DE286093C - - Google Patents

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DE286093C
DE286093C DENDAT286093D DE286093DA DE286093C DE 286093 C DE286093 C DE 286093C DE NDAT286093 D DENDAT286093 D DE NDAT286093D DE 286093D A DE286093D A DE 286093DA DE 286093 C DE286093 C DE 286093C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

- JVr 286093 -KLASSE 22 6. GRUPPE - JVR 286093 - CLASS 22 6. GROUP

Anthrachinonoxazole sind bereits in Anlehnung an die in der aromatischen Reihe üblichen Darstellungsverfahren aus o-Aminooxyanthrachinonen durch Erhitzen mit Säureanhydriden bzw. Säurechloriden (vgl. Ladeη-burg, Ber. 9, S. 1526, und P. Nawiasky, Zeitschrift für ang. Chemie 26, S. 438) oder mit Aldehyden (vgl. Patent 252839) erhalten worden.-Anthraquinone oxazoles are based on those customary in the aromatic series Preparation process from o-aminooxyanthraquinones by heating with acid anhydrides or acid chlorides (see Ladeη-burg, Ber. 9, p. 1526, and P. Nawiasky, Zeitschrift für ang. Chemie 26, p. 438) or with aldehydes (see patent 252839).

Als Anthrachinonoxazole wurden zudem durch P. Nawiasky (a. a. O.) und Fr. UIlmann und W. Junghanns (Ann. 399, S. 331 und 335) die zuerst für Phenanthridonderivate gehaltenen Produkte erkannt, die nach dem Patent 236857 durch Einwirkung von Benzoylchlorid bzw. Benzoesäureanhydrid auf o-Halogenaminoanthrachinone entstehen.As anthraquinone oxazoles, P. Nawiasky (op. Cit.) And Ms. UIlmann and W. Junghanns (Ann. 399, pp. 331 and 335) the first for phenanthridone derivatives Recognized products held according to patent 236857 through the action of benzoyl chloride or benzoic anhydride arise on o-haloaminoanthraquinones.

Es wurde nun gefunden, daß Anthrachinonoxazole direkt gewonnen werden, wenn man Acylaminoanthrachinone mit oxydierenden Mitteln behandelt.It has now been found that anthraquinone oxazoles are obtained directly if one Acylaminoanthraquinones treated with oxidizing agents.

C14H7O2-NHCOR-H2 = C14H6OC 14 H 7 O 2 -NHCOR-H 2 = C 14 H 6 O

Beispiele.Examples.

i. 20 Teile Dibenzoyl-1 · 4 - diaminoanthrachinon werden in 150 Teilen Nitrobenzol suspendiert und dazu 15 Teile Salpetersäure vom spez. Gew. 1,52 unter allmählichem Erwärmen auf 50 ° zufließen lassen. Die Mischung wird dann noch einige Stunden unter Rühren auf etwa 950 erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert, in etwa der 20 fachen Menge Nitrobenzol gelöst und etwa gebildetes Nitrodibenzoyl-i · 4-diaminoanthrachinon, das beim Erkalten kristallisiert, durch Filtration entfernt. Durch Konzentrieren der Laugen erhält man das 4 - Benzoylamino -1 · 2 -anthrachinon-jn-phenyloxazol in schönen orangefarbenen, bei 298 ° schmelzenden Nadeln.i. 20 parts of dibenzoyl-1 · 4 - diaminoanthraquinone are suspended in 150 parts of nitrobenzene and 15 parts of nitric acid of the spec. Wt. 1.52 allow to flow in with gradual heating to 50 °. The mixture is then heated for a few hours with stirring to about 95 0th The reaction product is filtered off, dissolved in about 20 times the amount of nitrobenzene and any nitrodibenzoyl-i · 4-diaminoanthraquinone formed, which crystallizes on cooling, is removed by filtration. By concentrating the alkaline solutions, 4-benzoylamino -1 · 2 -anthraquinone-jn-phenyloxazole is obtained in beautiful orange needles that melt at 298 °.

Der Körper ist ziemlich schwer in den gewöhnlichen Lösungsmitteln mit oranger Farbe löslich. Mit konzentrierter Schwefelsäure gibt er eine braunorange Lösung, die beim Er 2^ The body is rather difficult to dissolve in the common solvents of orange color. With concentrated sulfuric acid he gives a brown-orange solution, which in the case of Er 2 ^

hitzen fast farblos wird, indem die Benzoylgruppe abgespalten wird. Das so erhaltene Aminoderivat kristallisiert aus Nitrobenzol in dunkelvioletten, bei 360 ° schmelzenden Nadeln. heat becomes almost colorless as the benzoyl group is split off. The thus obtained Amino derivative crystallizes from nitrobenzene in dark purple needles that melt at 360 °.

2. 10 Teile Dibenzoyl-i · 4-diaminoanthrachinon werden mit der 20 fachen Menge Eisessig und etwa der gleichen Menge Bleisuperoxyd einige Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird dann abfiltriert und aus Chlorbenzol umkristallisiert. Das so erhaltene Öxazol besitzt die oben angegebenen Eigenschaften.2. 10 parts of dibenzoyl-i · 4-diaminoanthraquinone are made with 20 times the amount of glacial acetic acid and about the same amount of lead peroxide heated for a few hours on the reflux condenser. The reaction product is then filtered off and recrystallized from chlorobenzene. The oxazole thus obtained has those given above Properties.

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonoxazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Acylaminoanthrachinone mit oxydierenden Mitteln behandelt.Process for the preparation of anthraquinone oxazoles, characterized in that Acylaminoanthraquinones are treated with oxidizing agents.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2090140A1 (en) * 1970-05-19 1972-01-14 Mitsui Toatsu Chemicals

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2090140A1 (en) * 1970-05-19 1972-01-14 Mitsui Toatsu Chemicals

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