DE2851513C3 - Light collection system - Google Patents

Light collection system

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DE2851513C3 DE2851513A DE2851513A DE2851513C3 DE 2851513 C3 DE2851513 C3 DE 2851513C3 DE 2851513 A DE2851513 A DE 2851513A DE 2851513 A DE2851513 A DE 2851513A DE 2851513 C3 DE2851513 C3 DE 2851513C3
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Description

Lichtsammelsysteme (fluorescent collectors) können beispielsweise in Verbindung mit Solarzellen zur Umwandlung der Sonnenenergie in andere Energiearten dienen. Die ökonomische Verwendbarkeit eines Lichtsammelsystems wird in hohem Maße von der Brauchbarkeit des in ihm als Lichtwandler eingesetzten Farbstoffs bestimmt. An die optische Qualität dieses Farbstoffs werden extreme Anforderungen gestellt (Applied Physics 14, 123-139 [1977]). Lichtsammelsysteme sind aus den Literaturstellen J. Appl. Phys. 40, 3544-3547 (1969) und DE-OS 26 20 115 bekannt.Light collecting systems (fluorescent collectors) can be used, for example, in conjunction with solar cells for conversion serve solar energy in other types of energy. The economic usability of a light collection system is largely dependent on the usability of the dye used in it as a light converter certainly. Extreme demands are placed on the optical quality of this dye (Applied Physics 14, 123-139 [1977]). Light collection systems are from the literature J. Appl. Phys. 40, 3544-3547 (1969) and DE-OS 26 20 115 known.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Lichtsammelsysteme, bei denen das Verhältnis von Emissions- zu Absorptionsfläche 1 : 100 bis 1 : 1000 beträgt, und die einen fluoreszierenden Farbstoff in einem optisch verwendbaren Kunststoff enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Farbstoff um einen Farbstoff der FormelThe present invention relates to new light collection systems in which the ratio of emission to Absorption area is 1: 100 to 1: 1000, and which is a fluorescent dye in an optically usable Contain plastic, characterized in that the dye is a dye of the formula

handelt, in der
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituieren Kohlenwasserstoff- oder heterocyclischen Rest,
Y Sauerstoff oder -NR, mit der vorstehend angegebenen Bedeutung von R und
R₁ Wasserstoff oder die Gruppeacts in the
R is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic radical,
Y is oxygen or -NR, with the meaning of R and
R₁ is hydrogen or the group

in der Y und R die oben angegebene Bedeutung haben und n 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 oder 16 bezeichnen, wobei für den Fall, daß R₁in which Y and R have the meaning given above and n denotes 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 or 16, in the event that R₁

bedeutet, die jeweils peri-ständigen Restemeans the respective peri-permanent residues

auch unter Ausbildung einer cyclischen Imidstruktur zusammentreten können, wobei weiterhin der Farbstoff der Formel (I) in einer 0,5-2 mM-Lösung bei einer Schichtdicke von 10 cm einen Anstieg der Transmission von 0 auf 100% aufweist, wenn die Wellenlänge um 25-200 nm verändert wird.can also come together to form a cyclic imide structure, wherein the dye of the formula (I) in a 0.5-2 mM solution with a layer thickness of 10 cm has an increase in transmission from 0 to 100% when the wavelength is around 25-200 nm is changed.

In den erfindungsgemäßen Lichtsammelsystemen sind Farbstoffe der FormelIn the light collection systems according to the invention, dyes are of the formula

in der R′ einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff oder heterocyclischen Rest bezeichnet, wobei die genannten Reste durch in der Farbstoffchemie übliche wasserlöslichmachende Gruppen oder Atome substituiert sein können, gut geeignet.in which R 'denotes an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic radical, where the residues mentioned by water-solubilizing groups or atoms customary in dye chemistry can be substituted, well suited.

R′ steht bevorzugt für C₁-C₅-Alkyl wie Methyl, n- und i-Propyl, t-Butyl; besonders bevorzugt steht R′ für Ethyl und i-Butyl.R 'is preferably C₁-C₅-alkyl such as methyl, n- and i-propyl, t-butyl; R 'particularly preferably stands for Ethyl and i-butyl.

Weiterhin sind für die erfindungsgemäßen Lichtsammelsysteme Farbstoffe der Formel Furthermore, dyes of the formula are for the light collection systems according to the invention  

in der R und n die oben angegebene Bedeutung haben und das Farbstoffmolekül 0 bis 16 Chloratome aufweist, gut geeignet.in which R and n have the meaning given above and the dye molecule has 0 to 16 chlorine atoms, well suited.

In Formel III steht R bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy substituiertes Phenyl, Alkylpyridyl, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxyamino, Arylamino, Aryloxy, wobei unter Alkyl insbesondere C₁-C₆-Alkyl, unter Halogen Chlor, Brom, Fluor, unter Alkoxy C₁-C₆-Alkoxy, unter Aryl Phenyl und Naphthyl zu verstehen sind.In formula III, R preferably represents optionally halogen, trifluoromethyl, alkyl, haloalkyl, Alkoxy substituted phenyl, alkyl pyridyl, alkyl, alkoxyalkyl, alkoxyamino, arylamino, aryloxy, where under alkyl in particular C₁-C₆-alkyl, under halogen chlorine, bromine, fluorine, under alkoxy C₁-C₆-alkoxy, under Aryl phenyl and naphthyl are to be understood.

Die in die neuen Lichtsammelsyseme einsetzbaren Verbindungen sind bekannt (s. z. B. Ullmann, 3. Aufl., 3. Band, S. 722 ff; DE-OS 24 51 781; DE-OS 24 51 782; DE-OS 21 39 688).The compounds that can be used in the new light collection systems are known (see, for example, Ullmann, 3rd ed., 3rd volume, p. 722 ff; DE-OS 24 51 781; DE-OS 24 51 782; DE-OS 21 39 688).

Die neuen Lichtsammelsysteme sind geeignet, einfallende diffuse elektromagnetische Strahlung zu absorbieren und in einem gegenüber der Umgebung optisch dichteren Medium nahezu verlustlos zu emittieren, wobei der Hauptteil des Emissionslichtes total reflektiert im Medium verbleibt.The new light collection systems are suitable for absorbing incident diffuse electromagnetic radiation and emit almost losslessly in a medium that is optically denser than the surroundings, the main part of the emission light remains totally reflected in the medium.

Nur der Anteil des emittierten Lichtes, dessen Emissionsbande weitgehend frei von Absorption ist, ist für den erfindungsgemäßen Zweck aufweist.Only the proportion of the emitted light whose emission band is largely free of absorption is for the has purpose according to the invention.

Deshalb ist es zweckmäßig, die Farbstoffe der Formel (I) vor Einsatz in die Lichtsammelsysteme besonders zu reinigen. Die Erfindung betrifft demnach bevorzugt Lichtsammelsysteme, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen Farbstoff der Formel I bzw. II oder III enthalten, der in einer Lösung die 0,5-2 mM der erfindungsgemäß einsetzbaren Farbstoffe im Liter enthält, bei einer Schichtdicke von 10 cm einen Anstieg der Transmission von 0 auf 100% aufweist, wenn die Wellenlänge um 25-200 nm, vorzugsweise 35-100 nm, verändert wird.It is therefore advisable to use the dyes of the formula (I) in particular before they are used in the light collection systems to clean. The invention accordingly preferably relates to light collection systems which are characterized in that are that they contain a dye of formula I or II or III, which in a solution the 0.5-2 mM contains dyes which can be used according to the invention in liters, with a layer thickness of 10 cm, an increase has the transmission from 0 to 100% if the wavelength is around 25-200 nm, preferably 35-100 nm, is changed.

Die Reinigung der Farbstoffe kann in günstigen Fällen durch mehrfache sorgfältige Kristallisation erfolgen. Zumeist ist eine säulenchromatographische Trennung an festen Trägern wie Al₂O₃ oder SiO₂ erforderlich. Besonders schonend erhält man hohe Reinheitsgrade verteilungschromatographisch, z. B. durch Steady-State- (O′Keefe)- oder Gegenstromverteilung nach Craig.In favorable cases, the dyes can be cleaned by repeated careful crystallization. Usually, column chromatography separation on solid supports such as Al₂O₃ or SiO₂ is required. Especially gently you get high purity distribution chromatography, z. B. by steady state (O′Keefe) - or countercurrent distribution according to Craig.

Die neuen Lichtsammelsysteme können z. B. in Verbindung mit Solarzellen zur Nutzbarmachung der Sonnenenergie und in Szintillatoren bekannter Art [s. z. B. J. B. Birks: The Theory and Practice of Scintillation Counting Pergamon Press, London 1964); J. Opt. Am. 39, 912 (1949); J. Appl. Phys. 40, 3544 (1969); Nuclear Instruments a. Methods 89, 111-123 (1970)] Verwendung finden. Darüber hinaus eignen sie sich in Verbindung mit elektronischen Steuerungen als Anzeigevorrichtungen mit sehr geringem Energieverbrauch. Darüber hinaus eignen sie sich ohne elektronische Bauteile für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, z. B. in passiven Anzeigeelementen, Hinweis- und Verkehrszeichen wie Ampeln.The new light collection systems can e.g. B. in connection with solar cells to harness the Solar energy and in scintillators of a known type [s. e.g. B. J. B. Birks: The Theory and Practice of Scintillation Counting Pergamon Press, London 1964); J. Opt. Am. 39, 912 (1949); J. Appl. Phys. 40: 3544 (1969); Nuclear Instruments a. Methods 89, 111-123 (1970)] find use. They are also suitable in combination with electronic controls as display devices with very low energy consumption. Furthermore They are suitable for electronic display, information and marking purposes, e.g. for electronic components. B. in passive display elements, signs and traffic signs such as traffic lights.

Geeignete Kunststoffe, wie sie z. B. zum Sammeln von Licht in Verbindung mit Solarzellen und in passiven Anzeigeelementen eingesetzt werden, sind z. B. Homo- und Copolymerisate der Acrylsäure(derivate) oder Polycarbonate.Suitable plastics, such as. B. for collecting light in connection with solar cells and in passive Display elements are used, for. B. homo- and copolymers of acrylic acid (derivatives) or Polycarbonates.

Die erfindungsgemäßen Lichtsammelsysteme sind im hohen Maße vorteilhaft, da sie neben einer guten Quantenausbeute und einem hohen Verstärkungsfaktor ausgezeichnete Lichtechtheit aufweisen und damit eine ökonomische Verwendbarkeit gewährleisten.The light collection systems according to the invention are highly advantageous because, in addition to a good one Quantum yield and a high gain factor have excellent light fastness and thus a Ensure economic usability.

Es muß als überraschend bezeichnet werden, daß die Farbstoffe der Formel (I) sich zur vorteilhaften Verwendung in Lichtsammelsysteme eignen, da zahlreiche hervorragende fluoreszierende Farbstoffe wie z. B. Rhodamin G nicht brauchbar sind. Ebenso sind die schon sehr weitgehenden Forderungen, die an die optische Qualität von Laserfarbstoffen gestellt werden, in vielen Fällen nicht ausreichend, um die Verwendung dieser Farbstoffe in Lichtsammelsystemen zu empfehlen.It must be described as surprising that the dyes of the formula (I) are for advantageous use in light collection systems because numerous excellent fluorescent dyes such. B. Rhodamine G cannot be used. Likewise, the already very extensive demands on the optical Quality of laser dyes are, in many cases, insufficient to use of these dyes in light collection systems.

Beispiel 1Example 1

Zur Reinigung werden 2 g 3,9-Perylendicarbonsäure-di-i-butylester coloristisch geeigneter Qualität in Chloroform gelöst. Diese Lösung wird auf eine Säule (8 cm ⌀) augebracht, die 1 kg Kieselgel (Herst. Merck) enthält. Man eluiert mit Chloroform : Methanol = 5 : 2. Die ersten schmutzig blauvioletten Farbstoffanteile werden verworfen. Die Hauptfraktion des Eluats wird eingedampft und aus Chloroform umkristallisiert. Man erhält leuchtend orangerote Kristalle vom Fp. 198°C.For cleaning, 2 g of 3,9-perylenedicarboxylic acid di-i-butyl ester of coloristically suitable quality in Chloroform dissolved. This solution is applied to a column (8 cm ⌀) containing 1 kg of silica gel (manufacturer Merck) contains. It is eluted with chloroform: methanol = 5: 2. The first dirty blue-violet dye components are discarded. The main fraction of the eluate is evaporated and recrystallized from chloroform. Man receives bright orange-red crystals of mp. 198 ° C.

Das so erhaltene Produkt wird zu 0,05% in handelsübliches Polymethacrylat eingearbeitet und das Gemisch zu Platten vergossen. Das System ergibt bei einer Anregungswellenlänge von 430 nm eine Quantenausbeute von 82%. Die Transmission beträgt 0% bei 525 nm und 100% bei 535 nm.0.05% of the product thus obtained is incorporated into commercially available polymethacrylate and the mixture cast into plates. The system produces a quantum yield at an excitation wavelength of 430 nm of 82%. The transmission is 0% at 525 nm and 100% at 535 nm.

Gute Lichtsammelsysteme erhält man auch, wenn nach obigen Angaben 3,9-Perylendicarbonsäure-diethyl- ester und -dinonylester an Stelle des Di-i-butylesters eingesetzt werden.Good light collection systems are also obtained if, according to the above information, 3,9-perylenedicarboxylic acid diethyl esters and dinonyl esters are used in place of the di-i-butyl ester.

Effektive Lichtsammelsysteme erhält man auch unter Verwendung der nachfolgend aufgeführten Farbstoffe anstelle von 3,9-Perylendicarbonsäure-di-i-butylester gemäß Beispiel 1. Effective light collection systems can also be obtained using the dyes listed below instead of 3,9-perylenedicarboxylic acid di-i-butyl ester according to Example 1.  

Claims (9)

1. Lichtsammelsystem, bei dem das Verhältnis von Emissions- zu Absorptionsfläche 1 : 100 bis 1 : 1000 beträgt, und das einen fluoreszierenden Farbstoff in einem optisch verwendbaren Kunstsstoff enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Farbstoff um einen Farbstoff der Formel handelt, in der
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff- oder heterocylischen Rest,
Y Sauerstoff oder -NR, mit der vorstehend angegebenen Bedeutung von R und
R₁ Wasserstoff oder die Gruppe in der Y und R die oben angegebene Bedeutung haben und
n 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 oder 16 bezeichnen,
wobei für den Fall, daß R₁ bedeutet, die jeweils peri-ständigen Reste auch unter Ausbildung einer cyclischen Imidstruktur zusammentreten können, wobei weiterhin der Farbstoff der Formel (I) in einer 0,5- 2 mM-Lösung bei einer Schichtdicke von 10 cm einen Anstieg der Transmission von 0 auf 100% aufweist, wenn die Wellenlänge um 25-200 nm verändert wird. 1. Light collection system in which the ratio of emission to absorption area is 1: 100 to 1: 1000, and which contains a fluorescent dye in an optically usable plastic, characterized in that the dye is a dye of the formula acts in the
R is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic radical,
Y is oxygen or -NR, with the meaning of R and
R₁ is hydrogen or the group in which Y and R have the meaning given above and
n denotes 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 or 16,
in the event that R₁ means the respective peri-permanent residues can also come together to form a cyclic imide structure, the dye of the formula (I) furthermore having an increase in transmission from 0 to 100% in a 0.5-2 mM solution at a layer thickness of 10 cm when the wavelength is around 25 -200 nm is changed. 2. Lichtsammelsystem gemäß Anspruch 1, enthaltend einen Farbstoff der Formel in der R′ einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff oder heterocyclischen Rest bezeichnet.2. Light collection system according to claim 1, containing a dye of the formula in which R 'denotes an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic radical. 3. Lichtsammelsystem gemäß Anspruch 1, enthaltend einen Farbstoff der Formel wobei R und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.3. Light collection system according to claim 1, containing a dye of the formula wherein R and n have the meaning given in claim 1. 4. Lichtsammelsystem gemäß den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß der optisch verwendbare Kunststoff ein Homo- oder Copolymerisat der Acrylsäure oder eines Acrylsäurederivats ist.4. Light collection system according to claims 1-3, characterized characterized in that the optically usable plastic a homo- or copolymer of acrylic acid or an acrylic acid derivative. 5. Lichtsammelsystem gemäß den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß der optisch verwendbare Kunststoff ein Polycarbonat ist.5. Light collection system according to claims 1-3, characterized characterized in that the optically usable plastic is a polycarbonate. 6. Verwendung eines Lichtsammelsystems gemäß den Ansprüchen 1-5 in Verbindung mit Solarzellen zur Nutzbarmachung der Sonnenenergie.6. Use of a light collection system according to the claims 1-5 in connection with solar cells to harness solar energy. 7. Verwendung eines Lichtsammelsystems gemäß den Ansprüchen 1-5 in Szintillatoren.7. Use of a light collection system according to the claims 1-5 in scintillators. 8. Verwendung eines Lichtsammelsystems gemäß den Ansprüchen 1-5 in Verbindung mit elektronischen Steuerungen als Anzeigeelement. 8. Use of a light collection system according to the claims 1-5 in connection with electronic Controls as a display element.   9. Verwendung eines Lichtsammelsystems gemäß den Ansprüchen 1-5 in passiven Anzeigeelementen.9. Use of a light collection system according to the claims 1-5 in passive display elements.
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