DE2802818A1 - Selective herbicide contg. a phenoxy-phenoxy-propionic acid deriv. - and a herbicide antidote e.g. N,N-di:allyl-di:chloro:acetamide - Google Patents

Selective herbicide contg. a phenoxy-phenoxy-propionic acid deriv. - and a herbicide antidote e.g. N,N-di:allyl-di:chloro:acetamide

Info

Publication number
DE2802818A1
DE2802818A1 DE19782802818 DE2802818A DE2802818A1 DE 2802818 A1 DE2802818 A1 DE 2802818A1 DE 19782802818 DE19782802818 DE 19782802818 DE 2802818 A DE2802818 A DE 2802818A DE 2802818 A1 DE2802818 A1 DE 2802818A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
formula
radical
antidote
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782802818
Other languages
German (de)
Inventor
Juergen Dr Curtze
Gerbert Linden
Siegmund Dr Lust
Klaus Dr Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Agrar GmbH and Co KG
Original Assignee
Celamerck GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Celamerck GmbH and Co KG filed Critical Celamerck GmbH and Co KG
Priority to DE19782802818 priority Critical patent/DE2802818A1/en
Publication of DE2802818A1 publication Critical patent/DE2802818A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

In selectively combatting weeds in maize, rice and other cereal cultures, the seeds, the soil intended for sowing, or culture surfaces which have been sown or are occupied by plants is/are treated simultaneously or successively with a herbicide of formula (I) and an antidote of formulae (II), (III) or (IV). In the formulae, R1 is H, F, Cl, Br, I or CF3; R2 is H or Cl; R3 is OR, OM, NH2, NH(lower alkyl) or N(lower alkyl)2; R is H or 1-10C alkyl; M is an equiv. of an (in)organic cation; R'1 is H, 1-5C alkyl (opt. halogenated or substd. by CN or 3-6C cycloalkyl), 3-5C alkenyl or alkynyl, or opt. halogenated is not >6C alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl or alkenyloxyalkyl; R'2 is 1-5C alkyl (opt. halogenated or substd. by CN or 3-6C cycloalkyl), 3-5C alkenyl or alkynyl, opt. halogenated is not >6C alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl or alkenyloxyalkyl, or opt. vinyl- or ethynyl-substd. 3-6C cycloalkyl; or NR'1R'2 is 5- to 7-membered heterocycle opt. additionally contg. an O-, N- or S-atom and/or mono- or poly-substd. by lower alkyl; R"1 is H or is not >5C alkenyl or alkyl; R"2 is not >6C alkyl, alkenyl or alkynyl, is not >6C dialkoxyalkyl, or opt. vinyl- or ethynyl-substd. 3-6C cycloalkyl; or RR"1R"2 is heterocycle opt. contg. a further N-, O- or S-atom and/or mono- or poly-substd. by lower alkyl; n = 1,2,3,4,5 or 6; R1 is opt. halo-substd. =6C alkyl, acetoxy-(lower alkyl), acetoxy-(halo lower alkyl) or aryl; and X is Cl or Br. The antidotes (II), (III) and (IV) unexpectedly increase the selectivity of the herbicides (I), which are active against grasses.

Description

Verfahren zur selektiven UnkrautbekämpfungMethods for selective weed control

und Mittel zur DurchfUhrung des Verfahrens Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen beschriebenen Gegenstand.and means for carrying out the process The invention relates to the subject matter described in the claims.

Zahlreiche Herbizide, die für die Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen benutzt werden oder angegeben worden sind, zeigen eine unzureichende Selektivität.Numerous herbicides used for weed control in crops are used or have been indicated, show insufficient selectivity.

FUr Herbizide, die insbesondere der Bekämpfung breitblättriger Unkräuter dienen, ist zur Verbesserung der Selektivität die Zumischung bestimmter Carbonsäureamide ("Antidots") vorgeschlagen worden. So sind in der deutschen Offenlegungsschrift 22 18 097 Carbonsäureamide als Antidots für eine Reihe von herbiziden Thiocarbamaten, Acetaniliden, Triazinen und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure beschrieben worden. Nach der deutschen Offenlegungsschrift 24 02 983 eignen sich Antidots des gleichen Typs für die Verbesserung der Selektivität von herbiziden Chloracetaniliden. Eine weitere Gruppe von Antidots auf der Basis von Alkansulfonaten ist in der deutschen Offenlegungsschrift 21 41 586 für den Schutz von Getreide bei der Anwendung herbizider Thiolcarbamate und Triazine beschrieben worden. Eine andere Gruppe von Antidots, die in Verbindung mit Thiocarbamat-Herbiziden verwendet werden können, leitet sich vom 2, 3-Dibrompropionamid ab.For herbicides, in particular for combating broad-leaved weeds are used, is to improve the selectivity, the admixture of certain carboxamides ("Antidots") have been proposed. So are in the German Offenlegungsschrift 22 18 097 Carboxamides as antidotes for a number of herbicidal thiocarbamates, Acetanilides, triazines and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid have been described. To of German Offenlegungsschrift 24 02 983, antidotes of the same type are suitable for improving the selectivity of herbicidal chloroacetanilides. Another Group of antidotes based on alkanesulfonates is in the German Offenlegungsschrift 21 41 586 for the protection of cereals when using herbicidal thiol carbamates and triazines. Another group of antidotes that are related Can be used with thiocarbamate herbicides is derived from 2,3-dibromopropionamide away.

Wie nun gefunden wurde, sind die bekannten Antidots überraschenderweise auch zur Verbesserung der Selektivität der vor allem gegen Gräser wirksamen herbiziden Mittel nach den deutschen Patentschriften .... (Patentanmeldungen P 22 23 894 und P 24 33 067) geeignet.As has now been found, the known antidotes are surprising also to improve the selectivity of the herbicides, which are particularly effective against grasses Means according to the German patents .... (patent applications P 22 23 894 and P 24 33 067).

Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Mais, Reis, Weizen und anderem Getreide, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Herbizid der Formel in der R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod oder Trifluormethyl, R2 für Wasserstoff oder Chlor, R3 für -OR oder -OMe, nah2, -NH-Niederalkyl oder -N(Niederalkyl)2, R für Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen und Me für ein Äquivalent eines anorganischen oder organischen Kations steht, und einem Antidot a) der Formel in der R1 Wasserstoff, einen geradkettigen oder veraweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, der auch halogeniert, durch eine Cyano- oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogenierten Alkoxyalkyl-, Dialkoxyalkyl oder Alkenyloxyalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, der auch halogeniert, durch eine Cyano- oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogenierten Alkoxyalkyl-, Dialkoxyalkyl- oder Alkenyloxyalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls äthenyl- oder äthinylsubstituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch flir einen 5- bis 7-gliedrigen Heterocyclus stehen können, der zusätzlich ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom enthalten und der ein- oder mehrfach durch Niederalkyl substituiert sein kann, oder b) der Formel in der R1 Wasserstoff, einen Alkenyl- oder Alkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, und R2 einen Alkyl, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen Dialkoxyalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls äthenyl- oder äthinylsubstituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls einem weiteren Stickstoffatom, einem Sauerstoff- oder Schwefelatom für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Niederalkyl substituierten Heterocyclus stehen können, oder c) der Formel X (CH2)n 0 S°2R (IV), in der n eine ganze Zahl von 1 bis 6, R einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Acetoxyniederalkyl, ein Acetoxy-halogenniederalkyl oder Aryl und X Chlor oder Brom bedeutet, angewendet wird.The invention therefore relates to a method for selective weed control, in particular in maize, rice, wheat and other cereals, which is characterized in that a herbicide of the formula in which R1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or trifluoromethyl, R2 is hydrogen or chlorine, R3 is -OR or -OMe, nah2, -NH-lower alkyl or -N (lower alkyl) 2, R is hydrogen, a straight chain or branched alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms and Me represents one equivalent of an inorganic or organic cation, and an antidote a) of the formula in R1 is hydrogen, a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms, which can also be halogenated or substituted by a cyano or cycloalkyl group with 3 to 6 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl radical with 3 to 5 carbon atoms, an optionally halogenated alkoxyalkyl , Dialkoxyalkyl or alkenyloxyalkyl radical with up to 6 carbon atoms, R2 a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms, which can also be halogenated, substituted by a cyano or a cycloalkyl group with 3 to 6 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl radical with 3 to 5 carbon atoms, an optionally halogenated alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl or alkenyloxyalkyl radical with up to 6 carbon atoms or an optionally ethyl or ethinyl-substituted cycloalkyl radical with 3 to 6 carbon atoms and R1 and R2 together with the nitrogen atom also for a 5- to 7-membered heterocycle stand which additionally contain an oxygen, nitrogen or sulfur atom and which can be substituted one or more times by lower alkyl, or b) of the formula in which R1 is hydrogen, an alkenyl or alkyl radical with up to 5 carbon atoms, and R2 is an alkyl, alkenyl or alkynyl radical with up to 6 carbon atoms, a dialkoxyalkyl radical with up to 6 carbon atoms or an optionally ethhenyl or ethinyl-substituted cycloalkyl radical with 3 to 6 Carbon atoms and R1 and R2 together with the nitrogen atom and optionally a further nitrogen atom, an oxygen or sulfur atom can represent a heterocycle which is optionally mono- or polysubstituted by lower alkyl, or c) of the formula X (CH2) n 0 S ° 2R (IV ), in which n is an integer from 1 to 6, R is an optionally halogen-substituted alkyl radical with up to 6 carbon atoms, acetoxy-lower alkyl, an acetoxy-halogen-lower alkyl or aryl and X is chlorine or bromine.

Die Anwendung erfolgt in der für Antidots üblichen Weise, d.h. sie kann gleichzeitig mit dem Herbizid erfolgen, wobei Herbizid und Antidot in Form gemeinsamer Formulierungen bzw. daraus hergestellter Spritzbrühen ausgebracht werden. Wirkstoff und Antidot können jedoch auch in Form einer Tankmischung angewendet werden. Auch die getrennte Anwendung ist möglich, insbesondere die Behandlung der Kulturfläche vor der Aussaat, nach dem Auflaufen oder in einem späteren Stadium mit dem Antidot und danach mit dem Herbizid. Die Applikation kann schließlich auch so erfolgen, daß man zunächst das Herbizid und kurz danach das Antidot ausbringt.The application takes place in the usual way for antidotes, i.e. they can be done simultaneously with the herbicide, herbicide and antidote in the form common formulations or spray mixtures produced therefrom are applied. However, the active ingredient and antidote can also be used in the form of a tank mix. Separate use is also possible, in particular the treatment of the cultivated area before sowing, after emergence or at a later stage with the antidote and then with the herbicide. Finally, the application can also be carried out that you first apply the herbicide and shortly thereafter the antidote.

Hervorzuheben sind diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen R1 Chlor oder Trifluormethyl, R2 Wasserstoff oder Chlor bedeutet. R3 steht vorzugsweise für Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy oder Isobutoxy, ferner für OMe, wobei die Kationen Me anorganischer Natur sein können, etwa Na +, K + , NH3 + oder sich von organischen Basen ableiten, z.B. von Aminen, die ein, zwei oder drei Alkylreste bzw. substituierte Alkylreste enthalten, z.B. Methylamine, Äthylamine, Butylamine, Äthanolamine, gemischt substituierte Alkylamine, Benzylamin, Allylamin, Morpholin, Piperidin, Cyclohexylamin.To be emphasized are those compounds of the formula I in which R1 denotes chlorine or trifluoromethyl, R2 denotes hydrogen or chlorine. R3 is preferably for hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy or isobutoxy, furthermore for OMe, where the cations Me can be of an inorganic nature, e.g. Na +, K +, NH3 + or derived from organic bases, e.g. from amines containing one, two or contain three alkyl radicals or substituted alkyl radicals, e.g. methylamines, ethylamines, Butyl amines, ethanol amines, mixed substituted alkyl amines, benzyl amine, allylamine, Morpholine, piperidine, cyclohexylamine.

Als Verbindungen der Formel II sind diejenigen hervorzuheben, in denen R1 einen ungesättigten Rest, vor allem den Allylrest bedeutet und R2 für Allyl, Äthyl oder Propyl steht. Soweit R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Heterocyclus darstellen, ist dieser vorzugsweise ein 2,2-Dimethyl-l, 3-oxazolidinyl-, ein Pyrrolidinyl-, Piperidinyl- oder Morpholinylrest.As compounds of the formula II, those are to be emphasized in which R1 is an unsaturated radical, especially the allyl radical, and R2 is allyl, Is ethyl or propyl. As far as R1 and R2 are one together with the nitrogen atom Represent heterocycle, this is preferably a 2,2-dimethyl-1,3-oxazolidinyl, a pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl radical.

Als Verbindungen der Formel III sind diejenigen hervorzuheben, in denen R1 Wasserstoff, ferner auch Äthyl oder Allyl bedeutet und R2 für einen verzweigten Alkylrest, insbesondere tert.-Butyl, Isopropyl, 3-Methyl-3-butinyl, 4-Methyl-2-pentyl, oder für Allyl, 2,2-Dimethoxyäthyl, 2-Äthylbutyl oder l-Äthinylcyclohexyl steht.Compounds of the formula III that should be emphasized are those in where R1 is hydrogen, also ethyl or allyl, and R2 is a branched one Alkyl radical, in particular tert-butyl, isopropyl, 3-methyl-3-butynyl, 4-methyl-2-pentyl, or represents allyl, 2,2-dimethoxyethyl, 2-ethylbutyl or l-ethynylcyclohexyl.

Als Antidots der Formel IV sind diejenigen hervorzuheben, in denen X Brom, n 2 oder 3 bedeutet und R für Methyl oder Äthyl steht.As antidotes of the formula IV, those are to be emphasized in which X is bromine, n is 2 or 3 and R is methyl or ethyl.

Die Herbizide werden im allgemeinen in der gleichen Aufwandmenge appliziert, wie sie für die Anwendung ohne Antidot vorgesdhlagen wird. Die durch den Antidotzusatz verbesserte Verträglichkeit erlaubt es jedoch, auch höhere als die üblichen Aufwandmengen zu verwenden. Dies kann dann vor teilhaft sein, wenn mit der höheren Aufwandmenge auch solche unerwünschten Pflanzen erfaßt werden, die anderenfalls nicht ausreichend bekämpft werden könnten; oder wenn unter Bedingungen, die für die Anwendung der Herbizide sehr ungünstig sind, eine vollständigere oder sicherere Wirkung erreicht werden soll.The herbicides are generally applied at the same rate as as suggested for use without an antidote. The one by the antidote additive improved However, tolerability also allows higher than to use the usual application rates. This can be advantageous if with the higher application rate, those undesirable plants are also detected which otherwise they could not be combated adequately; or if under conditions which are very unfavorable for the application of the herbicides, a more complete or safer effect is to be achieved.

Das Gewichtsverhältnis Antidot/herbizider Wirkstoff beträgt zwischen 1 : 10 und 10 : 1, vorzugsweise 1 : 6 bis 2 : 1, insbesondere 1 : 4 bis 1 : 1.The weight ratio of antidote / herbicidal active ingredient is between 1:10 and 10: 1, preferably 1: 6 to 2: 1, in particular 1: 4 to 1: 1.

Die Formulierung von Wirkstoff und Antidot erfolgt in der für Herbizide üblichen Weise mit gebräuchlichen Hilfs-und Trägerstoffen, z.B. in Form von Suspensionspulvern, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Stäubemitteln.The formulation of active ingredient and antidote is the same as for herbicides customary manner with customary auxiliaries and carriers, e.g. in the form of suspension powders, Emulsion concentrates, granules, dusts.

Typische herbizide Mittel gemäß der Erfindung enthalten als herbiziden Wirkstoff 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester, 2-t4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester oder 2- (4- ( 4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester und als Antidot N,N'Diallyl-dichloracetamid.Typical herbicidal compositions according to the invention contain as herbicidal Active ingredient 2- [4- (4-chlorophenoxy) phenoxy] propionic acid isobutyl ester, 2-t4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid methyl ester or 2- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenoxy] propionic acid methyl ester and as Antidote N, N'Diallyl dichloroacetamide.

Claims (7)

Patentansprüche: 1. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Mais, Reis und anderen Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man Samen, für die Aussaat bestimmte Böden oder angesäte oder bewachsene Kulturflächen gleichzeitig oder vor oder nacheinander mit einem Herbizid der Formel in der R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod oder Trifluormethyl, R2 für Wasserstoff oder Chlor, R3 für -OR oder -OMe, -NH2, -NH-Niederalkyl oder -N(Niederalkyl), R für Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen, und Me für ein Äquivalent eines anorganischen oder organischen Kations steht, und einem Antidot a) der Formel in der R1 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, der auch halogeniert, durch eine Cyano- oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogenierten Alkoxyalkyl-, Dialkoxyalkyl- oder Alkenyloxyalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, der auch halogeniert, durch eine Cyano- oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogenierten Alkoxyalkyl-, Dialkoxyalkyl- oder Alkenyloxyalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls äthenyl- oder äthinylsubstituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch für einen 5- bis 7-gliedrigen Heterocyclus stehen können, der zusätzlich ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom enthalten und der ein- oder mehrfach durch Niederalkyl substituiert sein kann, oder b) der Formel in der R1 Wasserstoff, einen Alkenyl- oder Alkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, und R2 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen Dialkoxyalkylrest mit bi. zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls äthenyl- oder äthinylsubstituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls einem weiteren Stickstoffatom, einem Sauerstoff- oder Schwefelatom für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Niederalkyl substituierten Heterocyclus stehen können, oder c) der Formel X (CH2)n ° S°2 R (in), in der n eine ganze Zahl von 1 bis 6, R einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Acetoxyniederalkyl, ein Acetoxy-halogenniederalkyl oder Aryl und X Chlor oder Brom bedeutet1 behandelt.Claims: 1. A method for selective weed control in maize, rice and other cereal crops, characterized in that seeds, soils intended for sowing or sown or overgrown crop areas are simultaneously or before or in succession with a herbicide of the formula in which R1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or trifluoromethyl, R2 is hydrogen or chlorine, R3 is -OR or -OMe, -NH2, -NH-lower alkyl or -N (lower alkyl), R is hydrogen, a straight chain or branched alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms, and Me represents one equivalent of an inorganic or organic cation, and an antidote a) of the formula in R1 is hydrogen, a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms, which can also be halogenated or substituted by a cyano or cycloalkyl group with 3 to 6 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl radical with 3 to 5 carbon atoms, an optionally halogenated alkoxyalkyl , Dialkoxyalkyl or alkenyloxyalkyl radical with up to 6 carbon atoms, R2 a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms, which can also be halogenated or substituted by a cyano or a cycloalkyl group with 3 to 6 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl radical with 3 up to 5 carbon atoms, an optionally halogenated alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl or alkenyloxyalkyl radical with up to 6 carbon atoms or an optionally ethhenyl or ethinyl-substituted cycloalkyl radical with 3 to 6 carbon atoms and R1 and R2 together with the nitrogen atom also represent a 5- to 7-membered group Stand heterocycle which additionally contain an oxygen, nitrogen or sulfur atom and which can be substituted one or more times by lower alkyl, or b) of the formula in which R1 is hydrogen, an alkenyl or alkyl radical with up to 5 carbon atoms, and R2 is an alkyl, alkenyl or alkynyl radical with up to 6 carbon atoms, a dialkoxyalkyl radical with bi. to 6 carbon atoms or an optionally ethyl- or äthinyl-substituted cycloalkyl radical with 3 to 6 carbon atoms and R1 and R2 together with the nitrogen atom and optionally a further nitrogen atom, an oxygen or sulfur atom can represent an optionally mono- or polysubstituted by lower alkyl heterocycle, or c) of the formula X (CH2) no Chlorine or bromine means 1 treated. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Antidot der Formel II N,N-Diallyldichloracetamid oder N-Äthyl-N-allyldichloracetamid oder N-Isopropyl-N-allyldichloracetamid oder N-Dichloracetyl-2, 2-dimethyl-l, 3-oxazolidin, als Antidot der Formel III N-tert.-Butyl-2,3-dibrompropionamid oder N-(2,2-DimetnoxBtäthyl)-2,3-dibrompropionamid oder N-(3-Methyl-3-butinyl)-2,3-dibrompropionamid, als Antidot der Formel IV 2-Bromäthyl-methansulfonsäureester oder 3-Brompropyl-methansulfonsäureester verwendet werden.2. The method according to claim 1, characterized in that as an antidote of the formula II N, N-diallyldichloroacetamide or N-ethyl-N-allyldichloroacetamide or N-isopropyl-N-allyldichloroacetamide or N-dichloroacetyl-2, 2-dimethyl-l, 3-oxazolidine, as an antidote of the formula III, N-tert-butyl-2,3-dibromopropionamide or N- (2,2-dimetnox-ethyl) -2,3-dibromopropionamide or N- (3-methyl-3-butynyl) -2,3-dibromopropionamide, as an antidote of the formula IV, 2-bromoethyl methanesulfonic acid ester or 3-bromopropyl methanesulfonic acid ester can be used. 3. Selektives herbizides Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I, als Antidot eine Verbindung der Formel II oder eine Verbindung der Formel III oder eine Verbindung der Formel IV enthält.3. Selective herbicidal agent for carrying out the process according to Claim 1 or 2, characterized in that it is a compound as the active ingredient of the formula I, as an antidote a compound of the formula II or a compound of Formula III or a compound of Formula IV contains. 4. Selektives herbizides Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Antidot N,N'-Diallyldichloracetamid enthält.4. Selective herbicidal agent according to claim 3, characterized in that that it contains N, N'-diallyldichloroacetamide as an antidote. 5. Selektives herbizides Mittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Herbizid 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy-propionsäure, ihre Salze oder ihre Ester mit niederen Alkoholen enthält.5. Selective herbicidal agent according to claim 3 or 4, characterized in that that it is used as a herbicide 2- [4- (4-chlorophenoxy) -phenoxy-propionic acid, its salts or contains their esters with lower alcohols. 6. Selektives herbizides Mittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Herbizid 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy ) -phenoxy] -propionsäure, ihre Salze oder ihre Ester mit niederen Alkoholen enthält.6. Selective herbicidal agent according to claim 3 or 4, characterized in that that it is used as a herbicide 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid, its salts or contains their esters with lower alcohols. 7. Selektives herbizides Mittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Herbizid 2-E 4-(4-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxy]-propionsäure, ihre Salze oder ihre Ester mit niederen Alkoholen enthält.7. Selective herbicidal agent according to claim 3 or 4, characterized in that that it is used as a herbicide 2-E 4- (4-trifluoromethyl-phenoxy) -phenoxy] -propionic acid, their Contains salts or their esters with lower alcohols.
DE19782802818 1978-01-23 1978-01-23 Selective herbicide contg. a phenoxy-phenoxy-propionic acid deriv. - and a herbicide antidote e.g. N,N-di:allyl-di:chloro:acetamide Withdrawn DE2802818A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782802818 DE2802818A1 (en) 1978-01-23 1978-01-23 Selective herbicide contg. a phenoxy-phenoxy-propionic acid deriv. - and a herbicide antidote e.g. N,N-di:allyl-di:chloro:acetamide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782802818 DE2802818A1 (en) 1978-01-23 1978-01-23 Selective herbicide contg. a phenoxy-phenoxy-propionic acid deriv. - and a herbicide antidote e.g. N,N-di:allyl-di:chloro:acetamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2802818A1 true DE2802818A1 (en) 1979-07-26

Family

ID=6030177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782802818 Withdrawn DE2802818A1 (en) 1978-01-23 1978-01-23 Selective herbicide contg. a phenoxy-phenoxy-propionic acid deriv. - and a herbicide antidote e.g. N,N-di:allyl-di:chloro:acetamide

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2802818A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0025345A1 (en) * 1979-09-07 1981-03-18 Stauffer Chemical Company N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0025345A1 (en) * 1979-09-07 1981-03-18 Stauffer Chemical Company N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1567212C3 (en) Fungicides means only bactericidal side effects
DE2639405C2 (en) Phenylglyoxylnitrile-2-oxime cyanomethyl ether, a process for its preparation and agents which contain herbicides which are harmful to crops as antidotes
DE2402983A1 (en) METHOD OF SELECTIVE WEED CONTROL AND MEANS OF CARRYING OUT THIS PROCEDURE
DE1901672A1 (en) New thiadiazole ureas, herbicidal compositions and methods of regulating plant growth
DE3404401A1 (en) USE OF ARYLOXY AND CHINOLINOXY COMPOUNDS AS ANTIDOTS
EP0543878A1 (en) Plant protecting agents containing isoxazoline or isothiazoline and new isoxazolines and isothiazolines.
EP0031938B1 (en) Use of aryloxy(thio)carboxylic acid nitriles and amidoximes as antidotes against herbicides
DE3024202A1 (en) HERBICIDALLY ACTIVE N-HALOGENACETYL-2-ALKYL-6-ACYLANILINE
DE2802818A1 (en) Selective herbicide contg. a phenoxy-phenoxy-propionic acid deriv. - and a herbicide antidote e.g. N,N-di:allyl-di:chloro:acetamide
DE1817662A1 (en) Herbicidal compounds
DE1915329A1 (en) Acylated anilide carbamates and their uses
DE2729602A1 (en) Herbicides contg. phenoxy-methyl-phenoxy-propionic acid derivs. - esp. useful for selective control of monocotyledonous plants
DE19961465A1 (en) Selective herbicidal composition, especially useful for weed control in maize and cereals, comprises a phenyl ketone herbicide and a safener
DE2729529A1 (en) Selective weed control in cereals - by applying 2-phenoxy-propanol herbicide deriv. and an antidote
DE2061051C3 (en) Thiocarbamic acid esters, process for their preparation and compositions containing these thiocarbamic acid esters as an active ingredient
DE2855229C2 (en) Dichloroacetamides and herbicides containing them
DE2131928A1 (en) New N, N-dialkylthiocarbamates and their use in herbicides
DE3940573A1 (en) SELECTIVE HERBICIDES
DE2260763C3 (en) Combating harmful organisms with dihalopropanesulfonic acid ester derivatives
EP0616770B1 (en) Selective herbicidal agent
DE2348022A1 (en) SULFONAMIDE PREPARATIONS FOR HERBICIDES
DE2104857C3 (en) N-Benzylcarboxamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE1567218C3 (en) Use of 4-chlorophenoxyacetic acid amide derivatives as herbicides
DE3136913A1 (en) "HERBICIDAL AGENTS"
AT328789B (en) HERBICIDAL PREPARATION

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee