DE2813204A1 - Simultaneous prepn. of fatty acid nitrile(s) and glycerol - by catalytically contacting glyceride(s), esp. natural fats and oils, with ammonia - Google Patents
Simultaneous prepn. of fatty acid nitrile(s) and glycerol - by catalytically contacting glyceride(s), esp. natural fats and oils, with ammoniaInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von Fettsäurenitrilen und GlycerinProcess for the production of fatty acid nitriles and glycerine
aus Glyceriden, insbesondere aus natürlichen Fetten und Ölen Zusatz zur Hauptanmeldung P 27 37 607.4.from glycerides, especially from natural fats and oils additive to the main application P 27 37 607.4.
Gegenstand der Hauptanmeldung P 27 37 607.4 ist ein Verfahren zur Umsetzung von Mono-, Di- und Triglyceriden der allgemeinen Formel worin R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 3 bis 23 Kohlenstoffatowen bedeuten, wobei diese Reste gegebenenfalls mit einer OH-Gruppe substituiert sein können9 oder Gemischen solcher Glyceride mit Ammoniak in flüssiger Phase unter Gewinnung von Fettsäurenitrilen der Formel R1(R2, R3)-CN und von Glycerin unter Hindurchleiten von gasförmigem Ammoniaks gegebenenfalls unter Zumischen von Inertgas, bei erhöhten -Temperaturen und in Gegenwart von Katalysatoren9 das dadurch gekennzeic-hnet istp daß das Glycerid mit einer Ammoniakmenge von mindestens 200 1/kg Glycerid und Stunde9 tei Tempçraturen von 220 eis 300 OC, in Gegenwart von Blei-, Zink-, Cadmium-, Zinn-9 Titan-, Zirkon-, Chrom-, Antimon--, Mangan-, Eisen- Nickel- oder Kobaltsalzen von Carbonsäuren oder Sulfonsäuren als Katalysatoren in innigen Kontakt gebracht, das austretende Produktgemisch von Fettsäurenitril und Glycerin/Wasser einer Phasentrennung -unterworfen und Glycerin in bekannter Weise von Wasser befreit wird.The main application P 27 37 607.4 relates to a process for converting mono-, di- and triglycerides of the general formula where R1, R2 and R3, which can be the same or different, denote saturated or mono- or polyunsaturated hydrocarbon radicals with 3 to 23 carbon atoms, these radicals optionally being substituted by an OH group9 or mixtures of such glycerides with ammonia in the liquid phase with the production of fatty acid nitriles of the formula R1 (R2, R3) -CN and of glycerol with passage of gaseous ammonia, if necessary with the addition of inert gas, at elevated temperatures and in the presence of catalysts9 that is characterized by the fact that the glyceride contains an amount of ammonia of At least 200 1 / kg glyceride and hour9 temperatures of 220 to 300 OC, in the presence of lead, zinc, cadmium, tin-9, titanium, zirconium, chromium, antimony, manganese, iron-nickel - or cobalt salts of carboxylic acids or sulfonic acids as catalysts brought into intimate contact, the emerging product mixture of fatty acid nitrile and glycerol / water of one phase separation -subjected and glycerol is freed from water in a known manner.
Zur Gewinnung von reinen (nur mit geringen Mengen an FettsäureamIden und/oder Fettsäuren verunreinigten) Fettsäure nitrilen wird in der Hauptanmeldung vorgeschlagen9 das austretende Produktgemisch zunächst einer Fraktionierung zu unterwerfen.For obtaining pure (only with small amounts of fatty acid amides and / or fatty acids contaminated) fatty acid nitriles is described in the main application proposed9 to first subject the emerging product mixture to a fractionation.
Es wurde nun gefunden, daß bei dem Verfahren der Hauptanmeldung-(als 1. Verfahrensstufe) sehr reine Fettsäure nitrile erhalten werden, wenn die Fettsiurenitril-Phase in einer 2. Verfahrensstufe Reaktionsbedingungen zur Umwandlung von FettSäureamiden und Fettsäuren in die entsprechenden- Nitrile unterworfen wird9 bis die geringen Mengen an Fettsäureamid und Fettsäure in der Fettsäurenitril-Phase zu Fettsäurenitril umgesetzt sind.It has now been found that in the procedure of the main application (as 1st process stage) very pure fatty acid nitriles are obtained if the fatty acid nitrile phase In a second process stage, reaction conditions for converting fatty acid amides and fatty acids are subjected to the corresponding nitriles9 to the minor ones Amounts of fatty acid amide and fatty acid in the fatty acid nitrile phase to fatty acid nitrile are implemented.
Gemäß vorliegender Erfindung wird also zunächst (1. Verfahrensschritt) das Verfahren der Hauptanmeldung durchgeführt.According to the present invention, first (1st process step) the main application procedure is carried out.
-Das dabei gewonnene Fettsäurenitril (Fettsaurenitril-Phase, Roh-Fettsäurenitril) wird dann (2. Verfahrensschritt) unter solchen Reaktionsbedingungen weiter behandelt9 unter denen Fettsäureamide und Fettsäuren zu Fettsäurenitrilen umgesetzt werden.-The fatty acid nitrile obtained in this way (fatty acid nitrile phase, raw fatty acid nitrile) is then treated further (2nd process step) under such reaction conditions9 under which fatty acid amides and fatty acids are converted to fatty acid nitriles.
Die Durchftihrung des 1. Verfahrensschrittes erfolgt also mit den in der Ilauptanmeldung beschriebenen Mono-, Di- und Triglyceriden, Ammoniakmengen, die bei 200 bis 1000 1/kg, vorzugsweise bei 400 bis 800 l/kg Glycerid und Stunde liegen, Katalysatoren und weiteren Verfahrensparametern, wobei das austretende Produktgemisch aus Fettsäurenitril und Glycerin/Wasser zweckmäßigerweise ohne vorangehende Fraktionierung in Fettsäurenitril (Fettsäurenitril-Phase) und Glycerin/Wasser getrennt wird.The implementation of the 1st process step is carried out with the in the Ilaupt application described mono-, di- and triglycerides, amounts of ammonia, those at 200 to 1000 l / kg, preferably 400 to 800 l / kg glyceride per hour lie, catalysts and other process parameters, the emerging product mixture from fatty acid nitrile and glycerol / water expediently without prior fractionation is separated into fatty acid nitrile (fatty acid nitrile phase) and glycerine / water.
Die Behandlung der Fettsäurenitril-Phase zur Umwandlung der in ihr enthaltenen Fettsäureamide und Fettsäuren in Fettsäurenitrile erfolgt vorzugsweise nach einer der folgenden Methoden.Treatment of the fatty acid nitrile phase to convert the in it Fatty acid amides and fatty acids contained in fatty acid nitriles are preferably carried out by one of the following methods.
Nachdem in der 1. Verfahrensstufe der Austrag von Glycerin aus dem Reaktor (ohne Fraktionierkolonne) beendet ist, wird das ausgetretene Reaktionsprodukt aus Fettsäurenitril und Glycerin/Wasser in Fettsäurenitril und Glycerin/Wasser aufgetrennt. Die Fettsäurenitril-Phase (die Glycerin/Wasser-Phase wird wie in der Hauptanmeldung beschrieben aufgearbeitet) wird nun in den Reaktor gegeben, in dem noch etwa ebensoviel Fettsäurenitril, wie bereits ausgetragen worden ist, vorliegt.*Im Reaktor ist vor dieser Zugabe die Temperatur auf 200 bis 320 °C, vorzugsweise auf 230 bis 300 °C, eingestellt und die Ammoniakmenge, die in den Reaktor eingeführt wird, gegenüber der Menge in der 1. Verfahrens stufe auf 5 bis 150 1/kg Fettsäurenitril und Stunde, vorzugsweise auf 15 bis 100 1/kg, reduziert worden. Sofern in der 1. Verfahrensstufe genügend Katalysator eingesetzt worden ist (Katalysatormengen, die an der oberen Grenze der in der Hauptanmeldung offenbarten Mengenbereiche liegen) erübrigt sich die neuerliche Zugabe an Katalysator; für diese 2. Verfahrensstufe kommen die in der Hauptanmeldung beschriebenen *(verunreinigt mit Fettsäureamid und Fettsäure) Katalysatoren und Katalysatormengen in Betracht. Bei diesen Reaktionsbedingungen geht die Umwandlung von Fettsäureamiden und Fettsäuren in Fettsäurenitrile vor sich, die an der Bildung von Reaktionswasser verfolgt werden kann. Das Wasser wird mit dem überschüssigen Ammoniak ausgetragen und das vom Wasser befreite Ammoniak, gegebenenfalls unter Zugabe von frischem Ammoniak, wieder in den Reaktor zurückgeführt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das im Reaktor befindliche Fettsäurenitril zur Abtrennung-des Katalysators zweckmäßigerweise noch einer Destillation unterworfen.After the discharge of glycerine from the in the 1st process stage Reactor (without fractionation column) has ended, the reaction product which has emerged is from fatty acid nitrile and glycerine / water separated into fatty acid nitrile and glycerine / water. The fatty acid nitrile phase (the glycerine / water phase is as in the main application described) is now added to the reactor, in which about the same amount Fatty acid nitrile, as has already been discharged, is present. * There is in the reactor this addition, the temperature to 200 to 320 ° C, preferably to 230 to 300 ° C, set and the amount of ammonia introduced into the reactor opposite the amount in the 1st process stage to 5 to 150 1 / kg fatty acid nitrile and hour, preferably to 15 to 100 1 / kg. If in the 1st procedural stage Sufficient catalyst has been used (amounts of catalyst that correspond to the upper Limit of the quantity ranges disclosed in the main application) is unnecessary the renewed addition of catalyst; for this 2nd stage of the procedure, the in of the main application described * (contaminated with fatty acid amide and fatty acid) Catalysts and amounts of catalyst into consideration. The conversion takes place under these reaction conditions of fatty acid amides and fatty acids in fatty acid nitriles, which are involved in the formation can be followed by water of reaction. The water gets with the excess Discharged ammonia and the ammonia freed from the water, optionally under Addition of fresh ammonia, fed back into the reactor. After completion the reaction, the fatty acid nitrile in the reactor is used to separate the Expediently subjected to a distillation of the catalyst.
Nach einer anderen vorzugsweise angewandten Methode werden in der 1. Verfahrensstufe die Reaktionsbedingungen dieser Stufe so lange gehalten, bis nicht nur das gesamtmögliche Glycerin, sondern auch das gesamtmögliche Fettsäurenitril aus dem-Reaktor ausgetragen ist. Das Fettsäurenitril wird dann in einem, zweckmäßigerweise zweiten, Reaktor zusammen mit Katalysator eingebracht9 wobei die gleichen Katalysatoren wie für die 1. Verfahrensstufe in einer (der 1. Verfahrensstufe analogen) Menge von 0p5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 25 Gew.-, insbesondere von 1 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das eingesetzte Fettsäurenitril, in Betracht kommen Es wird auf. 200 bis 320 °Cs vorzugsweise auf 230 bis 300 OC, erhitzt, eine Ammoniakmenge von 5 bis 150 1/kg Fettsäurenitril und Stunde, vorzugsweise 15 bis 100 1/kg, eingeführt und das überschüssige Ammoniak, nach Abtrennung des Reaktionswassers 9 wieder zurückgeführt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das im Reaktor befindliche Fettsäurenitril9 wie oben beschrieben, destillativ aufgearbeitet.Another method that is preferably used is in the 1st process stage, the reaction conditions of this stage held until not only the total possible glycerine, but also the total possible fatty acid nitrile is discharged from the reactor. The fatty acid nitrile is then in one, expediently second, reactor introduced together with catalyst9 with the same catalysts as for the 1st process stage in an amount (analogous to the 1st process stage) from 0 to 75% by weight, preferably from 1 to 25% by weight, in particular from 1 to 10 % By weight, based in each case on the fatty acid nitrile used, come into consideration It will be on. 200 to 320 ° C, preferably to 230 to 300 ° C, heated, an amount of ammonia from 5 to 150 l / kg of fatty acid nitrile per hour, preferably 15 to 100 l / kg and the excess ammonia, after the water of reaction 9 has been separated off, is returned. After the end of the reaction, the fatty acid nitrile9 in the reactor becomes like described above, worked up by distillation.
Nach einer weiteren Methode wird die FettsEurenitril-Phase in der Weise umgesetzt, daß das Fettsäurenitril gemeinsam mit Katalysator und mit Ammoniak in einer Menge von 5 1/kg bis 150 1/kg Fettsäurenitril und Stunde, vorzugsweise 15 bis 100 1/kg, in flüssigem Zustand bei einer Temieratur von 200 bis 320 OC, vorzugsweise von 230 bis 300 c, kontinuierlich durch einen Reaktor, vorzugsweise einen Rohrreaktor, geführt wird, wobei die in der Hauptanmeldung beschriebenen Katalysatoren und Katalysatormengen, nämlich 0,5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 75 Gew.-50, insbesondere 10 bis 30 Gew.-%, jeweils bezogen auf das eingesetzte Fettsäurenitril, in Betracht kommen. Dabei ist es zweckmäßig, gebildetes Reaktionswasser vom überschüssigen Ammoniak abzutrennen und dieses wieder zur Umsetzung einzusetzen. Das erhaltene, durch Fettsäureamid und Fettsäure praktisch nicht mehr verunreinigte Fettsäurenitril wird nun zwecks Abscheidung des Katalysators und gegebenenfalls restlichen Reaktionswassers einer Destillation unterworfen.According to another method, the fatty eurenitrile phase in the Way implemented that the fatty acid nitrile together with the catalyst and with ammonia in an amount of 5 l / kg to 150 l / kg fatty acid nitrile and hour, preferably 15th up to 100 1 / kg, in the liquid state at a temperature of 200 to 320 OC, preferably from 230 to 300 c, continuously through a reactor, preferably a tubular reactor, is performed, the ones described in the main application Catalysts and amounts of catalyst, namely 0.5 to 75 wt .-%, preferably 5 to 75% by weight, in particular 10 to 30% by weight, based in each case on the fatty acid nitrile used, be considered. It is expedient to remove the excess water of reaction formed Separate ammonia and use this again for implementation. The received, Fatty acid nitrile practically no longer contaminated by fatty acid amide and fatty acid is now used for the purpose of separating out the catalyst and any remaining water of reaction subjected to distillation.
Die Behandlung der Fettsäurenitril-Phase aus der 1. Verfahrensstufe kann ferner auch in der Weise erfolgen, daß Fettsäurenitril in gasförmigem Zustand gemeinsam mit Ammoniak in einer Menge von 200 bis 800 1/kg Fettsäurenitril und Stunde, vorzugsweise 300 bis 600 1/kg, bei einer Temperatur von 280 bis 400 °C, vorzugsweise bei 300 bis 380 °C, kontinuierlich über ein Festbett von Dehydratisierungskatalysatoren geleitet wird. Dabei ist es zweckmäßig, gebildetes Reaktionswasser vom überschüssigen Ammoniak abzutrennen und dieses wieder zur Umsetzung einzusetzen. Geeignete Dehydratisierungskatalysatoren sind beispielsweise Aluminiumoxid in Form von Bauxit oder Hydrargilit, Thoriumoxid, Zirkonoxid, Aluminiumphosphat, Silicagel, aktive Bleicherden und dergleichen oder Mischungen davon. Das erhaltene Fettsäurenitril wird auch hier zweckmäßigerweise einer Destillation unterworfen.The treatment of the fatty acid nitrile phase from the 1st process stage can also be done in such a way that fatty acid nitrile in the gaseous state together with ammonia in an amount of 200 to 800 1 / kg fatty acid nitrile per hour, preferably 300 to 600 l / kg, at a temperature of 280 to 400 ° C., preferably at 300 to 380 ° C, continuously over a fixed bed of dehydration catalysts is directed. It is expedient to remove the excess water of reaction formed Separate ammonia and use this again for implementation. Suitable dehydration catalysts are for example aluminum oxide in the form of bauxite or hydrargilite, thorium oxide, Zirconia, aluminum phosphate, silica gel, bleaching earths and the like or Mixtures thereof. The fatty acid nitrile obtained is also expedient here subjected to distillation.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren ist ein Weg geschaffen, besonders reine Fettsäurenitrile aus Glyceriden zu gewinnen.With the method according to the invention a way is created, especially to obtain pure fatty acid nitriles from glycerides.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Beispiele noch näher erläutert.The process of the invention is illustrated by the following examples explained in more detail.
Beispiel 1 In einem beheizbaren Reaktor, der mit einem Gaseinleitungsrohr, einem Riihrer und einem Innentherinometer ausgersistet ist und dem ein Vorlagesystem (Kondensationssystern aus einer oder mehreren Vorlagen, Behältern) angegliedert ist, wurden 500- g tephnischer Talg (Verseifungszahl 191,4, Säurezahl 1,5) zusammen mit 2 Gew.-% Zink-Dodecylbenzolsulfonat, bezogen auf Talg, vorgelegt. Nun wurde auf 230 OC erhitzt und 600 1 Ammoniak pro kg Fett mal Stunde durch das Reaktionsgut geleitet. Die Temperatur wurde 3 Stunden bei 230 °C gehalten und anschließend kontinuierlich innerhalb von 1 1/2 Stunden auf 260 °C erhöht. Nach insgesamt 4 1/2 Stunden ist der Austrag an Glycerin beendet und zusätzlich etwa die Hälfte an Roh-Fettsäurenitril ausgetragen. An dieser Stelle der Umsetzung wurde der Ammoniakdurchsatz auf 60 1/kg Reaktions--gut mal Stunde reduziert und die Reaktionstemperatur gleichzeitig auf 290 OC gesteigert. Während des Aufheizens wurde die Wasserwäsche des glycerinhaltigen Rohnitrils durchgeführt, das dann, von Glycerin befreit9 in den 290 °C heißen Reaktor zurückgeführt wurde. Nach einer Reaktionszeit von insgesamt 6 1/? Stunden (Nachreaktion 2 Stunden) wurde das Talgfettnitril abgelassen und durch Destillation vom Katalysator befreit. Es wurden 417 g (93,2 % Ausbeute) Talgfettnitril mit einem Amidgehalt unter 0,05 % sowie einer Säurezahl von 0,1 und (lt. OH-Zahl) 42,9 g Reinglycerin (82,7 % Ausbeute) erhalten.Example 1 In a heatable reactor equipped with a gas inlet pipe, a stirrer and an internal thermometer and that a presentation system (Condensation system from one or more templates, containers) attached 500 g of tephnic tallow (saponification number 191.4, acid number 1.5) were combined with 2 wt .-% zinc dodecylbenzenesulfonate, based on tallow, submitted. Well was heated to 230 OC and 600 liters of ammonia per kg of fat times hour through the reaction mixture directed. The temperature was kept at 230 ° C. for 3 hours and then continuously increased to 260 ° C within 1 1/2 hours. After a total of 4 1/2 hours is the discharge of glycerol ends and in addition about half of the crude fatty acid nitrile carried out. At this point in the reaction, the ammonia throughput was reduced to 60 l / kg Reaction - reduced by a good hour and the reaction temperature increased at the same time 290 OC increased. During the heating process, the glycerin-containing was washed with water Crude nitrile is carried out, which is then freed from glycerine9 in the reactor at 290 ° C was returned. After a total response time of 6 1 /? Hours (post reaction 2 hours) the tallow fatty nitrile was drained and the catalyst was removed by distillation freed. There were 417 g (93.2% yield) tallow fatty nitrile with an amide content below 0.05% and an acid number of 0.1 and (according to OH number) 42.9 g of pure glycerol (82.7 % Yield).
Beispiel2 In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden 500 g technischer Talg (Verseifungszahl 191,4, Säurezahl 1,5) zusammen mit 2 Gew.-% Zink-Dodecylbenzolsulfonat, bezogen auf Talg, vorgelegt. Während der Umsetzung wurden 600 1 Ammoniak pro kg Fett und Stunde durch das Reaktionsgut geleitet, wobei die Temperatur 7 Stunden bei 230 OC gehalten und anschließend kontinuierlich innerhalb von 2 1/4 Stunden bis auf 280 OC erhöht wurde. Die Gesamtreaktionszeit betrug 5 1/4 Stunden. Während der Umsetzung wurde darauf geachtet, daß das Temperaturgefälle zwischen Sumpf und Ubergang möglichst gering war. Das erhaltene Kondensat wurde in Roh-Fettsäurenitril und Glycerin mittels Wasserwäsche aufgetrennt.Example 2 In the apparatus described in Example 1, 500 g technical tallow (saponification number 191.4, acid number 1.5) together with 2% by weight Zinc dodecylbenzenesulfonate, based on tallow, submitted. During the implementation were 600 1 Ammonia per kg fat and hour passed through the reaction material, the temperature being held at 230 OC for 7 hours and then continuously was increased to 280 OC within 2 1/4 hours. The total response time was 5 1/4 hours. During the reaction, care was taken that the temperature gradient between the swamp and the transition was as small as possible. The obtained condensate was separated into crude fatty acid nitrile and glycerine by means of water washing.
Die isolierten 432,8 g Roh-Fettsäurenitril (Amidgehalt 6,1 zu wurden in einem Reaktor, versehen mit Gaseinleitungsrohr, Rührwerk, Innenthermometer und Kondensationssystem, vorgelegt und 2 % Zink-Dodecylbenzolsulfonat dazugegeben. Durch das Reaktionsgemisch wurden 60 1 Ammoniak pro kg Reaktionsgut mal Stunde bei 290 OC durchgeleitet. Gebildetes Reaktionswasser wurde dabei ausgetragen. Die Reaktionszeit betrug 1 Stunde. Nach Destillation des Reaktorinhalts lagen 415 g Talgfettnitril (93,1 % Ausbeute) mit einem Amidgehalt unter 0,05 % und einer Säurezahl von 0,1 vor. Reinglycerin (lt. OH-Zahl) wurde 47,3 g (91,2 % Ausbeute) erhalten.The isolated 432.8 g of crude fatty acid nitrile (amide content 6.1 too in a reactor equipped with a gas inlet pipe, stirrer, internal thermometer and Condensation system, submitted and added 2% zinc dodecylbenzenesulfonate. By the reaction mixture was 60 liters of ammonia per kg of reaction material times hour at 290 OC passed through. Water of reaction formed was discharged in the process. The response time was 1 hour. After distillation of the reactor contents there were 415 g of tallow fatty nitrile (93.1% yield) with an amide content below 0.05% and an acid number of 0.1 before. Pure glycerol (according to OH number) was obtained 47.3 g (91.2% yield).
Beispiel 3 Die Apparatur bestand (analog dem Vergleichsbeispiel der Hauptanmeldung) aus einem senkrecht angebrachten Glasrohr mit Doppelmantel, das mit 800 cm3 gekörntem Aluminiumoxid gefüllt und auf 320 bis 360 OC erhitzt war.Example 3 The apparatus existed (analogously to the comparative example of Main application) from a vertically attached glass tube with double jacket, the was filled with 800 cm3 of granular aluminum oxide and heated to 320 to 360 OC.
Durch das Glasrohr wurden von unten nach oben 470 g Roh-Fettsäurenitril gasförmig, gemeinsam mit 300 Liter Ammoniak pro Liter Katalysator mal Stunde hindurchgeleitet und am oberen Ausgang stündlich 104 g talgfettnitril im Vorlagesystem gesammelt. Der Amidgehalt des so erhaltenen Fettsäurenitrils lag unter 0,1 5'; die Säurezahl hatte einen Wert von 0,05.470 g of crude fatty acid nitrile were passed through the glass tube from bottom to top gaseous, passed through together with 300 liters of ammonia per liter of catalyst times an hour and at the upper outlet, 104 g of tallow nitrile per hour are collected in the feed system. The amide content of the fatty acid nitrile obtained in this way was below 0.1 5 '; the acid number had a value of 0.05.
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Priority Applications (37)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19782813204 DE2813204A1 (en) | 1978-03-25 | 1978-03-25 | Simultaneous prepn. of fatty acid nitrile(s) and glycerol - by catalytically contacting glyceride(s), esp. natural fats and oils, with ammonia |
IN889/CAL/78A IN150312B (en) | 1977-08-20 | 1978-08-14 | |
ES472553A ES472553A1 (en) | 1977-08-20 | 1978-08-14 | Process for the production of fatty acid nitriles and glycerine from glycerides, in particular from natural fats and/or oils. |
RO197894982A RO77028A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-15 | CATALYTIC PROCESS FOR OBTAINING FATTY ACID NITRY |
BG7840672A BG33734A3 (en) | 1977-08-20 | 1978-08-15 | Method for obtaining of nitriles of butyric acids and glycerine |
EG511/78A EG13422A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-16 | Process for the manufacture of fatty acid nitrils and glycerol from glycerides,especially from natural fast and oils |
EP78100666A EP0000916B1 (en) | 1977-08-20 | 1978-08-16 | Process for the production of fatty acid nitriles and glycerine from glycerides, in particular from natural fats and/or oils |
DD78207321A DD138311A5 (en) | 1977-08-20 | 1978-08-16 | METHOD FOR PRODUCING FATSAEURENITRILENE AND GLYCERINE |
DE7878100666T DE2860715D1 (en) | 1977-08-20 | 1978-08-16 | Process for the production of fatty acid nitriles and glycerine from glycerides, in particular from natural fats and/or oils |
YU01977/78A YU197778A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-17 | Process for preparing nitriles of fatty acids and glycerin |
FI782516A FI63961C (en) | 1977-08-20 | 1978-08-17 | FREQUENCY REFRIGERATION OF FETTSYRANITRILER OR GLYCEROL GENOM ANVAENDNING OF GLYCERIDER SPECIFIC NATURAL FETTER OR OIL OIL OF UTGAONGSMATERIAL |
JP9957878A JPS5441806A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-17 | Method of manufacturing fatty acid nitrile and glycerine from glyceride*particularly natural fat and oil |
NO782821A NO147271C (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FATTY ACID NITRILS AND GLYCEROL BY THE TRANSACTION OF MONO, DI AND TRIGLYCERIDES |
IE1677/78A IE47316B1 (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | Process for the manufacture of fatty acid nitriles and glycerol from glycerides,especially from natural fats and oils |
CS785425A CS202509B2 (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | Process for preparing nitriles of aliphatic acids and glycerine |
PT68440A PT68440A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | METHOD FOR THE PRODUCTION OF FATSAURENITRILES AND GLYCERIN FROM GLYCERIDES, IN PARTICULAR FROM NATURAL FATS AND OLENES |
AU39076/78A AU519437B2 (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | Manufacture of fattyacid nitriles and glycerol |
PH21508A PH16609A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | Process for the manufacture of fatty acid nitriles and glycerol from glycerides,especially from natural fats and oils |
MX174574A MX147995A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | IMPROVED PROCEDURE FOR OBTAINING NITRILS FROM FATTY ACIDS AND GLYCERIN |
BR7805331A BR7805331A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | PROCESS FOR REACTION OF MONO-, DI-AND TRIGLICERIDES |
IL55385A IL55385A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | Process for the manufacture of fatty acid nitriles and glycerol from glycerides,especially from natural fats and oils |
NZ188179A NZ188179A (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | Process for preparing aliphatic nitriles and glycerol simultaneously from glycerides |
AR273352A AR218080A1 (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FATTY ACID NITRILS AND GLYCERIN |
HU78HO2097A HU180472B (en) | 1977-08-20 | 1978-08-18 | Process for the simultaneous production of fatty acid nitriles and glycerine from glycerides |
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