DE2728107A1 - Protecting wood from fungal attack - by treating with (N)-fluorotetrachloroethyl-(N)-phenyl-methanesulphonamide - Google Patents

Protecting wood from fungal attack - by treating with (N)-fluorotetrachloroethyl-(N)-phenyl-methanesulphonamide

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Abstract

Process for protecting wood from fungal attack comprises applying a fungicidal amt. of N-(2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio)-N-phenyl-methanesulphon- amide (I) onto or into the wood. (I) is esp. useful for protecting timber (and also wood chips, e.g. for prodn. of mechanical pulp or chipboard) from wet and dry rot. It is active against fungi of the order Aphyllophorales and Agaricales, including the families Polyporaceae and Tricholomataceae.

Description

Holzschutz gegen PilzbefallWood protection against fungal attack

Es werden beträchtliche Anstrengungen unternommen, um Holz und Holzprodukte gegen schädigenden biologischen Angriff, insbesondere gegen Pilzbefall, zu schützen. Die vorliegende Erfindung betrifft das Schützen von Holz gegen Pilzbefall. Im allgemeinen kann der Pilzbefall von Holz in die nachfolgenden vier Gruppen aufgeteilt werden: Fäule, Moderfäule, Verfärbung von Splintholz und Schimmelbildung. Ueblicherweise werden Pilze, die Holz befallen, in vier Gruppen, je nach Art der verursachten Schädigung, unterteilt. Das Schützen von Holz gegen Pilzbefall ist, wie zu erwarten, wesentlich für eine grosse Anzahl von Industrien.Considerable effort is being put into wood and wood products to protect against damaging biological attack, in particular against fungal attack. The present invention relates to protecting wood against fungal attack. In general the fungal attack on wood can be divided into the following four groups: Rot, mildew, discoloration of sapwood and mold growth. Usually fungi that attack wood are divided into four groups, depending on the type of damage caused, divided. Protecting wood against fungal attack is, as you would expect, essential for a large number of industries.

Unter Schimmel wird im allgemeinen die Entwicklung von Oberflächenpilzen auf Holzoberflächen verstanden. Schimmel allein bewirkt keine bedeutenden Schäden im Holz und kann leicht durch Bürsten oder Kratzen entfernt werden. Jedoch kann durch Schimmel das Holz für Wasser durchlässiger werden, wodurch die Fäule begünstigt wird.Mold is generally the development of surface fungus understood on wooden surfaces. Mold alone does not cause significant damage in the wood and can easily be removed by brushing or scratching. However can mold makes the wood more permeable to water, which promotes rot will.

Pilze, die eine Verfärbung von Splintholz verursachen, greifen das Splintholz von bestimmten Bau- und Nutzholzarten, wie Fichten- und Kiefernholz, an. Solche Pilze bewirken nicht allgemein eine wesentliche physikalische Schädigung des Holzes, aber sie können Flecken und Verfärbungen bis zu einer wesentlichen Tiefe bewirken und die Zähigkeit und auch die Härte des Holzes beeinträchtigen. Fäule und Moderfäule sind die schädlichsten Arten von Pilzbefall. Sie greifen die eigentliche Holzstruktur an und bewirken deren Zerstörung oder Schwächung. Schäden dieser Art werden hauptsächlich von Pilzen der Gruppen Basidiomycetes und Fungi Imperfecti, wie auch von Ascomycetes bewirkt.Fungi, which cause discoloration of sapwood, attack this Sapwood from certain types of construction and timber, such as spruce and pine, at. Such fungi do not generally cause substantial physical damage of the wood, but they can stain and discolor up to a substantial one depth cause and affect the toughness and also the hardness of the wood. Rot and soft rot are the most damaging types of fungal attack. You attack the real one Wood structure and cause its destruction or weakening. Damage of this kind are mainly from fungi of the Basidiomycetes and Fungi Imperfecti groups, as also effected by Ascomycetes.

Das Schützen von Holz gegen Pilzbefall ist besonders wichtig bei Holz und Holzprodukten die im Freien verwendet werden, wie Zaunpfosten, Telefonmasten, Holzplatten, Schindeln, Schilder, Bauelemente für Grundbauten und Keller und anderen im Freien verwendeten Bau- und dekorativen Materialien. Es ist auch wichtig, Holz während der Lagerung gegen Fäule und Moderfäule zu schützen.Protecting wood against fungal attack is particularly important with wood and wood products that are used outdoors, such as fence posts, telephone poles, Wood panels, shingles, signs, building elements for foundations and basements and others Construction and decorative materials used outdoors. It is also important to wood protect against rot and soft rot during storage.

Ein anderes wichtiges Gebiet des Holzschutzes ist das Schützen von Holzspäne, welche für den Holzschliff und für die Herstellung anderer Produkte, wie Spanplatten, verwendet werden. Holzspäne, die in solchen Verfahren eingesetzt werden, werden üblicherweise im Freien gelagert und es ist notwendig, solche Holzspäne vor deren Einsatz am Verarbeitungsort gegen Pilzbefall zu schützen.Another important area of wood protection is protecting Wood chips, which are used for wood pulp and for the manufacture of other products, such as chipboard. Wood chips used in such procedures are usually stored outdoors and it is necessary to remove such wood chips to protect against fungal attack before they are used at the processing site.

Die meistverwendeten Chemikalien zum Verhüten von Pilzbefall bei Holz sind: a) Teerprodukte wie Creosot, b) polychlorierte Phenole, insbesondere Pentachlorphenol und c) Quecksilberverbindungen wie Phenylquecksilberacetat. Die letztgenannten zwei Chemikalien, welche sich am besten zum Vorbeugen gegen Fäule und Moderfäule eignen, weisen gegenüber Mengen und Tieren nachteilige toxikologische Eigenschaften auf. Es wird deshalb erwartet, dass ihre Verwendung im allgemeinen und als fungizides Holzschutzmittel im besonderen durch die Umweltschutzbehörden verschiedener Regierungen sowohl in den USA wie in anderen Ländern verboten wird. Es ist deshalb notwendig, andere Verbindungen zu finden, die als fungizide Holzschutzmittel geeignet sind.The most common chemicals used to prevent fungal growth in wood are: a) tar products such as Creosot, b) polychlorinated phenols, especially pentachlorophenol and c) mercury compounds such as phenyl mercury acetate. The latter two Chemicals that are best for preventing rot and mildew rot, have toxicological properties that are disadvantageous for quantities and animals. Their use is therefore expected in general and as a fungicidal Wood preservatives in particular by the environmental protection agencies of various governments both in the USA and in is banned in other countries. It is therefore necessary to find other compounds that are suitable as fungicidal wood preservatives are.

Damit ein fungizides Holzschutzmittel kommerziell brauchbar ist, muss eine Verbindung noch zusätzliche wichtige Eigenschaften aufweisen. Im allgemeinen wirken Fungizide dadurch, dass sie von den Pilzen, die sie bekämpfen, verbraucht werden. Fungizide, welche für den Schutz von Getreide eingesetzt werden, müssen vergleichsweise ephemer sein, d.h., sie sollten lang genug bestänaig sein, um das Getreide gegen Pilzbefall zu schützen, jedoch sollten sie nach der Ernte nicht mehr in den Pflanzen verbleiben, noch sollten wesentliche Rückstände im Boden zurückbleiben.For a fungicidal wood preservative to be commercially viable, it must a compound has additional important properties. In general Fungicides work by being consumed by the fungi they control will. Fungicides, which are used to protect grain, must be comparatively ephemeral, i.e. they should be persistent long enough to To protect grain against fungal attack, however, they should no longer be used after harvest remain in the plants, nor should substantial residues remain in the soil.

Andererseits muss eine Verbindung, die als fungizides Holzschutzmittel eingesetzt wird, ihre Aktivität für längere Zeit, vorzugsweise während Jahren und nicht Wochen oder Monaten, aufrechterhalten, wobei die Aktivität während eines wesentlichen Teils dieser Zeitspanne die gleiche relative Höhe aufweisen muss. Die geforderte Dauerhaftigkeit ist insbesondere wichtig in Produkten wie Telefonmasten, die im allgemeinen eine durchschnittliche Lebensdauer von 35 Jahren oder mehr aufweisen sollten. Zusätzlich sollte ein fungizides Holzschutzmittel eine angemessene Stabilität gegenüber Licht und Hitze aufweisen, durch Wasser sollte es nur in geringem Masse auslaugbar sein, keine Farbe aufweisen und relativ frei von schädlichen Wirkungen auf Holz wie auf die äussere Beschaffenheit der für die Verarbeitung des Holzes verwendeten Vorrichtungen sein. Zusätzlich wäre es vorteilhaft, ein fungizides Holzschutzmittel zu finden, welches gegen wenigstens zwei Arten von holzschädigenden Pilzen wirksam ist. Beispielsweise sind manche Verbindungen nur gegen Basidiomycetes Arten wirksam, währenddem andere Verbindungen nur gegen Fungi Imperfecti-Arten zufriedenstellend für den Holzschutz eingesetzt werden können. Deshalb ist es oft notwendig, eine Mischung von wenigstens zwei fungizid wirksamen Verbindungen einzusetzen.The other hand must have a compound that acts as a fungicidal wood preservative is used, their activity for long periods of time, preferably for years and not for weeks or months, sustaining the activity for a substantial period Part of this period must have the same relative height. The required Durability is particularly important in products such as telephone poles that are im generally have an average lifespan of 35 years or more should. Additionally, a fungicidal wood preservative should have adequate stability to light and heat, water should only give it a small amount be leachable, colorless and relatively free from harmful effects on wood as well as on the external condition of the processing of the wood devices used. Additionally, it would be beneficial to use a fungicidal wood preservative to find which is effective against at least two types of wood-damaging fungi is. For example, some compounds are only effective against Basidiomycetes species, while other compounds are only satisfactory against Fungi Imperfecti species can be used for wood protection. That is why it is often necessary to have a Mixture of at least two fungicidally active compounds to use.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schützen von Holz gegen Pilzbefall, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine fungizid wirksame Menge von N-(2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthylthio)-N-phenyl-methansulfonamid auf das Holz aufbringt und/oder in das Holz einbringt.The present invention relates to a method for protecting Wood against fungal attack, which is characterized by the fact that it has a fungicidal effect Amount of N- (2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -N-phenyl-methanesulfonamide applies the wood and / or introduces it into the wood.

Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Schützen von Holz gegen Fäule oder Moderfäule, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine wirksame Menge von N-(2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthylthio)-N-phenyl-methansulfonamid auf das Holz aufbringt und/oder in das Holz einbringt.In particular, the invention relates to a method for protecting Wood against rot or mildew rot, which is characterized by the fact that one effective amount of N- (2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -N-phenyl-methanesulfonamide applies to the wood and / or brings it into the wood.

Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Verwenden der obengenannten Verbindung zum Schützen von Holz gegen Pilzen der Ordnungen Aphyllophorales und Agaricales, weiterhin gegen die Familien Polyporaceae und Tricholomataceae.In particular, the invention relates to a method of using the Above mentioned connection for the protection of wood against fungi of the order Aphyllophorales and Agaricales, still against the families Polyporaceae and Tricholomataceae.

Es wurde gefunden, dass N-(2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthylthio)-N-phenyl-methansulfonamid der Formel als fungizides Holzschutzmittel wirksam ist und die weiter obengenannten Bedingungen erfüllt. Insbesondere ist sie gegen mehr als eine Pilzart wirksam. Diese Verbindungen wurde im GB-Patent 1 242 266 als unter anderem befriedigendes agrikulturelles Fungizid beschrieben. Jedoch, wie bereits weiter oben ausgeführt, folgt aus der Tatsache, dass ein Fungizid für landwirtschaftliche Zwecke befriedigend ist, nicht notwendigerweise, dass es auch für den Holzschutz geeignet ist. Da ein Fungizid für die Landwirtschaft notwendig kurzlebig sein muss, weist die Tatsache, dass eine Verbindung als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt werden kann, darauf hin, dass eine solche Verbindung kein wirksames fungizides Holzschutzmittel sein kann.It has been found that N- (2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -N-phenyl-methanesulfonamide of the formula is effective as a fungicidal wood preservative and meets the above conditions. In particular, it is effective against more than one species of fungus. These compounds have been described in GB Patent 1,242,266 as, inter alia, a satisfactory agricultural fungicide. However, as stated above, the fact that a fungicide is satisfactory for agricultural purposes does not necessarily mean that it is also suitable for wood preservation. Since a fungicide for agriculture must necessarily be short-lived, the fact that a compound can be used as a fungicide in agriculture indicates that such a compound cannot be an effective fungicidal wood preservative.

Arbeitsweisen und Ergebnisse beim Testen auf fungizide Wirkung Die folgenden Tests wurden durchgeführt, um die Wirkungen dieser Verbindung gegen Holz befallende Pilze zu zeigen: Die Tests wurden durchgeführt unter Verwendung der Pilze Lenzites trabea (Ordnung: Aphyllophorales, Familie Polyporaceae), Lentinius lepideus (Ordnung: Agaricales, Familie Tricholomataceae) und Poria placenta (Ordnung: Aphyllophorales, Familie Polyporaceae). Sterilisierte Streifen von weichem Fichtensplinthiz (etwa 5 cm x 3,5 cm) wurden mit den Pilzen infiziert und bei 26,70C und etwa 65- bis 70-%iger Feuchtigkeit bebrütet, bis auf der Oberfläche ein üppiges Wachstum erschien. Unter Verwendung einer aseptischen Technik wurde der infizierte Ausgangsstreifen auf einen Maschendrahtuntersatz in eines sterilisierten 9,5 Liter-Weithalskolbens, der 50 bis 100 ml destilliertes Wasser enthielt, gelegt.Working methods and results when testing for fungicidal activity The The following tests were done to determine the effects of this compound against wood Showing infesting fungi: The tests were carried out using the fungi Lenzites trabea (order: Aphyllophorales, family Polyporaceae), Lentinius lepideus (Order: Agaricales, family Tricholomataceae) and Poria placenta (order: Aphyllophorales, Family Polyporaceae). Sterilized strips of soft spruce sapwood (approx 5 cm x 3.5 cm) were infected with the fungi and at 26.70C and about 65 to 70% Moisture incubates until abundant growth appeared on the surface. Under Using an aseptic technique, the infected exit strip was placed on one Wire mesh stand in a sterilized 9.5 liter wide neck flask, the 50 until it contained 100 ml of distilled water.

1,8 cm grosse weiche Fichtenholzwürfel wurden durch Einsetzen der Würfel in eine Petrischale, die den Wirkstoff in einer Acetonlösung enthielt, mit der zu testenden Verbindung vakuumimprägniert, wobei eine Glasglocke verwendet wurde. Nach 3 Minuten wurde das Vakuum für eine Minute aufgehoben und das Verfahren dreimal wiederholt. Die Würfel saugten etwa 75 % ihreS Gewichts in Aceton auf. Daher wurde zum Imprägnieren eines Würfels mit 0,1 % Wirkstoff eine Lösung von 0,133 % verwendet. 1.8 cm large, soft spruce wood cubes were made by inserting the Cube in a Petri dish that contained the active ingredient in an acetone solution with vacuum impregnation of the compound to be tested using a bell jar. After 3 minutes the vacuum was released for one minute and the procedure three times repeated. The cubes soaked up about 75% of their weight in acetone. Hence became a solution of 0.133% was used to impregnate a cube with 0.1% active ingredient.

Der imprägnierte Würfel wurde aseptisch auf den infizierten Ausgangsstreifen und ein unbehandelter Würfel neben ihn gelegt.Der Schraubverschluss wurde auf den Weithalskolben aufgesetzt, um eine Vierteldrehung offen gelassen und der Kolben zwei Wochen bei 26,70C bebrütet. Danach wurden die Würfel auf Wachstum der Pilze. beobachtet. Die Ergebnisse dieser Tests sind in der folgenden Tabelle gezeigt: Tabelle Konzentration des Wirkstoffes Gew.% unbehandelt Pilz 0.1 % 0.05 % 0.02% Kontrolle Lenzites trabea 0 0 0 + Lentinius lepideus 0 0 0 + Poria placenta 0 0 0 + O = Vernichtung + = fungizides Wachstum, keine Vernichtung So verhinderte die Verbindung N-(2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthylthio)-N-phenylmethansulfonamid bei Konzentrationen von 0,1 bis 0,02 Gew.% das Wachstum aller drei Testpilze auf den behandelten Fichtenwürfeln vollkommen, wogegen alle drei Pilze erfdlgreich von sterilen Ausgangsstreifen auf die unbehandelten Würfel übertragen wurden. The impregnated cube was aseptically applied to the infected output strip and placed an untreated cube next to him. The screw cap was on the Wide-necked flask on, left a quarter turn open and the flask incubated for two weeks at 26.70C. After that, the cubes were placed on mushroom growth. observed. The results of these tests are shown in the following table: Tabel Concentration of the active ingredient% by weight untreated fungus 0.1% 0.05% 0.02% control Lenzites trabea 0 0 0 + Lentinius lepideus 0 0 0 + Poria placenta 0 0 0 + O = annihilation + = fungicidal growth, no destruction Thus prevented the compound N- (2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -N-phenylmethanesulfonamide at concentrations of 0.1 to 0.02% by weight, the growth of all three test mushrooms the treated cubes of spruce completely, whereas all three mushrooms are successful from sterile starting strips were transferred to the untreated cubes.

Die Verbindung N-(2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthylthiop N-phenylmethansulfonamid kann nach für die Bekämpfung von Pilzbefall von Holz üblichen Methoden zu Zubereitungen verarbeitet werden. So kann sie z.B. Imprägnierölen oder wässrigen Lösungen einverleibt werden, wie sie bei der Behandlung von Holz durch Techniken mit oder ohne Druck, Vakuumimprägnierung usw. verwendet werden. The compound N- (2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthiop N-phenylmethanesulfonamide can be converted into preparations according to methods customary for combating fungal attack on wood are processed. For example, it can be incorporated into impregnating oils or aqueous solutions as they are used in the treatment of wood by techniques with or without pressure, Vacuum impregnation, etc. can be used.

Die Verbindung kann auch nach den in der Technik üblichen Standardverfahren durch Bürsten, Sprühen oder Eintauchen aufgebracht oder auch Ueberzügen, Lacken, Farben usw. einverleibt werden. Die Verbindung kann in geeigneter Weise als eine Lösung, Emulsion, Netzpulver, Körner zubereitet werden unter Verwendung der typischen Verdünnungsmittel oder Trägerstoffe, zusammen mit solchen Stabilisierungs- und oberflächenaktiven Mitteln, wie sie allgemein in der Technik verwendet werden. Ganz bevorzugt wird die Verbindung mit einem inerten Trägerstoff oder Verdünnungsmittel, wie einem Imprägnieröl, in solchen Konzentrationen zubereitet, die man als wirkungsvoll gegen Pilzbefall befunden hat, z.B. in Konzentrationen, wie sie in den oben beschriebenen Tests angegeben sind.The connection can also be carried out according to the standard methods customary in the art applied by brushing, spraying or dipping or also coatings, varnishes, Colors etc. are incorporated. The compound can be suitably used as a Solution, emulsion, mesh powder, grains can be prepared using the typical Diluents or carriers, together with such stabilizing and surface-active agents Means as they are commonly used in technology. Most preferred the connection with an inert carrier or diluent, such as an impregnating oil, prepared in such concentrations that are considered effective against fungal attack has found, e.g. in concentrations as given in the tests described above are.

Claims (8)

Patentansprüche 011 Verfahren zum Schützen von Holz gegen Pilzbefall, dadurch gekennzeichnet, dass man eine fungizid wirksame Menge N-(2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthylthio)-N-phenyl-methansulfonamid auf das Holz aufbringt und/oder in das Holz einbringt. Patent claims 011 method for protecting wood against fungal attack, characterized in that a fungicidally effective amount of N- (2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -N-phenyl-methanesulfonamide applies to the wood and / or brings it into the wood. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Pilze, die Fäule und/oder Moderfäule von Holz verursachen, bekämpft. 2. The method according to claim 1, characterized in that mushrooms, which cause rot and / or mildew rot in wood. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Pilze der Ordnungen Aphy1lophorales und/oder Agaricales bekämpft. 3. The method according to claim 1, characterized in that one mushrooms of the Aphy1lophorales and / or Agaricales orders. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Pilze der Familien Polyporaceae und/oder Tricholomataceae bekämpft. 4. The method according to claim 3, characterized in that one mushrooms of the families Polyporaceae and / or Tricholomataceae. 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Lenzites trabea, Lentinus lepideus und/oder Poria placenta bekämpft. 5. The method according to claim 3, characterized in that one lenzites trabea, Lentinus lepideus and / or Poria placenta. 6. Holzschutzmittel, enthaltend a) eine fungizid wirksame Menge von N-(2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthylthio)-N-phenyl-methansulfonamid und b) einen inerten Trägerstoff. 6. Wood preservatives containing a) a fungicidally effective amount of N- (2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -N-phenyl-methanesulfonamide and b) an inert one Carrier. 7. Holzschutzmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es die Komponente a) in einer Menge von etwa 0,0266 bis etwa 0,133 Gew.-% enthält. 7. Wood preservative according to claim 6, characterized in that it contains component a) in an amount of about 0.0266 to about 0.133% by weight. 8. Holzmaterial, das mit etwa 0,02 bis etwa 0,1 % N-(2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthylthio)-N-phenyl-methansulfonamid imprägniert worden ist.8. Wood material containing about 0.02 to about 0.1% N- (2-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -N-phenyl-methanesulfonamide has been impregnated.
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