DE2751293A1 - FIBER-REACTIVE AZO DYES, THEIR PRODUCTION AND USE - Google Patents

FIBER-REACTIVE AZO DYES, THEIR PRODUCTION AND USE

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DE2751293A1
DE2751293A1 DE19772751293 DE2751293A DE2751293A1 DE 2751293 A1 DE2751293 A1 DE 2751293A1 DE 19772751293 DE19772751293 DE 19772751293 DE 2751293 A DE2751293 A DE 2751293A DE 2751293 A1 DE2751293 A1 DE 2751293A1
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reactive
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diaminobenzene
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Rainer Dr Begrich
Karl Dr Seitz
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    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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Description

DEUTSCHLAND - ·'*' ^CV ; ,GERMANY - · '*' ^ CV; ,

Faserreaktive Azofarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungFiber-reactive azo dyes, their production and use

Die vorliegende Erfindung betrifft faserreaktive Azofarbstoffe der FormelThe present invention relates to fiber-reactive azo dyes of the formula

CH,CH,

0 V OH
R
0 V OH
R.

worin X Sulfomethyl, Cyan oder Carbamoyl, R Wasserstoff oder C, .-Alkyl, Y Fluor, Chlor, eine Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, ein Z Fluor oder Chlor, und das andere Z eine Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe ist.wherein X is sulfomethyl, cyano or carbamoyl, R is hydrogen or C1-alkyl, Y fluorine, chlorine, an alkoxy or alkoxyalkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted amino group, a Z fluorine or Chlorine, and the other Z is an alkoxy or alkoxyalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or one optionally substituted amino group.

Für R kommen in Betracht, als C, ,-Alkyl: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isdbutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl. Für Y und Z kommen in Betracht, als Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder als gegebenenfalls substituierte Aminogruppe der Rest einer der Hydroxy- oder Aminoverbindungen, die bei der Beschreibung des Verfahrens zur Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) als mögliche Ausgangsstoffe genannt sind.For R come into consideration as C,, -alkyl: methyl, ethyl, Propyl, isopropyl, butyl, isdbutyl, sec-butyl and tert-butyl. For Y and Z come into consideration as alkoxy or Alkoxyalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or as optionally substituted amino group the remainder of one of the hydroxy or amino compounds mentioned in the description of the process for the preparation of the fiber-reactive azo dyes of the formula (1) mentioned as possible starting materials are.

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- V- - V-

Bevorzugt sind faserreaktive Azofarbstoffe der Formel (1), worin X Carbamoyl, R Aethyl, Y Chlor, ein Z Chlor und das andere Z eine Aminogruppe ist.Fiber-reactive azo dyes of the formula (1) are preferred, wherein X is carbamoyl, R is ethyl, Y is chlorine, one Z is chlorine and the other Z is an amino group.

Wertvolle Farbstoffe der oben definierten Konstitution sind die faserreaktiven Azofarbstoffe der FormelValuable dyes of the constitution defined above are the fiber-reactive azo dyes of the formula

CHCH

N=NN = N

ClCl

H0N-CO
2
H 0 N-CO
2

C2H5 C 2 H 5

Die Farbstoffe der Formel (1) sind faserreaktiv, da sie in den beiden s-Triazinresten zusammen 1 bis 2 abspaltbare Halogenatome enthalten.The dyes of the formula (1) are fiber-reactive since they can be split off 1 to 2 together in the two s-triazine radicals Contain halogen atoms.

Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.Fiber-reactive compounds are to be understood as meaning those with the hydroxyl groups of cellulose or with the amino groups of natural or synthetic polyamides are able to react with the formation of covalent chemical bonds.

Die Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge 6-Hydroxy-pyridone-(2) der FormelThe preparation of the fiber-reactive azo dyes of the formula (1) is characterized in that one can use any Order 6-hydroxy-pyridone- (2) of the formula

CH.CH.

worin W Wasserstoff oder Carbamoyl ist,where W is hydrogen or carbamoyl,

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mit Diaminobenzolen der Formelnwith diaminobenzenes of the formulas

X T <5>XT < 5 >

HO3 sr^' HO 3 sr ^ '

(6)(6)

und Halogen-s-triazinen der Formelnand halo-s-triazines of the formulas

Y-C \ - YYC \ - Y

N NN N

Z-C C-ZZ-C C-Z

kuppelt und kondensiert und gegebenenfalls ein Halogenatom Y und/oder ein Halogenatom Z durch Kondensation mit einem Amiη oder Alkohol durch eine Amino-, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe ersetzt. Falls im 6-Hydroxypyridon-(2) der Formel (4) W Carbamoyl ist und X kein Wasserstoffatom ist, wird der Carbamoylrest W bei der verfahrensgemässen Kupplung abgespalten.couples and condenses and optionally a halogen atom Y and / or a halogen atom Z by condensation with an amine or replacing alcohol with an amino, alkoxy or alkoxyalkoxy group. If in 6-hydroxypyridone- (2) of the formula (4) W is carbamoyl and X is not a hydrogen atom, the carbamoyl radical becomes W in the coupling according to the method cleaved.

Nach einer bevorzugten AusfUhrungsform werden - durch entsprechende Wahl der Ausgangsstoffe - faserreaktive Azofarbstoffe der Formel (1) erhalten, worin X Carbamoyl, R Aethyl, Y Chlor, ein Z Chlor und das andere Z eine Aminogruppe ist.According to a preferred embodiment - by appropriate choice of starting materials - obtained fiber-reactive azo dyes of the formula (1) in which X is carbamoyl, R is ethyl, Y is chlorine, one Z is chlorine and the other Z is an amino group.

Da die einzelnen oben angegebenen Verfahrensschritte in unterschiedlicher Reihenfolge, gegebenenfalls teilweise auch gleichzeitig, ausgeführt werden können, sind verschiedene Verfahrensvarianten möglich. Die für jede Teilreaktion zu verwendenden Ausgangsstoffe ergeben sich aus Formel (1). ImBecause the individual process steps specified above which can be carried out in a different order, possibly also partially simultaneously, are different Process variants possible. The starting materials to be used for each partial reaction result from formula (1). in the

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allgemeinen fuhrt man die Umsetzung schrittweise nacheinander aus, wobei die Reihenfolge der einfachen Reaktionen zwischen den einzelnen Reaktionskomponenten der Formeln (4) bis (8) und den gegebenenfalls zu verwendenden Aminen oder Alkoholen frei gewählt werden kann.In general, the implementation is carried out one after the other, with the order of the simple reactions between the individual reaction components of the formulas (4) to (8) and any amines to be used or Alcohols can be chosen freely.

Wichtige Verfahrensvarianten sind Jadurch gekennzeichnet, dass manImportant process variants are characterized by the fact that one

1) ein Halogen-s-triazin der Formel (7) mit einem Diaminobenzol der Formel (5) kondensiert, das erhaltene primäre Kondensationsprodukt diazotiert und auf ein 6-Hydroxypyridon-(2) der Formel (4) kuppelt,die Azoverbindung mit einem Diaminobenzol der Formel (6) kondensiert, das entstandene sekundäre Kondensationsprodukt mit einem Halogen-s-triazin der Formel (8) kondensiert, und zuletzt ein Halogenatom Z durch Kondensation mit einem Arnin durch eine Aminogruppe ersetzt;1) a halo-s-triazine of the formula (7) with a diaminobenzene of the formula (5) condensed, the resulting primary condensation product is diazotized and converted to a 6-hydroxypyridone- (2) of the formula (4), the azo compound condenses with a diaminobenzene of the formula (6), the resulting secondary condensation product condensed with a halogen-s-triazine of the formula (8), and finally a halogen atom Z by condensation replaced with an amine by an amino group;

2) ein Diaminobenzol der Formel (5) diazotiert und auf ein 6-Hydroxypyridon-(2) der Formel (4) kuppelt, die Azoverbindung mit einem Halogen-s-triazin der Formel (7) kondensiert, das Monokondensationsprodukt mit einem Diaminobenzol der Formel (6) kondensiert, das erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt mit einem Halogen-s-triazin der Formel (8) kondensiert, und ein Halogenatom im externen s-Triazinrest durch Kondensation mit einem Amin durch eine Aminogruppe ersetzt;2) a diaminobenzene of the formula (5) is diazotized and coupled to a 6-hydroxypyridone- (2) of the formula (4), the azo compound condensed with a halogen-s-triazine of the formula (7), the monocondensation product with a diaminobenzene of the formula (6) condensed, the secondary condensation product obtained with a halogen-s-triazine of the formula (8) condensed, and a halogen atom in the external s-triazine residue by condensation with an amine through an amino group replaced;

3) ein 6-Hydroxypyridon-(2) der Formel (4), ein Diaminobenzol der Formel (5) und ein Halogen-s-triazin der Formel (7) kuppelt und kondensiert, ferner ein Diaminobenzol der Formel (6), ein Halogen-s-triazin der Formel (8) und ein Amin kondensiert, und beide Zwischenprodukte miteinander kondensiert;3) a 6-hydroxypyridone (2) of the formula (4), a diaminobenzene of the formula (5) and a halo-s-triazine of the formula (7) coupled and condensed, furthermore a diaminobenzene of the formula (6), a halo-s-triazine of the formula (8) and an amine condensed, and both intermediates condensed with one another;

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A) ein 6-Hydroxypyridon-(2) der Formel (4), ein Diaminobenzol der Formel (5), ein Halogen-s-triazin der Formel (7) und ein Diaminobenzol der Formel (6) kuppelt und kondensiert, das erhaltene Zwischenprodukt mit einem Halogen-s-triazin der Formel (8) kondensiert und dieses mit einem Amin kondensiert; A) a 6-hydroxypyridone- (2) of the formula (4), a diaminobenzene of the formula (5), a halo-s-triazine of the formula (7) and a diaminobenzene of the formula (6) couples and condenses the intermediate product obtained with a halo-s-triazine of the formula (8) condensed and this condensed with an amine;

5) ein Diaminobenzol der Formel (5), worin eine der beiden Aminogruppen acetyliert ist, diazotiert und auf ein 6-Hydroxypyridon-(2) der Formel (4) kuppelt, den Acetylrest durch Verseifung abspaltet und dann wie unter 2) beschrieben, fortfahrt;5) a diaminobenzene of the formula (5), wherein one of the two amino groups is acetylated, diazotized and on a 6-hydroxypyridone- (2) of the formula (4) couples, splits off the acetyl radical by saponification and then as described under 2), continue;

6) ein Diaminobenzol der Formel (6) einerseits mit einem Halogen-s-triazin der Formel (7) und anderseits mit einem Halogen-s-triazin der Formel (8) kondensiert, in dem entstandenen Kondensationsprodukt ein Halogenatom Z durch Kondensation mit einem Amin durch eine Aminogruppe ersetzt, und das erhaltene Zwischenprodukt mit einer nach 2) oder 5) (erste Reaktionsstufe und gegebenenfalls Verseifung) hergestellten Aminoazoverbindung kondensiert;6) a diaminobenzene of the formula (6) on the one hand with a halogen-s-triazine of the formula (7) and on the other hand with a Halo-s-triazine of the formula (8) condenses in the resulting Condensation product replaces a halogen atom Z by an amino group by condensation with an amine, and that intermediate product obtained with one prepared according to 2) or 5) (first reaction stage and optionally saponification) Aminoazo compound condensed;

7) die Kupplung als letzten Reaktionsschritt vornimmt, z.B. indem man die unter 1) beschriebenen Teilreaktionen in umgekehrter Reihenfolge vornimmt, oder das bireaktive Zwischenprodukt nach 6) mit einem Diaminobenzol der Formel (5) kondensiert, das Kondensationsprodukt diazotiert und auf ein 6-Hydroxypyridon-(2) der Formel (4) kuppelt.7) performs the coupling as the last reaction step, e.g. by carrying out the partial reactions described under 1) in reverse order, or the bireactive Intermediate product 6) condensed with a diaminobenzene of the formula (5), the condensation product is diazotized and on a 6-hydroxypyridone- (2) of formula (4) couples.

In den nachfolgenden Beispielen ist die Herstellung der Zwischenprodukte nicht-in allen Fallen beschrieben, sie ergibt sich jedoch ohne weiteres aus dem oben gesagten. :In the following examples, the preparation of the intermediates is not described in all cases, they however, it follows without further ado from what has been said above. :

Als Ausgangsstoffe, die zur Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) verwendet werden können, seien genannt:As starting materials that can be used for the preparation of the fiber-reactive azo dyes of the formula (1), are mentioned:

6-Hydroxypyridone-(2) der Formel (4)6-hydroxypyridone- (2) of formula (4)

l-Aethyl-S-carbamoyl^-methyl-ö-hydroxy-pyridon- (2), l^-Dimethyl-S-carbamoyl-e-hydroxy-pyridon-(2), l-Aethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),l-ethyl-S-carbamoyl ^ -methyl-ö-hydroxy-pyridon- (2), l ^ -Dimethyl-S-carbamoyl-e-hydroxy-pyridon- (2), 1-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridone- (2),

• 809821/0875• 809821/0875

3-SuIfemethy1-4-methy1-2,6-dihydrcxypyridin, 3-Cyan-4-mcthy1-2,6-dihydroxypyridin, 1-Aethyl-S-cyan-A-methyl-G-hydroxy-pyridon-(2), 3-Carbamoyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin,3-SuIfemethy1-4-methy1-2,6-dihydricxypyridine, 3-cyano-4-methylamine-2,6-dihydroxypyridine, 1-ethyl-S-cyano-A-methyl-G-hydroxy-pyridon- (2), 3-carbamoyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine,

1-Aethyl-3-sulfomethy1-4-methy1-5-carbamoy1-6-hydroxy-pyri don-(2), 3-SuIfomethy1-4-toethyl-5-carbamoy1-2,6-dihydroxypyridin, 1-Aethyl-3-cyan-4-methy1-5-carbamoy1-6-hydroxy-pyridon-(2).1-ethyl-3-sulfomethy1-4-methy1-5-carbamoy1-6-hydroxy-pyridon- (2), 3-SuIfomethy1-4-toethyl-5-carbamoy1-2,6-dihydroxypyridine, 1-Ethyl-3-cyano-4-methy1-5-carbamoy1-6-hydroxypyridone- (2).

Diaminobenzole der Formeln (5) und (6)Diaminobenzenes of the formulas (5) and (6)

1,3-Diaminobenzol-4- sulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsaure.1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid, 1,4-diaminobenzene-2-sulfonic acid.

Halogen-s-triazine der Formeln (7) und (8)Halo-s-triazines of the formulas (7) and (8)

2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin, 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin,2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazine, 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine,

2,4-Difluor(chlor)-6-amino(alkoxy, alkoxyalkoxy)-l,3,5-triazine, wobei der Amino-, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxysubstituent z.B. der Rest eines der im folgenden genannten Amine oder Alkohole sein kann. Diese Verbindungen können aber auch, wie oben beschrieben, nachträglich mit einem bereits an den Azofarbstoff gebundenen Dihalogen-s-triazinrest kondensiert wei'den, zwecks Ersatz eines Halogenatoms in dem Mono- oder Dihalogen-s-triazinrest durch einen Amino-, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxysubstituenten.2,4-Difluoro (chlorine) -6-amino (alkoxy, alkoxyalkoxy) -l, 3,5-triazine, wherein the amino, alkoxy or alkoxyalkoxy substituent is, for example, the radical of one of the amines mentioned below or alcohols. However, as described above, these connections can also be subsequently connected to the Azo dye-bound dihalo-s-triazine residue is condensed, for the purpose of replacing a halogen atom in the mono- or Dihalo-s-triazine radical with an amino, alkoxy or alkoxyalkoxy substituent.

Als Beispiele für die oben erwähnten Amino- und Hydroxyverbindungen seien genannt:As examples of the amino and hydroxy compounds mentioned above are mentioned:

Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Aethylamin, Diäthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Üibutylamin, Isobutylaniin, sek.-Butylamin, tert.-Butylamin, Hexylamin, Methoxyäthylamin, Aethoxyäthylamin, Methoxypropylamin, Chloräthylamin, Hydroxyh'thylaniin, üihydroxya'thylamin, Hydroxypropylamin, Aminoäthansul fonsäure, ß-Sulfatoiithylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Anilin, o-, m- und p-Toluidin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimethy]anilin, o-, m- und p-Chloranilin, N-Methylani.iin, N-Aethylnnilin, 3- oder 4-Acctylami noanilin, o-, in- undAmmonia, methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, ibutylamine, isobutylamine, sec-butylamine, tert-butylamine, hexylamine, methoxyethylamine, Ethoxyethylamine, methoxypropylamine, chloroethylamine, Hydroxyh'thylaniin, üihydroxya'thylamin, Hydroxypropylamin, Aminoäthansul fonsäure, ß-sulfatoiithylamine, benzylamine, cyclohexylamine, Aniline, o-, m- and p-toluidine, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- and 3,5-dimethy] aniline, o-, m- and p-chloroaniline, N-methylani.iin, N-Aethylnnilin, 3- or 4-Acctylami noanilin, o-, in- and

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p-Nitroanilin, ο-, m- und p-Aminophonol, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Methyl-4-nitro-anilin, 2-Nitro-4-methyl-anilin, 3-Nitro-4-methylanilin, o-, m- und p-Phenylendiamin, 3-Ainino-4-methyl-anilin, 4-Amino-3-methyl-anilin, 2-Amino-4-methyl-anilin, ο-, m- und p-Anisidin, ο-, m- und p-Phenetidin, Naphthylamin-(1), Kaphthylamin-(2), 1,4-Diaminonaphthalin, 1,5-Diaminonaphthalin, 2-Amino-l-hydroxy-naphthalin, l-Amino-4-hydroxy-naphthalin, l-Amino-8-hydroxy-naphthalin, 1-Amino-2-hydroxy-naphthalin, l-Amino-7-hydroxy-naphthalin, Orthanilsäure, Metanilsäure, SuIfanilsciure, Anilin-2,4-disulfonsä"ure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anthranilsäure, m- und p-Aminobenzoeseiurc, 2-Aminotoluol-4-sulfonsk'ure, 2-AmInOtOlUoI-S-SuIfOnSaUrP., p-Aminosalicylsäure, l-Amino-4-carboxy-benzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2-carboxy-benzol-5-sulfonsäure, l-Amino-5-carboxybenzol-2-sulfons'dure, l-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-:Sulfonsa'ure, 2-Naphthylamin-l-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfönsäure, l-Naphthylamin-2,4-, -2,5-, -2,7-, -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8- und -5,8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-l,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsyure, 1-Naphthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-Naphthylamin-l,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-, 3- und 4-Aminopyridin, 2-Aininobenzthiazol, 5-, 6- und 8-Aminochinolin, 2-Aminopyrimidin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Methanol, Aethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sek.-Butanol, tert.-Butanol, ß-Methoxyäthanol, 0-Aethoxyathanol, γ-Methoxy-propanol.p-nitroaniline, ο-, m- and p-aminophonol, 2-methyl-4-nitroaniline, 2-methyl-5-nitroaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 3-methyl-4-nitro-aniline, 2-nitro-4-methyl-aniline, 3-nitro-4-methyl-aniline, o-, m- and p-phenylenediamine, 3-ainino-4-methyl-aniline, 4-amino-3-methyl-aniline, 2-amino-4-methyl-aniline, ο-, m- and p-anisidine, ο-, m- and p-phenetidine, naphthylamine- (1), caphthylamine- (2 ), 1,4-diaminonaphthalene, 1,5-diaminonaphthalene, 2-amino-l-hydroxy-naphthalene, l-amino-4-hydroxy-naphthalene, l-amino-8-hydroxy-naphthalene, 1-amino-2-hydroxy-naphthalene, l-amino-7-hydroxy-naphthalene, orthanilic acid, metanilic acid, Sulphanil, aniline-2,4-disulphonic acid, aniline-2,5-disulphonic acid, Anthranilic acid, m- and p-aminobenzoeseiurc, 2-aminotoluene-4-sulfonic acid, 2-AmInOtOlUoI-S-SuIfOnSaUrP., P-Aminosalicylic acid, l-amino-4-carboxy-benzene-3-sulfonic acid, 1-amino-2-carboxy-benzene-5-sulfonic acid, l-Amino-5-carboxybenzene-2-sulfonic acid, l-naphthylamine-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- and -8-: sulfonic acid, 2-naphthylamine-1-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- and -8-sulfonic acid, l-naphthylamine-2,4-, -2,5-, -2,7-, -2,8-, -3.5-, -3.6-, -3.7-, -3.8-, -4.6-, -4.7-, -4.8- and -5.8-disulfonic acid, 2-naphthylamine-1,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- and -6,8-disulfonic acid, 1-naphthylamine-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8- and -4,6,8-trisulfonic acid, 2-naphthylamine-1,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- and -4,6,8-trisulfonic acid, 2-, 3- and 4-aminopyridine, 2-ainobenzothiazole, 5-, 6- and 8-aminoquinoline, 2-aminopyrimidine, Morpholine, piperidine, piperazine, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol, tert-butanol, ß-methoxyethanol, 0-ethoxyethanol, γ-methoxy propanol.

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Die Diazotierung der Diaminobenzole der Formel (5) erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wässrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung auf das 6-Hydroxypyridon-(2) der Formel (4) bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.The diaminobenzenes of the formula (5) are generally diazotized by the action of nitrous acid in aqueous-mineral acid solution at low temperature, the coupling to the 6-hydroxypyridone- (2) of the formula (4) weakly acidic, neutral to weakly alkaline pH values.

Die Kondensationen der 2,4-Difluor(chlor)-6-amino-(alkoxy oder alkoxyalkoxy)-s-triazine bzw. des 2,4,6-Trifluor (chlor)-s-triazins mit den Diaminobenzolen der Formeln (5) und (6) und gegebenenfalls Aminen oder Alkoholen erfolgen vorzugsweise in wässriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluor- oder Chlorwasserstoff laufend durch Zugabe wässriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert.The condensations of 2,4-difluoro (chlorine) -6-amino- (alkoxy or alkoxyalkoxy) -s-triazines or 2,4,6-trifluoro (Chlor) -s-triazines with the diaminobenzenes of the formulas (5) and (6) and optionally amines or alcohols take place preferably in aqueous solution or suspension, at low temperature and weakly acidic, neutral to slightly alkaline pH value. The fluoride or hydrogen chloride released during the condensation is advantageous continuously neutralized by adding aqueous alkali metal hydroxides, carbonates or bicarbonates.

Die faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität und hohen Fixiergrad aus .The fiber-reactive azo dyes of the formula (1) are characterized by high reactivity and a high degree of fixation.

Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyurethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl ftlr das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.They are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, such as silk, leather, wool, super polyamide fibers and super-polyurethanes, but especially cellulosic materials with a fibrous structure, such as linen, cellulose, regenerated cellulose and especially cotton. They are suitable for the exhaust process as well as for dyeing after the padding process, after which the goods with aqueous and possibly also salt-containing dye solutions is impregnated, and the dyes after an alkali treatment or in the presence of alkali, if appropriate be fixed under the action of heat.

Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben .They are also suitable for printing, in particular on cotton, but also for printing on nitrogen-containing materials Fibers, e.g. from wool, silk or blended fabrics containing wool.

809821 /0875809821/0875

Abaway

Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen SpUlen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend v.Tirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.It is advisable to rinse the dyeings and prints thoroughly with cold and hot water, if necessary with the addition of a dispersing agent. T irkenden and subject to the diffusion of the unfixed portions promoting agent.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuter; die Teile Gevjichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.More important in the following examples; the parts Gevjichtsteile, and the temperatures are in degrees Celsius specified.

809821 /0875809821/0875

Beispiel 1example 1

Zu einer neutralen wässrigen Lösung, die 35,8 Teile des Natriumsalzes der 2-(3'-Aminophenyl)-amino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin-4'-sulfonsäure enthält, gibt man 25 Vol.-Teile einer An-Natriumnitritlösung, kllhlt durch, Eiszugabe auf 0 ab und giesst 25 Vol.-Teile konzentrierte Salzsäure auf einmal zu. Nach beendeter Diazotierung zerstört man einen geringen Ueberschuss an salpetriger Säure durch Zugabe von Sulfaminsäure. In die Suspension der Diazoverbindung giesst man nun eine wässrige neutrale Lösung von 19,6 Teilen 1-Aethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon-3-carboxamid. Durch Zugabe von Natronlauge wird zunächst auf p„ 4 gestellt, nach etwa 3 Stunden Rühren auf p„ 7. Man gibt nun eine neutraleTo a neutral aqueous solution containing 35.8 parts of the sodium salt of 2- (3'-aminophenyl) -amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine-4'-sulfonic acid contains 25 parts by volume of an anhydrous sodium nitrite solution, cools through, adding ice to 0 and pour 25 parts by volume of concentrated hydrochloric acid at once. When the diazotization is complete, a small one is destroyed Excess of nitrous acid by adding sulfamic acid. It is poured into the suspension of the diazo compound now an aqueous neutral solution of 19.6 parts of 1-ethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridone-3-carboxamide. By adding sodium hydroxide solution, it is initially set to p "4, after about Stir for 3 hours at p "7. You now give a neutral

rlrl

wässrige Lösung von 21 Teilen des Natriumsalzes der l,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure zu. Man kondensiert bei 20 bis 25 , wobei durch Zutropfen von Natronlauge der p„-Wert der Lösung bei 6 bis 7 gehalten wird. Nach beendeter Kondensation kühlt man auf 0 ab und versetzt mit einer Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton. Man kondensiert bei 0 bis 5 , wobei man durch Zutropfen von Natronlauge den p„-Wert bei 6 bis 7 hält. Nach beendeter Kondensation fügt man 25 Vol.-Teile einer 20%igen Ammoniaklösung zu und rührt 3 Stunden bei 40°. Durch Zugabe von Natriumchlorid wird der Farbstoff der Formelaqueous solution of 21 parts of the sodium salt of 1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid. One condenses at 20 to 25, the p “value being added dropwise with sodium hydroxide solution the solution is held at 6 to 7. When the condensation has ended, the mixture is cooled to 0 and a solution is added of 18.5 parts of cyanuric chloride in 50 parts of acetone. The condensation is carried out at 0 to 5, and by adding dropwise Sodium hydroxide solution keeps the p “value at 6 to 7. After finished Condensation is added to 25 parts by volume of a 20% strength ammonia solution and the mixture is stirred at 40 ° for 3 hours. By adding Sodium chloride becomes the color of the formula

CH·' ι j CH · 'ι j

HD ^ NN NHD ^ NN N

1 I5I 1 I 5 I.

CH2CH3 Cl Cl CH 2 CH 3 Cl Cl

ausgesalzen, dann abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten, grünstichig gelben Tönen.salted out, then filtered off and dried. It dyes cellulose fibers in real, greenish yellow tones.

809821 /0875809821/0875

Weitere ahnliche Beispiele sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengefasst: Die Farbstoffe, die man durch Diazotieren von 2-(3'-Aminophenyl)-amino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin-A'-sulfosMure, Kuppeln auf das Pyridon aus Spalte II, Kondensieren mit der Phenylendiaminsulfosäure aus Spalte III, Weiterkondensieren mit Cyanurchlorid und schliesslich mit dem Amin aus Spalte IV erhalt, farben Baumwolle in den in Spalte V angegebenen Nuancen.Further similar examples are summarized in the following table 1: The dyes, which one by Diazotizing 2- (3'-aminophenyl) -amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine-A'-sulfosMure, Coupling onto the pyridone from column II, condensing with the phenylenediaminesulfonic acid from column III, Further condensation with cyanuric chloride and finally with the amine obtained from column IV, colors cotton in the in Column V indicated nuances.

809821/0875809821/0875

Q) W) Q) W)

W) •ΗW) • Η

O •Η 4J (OO • Η 4J (O

O OO O

4848

CMCM

00 •Η 4300 • Η 43

U •rlU • rl

4-14-1

COCO

0000

cd γ-ιcd γ-ι

4-1 0) (O W)4-1 0) (O W)

CMCM

CMCM

809821 /0875809821/0875

4949

V OO V OO

V 00V 00

M) τ!M) τ!

χ:χ: οο

(O(O

OOOO

CM COCM CO

(U 00(U 00

COCO

NO OONO OO

809821/0875809821/0875

co co roco co ro

II. 99 IIII IIIIII IVIV VV 1010 CH0 0
i 3 ti
HOg S- CH2-^N-CNH2
KO^N^OH
CH 0 0
i 3 ti
HOg S-CH 2 - ^ N-CNH 2
KO ^ N ^ OH
H2N-/~\- NH2 H 2 N- / ~ \ - NH 2 ^CH3
(^NH2
HO3 S-^
^ CH 3
(^ NH 2
HO 3 S - ^
grUnstichig gelbgreenish yellow
1111 CH3
HO^N^OH
CH 3
HO ^ N ^ OH
/
If
/
If
(T)-NH2 (T) -NH 2 gelbyellow
1212th ! "! " H0N- ^. .NH0
v^ Ii
SOoH
H 0 N- ^. .NH 0
v ^ ii
SOoH
CH3O-Z^)-NH2 CH 3 OZ ^) - NH 2 gelbyellow
1313th H2NC-^J
O^N^H
CH3
H 2 NC- ^ J
O ^ N ^ H
CH 3
Η2ΝΗζ\-ΝΗ2
SO3H
Η 2 ΝΗζ \ -ΝΗ 2
SO 3 H
CH3
CH3^
CH 3
CH 3 ^
grUnstichig gelbgreenish yellow
CH3
HO3S-CH2-^S
O^N^OH
CH2CH3
CH 3
HO 3 S-CH 2 - ^ S
O ^ N ^ OH
CH 2 CH 3
titi HOCH« CH-
^ Z^NH
HOCH2CH2^
HIGH «CH-
^ Z ^ NH
HIGH 2 CH 2 ^
stark grUnstichig
gelb
strong greenish cast
yellow

ro cn foro cn fo


>>
stark grllnstichigvery greenish cast
gelbyellow
>>
MM.
CMCM
I OI O
CMCM
IIIIII CM
I el·
iifW
55
CM
CM
I el
iif W
55
CM
MM.
MM.
cncn
δδ
CMCM
§ δ§ δ
cn j / cmcn j / cm
δ °δ °
II.
coco
cncn
OO
MM. l-tl-t

809821/0875809821/0875

Man kann im weiteren so verfahren, dass man die Diazokomponente aus Beispiel 1 mit dem Pyridon der Spalte II der Tabelle 2 kuppelt, das Kupplungsprodukt mit der Phenylendiaminosulfosäure aus Spalte III kondensiert und zum Schluss mit dem substituierten Triazin aus Spalte IV weiterkondensiert. Die so erhaltenen Farbstoffe färben Cellulosematerialien in den in Spalte V angegebenen Nuancen.One can proceed in such a way that the diazo component from Example 1 with the pyridone of column II of Table 2 couples the coupling product with the phenylenediamino sulfonic acid condensed from column III and then further condensed with the substituted triazine from column IV. The dyes obtained in this way dye cellulose materials in the nuances indicated in column V.

809821 /0875809821/0875

- 17 - - 17 -

Q)
r-ί
t-t
Q)
r-ί
dd

bO •Η Xi υbO • Η Xi υ

•Η 4J (O• Η 4J (O

U (ο U (ο

(U o(U o

ο =ο =

Q) OOQ) OO

J3 U •Η 4J (OJ3 U • Η 4Y (O

V4V4

6060

CMCM

CMCM

CO COCO CO

CMCM

-2-154293-2-154293

(U (»Ο(U (»Ο

CO COCO CO

K ff!K ff!

U OU O

809821/0875809821/0875

II. IIII IIIIII IVIV VV gelbyellow 55 CH3
NHC-[^Sj
O^N^OH
CH2CH3
CH 3
NHC - [^ Sj
O ^ N ^ OH
CH 2 CH 3
H2N-/^) NH2
SO3H
H 2 N - / ^) NH 2
SO 3 H
Cl
N^Si
Cl 1N OCH2CH2CH2OCH3
Cl
N ^ Si
Cl 1N OCH 2 CH 2 CH 2 OCH 3
grUnstichig gelbgreenish yellow
66th CH3
H2N-COfS
O^N^OH
CH2CH3
CH 3
H 2 N-COfS
O ^ N ^ OH
CH 2 CH 3
ItIt Cl
N^Si
crS^o-o<ru 3
Cl
N ^ Si
crS ^ oo < ru 3
grllnstichig gelbgreenish yellow
77th ItIt Cl
N^Sjf O
C1"^N^NHCNH2
Cl
N ^ Sjf O
C1 "^ N ^ NHCNH 2
stark grUnstichig
gelb
strong greenish cast
yellow
88th CH3 O
HO3S-OT2-[^IpCNH2
■j O^N^OH
CH2CH3
CH 3 O
HO 3 S-OT 2 - [^ IpCNH 2
■ j O ^ N ^ OH
CH 2 CH 3
KK ItIt

asas

Beispiel 2Example 2

39,5 Teile l-Aethyl-^-methyl-S-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)-6-oxy-2-pyridon-3-carboxamid werden in Wasser mit konzentrierter Natronlauge bei p.. 7 in Lösung gebracht. Nach Abkühlen auf 2° wird eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid, gelöst in 50 Teilen Aceton zugegossen. Während der Kondensation wird der p„ durcn weitere Zugabe von Natronlauge auf 4 bis 5 gehalten. Nach erfolgter Kondensation wird eine neutrale Lösung von 21 Teilen des Natriumsalzes der l,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure zugegeben, die Lösung wird auf 40 erwärmt und der p„-Wert wahrend der 2. Kondensation mit Natronlauge auf 6 bis 7 gehalten. Wenn sich kein Diamin mehr nachweisen lässt, wird die Lösung auf 5° abgekühlt und mit einer Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton versetzt. Es wird bei 0 bis 5° kondensiert, wobei der p„-Wert durch Zutropfen von Natronlauge bei 6 bis 7 gehalten wird. Ist die Kondensation beendet, fügt man 25 Teile konzentrierte wässrige Ammoniaklösung zu und rührt 4 Stunden bei 40°. Durch Zugabe von Natriumchlorid, filtrieren und trocknen wird der gleiche Farbstoff in ähnlicher Qualität wie in Beispiel 1 isoliert.39.5 parts of 1-ethyl - ^ - methyl-S- (5'-amino-2'-sulfophenylazo) -6-oxy-2-pyridone-3-carboxamide are brought into solution in water with concentrated sodium hydroxide solution at p .. 7. After cooling to 2 °, a solution of 18.5 parts is obtained Cyanuric chloride, dissolved in 50 parts of acetone, is poured in. During the condensation, the p "is added by further addition kept at 4 to 5 by sodium hydroxide solution. After condensation, a neutral solution of 21 parts of the Sodium salt of 1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid is added, the solution is warmed to 40 and the p "value held at 6 to 7 with sodium hydroxide solution during the 2nd condensation. If no more diamine can be detected, will the solution is cooled to 5 ° and a solution of 18.5 parts of cyanuric chloride in 50 parts of acetone is added. It is condensed at 0 to 5 °, the p n value being kept at 6 to 7 by adding sodium hydroxide solution dropwise. is the condensation has ended, 25 parts of concentrated aqueous ammonia solution are added and the mixture is stirred at 40 ° for 4 hours. By adding sodium chloride, filtering and drying, the same dye is of similar quality as in Example 1 isolated.

809821/0875809821/0875

Geht man genauso vor wie in Beispiel 2 angegeben, verwendet jedoch statt der wässrigen Ammoniaklösung zum Schluss ein Aequivalent eines der in der nachfolgenden Tabelle 3 aufgeführten Amine, wobei die freiwerdende Säure mit weiterer Natronlauge neutralisiert wird, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in der gleichen Nuance und in ähnlichen Echtheiten anfärben, wie der in Beispiel 2 beschriebene.If the procedure is exactly as indicated in Example 2, but instead of the aqueous ammonia solution used for Finally, an equivalent of one of the amines listed in Table 3 below, the acid being released is neutralized with further sodium hydroxide solution, so you get dyes, the cotton in the same shade and in dye fastness properties similar to that described in Example 2.

Tabelle 3Table 3

II. IIII 11
22
CH3CH2NH2 CH 3 CH 2 NH 2
33 CH3\ / NH2 CH 3 / NH 2 44th Q-NH2 Q-NH 2 NHCNH0 NHCNH 0
Il ^Il ^
OO
55 f V-NH0
V=/ 2
f V-NH 0
V = / 2
NHCCH0 NHCCH 0
M JM J
OO
66th ^Xl *J V^ V/il r\ V>H Λ INIlΛ^ Xl * J V ^ V / il r \ V> H Λ INIlΛ 77th HO3S-CH2CH2NH2 HO 3 S-CH 2 CH 2 NH 2 8
ι
8th
ι
HOOC-CH2NH2 HOOC-CH 2 NH 2
8098 2 1/ÜÖ7S8098 2 1 / ÜÖ7S

II. IIII B2CH2CH2CH2KH2 B 2 CH 2 CH 2 CH 2 KH 2 99 HO3S-O-CH2CH2NH2 HO 3 SO-CH 2 CH 2 NH 2 -O.-O. 1010 CH3-CH 3 - 1111 HO3SHO 3 S 1212th HOOCHOOC 1313th -Q-"*-Q - "* 1414th CH3 CH 3 1515th NH2 NH 2 1616 ^O3H^ O 3 H SO3HSO 3 H Cl-CH2CH2NH2 Cl-CH 2 CH 2 NH 2 CH3>> CH 3 >> o,3co, 3 c

809821/0875809821/0875

Beispiel 3Example 3

Eine wässrige neutrale Lösung von 113 Teilen des Natriumsalzes des l-Aethyl-4-methyl-5-[5'-(4",6"-dichlorl",3",5"-triazin-2l-yl)-amino-2'-sulfophenylazo]-6-oxy-2-pyridon-3-carboxatnids v;ird mit einer neutralen Lösung von 34 Teilen 2-Amino-4-(4'-amino-3'-sulfo-an lino)-6-chlor-1,3,5-triazin-natriumsalz in Wasser vermischt. Man erwärmt auf 40° und hält den p„ durch Zugabe von Natronlauge bei 6,5 bis 7,5 konstant. Nach beendeter Kondensation wird ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Der Farbstoff,der der FormelAn aqueous neutral solution of 113 parts of the sodium salt of l-ethyl-4-methyl-5- [5 '- (4 ", 6" -dichlorl ", 3", 5 "-triazin-2 l -yl) -amino- 2'-sulfophenylazo] -6-oxy-2-pyridone-3-carboxatnids v; ird with a neutral solution of 34 parts of 2-amino-4- (4'-amino-3'-sulfo-an lino) -6- Chlorine-1,3,5-triazine sodium salt is mixed in water. It is heated to 40 ° and the pH is kept constant at 6.5 to 7.5 by adding sodium hydroxide solution. When the condensation is complete, it is salted out, filtered off with suction and dried Dye that is of the formula

hß-C-f V-N=N-TVNH-C^ -c_NH-<r>-IiH-C* ν ^2 ■Ν ^H HO S^ 1Vj^ O0 n^c/N hß-Cf VN = N-TVNH-C ^ -c_NH- <r> - Ii HC * ν ^ 2 ■ Ν ^ H HO S ^ 1 Vj ^ O 0 n ^ c / N

CH CH I ICH CH I I

2 3 Cl Cl2 3 Cl Cl

entspricht, färbt Cellulose echt in brillanter grllnstichig gelber Nuance,corresponds, cellulose really dyes in brilliant green cast yellow shade,

809821 /0875809821/0875

asas

Beispiel 4Example 4

21 Teile l,3-Phenylendiamin-4-sulfosäure als neutrale Lösung in Wasser vorlegen, auf 00C kühlen, mit 18,5 Teilen Cyanurchlorid, gelöst in 50 Teilen Aceton, versetzen und durch allmähliches Zugeben von 50 Teilen 2-normaler Natronlauge bei pH 4,5 kondensieren. Mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure ansäuern und mit 25 Teilen 4-normaler Natriumnitritlösung diazotieren. Nach kurzem Nachrllhren einen eventuellen Nitritliberschuss mit Sulfaminsäure wegnehmen und eine neutrale, wässrige Lösung von 29 Teilen 1-Aethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon-5-carboxamid zugeben. Mit Natronlauge zunächst auf pH 4 stellen und nach etwa 3 Stunden Rühren und Anwärmen auf Raumtemperatur auf pH 7. Eine neutrale wässrige Lösung von 21 Teilen 1,4-Phenylendiamin-2-sulfosäure zustürzen, auf 40°C erwärmen und durch Zutropfen von 50 Teilen 2-normaler Natronlauge bei pH 6-7 kondensieren. Nach beendeter Kondensation wieder auf 00C abkühlen und mit einer Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton versetzen. Bei 0-50C und pH 6-7 mit 50 Teilen 2-normaler Natronlauge kondensieren, danach 25 Teile einer 20%igen Ammoniaklösung zuschütten und 3 Stunden bei 40°C rühren. Durch Zugeben von Natriumchlorid den Farbstoff der Formel21 parts of l, 3-phenylenediamine-4-sulfonic acid as a neutral solution present in water, cooling to 0 0 C, with 18.5 parts of cyanuric chloride, dissolved in 50 parts of acetone, and enable by gradually adding 50 parts of 2N sodium hydroxide solution at Condense pH 4.5. Acidify with 25 parts of concentrated hydrochloric acid and diazotize with 25 parts of 4 normal sodium nitrite solution. After stirring for a short time, remove any excess nitrite with sulfamic acid and add a neutral, aqueous solution of 29 parts of 1-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridone-5-carboxamide. First set to pH 4 with sodium hydroxide solution and after about 3 hours of stirring and warming to room temperature to pH 7. Add a neutral aqueous solution of 21 parts of 1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid, warm to 40 ° C. and add 50 parts dropwise Condense 2 normal sodium hydroxide solution at pH 6-7. After the condensation has ended, cool again to 0 ° C. and add a solution of 18.5 parts of cyanuric chloride in 50 parts of acetone. At 0-5 0 C and pH 6-7 with 50 parts of 2N sodium hydroxide solution condense, after fill in 25 parts of a 20% ammonia solution and stirred for 3 hours at 40 ° C. By adding sodium chloride the dye of the formula

CH2CH3 CH 2 CH 3

aussalzen, abfiltrieren, trocknen und mahlen. Er färbt CeI-lulosefasern in stark grünstichig gelben Farbtönen sehr echt an.salt out, filter off, dry and grind. He dyes cellulose fibers very real in strong greenish yellow tones.

Aehnliche Farbstoffe erhält man, wenn man wie in Beispiel 4 beschrieben vorgeht, jedoch die in der Tabelle 4 beschriebenen Materialien in der Reihenfolge der Spalten der Tabelle sinngemäss umsetzt.Similar dyes are obtained if the procedure described in Example 4 is followed, but those described in Table 4 Converts materials in the order of the columns in the table.

809821/0875809821/0875

3*-3 * -

•Η O) -U W)• Η O) -U W) w cd W)w cd W)

^4C W)U^ 4C W) U

roro

COCO

CMCM

3d3d

CMCM

COCO

OO

CO . ( CO. ( CMCM

3d /=\ 3d3d / = \ 3d

irir

CMCM 3d3d

coco

(U W)(U W)

CMCM

CMCM

3d3d

co Oco O

CMCM

rcrc

coco

CMCM

Ϊ5Ϊ5

-L-L

CM W) CM W)

3d3d

co Oco O

CMCM

3d3d

CMCM

3d3d

3d3d

coco

2ZS4^932ZS4 ^ 93

•rl Q) 4J W) CO• rl Q) 4J W) CO

W) υW) υ

coco

O=OO = O

CO COCO CO

δ ο νδ ο ν

809821 /0875809821/0875

II. IIII IIIIII SO3HSO 3 H H2NC-H 2 NC IVIV H2NH 2 N VV VIVI t-lt-l VIIVII VIIIVIII 55 Cl
N^Si
cjANAcl
Cl
N ^ Si
c jA N A cl
CH2CH3 CH 2 CH 3 ^SO-H^ SO-H
00
NH2 NH 2
ClCl
Cl 1^cICl 1 ^ cI
Cl N OCH3 Cl N OCH 3 Η,Ν-^)Η, Ν- ^) grünstichig
gelb
greenish
yellow
ClCl HO3SCH2-THO 3 SCH 2 -T
<y<y
CH30;CH 30 ;
66th itit cMnHcMnH N=C-N = C-
O''O''
K N^OH K N ^ OH
CH2CH3 CH 2 CH 3
H2NH 2 N titi ItIt H2NCH2CH2OHH 2 NCH 2 CH 2 OH stark grün
st ichig
gelb
strong green
st ichig
yellow
77th ttdd ß
ciMni^
ß
ciMni ^
00 CVtCVt
^"^ΟΗ^ "^ ΟΗ
CH2CH3 CH 2 CH 3
NH,NH,
Mo3HMon 3 H
titi gelbyellow
ClCl CHCH δδ ItIt ώοΗώοΗ IfIf entfälltnot applicable gelbyellow

CO Ca»CO Ca »

6060 coco CMCM XX 6060 COCO coco
δδ
O
r-l
O
rl
XiXi COCO == SJSJ l-ll-l
r-lr-l
•rl• rl XX CM COCM CO •H•H PCPc r-lr-l OO ^ ι x: ^ ι x: pc οpc ο I X!I X! SJ OSJ O Q)Q) υυ CMCM u β ο χι u β ο χι CO <O CMCO <O CM \}\} C O XlC O Xl co O cmco O cm 6060 δδ CU ti Ή r-lCU ti Ή rl CMCM ^3-H rH^ 3-H rH te / — \ pc
C_)_/ [3 - (J)
te / - \ pc
C _) _ / [3 - (J)
CMCM
U Lj AJ Q) U Lj AJ Q) Lj 4J Q)Lj 4J Q) 1—^1— ^ δδ W 60 W 60W 60 W 60 60 W 6060 W 60 I OI O 4J4Y OiUOiU rr I r-lI r-l υυ MM. 4J r-l4J r-l CMCM ΜΜ C MC M COCO >> (U 4-1(U 4-1 OO XX CMCM δδ CO CO
!U PC
CO CO
! U PC
οο
CMCM
XX
\ ι \ ι 4m4m X
U
X
U
II.
I—II-I CO CMCO CM >> O PCO PC CMCM >> MM. r—(r— (
MM.
r-lr-l
r-lr-l
MM.
MM.

809821 /0875809821/0875

Beispiel 5Example 5

34,7 Teile des in Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes aus 2-(3'-Aminophenyl)-ainino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin-4'-sulfonsäure werden auf 17,8 Te'.le l-Aethyl-3-cyan-4-methyl-6-oxy-2-pyridon gekuppelt. Danac . kondensiert man zunächst mit 21 Teilen des Natriumsalzes der 1,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure bei 40 , wobei der p„-Wert von 6 bis mit Natronlauge konstant gehalten wird. Nach beendeter Kondensation wird dann abgekühlt und bei 0° und einem p..-Wert von 4 bis 5 mit 18,4 Teilen Cyanurchlorid unter Verwendung von Natronlauge weiterkondensiert. Dann wird nach Zugabe von 20 Teilen konzentrierter Ammoniaklösung 4 Stunden lang bei 40° gerlihrt, dann wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Der Farbstoff der Formel34.7 parts of the diazonium salt prepared in Example 1 from 2- (3'-aminophenyl) -ainino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine-4'-sulfonic acid are to 17.8 Te'.le l-ethyl-3-cyano-4-methyl-6-oxy-2-pyridone coupled. Danac. it is first condensed with 21 parts of the sodium salt of 1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid at 40, the p n value being kept constant from 6 to with sodium hydroxide solution. After finished Condensation is then cooled and at 0 ° and a p .. value from 4 to 5 further condensed with 18.4 parts of cyanuric chloride using sodium hydroxide solution. Then after adding of 20 parts of concentrated ammonia solution for 4 hours at 40 °, then it is salted out, filtered and dried. The dye of the formula

K=C—γ\ N=N (^y-NH-C^C—HH—C3—NH—C^C-K = C— γ \ N = N (^ y-NH-C ^ C — HH — C3 — NH — C ^ C-

ι Ilι Il

CH2CH3 Cl Cl CH 2 CH 3 Cl Cl

färbt Cellulose mit brillant gelber Farbe von sehr guter Echtheit an.stains cellulose with a brilliant yellow color of very good fastness.

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Beispiel 6Example 6

66,7 Teile 2-(4'-Amino-3'-sulfo-anilino)-4-(3"-[2ΙΜ ,6"' dioxy-3"'-carbonamido-4"'-methyl-pyridin-5"'-ylazo]-4"-sulfoanilino)-6-chlor-l,3,5-triazin werden in Wasser unter Zugabe von Natronlauge bei p„ 6 bis 7 gelost, auf 0 abgekühlt und mit einer Lösung von 18,4 Teilen Cyanurchlorid in Aceton versetzt. Durch Zugabe von Natronlauge wird bei p„ 4 kondensiert. Danach werden 25 Teile konzentrierte Ammoniaklösung zugegeben und es wird bei 40 fUr etwa 3 Stunden gerlihrt. Der Farbstoff der Formel66.7 parts of 2- (4'-amino-3'-sulfo-anilino) -4- (3 "- [2 ΙΜ , 6"'dioxy-3"' - carbonamido-4"'- methyl-pyridine-5 "'-ylazo] -4" -sulfoanilino) -6-chloro-1,3,5-triazine are dissolved in water with the addition of sodium hydroxide solution at p "6 to 7, cooled to 0 and mixed with a solution of 18.4 parts Cyanuric chloride in acetone was added. By adding caustic soda, condensation takes place at p "4. Then 25 parts of concentrated ammonia solution are added and the mixture is stirred at 40 for about 3 hours. The dye of the formula

O ι X3O ι X 3

-NH--NH-

I Il ^Y I IlI Il ^ Y I Il

I II I

Cl ClCl Cl

wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er färbt Cellulosematerialien in brillantgelben Tönen von guter Echtheit.is salted out, filtered and dried. He dyes cellulosic materials in brilliant yellow tones of good authenticity.

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Beispiel 7Example 7

15,8 Teile l-Aethyl-^-methyl-S-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)-6-oxy-2-pyridon-3-carboxamid werden in Wasser mit konzentrierter Katronlauge bei p„ 7 gelöst. Nach15.8 parts of 1-ethyl - ^ - methyl-S- (5'-amino-2'-sulfophenylazo) -6-oxy-2-pyridone-3-carboxamide are dissolved in water with concentrated sodium hydroxide solution at p "7. To

Abkühlen auf 0 werden 5,67 Teile Cyanurfluorid zugetropft und gleichzeitig der p„ durch Zugabe von Natronlauge auf 6,5 gehalten. Wenn der p„ konstant bleibt, wird eine neutrale Lösung von 7,5 Teilen l,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure zugegeben. Dann wird auf 40 erwärmt und gleichzeitig der p„ durch weitere Zugabe von Natronlauge auf 7,5 gehalten. Nach beendeter 2. Kondensation wird wieder auf 0 abgekühlt, es werden 5,94 Teile Cyanurfluorid zugetropft und der p„ durch gleichzeitige Zugabe von Natronlauge auf 6,5 gehalten. Ist der p., wieder konstant, werden 44 Teile ln-Ammoniaklösung zugesetzt und der p„ durch nochmaliges Zutropfen von Natron-Cooling to 0, 5.67 parts of cyanuric fluoride are added dropwise and at the same time the p "by adding sodium hydroxide solution to 6.5 held. If the p "remains constant, a neutral solution of 7.5 parts of 1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid becomes admitted. It is then heated to 40 and at the same time the p "is kept at 7.5 by adding more sodium hydroxide solution. After the end of the 2nd condensation, the mixture is cooled again to 0, 5.94 parts of cyanuric fluoride are added dropwise and the p " kept at 6.5 by the simultaneous addition of sodium hydroxide solution. If the p. Is constant again, 44 parts of in-ammonia solution will be obtained added and the p "by adding another drop of soda

lauge auf 7,5 gehalten. Dabei wird auf 30 bis 40 angewärmt. Durch Zugabe von Natriumchlorid wird der Farbstoff der Formelkept lye at 7.5. It is warmed up to 30 to 40. By adding sodium chloride, the dye becomes the formula

Yjcr**Yjcr **

O^ H 7N)H HO,« «^^, QnO ^ H 7 N) H HO, «« ^^, Qn "

ι t> ^Cr SO-H υ'ι t> ^ Cr SO-H υ '

CH CH i ICH CH i I

Cj I JlCj I Jl

gefallt. Nach Absaugen, Trocknen und Mahlen erhUlt man ein gelbes Pulver, das Baumwolle in echten, brillant grlinstichig gelben Tönen färbt.pleases. After suctioning off, drying and grinding, one obtains a yellow powder that dyes cotton in genuine, brilliant, bright yellow tones.

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Geht man vor wie in Beispiel 7, verwendet jedoch den in Spalte II der Tabelle 5 beschriebenen Azofarbstoff als Ausgangsmaterial, kondensiert zunächst mit Cyanurfluorid, dann mit dem Diamin aus Spalte III, dann wieder mit Cyanurfluorid und zum Schluss mit dem Amin aus Spalte IV, so erhält man weitere Farbstoffe, die Baumwolle in den angegebenen Tönen mit sehr guten Echtheiten anfärben.Proceeding as in Example 7, but using the azo dye described in column II of Table 5 as starting material, condensed first with cyanuric fluoride, then with the diamine from column III, then again with cyanuric fluoride and finally with the amine from column IV, one obtains further dyes, the cotton in the specified Dyeing shades with very good fastness properties.

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Tabelle 5Table 5

IIII

S-S-

HOHO

CH2CH3 CH 2 CH 3

0 H2N-C 0 H 2 NC

CH,CH,

N-N β HON-N β HO

CH2CH3 CH 2 CH 3

NSCNSC

N-N IH HONN IH HO

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

IIIIII

H2N,H 2 N,

SO3HSO 3 H

NH,NH,

IlIl

H2N.H 2 N.

NH2 SO3HNH 2 SO 3 H

SO3HSO 3 H

IVIV

NH,NH,

H2NH 2 N

CH,CH,

H2NH 2 N

SO3HSO 3 H

H2NCH2CH2SO3HH 2 NCH 2 CH 2 SO 3 H

stark grUnstichig gelbstrong greenish yellow

grünstichig gelbgreenish yellow

gelbyellow

grtlnstichig gelbgreenish yellow

Beispiel 8Example 8

Der gleiche Farbstoff wie in Beispiel 3 beschrieben, in ebenso guter Ausbeute und Qualität, lasst sich auch wie folgt herstellen:The same dye as described in Example 3, in just as good yield and quality, can also be used as follows produce:

19 Teile Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton heiss lösen und durch Aufgiessen auf 120 Teile Eis und 30 Teile Wasser wieder ausfällen. Bei 5 bis 1O°C und pH 8 bis 8,5 ein 5n Ammoniaklösung in Wasser zutropfen, bis kein weiterer Ammoniak mehr verbraucht wird. Eine neutrale Lösung von 18 Teilen 1,4-Phenylendiamin-2-sulfosäure in 100 Teilen Wasser zu der Suspension tropfen lassen, dabei die Temperatur auf 25°C steigern und den pH durch gleichzeitiges Zudosieren von 2n Natronlauge auf 6,5 konstant halten. Inzwischen eine Suspension von 19 Teilen Cyanurchlorid wie oben herstellen, und die Suspension des Dikondensats zulaufen lassen. Durch Eiszugabe die Temperatur auf 5°C halten und den pH mit weiterer Natronlauge auf 7. Nach beendeter Kondensation eine neutrale Lösung von 19 Teilen 1,3-Phenylendiamino-4-sulfosäure in 100 Teilen Wasser einlaufen lassen. Auf 30 bis 40°C erwärmen, während der pH weiterhin auf 7 gehalten wird. Wenn keine weitere Natronlauge mehr aufgenommen wird, auf 0° kühlen, mit 25 Teilen 4n-Natriumnitritlösung versetzen und durch Zustürzen von 25 Teilen konzentrierter Salzsäure diazotieren. Nach Zerstörungeines geringen NitritUberschusses mit einer neutralen Lösung von 19,6 Teilen l-Aethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon-3-carboxamid in 50 Teilen Wasser versetzen und den pH auf 4 stellen. Nach 4 Stunden NachrUhren auf pH 7 stellen und den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausfällen, abfiltrieren, trocknen und mahlen.Dissolve 19 parts of cyanuric chloride in 50 parts of hot acetone and pour it onto 120 parts of ice and 30 parts of water fail again. At 5 to 10 ° C and pH 8 to 8.5 add a 5N ammonia solution in water until no more Ammonia is consumed more. A neutral solution of 18 parts of 1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid in 100 parts of water allow to drip into the suspension, while increasing the temperature to 25 ° C. and adjusting the pH by simultaneously metering in Keep 2N sodium hydroxide solution constant at 6.5. In the meantime prepare a suspension of 19 parts of cyanuric chloride as above, and let the suspension of the dicondensate run in. Keep the temperature at 5 ° C by adding ice and the pH with further sodium hydroxide solution to 7. After the condensation has ended, a neutral solution of 19 parts of 1,3-phenylenediamino-4-sulfonic acid pour in 100 parts of water. Warm to 30-40 ° C while still maintaining the pH at 7. if no more sodium hydroxide solution is taken up, cool to 0 °, add 25 parts of 4N sodium nitrite solution and Diazotize by toppling 25 parts of concentrated hydrochloric acid. After destroying a small excess of nitrite with a neutral solution of 19.6 parts of 1-ethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridone-3-carboxamide add 50 parts of water and adjust the pH to 4. After 4 hours of stirring up Set pH 7 and precipitate the dye by adding sodium chloride, filter off, dry and grind.

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Farbevorschrift 1Color regulation 1

2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 5 bis 20 Teilen Harnstoff und 2 Teilen kalzinierter Soda in 100 Teilen Wasser bei 20 bis 50° gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, -sodass es um 60 bis 80% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet. Danach wird wahrend \ bis 5 Minuten bei 140 bis 210 thermofixiert, dann während einer Viertelstunde in einer 0,l%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels geseift, gespult und getrocknet.2 parts of the dye obtained in Example 1 are dissolved in 100 parts of water at 20 to 50 ° with the addition of 5 to 20 parts of urea and 2 parts of calcined soda. A cotton fabric is impregnated with the resulting solution, so that it increases by 60 to 80% of its weight, and then dried. Thereafter it is heat-set for \ to 5 minutes at 140 to 210, then soaped for a quarter of an hour in a 0.1% boiling solution of an ion-free detergent, rinsed and dried.

Farbevorschrift 2 Color requirement 2

2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 120 Teilen Kochsalz oder kalziniertem Glaubersalz bei 75° gelöst. Man geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein und hält die Temperatur während 30 bis 60 Minuten konstant. Danach werden 10 Teile kalzinierter Soda und 4 ml Natronlauge (36° B6) zugegeben. Die Temperatur wird weitere 45 bis 60 Minuten bei 75 bis 80° gehalten, dann wird während 15 Minuten in einer 0,l%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels geseift, gespUlt und getrocknet.2 parts of the dye obtained in Example 1 are dissolved in 2000 parts of water with the addition of 120 parts Table salt or calcined Glauber's salt dissolved at 75 °. You go into this with 100 parts of a cotton fabric Dye bath and keep the temperature constant for 30 to 60 minutes. After that, 10 parts of calcined soda and 4 ml Sodium hydroxide solution (36 ° B6) was added. The temperature is held at 75 to 80 ° for a further 45 to 60 minutes, then during Soaped, rinsed and dried in a 0.1% boiling solution of an ion-free detergent for 15 minutes.

Färbevorschrift 3Staining instruction 3

2 Teile des gemäss Beispiel 6 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, sodass es um 75% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.2 parts of the dye obtained in Example 6 are added with 0.5 part of m-nitrobenzenesulfonic acid Sodium dissolved in 100 parts of water. A cotton fabric is impregnated with the resulting solution so that it is around 75% of its weight increases, and then dried.

Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20° warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd undThen the fabric is impregnated with a 20 ° warm solution containing 5 grams of sodium hydroxide and per liter

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300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 30 Sekunden bei 100 bis 101°, spült, seift während einer Viertelstunde in einer O,37oigen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spUlt und trocknet.Containing 300 grams of sodium chloride, squeezes to 75% weight gain off, the coloration attenuates for 30 seconds at 100 to 101 °, rinses, soaps for a quarter of an hour in a 0.37 ° boiling solution of an ion-free detergent, rinses and dries.

Färbevorschi'ift 4 Dyeing instructions i 'ift 4

2 Teile des gemäss Beispiel 6 erhältlichen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.2 parts of the dye obtainable according to Example 6 are dissolved in 100 parts of water.

Die Lösung gibt man zu 1900 Teilen kaltem Wasser, fligt 60 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.The solution is added to 1900 parts of cold water 60 parts of sodium chloride and goes with 100 parts of one Cotton fabric into this dye bath.

Man steigert die Temperatur auf 60°, wobei nach 30 Minuten 40 Teile kalzinierte Soda und nochmals 60 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 60°, spult und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spUlt und trocknet.The temperature is increased to 60 °, after 30 minutes 40 parts of calcined soda and another 60 parts Sodium chloride can be added. The temperature is kept at 60 ° for 30 minutes, and the dyeing is then rinsed and soaped during 15 minutes in a 0.3% boiling solution of an ion-free detergent, rinses and dries.

DruckvorschriftPrinting specification

2 Teile des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden unter schnellem RUhren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile 57oige Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser, 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumcarbonat, eingestreut.2 parts of the dye prepared according to Example 1 are mixed with rapid stirring in 100 parts of a stock thickening, containing 45 parts of 57o sodium alginate thickener, 32 parts of water, 20 parts of urea, 1 part of m-nitrobenzenesulfonic acid Sodium and 2 parts of sodium carbonate sprinkled in.

Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 4 bis 8 Minuten bei 100° in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.The printing paste obtained in this way is used to print a cotton fabric on a roller printing machine and steam the obtained printed fabric 4 to 8 minutes at 100 ° in saturated steam. The printed fabric is then in cold and rinsed thoroughly with hot water, which is not Remove chemically fixed parts from the fiber very easily and then dry them.

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Färbevorschrift 5Dyeing instruction 5

100 Teile eines Baumwollgewebes werden in 600 Teile Wasser gegeben. Das Bad wird auf 40°C aufgeheizt, und es werden 20 Teile Kochsalz zugegeben. Nach 5 Minuten werden 1,2 Teile eines Antioxydans und 0,25 Teile eines in Wasser gelösten Netzmittels hinzugegeben, nach weiteren 5 Minuten werden 2 Teile des Farbstoffes No. 1 aus Tabelle 2, gelöst in Wasser, zugefügt. Nun lässt man 10 Minuten bei 40°C ausziehen, anschliessend werden 2 ml Natronlauge (36°Be) langsam zufliessen gelassen. Das Bad wird innerhalb von 30 Minuten auf 70°C erwärmt, nun lässt man 30 Minuten lang bei 700C fixieren. Danach wird das gefärbte Gewebe 5-mal mit kaltem Wasser gespült, 10 Minuten lang mit 800C heissem Wasser gespült, 20 Minuten kochend geseift mit einer Lösung, die 2 g/l eines ionenfreien Waschmittels enthält, gegebenenfalls 10 Minuten lang heiss gespült, und dann noch einmal kalt gespült und schliesslich getrocknet. Es resultiert eine stark grünstichig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.100 parts of a cotton fabric are placed in 600 parts of water. The bath is heated to 40 ° C. and 20 parts of table salt are added. After 5 minutes, 1.2 parts of an antioxidant and 0.25 part of a wetting agent dissolved in water are added; after a further 5 minutes, 2 parts of dye no. 1 from Table 2, dissolved in water, was added. It is now allowed to draw out for 10 minutes at 40 ° C., then 2 ml of sodium hydroxide solution (36 ° Be) are slowly allowed to flow in. The bath is heated within 30 minutes to 70 ° C, then allowed to fix for 30 minutes at 70 0 C. Thereafter, the dyed fabric is rinsed 5 times with cold water, rinsed for 10 minutes with 80 0 C hot water, soaped at the boil for 20 minutes with a solution containing 2 g / l of an ion-free detergent, optionally rinsed hot for 10 minutes, and then rinsed again with cold water and finally dried. The result is a strongly greenish yellow coloration with good fastness properties.

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Claims (20)

PatentansprücheClaims 1. Faserreaktive Azofarbstoffe der Formel1. Fiber-reactive azo dyes of the formula NH-C C-NH—< J ^Nn NH-C C-NH- < J ^ N n NH-C C-ZNH-C C-Z SO,H N NSO, H N N worin X Sulfomethyl, Cyan oder Carbamoyl, R Wasserstoff oder C, ,-Alkyl, Y Fluor, Chlor, eine Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, ein Z Fluor oder Chlor, und das andere Z eine Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe ist.wherein X sulfomethyl, cyano or carbamoyl, R hydrogen or C 1, -alkyl, Y fluorine, chlorine, an alkoxy or alkoxyalkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted one Amino group, one Z is fluorine or chlorine, and the other Z is an alkoxy or alkoxyalkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted amino group. 2. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin2. A fiber-reactive azo dye according to claim 1, wherein X Carbamoyl, R Aethyl, Y Chlor, ein Z Chlor und das andere Z eine Aminogruppe ist.X is carbamoyl, R is ethyl, Y is chlorine, one Z is chlorine and the other Z is an amino group. 3. Der faserreaktive Azofarbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel3. The fiber-reactive azo dye according to claim 1 of the formula H=H ^H = H ^ C2H5 Cl Cl C 2 H 5 Cl Cl 4. Der faserreaktive Azofarbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel4. The fiber-reactive azo dye according to claim 1 of the formula H9K-CO JvH 9 K-CO Jv I Il N^NI Il N ^ N C2H5 Cl Cl C 2 H 5 Cl Cl 809821/0875809821/0875 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED 5. Der faserreaktive Azofarbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel5. The fiber-reactive azo dye according to claim 1 of formula >—im—c^o-Kl· I ! J1 > —Im — c ^ o-Kl · I! J 1 SO5HSO 5 H 6. Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Azofarbstoffen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge 6-Hydroxy-pyridone-(2) der Formel6. Process for the production of fiber-reactive azo dyes according to claim 1, characterized in that one in any Order 6-hydroxy-pyridone- (2) of the formula worin W Wasserstoff oder Carbamoyl ist, mit Diaminobenzolen der Formelnwherein W is hydrogen or carbamoyl, with diaminobenzenes of the formulas HO3SHO 3 S NlLNlL undand NH,NH, SO3HSO 3 H und Halogen-s-triazinen der Formelnand halo-s-triazines of the formulas Y-Y- C CC C I IlI Il Nn ^NN n ^ N - Υ- Υ undand (5)(5) (6)(6) (7)(7) 809821 /0875809821/0875 Z-C C-ZZ-C C-Z I Il /ONI Il / ON N N (8) NN (8) kuppelt und kondensiert und gegebenenfalls ein Halogenatom Y und/oder ein Halogenatom Z durch Kondensation mit einem Amin oder Alkohol durch eine Amino-, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe ersetzt.couples and condenses and optionally a halogen atom Y and / or a halogen atom Z by condensation with a Amine or alcohol through an amino, alkoxy or alkoxyalkoxy group replaced. 7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (4), (7) und (8), worin X Carbamoyl, R Aethyl, Y Chlor und Z Chlor ist, und ein Amin als Ausgangsstoffe verwendet.7. The method according to claim 6, characterized in that compounds of the formulas (4), (7) and (8) in which X is carbamoyl, R is ethyl, Y is chlorine and Z is chlorine, and an amine as starting materials used. 8. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogen-s-triazin der Formel (7) mit einem Diaminobenzol der Formel (5) kondensiert, das erhaltene primäre Kondensationsprodukt diazotiert und auf ein 6-Hydroxypyridon-(2) der Formel (4) kuppelt, die Azoverbindung mit einem Diaminobenzol der Formel (6) kondensiert, das entstandene sekundäre Kondensationsprodukt mit einem Halogen-s-triazin der Formel (8) kondensiert, und zuletzt ein Halogenatom Z durch Kondensation mit einem Amin durch eine Aminogruppe ersetzt.8. The method according to claim 6, characterized in that a halo-s-triazine of the formula (7) with a diaminobenzene of the formula (5) condensed, the resulting primary condensation product is diazotized and converted to a 6-hydroxypyridone- (2) of the formula (4), the azo compound condenses with a diaminobenzene of the formula (6), the resulting secondary condensation product condensed with a halogen-s-triazine of the formula (8), and finally a halogen atom Z by condensation replaced with an amine by an amino group. 9. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogen-s-triazin der Formel (8) mit einem Amin und einem Diaminobenzol der Formel (6) kondensiert, das erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt mit einem Halogen-s-triazin der Formel (7) kondensiert, das bireaktive Zwischenprodukt mit einem Diaminobenzol der Formel (5) kondensiert, das Kondensationsprodukt diazotiert und auf ein 6-Hydroxy-pyridon-(2)9. The method according to claim 6, characterized in that a halo-s-triazine of the formula (8) with an amine and condensed a diaminobenzene of the formula (6), the secondary condensation product obtained with a halogen-s-triazine of Formula (7) condenses, the bireactive intermediate product condenses with a diaminobenzene of the formula (5), the condensation product diazotized and on a 6-hydroxy-pyridon- (2) der Formel (4) kuppelt.the formula (4) couples. 809821 /0875809821/0875 - yf- - yf- 10. Verfahren gemass Ansprueh 6, zur Herstellung eines faserreaktiven Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kondensation von 1,S-Diaminobenzol^-sulfonsäure mit Cyanurchlorid erhaltene 2-(3'-Aminophenyl)-amino-4, 6-dichlor-1,3,5-triazin-4'-sulfonsäure diazotiert und auf 1-Aethyl· 3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon kuppelt, die Monoazoverbindung mit 1,A-Diaminobenzol-2-sulfonsaure monokondensiert , das erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt mit Cyanurchlorid monokondensiert, und in dem entstandenen 4,6-Dichlor-1,3 , 5-triazin-(2)-yl-Rest ein Chloratom durch Umsetzung mit Ammoniak durch eine H-N-Gruppe ersetzt, so dass der faserreaktive Azofarbstoff der Formel10. The method according to claim 6, for the production of a fiber-reactive Azo dye, characterized in that the by condensation of 1, S-diaminobenzene ^ -sulfonic acid 2- (3'-aminophenyl) -amino-4, 6-dichloro-1,3,5-triazine-4'-sulfonic acid obtained with cyanuric chloride diazotized and coupled to 1-ethyl.3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone, the monoazo compound monocondensed with 1, A-diaminobenzene-2-sulfonic acid , the secondary condensation product obtained monocondensed with cyanuric chloride, and in the resulting 4,6-dichloro-1,3 , 5-triazin- (2) -yl radical a chlorine atom is replaced by an H-N group by reaction with ammonia, so that the fiber-reactive Azo dye of the formula Γ3 Γ 3 n n-co-j^])— Ii --:;■ /yiiii-cifK'vc-KH-<I>-hh—n n-co-j ^]) - Ii - :; ■ / yiiii-c ifK ' v c-KH- <I> -hh- I II I C2»ii Cl Cl C 2 »ii Cl Cl erhalten wird.is obtained. 11. Verfahren gemäss Anspruch 6, zur Herstellung eines faserreaktiven Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurchlorid mit Ammoniak und anschliessend mit 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure kondensiert, das erhaltene 2-Amino-4- (41-amino-3'-sulfophenyl-aminoi-o-chlor-s-triazin mit Cyanurchlorid kondensiert, das Kondensationsprodukt mit 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure kondensiert, das entstandene sekundäre Kondensationsprodukt diazotiert und auf l-Aethyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2) kuppelt, so dass der faserreaktive Farbstoff der Formel C11. The method according to claim 6, for the preparation of a fiber-reactive azo dye, characterized in that cyanuric chloride is condensed with ammonia and then with 1,4-diaminobenzene-2-sulfonic acid, the resulting 2-amino-4- (4 1 -amino-3 '-sulfophenyl-aminoi-o-chloro-s-triazine is condensed with cyanuric chloride, the condensation product is condensed with 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid, the secondary condensation product formed is diazotized and converted to l-ethyl-3-carbamoyl-4-methyl- 6-hydroxy-pyridon- (2) couples, so that the fiber-reactive dye of the formula C erhal ten wii"d .received wii "d. 80982 1 /087580982 1/0875 12. Verfahren gemäss Anspruch 6, zur Herstellung eines faserreaktiven Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Amino-S-acetylaminobenzol-o-sulfonsäure diazotiert und auf l-Aethyl-S-carbamoyl^-methyl-o-hydroxy-pyridon- (2) kuppelt, die Acetylgruppe durch Verseifung abspaltet, die erhaltene Monoazoverbindung mit Cyanurfluorid kondensiert, das primäre Kondensationsprodukt mit l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure monokondensiert, das erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt mit Cyanurfluorid monokondensiert, und in dem entstandenen 4,6-Dif luor-s-triazin- (2)-yl-rest ein Fluoratotn durch eine HON-Gruppe ersetzt, so dass der faserreaktive Azofarbstoff der12. The method according to claim 6, for the preparation of a fiber-reactive azo dye, characterized in that l-amino-S-acetylaminobenzene-o-sulfonic acid is diazotized and l-ethyl-S-carbamoyl ^ -methyl-o-hydroxypyridone- ( 2) couples, the acetyl group is split off by saponification, the monoazo compound obtained is condensed with cyanuric fluoride, the primary condensation product is monocondensed with 1,4-diaminobenzene-2-sulfonic acid, the secondary condensation product obtained is monocondensed with cyanuric fluoride, and the resulting 4,6-dif luene -s-triazin- (2) -yl radical replaced a Fluoratotn by an H O N group, so that the fiber-reactive azo dye Formelformula CH.,CH., JL ^ *Nn /-\ ΛJL ^ * N n / - \ Λ H0N-CO -r^t\ N=N ΓΤ~ NH-C C-NH-< V-NH-C C-NH0 H 0 N-CO -r ^ t \ N = N ΓΤ ~ NH-C C-NH- <V-NH-C C-NH 0 IH IJ IH \ / .IM^IH IJ IH \ / .IM ^ ~sr^ ν ν ι ν ν ~ sr ^ ν ν ι ν ν O.H *CO.H * C I J II J I F FF F erhalten wird.is obtained. 13. Die gemäss den Beispielen erhaltenen faserreaktiven Azofarbstoffe.13. The fiber-reactive obtained according to the examples Azo dyes. 14. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.14. Procedure according to the examples given. 15. Die gemäss den Ansprüchen 6 bis 12 erhältlichen faserreaktiven Azofarbstoffe.15. The fiber-reactive ones obtainable according to claims 6 to 12 Azo dyes. 16. Verfahren gemäss den Färbe- bzw. Druckbeispielen.16. Process according to the dyeing or printing examples. 17. Verwendung der faserreaktiven Azofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 5 bzw. der gemäss den Ansprüchen 6 bis 12 erhaltenen faserreaktiven Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken17. Use of the fiber-reactive azo dyes according to claims 1 to 5 or those according to claims 6 to 12 obtained fiber-reactive azo dyes for dyeing and printing 18. Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung der faserreaktiven Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1.18. A process for dyeing and printing using the fiber-reactive azo dyes according to claim 1. 809821/0875809821/0875 19. Verfahren gemäsj; Anspruch 18 zum Farben von Cellulosefasern. 19. Procedure according to; Claim 18 for coloring cellulose fibers. 20. Fä'rbe- und Druckpräparate, die faserreaktive Azofarbstoffe gemass Ansprüchen 1 bis 5 erhalten.20. Fä'rbe- und Druckpräparate, the fiber-reactive azo dyes according to claims 1 to 5 obtained. 809821 /0875809821/0875
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