DE287614C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE287614C DE287614C DENDAT287614D DE287614DA DE287614C DE 287614 C DE287614 C DE 287614C DE NDAT287614 D DENDAT287614 D DE NDAT287614D DE 287614D A DE287614D A DE 287614DA DE 287614 C DE287614 C DE 287614C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- acid
- wool
- sulfo
- green
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 230000000717 retained Effects 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XGQWHHCZIMXNHG-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-2,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 XGQWHHCZIMXNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 2-Diphenylmethylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000031711 Cytophagaceae Species 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 p-chloranthranilic acid potassium Chemical compound 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- JVe 287614 -KLASSE 22 h. GRUPPE - JVe 287614 - CLASS 22 h. GROUP
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Juni 1914 ab.Patented in the German Empire on June 11, 1914.
Es wurde gefunden, daß man neue Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man die 4-Amino-i-arylidoanthrachinon-3-sulfo-2'-carbonsäuren oder ihre Derivate mit kondensierenden Mitteln in der Weise behandelt, daß die 3-Sulfogruppe erhalten bleibt, und die entstandenen Produkte gegebenenfalls weiter sulfiert.It has been found that new wool dyes of the anthraquinone series are obtained if the 4-amino-i-arylidoanthraquinone-3-sulfo-2'-carboxylic acids or their derivatives treated with condensing agents in such a way that the 3-sulfo group is retained, and the resulting products may be further sulfated.
Die so erhaltenen 4-Amino-2 · i-anthracridon-3-sulfosäuren liefern auf Wolle grüne Färbungen. The 4-amino-2 · i-anthracridone-3-sulfonic acids thus obtained produce green dyeings on wool.
Die neuen Produkte sind ferner wichtige Ausgangsstoffe zur Darstellung anderer wertvoller Farbstoffe.The new products are also important raw materials for making others more valuable Dyes.
10 Teile des Kaliumsalzes der 4-Amino-i-pchlor - ο - carboxyanilidoanthrachinon - 3 - sulfosäure von der Formel10 parts of the potassium salt of 4-amino-i-pchlor - ο - carboxyanilidoanthraquinone - 3 - sulfonic acid of the formula
NH,NH,
/SO3H/ SO 3 H
COOHCOOH
(erhältlich durch Kondensation von 4-Aminoi-bromanthrächinon-3-sulfosäure mit p-chloranthranilsaurem Kalium) werden bei einer Temperatur von 20 bis 25 ° in die zehnfache Menge Oleum von 23 Prozent eingetragen. Man rührt 3 bis 4 Stunden bei dieser Temperatur, läßt auf Eis fließen, filtriert die entstandene Aminochloranthracridonsulfosäure der Konstitution(obtainable by condensation of 4-Aminoi-bromoanthraquinone-3-sulfonic acid with p-chloranthranilic acid potassium) are tenfold at a temperature of 20 to 25 ° Amount of oleum entered of 23 percent. The mixture is stirred for 3 to 4 hours at this temperature, allowed to flow on ice, filtered the resulting aminochloranthracridonsulfonic acid constitution
NH2 NH 2
/SO3H/ SO 3 H
ab und wäscht mit verdünnter Chlorkaliumlösung nach.and washes with dilute potassium chloride solution.
Die erhaltene neue Sulfosäure bildet in trockenem Zustand ein grünes Pulver; sie ist unlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, löslich in Wasser und Alkohol mit blaugrüner, in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe. Wolle wird von ihr aus saurem Bade in grünen Tönen von guter Echtheit angefärbt.The new sulfonic acid obtained forms a green powder when dry; she is insoluble in most organic solvents, soluble in water and alcohol with blue-green in concentrated sulfuric acid with a brown-yellow color. Wool is made from her dyed in green shades of good fastness with an acid bath.
Eine Lösung von 10 Teilen 4-Amino-ίο-carboxy anilidoanthrachinon-3-sulfosäure in 100 Teilen Chlorsulfonsäure wird x/2 Stunde auf 50 bis 60° erwärmt, dann mit wasserhaltiger Schwefelsäure verdünnt und in der in Beispiel I angegebenen Weise aufgearbeitet. Der neue Farbstoff ist dem in Beispiel I be-A solution of 10 parts of 4-amino-ίο-carboxy anilidoanthraquinone-3-sulfonic acid in 100 parts of chlorosulfonic acid is heated to 50 to 60 ° for x / 2 hours, then diluted with hydrous sulfuric acid and worked up in the manner indicated in Example I. The new dye is the same as in Example I
schriebenen sehr ähnlich; er liefert auf Wolle etwas blaustichigerc Färbungen. Er besitzt höchstwahrscheinlich folgende Konstitution:wrote very similar; on wool it produces dyeings with a slightly more bluish tinge. He owns most likely the following constitution:
NH9 NH 9
SOoHSOoH
SO3H,SO 3 H,
denn durch Erhitzen mit mäßig verdünnter Schwefelsäure geht er unter Abspaltung der im Anthrachinonrest in 3-Stellung befindlichen Sulfogruppe in einen Wolle rein blau färbenden Farbstoff über, der sich als färberisch identisch mit dem durch Sulfierung des 4-Amino-2 · i-anthracridons erhältlichen Produkt erweist.because by heating with moderately dilute sulfuric acid it goes with splitting off the in the anthraquinone residue in the 3-position sulfo group in a pure blue dyeing wool Dye which turns out to be identical in color to that produced by sulphonation 4-Amino-2 · i-anthracridones available product proves.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE287614C true DE287614C (en) |
Family
ID=542821
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT287614D Active DE287614C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE287614C (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2481744A (en) * | 1944-08-15 | 1949-09-13 | Ici Ltd | 3':4'-phthaloylacridones |
US2689247A (en) * | 1951-08-06 | 1954-09-14 | Ici Ltd | Manufacture of 1' :2'-benz-5':6'-phthaloylacridone |
-
0
- DE DENDAT287614D patent/DE287614C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2481744A (en) * | 1944-08-15 | 1949-09-13 | Ici Ltd | 3':4'-phthaloylacridones |
US2689247A (en) * | 1951-08-06 | 1954-09-14 | Ici Ltd | Manufacture of 1' :2'-benz-5':6'-phthaloylacridone |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE287614C (en) | ||
DE2922225C3 (en) | New anthraquinone compounds and their mixtures, processes for their preparation and their use | |
DE250273C (en) | ||
DE238982C (en) | ||
DE366272C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
DE116546C (en) | ||
DE260899C (en) | ||
DE574021C (en) | Process for the preparation of triarylmethane dyes | |
DE290064C (en) | ||
DE582613C (en) | Process for the production of asymmetrical indigoid dyes | |
DE100778C (en) | ||
DE500625C (en) | Process for the preparation of wool dyes of the antraquinone series | |
DE230407C (en) | ||
DE117189C (en) | ||
DE442511C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
DE236978C (en) | ||
DE290983C (en) | ||
DE332648C (en) | Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series | |
DE186989C (en) | ||
DE142947C (en) | ||
DE170476C (en) | ||
DE495367C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes of the anthanthrone series | |
DE114810C (en) | ||
DE47252C (en) | Innovations in the process for the representation of blue to green sulfuric acid derivatives of alizarin blue | |
AT33280B (en) | Process for the preparation of green dyes of the triphenylmethane series. |