DE2857542C2 - Halogen-containing flame retardant - Google Patents
Halogen-containing flame retardantInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein halogenhaltiges Flammhemmittel. Das erfindungsgemäße halogenhaltige Flammhemmittel ist besonders brauchbar zur Verwendung in poly :ren elektrischen Isoliermassen, wobei man die eiekuischen Eigenschaften poiymerer Massen verbessert, die derartige Flammhemmittel enthalten.The invention relates to a halogen-containing flame retardant. The halogen-containing according to the invention Flame retardant is particularly useful for use in polymeric electrical insulating compositions, where to improve the eiekuischen properties of polymeric compositions that contain such flame retardants.
Stark polarisierte Zusammensetzungen oder Materialien sind bekannt und haben deutlich und ernstlich nachteilige Wirkungen auf die elektrischen Eigenschaften, wie z. B. Durchgangswiderstand und Durchschlagsfestigkeit, von typischen dielektrischen elektrisch isolier enden Zusammensetzungen oder daraus bestehenden Massen. Diese bemerkenswert nachteilige Wirkung auf die elektrischen Eigenschaften stellt ein bedeutendes Hindernis oder eine absolute Abschrekkung hinsichtlich der Zugabe oder Verwendung einer Anzahl gebräuchlicher Zusatzstoffe oder Mittel mit stark polaren Eigenschaften, wie z. B. Flammhemmittel, die Halogene oder Phosphate enthalten, bei vielen Typen dielektrischer elektrischer Isoliermaterialien dar.Highly polarized compositions or materials are known and clearly and seriously adverse effects on electrical properties, such as B. Volume resistance and dielectric strength, of typical dielectric electrical insulating compositions or compositions consisting thereof. This remarkably disadvantageous Effect on electrical properties poses a significant obstacle or absolute deterrent to adding or using one Number of common additives or agents with strongly polar properties, such as B. flame retardants, containing halogens or phosphates in many types of dielectric electrical insulating materials.
Demgemäß sind viele hochwirksame gebräuchliche Flammhemmittel aus diesem Grund entweder von der Verwendung in dielektrischen elektrischen Isoliermaterialien oder daraus bestehenden Produkten ausgeschlossen, oder die Mengen bzw. Anteile von derartigen stark polaren flammhemmendcn Zusatzstoffen sind derart herabgesetzt oder beschränkt, indem man zwischen einer gewünschten Eigenschaft und der anderen einen Kompromiß schließt oder sie gegeneinander aufwiegt, daß man die mögliche Wirksamkeit derartiger Flammhemmittel bedeutend vermindert und dadurch beträchtlich den Grad der Flammhemmung und des Widerstandes gegenüber Verbrennung herabsetzt, den man sonst bei elektrischen Isoliermaterialicn oder-produklen erzielt, wenn man derartige Materialien verwendet.Accordingly, many highly effective flame retardants in use are either of the Use in dielectric electrical insulation materials or products made thereof excluded, or the amounts or proportions of such greatly polar flame retardant additives are so reduced or limited by choosing between compromises one desired property and the other, or weighs them against each other, that one significantly diminishes the potential effectiveness of such flame retardants and thereby considerably reduces the degree of flame retardancy and resistance to combustion which one would otherwise achieved in electrical insulating materials or products when using such materials.
Die Polyolefin-Polymermaterialien in denen man die erfindtngsgemäßen Flammhemmittel verwenden kann, umfassen äthylenhaltigc Polymere, wie z. P. Polyäthylen, Mischpolymere von Äthylen und anderen polymerisierbaren Materialien, und Mischungen derartiger Polymerer, die Mischpolymere enthalten. Typische Mischpolymere von Äthylen sind z. B. Äthylen/Propylen-Mischpolymere und Äthylen/Äthylacrylat und Äthylen=Methylacrylal. Dam gehören auch alle oben genannten Polyolefine im vernetzt gehärteten und warm gehärteten Zustand, wenn man ihn durch hochcnergctische Bestrahlung, wie z. B. Elektronen, oder durch ein wärmeaktivierbares organisches Peroxid-Vcrnet/ungsmittel bewirkt hat. wie in den US-PS 28 88 42h. JO 74 J70. 30 8t %6 und J2 14 422 beschrieben. The polyolefin polymer materials in which the flame retardants according to the invention can be used include äthylenhaltigc polymers such as. P. Polyethylene, interpolymers of ethylene and other polymerizable materials, and mixtures of such polymers containing interpolymers. Typical copolymers of ethylene are e.g. B. ethylene / propylene copolymers and ethylene / ethylacrylate and ethy len = methylacrylal. Dam also include all of the above -mentioned polyolefins in the crosslinked cured and warm-cured state, if one by hochcnergctische irradiation, such as. B. electrons, or by a heat-activatable organic peroxide compound / mittel. as in US-PS 28 88 42h. JO 74 J70. 30 8t% 6 and J2 14 422 described.
Die erfindungsgemäßen Flammhemmittel sind Reaktionsprodukte halogenhaltiger Flammhemmittel, wie man sie bisher verwendet hat, einschließlich der halogenierten Kohlenwasserstoffe der US-PS 24 80 298,The flame retardants according to the invention are reaction products of halogen-containing flame retardants, such as they have been used so far, including the halogenated hydrocarbons of US-PS 24 80 298,
ϊ 33 40 226, 35 82 518, 37 05 128, 37 40 245 und 37 41 893. Beispielsweise sind übliche halogenierte Kohlenwasserstoffe zur Rammhemmung chloriertes Paraffin, chlorierte Propane, chlorierte Propylene, Hexachloräthan, chloriertes Polythen, chloriertes Polyisobutylen,ϊ 33 40 226, 35 82 518, 37 05 128, 37 40 245 and 37 41 893. For example, the usual halogenated hydrocarbons for impact resistance are chlorinated paraffin, chlorinated propanes, chlorinated propylenes, hexachloroethane, chlorinated polythene, chlorinated polyisobutylene,
in Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, nachchloriertes Polyvinylchlorid, chlorierte Polyphenyle, chlorierte Naphthaline, Hexachlorbenzol, chlorierte Indene, chlorierte Polystyrole, chlorierte Diphenylalkane und ihre bromierten oder anders halogenierten Äquivalente, wiepost-chlorinated in polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride Polyvinyl chloride, chlorinated polyphenyls, chlorinated naphthalenes, hexachlorobenzene, chlorinated indenes, chlorinated polystyrenes, chlorinated diphenylalkanes and their brominated or otherwise halogenated equivalents, such as
z. B. Hexachlorbenzol, chlorierte Indene, chlorierte Polystyrole, chlorierte Diphenylalkane und ihre bromierten oder anders halogenierten Äquivalente, wie z. B. Hexabrombiphenyl, DecabrombiphenyJ/vler Decabrombiphenyloxid. Ferner sind als übliche halogeniertez. B. hexachlorobenzene, chlorinated indene, chlorinated Polystyrenes, chlorinated diphenylalkanes and their brominated or otherwise halogenated equivalents, such as z. B. hexabromobiphenyl, decabromobiphenyl / vler decabromobiphenyl oxide. Furthermore, as usual halogenated Kohlenwasserstoffe solche handelsüblichen halogenierten Flammhemmmittel eingeschlossen, wie z. B. Hooker Chemical Company's Dechiorane Pius 5i5, Diamond Alkali Company's Chlorowax, und ähnliche Produkte. Wie bei der Verwendung von Flammhemmittel oderHydrocarbons included such commercially available halogenated flame retardants as e.g. B. Hooker Chemical Company's Dechiorane Pius 5i5, Diamond Alkali Company's Chlorowax, and related products. As with the use of flame retardants or -zusammensetzungen auf Halogenbasis üblich ist, kann man ein Antimonoxid oder äquivalent wirkendes Metalloxid zusammen mit dem halogenhaltigen Flammhemmittel einsetzen und das bekannte flammhemmende System herstellen. Das halogenhaltige Flammhemmittelhalogen-based compositions is common one uses an antimony oxide or equivalent acting metal oxide together with the halogen-containing flame retardant and the known flame retardant Create system. The halogen-containing flame retardant
und/oder Antimonoxid, oder sein Äquivalent, kann manand / or antimony oxide, or its equivalent, can be in üblichen Mengen oder Anteilen verwenden und denUse in the usual quantities or proportions and the
J5 durch Umsetzung mit dem halogenhaltigen Flammhemmittel das halogenhaltige Flammhemmittel nach der Erfindung erhält, enthält eine Kombination von polyfunktionellen Methylsilikonen, insbesondere eine Mischung aus einer größeren Menge DimethylsilanolJ5 by reaction with the halogen-containing flame retardant after the halogen-containing flame retardant of the invention contains a combination of polyfunctional methyl silicones, especially one Mixture of a larger amount of dimethylsilanol und einer geringeren Menge MethylsilanoL Beispielsweise etwa 5 bis etwa 25 Mol-% Methylsilantriol und etwa 95 bis etwa 75 Mol-% Dimethylsilandiol.and a smaller amount of methylsilane, for example about 5 to about 25 mol% of methylsilanetriol and about 95 to about 75 mole percent dimethylsilanediol.
Eine Mischung aus polyfunktionellem oder polyalkoholischem Dimethylsilanol und Methylsilanol reagiertA mixture of polyfunctional or polyalcoholic dimethylsilanol and methylsilanol reacts
•is oder härtet, wenn man sie erhöhten Temperaluren, wie z. B. etwa 1500C. und vorzugsweise höher, etwa 175°C, mehrere Stunden unterwirft. Die Dauer des Erwärmens soll ausreichen, die Temperatur der Gesamtmasse des der Behandlung unterworfenen Materials auf die• is or hardens if you use them at elevated temperatures, such as B. about 150 0 C. and preferably higher, about 175 ° C, subjected to several hours. The duration of the heating should be sufficient to bring the temperature of the total mass of the material subjected to the treatment to the
so vorgeschriebene Temperatur für eine .^eit zu erhöhen, die geeignet ist, eine Reaktion des Silikons herbeizuführen.to raise the prescribed temperature for a period of time, which is suitable to bring about a reaction of the silicone.
Geeignete Meigen der Mischung aus polyfunktioneller Silanolflüssigkeit enthalten mindestens etwaSuitable amounts of the mixture of polyfunctional silanol liquid contain at least about I Gew.-% des Materials, das man damit für die Vorbehandlung kombinieren will, und vorzugsweise etwa 2 bis etwa 5 Gew.-%.I% by weight of the material to be combined with it for the pretreatment, and preferably about 2 to about 5 weight percent.
Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert, die zusammen mit den Vergleichsbe rechnungen und den daraus abgeleiteten Daten sowohl die verbesserten elektrischen Eigenschaften als auch andere vorteilhafte und verbesserte Eigenschaften zeigen, die auf das erfindungsgemäße Flammhemmittel zurückgehen (im Vergleich zu einer im wesentlichen The invention is explained in more detail below by means of examples which, together with the comparative calculations and the data derived therefrom, show both the improved electrical properties and other advantageous and improved properties that can be traced back to the flame retardant according to the invention (compared to an essentially
hi identischen Zusammensetzung einer Vergleichsprobc). Die Ansätze für die isolierende Zusammensetzung der Beispiele gemäß der Erfindung und auch der Vergleichr.-probe sind in Gewichtsteilen angegeben und diehi identical composition of a comparative sample). The approaches for the insulating composition of the examples according to the invention and also of the comparative sample are given in parts by weight and the
Zusammensetzungen der Beispiele gemäß der Erfindung und der jeweiligen Vergleichsprobe härtete man jeweils unter Vernetzung und prüfte oder beurteilte sie unter identischen Bedingungen.Compositions of the examples according to the invention and the respective comparative sample were cured each with a network and checked or assessed them under identical conditions.
Den jeweiligen Grad der Flammhemmung und des Widerstandes gegen das Verbrennen der verschiedenen Zusammensetzungen der Beispiele gemäß der Erfindung und der Vergleichsproben bestimmte man gemäß der Oxygen-Index-Test-Methode, die gemäß ASTM Test Method D-2863-70 vorgeschrieben ist und in den US-PS 37 55 214 und 27 87 356 beschrieben ist. Wie bekannt bestimmt dieser Test das Partialvolumen von Sauerstoff in Stickstoff, das benötigt wird, um gerade das Flammen des Materials der Testprobe aufrecht zu erhalten. Demgemäß bedeutet ein um so höherer is Sauerstoffindex einer Zusammensetzung eine um so bessere Rammhemmung und einen um so besseren Widerstand gegen Verbrennung.The respective degrees of flame retardancy and resistance to burning of the various Compositions of the examples according to the invention and the comparative samples were determined according to the oxygen index test method, which is per ASTM Test Method D-2863-70 and is described in U.S. Patents 3,755,214 and 2,787,356. As known this test determines the partial volume of oxygen in nitrogen that is needed to get straight to maintain the flaming of the material of the test sample. Accordingly, a means the higher is Oxygen index of a composition, the better the impact resistance and the better Burn resistance.
Erfindungsgemäß wurde ein flammhemmendes System aus einer Kombination von Bestandteilen, die eine bromierte Zusammensetzung enthielt, (wie unten beschrieben) folgendermaßen vorbehandelt:According to the invention, a flame-retardant system from a combination of components, the one brominated composition (as below described) pretreated as follows:
Die Kombination von Bestandteilen für das flammhemmende System, die die stark polaren halogenhaltigen Zusammensetzungen enthielt, und die polyfunktio- 2; nelle SilikonflQssigkeit für die Vorbehandlung der Bestandteile des Systems und ihre relativen Gewichtsanteile waren wie folgt: The combination of ingredients for the flame retardant System containing the highly polar halogen-containing compositions and the polyfunctional 2; The same silicone fluid for the pretreatment of the components of the system and their relative proportions by weight were as follows:
TeileParts
Decabromdiphenyläther
AntimonoxidDecabromodiphenyl ether
Antimony oxide
Dampfphasensiüciumdioxid
SiliconflüssigkeitVapor phase silicon dioxide
Silicone fluid
J5 sind). Mit Ausnahme dtr Vorbehandlungsstufe und den ungefähr l,5Gewichtsieilen der dafür verwendeten Silikonflüssigkeit waren alle Arbeitsgänge oder Stufen bei der Herstellung der Isoliermassen des Beispiels gemäß der Erfindung und der Vergleichsprobe identisch. J5 are). With the exception of the pretreatment stage and the approximately 1.5 parts by weight of the silicone liquid used for this, all operations or stages in the production of the insulating compositions of the example according to the invention and the comparative sample were identical.
probeComparison
sample
gemäß der
Erfindungexample
according to the
invention
ätherDecabromodiphenyl
ether
dioxidVapor phases: ilicium-
dioxide
siloxanOctamethylcyclotetra-
siloxane
melhyldihydrochinolin
(Agerite MA)Polymerized tri-
methyldihydroquinoline
(Agerite MA)
butyl-m-cresol)
(Santowhite Crystols)4,4'-thiobis- (6-tert-
butyl-m-cresol)
(Santowhite Crystols)
Härtungshilfsmit'.elTriallyl cyanurate as
Hardening aid
HärtungsmitteiDicumylperoxici-
Hardening agent
151,25 100,00151.25 100.00
Die Silikonflüssigkeit enthielt etwa 7 Mol-% Methylsilantriol und etwa 93 Mol-% Dimethylsilandiol.The silicone fluid contained approximately 7 mole percent methylsilanetriol and about 93 mole percent dimethylsilanediol.
Die obigen Bestandteile des flammhemmenden Systems mit dem stark polaren Mittel behandelte man mit der wärmereaktiven Silikonflüssigkeit vor, indem man die Silikonflüssigkeit zugab und wirkungsvoll in vt einer Mischung der obigen Bestandteile des Systems in einer geeigneten Mischvorrichtung dispergierte, danach die erhaltene Mischung von dispergiertem Silikon und den Bestandteilen erwärmte und eine Reaktion der Silikonflüssigkeit bewirkte. In diesem Beispiel erwärmte ~> > man die erhaltene Mischung in einem Ofen bei etwa 190° C etwa 16 h.The above components of the flame retardant system with the highly polar agents are treated prior to the heat-reactive silicone fluid by admitting the silicone fluid and effective system dispersed in vt a mixture of the above ingredients in a suitable mixing apparatus, after which the resulting mixture of dispersed silicone and Components heated and caused a reaction of the silicone liquid. In this example, the mixture obtained was heated in an oven at about 190 ° C. for about 16 hours.
Die erhaltenen mit Silikonflüssigkeit vorbehandelten Bestandteile des flammhemmenden Systems aus Decabromdiphenyläther, Antimonoxid und Dampfphasensili- f>o ciumdioxid (in den angegebenen Mengen) arbeitete man in die nachstehende, unter Vernetzen härtbare, elektrisch isolierende Polyäthylenmasse ein (wobei alle Bestandteile auf Gewichtsbasis bezogen sind). Zum Vergleich dient ein im wesentlichen identischer Ansatz, *n worin man die Bestandteile des flammhemmcnden Systems, nicht mit der Silikonflüssigkeit vorbehandeln (wobei alle Bestandteile auf Gewichtsbasis bezogen Die elektrisch isolierenden Polyälhylenzusammensetzungen der obigen Ansätze einschließlich der Masse mit dem nicht vorbehandelten Flammhemmittel als Vergleichsprobe und der Masse mit dem vorbehandelten Flammhemmiltel gemäß der Erfindung extrudierte man auf Draht in der gleichen Dicke und unter in jeder Hinsicht identischen Bedingungen, einschließlich vernetzenden Härtens der Isolierung.The obtained components of the flame-retardant system made of decabromodiphenyl ether, pretreated with silicone fluid, Antimony oxide and vapor phase silicon dioxide (in the amounts indicated) were used in the following electrically insulating polyethylene mass which can be hardened with crosslinking (all Ingredients are based on weight). An essentially identical approach is used for comparison, * n in which the components of the flame-retardant system are not pretreated with the silicone fluid (with all ingredients on a weight basis. The electrically insulating polyethylene compositions the above approaches including the mass with the non-pretreated flame retardant as a comparison sample and the mass with the pretreated flame retardant according to the invention was extruded on wire of the same thickness and under identical conditions in all respects, including cross-linking Hardening of the insulation.
Gleiche Proben von Draht, der mit beiden der genannten Zusammensetzungen isoliert wurde, unterwarf man identischen Testbedingungen, Testvorgängen und Bewertungen wie folgt: Alle Testproben unterwarf man einem sog. »LOCA«- oder »Kühlmittelverlust-Unfall«-Test (IEEE Standard 323-1974) und simulierte damit aggressive Bedingungen, wie sie bei einem möglichen Kernreaktor auftreten können. Der Test bestand darin, daß man die isolierten Dfähtproben in einer Kammer unter Druck 110 d bei hoher Temperatur und Druck hielt und Sprühwasscr auf die Proben aufbrachte.Subjected identical samples of wire insulated with both of the above compositions to identical test conditions, test procedures and evaluations as follows: Subject all test samples a so-called "LOCA" or "loss of coolant accident" test (IEEE Standard 323-1974) and thus simulated aggressive conditions, such as those found in a possible nuclear reactor can occur. The test consisted of the fact that the isolated Dfähtprobe in a chamber kept under pressure for 110 d at high temperature and pressure and sprayed water on the samples applied.
Die elektrischen und anderen Eigenschaften der elektrischen Isolierungen der Drahtproben hatten sowohl für die Vergleichsprobc als auch für die Probe gemäß der Erfindung nachstehende Werte:The electrical and other properties of the electrical insulation of the wire samples The following values for the comparison sample as well as for the sample according to the invention:
EM 60 (spezifische Induktanz/Kapazitäts-Tests gemäß den Vorschriften der »Insulated power cable engineers association«)EM 60 (specific inductance / capacitance tests according to the regulations of the »Insulated power cable engineers association ")
ITagITag
%-ualer Leistungsfaktor bei 80 V/0,025 mm SIC (spezifische Induktanzkapazität) Stabilitätsfaktor% power factor at 80 V / 0.025 mm SIC (specific inductance capacitance) stability factor
7 Tage7 days
%-ualer Leistungsfaktor bei 80 V/0,025 mm SIC% power factor at 80 V / 0.025 mm SIC
14 Tage14 days
%-ualer Leistungsfaktor bei 80 V/0,025 mm SIC
Stabilitätsfaktor% power factor at 80 V / 0.025 mm SIC
Stability factor
SIC-Anstieg (%) 1-14 Tage 7-14 TageSIC increase (%) 1-14 days 7-14 days
5,81 2,365.81 2.36
3,07 2,623.07 2.62
0,52 0,220.52 0.22
5,50 2,345.50 2.34
3,46 2,683.46 2.68
brannte 2,44burned 2.44
aus bei 2,68off at 2.68
2,4 0,242.4 0.24
keine Ablesungs- 2,29no reading 2.29
möglichkeit q,00possibility q, 00
*) Nach ASTM D 2863-77, bei dem die Minimalkonzentration an Sauerstoff in einer 02/NrMischung in Vol.-% ermittelt wird, bei dem die Verbrennung eines Materials mit einer Flamme gerade noch stattfind»;!. Die Bewertung ist beim Beispiel »gut«, weil mehr Sauerstoff zum Brennen erforderlich als in Luft enthalten ist.*) According to ASTM D 2863-77, where the minimum concentration of oxygen in an 02 / No mixture is determined in vol .-%, at which the combustion of a material with a flame is just about takes place »;!. The evaluation is "good" in the example because more oxygen is required for burning than is contained in air.
Wie oben erwähnt sind die unter Vernetzen gehärteten flammbeständigen Polyolefine oder daraus bestehende Massen mit dem Flammhemmittel gemäß der Erfindung besonders geeignete Materialien Tür dielektrische Isolierungen elektrischer Leiter, wie z. B. Drähte und Kabel.As mentioned above, the crosslinking cured are flame retardant polyolefins or composed thereof Compounds with the flame retardant according to the invention particularly suitable materials door dielectric insulation electrical conductors, such as B. Wires and cables.
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