DE2734106A1 - Ice-repellent paints for aircraft, ships, etc. - contg. basic polysiloxane(s) or their fatty acid salts as additives - Google Patents
Ice-repellent paints for aircraft, ships, etc. - contg. basic polysiloxane(s) or their fatty acid salts as additivesInfo
- Publication number
- DE2734106A1 DE2734106A1 DE19772734106 DE2734106A DE2734106A1 DE 2734106 A1 DE2734106 A1 DE 2734106A1 DE 19772734106 DE19772734106 DE 19772734106 DE 2734106 A DE2734106 A DE 2734106A DE 2734106 A1 DE2734106 A1 DE 2734106A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- basic
- paints
- ice
- pref
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D5/00—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
- B05D5/08—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain an anti-friction or anti-adhesive surface
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
273A106273A106
Zentralbereich Patente, Marken und LizenzenCentral area of patents, trademarks and licenses
5090 Leverkusen, Bayerwerk5090 Leverkusen, Bayerwerk
G/Rz (Pv) Eisabweisende Beschichtungen 27 JnIi 1977G / Rz (Pv) Ice-repellent coatings 27 JnIi 1977
Die Vereisung von lackierten Oberflächen stört,z.B. bei Schiffsaufbauten. Deshalb sind Lacke interessant, auf denen Eis so wenig haftet, daß es von selbst abfällt oder leicht entfernt werden kann. Auf konventionellen Lackoberflächen aufwachsende Eisschichten haften so gut, daß Schiffsaufbauten, Sendeanlagen oder Flugzeugteile bei entsprechenden Klimabedingungen immer wieder vereisen. Derartige Eisschichten auf konventionellen Lackoberflächen sind schwer zu entfernen.The icing of painted surfaces is annoying, e.g. for ship superstructures. This is why paints are of interest on which ice adheres so little that it falls off by itself or can be easily removed. Layers of ice that grow on conventional paint surfaces adhere so well that ship superstructures, transmission systems or aircraft parts keep icing up under appropriate climatic conditions. Such layers of ice on conventional paint surfaces are difficult to remove.
Es ist bekannt, daß sich Cellulosekunststoffe durch Einarbeiten von ca. 30 Gew.-% von Diolen, wie z.B. Butandiol, eisabweisend ausrüsten lassen. Für Lackierungen ist dieses Material nicht geeignet.It is known that cellulosic plastics become ice-repellent by incorporating about 30% by weight of diols such as butanediol equip. This material is not suitable for painting.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von basischen Polysiloxanen und/oder deren Fettsäuresalzen als Zusatz zu Lacken. Diese Zusätze vermindern die Eishaftung ganz erheblich, ohne die sonstigen Eigenschaften zu beeinträchtigen.The invention relates to the use of basic polysiloxanes and / or their fatty acid salts as an additive to paints. These additives reduce the ice adhesion quite considerably without the to impair other properties.
Als Lacke sind prinzipiell pigmentierte und unpigraentierte, sowohl physikalisch trocknende Beschichtungen, z.B. auf Basis von Pergut, Cyclokautschuk, Chlorkautschuk, Vinylpolymeren, als auch Ein- oder Mehrkomponenten-Reaktivbeschichtungen, wie Epoxyd-, Polyurethan- oder Phenolharzlacke, geeignet. Vorzugsweise werden jedoch lufttrocknende Lacke wie Öllacke, insbesondere Alkydharzlacke, verwendet.In principle, the paints are pigmented and unpigmented, both physically drying coatings, e.g. based on of Pergut, cyclo-rubber, chlorinated rubber, vinyl polymers, as well as single or multi-component reactive coatings such as epoxy, Polyurethane or phenolic resin paints are suitable. Preferably, however, air-drying paints such as oil paints, especially alkyd resin paints, used.
Als zur Salzbildung mit den basischen Polysiloxanen heranzuziehende Fettsäuren eignen sich vorzugsweise aliphatische, bei Raumtemperatur flüssige, langkettige Fettsäuren mit 1-40 C-Atomen und Fettsäuregemische, beispielsweise die natürlichen, gesättig-As to be used for salt formation with the basic polysiloxanes Fatty acids are preferably aliphatic, long-chain fatty acids with 1-40 carbon atoms which are liquid at room temperature and fatty acid mixtures, for example the natural, saturated
Le A 18 277 8098867O2S5 Le A 18 277 8098867O2S5
ten und/oder zumeist ungesättigten Fettsäuren oder derer. Oligomerisierungsprodukte th and / or mostly unsaturated fatty acids or those. Oligomerization products
wie z.B. die sogenannten Dimersäuren, Tranöl-, Tallöl-, Sojaöl-, Leinöl-, Rapsöl-, Kokosöl-, Erdnussöl-, Tungöl-, Rizinusöl- oder Holzölfettsäuren und ähnliche Produkte.such as the so-called dimer acids, oil of oil, tall oil, soybean oil, linseed oil, rapeseed oil, coconut oil, peanut oil, tung oil, castor oil or Wood oil fatty acids and similar products.
Bevorzugt zu nennen wäre hier Ölsäure als zur Salzbildung gegebenenfalls heranzuziehende Fettsäure.Oleic acid should be mentioned here as a preferred fatty acid to be used for salt formation.
Als basische Polysiloxane finden neben methyl- und phenylhaltigen Polysiloxanen bevorzugt basische Methylpolysiloxane Verwendung. Diese können linear oder verzweigt sein. Sie sollen im Molekül mehr als 2 Si-Atome enthalten, bevorzugt enthalten sie 5-25 Si-Atome.The basic polysiloxanes are methyl- and phenyl-containing Polysiloxanes preferably use basic methylpolysiloxanes. These can be linear or branched. They should contain more than 2 Si atoms in the molecule, preferably they contain 5-25 Si atoms.
Die basische Gruppe besteht vorzugsweise aus einer Aminogruppe und ist mit dem nächsten Si-Atom über eine (CH2 ^-Gruppierung verbunden, wobei η gleich 1, 2 oder 3» vorzugsweise jedoch η gleich 1 zu setzen ist. Pro Mol Polysiloxan sollen mindestens eine, vorzugsweise 2-3 basische Gruppen enthalten sein.The basic group preferably consists of an amino group and is connected to the next Si atom via a (CH 2 ^ grouping, where η is 1, 2 or 3, but preferably η is 1. Per mole of polysiloxane should be at least one , preferably 2-3 basic groups.
Die Aminogruppe kann sekundär oder tertiär sein. Als Substituenten am Aminostickstoff kommen neben der CH2-Brücke zum nächsten Si-Atom vorzugsweise aliphatische bzw. cycloaliphatische Reste neben Wasserstoff in Betracht. Vorzugsweise stellt die basische Gruppe einen Cyclohexylaminrest dar und ist sekundär.The amino group can be secondary or tertiary. Suitable substituents on the amino nitrogen, in addition to the CH 2 bridge to the next Si atom, are preferably aliphatic or cycloaliphatic radicals in addition to hydrogen. The basic group is preferably a cyclohexylamine radical and is secondary.
Die Herstellung der zu verwendenden Aminopolysiloxane ist bekannt und erfolgt üblicherweise nach Verfahren, wie sie beispielsweise in den US-Patentschriften 3.658.864 oder 3.657.303 beschrieben sind.The production of the aminopolysiloxanes to be used is known and is usually carried out by processes such as those used, for example in U.S. Patents 3,658,864 or 3,657,303 are described.
Die Aminogruppen aufweisenden Polysiloxane entstehen durch Umsetzung von Chlormethylgruppen enthaltenden Polysiloxanen mit Aminen wie z.B. Cyclohexylamin. Die Chlormethylgruppen aufweisenden Polysiloxane ihrerseits sind leicht in an sich bekannter Weise zugänglich durch direkte Cohydrolyse von beispielsweise Gemischen aus Chlorinethyl-dimethylchlorsilan und Dimethyldichlorsilan und anschließender Äquilibrierung, wobei das Verhältnis zwischen Chlormethylsimethyl-chlorsilan und Dimethyldichlorsilan je nach angestrebtem Molekulargewicht gewählt wird.The polysiloxanes containing amino groups are formed by reaction of polysiloxanes containing chloromethyl groups with amines such as cyclohexylamine. The chloromethyl groups Polysiloxanes for their part are easily accessible in a manner known per se by direct cohydrolysis of, for example Mixtures of chlorinethyl-dimethylchlorosilane and dimethyldichlorosilane and subsequent equilibration, the ratio between chloromethylsimethylchlorosilane and dimethyldichlorosilane is chosen depending on the desired molecular weight.
Le A 18 277 - 2 - Le A 18 277 - 2 -
809886/0285809886/0285
So trägt man zur Herstellung eines Aminogruppen aufweissnden Polysiloxans beispielsweise ein Gemisch aus Chlormethyl-dimethylchlorsilan und Dimethyldichlorsilan in überschüssiges Eiswasser ein. Nach ca. 2 Stunden wird die organische Phase abgetrennt, mit Kaliumhydrogencarbonat neutralisiert, mit weiterem Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Zur Äquilibrierung wird die Siloxanphase mit ca. 3 Gew.-# saurer Bleicherde vermischt und 5 Stunden auf 1500C erhitzt. Man filtriert ab und hat das äquilibrierte Chlormethylgruppen aufweisende Polysiloxan vorliegen. Das Chlormethylpolysiloxan wird dann bei 100°C in eine, bezogen auf Chlormethylgruppen, ca. 10-fache molare Menge von Cyclohexylamin langsam eingetropft. Man rührt noch 2 Stunden bei 1000C nach. Man laßt abkühlen und filtriert bei 200C vom Salz ab, dann wird das überschüssige Cyclohexylamin im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleibt das gewünschte endständige Aminogruppen aufweisende Polysiloxan.For example, a mixture of chloromethyldimethylchlorosilane and dimethyldichlorosilane is introduced into excess ice water to produce a polysiloxane containing amino groups. After about 2 hours, the organic phase is separated off, neutralized with potassium hydrogen carbonate, washed with more water and dried over sodium sulfate. To equilibrate the siloxane is mixed with acidic about 3 wt .- # bleaching earth and heated for 5 hours at 150 0 C. It is filtered off and does present the equilibrated chloromethyl group-containing polysiloxane. The chloromethylpolysiloxane is then slowly added dropwise at 100.degree. C. into an amount, based on chloromethyl groups, about 10 times the molar amount of cyclohexylamine. The mixture is stirred at 100 ° C. for a further 2 hours. It is allowed to cool and the salt is filtered off at 20 ° C., then the excess cyclohexylamine is distilled off in vacuo. The desired polysiloxane having terminal amino groups remains.
Durch Mitverwendung von Chlormethyl-methyl-dichlorsilan und gegebenenfalls Trimethylchlorsilan bei der Cohydrolyse können hierbei *n der Siloxankette gewUnschtenfalls Aminogruppen eingebaut bzw. Verbindungen erhalten werden, die lediglich seitenständige Aminogruppen aufweisen (vollständiger Ersatz des Chlormethyl-dimethyl-chlorsilans durch Trimethylchlorsilan bei gleichzeitiger Mitverwendung von Chlormethyl-methyl-dichlorsilan).By using chloromethyl-methyl-dichlorosilane and optionally trimethylchlorosilane in the cohydrolysis if desired, amino groups are incorporated in the siloxane chain or compounds are obtained which only have pendant amino groups (complete replacement of chloromethyl-dimethyl-chlorosilane by trimethylchlorosilane with simultaneous use of chloromethyl-methyl-dichlorosilane).
Die Salzbildung zwischen dem basischen Polysiloxan und der ggf. mitzuverwendenden Fettsäure erfolgt durch einfaches Vermischen der Komponenten (im Lack selbst oder getrennt davon), wobei die Einhaltung stöchiometrlecher Verhält nisse nicht erforderlich ist, d.h. es kann ohne weiteres ein stöchiometrischer Unter- oder überschuss an einer der Komponenten Verwendung finden. Vorzugsweise werden im Anwendungefall Gemische aus dem basischen Polysiloxan und, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, 0,1 bis 90 % Fettsäure, insbesondere ca. 50 % Fettsäure, eingesetzt. The salt formation between the basic polysiloxane and the optionally used fatty acid is carried out by simply mixing the components (in the paint itself or separately), whereby compliance with stoichiometric ratios is not necessary, ie it can easily be a stoichiometric deficit or excess of one of the components are used. Mixtures of the basic polysiloxane and, based on the total weight of the mixture, 0.1 to 90 % fatty acid, in particular about 50 % fatty acid, are preferably used in the application.
Die basischen Polysiloxane selbst oder deren Fettsäure-Abmischlingen sollen in den erfindungsgemässen Lacken, bezogen auf Feststoff gewicht, in Mengen bis zu 6 Gew. Ji Le A 18 The basic polysiloxanes themselves or their fatty acid mixtures should be used in the paints according to the invention, based on solids weight, in amounts of up to 6% by weight of Ji Le A 18 277277 - 3 -- 3 -
809888/0265809888/0265
enthalten sein. Selbstverständlich können Im Einzelfall auch grössere Mengen eingesetzt werden, da aber die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Zusätze sehr gut ist, werden vorzugsweise nur 0,2 - 2,5 Gew.% eingesetzt.be included. Of course, in individual cases larger amounts can also be used, but since the effectiveness of the additives according to the invention is very good, only 0.2-2.5% by weight are preferably used.
Im folgenden soll der Erfindungsgegenstand beispielhaft erläutert werden. Die angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anders vermerkt.In the following, the subject matter of the invention will be explained by way of example. The parts and percentages given relate to weight, unless otherwise stated.
Als Probefläche wird eine mit der jeweiligen Beschichtung versehene starke Stahlplatte verwendet. Auf die Platte wird zentriert ein EdelstahlrohrstUck aufgesetzt und mit weichem Silikonkitt am Aussenmantel gegen die Testfläche abgedichtet. Dann wird das Rohr mit einer Jeweils konstanten Wassermenge zum Teil gefüllt und in der Kältekammer eingefroren.A strong steel plate provided with the respective coating is used as a test area. On the plate A stainless steel tube is placed in the center and with soft silicone cement on the outer jacket against the test surface sealed. Then the pipe is partially filled with a constant amount of water and placed in the cold chamber frozen.
Bodenplatte auf einem Drehteller fixiert, der mit einem Hebel zur Kraftübertragung versehen ist, um bei dem Scherversuch das Drehmoment messen zu können (Hebellänge verstellbar). Gleichzeitig wird die aufgefrorene Wassersäule durch einen Arretierungshebel, der in zwei Nuten im aufgesetzten Rohrstutzen eingreift, fixiert. Über eine Schnurführung ist an dem Drehhebel eine Schale befestigt, in die nun Bleischrot so lange eingegeben wird, bis sich die aufgefrorene Wassersäule von der zu prüfenden Beschichtung löst und der Krafthebel gegen eine Arretierungsmarke stösst.Base plate fixed on a turntable, which is provided with a lever for power transmission, in order to be able to measure the torque during the shear test (lever length adjustable). At the same time, the frozen water column fixed by a locking lever that engages in two grooves in the attached pipe socket. A shell is attached to the rotary lever via a cord guide into which lead shot is now entered until the frozen water column is removed from the coating to be tested releases and the power lever hits a locking mark.
Für die Versuche wurden beispielhaft folgende Lacke eingesetzt:The following paints were used as examples for the tests:
Le A 18 277 - 4 - Le A 18 277 - 4 -
809886/0285809886/0285
,3 H, 3 H
Lack II: handelsübliche, lufttrocknende, wetterfeste weisse Lackfarbe auf Alkydharzbasis Lacquer II: commercially available, air-drying, weatherproof white lacquer based on alkyd resin
Lack III: handelsüblicher, wetterfester Klarlack auf Alkydharzbasis. Lacquer III: commercially available, weatherproof clear lacquer based on alkyd resin.
Als basische Polysiloxane wurden beispielhaft die folgenden Typen verwendet, die man sich schematiach aus Siloxanbausteinen der angegebenen Art aufgebaut denken kann:As the basic polysiloxanes, the following have been exemplified Types are used, which one can think of as being made up of siloxane building blocks of the specified type:
CHCH
M· - -O172-Si CHM · - -O 172 -Si CH
CH3 CH 3
D1 - -0-Si-D 1 - -0-Si-
CH2-NHCH 2 -NH
T -T -
CH,
ι ·*
D - -Si-O- CH3 CH,
ι · *
D - -Si-O- CH 3
B: M'2 D10 llnear B: M ' 2 D 10 llnear
C: M1 2 D20 linearC: M 1 2 D 20 linear
Le A 18 277 - 5 - Le A 18 277 - 5 -
809886/0285809886/0285
P: Ester aus ölsäure und Rizinolsäure (Molverh. 1:1) Q: RizinolsäureP: Esters of oleic acid and ricinoleic acid (molar ratio 1: 1) Q: ricinoleic acid
__ _Ί R: Linolsäure Tabelle__ _ Ί R: Linoleic acid table
spielgame
Nr.No.
serser
typType
temp.temp.
0C 0 C
momentmoment
(kpm)(kpm)
dann abgewischtthen wiped off
Le A 18 277Le A 18 277
809~886~/02β5809 ~ 886 ~ / 02β5
273A106273A106
Da die Haftung von Salzwassereis auf Lackoberflächen geringer ist als die von Leitungswasser oder destilliertem Wasser, wurden die Tests mit destilliertem (■ d) und Leitungswasser (■ 1) ausgeführt, um erschwerte Bedingungen zu schaffen und der in der Praxis oft vorkommenden Eisablagerung durch Beaufschlagung kalter Oberflächen mit Niederschlägen oder Nebel bzw. Kondenswassereis besser zu entsprechen.Because the adhesion of salt water ice to painted surfaces is less than that of tap water or distilled water Water, the tests were carried out with distilled (■ d) and tap water (■ 1) in order to create more difficult conditions and the ice deposits that often occur in practice due to the impact of cold surfaces To better correspond to precipitation or fog or condensation ice.
Die Probekörper wurden mit dem ggf. mit den Zusatzstoffen versehenen Lack nach gründlicher Reinigung beschichtet, dann liess man die Beschichtungen ca. 7 Tage ablagern, dann wurde die Prüfung vorgenommen. Die Einfrierzeiten betrugen ca. 3h.The test specimens were coated with the paint, which may have been provided with the additives, after thorough cleaning, the coatings were then allowed to settle for about 7 days, and the test was then carried out. The freezing times took about 3 hours.
Die erhaltenen Nesswerte sind in der beigefügten Tabelle nebst Nullversuchen unter den laufenden Nummern 1-28 aufgeführt.The measured values obtained are in the attached table together with zero tests listed under the serial numbers 1-28.
Es wird in allen Fällen deutlich, dass schon Zusätze von sehr geringen Mengen der erfindungsgemässen Zusatzstoffe die Eishaftung auf den Lackoberflächen signifikant erniedrigen.It is clear in all cases that even very small amounts of the additives according to the invention are added Significantly lower the ice adhesion on the paint surface.
Le A 18 277 - 7 - Le A 18 277 - 7 -
809886/0265809886/0265
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772734106 DE2734106A1 (en) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Ice-repellent paints for aircraft, ships, etc. - contg. basic polysiloxane(s) or their fatty acid salts as additives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772734106 DE2734106A1 (en) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Ice-repellent paints for aircraft, ships, etc. - contg. basic polysiloxane(s) or their fatty acid salts as additives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2734106A1 true DE2734106A1 (en) | 1979-02-08 |
Family
ID=6015064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772734106 Pending DE2734106A1 (en) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Ice-repellent paints for aircraft, ships, etc. - contg. basic polysiloxane(s) or their fatty acid salts as additives |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2734106A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6432486B1 (en) * | 1997-11-17 | 2002-08-13 | Delta Airlines, Inc. | Surface treatments for articles and vehicles |
-
1977
- 1977-07-28 DE DE19772734106 patent/DE2734106A1/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6432486B1 (en) * | 1997-11-17 | 2002-08-13 | Delta Airlines, Inc. | Surface treatments for articles and vehicles |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2339178C2 (en) | Mixture of an emulsion of a siloxane copolymer and its use | |
DE69321636T2 (en) | Water dispersible, oil and water repellent silane impregnation agent for masonry | |
DE2939550C2 (en) | Mixture of epoxy compounds | |
DE69108603T2 (en) | Compositions for flame retardant coatings and coated articles. | |
DE2155259A1 (en) | SILY-SUBSTITUTED UREA DERIVATIVES AND A METHOD FOR THEIR PRODUCTION | |
DE1519261A1 (en) | Paint | |
DE3786326T2 (en) | Curing composition. | |
DE2906844B1 (en) | Binder for coating compounds and their use | |
DE3302767A1 (en) | PRIMER AND ITS USE | |
DE60004034T2 (en) | AQUEOUS FILM-FORMING COMPOSITIONS | |
EP0283009A2 (en) | Paints to be exposed to bad weather | |
DE3025376A1 (en) | UNDER WATER EXCLUSION STORAGE PLASTIC ORGANOPOLYSILOXANE MOLDS | |
DE3152823C2 (en) | Polyimide-isoindoloquinazolinedione / silicone copolymer resins and their preparation | |
RU2461594C1 (en) | Modified bitumen | |
DE2734106A1 (en) | Ice-repellent paints for aircraft, ships, etc. - contg. basic polysiloxane(s) or their fatty acid salts as additives | |
DE3418406A1 (en) | METHOD FOR REINFORCING THE ADHESION OF ELASTOMERS AND COATINGS PRODUCED BY THIS METHOD | |
DE102022205264A1 (en) | Sprayable sealing material and associated spraying process | |
DE1669137C3 (en) | Paints with thixotropic properties | |
US3246008A (en) | Reaction products of ozonized fatty acids and alkylene polyamines | |
CH434328A (en) | Process for the production of coverings | |
US3862067A (en) | Flexible electrocoating composition derived from a low molecular weight copolymer of styrene and maleic anhydride | |
DE2458715A1 (en) | TOPPING COMPOSITIONS | |
DE2537968A1 (en) | HEAT-RESISTANT PAINT | |
DE19921876A1 (en) | Molding or coating material and its use | |
US3249451A (en) | Anti-stripping agents for bituminous materials |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |