DE2722679A1 - BINDING METHOD - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
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- C08J5/06—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/693—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural or synthetic rubber, or derivatives thereof
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
Die Erfindung betrifft eine Methode für die Bindung eines aromatischen faserförmigen Polyamidmaterials an eine Kautschukzusammensetzung und ist eine Verbesserung und Ausbildung des in der Anmeldung P 2k 25 221.9 beschriebenen Verfahrens.The invention relates to a method for binding an aromatic fibrous polyamide material to a rubber composition and is an improvement and development of the method described in application P 2k 25 221.9.
Gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt das Verfahren zur Bindung eines aromatischen faserförmigen Polyamidmaterials an eine kautschukartige Zusammensetzung die Aufbringung einer wäßrigen Lösung oder Dispersion eines Epoxyharzes auf ein faserförmiges Material, die Trocknung des überzogenen faserförmigen Materials und die Verbindung des überzogenen faserförmigen Materials mit einer Harzvorläufer enthaltenden Kautschukzusammensetzung und die Vulkanisierung dieser Zusammensetzung in Kontakt mit dem überzogenen faserförmigen Material,According to the present invention, the method for bonding an aromatic polyamide fibrous material to a rubbery composition comprises applying an aqueous solution or dispersion of an epoxy resin to a fibrous material, drying the coated fibrous material and connecting the coated fibrous material with a resin precursor-containing rubber composition and the vulcanization of this composition in contact with the coated fibrous material,
Das aromatische faserförmige Polyamidmaterial kann die FormelThe aromatic polyamide fibrous material can have the formula
■Ari-C-N--H ■ Ari-C-N-H
oderor
IlIl
4-N-C-Ar4-N-C-Ar
,-C-N-Ar - -, -C-N-Ar - -
709348M107709348M107
worin Ar1 und Ar? aromatische Reste und η eine ganze Zahl bedeuten,where Ar 1 and Ar ? aromatic radicals and η mean an integer,
z.B. PoIy-1,4-benzamide.g., poly-1,4-benzamide
und PoIy-(I,4-phenylen-terephthalamid)and poly- (1,4-phenylene-terephthalamide)
die in Faserform von DuPont als Fibre B oder Kevlar erhältlich sind und Poly-(i,35-phenylen-isophthalamid)which are available in fiber form from DuPont as Fiber B or Kevlar and poly- (i, 35-phenylene-isophthalamide)
das in Faserform von DuPont als Nomex (eingetragenes Warenzeichen) erhältlich ist.in fiber form from DuPont as Nomex (registered trademark) is available.
Epoxyharze, die verwendet werden können, sind solche Harze, die in Form einer wäßrigen Lösung oder Dispersion hergestellt werden können. Typische Epoxyverbindungen schließen solche ein, die auf dem Reaktionsprodukt von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A) mit Epichlorhydrin basieren; das Reaktionsprodukt eines aliphatischen Diols oder Triols mit Epichlorhydrin; epoxidiertes Polybutadien und Triglycidyl-isocyanurat.Epoxy resins that can be used are those resins which can be prepared in the form of an aqueous solution or dispersion. Typical epoxy compounds include those based on the reaction product of 2,2-bis (p-hydroxyphenyl) propane (bisphenol A) with epichlorohydrin; the reaction product of an aliphatic diol or triol with epichlorohydrin; epoxidized polybutadiene and triglycidyl isocyanurate.
Ein typisches Beispiel eines wasserlöslichen Epoxyharzes ist "Neroio", welches käuflich von Nogasi erhältlich ist und aufA typical example of a water-soluble epoxy resin is "Neroio", which is commercially available from Nogasi and on
709848/1107709848/1107
Ό
dem Diglycldylather von Glycerin basiert. Ό
based on the diglycldyl ether of glycerine.
Die wäßrige Lösung oder Dispersion eines Epoxyharzes kann auch Quellmittel für das Harz, z.B. 2-Pyrrolidon, Netzmittel, z.B. Dioctylnatriumsulfosuccinat (z.B. die Verbindung, die käuflich erhältlich als "Aerosol OT" von American Cynamid ist) oder Jede andere Verbindung enthalten, die bei der Bildung der Lösung oder Dispersion oder des Uberziehens des faserförmigen Materials mit der Lösung oder Dispersion förderlich ist.The aqueous solution or dispersion of an epoxy resin can also swelling agents for the resin, e.g. 2-pyrrolidone, wetting agents, e.g., dioctyl sodium sulfosuccinate (e.g. the compound commercially available as "Aerosol OT" from American Cynamid) or any other compound involved in the formation of the solution or dispersion or the coating of the fibrous Material with the solution or dispersion is conducive.
Die Harzvorläufer enthaltende Kautschukzusammensetzung wird vorzugsweise unter Verwendung von Schwefel als Vulkanisierungsmlttel vulkanisiert. Der in der Zusammensetzung verwendete Kautschuk kann Naturkautschuk, Styrol-Butadien-Kautschuk, Cis-i^-polyisopren-Kautschuk, Polybutadien-Kautschuk oder eine Mischung Jedes dieser Kautschuke sein.The rubber composition containing the resin precursor is preferably vulcanized using sulfur as a vulcanizing agent. The one used in the composition Rubber can be natural rubber, styrene-butadiene rubber, cis-i ^ -polyisoprene rubber, or polybutadiene rubber be a mixture of any of these rubbers.
Geeignete Haizvorläufer sind Komponenten, die zur Reaktion unter Bildung eines wäremhärtenden Aldehydkondensationsharzes geeignet sind. Besonders geeignete Verbindungen sind eine aromatische Hydroxyverbindung und eine Verbindung, die beim Erhitzen zum Methylendonor wird.Suitable shark precursors are components that are responsible for the reaction to form a thermosetting aldehyde condensation resin are suitable. Particularly suitable compounds are aromatic hydroxy compound and a compound which becomes methylene donor when heated.
Die Verbindung, die ein Methylendonor wird, ist vorzugsweise bis zu einer Temperatur von wenigstens 1000C stabil. Diese Verbindungen schließen solche ein, die Formaldehyd beim Erhitzen erzeugen, oder es können Verbindungen wie Hexamethylentetramin sein. Andere geeignete Verbindungen schließen Hexame thoxyme thy lme 1 ami η, Laury 1 - oxyme thy lpyr idiniumchlor id, Cetyloxymethylpyridiniumchlorid, Äthyloxymethylpyridiniumchlorid, Formaldehyd, Polymere von Formaldehyd und Polymere von Formaldehyd, die stabilisierende Gruppen oder Reste von Substanzen wie Pentaerythrit am Ende der Moleküle aufweisen, ein. Novolac-Harze, die Methylolgruppen defizlente Phenol-Formaldehydharze sind, können gewünschtenfalls auch verwendet werden.The compound which is a methylene donor, is preferably up to a temperature of at least 100 0 C stable. These compounds include those which generate formaldehyde on heating, or they may be compounds such as hexamethylenetetramine. Other suitable compounds include Hexame thoxyme thy lme 1 ami η, Laury 1 - oxyme thy lpyridiniumchloride, cetyloxymethylpyridinium chloride, ethyloxymethylpyridinium chloride, formaldehyde, polymers of formaldehyde and polymers of formaldehyde which have stabilizing groups or residues of substances such as pentaerythritol at the end of the molecules a. Novolac resins, which are phenol-formaldehyde resins deficient in methylol groups, can also be used if desired.
709848/1107709848/1107
Der Anteil an verwendeter Verbindung, die Methylengruppen in Freiheit setzt, kann von 0,1 bis 10 Gew.-Teilen, vorzugsweise von 0,5 bis 3 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile Kautschuk in der Zusammensetzung betragen.The proportion of the compound used which sets free methylene groups can be from 0.1 to 10 parts by weight, preferably from 0.5 to 3 parts by weight per 100 parts by weight of rubber in the composition.
Die aromatische Hydroxyverbindung, die verwendet werden kann, kann eine Monohydroxyverbindung sein, aber sie ist vorzugsweise eine Verbindung, die zwei Hydroxygruppen enthält und es ist insbesondere bevorzugt, daß die Hydroxygruppen in meta-Stellung zu Jeder anderen sich befinden. Beispiele für geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind Resorcin und 1,3-Dihydroxynaphthalin. Gewünschtenfalls kann Melamin oder Harnstoff oder eine Verbindung, die Jede dieser beiden Verbindungen beim Erhitzen erzeugt, anstelle der aromatischen Hydroxyverbindung verwendet werden.The aromatic hydroxy compound that can be used may be a monohydroxy compound, but it is preferably a compound containing and is two hydroxy groups it is particularly preferred that the hydroxyl groups be meta to each other. Examples of suitable aromatic Hydroxy compounds are resorcinol and 1,3-dihydroxynaphthalene. If desired, melamine, or urea, or a compound that contains either of these compounds when heated can be used in place of the aromatic hydroxy compound.
Der Anteil an aromatischer Hydroxyverbindung oder einer anderen Verbindung, die verwendet wird, um mit der Verbindung, die Methylengruppen in Freiheit setzt, zu reagieren, kann von 0,1 bis 10 Gew.-Teilen, vorzugsweise von 1,0 bis 4,0 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen Kautschuk in der Zusammensetzung betragen.The proportion of aromatic hydroxy compound or other compound that is used to interact with the compound that has methylene groups sets free to react, from 0.1 to 10 parts by weight, preferably from 1.0 to 4.0 parts by weight per 100 parts by weight of rubber in the composition.
Die wäßrige Lösung oder Dispersion eines Epoxyharzes kann auf das faserförmige Material durch Durchführen des Materials durch die wäßrige Lösung oder Dispersion bei Raumtemperatur aufgebracht werden, aber gewünschtenfalls können höhere Temperaturen verwendet werden.The aqueous solution or dispersion of an epoxy resin can be applied to the fibrous material by passing the material through the aqueous solution or dispersion can be applied at room temperature, but higher temperatures can be used if desired be used.
Nach der Aufbringung des EpoxyharzÜberzugs wird das Material getrocknet. Das Trocknungsverfahren kann das Trocknen bei Raumtemperatur umfassen, wonach ein Trocknen bei einer höheren Temperatur folgt. Die Harzvorläufer enthaltende Kautschukzusammensetzung wird dann auf das überzogene faserförmige Material aufgebracht und das zusammengesetzte Material wird dann in geeigneter Weise Wärme und Druck unterworfen, um die Zusammensetzung zu vulkanisieren und die Harzvorläufer in ein Harz umzuwandeln, wobei eine Verbindung zwischen dem überzogenen faserförmigen Material und der Kautschukzusammensetzung gebildet wird.After the epoxy resin coating has been applied, the material is dried. The drying process may include drying at room temperature, followed by drying at a higher temperature follows. The rubber composition containing resin precursors is then applied to the coated fibrous material and the composite material is then suitably subjected to heat and pressure to cure the composition and converting the resin precursors to a resin whereby a bond between the coated fibrous material and the rubber composition is formed.
7098A8M1077098A8M107
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung kann verwendet werden, um aromatische faserförmige Polyamidmaterialien in Form von verstärkenden Kords mit Kautschukzusammensetzungen bei der Herstellung von z.B. Reifen, Antriebsriemen, Förderbändern und Schläuchen zu binden.The method of the present invention can be used to produce aromatic fibrous polyamide materials in the form of reinforcing cords with rubber compositions in the manufacture of e.g. tires, drive belts, conveyor belts and Tying hoses.
Das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung wird durch das folgende Beispiel erläutert, bei dem alle Teile Gew.-Teile sind:The process of the present invention is illustrated by the following example in which all parts are parts by weight:
Verstärkende Kords basierend auf Fasern, die aus Poly-(1,4-phenylenterephthalamid) zugänglich als Fibre B von DuPont hergestellt waren,wurden im Laboratoriumsmaßstab mit einer Epoxyharzlösung der nachfolgenden Formulierung überzogen und nachfolgend getrocknet.Reinforcing cords based on fibers made from poly (1,4-phenylene terephthalamide) available when Fiber B was made by DuPont were laboratory-scale with an epoxy resin solution coated with the following formulation and then dried.
TeileParts
Wasser 84,0Water 84.0
Natriumhydroxid (10 % Lösung) 1,0Sodium hydroxide (10 % solution) 1.0
Epoxyharz 5*0Epoxy resin 5 * 0
2-Pyrrolidon 10,02-pyrrolidone 10.0
Netzmittel2 2,0Wetting agent 2 2.0
1 = Diglycidyläther von Glycerin (im Handel erhältlich als "Epon 812" von Shell)1 = diglycidyl ether of glycerine (commercially available as "Epon 812" from Shell)
2 = Dioctylnatriumsulfosuccinat (im Handel erhältlich als "Aerosol OT" von American Cynamid).2 = dioctyl sodium sulfosuccinate (commercially available as American Cynamid's "Aerosol OT").
Unbehandelte Kords und Kords, die mit der Epoxyharzlösung behandelt worden waren, wurden in Kautschukzusammensetzungen A bis C (Tabelle I) eingebettet. Die Zusammensetzungen wurden dann 25 Min. bei 148°C vulkanisiert.Untreated cords and cords made with the epoxy resin solution were incorporated into rubber compositions A through C (Table I). The compositions were then vulcanized at 148 ° C for 25 min.
Die Haftung zwischen den verstärkenden Kords und der Kautschukzusammensetzung wurde dann in Jedem Fall unter Verwendung eines Standard 1 cm Zug (pull-through)-Tests (ähnlich zu J 0 Wood Trans IRI, Band J>2, Nr. 1, Februar 1956) gemessen. Die über zehnThe adhesion between the reinforcing cords and the rubber composition was then measured in each case using a standard 1 cm pull-through test (similar to J 0 Wood Trans IRI, Volume J> 2, No. 1, February 1956) . The over ten
709848/1107709848/1107
Messungen bestimmten Durchschnittshaftungswerte sind in Tabelle II aufgeführt.Measurements of determined average adhesion values are listed in Table II.
Tabelle I Naturkautschuk
Stearinsäure Table I natural rubber
Stearic acid
Verzögerer (50 % aktives Cyclohexylthiophthalimid) Retarder (50 % active cyclohexylthiophthalimide)
Antioxidans (Diphenylamin/Aceton-Reaktionsprodukt) Antioxidant (diphenylamine / acetone reaction product)
Verfahrensöl (aromatisches Verfahrensöl, erhältlich als Dutrex RT von Shell)Process oil (aromatic process oil, available as Dutrex RT from Shell)
Zinkoxidzinc oxide
Ruß ( Ofenruß, erhältlich als Regal 300)Soot (furnace soot, available as Regal 300)
Schwefelsulfur
Beschleuniger (2,4-Morphiolinylmercaptobenzthiazol) HexamethylentetraminAccelerator (2,4-morphiolinyl mercaptobenzothiazole) Hexamethylenetetramine
Resorcin/Stearinsäure (6O/4O geschmolzen)Resorcinol / stearic acid (6O / 4O melted)
A B CA B C
100,00 100,00 100,00100.00 100.00 100.00
2,75 1,90 1,052.75 1.90 1.05
0,60 0,60 0,600.60 0.60 0.60
1,00 1,001.00 1.00
1,001.00
KautschukzusammensetzungRubber composition
50 140 138 65
9650 140 138 65
96
709848/1107709848/1107
Claims (1)
M O
M.
terephthalamid) umfaß?.0 9 8 4 8/1107aromatic fibrous polyamide materials
terephthalamide). 0 9 8 4 8/1107
die Methylen liefernde Verbindung Hexamethylentetramin,
Hexamethoxymethylmelamin, Lauryloxymethylpyridiniumchlorid,
Cetyloxymethylpyridiniumchlorid, Formaldehyd, ein Formaldehydpolymeres oder ein Formaldehydpolymeres ist, das stabilisierende Gruppen oder Reste von Substanzen wie Pentaerythrit am Ende der Moleküle aufweist.14.) The method according to claim 1J, characterized in that
the methylene-yielding compound hexamethylenetetramine,
Hexamethoxymethylmelamine, lauryloxymethylpyridinium chloride,
Cetyloxymethylpyridinium chloride, formaldehyde, a formaldehyde polymer or a formaldehyde polymer which has stabilizing groups or residues of substances such as pentaerythritol at the end of the molecules.
0,1 bis 10 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile Kautschuk in der
Zusammensetzung verwendet wird.15 ·) Process according to claim 13 or 14, characterized in that the methylene supplying compound in an amount of
0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of rubber in the
Composition is used.
gekennzeichnet, daß die aromatische Hydroxyverbindung zwei Hydroxygruppen in meta-Stellung zu jeder anderen aufweist.16.) The method according to any one of claims 1jJ to 15, characterized
characterized in that the aromatic hydroxy compound has two hydroxy groups meta to each other.
die aromatische Hydroxyverbindung Resorcin oder 1,3-Dihydroxynaphthalin ist.17 ·) Method according to claim 16, characterized in that
the aromatic hydroxy compound is resorcinol or 1,3-dihydroxynaphthalene.
gekennzeichnet, daß die aromatische Hydroxyverbindung in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile Kautschuk in der Zusammensetzung verwendet wird.18.) Method according to one of claims 13 to I7 * thereby
characterized in that the aromatic hydroxy compound is used in an amount of 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of rubber in the composition.
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3601126A1 (en) * | 1985-01-17 | 1986-07-17 | Bridgestone Corp., Tokio/Tokyo | METHOD FOR TREATING AROMATIC POLYAMIDE FIBERS |
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- 1976-05-21 GB GB21221/76A patent/GB1577942A/en not_active Expired
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- 1977-05-18 DE DE19772722679 patent/DE2722679A1/en not_active Withdrawn
- 1977-05-19 JP JP5819877A patent/JPS52142786A/en active Pending
- 1977-05-23 FR FR7715676A patent/FR2352099A2/en active Granted
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3601126A1 (en) * | 1985-01-17 | 1986-07-17 | Bridgestone Corp., Tokio/Tokyo | METHOD FOR TREATING AROMATIC POLYAMIDE FIBERS |
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FR2352099A2 (en) | 1977-12-16 |
FR2352099B2 (en) | 1978-10-20 |
GB1577942A (en) | 1980-10-29 |
ZA772305B (en) | 1978-03-29 |
AU2427677A (en) | 1978-10-19 |
AU507402B2 (en) | 1980-02-14 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |