DE2801390A1 - ANTIMICROBIC SKIN CLEANSING COMPOSITIONS - Google Patents

ANTIMICROBIC SKIN CLEANSING COMPOSITIONS

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DE2801390A1
DE2801390A1 DE19782801390 DE2801390A DE2801390A1 DE 2801390 A1 DE2801390 A1 DE 2801390A1 DE 19782801390 DE19782801390 DE 19782801390 DE 2801390 A DE2801390 A DE 2801390A DE 2801390 A1 DE2801390 A1 DE 2801390A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

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Description

-5- . 280 Ί 390-5-. 280 Ί 390

STERlING DRUG INC., New Iork, Ν.Ϊ. / V.St.v.A. Ant imikr obi sehe Hautreinigungszusammensetzung&n STERlING DRUG INC., New Iork, Ν.Ϊ. / V.St.vA Ant imikr obi see skin cleansing composition & n

Die Erfindung betrifft antimikrobisehe Hautreinigungszusammensetzungen. The invention relates to antimicrobial skin cleansing compositions.

In der US-PS 3 468 898 werden Alkyl-alkylenbisguanide beschrieben. In der US-PS 3 855 HO werden Chlorhexidin (ein Aryl-alkylenbis-biguanid)-Zusammensetzungen beschrieben.Alkyl-alkylenebisguanides are described in U.S. Patent 3,468,898. Chlorhexidine (an aryl-alkylenebis-biguanide) compositions are disclosed in US Pat. No. 3,855 HO described.

Bin wäßrigen Chlorhexidinzusammensetzungen innewohnender Nachteil beruht auf der potentiellen Toxizität derselben aufgrund des p-Chloranilins, das durch hydrolytische Zersetzung von Chlorhexidin gebildet wird. Dieser Nachteil wird durch die vorliegend beschriebenen Zusammensetzungen ausgeschaltet, deren Alkyl-al«- kylen-bis-guanide bei der Hydrolyse nicht p-Chloranilin, sondern Alkylamine, beispielsweise Heptylamin, bilden, die im allgemeinen weniger toxisch sind als p-Chloranilin.The disadvantage inherent in aqueous chlorhexidine compositions is due to their potential toxicity of p-chloroaniline, which is produced by the hydrolytic decomposition of chlorhexidine is formed. This disadvantage is eliminated by the compositions described here, the alkyl-al «- kylen-bis-guanide on hydrolysis is not p-chloroaniline, but Alkylamines, for example heptylamine, form, in general are less toxic than p-chloroaniline.

Die vorliegende Erfindung betrifft eine antimikrobisehe Detergenszusammensetzung, die für die topische Verwendung zur Herabsetzung der Mikrobenanzahl auf der lebenden menschlichen Haut geeignet ist, wobei diese Zusammensetzung im wesentlichen aus einer antimikrobisch wirksamen Menge eines 1,1'-A-bis-CS-R-Blguanids) der StrukturformelThe present invention relates to an antimicrobial detergent composition, which are suitable for topical use to reduce the number of microbes on living human skin this composition consisting essentially of an antimicrobically effective amount of a 1,1'-A-bis-CS-R-Blguanids) der Structural formula

NH IJH NH NH R-NH-C-NH-C-NH-A-lffl-C-NH-C-NH-R ' INH IJH NH NH R-NH-C-NH-C-NH-A-lffl-C-NH-C-NH-R'I

worin A eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, deren Valenzbindungen an verschiedene Kohlenstoffatome gebunden sind und R eine Alkylgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet oder einem Säureadditionssalz hiervon, einem verträglichen oberflächenaktiven Mittel oder einer verträglichen oberflächenaktiven Mischung bzw« Mischung von oberflächenaktivenwherein A is an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms, whose valence bonds are attached to different carbon atoms and R is an alkyl group with 6 to 16 carbon atoms means or an acid addition salt thereof, a compatible surfactant or a compatible surface-active mixture or mixture of surface-active

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Mitteln und Wasser besteht.Means and water consists.

Die vorstehenden Zusammensetzungen sind für antimikrobische Anwendungen in vitro und in vivo, insbesondere als ärztliche bzw· mikrobische Waschmittel bzw. Reinigungsmittel geeignet. Man kann die Mikrobenanzahl auf der lebenden menschlichen Baut herabsetzen) indem man auf die Haut eine antimikrobisch wirksame Menge der obigen Zusammensetzung aufträgt.The above compositions are for antimicrobial Applications in vitro and in vivo, particularly suitable as medical or microbial detergents or cleaning agents. The number of microbes on living human structures can be reduced by applying an antimicrobial to the skin effective amount of the above composition.

In der formel I bedeutet Λ Alkylen der Formel CH, worin m eine ganze Zahl von 2 bis 12 darstellt, ist zweiwertig und besitzt freie Valenzbindungen an verschiedenen Kohlenstoffatomen. Das bevorzugte Alkylen ist Polymethylen der Formel (CH2)-) worin die Kette unverzweigt ist, jedoch umfaßt Alkylen auch verzweigtkettiges Alkylen. Somit bedeutet folymethylen Ithylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentametbylen, Hexamethylen, Heptamethylen, Octamethylen, Nonamethylen, Decamethylen, Undecamethylen und Dodecamethylen und verzweigtkettiges Alkylen, beispielsweise 1,3-Propylen, 1,4-Pentylen, 1,10-Dodecamethylen," 2-Methyl-1,4-butylen und 2-Methyl-1,5-pentylen. Hexamethylen ist besonders bevorzugt.In formula I, Λ denotes alkylene of the formula CH, in which m is an integer from 2 to 12, is divalent and has free valence bonds on different carbon atoms. The preferred alkylene is polymethylene of formula (CH 2 ) -) wherein the chain is unbranched, however alkylene also includes branched chain alkylene. Thus folymethylene means ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, heptamethylene, octamethylene, nonamethylene, decamethylene, undecamethylene and dodecamethylene and branched-chain alkylene, for example 1,3-propylene, 1,4-pentylene, 1,10-dodecamethylene, "2- Methyl-1,4-butylene and 2-methyl-1,5-pentylene, hexamethylene is particularly preferred.

R in der Formel I 1st Alkyl der Formel c n H2n+1J worin n eine ganze Zahl von 6 bis 16 bedeutet, ist einwertig und ist verzweigtkettig oder unverzweigt, wie z.B. Hexyl, Heptyl, Octyl, Honyl, Decyl, ündecyl, Dodecyl, letradecyl, Hexadecyl, 2-Äthylbexyl, 2-Heptyl, 2-Octyl und 1,1,3,3-Ietramethylbutyl. Hexyl, Heptyl und 2-A*thylhexyl sind besonders bevorzugt.R in the formula I is alkyl of the formula c n H 2n + 1 J in which n is an integer from 6 to 16, is monovalent and is branched or unbranched, such as hexyl, heptyl, octyl, honyl, decyl, undecyl, dodecyl , letradecyl, hexadecyl, 2-ethylbexyl, 2-heptyl, 2-octyl and 1,1,3,3-ietramethylbutyl. Hexyl, heptyl and 2-ethylhexyl are particularly preferred.

Somit sind besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I 1,1 '-Hexamethyle η -bi s-( 5-bezy !biguanid), 1,1' -Hexamethylen -bi s-(5-heptylbiguanid) und 1,1 l-Hexamethy]en-bis-[5-(2-äthylhexyl)-biguanid] und deren Säureadditionssalze.Thus, particularly preferred compounds of the formula I are 1,1'-hexamethyl η -bi s- (5-bezy! Biguanid), 1,1'-hexamethylene -bi s- (5-heptylbiguanide) and 1.1 l -hexamethy] en-bis- [5- (2-ethylhexyl) biguanide] and their acid addition salts.

Die US-PS 3 4-68 893 beschreibt die Herstellung von Alkylalkylenbisbiguaniden der Formel I einschließlich der drei besonders bevorzugten Verbindungen und deren Säureadditionesalze. EinThe US-PS 3 4-68893 describes the preparation of Alkylalkylenbisbiguaniden of the formula I including the three particularly preferred compounds and their Säureadditionesalze. A

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besonders bevorzugtes Säureadditionssalz, das nicht beschrie· ben ist, ist das Digluconat, das vorzugsweise aus der freien Base und Glueonsäure in situ hergestellt wird.particularly preferred acid addition salt that is not described ben is the digluconate, which is preferably prepared in situ from the free base and glueonic acid.

Die Bezeichnung "verträgliches oberflächenaktives Mittel oder verträgliche oberflächenaktive Mischung" wird vorliegend verwendet, um oberflächenaktive Mittel zu bezeichnen, die mit der lebenden menschlichen Haut verträglich sind und die nicht die antimikrobisehe Wirksamkeit der Alkylalkylenbisbiguanide in der Formulierung herabsetzen. Ob ein spezielles oberflächenaktives Mittel oder eine oberflächenaktive Mischung verträglich ist, ist leicht und einfach experimetell festzustellen. Die am stärksten allgemein verwendbaren oberflächenaktiven Mittel sind diejenigen vom kationischen Typ, insbesondere die oberflächenaktive Mittel vom quateraären Ammoniumtyp sowie diejenigen vom nicht-ionischen Typ, obgleich Ausnahmen aufgefunden werden können· Somit sind die polyäthoxylierten Alkohole, z.B. Irideeyloxypolyäthylenoxyäthanole und Polyoxyäthylencetyläther; die polyäthoxylierten Phenole, z.B. Octylphenoxypolyoxyäthanol und Nonylphenolpolyäthylenglykoläther; die hydroxyäthylierten Amide, z.B. Cocodiäthanolamid; und die Aminoxide, z.B. Myristyldimethylaminoxid, geeignet. Unter den Poloxalenen, die Polyoxyätbylen-polyoxypropylen-polyoxyäthylen-polymere sind, ist das Poloxalen mit einem Polyoxyäthylengehalt von 70$ und einem Molekulargewicht von 7700 geeignet, wohingegen das Poloxalen mit einem Polyoxyäthylengehalt von 40# und einem Molekulargewicht von 2900 ungeeignet bzw. nicht verträglich ist.The term "compatible surfactant or compatible surfactant mixture" is used herein, to denote surface-active agents which are and which are not compatible with living human skin the antimicrobial effectiveness of the alkylalkylene bisbiguanides reduce in the wording. Whether a specific surfactant or surfactant mixture is compatible is easy and simple to determine experimentally. The most commonly useful surface active agents are those of the cationic type, especially the surface active ones Quaternary ammonium-type agents as well as those of the non-ionic type, although exceptions were found Thus, the polyethoxylated alcohols, e.g. irideeyloxypolyäthylenoxyäthanole and Polyoxyäthylencetyläther; the polyethoxylated phenols, e.g. octylphenoxypolyoxyethanol and nonylphenol polyethylene glycol ether; the hydroxyethylated Amides, e.g., cocodiethanolamide; and the amine oxides, e.g. myristyldimethylamine oxide, suitable. Among the poloxalenes, the polyoxyethylene-polyoxypropylene-polyoxyethylene polymers that is poloxalene with a polyoxyethylene content of $ 70 and one Molecular weight of 7700 is suitable, whereas the poloxalen with a polyoxyethylene content of 40 # and a molecular weight von 2900 is unsuitable or not compatible.

Anionische oberflächenaktive Mittel, insbesondere die oberflächenaktiven Mittel vom SuIfonat- und Sulfattyp, beispielsweise Natriumlaurylsulfat und die Seifen sind im allgemeinen nicht geeignet. Anionic surfactants, especially the surfactants Agents of the sulfonate and sulfate type, for example Sodium lauryl sulfate and the soaps are generally not suitable.

Die amphoteren oberflächenativen Mittel scheinen nahe an der Grenze zwischen geeignet und ungeeignet zu liegen. Beispielsweise ist unter den Imidazoliumbetainen das 1-Carboxymethyl-ihydroxymethyl-2-caprylimidazoliumbetain geeignet, wohingegenThe amphoteric surfactants appear to be close to the boundary between suitable and unsuitable. For example is 1-carboxymethyl-ihydroxymethyl-2-caprylimidazolium betaine among the imidazolium betaines suitable, whereas

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i-Carboxymethyl-i-carbäthoayäthyl-E-cocoimidazoliumbetain ungeeignet ist.i-Carboxymethyl-i-carbäthoayäthyl-E-cocoimidazolium betaine is unsuitable.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden nach herkömmlichen pharmazeutischen Methoden hergestellt und sie können zusätzlich zu dem Alkylalkylenbisbiguanid, dem geeigneten oberflächenaktiven Mittel oder der geeigneten overflächenaktiven Mischung und Wasser, andere Lösungsmittel, z.B. Hexylenglykol und Isopropylalkohol, Schaumstabilisatoren, Duftstoffe, Farbstoffe oder ähnliche Additive enthalten· Die in Betracht gezogene antimikrobisch wirksame Menge an Alkylalkylenbisbiguanid .der formel I liegt in den Zusammensetzungen im Bereich von 0,01 bis 10#, vorzugsweise in der Größenordnung von 1j6.The compositions of the invention are prepared by conventional pharmaceutical methods and they can additionally to the alkylalkylene bisbiguanide, the suitable surfactant Agent or the appropriate surfactant mixture and water, other solvents, e.g., hexylene glycol and isopropyl alcohol, foam stabilizers, fragrances, dyes or similar additives contain · The contemplated antimicrobial effective amount of alkylalkylene bisbiguanide The formula I in the compositions is in the range from 0.01 to 10 #, preferably in the order of magnitude of 1.6.

Die antimikrobische Aktivität in vitro dieser Zusammensetzungen wird nach herkömmlichen Methoden untersucht, beispielsweise durch einen Test bezüglich der keimtötenden Wirksamkeit, bei dem die Variable die Einwirkungsdauer ist und durch einen wachstumsinhibierenden Test, bei dem die Variable die Verdünnung ist· Wie vorstehend angegeben, sind die Zusammensetzungen besonders geeignet als medizinische Reinigungsmittel und die Verwendungsmethode zum !Entkeimen menschlicher Hände wird nach der behandschuhten Handmethode von Michaud, McGrath und Goss (Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Bd. 1, Nr. 1, 1972, S. 8-15) bewertet.The in vitro antimicrobial activity of these compositions is examined by conventional methods, for example by a test for germicidal effectiveness where the variable is exposure time and by a growth inhibiting test where the variable is dilution As indicated above, the compositions are particularly useful as medical cleansers and the method of use for sterilizing human hands is after the gloved hand method of Michaud, McGrath and Goss (Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Vol. 1, No. 1, 1972, pp. 8-15).

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.The invention is illustrated by the following examples.

Beispiel 1example 1

Man mischte gut unter Erwärmen Octylphenoxypolyoxyäthanol mit 9 bis 10 ithylenozideinheiten (Eöhm & Haas Triton X-100, 500 g), !Eridecyloxypolyätbylenoxyäthanol (GAP Antara Chemicals Emulphogene BC 640, 25Og) und Cocodiäthanolamid (Geigy Schaumstabilisator N-22, 50 g). Die Mischung wurde filtriert und zur Herstellung einer Formulierung des Dihydrochloridsalzes von jeweils 1,1'-Hexamethylen-bis-(5-ßexy!biguanid), 1,1f-Hexa-Octylphenoxypolyoxyethanol with 9 to 10 ethylenozide units (Eöhm & Haas Triton X-100, 500 g), eridecyloxypolyätbylenoxyäthanol (GAP Antara Chemicals Emulphogene BC 640, 250g) and cocodiethanolamide (Geigy foam stabilizer) were mixed well with heating. The mixture was filtered and used to prepare a formulation of the dihydrochloride salt of 1,1'-hexamethylene-bis- (5-ßexy! Biguanid), 1,1 f -hexa-

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~7~ . 2801380 ~ 7 ~ . 2801380

methylen-bis-(5-heptylbiguanid) und 1,11-Hexamethylen-bis-[5-(2-äthylhexyl)-biguanid] wie folgt verwendet: oberflächenaktive Mischung 16,Ogmethylene bis (5-heptyl biguanide) and 1,1 1 -hexamethylene bis [5- (2-ethylhexyl) biguanide] used as follows: surface-active mixture 16, above

Hexylenglykol 3,0 gHexylene glycol 3.0 g

Alkylalkylengisbiguanidsalz 0,5 gAlkylalkyleneengisbiguanide salt 0.5 g

destilliertes Wasser, aufgefüllt auf 100 ml.distilled water, made up to 100 ml.

Der pH einer jeden Formulierung, der anfänglich 9,3 betrug, wurde mit Salzsäure auf 8,0 eingestellt.The pH of each formulation, which was initially 9.3, was adjusted to 8.0 with hydrochloric acid.

Eine jede der drei Formulierungen wurde hinsichtlich ihrer keimtötenden Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus 209 untersucht, indem man zuerst mit sterilem destillierten Wasser (1:5 Gewicht:Volumen) verdünnte. Ein Seil (10 ml) der verdünnten Formulierung wurde mit einer Puffersuspension einer Agar-Schrägkultur (0,1 ml) bei 370O inokuliert. Man entnahm in 2-, 5- und 10-Minutenabständen nach der Inokulierung eine Probe, verdünnte und inaktivierte mit Lecithinphosphatpuffer und setzte eine Plattenkultur auf Iryptonglucoseextraktlecithinagar an. Die Platten wurden 48 Stunden bei 370C inkubiert· Die Eontrollzählung betrug 46 χ 10 . Die Zählungen der Platten aus den Proben eines jeden Zeitabstandes für jede Formulierung waren geringer als 10.Each of the three formulations was tested for germicidal activity against Staphylococcus aureus 209 by first diluting with sterile distilled water (1: 5 weight: volume). A rope (10 ml) of the diluted formulation was inoculated with a suspension of a buffer agar slant culture (0.1 ml) at 37 0 O. A sample was taken at 2-, 5- and 10-minute intervals after the inoculation, diluted and inactivated with lecithin phosphate buffer and a plate culture was set up on Iryptonglucose extract lecithin agar. The plates were incubated for 48 hours at 37 0 C · The Eontrollzählung was 46 χ 10th The plate counts from the samples at each interval for each formulation were less than 10.

Beispiel 2Example 2

Man stellte eine Formulierung von 1,1 t-Hexamethylen-bis-(5-heptylbiguanid)-digluconat mit dem Poloxalen mit einem Polyoxyäthylengehalt von 70% und einem Molekulargewicht von 7700 (BASF Pluronic F-87) und Myristyldimethylaminoxid (Onyx Ammonyx LO) als oberflächenaktive Mittel wie folgt her:A formulation of 1.1 t -hexamethylene-bis- (5-heptylbiguanide) -digluconate was made with the poloxalene with a polyoxyethylene content of 70% and a molecular weight of 7700 (BASF Pluronic F-87) and myristyldimethylamine oxide (Onyx Ammonyx LO) as surfactants as follows:

Komponentecomponent j> j> Gewicht:GewichtWeight: weight

Pluronic F-87 25,0Pluronic F-87 25.0

Ammonyx LO 12»3Ammonyx LO 12 »3

Isopropylalkohol 5,00Isopropyl alcohol 5.00

Alkylbisbiguanid 1,00Alkyl bisbiguanide 1.00

Duftstoff 0,01Fragrance 0.01

Farbstoff 0,01Dye 0.01

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*· 8 —*· 8th -

28Q139Q28Q139Q

Gluconsäure und Natriumhydroxid zur Erzielung eines pH von 5,7 Yasser, aufgefüllt auf 100.Gluconic acid and sodium hydroxide to achieve a pH of 5.7 Yasser, topped up to 100.

Die vorstehende !Formulierung wurde auch verwendet, um 2,00^-ige, 5,00£-ige und 4,0056-ige Formulierungen von 1,1 t-Hexameiäiylen-biB-(5-heptylbiguanid)-diglueonat herzustellen. Eine Eontrollformulierung, die überhaupt kein Alkylalkylenbisbiguanid enthielt, wurde ebenfalls hergestellt.The preceding! Formulation has also been used to denote 2.00 ^ -ige, £ 5.00 and 4.0056 formulations of 1,1 t -hexameiylenebiB (5-heptylbiguanide) diglueonate to manufacture. A control formulation that did not contain any alkylalkylene bisbiguanide at all, was also made.

Die fünf Formulierungen wurden an menschlichen Individuen wie folgt untersucht. Man ordnete Gruppen von 8-12 Händen (oder Individuen) statistisch einer jeden der zu untersuchenden Formulierung zu. Jede Testhand wurde viermal während 3 Hinuten oder weniger je Reinigung mit 2,5 ml oder weniger der Formulierung je Reinigung innerhalb eines 6-stündigen Zeitraums an einem einzigen Sag gereinigt und sorgfältig nach jeder Reinigung mit Wasser gespült. Man erhielt mikrobiologische Proben von jeder Hand vor und bei ausgewählten Zeitabständen nach der ersten und der vierten Reinigung. Die antinikrobische Aktivität wird als der mittlere Logarithmus der Verminderung bei der Handauszählung nach einer einzigen Reinigung (S1PTe - S1Tg0) und der mittlere kumulative Logarithmus der Verminderung bei der Handauszählung nach vier Reinigungen (S1PTe - S^Tg0) ausgedrückt. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:The five formulations were tested on human subjects as follows. Groups of 8-12 hands (or individuals) were randomly assigned to each of the formulation of interest. Each test hand was cleaned four times for 3 hours or less per wash with 2.5 ml or less of the formulation per wash over a 6 hour period on a single sag and rinsed carefully with water after each wash. Microbiological samples were obtained from each hand before and at selected time intervals after the first and fourth cleaning. The antinicrobial activity is expressed as the mean logarithm of the reduction in the hand count after a single cleaning (S 1 PTe - S 1 Tg 0 ) and the mean cumulative logarithm of the reduction in the hand count after four cleanings (S 1 PTe - S ^ Tg 0 ) expressed. The following results were obtained:

Jt Alkylalkylen-Jt alkylalkylene S1PTe - S1T60 S 1 PTe - S 1 T 60 S1PTeS 1 PTe "* VoO"* VoO bisbiguanidbisbiguanid -0,07-0.07 0,330.33 0^000 ^ 00 0,370.37 1,141.14 1,001.00 0,450.45 1,721.72 2,002.00 0,680.68 1,741.74 3,003.00 0,760.76 1,981.98 4,004.00

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Claims (1)

Dr. F. Zumstein sen. - Or. E. Assmann - Or. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-lng. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun. Dr. F. Zumstein Sr. - Or. E. Assmann - Or. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun. PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS 800O München 2 - Bräuhausstraße 4 · Telefon Sammel-Nr. 2253 41 ■ Telegramme Zumpat ■ Telex 529979800O Munich 2 - Bräuhausstraße 4 · Telephone collection no. 2253 41 ■ Telegrams Zumpat ■ Telex 529979 28013*028013 * 0 Case 1025-A
14/bsCase 1025-A
14 / bs 1· Antimikrobische Detergenszusammensetzung, die für die topiscbe Verwendung zur Herabsetzung der Mikrobenanzahl auf der lebenden menschlichen Haut geeignet ist, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen besteht aus einer antimikrobisehen Menge eines 1,1'-A-bis-(5-R-Biguanids) der Struktur der Formel I ·1 · Antimicrobial detergent composition suitable for topical use is suitable for reducing the number of microbes on living human skin, thereby characterized in that it consists essentially of an antimicrobial amount of a 1,1'-A-bis- (5-R-biguanide) the structure of the formula I NH NH NH NH R-NH-C-NH-C-NH-A-NH-O-NH-C-NH-RNH NH NH NH R-NH-C-NH-C-NH-A-NH-O-NH-C-NH-R worin A eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, deren Valenzbindungen an verschiedene Kohlenstoffatome geknüpft sind und R einen AlkyIrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet oder einem Säureadditionssalz hiervon, einem verträglichen oberflächenaktiven Mittel oder einer verträglichen Mischung von oberflächenaktiven Mitteln und Wasser.wherein A is an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms means whose valence bonds are linked to different carbon atoms and R is an alkyl radical with 6 to 16 carbon atoms means or an acid addition salt thereof, a compatible surfactant or a compatible mixture of surfactants and water. 2· Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A eine Hexamethylengruppe bedeutet.2. Composition according to claim 1, characterized in that that A represents a hexamethylene group. 5. Zusammensetzung gemäS Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das 1,1«-A-bis(5-R-Biguanid) 1,1'-HexamethyleD-bis-(5-hexylbiguanid) oder 1,1'-Hexamethylen-bis-(5-heptylbiguanid) oder 1,1'-Hexamethylen-bis-[5-(2-äthylhexyl)-biguanid] ist.5. Composition according to claim 2, characterized in that that the 1,1 «-A-bis (5-R-biguanide) 1,1'-hexamethyleD-bis- (5-hexylbiguanide) or 1,1'-hexamethylene-bis- (5-heptylbiguanide) or 1,1'-hexamethylene bis [5- (2-ethylhexyl) biguanide]. 4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das 1,1f-A-bis-(5-R-Biguanid) 1,1'-Hexamethylen-bis-[5-(2-äthylhexyl)-biguanid] ist.4. Composition according to claim 2, characterized in that the 1.1 f -A-bis- (5-R-biguanide) is 1,1'-hexamethylene-bis- [5- (2-ethylhexyl) biguanide]. 809829/0869809829/0869 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED 5. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel nicht ionisch ist.5. Composition according to any one of the preceding claims, characterized characterized in that the surfactant is non-ionic. 6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel eine Mischung ist, die einen polyäthoxylierten Alkohol, ein polyäthoxyliertes Phenol und ein hydroxyäthyliertes Amid enthält.6. Composition according to claim 5 »characterized in that that the surfactant is a mixture comprising a polyethoxylated alcohol, a polyethoxylated Contains phenol and a hydroxyethylated amide. 7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die oberflächenaktive Mischung Octylphenoxypolyoxyäthanol mit 9 bis 10 Äthylenoxideinheiten, Sridecyloxypolyäthylenoxyätbanol und Cocodiäthanolamid enthält.7. Composition according to claim 6, characterized in that the surface-active mixture is octylphenoxypolyoxyethanol with 9 to 10 ethylene oxide units, sridecyloxypolyäthylenoxyätbanol and contains cocodiethanolamide. 8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel eine Mischung ist, die ein Poloxalen und ein Aminoxid enthält.8. The composition according to claim 5, characterized in that the surfactant is a mixture that a Contains poloxalene and an amine oxide. 9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Poloxalen einen Polyoxyäthylengehalt von 70# und ein Molekulargewicht von 7700 besitzt und das Aminoxid Myristyldimetbylaminoxid ist.9. Composition according to claim 8, characterized in that that the poloxalene has a polyoxyethylene content of 70 # and has a molecular weight of 7700 and the amine oxide is myristyldimetbylamine oxide. 10. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Säureadditionssalz das Digluconat ist.10. Composition according to one of the preceding claims, characterized in that the acid addition salt is the digluconate. 11. Verfahren zur Verminderung der Mikrobenanzahl auf der lebenden Haut, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haut eine antimkrobisch wirksame Menge einer Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche aufbringt.11. Method of reducing the number of microbes on the living Skin, characterized in that an antimicrobially effective amount of a composition is applied to the skin according to any one of the preceding claims. 809829/0869809829/0869
DE19782801390 1977-01-14 1978-01-13 ANTIMICROBIC SKIN CLEANSING COMPOSITIONS Pending DE2801390A1 (en)

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