DE2757084C2 - Soft contact lens and their manufacturing process - Google Patents
Soft contact lens and their manufacturing processInfo
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Description
handlung bei pH 10 gefällt Das gefällte solubilisierte Collagen wird durch wiederholte Extraktionen mit einem Athanol/Äthylätber-Gemisch (1 :1) entfettet Das Entfettungsverfahren ist wesentlich, um ein transparentes Collagengel für die Linsenproduktion zu erhalten.treatment at pH 10, the precipitated solubilized precipitate Collagen is defatted by repeated extractions with an ethanol / ethyl ether mixture (1: 1) Degreasing process is essential to a transparent one Obtain collagen gel for lens production.
Solubilisiertes Collagen enthält viele NH2- und COOH-Gruppen in seiner Struktur. Chemische Modifikationen des Moleküls sind leicht durchführbar, beispielsweise können alle oder einige Aminogruppen durch Reaktion mit einem Gemisch von Essigsäureanhydrid und Essigsäure oder einem anderen Anhydrid wie beispielsweise Bernsteinsäureanhydrid acyliert werden. Alle oder einige Carboxylgruppen im Molekül können durch Reaktion mit angesäuertem Alkohol verestert werden, vorzugsweise mit einem wasserlöslichen aliphatischen Alkohol wie Methanol oder Äthanol. Bei den obigen Reaktionen kann der isoelektrische Punkt von Collagen entweder negativ oder positiv gesteuert werden oder vollständig neutralisiert werden. Ausgezeich-Chemisch modofizierte Collagene und Gelatine (denaturisiertes Collagen) können ebenfalls als Linsenmaterial genauso wie natürliches Collagen verwendet werden (ohne chemische Modifizierung und Denaturierung). Da natürliches Collagen im sauren pH-Bereich löslich ist, wird lediglich unterhalb eines pH-Wertes von ungefähr 4,0 ein klares Gel erhalten. Das aus diesem Gel hergestellte Linsenmaterial muß neutralisiert werden. Andererseis ist chemisch modifizierte Collagen Vi je beispielsweise succinyliertes Collagen oder methyliertes Collagen in physiologischem Zustand (pH-Wert 6—8) löslich; und eine Neutralisation des Linsenmaterials ist nicht notwendig. Die Wirkung der Gammabestrahlung ist ähnlich bei Gelatine und natürlichem und chemisch modifiziertem Collagen.Solubilized collagen contains many NH 2 and COOH groups in its structure. Chemical modifications of the molecule are easy to carry out, for example all or some of the amino groups can be acylated by reaction with a mixture of acetic anhydride and acetic acid or another anhydride such as succinic anhydride. All or some of the carboxyl groups in the molecule can be esterified by reaction with acidified alcohol, preferably with a water-soluble aliphatic alcohol such as methanol or ethanol. In the above reactions, the isoelectric point of collagen can be controlled either negatively, positively, or completely neutralized. Excellent chemically modified collagens and gelatin (denatured collagen) can also be used as lens material just like natural collagen (without chemical modification and denaturation). Since natural collagen is soluble in the acidic pH range, a clear gel is only obtained below a pH value of approximately 4.0. The lens material made from this gel must be neutralized. On the other hand, chemically modified collagen Vi, for example succinylated collagen or methylated collagen, is soluble in the physiological state (pH value 6-8); and neutralization of the lens material is not necessary. The effect of gamma radiation is similar to gelatin and natural and chemically modified collagen.
Gelatine wird in Wasser mit neutralem pH-Wert durch Erwärmen gelöst, und die Viskosität der sich ergebenden Lösung ist wesentlich geringer als die der Lösung mit natürlichem Collagen. Eine 30—50%ige Ge-Gelatin is dissolved in water with neutral pH by heating, and the viscosity of the resulting Solution is much less than that of the natural collagen solution. A 30-50%
nete weiche Kontaktlinsen wurden aus succinyliertem 20 latine-Lösung mit neutralem pH-Wert kann leicht zubeundmethylierteci Collagen hergestellt reitet werden. Gelatine ist eeeienet um eine weicheNice soft contact lenses are made from succinylated latine solution with neutral pH can be easily zubeundmethylierteci Collages are made rides. Gelatin is designed to be soft
Gele mit Collagen-Konzentrationen im Bereich von 1 bis 30% können für die Linsenproduktion verwendet werden, aber die bevorzugte Konzentration beträgt 1 —20%, wobei der Rest Wasser ist Wenn der Collagengehalt des Gels wesentlich über ca. 20% ansteigt, wird das Material gummiartig und ist schwierig zu handhaben und zu bearbeiten. Eine weiche Kontaktlinse aus Collagen mit höherem Wassergehalt ist nachgiebiger, in Linse mit geringem Wassergehalt herzustellen.Gels with collagen concentrations in the range of 1 to 30% can be used for lens production but the preferred concentration is 1-20% with the balance being water when the collagen content of the gel increases significantly above approx. 20% the material is rubbery and difficult to handle and work with. A soft contact lens out Higher water content collagen is more pliable to produce in lower water content lenses.
Glas, nichtrostender Stahl, Messing und Kunststoffe, (Polytetrafluoräthylen, Polyethylen, Polycarbonat) können als Material für die Linsenform verwendet werden. Glas und Metalle werden im allgemeinen wegen ihrer Stabilität gegen Gamr*abestrahlung gegenüber Kunststoffen bevorzugtGlass, stainless steel, brass and plastics, (Polytetrafluoroethylene, polyethylene, polycarbonate) can be used as the material for the lens shape. Glass and metals are generally used compared to plastics because of their stability against glass radiation preferred
Die erfindungsgemäßen und in den Beispielen herge-The inventive and produced in the examples
bezug auf Sauerstoffdiffusion überlegener und komfor- 30 stellten Linsen können entsprechend vorgeschriebenen tabler zu tragen. Jedoch wird die mechanische Festig- Werten mit Hilfe optischer Verfahren modifiziert werden. So können weiche Kontaktlinsen aus Collagen für die Verwendung durch Patienten hergestellt werden, dieWith regard to oxygen diffusion, lenses that are superior and more comfortable can be prescribed accordingly tabler to wear. However, the mechanical strength values will be modified with the help of optical methods. Thus, soft contact lenses can be made from collagen for use by patients who
keit der Linse mit abnehmendem Wassergehalt verbessert lens improves with decreasing water content
Ein Vernetzen des gelöster: transparenten CoUagensA networking of the resolved: transparent CoUagent
ist notwendig, um das Molekül zu sta. ilisieren. Ein Ver- 35 rische Vergrößerungskraft erfordern,
netzen wird bevorzugt durch Bestrahlen mit Gamma- Die Vorteile der weichen Linse, die aus solubilisier-is necessary to sta the molecule. ileize. A ver 35 require magnifying power,
wetting is preferred by irradiating with gamma The advantages of the soft lens, which consists of solubilizing
ultravioietten Strahlenultraviolet rays
normale Sichtkorrekturen wie beispielsweise eine sphä-normal vision corrections such as a spherical
oder ultravioletten Strahlen oder durch Erhitzen, Trocknen oder einfach durch Altern durchgeführt Das Vernetzen kann auch durch Erwärmen mit bestimmten Chemikalien wie beispielsweise Aldehyd, Formaldehyd, 40 Glutaraldehyd oder mit Säuren wie beispielsweise Chromsäure erfolgen. Der Mechanismus der Collagenvernetzung ist bekannt Bei der Herstellung der weichen Kontaktlinsen gemäß der Erfindung ist die bevorzugte Vernetzungsmethode die Bestrahlung in der Gegenwart von Stickstoff. Stickstoff-Atmosphäre wird gegenüber Luft bevorzugt, weil die Gegenwart von Stickstoff das Vernetzen des Collagens erhöht, während die Durchbruchsrate des Collagens auf niedrigem Niveau gehalten wird. Ein Bestrahlen ist gegenüber der chemischen 50 Behandlung bevorzugt, weil das Bestrahlungsverfahren keine wesentlichen giftigen Fremdstoffe in die Collagen-Gelstruktur einbringtor ultraviolet rays, or by heating, drying, or simply by aging Crosslinking can also be achieved by heating with certain chemicals such as aldehyde, formaldehyde, 40 Glutaraldehyde or with acids such as chromic acid. The mechanism of collagen crosslinking is known in making the soft contact lenses according to the invention is the preferred one Crosslinking method irradiation in the presence of nitrogen. Nitrogen atmosphere is opposite Air is preferred because the presence of nitrogen increases the crosslinking of the collagen while increasing the breakthrough rate of collagen is kept at a low level. Irradiation is opposite to the chemical 50 Treatment is preferred because the irradiation process does not contain any significant toxic impurities in the collagen gel structure brings in
Die Wirksamkeit der Gammabestrahlung ist eine Funktion der Collagenkonzentration des Gels und der Atmosphäre der Bestrahlung. Beispielsweise ruft die Gammastrahlung in Gegenwart von Luft leicht Schädigungen des Collagen-Moleküls mit Vernetzungen hervor. Die Bestrahlung in Gegenwart von Stickstoff setzt die Zerstörung des Collagens auf ein Minimum herab und erhöht die Gelstabilisierung durch Vernetzen. Die optimale Bestrahlungsdosis hängt von der Collagenkonzentration ab. Eine Bestrahlung von 500 bis 900 Krad bei einer Dosierrate von 82 Krad pro Stunde ist notwendig, um genügend Vernetzungen in 5%igem Collagengel einzuführen; eine Dosis von 1200 bis 1600 Krad ist für 10%iges Collagengel in Gegenwart von Stickstoff erforderlich.The effectiveness of the gamma irradiation is a function of the collagen concentration of the gel and the atmosphere of the irradiation. For example, gamma radiation in the presence of air easily causes damage to the collagen molecule with cross-links. The irradiation in the presence of nitrogen reduces the destruction of the collagen to a minimum and increases the gel stabilization through crosslinking. The optimal dose of radiation depends on the collagen concentration. Irradiation of 500 to 900 Krad at a dosing rate of 82 Krad per hour is necessary to introduce sufficient crosslinks in 5% collagen gel; a dose of 1200 to 1600 Krad is required for 10% collagen gel in the presence of nitrogen.
tem Collagen hergestellt ist, können unter medizinische Standpunkte folgendermaßen zusammengefaßt werden.tem collagen is made can under medical Viewpoints can be summarized as follows.
Erfolgreiche Implantation eines Materials in das Bindegewebe der Hornhaut erfordert, daß das Material inert und höchst durchlässig für Wasser, Nährstoffe, Sauerstoff und Kohlenstoffdioxid ist Collagen ist bisher das einzige für Kontaktlinsen verwendbare Material, das ohne nachfolgende Abstoßung implantiert werden kann. Alle anderen für Kontaktlinsen verwendeten Materialien werden abgestoßen, wenn sie in die Hornhaut implantiert sind.Successful implantation of a material into the connective tissue of the cornea requires that the material be inert and highly permeable to water, nutrients, oxygen and carbon dioxide So far, collagen is the only material that can be used for contact lenses without subsequent rejection can be implanted. All other materials used for contact lenses will be repelled when implanted in the cornea.
Das Verhältnis von Collagen/Wasser der Hornhaut und der Collagen-Kontaktlinse ist auffallend ähnlich. Beide Materialien sind strukturell, physiologisch und immunologisch eng verwandt. Alle anderen Kontaktlinsenmaterialien weisen dagegen keine Beziehung zu dem Collagenprotein der Hornhaut auf.The collagen / water ratio of the cornea and the collagen contact lens is strikingly similar. Both materials are structurally, physiologically and immunologically closely related. All other Contact lens materials, on the other hand, have no relation to the collagen protein of the cornea on.
Die Vorteile für den Träger der Kontaktlinsen sind folgende:The advantages for the contact lens wearer are as follows:
Die Gas- und Wasserdampfpermeabilität der CoI-lagerimembrane macht sie ideal geeignet für eine konstant getragene Kontaktlinse, ohne wesentliche Stoffwechselvorgänge in der Hornhaut zu beeinträchtigen. The gas and water vapor permeability of the CoI storage membrane makes them ideally suited for a constantly worn contact lens with no essentials To impair metabolic processes in the cornea.
Die Ähnlichkeit des Collagenproteins und des Hauptproteins der Hornhaut machen allergische und toxische Reaktionen zwischen den beiden sehrThe similarity of the collagen protein and the main protein of the cornea make it allergic and very toxic reactions between the two
5 65 6
unwahrscheinlich. einer Linse mit kegelförmigem Rand bearbeitet Bear-unlikely. a lens with a conical edge machined
3. Die geringen Kosten der Herstellung des Collagen- beitung auf einer Drehbankeinrichtung ist gleichfalls Linsenmaterials bedeuten niedrige Kosten für den möglich.3. The low cost of making the collagen machined on a lathe equipment is also Lens material mean low cost for the possible.
Träger.Carrier.
4. Collagen-Kontaktlinsen sind weich, biegsam und 5 Beispiel 2 transparent Sie können mit sphärischer Vergrößerungskraft ausgestattet werden. Eine weiche Linse wurde mit einem Verfahren ähnlich4. Collagen contact lenses are soft, pliable and 5 Example 2 transparent They can be equipped with spherical magnification power. A soft lens was made using a procedure similar to that
Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, daß 12% Collagengel, eine Form aus nichtrostendem Stahl und eineExample 1 prepared except that 12% collagen gel, one stainless steel mold and one
B e i s ρ i e 1 1 10 Bestrahlungszeit von 20 Stunden angewandt wurden.B e i s ρ i e 1 1 10 irradiation time of 20 hours were applied.
Die erhaltene Linse war optisch rein, flexibel und stabilThe lens obtained was optically pure, flexible and stable
Frische Kalbshaut (ungefähr 5 kg) wurde enthaart, und wies ausgezeichnete Eigenschaften als weiche Kondurch Rasieren gereinigt und in kleine Stücke geschnit- taktlinse auf. ten. Die Haut wurde in 10 Liter Wasser (pH £5; HCl)Fresh calf skin (about 5 kg) was depilated, and showed excellent properties as a soft condurch Cleaned the razor and cut into small pieces. th. The skin was in 10 liters of water (pH £ 5; HCl)
durch Zugabe von 1 g Pepsin (ungefähres Verhältnis 15 B e i s ρ i e 1 3by adding 1 g of pepsin (approximate ratio 15 B e i s ρ i e 1 3
von Enzym zu Collagen ist 1/400) solubilisiert und 5 Tage bei 200C mit zwischenzeitlichem Umrühren gehalten. Solubilisiertes, entfettetes Collagen, zubereitet wie in Das sieh ergebende viskose solubilisierte Collagen wur- Beispiel 1, wurde mit Hilfe des folgenden Verfahrens de filtriert, das pH auf 10 durch NaOH eingestellt, das succinyliert 5 g Collagen wurden in 2 Liter angesäuer-Ganze blieb 24 Stunden bei 4° C stehen, um das Pepsin 20 tem Wasser (pH-Wert 3,0; HCl) solubilisiert und der zu inaktivieren. Der pH-Wert des Collagens wurde dann pH-Wert danach mit NaOH-Lösuiig auf 9,0 eingestellt auf 7—8 (HCl) eingestellt, und das Collaf;snprä/ipitat Xcetonlösung (100 ml), 2 g Bernsteinsäureanhydrid entwurde durch Zentrifugieren gesammelt Fettbestandtei- haltend, wurde der Collagensuspension stufenweise zu-Ie wurden von dem Collagen entfernt Zu 1 Teil gesam- gegeben. Während der Zugabe des Bernsteinsäureanhymelten Collagens wurden 2 Teile eines Fettlösungsmit- 25 drids wurde der pH-Wert der Collagensuspension bei tels wie ein Äthanol-Äthyläther-Gemisch (1:1) züge- unge«"ähr 9,0 mit Hilfe von NaOH-Lösung gehalten. Sucsetzt Das Gemisch wurde in einem Homogenmischer cinyliertes Collagen wurde durch Ansäuern auf ungehomogenisiert Collagen wurde vom Lösungsmittel fähr 4,2 ausgefällt, wiederholt mit Wasser gewaschen durch Verpressen in Gaze abgetrennt und mit dem glei- und gefriergetrocknet Transparentes succinyliertes chem Volumen Lösungsmittel wieder homogenisiert 30 2,5%iges Collagengel mit einem pH-Wert von 7 wurde Nach dem Verpressen wurde es luftgetrocknet, um das auf dem unteren Formteil (Messing) angeordnet und in Lösungsmittel zu entfernen, und dann in angesäuertem gleicher Weise wie in Beispiel 1 behandelt mit der AusWasser (pH-Wert ungefähr 3,0) wieder gelöst, um das nähme, daß 8 Stunden Bestrahlung erfolgten. Die Linse Collagengel herzustellen. war vollständig transparent, nachgiebig und ausrei-1/400 of enzyme to collagen is solubilized and kept at 20 ° C. for 5 days with occasional stirring. Solubilized, defatted collagen, prepared as in The resulting viscous solubilized collagen was- Example 1, was de-filtered using the following procedure, pH adjusted to 10 by NaOH, succinylated 5 g of collagen in 2 liters of acidic whole remained 24 Stand for hours at 4 ° C to solubilize the pepsin water (pH 3.0; HCl) and to inactivate it. The pH of the collagen was then adjusted to pH 9.0 with NaOH solution, adjusted to 7-8 (HCl), and the collagen precipitate, acetone solution (100 ml), 2 g of succinic anhydride, was collected by centrifugation Containing fat constituents, the collagen suspension was gradually added. 1 part was removed from the collagen. During the addition of the succinic acid-hymned collagen, 2 parts of a fat-dissolving agent were added to the pH of the collagen suspension by means of an ethanol-ethyl ether mixture (1: 1) approximately 9.0 with the help of NaOH solution The mixture was cinylated collagen in a homogenous mixer, unhomogenized by acidification 2.5% collagen gel with a pH of 7 was. After pressing, it was air-dried to remove that on the lower mold part (brass) and removed in solvent, and then treated in the same acidic manner as in Example 1 with the Redissolved from water (pH about 3.0), assuming 8 hours of irradiation. Prepare the lens collagen gel n. was completely transparent, compliant and sufficiently
An dem unteren konkaven Abschnitt einer unteren 35 chend fest, um als weiche Kontaktlinse zu dienen. Sie Linsenform (Glas) wurden 0,2 g eines reinen 5%igen war sehr bequem zu tragen. Collagengels angeordnet und 30 Minuten bei 3000 Umdrehungen pro Minute und 10° C zentrifugiert, um das B e i s ρ i e 1 4 Collagengel gleichmäßig über die Formoberfläche zuFixed to the lower concave portion of a lower 35 to serve as a soft contact lens. she Lens shape (glass) were 0.2 g of a pure 5% was very convenient to carry. Collagen gels arranged and centrifuged at 3000 revolutions per minute and 10 ° C for 30 minutes in order to obtain the B e i s ρ i e 1 4 Collagen gel evenly over the mold surface
verteilen. Nach lOminütiger Evakuierung im Vakuum 40 Handelsgelatine wurde in Wasser gelöst, um eine
wurde der obere konvexe Teil der Linsenform auf die ?O°/oige Konzentration herzustellen. 0,2 g des warmen
untere Form gelegt, die das Collagengel enthielt Die Gelatinesols wurden auf dem unteren Teil einer Polytegesamte
Form wurde in einen Bestrahlungskessel über- trafluoräthylenform angeordnet und das Oberteil darführt
Der Kessel wurde gespült und mit Stickstoff ge- auf gedrückt Die Gammabestrahlung warde wie im
füllt und 10 Stunden mit einer Dosierrate .von 82 Krad 45 Beispiel 1 durchgeführt mit der Ausnahme, daß die Bepro
Stuiide gammabestrahlt Die geformte Collagenlin- strahlung 25 Stunden dauerte. Die Linse war sauber,
se wurde mit einem Phosphat-Salz-Puffer (pH 7,2) neu- flexibel und stabil und hatte ausgezeichnete Eigenschaftralisiert
und in 1 N-Sa!zlösung gelegt. Die Linse wurde ten als weiche Kontaktlinse,
auf dem konvexen Teil einer Polytetrafluoräthylenform
angeordnet, gefroren ;:nd trepaniert im Gefrierzustand 50
die fertige Linse wurde in 1 N-Salzlösung gehalten. Die
Linse wer optisch rein, flexibel und stabil und wies ausgezeichnete
Eigenschaften als weiche Kontaktlinse auf.to distribute. After 10 minutes of evacuation in vacuo, 40 commercial gelatin was dissolved in water to make the upper convex part of the lens shape to the? 0% concentration. 0.2 g of the warm lower mold that contained the collagen gel was placed. The gelatin sols were placed on the lower part of a polytee entire mold was placed in an irradiation kettle, and the upper part was exposed. The kettle was flushed and pressurized with nitrogen. The gamma irradiation was carried out as in the filling and 10 hours with a metering rate of 82 Krad 45 carried out Example 1 with the exception that the Bepro Stuiide gamma irradiated. The formed collagen irradiation lasted 25 hours. The lens was clean, it was re-flexible and stable with a phosphate-salt buffer (pH 7.2) and had excellent properties and was placed in a 1N salt solution. The lens was designed as a soft contact lens, on the convex part of a polytetrafluoroethylene mold
arranged, frozen;: nd trephined when frozen 50
the finished lens was kept in 1N saline. the
Lens was optically pure, flexible and stable and had excellent properties as a soft contact lens.
Der zur Bestrahlung benutzte und die Linsenform
enthaltende Glastiegel war ein herkömmlicher Tiegel 55
mit relativ weiter öffnung und zwei mit Gummistopfen
versehenen Löchern, bei dem das Entfernen von Luft
und das Füllen mit Stickstoff möglich war.The one used for irradiation and the lens shape
Glass crucible containing glass crucible was a conventional crucible 55
with a relatively wide opening and two with rubber stoppers
provided holes in which the removal of air
and filling with nitrogen was possible.
Die Linsenformwerkzeuge war aus Messing, Glas und
Kunststoff hergestellt. Die Form bestand aus einem un- 60
teren konkaven Teil und einem oberen konvexen Teil.
Die Oberfläche des konvexen Teils erreichte bei geschlossener Form die Oberfläche des konkaven Abschnittes
mit Ausnahme der gewünschten Dicke der
Collagenlinse. Die gewünschte Dicke betrug annähernd 65
0,4 mm, vorzugsweise ungefähr 03 mm. Das Linsenmaterial
wurde mit einer Rundsäge (zylindrisches Instrument mit einem scharfen kreisförmigen Schneidende) zuThe lens molding tools were made of brass, and glass
Made of plastic. The shape consisted of an un- 60
lower concave part and an upper convex part.
The surface of the convex portion reached the surface of the concave portion with the exception of the desired thickness of the when the mold was closed
Collagen lens. The desired thickness was approximately 65
0.4 mm, preferably about 03 mm. The lens material was cut with a circular saw (cylindrical instrument with a sharp circular cutting end)
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