287614DA DE 287614 C DE287614 C DE 287614C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- JVe 287614 -KLASSE 22 h. GRUPPE - JVe 287614 - CLASS 22 h. GROUP

Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Juni 1914 ab.Patented in the German Empire on June 11, 1914.

Es wurde gefunden, daß man neue Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man die 4-Amino-i-arylidoanthrachinon-3-sulfo-2'-carbonsäuren oder ihre Derivate mit kondensierenden Mitteln in der Weise behandelt, daß die 3-Sulfogruppe erhalten bleibt, und die entstandenen Produkte gegebenenfalls weiter sulfiert.It has been found that new wool dyes of the anthraquinone series are obtained if the 4-amino-i-arylidoanthraquinone-3-sulfo-2'-carboxylic acids or their derivatives treated with condensing agents in such a way that the 3-sulfo group is retained, and the resulting products may be further sulfated.

Die so erhaltenen 4-Amino-2 · i-anthracridon-3-sulfosäuren liefern auf Wolle grüne Färbungen. The 4-amino-2 · i-anthracridone-3-sulfonic acids thus obtained produce green dyeings on wool.

Die neuen Produkte sind ferner wichtige Ausgangsstoffe zur Darstellung anderer wertvoller Farbstoffe.The new products are also important raw materials for making others more valuable Dyes.

Beispiel I.Example I.

10 Teile des Kaliumsalzes der 4-Amino-i-pchlor - ο - carboxyanilidoanthrachinon - 3 - sulfosäure von der Formel10 parts of the potassium salt of 4-amino-i-pchlor - ο - carboxyanilidoanthraquinone - 3 - sulfonic acid of the formula

NH,NH,

/SO3H/ SO 3 H

COOHCOOH

(erhältlich durch Kondensation von 4-Aminoi-bromanthrächinon-3-sulfosäure mit p-chloranthranilsaurem Kalium) werden bei einer Temperatur von 20 bis 25 ° in die zehnfache Menge Oleum von 23 Prozent eingetragen. Man rührt 3 bis 4 Stunden bei dieser Temperatur, läßt auf Eis fließen, filtriert die entstandene Aminochloranthracridonsulfosäure der Konstitution(obtainable by condensation of 4-Aminoi-bromoanthraquinone-3-sulfonic acid with p-chloranthranilic acid potassium) are tenfold at a temperature of 20 to 25 ° Amount of oleum entered of 23 percent. The mixture is stirred for 3 to 4 hours at this temperature, allowed to flow on ice, filtered the resulting aminochloranthracridonsulfonic acid constitution

NH2 NH 2

/SO3H/ SO 3 H

ab und wäscht mit verdünnter Chlorkaliumlösung nach.and washes with dilute potassium chloride solution.

Die erhaltene neue Sulfosäure bildet in trockenem Zustand ein grünes Pulver; sie ist unlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, löslich in Wasser und Alkohol mit blaugrüner, in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe. Wolle wird von ihr aus saurem Bade in grünen Tönen von guter Echtheit angefärbt.The new sulfonic acid obtained forms a green powder when dry; she is insoluble in most organic solvents, soluble in water and alcohol with blue-green in concentrated sulfuric acid with a brown-yellow color. Wool is made from her dyed in green shades of good fastness with an acid bath.

Beispiel II.Example II.

Eine Lösung von 10 Teilen 4-Amino-ίο-carboxy anilidoanthrachinon-3-sulfosäure in 100 Teilen Chlorsulfonsäure wird x/2 Stunde auf 50 bis 60° erwärmt, dann mit wasserhaltiger Schwefelsäure verdünnt und in der in Beispiel I angegebenen Weise aufgearbeitet. Der neue Farbstoff ist dem in Beispiel I be-A solution of 10 parts of 4-amino-ίο-carboxy anilidoanthraquinone-3-sulfonic acid in 100 parts of chlorosulfonic acid is heated to 50 to 60 ° for x / 2 hours, then diluted with hydrous sulfuric acid and worked up in the manner indicated in Example I. The new dye is the same as in Example I

schriebenen sehr ähnlich; er liefert auf Wolle etwas blaustichigerc Färbungen. Er besitzt höchstwahrscheinlich folgende Konstitution:wrote very similar; on wool it produces dyeings with a slightly more bluish tinge. He owns most likely the following constitution:

NH9 NH 9

SOoHSOoH

SO3H,SO 3 H,

denn durch Erhitzen mit mäßig verdünnter Schwefelsäure geht er unter Abspaltung der im Anthrachinonrest in 3-Stellung befindlichen Sulfogruppe in einen Wolle rein blau färbenden Farbstoff über, der sich als färberisch identisch mit dem durch Sulfierung des 4-Amino-2 · i-anthracridons erhältlichen Produkt erweist.because by heating with moderately dilute sulfuric acid it goes with splitting off the in the anthraquinone residue in the 3-position sulfo group in a pure blue dyeing wool Dye which turns out to be identical in color to that produced by sulphonation 4-Amino-2 · i-anthracridones available product proves.

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von grünen Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man die 4-Amino-i-arylidoanthrachinon - 3 - sulfo - 2'- carbonsäuren und ihre Derivate mit kondensierenden Mitteln in der Weise behandelt, daß die 3-Sulfogruppe erhalten bleibt, und die entstandenen Produkte gegebenenfalls weiter suliiert. Process for the preparation of green wool dyes of the anthraquinone series, therein consisting of the 4-amino-i-arylidoanthraquinone - 3 - sulfo - 2'-carboxylic acids and their derivatives with condensing agents treated in such a way that the 3-sulfo group is retained and the resulting Products may be further sulated.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2481744A (en) * 1944-08-15 1949-09-13 Ici Ltd 3':4'-phthaloylacridones
US2689247A (en) * 1951-08-06 1954-09-14 Ici Ltd Manufacture of 1' :2'-benz-5':6'-phthaloylacridone

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2481744A (en) * 1944-08-15 1949-09-13 Ici Ltd 3':4'-phthaloylacridones
US2689247A (en) * 1951-08-06 1954-09-14 Ici Ltd Manufacture of 1' :2'-benz-5':6'-phthaloylacridone

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