DE2832435A1 - Ortho-phenoxy-phenoxy-acetic acid derivs. - with herbicide and plant growth regulant activity - Google Patents

Ortho-phenoxy-phenoxy-acetic acid derivs. - with herbicide and plant growth regulant activity

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DE2832435A1 DE19782832435 DE2832435A DE2832435A1 DE 2832435 A1 DE2832435 A1 DE 2832435A1 DE 19782832435 DE19782832435 DE 19782832435 DE 2832435 A DE2832435 A DE 2832435A DE 2832435 A1 DE2832435 A1 DE 2832435A1
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Abstract

New phenoxy-phenoxy-alkanoic acid derivs. are of formula (I). In the formula, R1 is H, 1-5C alkyl or 2-8C alkoxy -alkyl, R2 is H, 1-5C alkoxy or -COOR3, A is CN or -COB, B is -OR3, -SR4, -NR5R6 or -NR7-NR8R9, C is CN, SCN, NO2, 1-4C alkyl, 2-4C alkenyl or acyl, D is CN, NO2, CF3 or 1-4C alkyl, Hal is halogen, m is 0 or 1, n is 0, 1,2 or 3, R3 is H or 1/P M P#. M is alkali (ne earth) cation, an FE, Cu, Zn, Mn or Ni cation or +NRaRbRcRd, p is 1, 2 or 3 (being the valence of M), Ra, Rb, Rc and Rd are each H, benzyl or 1-4C alkyl opt. substd. by OH, NH2 or 1-4C alkoxy, R3 is opt. substd. 1-18C alkyl. 3-18C alkyl opt. mono- to tetrasubstd. by halogen or monosubstd. by phenyl or methoxycarbonyl, 3-8 C alkynyl, 3-12C cycloalkyl opt. substd. by halogen or 1-4 C alkynyl, 3-8 cycloalkenyl, phenyl opt. mono- or polysub- std. by halogen, 1-4C alkyl, 1-4C alkoxy, 1-4C alkylthio, NO2, CF3, COOH, CN, OH, SO3H, NH2 or mono- or di(1-4C alkyl)amino, or a 5- to 6-membered heterocyclic ring with 1-3 heteroatoms. r4 is e.g. 1-12C alkyl opt substd. by 1-8 C alkoxy, and R5 -9 are each H or opt. substd.(cyclo)aliphatic, aromatic or heterocyclic residues. (I) are herbicides and plant growth regulants. As herbicides (I) may be applied pre- or post-emergence. Specific cpds. (I) include ethyl 2- 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy) phenoxy propionate.

Description

Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate Phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, welche herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung haben, ein Verfahren zu deren Herstellung, Mittelwelche diese Derivate als ;Wirkstoffe enthalten sowie die Verwendung dieser Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate oder sie enthaltender Mittel als Herbizide oder zur Regulierung des Pflanzenwachstums. The present invention relates to new phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, which have herbicidal and plant growth regulating effects, a method for their production, means which these derivatives contain as active ingredients as well as the use of these phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives or containing them Agents used as herbicides or for regulating plant growth.

Die Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate sind neue Verbindungen und entsprechen der Formel I: In dieser Formel bedeuten: R1 Wasserstoff, C1-C5 Alkyl, C2-C8 Alkoxyalkyl, R2 Wasserstoff, C1-C5 Alkyl oder der Rest -COOR3, A Cyan oder ein Rest -COB, B ein Rest -OR3, SR4-NR5R6 oder-NR7-NR8R9, C die Gruppe CN, SCN oder NO2, ein C1-C4 Alkenylrest, ein C2-C4 Alkenylrest oder ein Acylrest D die Gruppe CN NO2 oder CF3 oder ein C1-C4 alkylrest, Hal ein Halogenatom, m 0 oder 1 n O, 1, 2 oder 3, R3 Wasserstoff oder 1 das Kation einer Base n M ç wobei M ein Alkali-, Erdalkali-Kation oder ein Fe, Cu-, Zn-, Mn-, Ni-Kation oder einen Amtnonio-Rest n als ganze Zahl 1> 2 oder 3 die Wertigkeit des Kations berücksichtigt, während Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander Wasserstoff, Benzyl oder einen gegebenenfalls durch -OH, -NH2 oder C1-C4 Alkoxy substituierten C1-C4 Alkylrest bedeutent weiter bedeuten R 3 einen Cl-Cl8 Alkyl-Rest, der unsubstituiert oder gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-Cs Alkoxy, C2-C8-Alkoxyalkoxy; C3-C6 Alkenyloxy, C1-C8 Alkylthilo, C2-C8 Alkanoyl, C2 C8 Acyloxy, C2-C8 Alkoxycarbonyl, CarbamoyL; Bis (C1-C4 alkyl) amino, Tris (C1-C4 alkyl)ammonio, C3-C8 Cycloalkyl, C3-C8 Cycloalkenyl, gegebenenfalls auch durch einen unsubstituierten oder seinerseits durch Halogen, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy ein-oder mehrfach substituierten Phenyl-, Phenoxy-oder 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen; - einen unsubst. oder ein- bis vierfach durch Halogen oder einmal durch Phenyl oder Methoxycarbonyl subst. C3-C18 Alkenylrest; einen C -C8 Alkinyl-Rest; 3 einen gegebenenfalls durch Halogen oder C 1-C4 -Alkyl substituierten C3-C12 Cycloalkyl-Rest; - einen C3-C8 Cycloalkenyl-Rest; - einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkilthio, NO2, CF3, COOH, CN, OH SO3H, NH2 oder -NH(C1-C4 Alkyl) oder -N(C1-C4 Alkyl)2 ein- oder mehrfach substituiert ist; einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen, R4 einen Cl-Cl2 Alkyl-Rest, der unsubstituiert oder gegebenenfalls substituiert ist durch C1-C8 Alkoxy, C2-C8 Alkoxycarbonyl, C3-C8 Cycloalkyl, gegebenenfalls auch durch einen unsubstituierten oder seinerseits durch Halogen, C1-C4 Alkyl, Cl-C4-Alkoxy ein- oder mehrfach substituierten Phenyl-, oder 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen; - einen unsubst. C3-C12 Alkenyl-Rest; - einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten C3 C12 Cycloalkyl-Rest - einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch Halogen, C1-C4 Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, NO2, CF 3> ein- oder mehrfach substituiert ist; - einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen.The phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives are new compounds and correspond to formula I: In this formula: R1 denotes hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C8 alkoxyalkyl, R2 denotes hydrogen, C1-C5 alkyl or the radical -COOR3, A cyano or a radical -COB, B a radical -OR3, SR4-NR5R6 or- NR7-NR8R9, C the group CN, SCN or NO2, a C1-C4 alkenyl radical, a C2-C4 alkenyl radical or an acyl radical D the group CN NO2 or CF3 or a C1-C4 alkyl radical, Hal a halogen atom, m 0 or 1 n O, 1, 2 or 3, R3 hydrogen or 1 the cation of a base n M ç where M is an alkali, alkaline earth cation or an Fe, Cu, Zn, Mn, Ni cation or an Amonio radical n as an integer 1> 2 or 3 takes into account the valency of the cation, while Ra, Rb, Rc and Rd independently of one another denote hydrogen, benzyl or a C1-C4 alkyl radical optionally substituted by -OH, -NH2 or C1-C4 alkoxy R 3 is a Cl-Cl8 alkyl radical which is unsubstituted or optionally substituted by halogen, nitro, cyano, C1-Cs alkoxy, C2-C8 alkoxyalkoxy; C3-C6 alkenyloxy, C1-C8 alkylthilo, C2-C8 alkanoyl, C2 C8 acyloxy, C2-C8 alkoxycarbonyl, carbamoyL; Bis (C1-C4 alkyl) amino, tris (C1-C4 alkyl) ammonio, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, optionally also by an unsubstituted or in turn by halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or polysubstituted phenyl, phenoxy or 5-6 membered heterocyclic radicals with 1 to 3 heteroatoms; - one unsubst. or substituted once to four times by halogen or once by phenyl or methoxycarbonyl. C3-C18 alkenyl radical; a C -C alkynyl radical; 3 a C3-C12 cycloalkyl radical which is optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 -alkyl; - a C3-C8 cycloalkenyl radical; - A phenyl radical which is unsubstituted or substituted by halogen, C1-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxy, C1-C4-alkilthio, NO2, CF3, COOH, CN, OH SO3H, NH2 or -NH (C1-C4 alkyl) or -N (C1-C4 alkyl) 2 is mono- or polysubstituted; a 5- to 6-membered heterocyclic ring with 1 to 3 heteroatoms, R4 a Cl-Cl2 alkyl radical which is unsubstituted or optionally substituted by C1-C8 alkoxy, C2-C8 alkoxycarbonyl, C3-C8 cycloalkyl, optionally also by a unsubstituted phenyl or a 5-6-membered heterocyclic radical with 1 to 3 heteroatoms which is unsubstituted or in turn by halogen, C1-C4 alkyl, Cl-C4-alkoxy monosubstituted or polysubstituted. - one unsubst. C3-C12 alkenyl radical; - a C3 C12 cycloalkyl radical optionally substituted by C1-C4-alkyl - a phenyl radical which is unsubstituted or substituted by halogen, C1-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, NO2, CF 3> or is polysubstituted; - a 5- to 6-membered heterocyclic ring with 1 to 3 heteroatoms.

R5-R9, gegebenenfalls Wasserstoff oder substituierte (cyclo)aliphatische, aroma tische oder heterocyclische Reste.R5-R9, optionally hydrogen or substituted (cyclo) aliphatic, aromatic or heterocyclic residues.

in dieser Formel sind die Alkylreste sowohl verzweigt wie unverzweigt und enthalten die gegebene Anzahl Kohlenstoffatome. Die Reste R6 bis Rlo sind bevorzugt Wasserstoff oder C1-C4 Alkylreste. Einzelne unter ihnen können jedoch auch cycloaliphatisch, vorzugsweise Cyclopropyl oder Cyclohexyl, aromatisch, vorzugsweise ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest, araliphatisch, vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Benzyl sein oder zwei von ihnen können zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind auch einen Heterocyclus bilden, der vorzugsweise 5-6 Ringglieder enthält. In this formula the alkyl radicals are both branched and unbranched and contain the given number of carbon atoms. The radicals R6 to Rlo are preferred Hydrogen or C1-C4 alkyl radicals. However, some of them can also be cycloaliphatic, preferably cyclopropyl or cyclohexyl, aromatic, preferably an optionally substituted phenyl radical, araliphatic, preferably optionally substituted Benzyl or two of them can be together with the nitrogen atom to which they are attached are also bound to form a heterocycle which preferably contains 5-6 ring members.

Diese Erfindung erschliesst eine neue Gruppe von Phenoxy-phenoxy- resp. Phenoxy -phenylthio-alkancarbonsäure-Derivate, die bei geringen Aufwandmengen bereits starke herbizide Wirkung zeigen und/oder das Pflanzenwachstum in anderer, fur die Landwirtschaft nutzlicher Weise zu regulieren vermögen. This invention opens up a new group of phenoxy-phenoxy- resp. Phenoxy-phenylthio-alkanecarboxylic acid derivatives, which are used at low application rates already show strong herbicidal effects and / or plant growth in other, to regulate in a way that is useful for agriculture.

Die neuen Wirkstoffe der Formel I können als Herbizide im Vor- und im Nachauflaufverfahren eingesetzt werden. The new active ingredients of the formula I can be used as herbicides in the fore and can be used in the post-emergence process.

Die erfindungsgemässen Derivate besitzen auch günstige wachstumsregulierende Wirkung (Wuchshemmung). The derivatives according to the invention also have favorable growth regulators Effect (inhibition of growth).

Sie hemmen das Wachstum von vor allem dicotylen Pflanzen und können in nutzbringender Weise z.B. wie folgt eingesetzt werden: - Reduktion des vegetativen Wachstums bei Soja und ähnlichen Leguminosen, was zu einer Ertragssteigerung dieser Kulturen fuhrt; - Hemmung des unerwünschten Wachstums von Geiztrieben bei Tabak, dessen Haupttrieb man geschnitten hat, was der Ausbildung grösserer und schönerer Blätter zugute kommt; - Hemmung des Wachstums von Gras und dikotyledonen Pflanzen, wie Obstbäume, Zierbäume, Gebüsche und Hecken, zwecks Einsparung an Schnittarbeit.They inhibit the growth of mainly dicotyledonous plants and can can be used in a beneficial way e.g. as follows: - Reduction of the vegetative Growth in soy and similar legumes, which leads to an increase in the yield of these Cultures leads; - Inhibition of the unwanted growth of stingy instincts in the case of tobacco, the main shoot of which has been cut, what the formation is larger and more beautiful leaves benefit; - Inhibition of the growth of grass and dicots Plants such as fruit trees, ornamental trees, bushes and hedges, in order to save on cutting work.

Ferner vermögen die Verbindungen der Formel I die Fruchtabszission zu fördern und können dort als Erntehilfe eingesetzt werden, wo die Früchte besonders schwierig und aufwendig.zu pflücken sind wie beispielsweise bei Citrusfrüchten und Oliven, aber auch bei anderen Früchten oder Nüssen, die sich zum maschinellen Ernten eignen. Furthermore, the compounds of the formula I are capable of fruit abscission to promote and can be used as a harvesting aid where the fruits are particularly good difficult and time-consuming. to pick, such as citrus fruits and Olives, but also other fruits or nuts that are used for machine harvesting suitable.

Die Verbesserung der Fruchtabszission, d.h. die beträchtliche Reduzierung der beim manuellen und mechanischen Abernten aufzuwendenden Abreisskraft bringt grosse Vorteile und Erleichterungen bei der Ernte von Grosskulturen mit sich, schont fruchttragende Bäume und Sträucher vor Beschädigung durch Mitabreissen von Zweigen und Blättern und spart Arbeitskräfte. The improvement in fruit abscission, i.e. the considerable reduction the tear-off force required for manual and mechanical harvesting great advantages and simplifications when harvesting large crops fruit-bearing trees and bushes from damage by tearing off branches and scroll and save manpower.

Die Verbindungen vorliegender Erfindung sind wenig giftig für Warmblüter und deren Applikation dürfte keine Probleme verursachen. Die vorgeschlagenen Aufwandmengen liegen zwischen 0.1 und 5 kg pro Hektar. The compounds of the present invention are not very toxic to warm-blooded animals and their application should not cause any problems. The suggested application rates are between 0.1 and 5 kg per hectare.

Die Herstellung der erfindungsgemässen Phenoxyphenoxy-alkancarbonsäurederivate der Formel I erfolgt in an sich bekannter Weise durch Kondersation eines ortho-Phenoxy-phenoles der Formel II worin C, D, Hal m und n die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, mit einem a-Halogenalkancarbonsäurederivat der Formel III worin A, R1 und R2 die unter Formel I- gegebene Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.The phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives of the formula I according to the invention are prepared in a manner known per se by condensation of an ortho-phenoxyphenol of the formula II wherein C, D, Hal m and n have the meaning given under formula I, with an α-haloalkanecarboxylic acid derivative of the formula III in which A, R1 and R2 have the meaning given under formula I- and Hal is a halogen atom, in the presence of an acid-binding agent.

Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate der Formel 1 ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein ortho-Phenoxy-phenol der Formel II in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem a-Halogenalkancarbonsäurederivat der Formel III kondensiert. The process according to the invention for the preparation of the phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives of formula 1 is characterized in that an ortho-phenoxyphenol of the formula II in the presence of an acid-binding agent with an α-haloalkanecarboxylic acid derivative of formula III condensed.

Falls man bei diesem Verfahren als Ausgangsstoff der Formel III eine Carbonsäure verwendet (A = OH), so kann man nachträglich die Säure in ein anderes definitionsgemässes Derivat der Formel 1 überführen, entweder direkt oder über das entsprechende Säurechlorid. If you in this process as a starting material of the formula III If a carboxylic acid is used (A = OH), the acid can subsequently be converted into another transfer according to definition derivative of formula 1, either directly or via the corresponding acid chloride.

Bei Verwendung eines Esters der Formel III kann man denselben durch Verseifung in die freie Carbonsäure, in ein Salz derselben oder auch in ein Amid derselben überführen. If an ester of the formula III is used, the same can be used Saponification into the free carboxylic acid, into a salt thereof or into an amide convict the same.

Die genannte Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden, bevorzugt sind polare organische Lösungsmittel wie Methylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid etc. The implementation mentioned can take place in the presence or absence of opposite inert solvents or diluents are carried out on the reactants, polar organic solvents such as methyl ketone, dimethylformamide, Dimethyl sulfoxide etc.

Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 200", vorzugsweise 20 bis 100°C und die Reaktionsdauer beträgt je nach Ausgangsstoff, gewählter Umsetzungstemperatur und Lösungsmittel zwischen 1 Stunde und mehreren Tagen. Man arbeitet in der Regel bei Normaldruck. Als Basen (Kondensationsmittel) für die Umsetzung kommen die Ublichen, wie z.B. KOH, NaOCH3> NaHCO3, K2C03, Kaliumtert. butylat etc. aber auch organische Basen wie Triäthylamin etc. in Betracht.The reaction temperatures are between 0 and 200 ", preferably 20 to 100 ° C and the reaction time is depending on the starting material, the chosen reaction temperature and solvents between 1 hour and several days. You usually work at normal pressure. The usual bases (condensing agents) for the implementation are such as KOH, NaOCH3> NaHCO3, K2C03, Kaliumtert. butylate etc. but also organic Bases such as triethylamine, etc. into consideration.

Die Ausgangsstoffe der Formel III sind bekannt oder können nach üblichen Verfahren leicht hergestellt werden. The starting materials of the formula III are known or can be according to customary Process can be easily established.

Ebenso sind viele Ausgangs-Phenole der Formel II bereits bekannt, siehe z.B. die DAS 1 187 852 oder das USP No.Likewise, many starting phenols of the formula II are already known, see e.g. DAS 1 187 852 or USP No.

3 080 225.3,080,225.

Noch nicht beschriebene Phenoxyphenole der Formel II lassen sich nach üblichen Methoden und Techniken leicht herstellen, wie z.B. in DOS 2 433 066 und 2 433 067 beschrieben ist, durch Kondensation in einem inerten Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels von einem Halogenbenzol der Formel IV mit einem Brenzcatechin der Formel V. Phenoxyphenols of the formula II which have not yet been described can easily be prepared by customary methods and techniques, as described, for example, in DOS 2,433,066 and 2,433,067, by condensation in an inert solvent and / or diluent and in the presence of an acid-binding agent of one Halobenzene of the formula IV with a pyrocatechol of the formula V.

In den Formeln IV und V haben C, D, Hal m und n die unter Formel I gegebene Bedeutung.In formulas IV and V, C, D, Hal m and n have those under formula I. given meaning.

In den nachfolgenden Beispielen wird die Herstellung von Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivaten der Formel I veranschaulicht. Weitere in entsprechender Weise hergestellte Wirkstoffe sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt. Temperaturen sind in Celsius-Graden angegeben. In the following examples, the preparation of phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives of formula I illustrated. Other active ingredients prepared in a corresponding manner are listed in the table below. Temperatures are in degrees Celsius specified.

Beispiel 1 2-[5 -Chlor-2 -(2',4' -dichlorphenoxy) -phenoxylpropionsäureäthyles ter Zu einer Lösung von 86,8 g 5-Chlor-2-)2',4'-dichlorphenoxy)-phenol und 59,7 g 2-Brom-propionsäuremethylester in 200 ml Butanon werden unter Rühren 91,2 g Kaliumcarbonat eingetragen, wobei die Temperatur von 200 auf 33° aufsteigt. Anschliessend lässt man das Reaktionsgemisch während 15-20 Stunden am Rückfluss kochen, nutscht dann kalt von den Salzen ab und wäscht mit 50 ml Butanon nach. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft und man erhält 112g Rohprodukt. Der reine, aus Petroläther umkristallisierte Ester hat einen Schmelzpunkt von 52-54". (Verbindung No. 38) Beispiel 2 2-[5'-Chlor-2 -2 (2' .4' -dichlorphenoxy) -phenoxy ]-propionsäure Ein Gemisch von 65,9 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Aethylesters, 350 ml Methanol und 35,5 ml 45%ige wässrige Natriumhydroxyd-Lösung wird während 4 Stunden am Rückfluss gekocht. Darauf wird das Methanol unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in ca.Example 1 Ethyl 2- [5-chloro-2 - (2 ', 4' -dichlorophenoxy) phenoxylpropionic acid ter To a solution of 86.8 g of 5-chloro-2-) 2 ', 4'-dichlorophenoxy) phenol and 59.7 g of methyl 2-bromopropionate in 200 ml of butanone are added to 91.2 g of potassium carbonate with stirring entered, the temperature rising from 200 to 33 °. Then leaves the reaction mixture is refluxed for 15-20 hours, sucks then cold from the salts and washed with 50 ml of butanone. The filtrate will evaporated under reduced pressure and 112 g of crude product are obtained. The pure one Ester recrystallized from petroleum ether has a melting point of 52-54 ". (Compound No. 38) Example 2 2- [5'-chloro-2 -2 (2 '.4' -dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid A mixture of 65.9 g of the ethyl ester obtained in Example 1, 350 ml of methanol and 35.5 ml of 45% aqueous sodium hydroxide solution is refluxed for 4 hours cooked. The methanol is then distilled off under reduced pressure, the residue in approx.

600 ml Wasser gelöst und diese Lösung unter Eiskühlung mit 5-normaler Salzsäure sauer gestellt. (Kongorot-Indikator) Das dabei ausgefallene Produkt wird in ca.Dissolved 600 ml of water and this solution while cooling with ice with 5 normal Hydrochloric acid acidified. (Congo red indicator) The product that has failed is in approx.

700 ml Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 60 g rohe Säure, die nach einer Umkristallisation aus wenig Hexan einen Schmelzpunkt von 89-91° aufweist. (Verbindung No. 40) Beispiel 3 2-[5 -Chlor-2( '2' ,4' -dichlorphenoxy) -phenoxy]-propionsäure-isopropylester In einem Kolben, der mit einem Wasserabscheider versehen ist, werden 18,9 g der nach Beispiel 2 erhaltenen Säure und 7 ml Isopropanol in 50 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst und unter Zusatz von 0,26 g p.Toluolsulfosäure während 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Nach dieser Zeit hat sich ca. 1 ml Wasser abgeschieden. Das Reaktionsgemisch wird dann kalt mit Wasser und Natriumhydrogen-carbonat-Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels bleibt ein oeliger Rückstand von 20,4 g. Dieser wird in Petroläther aufgekocht,worauf sich reinerIsopropylester kristallin abscheidet. Schmelzpunkt 68-69°.700 ml of methylene chloride taken up, washed with water and over Dried magnesium sulfate. After evaporation of the solvent, 60 is obtained g of crude acid which, after recrystallization from a little hexane, has a melting point of 89-91 °. (Compound No. 40) Example 3 2- [5 -Chlor-2 ( '2', 4 '-dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid isopropyl ester In a flask, which is provided with a water separator, 18.9 g of that obtained according to Example 2 are obtained Acid and 7 ml of isopropanol dissolved in 50 ml of carbon tetrachloride and added of 0.26 g of p.Toluenesulfonic acid boiled under reflux for 2 hours. After this Approx. 1 ml of water has separated out in time. The reaction mixture then turns cold washed with water and sodium hydrogen carbonate solution and washed over magnesium sulfate dried. After the solvent has evaporated, an oily residue remains 20.4 g. This is boiled in petroleum ether, whereupon pure isopropyl ester becomes crystalline separates. Melting point 68-69 °.

(Verbindung No. 39) Verb. D aln Hal C-A Physikalische No. o)»Cm R Konstante 0 1 R2 113 1 4'C1 5 C1 -CH-COOCH3 sdp.S 2000 /0.1 3 Torr CII 1 3 23 2 4'C1 4 C1 -CH-COOCH3 nD 1.5603 CII 3 23 3 4'C1 5 Br -CH-COOCH3 nD 1.5767 CH3 23 4 4'Br 5 C1 -CH-COOCH3 nD 1.5750 CH3 5 4'C1 4 Br -CH-COOCH3 Smp. 45-48° CH3 23 6 4'C1 4 Br 5 Br -CH-COOCH3 nD 1. 5958 CH3 23 7 4'Br 5 Br 4 C1 -CH-COOCH3 nD 1.5978 CII' 3 J 23 8 4'C1 5 C1 4 Br -CH-COOCH3 nD 1. 5836 CH CH3 23 9 4'C1 3 C1 -CH-COOCH3 nD 1.5605 CH3 10 4'C1 5 C1 3 C1 -CH-COOCH3 Smp. 75-760 Verb < ln Hal '"' -o-c gI/CnZ TnsLLnte 0 CII3 ii 41Br 4 Br 6 Br -CH-COOCII3 Smp. 495O0 CH3 12 4'N02 4 Br 6 Br -CH-COOCH3 Smp. 70-73 C113 13 4-N02 4 C1 6 C1 -CH-COOCH3 Smp. 65-680 CII J 3 14 - 4'N02 4 C1 5 C1 6 C -CH-COOCH3 Smp. 102-108° C113 23 15 4'Br 4 Br 5 Br -0H-C00CH3 nD 1.6078 CII 3 3 23 16 4'CH3 5 C1 4 Br -CH-COOCH3 nD 1.5734 C,H3 17 4'N02 4 C1 5 C1 -CH-COOCH3 Smp. 101-103° CH, 18 4'C1 4Cl 5 C1 6 C -CH-COOCH3 Smp. 78-80° 0II3 23 19 4'C1 '5C1 4NOCH3 -CH-COOCH3 nD 1.5771 CH3 20 4'C1 5 C1 .4 SCN -CH-COOCH3 Smp. 68-70- CII3 21 4'Br 5 Br 4 C1 -CH-COOCH3 Smp. 124-127° 0H3 22 4'C1 4 Br 5 Br -CH-COOCH3 Smp. 124-1270 D E al Hal Verb m<; Da 1 Hal No. n » ~O -C-A Physikalische O Konstante 0 R1 R2 cH3 23 4'C1 4 C1 5 C1 6 Cl -CH-COOCH3 Smp. 151-153° CII 1 24 4'C1 4 Br -CH-COOH Smp. 110-1120 CH3 25 2'C1 4'C1 6'C1 5 -CH-COOCH3 Sdp.>2000/O.l Torr CH3 26 2'C1 4'C1 5'Br 5 G1 -CH-COOCH3 Smp. 63-65" C,H3 2 27 2'C1 4'C1 3 C1 Ç C1 5 C1 -CH-COOCH3 nD3 1.5859 CH,3 28 2'CI 4'C1 4 C1 5 C1 -CH-COOCH3 Smp. 64-67° (H3 29 2'C1 4'CF3 - -CH-COOCH3 nD3 1.4973 C,113 30 2'N02 5 Br -CH-COOCH3 Sdp. 196°/0.2 0,113 - 31 2'Cl 4'C1 4 C1 5 C1 -CH-COOCH3 Smp. 68-70° 32 2'C1 4'C1 4 C1 5 C1 -CH-COOCH(CH3)2 Smp. 35-36° 33 4'Br 5 Br 4Cl -CH-COOCH(CH3)2 nD3 1.5759 34 4'N°2 - -CH-COOCH3 Sdp. 188°/0.35 Torr n l Verb al: HalnCm -C-A Physikalische -o konstante 0 R1 R2 35 4'Br 15 Br 4C1 -CH-COOCH(CH3)2 nD23 1.5705 36 CII -CII=CH Cj}3COOCH Sdp.>2000/O.l Torr CH,3 37 2'Cl 4'C1 5Cl -CH-COOCH3 Smp. 39-40° - CII I 38 2'Cl 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 Smp. 52-54° CH3 39 2'Cl 4'C1 5 C1 -CH-COOCH(CH3) iSmp. 68-69° C'H3 40 2'C1 4'cm 5C1 -CH-COOH Smp. 89-91° C12H5 41 2'Cl 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 Smp. 46-470 (C,H3)2 42 2'C1 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 Sdp. 156-158°/ , 4 9 0.03 Torr 43 2'C1 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 Sdp. 175"/0.03 Torr Torr 44 2'C1 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 Sdp. 178°/0.03 Torr C'2H5 45 2'C1 4'C1 5C1 -CH-C00H Smp. 90-91° (CH,) 46 2'C1 4'C1 5C1 -C-COOH Smp. 93-94° Ve n nCm Physikalische Verbl. Hal -C-A No. X 0 Konstante ~ . n,C5H11 47 2'C1 4'C1 5 Cl -CHCOOH Smp. 44-46° n'C4H9 48 2'CI 4'CL 5 C1 -CH-COOH Smp. 96-98° Sdp.>2000/O.l 49 2'C1 4'C1 5 Cl -C3H6COOC2H5 Sdp Torr 50 2'C1 4'C1 5 C1 -CH2COOC2H5 Smp. 52-54° 51 2'Cl 4'Cl 5 Cl -CH2COOCH3 Smp. 49-50° 52 2'Cl 4'C1 5 C1 -C3H6COOH Smp. 98-100° CII .3 -53 2'C1 4'wo2 - -CH-COOCH3 Smp. 66-680 CH3 54 2'C1 4'C1 ~ - -CH-COOH C,H3 55 4'C1 4 C1 -CH-COOH Smp. 102-104° CH3 56 4'C1 5 Br -CII-COOH Smp. 137-139° CH3 57 4'C1 4 N02 -CH-C00CII3 Sdp. 2000/0.03 CH3 Torr 58 4'C1 6 N02 -CH-C00CII3 Sdp. 1800/0.03 Torr Verb D 4 aln Halnc Physikalische No. ; O f m -C-A R2 konstante ~ . . 59 2'C1 4'C1 5 N02 CH;COOCH3 Smp. 64-65° 60 2'C1 4'CF ~ CH-COOH Smp. 70-71° CII 61 2'C1 4'CF - CH-COOCH n22 1.5095 D CII 62 2'C1 4' ~ "D 1.5208 - CH-COOC2ll4Cl D C,H3 63 2'C1 4'cm, 5 5 N02 CH;COOH CII3 64 2VC1 4'CF3 5 CN CH;COOCH3 cH3 65 2'Cl 4'cd3 | 5 CN CII-C0OH CH3 66 2tC1 4'C1 4 N02 CH-COOCH3 Sdp. 192-6°/0.6 Torr 67 2'NO2 4'CF3 5 C1 CH-COOH 68 2'NO2 4'CF'3 - CII3 68 2'NO, 4'CF3 CH-COOCH3 Smp. 48-50° C,H3 69 2'NO2 4'CF3 5 N02 CH;COOCH3 Smp. 112-1140 cH3 70 2'NO2 4'CF34 N02 CH-COOCH3 1 Smp. 104-105.° Verb .D1aln? Ha Physikalische No. 0 )fCm /C\A Konstante . \. , . CH3 22 71 2'N02 4'CF3 - CH-COOCH3 nD 1.5344 CII3 72 2'CF3 4'N02 5 C1 CH-COOH CH3 73 2'CF3 4'N02 5 C1 CH-COOCH3 Smp. 108-110° CII3 74 2'CF3 4'N02 5 N02 CH-COOH CH3 75 2'CF3 4'N°2 5 N02 CH-COOCH3 CH3 76 2'N02 4'C1 5 C1 CH;COOCH3 Smp. 64-660 CH3 77 2flI02 4'cm 4 Br CH;COOCH3 Smp. 79-81° CH3 78 2'CN 4'CF3 5 CN CH;COOCH CH3 79 2'CF3 4'CN 5 C1 CH-COOCH3 C,H3' 80 2'CF3 4'CN 5 NO2 CH-COOCH3 CH3 81 2'CF3 4'CN 5 CN CH-COOCH3 C'H3 82- 4'N02 5 Cl CH-COOCH3 Smp. 67-69° Verb D zualn 0 HLalnC Konstante No. ' m\I n -C-A Wonstante No ,I" Physikalische 83 4'N02 4 C1 5 C -CH2-COOCH3 Smp. 93-950 . C,H3 84 2'C1 4'NO 5 C1 CH-COOCH3 Smp. 78-80° C'H3 22 85 4'CN - CII-COOCH3 nD 1.5532 C,H3 22 86 2'CN 4'C1 - CH-COOCH3 nD 1.5666 CII3 24 87 2'C1 4'C1 5 C1 CH-COOnC3H7 nD 1.5564 C,H3 22 88 2'Cl 4'C1 5 C1 QiCOOC2H4OCH3nD 1.5580 CII 13 24 89 2'C1 4'C1 5 C1 CH-COOSC4Hg nD 1.5478 CII 3 J 22 90 2'C1 4'C1 5 C1 CH-COOCH2-CH=CH3 nD 1.5668 C,H3 i 22 91 2'Cl 4'Cl 5 C1 CHCOOCH2C=CHn 1.5729 91 2 22 92 2'C1 4'C1 5 C1 CII-COOC2H4Cl j nD 1.5719 CII3 93 2'C1 4'C1 5 C1 CH-COOC2H4N(CH3)2 CR I 94 2'C1 4'all 5 C1 CH-COSC2H5 rb.DI Ha No -O < ml R1 \ R2 1 < Rr R2 No. 0 taste CII 3 95 2'C1 4'Cl 6 N02 CHCOOCH3 Sdp. 195-6"/0.3 C1II3 Torr 96 2'C1 4'C1 5 C1 CIICN3 Sdp. 2000/0.05 C,H3 Torr 97 2'C1 4'C1 4 NO2 C CH;COOCH3 Smp. 82-84° CK - 98 2'C1 4'CI 5 C1 CHC0NHC3H60CH3 OH 99 2'C1 4'C1 5 C1 CHCONCH3 (H3 100 2'C1 4'C1 5 C1 CHCONHCH2CH=CH2 C,II3 101 2'C1 4'C1 5 C1 CHCONHOCH2CH=CH2 C,H3 102 2'C1 4'C1 5 C1 CHCONH-NH2 C,II3 103 - 4 N02 CH-COOCH3 Smp. 84-86° CII I 104 - 6 N02 CH-COOCHo Sdp. 167"/0.3 Torr Die Erfindung betrifft auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche einen neuen Wirkstoff der Formel I verhalten, sowie Verfahren zur pre- und post-emergenten Umkrautbekämpfung und zur Hemmung des Pflanzenwuchses von monocotylen und dicotylen Pflanzen, insbesondere Gräsern, Getreide, Soja und Tabakgeiztrieben.(Compound No. 39) Verb. D aln Hal CA Physical No. o) »Cm R constant 0 1 R2 113 1 4'C1 5 C1 -CH-COOCH3 sdp.S 2000 /0.1 3 torr CII 1 3 23 2 4'C1 4 C1 -CH-COOCH3 nD 1.5603 CII 3 23 3 4'C1 5 Br -CH-COOCH3 nD 1.5767 CH3 23 4 4'Br 5 C1 -CH-COOCH3 nD 1.5750 CH3 5 4'C1 4 Br -CH-COOCH3 m.p. 45-48 ° CH3 23 6 4'C1 4 Br 5 Br -CH-COOCH3 nD 1.5958 CH3 23 7 4'Br 5 Br 4 C1 -CH-COOCH3 nD 1.5978 CII ' 3 J 23 8 4'C1 5 C1 4 Br -CH-COOCH3 nD 1. 5836 CH CH3 23 9 4'C1 3 C1 -CH-COOCH3 nD 1.5605 CH3 10 4'C1 5 C1 3 C1 -CH-COOCH3 m.p. 75-760 Verb <ln Hal '"' -oc gI / CnZ TnsLLnte 0 CII3 ii 41Br 4 Br 6 Br -CH-COOCII3 m.p. 495O0 CH3 12 4'N02 4 Br 6 Br -CH-COOCH3 m.p. 70-73 C113 13 4-N02 4 C1 6 C1 -CH-COOCH3 m.p. 65-680 CII J 3 14-4'N02 4 C1 5 C1 6 C -CH-COOCH3 m.p. 102-108 ° C113 23 15 4'Br 4 Br 5 Br -0H-C00CH3 nD 1.6078 CII 3 3 23 16 4'CH3 5 C1 4 Br -CH-COOCH3 nD 1.5734 C, H3 17 4'N02 4 C1 5 C1 -CH-COOCH3 m.p. 101-103 ° CH, 18 4'C1 4Cl 5 C1 6 C -CH-COOCH3 m.p. 78-80 ° 0II3 23 19 4'C1 '5C1 4NOCH3 -CH-COOCH3 nD 1.5771 CH3 20 4'C1 5 C1 .4 SCN -CH-COOCH3 m.p. 68-70- CII3 21 4'Br 5 Br 4 C1 -CH-COOCH3 m.p. 124-127 ° 0H3 22 4'C1 4 Br 5 Br -CH-COOCH3 m.p. 124-1270 DE al Hal Verb m <; Since 1 Hal No. n »~ O -CA Physical O constant 0 R1 R2 cH3 23 4'C1 4 C1 5 C1 6 Cl -CH-COOCH3 m.p. 151-153 ° CII 1 24 4'C1 4 Br -CH-COOH m.p. 110-1120 CH3 25 2'C1 4'C1 6'C1 5 -CH-COOCH3 bp> 2000 / ol Torr CH3 26 2'C1 4'C1 5'Br 5 G1 -CH-COOCH3 m.p. 63-65 " C, H3 2 27 2'C1 4'C1 3 C1 Ç C1 5 C1 -CH-COOCH3 nD3 1.5859 CH, 3 28 2'CI 4'C1 4 C1 5 C1 -CH-COOCH3 m.p. 64-67 ° (H3 29 2'C1 4'CF3 - -CH-COOCH3 nD3 1.4973 C, 113 30 2'N02 5 Br -CH-COOCH3 bp 196 ° / 0.2 0.113 - 31 2'Cl 4'C1 4 C1 5 C1 -CH-COOCH3 m.p. 68-70 ° 32 2'C1 4'C1 4 C1 5 C1 -CH-COOCH (CH3) 2 m.p. 35-36 ° 33 4'Br 5 Br 4Cl -CH-COOCH (CH3) 2 nD3 1.5759 34 4'N ° 2 - -CH-COOCH3 bp. 188 ° / 0.35 Torr n l Verb al: HalnCm -CA Physical -o constant 0 R1 R2 35 4'Br 15 Br 4C1 -CH-COOCH (CH3) 2 nD23 1.5705 36 CII -CII = CH Cj} 3COOCH bp> 2000 / ol Torr CH, 3 37 2'Cl 4'C1 5Cl -CH-COOCH3 m.p. 39-40 ° - CII I. 38 2'Cl 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 m.p. 52-54 ° CH3 39 2'Cl 4'C1 5 C1 -CH-COOCH (CH3) iSmp. 68-69 ° C'H3 40 2'C1 4'cm 5C1 -CH-COOH m.p. 89-91 ° C12H5 41 2'Cl 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 m.p. 46-470 (C, H3) 2 42 2'C1 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 bp. 156-158 ° / , 4 9 0.03 torr 43 2'C1 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 bp 175 "/0.03 Torr Torr 44 2'C1 4'C1 5C1 -CH-COOC2H5 bp 178 ° / 0.03 Torr C'2H5 45 2'C1 4'C1 5C1 -CH-C00H m.p. 90-91 ° (CH,) 46 2'C1 4'C1 5C1 -C-COOH m.p. 93-94 ° Ve n nCm Physical Remaining Hal -CA No. X 0 constant ~. n, C5H11 47 2'C1 4'C1 5 Cl -CHCOOH m.p. 44-46 ° n'C4H9 48 2'CI 4'CL 5 C1 -CH-COOH m.p. 96-98 ° Bp> 2000 / Ol 49 2'C1 4'C1 5 Cl -C3H6COOC2H5 bp torr 50 2'C1 4'C1 5 C1 -CH2COOC2H5 m.p. 52-54 ° 51 2'Cl 4'Cl 5 Cl -CH2COOCH3 m.p. 49-50 ° 52 2'Cl 4'C1 5 C1 -C3H6COOH m.p. 98-100 ° CII .3 -53 2'C1 4'wo2 - -CH-COOCH3 m.p. 66-680 CH3 54 2'C1 4'C1 ~ - -CH-COOH C, H3 55 4'C1 4 C1 -CH-COOH m.p. 102-104 ° CH3 56 4'C15 Br -CII-COOH m.p. 137-139 ° CH3 57 4'C1 4 N02 -CH-C00CII3 bp. 2000 / 0.03 CH3 torr 58 4'C1 6 NO2 -CH-C00CII3 bp. 1800 / 0.03 Torr Verb D 4 aln Halnc Physical No. ; O fm -CA R2 constant ~. . 59 2'C1 4'C1 5 NO2 CH; COOCH3 m.p. 64-65 ° 60 2'C1 4'CF ~ CH-COOH m.p. 70-71 ° CII 61 2'C1 4'CF - CH-COOCH n22 1.5095 D. CII 62 2'C1 4 '~ "D 1.5208 - CH-COOC2114Cl D C, H3 63 2'C1 4'cm, 5 5 NO 2 CH; COOH CII3 64 2VC1 4'CF3 5 CN CH; COOCH3 cH3 65 2'Cl 4'cd3 | 5 CN CII-COOH CH3 66 2tC1 4'C1 4 N02 CH-COOCH3 bp. 192-6 ° / 0.6 Torr 67 2'NO2 4'CF3 5 C1 CH-COOH 68 2'NO2 4'CF'3 - CII3 68 2'NO, 4'CF3 CH-COOCH3 m.p. 48-50 ° C, H3 69 2'NO2 4'CF3 5 NO2 CH; COOCH3 m.p. 112-1140 cH3 70 2'NO2 4'CF34 N02 CH-COOCH3 1 m.p. 104-105. ° Verb .D1aln? Ha Physical No. 0) fCm / C \ A constant . \. ,. CH3 22 71 2'N02 4'CF3 - CH-COOCH3 nD 1.5344 CII3 72 2'CF3 4'N02 5 C1 CH-COOH CH3 73 2'CF3 4'N02 5 C1 CH-COOCH3 m.p. 108-110 ° CII3 74 2'CF3 4'N02 5 N02 CH-COOH CH3 75 2'CF3 4'N ° 2 5 N02 CH-COOCH3 CH3 76 2'N02 4'C1 5 C1 CH; COOCH3 m.p. 64-660 CH3 77 2flI02 4'cm 4 Br CH; COOCH3 m.p. 79-81 ° CH3 78 2'CN 4'CF3 5 CN CH; COOCH CH3 79 2'CF3 4'CN 5 C1 CH-COOCH3 C, H3 ' 80 2'CF3 4'CN 5 NO2 CH-COOCH3 CH3 81 2'CF3 4'CN 5 CN CH-COOCH3 C'H3 82-4'N02 5 Cl CH-COOCH3 m.p. 67-69 ° Verb D zualn 0 HLalnC constant No. 'm \ I n -CA constant No, I "Physical 83 4'N02 4 C1 5 C -CH2-COOCH3 m.p. 93-950 . C, H3 84 2'C1 4'NO 5 C1 CH-COOCH3 m.p. 78-80 ° C'H3 22 85 4'CN - CII-COOCH3 nD 1.5532 C, H3 22 86 2'CN 4'C1 - CH-COOCH3 nD 1.5666 CII3 24 87 2'C1 4'C1 5 C1 CH-COOnC3H7 nD 1.5564 C, H3 22 88 2'Cl 4'C1 5 C1 QiCOOC2H4OCH3nD 1.5580 CII 13 24 89 2'C1 4'C1 5 C1 CH-COOSC4Hg nD 1.5478 CII 3 J 22 90 2'C1 4'C1 5 C1 CH-COOCH2-CH = CH3 nD 1.5668 C, H3 i 22 91 2'Cl 4'Cl 5 C1 CHCOOCH2C = CHn 1.5729 91 2 22 92 2'C1 4'C1 5 C1 CII-COOC2H4Cl j nD 1.5719 CII3 93 2'C1 4'C1 5 C1 CH-COOC2H4N (CH3) 2 CR I. 94 2'C1 4'all 5 C1 CH-COSC2H5 rb.DI Ha No -O <ml R1 \ R2 1 < Rr R2 No. 0 button CII 3 95 2'C1 4'Cl 6 NO2 CHCOOCH3 bp. 195-6 "/0.3 C1II3 Torr 96 2'C1 4'C1 5 C1 CIICN3 Sdp. 2000 / 0.05 C, H3 torr 97 2'C1 4'C1 4 NO2 C CH; COOCH3 m.p. 82-84 ° CK - 98 2'C1 4'CI 5 C1 CHC0NHC3H60CH3 OH 99 2'C1 4'C1 5 C1 CHCONCH3 (H3 100 2'C1 4'C1 5 C1 CHCONHCH2CH = CH2 C, II3 101 2'C1 4'C1 5 C1 CHCONHOCH2CH = CH2 C, H3 102 2'C1 4'C1 5 C1 CHCONH-NH2 C, II3 103-4 NO2 CH-COOCH3 m.p. 84-86 ° CII I. 104 - 6 N02 CH-COOCHo Sdp. 167 "/0.3 Torr The invention also relates to herbicidal and plant growth regulating agents which behave a new active ingredient of the formula I, as well as methods for pre- and post-emergent weed control and for inhibiting plant growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants, in particular grasses, cereals, soy and tobacco shoots.

Die er£indungsgemUssen Mittel kennen in den Ublichen Formulierungen vorliegen. The means to be found are known in the usual formulations are present.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trgerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegen-Uber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder LUsungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Auf-~arbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate ,- Umhüllungsgranulate Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, (wettable powder), Pasten, Emulsionen: flussige Aufarbeitungsformen: Lösungen. The agents according to the invention are prepared in a manner known per se Way by intimately mixing and grinding active ingredients of the formula I with suitable ones Carriers, optionally with the addition of inert towards the active ingredients Dispersants or solvents. The active ingredients can be used in the following working-up forms are available and used: solid processing forms: dusts, grit, Granules, coated granules, impregnation granules and homogeneous granules; in Water-dispersible active ingredient concentrates: wettable powders, pastes, Emulsions: liquid processing forms: solutions.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 01 bis 95%, bevorzugt zwischen 1 bis 80%. Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001% verdunnt werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel O,L bis 10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,25 bis 5 kg AS/ha. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): Die folgenden Formulierungsbeispieie sollen die Herstellung fester und flüssiger Aufbereitungsformen (Mittel) näher erläutern. The content of active ingredient in the agents described above is between 01 to 95%, preferably between 1 to 80%. Application forms can be down to 0.001% be diluted. The application rates are generally from 0.1 to 10 kg of AS / ha, preferably 0.25 to 5 kg AS / ha. The active ingredients of the formula I can, for example, as follows (parts mean parts by weight): The following formulation examples should explain the production of solid and liquid preparation forms (agents) in more detail.

Emtil s ionskonzentrat Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden 25 Teile 2-15-Chlo-2-(2',4'-dichlarphenoxy) .-phenoxytropionsSure-methylester, 5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzol-sulfonat, 35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on, 35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Emulsion concentrate For the production of a 25% emulsion concentrate 25 parts of 2-15-Chlo-2- (2 ', 4'-dichlorophenoxy).-phenoxytropionic acid methyl ester, 5 parts mixture of nonylphenol polyoxyethylene and calcium dodecylbenzene sulfonate, 35 parts of 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one, 35 parts of dimethylformamide together mixed. This concentrate can be mixed with water to form emulsions at suitable concentrations be diluted.

Anstatt des jeweiligen in den vorhergehenden Formulierungsbeispielen angegebenen Wirkstoffs kann auch eine andere der von der Formel I umfassten Verbindungen verwendet werden. Instead of the respective in the previous formulation examples specified active ingredient can also be another of the compounds encompassed by the formula I. be used.

Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) SXigen. und b) 2%igen StSubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile 2-[5-Chlor-2-(4'-chlor-phox) . phenoxyspropionsSure-methylester, -95 Teile Talkum b) 2 Teile des obigen Wirkstoffes' 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum; Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.Dust: For the production of a) SXigen. and b) 2% St -subemittels the following substances are used: a) 5 parts of 2- [5-chloro-2- (4'-chloro-phox). phenoxyspropionic acid methyl ester, -95 parts of talc b) 2 parts of the above active ingredient ' 1 part of highly disperse silica, 97 parts of talc; The active ingredients are with the Carriers mixed and ground.

Granulate Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile des obigen Wirkstoffes 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpoläthylenglykol-Sther mit 8 Mol Aethylenoxid, 3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm) Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf werden Polyäthylenglykol und Cetylpolyäthylenglykoläther zugesetzt.Granules The following are used to produce 5% granules Substances used: 5 parts of the above active ingredient 0.25 parts epichlorohydrin 0.25 Parts of cetyl polyethylene glycol ether with 8 moles of ethylene oxide, 3.50 parts of polyethylene glycol, 91 parts of kaolin (grain size 0.3 to 0.8 mm) The active ingredient is epichlorohydrin mixed and dissolved in 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyethylene glycol ether added.

Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprUht und anschliessend im Vakuum verdampft.The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and then evaporated in a vacuum.

Spritzpulver Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 2-t5-ChLor-2-(2',4'-dichLorphenoxy) phenoxy7-propionsäuremethylester, 5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 Teile NaphthalinsulfonsSuren-Phenonolsulfonsäuren-Formaldheyd-tondensat 3:2:1, 20 Teile Kaolin, 22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile des obigen Wirkstoffes, 5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz, 2,5 Teile Naphthalinsulfonsuuren-Formaldehyd Kondensat, 0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat, 62 Teile Kaolin; c) 10 Teile des obigen Wirkstoffs, 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholen, 5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.Spray powder For the production of a) 50%, b) 25% and c) 10% The following ingredients are used: a) 50 parts of 2-t5-chlorine-2- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) methyl phenoxy7-propionate, 5 parts of sodium dibutylnaphthylsulfonate, 3 parts Naphthalenesulphonic acids-phenonolsulphonic acids-formaldehyde tondensate 3: 2: 1, 20 parts Kaolin, 22 parts champagne chalk; b) 25 parts of the above active ingredient, 5 parts of oleylmethyltauride sodium salt, 2.5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, 0.5 parts of carboxymethyl cellulose, 5 parts of neutral potassium aluminum silicate, 62 parts of kaolin; c) 10 parts of the above Active ingredient, 3 parts Mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohols, 5 parts Naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, 82 parts of kaolin.

Der angegebene Wirkstoff wird auf dieentsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebe. The active ingredient indicated is applied to the appropriate carriers (Kaolin and chalk) drawn up and then mixed and ground. You get Wettable powder with excellent wettability and floating properties.

fähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch VerdUnnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen im Vorauflaufverfahren und zur Behandlung von Rasenanlagen verwendet.capability. Such wettable powders can be diluted with water Suspensions of any desired drug concentration can be obtained. Such Suspensions are used to control weeds and grass weeds in Pre-emergence crops and used to treat lawns.

Paste Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet: 45 Teile 2-[5-Chlor-2-(4'-clorphenoxy) --phenox P -phenoxy?.-propionsäure-methylester, 5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid, 1 Teil OleylpolySthylenglykolSther mit 5 Mol Aethylenoxid, 2 Teile Spindell, 23 Teile Wasser, 10 Teile Polyäthylengylkol.Paste The following substances are used to produce a 45% paste: 45 parts of 2- [5-chloro-2- (4'-chlorphenoxy) --phenox P -phenoxy? .- propionic acid methyl ester, 5 parts of sodium aluminum silicate, 14 parts of cetyl polyethylene glycol ether with 8 mol Ethylene oxide, 1 part oleylpolyethylene glycol ether with 5 moles of ethylene oxide, 2 parts Spindell, 23 parts of water, 10 parts of polyethylene glycol.

Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Rasenaniagen.The active ingredient is mixed with the additives in suitable devices intimately mixed and ground. A paste is obtained from which, by diluting it make suspensions of any desired concentration with water. The suspensions are suitable for treating lawn plants.

Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum in verschiedener Weise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie in erster Linie das Wachstum und die Keimung. Es handelt sich dabei also sowohl um pre- und postemergente Herbizidwirkung als auch um Wuchshemmung. Influence the active ingredients contained in the agents according to the invention plant growth in various ways. So inhibit, delay or prevent they primarily growth and germination. So it is both about pre- and post-emergence herbicidal effects as well as growth inhibition.

Erfindungsgemässe Mittel, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten, eignen sich besonders zur Hemmung und Kontrolle des Pflanzenwachstums von monocotylen und dicotylen Pflanzen, wie Gräsern, Sträuchern, Bäumen, Getreide- und Leguminosenkulturen, Zuckerrohr, Tabak, Soja, Zwiebeln- und Kartoffelknollen, Zierpflanzen, Obstbäumen und Reben. Means according to the invention, which as active component at least one Compound of formula I contain are particularly suitable for inhibition and control the plant growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants, such as grasses, shrubs, Trees, grain and legume crops, sugar cane, tobacco, soy, onion and Potato tubers, ornamental plants, fruit trees and vines.

Die von den neuen Wirkstoffen der Formel I in erster Linie erzielte Wirkung besteht in der gewünschten Reduktion der Pflanzengrösse, insbesondere der Wuchshöhe. Im allgemeinen ist damit eine gewisse Aenderung der Pflanzenform verbunden. In unmittelbarem Zusammenhang zur Verminderung der Wuchshöhe erfährt die Pflanze eine Festigung. Blätter und Stengel sind kräftiger ausgebildet. Durch Verkürzung der Internodienabstande an monocotylen Pflanzen wird die Knickfestigkeit erhöht. The one achieved by the new active ingredients of formula I in the first place The effect is the desired reduction in plant size, especially the Height. In general, this involves a certain change in the shape of the plant. The plant experiences in direct connection with the reduction of the stature height a consolidation. The leaves and stems are stronger. By shortening the internodal spacing on monocotyledonous plants increases the resistance to buckling.

Auf diese Weise können Ernteausfälle durch Gewittersturm, Dauerregen, usw.,die normalerweise zu einem Lagern von Getreide- und Leguminosenkulturen fuhren, weitgehend verhindert urd damit die Erntearbeit erleichtert werden. Als Nebeneffekt fuhrt verminderte Wuchshöhe bei Nutzpflanzen zu einer Einsparung an Düngemitteln. In gleichem Masse gilt dies auch für Zierpflanzen, Zierrasen, Sportrasen oder sonstige Grünanpflanzunen.In this way, crop failures due to thunderstorms, continuous rain, etc., which normally lead to the storage of grain and legume crops, largely prevented and so the harvesting work is facilitated. As a side effect leads to reduced growth height in crops to a saving in fertilizers. This also applies equally to ornamental plants, ornamental lawns, sports lawns or others Green planting.

Eines der wichtigsten Probleme an reinen Grasbepflanzungen ist jedoch der Crasschnitt selbst, sei es an Grünanlagen in Wohngegenden, auf Industriegeländen, auf Sportplätzen, an Autostrassen, Flugpisten, Eisenbahndämmen oder Uferbdschungen von Gewässern. In all diesen Fällen ist ein-periodisches Schneiden des Rasens bzw. des Graswuchses notwendig. Dies ist nicht nur im Hinblick auf Arbeitskräfte und Maschinen sehr aufwendig, sondern bringt im Verkehrsbereich auch erhebliche Gefahren für das betroffene Personal und die Verkehrsteilnehmer mit sich. However, one of the most important problems with all-grass plantings is the crash cut itself, be it in green spaces in residential areas, on industrial sites, on sports fields, on motorways, airstrips, railway embankments or embankments of waters. In all these cases a periodic cutting of the lawn or of the grass growth necessary. This is not just in terms of manpower as well Machines are very complex, but also bring considerable dangers in the traffic area for the personnel concerned and the road users.

Es besteht daher'gerade in Gebieten mit grossen Verkehrsnetzen ein dringendes BedUrfnis, die im Hinblick auf die Verfestigung von Seitenstreifen und Buchungen an Verkehrswegen notwendige Grasnarbe einerseits zu erhalten und zu pflegen, andererseits aber mit einfachen Massnahmen während der gesamten Vegetationsperiode auf einer mittleren Wuchshöhe zu halten. It therefore exists especially in areas with large transport networks urgent need in terms of consolidation of hard shoulder and To maintain and maintain bookings on traffic routes necessary sward on the one hand, on the other hand, with simple measures during the entire vegetation period to keep at a medium height.

Dies wird durch Applikation erfindungsgemässer Wirkstoffe der Formel 1 auf sehr günstige Weise erreicht.This is achieved by applying active ingredients of the formula according to the invention 1 achieved in a very cheap way.

In analoger Weise kann durch Behandlung von Blumen, Sträuchern und Hecken, vor allem in Wohn-und Industriegebieten, mit erfindungsgemässen Verbindungen der Formel 1 die arbeitsaufwendige Schnittarbeit reduziert werden. In an analogous manner, by treating flowers, bushes and Hedges, especially in residential and industrial areas, with compounds according to the invention Formula 1, the labor-intensive cutting work can be reduced.

Durch den Einsatz erfindungsgemässer Wirkstoffe der Formel I können auch das Triebwachstum und/oder die Fruchtbarkeit von Obstbumen und Reben vorteilhaft beeinflusst werden. By using active ingredients of the formula I according to the invention, the shoot growth and / or the fertility of fruit trees and vines are also beneficial to be influenced.

Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit erfindungsgemässen Wirkstoffen als kompakte Topfpflanzen gezogen werden. Ornamental plants that grow in length can be treated with active ingredients according to the invention are grown as compact potted plants.

Die Wirkstoffe der Formel I finden auch Anwendung zur Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe, z.B. The active ingredients of formula I are also used to inhibit the Growth of undesirable stinging instincts, e.g.

bei Tabak und Zierpflanzen, wodurch das arbeitsintensive Ausbrechen dieser Triebe von Hand vermieden wird, ferner zur Austriebhemmung bei lagernden Knollen, beispielsweise bei Zierpflanzenknollen, bei Zwiebeln und Kartoffeln, und schliesslich zur Ertragssteigerung bei stark vegetativ.in tobacco and ornamental plants, which causes the labor-intensive breaking out these shoots are avoided by hand, and also to prevent growth in stored ones Tubers, for example in ornamental plant tubers, in onions and potatoes, and and finally to increase the yield in the case of heavily vegetative.

wachsenden Kulturpflanzen, wie Soja und Zuckerrohr, indem durch Applikation erfindungsgemässer Wirkstoffe der Uebergang von der vegetativen zur generativen Wachstumsphase beschleunigt wird.growing crops, such as soybeans and sugar cane, by adding through application active ingredients according to the invention the transition from the vegetative to the generative Growth phase is accelerated.

Bevorzugt setzt man die erfindungsgemassen Wirkstoffe der Formel I zur Wachstumshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen ein. The active compounds of the formula according to the invention are preferably used I for inhibiting the growth of grasses, cereal crops, tobacco, soy and ornamental plants a.

Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen und für die Behandlung von bestehenden Kulturen vorzugsweise bis zu 4 kg pro Hektar. The application rates are different and depend on the time of application addicted. They are generally between 0.1 and 5 kg of active ingredient per hectare, when applied before emergence of the plants and for the treatment of existing ones Crops preferably up to 4 kg per hectare.

Ferner eignen sich viele der Wirkstoffe der Formel I und diese enthaltende Mittel auch für andere Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, wie insbesondere zur Erleichterung der Frucht- und Blattabszission durch Ausbildung von Trenngeweben an den Frucht- und Blattstielen, was eine beträchtliche Reduktion der Abreisskraft und somit eine grosse Ernteerleichterung mit sich bringt. Many of the active ingredients of the formula I and those containing them are also suitable Means also for other influences on plant growth, such as in particular for Relief of fruit and leaf abscission through the formation of separating tissues on the fruit and leaf stalks, which significantly reduces the tear-off force and thus brings a great deal of relief to the harvest.

Bei Obstbäumen erfolgt auch eine Bluten- und Fruchtausdünnung Grosse wirtschaftliche Bedeutung hat die Erleichterung der Fruchtabszission bei der mechanischen und manuellen Ernte von Oliven und CitrusfrUchten gewonnen.In fruit trees there is also a thinning of flowers and fruits The easing of fruit abscission in the mechanical one is of economic importance and manual harvest of olives and citrus fruits.

Blattabszissionswirkung und Defoliation ist bei der Baumwollernte von Bedeutung.Leaf abscission and defoliation are common in the cotton harvest significant.

Die Entfaltung der Wirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe erfolgt sowohl über die oberirdischen Pflanzenteile (Kontakwirkung), insbesondere die Blätter, als auch über den Boden, als pre-emergentes Herbizid (Keimhemmung). The action of the active ingredients according to the invention is developed both over the above-ground parts of the plant (contact effect), especially the leaves, as well as over the ground, as a pre-emergent herbicide (germ inhibition).

Die Wirkung als starke Wachstumshemmer zeigt sich darin, dass die meisten post-emergent behandelten Pflanzenarten nach dreiwöchiger Versuchsdauer einen Wachstumsstillstand zeigen, wobei die behandelten Pflanzenteile eine dunkelgrune Färbung annehmen. Die Blätter fallen aber nicht ab. The effect as a strong growth inhibitor is shown in the fact that the most post-emergent treated plant species after a three-week trial period show a standstill, the treated plant parts a dark green Take on coloring. But the leaves do not fall off.

Diese Wuchshemmung tritt bei einigen Pflanzenarten schon bei einer Dosierung von 0,5 kg/ha und darunter auf. This growth inhibition occurs in some plant species in one Dosage of 0.5 kg / ha and below.

Da nicht alle Pflanzenarten gleich stark gehemmt werden, ist bei Wahl einer bestimmten niederen Dosierung ein selektiver Einsatz möglich. Since not all plant species are inhibited equally strongly, is at Selective use is possible if a certain lower dosage is selected.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe sind auch interessante Kombinationspartner für eine Reihe von Herbiziden der Phenylharnstoff- und Triazinreihe in Getreidekulturen, Mais, Zuckerrohr bezw. im Obst- und Weinbau. The active ingredients according to the invention are also interesting combination partners for a number of herbicides of the phenylurea and triazine series in cereal crops, Corn, sugar cane or in fruit and wine growing.

In Gebieten mit erhöhter Erosionsgefahr kennen die erfindungsgemässen Wirkstoffe als Wuchshemmer in den verschiedensten Kulturen eingesetzt werden. In areas with an increased risk of erosion, the inventive Active ingredients are used as growth inhibitors in a wide variety of cultures.

Dabei wird die Unkrautdecke nicht beseitigt, sondern nur so stark gehemmt, dass keine Konkurrenzierung der Kulturpflanzen mehr auftritt. In doing so, the weed cover is not removed, but only so strongly inhibited that there is no longer any competition between the cultivated plants.

Die neuen Wirkstoffe der Formel I zeichnen sich überdies durch eine sehr starke pre-emergente Herbizidwirkung aus, sind also auch ausgeprägte Keimungshemmer. The new active ingredients of the formula I are also characterized by a have a very strong pre-emergent herbicidal effect, so they are also pronounced germination inhibitors.

Zum Nachweis der Brauchbarkeit als Herbizide (pre- und post-emergent) und als Wuchshemmer dienten folgende Testmethoden: Pre-emergente Herbizid-Wirkung (Keinhemmung) Im Gewächshaus wird unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen die Erdoberfläche mit einer wässerigen Suspension der Wirkstoffe, erhalten aus einem 25%-igen Spritzpulver, behandelt. Es wurden vier verschiedene Konzentrationsreihen angewendet, entsprechend 4, 2, 1 und 0,5 kg Wirksubstanz pro Hektar. To prove the usefulness as herbicides (pre- and post-emergent) and the following test methods served as growth inhibitors: Pre-emergent herbicidal effect (No inhibition) In the greenhouse immediately after sowing the test plants in seed trays the surface of the earth with an aqueous suspension of the active ingredients, obtained from a 25% wettable powder, treated. There were four different ones Concentration series applied, corresponding to 4, 2, 1 and 0.5 kg of active substance per Hectares.

Die Saatschalen werden im Gewächshaus bei 22-250C und 50-70% rel. Luftfeuchtigkeit gehalten und der Versuch nach 3 Wochen ausgewertet.The seed trays are in the greenhouse at 22-250C and 50-70% rel. Maintained humidity and evaluated the test after 3 weeks.

Post -emergente Herbizid-Wirkung (Kontakherbizid) Eine grössere Anzahl (mindestens 7) Unkräuter und Kulturpflanzen, sowohl monocotyle wie dicotyle, wurden nach dem Auflaufen (im 4-bis-6-Blattstadium) mit einer wässrigen Wirkstoffemulsion in Dosierungen von 0,5; 1 ; 2 und 4 kg Wirksubstanz pro Hektar auf die Pflanzen gespritzt und diese bei 24"-26"C und 45-60%.rel. Luftfeuchtigkeit gehalten. 5 Tage und 15 Tage nach Behandlung wird der Versuch ausgewertet.Post-emergence herbicidal action (contact herbicide) A larger number (at least 7) weeds and crops, both monocotyledon and dicotyledonous, were after emergence (in the 4 to 6 leaf stage) with an aqueous active ingredient emulsion in dosages of 0.5; 1 ; 2 and 4 kg of active substance per hectare on the plants injected and this at 24 "-26" C and 45-60% .rel. Humidity kept. 5 days and 15 days after treatment, the test is evaluated.

Die geprüften Verbindungen gemäss vorliegender Erfindung zeigten auf einigen Pflanzen ausgeprägte kontaktherbizide Wirkung und auf vielen Pflanzen Wachstumsstillstand als Symptom der wachstumshemmenden Eigenschaften0 Wuchshemmung bei Gräsern In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6:3:1) wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät und normal bewässert. Die aufgelaufenen Gräser wurden wöchentlich bis auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und 40 Tage nach der Aussaat und 1 Tag nach dem letzten Schnitt mit wSsserigen Sprltzbruhen eines Wirkstoffs der Formel I bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 10 und 21 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser beurteilt. The tested compounds according to the present invention showed pronounced contact herbicidal effect on some plants and on many plants Growth arrest as a symptom of the growth-inhibiting properties in the case of grasses In plastic dishes with a soil-peat-sand mixture (6: 3: 1) were seeds sown the grasses Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina and Dactylis glomerata and watered normally. The grass that had emerged was weekly up to a height of 4 cm cut back and 40 days after sowing and 1 day after the last cut sprayed with aqueous sprays of an active ingredient of the formula I. The amount of active ingredient was the equivalent of 5 kg of active ingredient per hectare. 10 and 21 days after application the growth of the grasses was assessed.

Wuchshemmung bei Getreide In Kunststoffbechern wurde Sommerweizen (Triticum aestivum), Sommergerste (Hordeum vulgare) und Roggen (Secale) in sterilisierter Erde angesät und im Gewächshaus gezogen. Die Getreidesprösslinge werden 5 Tage nach Aussaat mit einer Spritzbrühe des Wirkstoffs behandelt. Die Blattapplikation entsprach 6 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Auswertung erfolgt nach 21 Tage.Growth retardation in cereals Spring wheat was placed in plastic cups (Triticum aestivum), spring barley (Hordeum vulgare) and rye (Secale) in sterilized Sown soil and grown in the greenhouse. The grain sprouts are 5 days after Sowing treated with a spray mixture of the active ingredient. The foliar application corresponded 6 kg of active ingredient per hectare. The evaluation takes place after 21 days.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe bewirken eine merkliche Wuchshemmung sowohl bei den Gräsern wie beim Getreide. The active ingredients according to the invention bring about a noticeable inhibition of growth both in the grass and in the grain.

Claims (12)

Patentansprüche worin R1 Wasserstoff, C1-C5 Alkyl, C2-C8 Alkoxyalkyl, R2 Wasserstoff, C1-C5 Alkyl oder der Rest -COOR3, A Cyan oder ein Rest -COB, B ein Rest -OR3, SR4-NR5R6 oder NR7-NR8R9, C die Gruppe CN, SCN oder NO2, ein C1-C4 Alkcylrest, ein C2-C4 Alkenylrest oder ein Acylrest, D die Gruppe CN> NO2 oder CF3 oder ein C1-C4 Alkylrest, Hal ein Halogenatom, m- O oder 1 n O, 1, 2 oder 3, R3 Wasserstoff oder das Kation einer Base ñ M n wobei M ein Alkali-, Erdalkali-Kation oder ein Fe, Cu-, Zn-, Mn-, Ni-Kation oder einen Ammonio-Rest n als ganze Zahl 1, 2 oder 3 die Wertigkeit des Kations berücksichtigt, während Ra, Rb, Rc und Rd unabhangig voneinander Wasserstoff, Benzoyl oder einen gegebenenfalls durch -OH, -NH2 oder C1-C4 Alkoxy substituierten C1-C4 Alkylrest bedeuten, weiter bedeuten . R3 3 einen C1-Cl8 Alkyl-Rest, der unsubstituiert 3 einen c -c A oder gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, Nitro, Cyan, C1-C8 Alkoxy, C2-C8-Alkoxyalkoxy; C3-C6 Alkenyloxy, C1-C8 Alkylthio, C2-C8 Alkanoyl, C2-C8 Acyloxy, C-C8 Alkoxycarbonyl, Carbamoyl; Bis (C1-C4 alkyl) amino, Tris (C1-C4 alkyl)ammonio, C3-C8 Cycloalkyl, C3-C8 Cycloalkenyl, gegebenenfalls auch durch einen unsubstituierten oder seinerseits durch Halogen, C1-C4 -Alkyl, Cl-C4-Alkoxy ein-oder mehrfach substituierten Phenyl-, Phenoxy-oder 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen; - einen unsubst. oder ein- bis vierfach durch Halogen oder einmal durch Phenyl oder Methoxycarbonyl subst. C3-C18 Alkenylrest; einen C -C8 Alkinyl-Rest; - einen gegebenenfalls durch Halogen oder C 1-C4 -Alkyl substituierten C3-C12 Cycloalkyl-Rest; einen C3-C8 Cycloalkenyl-Rest; einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, NO2, CF3, COOH, CN, OH, S03H, oder -NH(C1-C4 Alkyl) oder -N(Cl-C4 Alkyl)2 ein- oder mehrfach substituiert -ist; - einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen, R4 einen C1-C12 Alkyl-Rest, der unsubstituiert oder gegebenenfalls substituiert ist durch C1-C8 Alkoxy, C2-C8 Alkoxycarbonyl, C3-C8 Cycloalkyl, gegebenenfalls auch durch einen unsubstituierten oder seinerseits durch Halogen, C1-C4 Alkyl, Cl-C4-Alkoxy ein- oder mehrfach substituierten Phenyl-, oder 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen; - einen unsubst. C3-C12 Alkenyl-Rest; - einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten C3-C12 Cycloalkyl-Rest - einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, NO2, cF3> ein- oder mehrfach substituiert ist; - einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen.Claims wherein R1 is hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C8 alkoxyalkyl, R2 is hydrogen, C1-C5 alkyl or the radical -COOR3, A is cyano or a radical -COB, B is a radical -OR3, SR4-NR5R6 or NR7-NR8R9, C the group CN, SCN or NO2, a C1-C4 alkyl radical, a C2-C4 alkenyl radical or an acyl radical, D the group CN> NO2 or CF3 or a C1-C4 alkyl radical, Hal a halogen atom, m- O or 1n O, 1, 2 or 3, R3 hydrogen or the cation of a base ñ M n where M is an alkali, alkaline earth cation or an Fe, Cu, Zn, Mn, Ni cation or an ammonio radical n as an integer 1, 2 or 3 takes into account the valency of the cation, while Ra, Rb, Rc and Rd are independently hydrogen, benzoyl or a C1-C4 alkyl radical optionally substituted by -OH, -NH2 or C1-C4 alkoxy, further mean . R3 3 is a C1-Cl8 alkyl radical which is unsubstituted 3 a c -c A or optionally substituted by halogen, nitro, cyano, C1-C8 alkoxy, C2-C8 alkoxyalkoxy; C3-C6 alkenyloxy, C1-C8 alkylthio, C2-C8 alkanoyl, C2-C8 acyloxy, C-C8 alkoxycarbonyl, carbamoyl; Bis (C1-C4 alkyl) amino, tris (C1-C4 alkyl) ammonio, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, optionally also by an unsubstituted or in turn by halogen, C1-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxy or polysubstituted phenyl, phenoxy or 5-6 membered heterocyclic radicals with 1 to 3 heteroatoms; - one unsubst. or substituted once to four times by halogen or once by phenyl or methoxycarbonyl. C3-C18 alkenyl radical; a C -C alkynyl radical; - a C3-C12 cycloalkyl radical optionally substituted by halogen or C1-C4-alkyl; a C3-C8 cycloalkenyl radical; a phenyl radical which is unsubstituted or substituted by halogen, C1-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxy, Cl-C4-alkylthio, NO2, CF3, COOH, CN, OH, S03H, or -NH (C1-C4 alkyl) or - N (Cl-C4 alkyl) 2 is mono- or polysubstituted -; - A 5- to 6-membered heterocyclic ring with 1 to 3 heteroatoms, R4 a C1-C12 alkyl radical which is unsubstituted or optionally substituted by C1-C8 alkoxy, C2-C8 alkoxycarbonyl, C3-C8 cycloalkyl, optionally also by an unsubstituted or, in turn, by halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy mono- or polysubstituted phenyl, or 5-6-membered heterocyclic radical with 1 to 3 heteroatoms; - one unsubst. C3-C12 alkenyl radical; - a C3-C12 cycloalkyl radical optionally substituted by C1-C4-alkyl - a phenyl radical which is unsubstituted or substituted by halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, NO2, cF3> or is polysubstituted; - a 5- to 6-membered heterocyclic ring with 1 to 3 heteroatoms. R5-R9, gegebenenfalls Wasserstoff oder substituierte (cyclo)aliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste, bedeuten.R5-R9, optionally hydrogen or substituted (cyclo) aliphatic, aromatic or heterocyclic radicals. 2. Verfahren zur Herstellung der P;nenoxy-pinenoxyalkancarbonsäurederivate der Formel I, Anspruch 1, dadurch gekenazeichnet, dass man einen orthophenoxy-phenol der Formel II worin C, D, Hal m und n die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, mit einem «-HalogenalkancarbonsSurederivat der Formel III worin A, R1 und R2 die unter Formel 1 gegebene Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom bedeutet in Gegenwart eines säurebindenden Mittels kondensiert.2. A process for the preparation of the P; nenoxy-pinenoxyalkanecarboxylic acid derivatives of the formula I, claim 1, characterized in that an orthophenoxyphenol of the formula II wherein C, D, Hal m and n have the meaning given under formula I, with a -halogenalkanecarboxylic acid derivative of the formula III in which A, R1 and R2 have the meaning given under formula 1 and Hal denotes a halogen atom, condensed in the presence of an acid-binding agent. 3. Ein herbizides und das Pflanzenwachstum regulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff ein Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsurederivat der Formel I, Anspruch 1 enthält.3. A herbicidal and plant growth regulating agent, thereby characterized in that it is a phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivative as the active ingredient of formula I, claim 1 contains. 4. Die Verwendung der Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivat der Formel I, Anspruch 1 als Herbizide.4. The use of the phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivative Formula I, claim 1 as herbicides. 5. Die Verwendung der Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate der Formel I, Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums.5. The use of the phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives Formula I, claim 1 for regulating plant growth. 6. 2-[5-Chlor-2-(4'-chlorphenoxy)-phenoxy] -propionsäure-methylester.6. Methyl 2- [5-chloro-2- (4'-chlorophenoxy) phenoxy] propionate. 7. 2-[4-Chlor-2-(4'-chlorphenoxy)-phenoxy] -propionsäure-methylester.7. Methyl 2- [4-chloro-2- (4'-chlorophenoxy) phenoxy] propionate. 8. 2-[5-Brom-2-(4 1-chlorphenoxy)-phenoxy] -propionsäure-methylester.8. Methyl 2- [5-bromo-2- (4 1-chlorophenoxy) phenoxy] propionate. 9. 2-t4>5-Dichlor-2-(2' >41-dichlorphenoxy)-phenoxyjpropionsäure-methylester.9. 2-t4> 5-dichloro-2- (2 '> 41-dichlorophenoxy) -phenoxy / propionic acid methyl ester. 10.. 2-[4-Chlor-5-brom-2-(4 -bromphenoxy)-phenoxy]-.10 .. 2- [4-chloro-5-bromo-2- (4-bromophenoxy) phenoxy] -. propionsäure-methylester. methyl propionate. 11. 2-[5-Chlor-2-(2' >4'-dichlorphenoxy)-phenoxy1-propionsäure-methylester.11. Methyl 2- [5-chloro-2- (2 '> 4'-dichlorophenoxy) -phenoxy-1-propionate. 12. 2-[5-Chlor-2-(2',4'-dichlorphenoxy)-phenoxylpropionsäure 13. 2-[5-Chlor-2-(2',4'-dichlorphenoxy)-phenoxyjbuttersäure.12. 2- [5-chloro-2- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) -phenoxylpropionic acid 13. 2- [5-chloro-2- (2', 4'-dichlorophenoxy) -phenoxyjbutyric acid.
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