DE2718883A1 - Mono:azo dispersion dyes of 2,6-di:amino pyridine series - contg. cyano gps., for synthetic fibres and plastics - Google Patents

Mono:azo dispersion dyes of 2,6-di:amino pyridine series - contg. cyano gps., for synthetic fibres and plastics

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DE2718883A1
DE2718883A1 DE19772718883 DE2718883A DE2718883A1 DE 2718883 A1 DE2718883 A1 DE 2718883A1 DE 19772718883 DE19772718883 DE 19772718883 DE 2718883 A DE2718883 A DE 2718883A DE 2718883 A1 DE2718883 A1 DE 2718883A1
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Abstract

New Monoazo dyes of 2,6-diaminopyridine series contg. CN gps., are of formula (I) In the formula, X is carbamoyl or sulphamoyl, opt. N-substd. with 1-2C alkyl or alkoxy, NO2, CN, F, CF3, Cl, Br, methyl- or ethyl-sulphonyl, phenyl sulphonyl, formyl, acetyl, benzoyl, acetylamino or benzoylamino, or is phenylazo substd. with SO3H, or is 1-6C alkyl sulphonyl, phenyl sulphonyl or benzoyl. Y is H, Cl, methyl, methoxy, ethoxy, acetylamino or propionyl-amino, or with X may form a condensed benzene ring opt. substd. with SO3H, or a gp. (II). Z is H, Cl, methyl, ethyl, methoxy, SO3H or COOH; n is 1 or 2; R is H or 1-3C alkyl; A is CN or carbamoyl; R1 is H or a (cyclo)aliphatic araliphatic, aromatic or heterocyclic gp.; R2 is H or an aliphatic gp.) Used for the dyeing or printing of polyesters, and of polyamides if SO3H gps. are present. Also for bulk colouring of plastics.

Description

cyangruppenhaltiFe Azofarbstoffe der 2,6-Diaminopyridinreihecyano group-containing azo dyes of the 2,6-diaminopyridine series

und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrift Farbstoffe der allgemeinen Formel I in der X gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Vitro, Cyan, Fluor, Trifluormethyl, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Acetylamino, Benzoylamino, gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenylazo, C1- bis C6-likylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Benzoyl, Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Icetylamino oder Propionylamino, Z Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl X und Y zusammen einen ankondensierten gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituierten Benzring oder einen in o-Stellung gebundenen Rest der Formel n die Zahlen 1 oder 2, R Wasserstoff oder C1- bis C3-Älkyl, Cyan oder Carbamoyl, die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und R2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeuten.and a process for their preparation. The invention relates to dyes of the general formula I. in which X is optionally substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, vitro, cyano, fluorine, trifluoromethyl, chlorine, bromine, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, formyl, acetyl, benzoyl, acetylamino, benzoylamino, optionally N-substituted carbamoyl or sulfamoyl or hydroxysulfamoyl substituted phenylazo, C1- to C6-likylsulfonyl, phenylsulfonyl or benzoyl, Y hydrogen, chlorine, methyl, methoxy, ethoxy, icetylamino or propionylamino, Z hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, methoxy, hydroxysulfonyl or carboxyl X and Y together optionally a fused benz ring substituted by hydroxysulfonyl or a radical of the formula bonded in the o-position n the numbers 1 or 2, R hydrogen or C1- to C3-alkyl, cyano or carbamoyl, the radicals R1 independently of one another hydrogen or an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical and R2 hydrogen or an aliphatic radical.

Gegebenenfalls substituierte Carbamoyl- und Sulfamoylreste X entsprechen den Formeln wobei R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen haben.Optionally substituted carbamoyl and sulfamoyl radicals X correspond to the formulas where R1 and R2 have the meanings given.

dlkylsulfonylreste X sind beispielsweise: Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Propylsulfonyl, Butylsulfonyl oder Hexylsulfonyl.alkylsulfonyl radicals X are for example: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, butylsulfonyl or hexylsulfonyl.

Reste R1 sind unabhängig von einander z. B. Wasserstoff, C1- bis C12-Alkyl, gegebenenfalls durch Äthersauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, C1- bis C8-Alkosy, Benzyloxy, S-Phenyläthoxy, Phenoxy, Tolyloxy, Cyclohexyloxy oder Cyan substituiertes C2- bis C8-Alkyl, C5- bis C8-Cycloalkyl, Hydroxycyclohexyl, ß-Hydroxyäthoxycyclohexyl, C7 - bis C 12-Polycycloalkyl, Hydroxynorbornyl, Hydroxymethyl- oder Hydroxyäthylnorbornyl oder Chlormethylnorbornyl, Phenylalkyl oder Tolylalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Methyl, Äthyl oder Rydroxyäthoxy substituiertes Phenyl, Dimethylphenyl, Allyl, Pyrrolidonylalkyl mit 2, 3, 4 oder 6 C-Atomen im alkyl, Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen im Alkyl, Für R2 sind die gleichen aliphatischen Reste wie für R1 zu nennen.R1 radicals are independent of one another, for. B. hydrogen, C1- to C12-alkyl, optionally interrupted by ether oxygen and substituted by hydroxy, C1- to C8-alkoxy, benzyloxy, S-phenylethoxy, phenoxy, tolyloxy, cyclohexyloxy or cyano-substituted C2- to C8-alkyl, C5- bis C8-Cycloalkyl, Hydroxycyclohexyl, ß-Hydroxyäthoxycyclohexyl, C7 - to C 12-Polycycloalkyl, Hydroxynorbornyl, Hydroxymethyl- or Hydroxyäthylnorbornyl or Chlormethylnorbornyl, Phenylalkyl or Tolylalkyl with 1 to 4 C-atoms in the alkyl, methoxy, ethoxy, if necessary by chlorine, hydroxy, Methyl, ethyl or hydroxyethoxy substituted phenyl, dimethylphenyl, allyl, pyrrolidonylalkyl with 2, 3, 4 or 6 carbon atoms in alkyl, carboxyalkyl with 2 to 5 carbon atoms in alkyl, The same aliphatic radicals as for R1 should be mentioned for R2.

Einzelne Reste R1 und R2 (soweit unter die allgemeine Definition fallend) sind außer den schon genannten z. B.: 1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste: CH3, C2H5, n- oder i-C3H7, n- oder i-C4H9, C6H13, CH2CH20H, (CH2)30H, (CH2 )6oH, (CH2)2O(CH2)2OH, (CH2)3O(CH2)4OH, (CH2)3OC2H4OH, (CH2)2CN, (CH2)5CN, (CH2)6CN, (CH2)7CN, (CH2)20(CH2)2CN, (CH2)3O(CH2)2CN oder (CH2)2O(CH2)2O(CH2)2CN, (CH2)3OC2H4OCH3, (CH2)3OC2H4OC2H5, (CH2)3O(CH2)6OH, (CH2)3OC2H4OCH(CH3)2, (CH2)3OC2H4OC4H9, (CH2)3OC2H4OCH2C6H5, (CH2)3OC2H4OC2H4C6H5, die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen zwei- oder dreimal vorhanden sind; CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC3H7, CH2CH2OC4H9, CH2CH2OC6H5, (CH2)3OCH3, (CH2)3OC2H5, (CH2)3OC3H7, (CH2)3OC4H9, (CH2)3OC6H13, (CH2)3OC8H17, (CH2)3O- , (CH2)3OCH2C6H5, (CH2)3OC2H4C6H5, (CH2)3OC6H5, 2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkylreste: 3. Aralkylreste: CH2C6H5, C2H4C6H5, CH2@ sowie C6H4CH3 anstelle von C6H5; 4. gegebenenfalls substituierte Phenylreste: C6H5, C6H4CH3, C6H3(CH3)2, C6H4OCH3, C6H4OC2H5, C6H4OCH2CH2OH oder C6H4Cl; 5. CH2CH-CH2, (CH2)2COOH, (CH2)5COOH und wobei n = 2, 5, 4 oder 6 ist, C2H4OCOCH , C2H40CHO, C2H4OCOCH3, (C2H4O)2COCH3, (C2H4O)2CHO, (CH2)3OCOCH3, (CH2)3OCHO, C2H4OCOC2H4COOH.Individual radicals R1 and R2 (as far as falling under the general definition) are, in addition to the z. E.g .: 1. optionally substituted alkyl radicals: CH3, C2H5, n- or i-C3H7, n- or i-C4H9, C6H13, CH2CH20H, (CH2) 30H, (CH2) 6oH, (CH2) 2O (CH2) 2OH, (CH2) 3O (CH2) 4OH, (CH2) 3OC2H4OH, (CH2) 2CN, (CH2) 5CN, (CH2) 6CN, (CH2) 7CN, (CH2) 20 (CH2) 2CN, (CH2) 3O (CH2) 2CN or (CH2) 2O (CH2) 2O (CH2) 2CN, (CH2) 3OC2H4OCH3, (CH2) 3OC2H4OC2H5, (CH2) 3O (CH2) 6OH, (CH2) 3OC2H4OCH (CH3) 2, (CH2) 3OC2H4OC4H9, (CH2) 3OC2H4OCH2C6H5, (CH2) 3OC2H4OC2H4C6H5, the corresponding residues in which the groupings are present two or three times; CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC3H7, CH2CH2OC4H9, CH2CH2OC6H5, (CH2) 3OCH3, (CH2) 3OC2H5, (CH2) 3OC3H7, (CH2) 3OC4H9, (CH2) 3OC6H13, (CH2) 3OC8H17, (CH2) 3O-, (CH2) 3OCH2C6H5, (CH2) 3OC2H4C6H5, (CH2) 3OC6H5, 2. optionally substituted cyclo- and polycycloalkyl radicals: 3. Aralkyl radicals: CH2C6H5, C2H4C6H5, CH2 @ as well as C6H4CH3 instead of C6H5; 4. optionally substituted phenyl radicals: C6H5, C6H4CH3, C6H3 (CH3) 2, C6H4OCH3, C6H4OC2H5, C6H4OCH2CH2OH or C6H4Cl; 5. CH2CH-CH2, (CH2) 2COOH, (CH2) 5COOH and where n = 2, 5, 4 or 6, C2H4OCOCH, C2H40CHO, C2H4OCOCH3, (C2H4O) 2COCH3, (C2H4O) 2CHO, (CH2) 3OCOCH3, (CH2) 3OCHO, C2H4OCOC2H4COOH.

Bevorzugte Substituenten R1 und R2 sind beispielsweise: Wasserstoff, C2H5, n- oder i-C3H7, n- oder i-C4H9, C6H13, CH2CH2OH, (CH2)3oH, (CH2)4OH, (CH2)6OH, (CH2)2O(CH2)2OH, (CH2)3O(CH2)2OH, (CH2)3O(CH2)4OH, (CH2)3O(CH2)6OH, (n = 2, 3, 6), CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC4H9, (CH2)3OCH3, (CH2)3OC2H5, (CH2)3OC3H7, (CH2)3OC4H9, (CH2)3OC2H4OCH3, (CH2)3OC2H4OC4H9, (CH2)3OC2H4OC6H5, C2H4C6H5, CH2CHC6H5, C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3 oder C6H4OC2H4OH.Preferred substituents R1 and R2 are, for example: hydrogen, C2H5, n- or i-C3H7, n- or i-C4H9, C6H13, CH2CH2OH, (CH2) 3oH, (CH2) 4OH, (CH2) 6OH, (CH2) 2O (CH2) 2OH, (CH2) 3O (CH2) 2OH, (CH2) 3O (CH2) 4OH, (CH2) 3O (CH2) 6OH, (n = 2, 3, 6), CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC4H9, (CH2) 3OCH3, (CH2) 3OC2H5, (CH2) 3OC3H7, (CH2) 3OC4H9, (CH2) 3OC2H4OCH3, (CH2) 3OC2H4OC4H9, (CH2) 3OC2H4OC6H5, C2H4C6H5, CH2CHC6H5, C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3 or C6H4OC2H4OH.

CH3 sind beispielsweise Pyrrolidino, Piperidino, Norpholino oder Methylpiperazino.CH3 are for example pyrrolidino, piperidino, norpholino or methylpiperazino.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe kann man in Farbstoffen der Formel II in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, das Halogen ganz oder teilweiee nach an sich bekannten Methoden gegen Cyan austauschen.To prepare the dyes according to the invention, dyes of the formula II in which Hal means chlorine or bromine, all or part of the halogen is exchanged for cyan according to methods known per se.

Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia in der Y1 Wasserstoff, Cyan oder Brom ist und A, R, R1, R2 und X die angegebene Bedeutung haben.Dyes of the formula Ia are of particular importance in which Y1 is hydrogen, cyano or bromine and A, R, R1, R2 and X have the meaning given.

Bevorzugt sind dabei für: A Cyan oder auch Carbamoyl wenn R=H ist, R Wasserstoff oder Methyl, X gegebenenfalls durch Cyan, Chlor Brom, Hydroxysulfonyl oder substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenylazo, Phenylsulfonyl oder C1- bis C6-Alkylsulfonyl, R1 die als bevorzugt genannten Reste.The following are preferred for: A cyano or carbamoyl when R = H, R is hydrogen or methyl, X optionally by cyano, chlorine, bromine, hydroxysulfonyl or substituted carbamoyl or sulfamoyl substituted phenylazo, phenylsulfonyl or C1- to C6-alkylsulfonyl, R1 the radicals mentioned as preferred.

Die Farbstoffe der Formel I eignen sich Je nach den Substituenten als Dispersionsfarbstoffe zum Färben von synthetischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat, zum Färben von Polyamiden (wenn sie Sulfonsäuregruppen enthalten) oder zum Färben von Kunststoffen in der Hasse.The dyes of the formula I are suitable depending on the substituents as disperse dyes for dyeing synthetic polyesters, in particular Polyethylene glycol terephthalate, for dyeing polyamides (if they have sulfonic acid groups included) or for coloring plastics in the hat.

Die erzielbaren Echtheiten sind in der Regel sehr gut, hervorzuheben sind die Licht-, Thermofixier- und Naßechtheiten.The fastness properties that can be achieved are generally very good, to be emphasized are the light, thermosetting and wet fastness properties.

Ein Teil der Farbstoffe ist auch für das in der deutschen Patentschrift 1 811 796 beschriebene Verfahren geeignet, man erhält dann auch auf Cellulose und cellulosehaltigen Mischgeveben Färbungen mit sehr guten Echtheiten.A part of the dyes is also for that in the German patent 1 811 796 method described is suitable, one then also gets on cellulose and cellulose-containing mixed fabric dyeings with very good fastness properties.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.In the following examples, parts and percentages relate to unless otherwise noted, by weight.

Beispiel 1 30 Teile des goldgelben Farbstoffes der Formel werden mit 150 Raumteilen N-Methylpyrrolidon und 6 Teilen Kupfer-cyanid 3 Stunden bei 100 bis 120 C gerührt. Anschließend filtriert man ungelöstes Kupfersalz ab und fällt den entstandenen Farbstoff der Formel durch Zusatz von Wasser aus. Nach dem Abfiltrieren, Waschen und Trocknen erhält man 26 Teile eines roten Pulvers, das Thermoplasten (Polyamid, Polystyrol) in gelbstichig roten Tönen färbt.Example 1 30 parts of the golden yellow dye of the formula are stirred with 150 parts by volume of N-methylpyrrolidone and 6 parts of copper cyanide at 100 to 120 C for 3 hours. Undissolved copper salt is then filtered off and the resulting dye of the formula is precipitated by adding water. After filtering off, washing and drying, 26 parts of a red powder are obtained which dyes thermoplastics (polyamide, polystyrene) in yellowish red shades.

BeisPiel 2 16 Teile des orangeroten Farbstoffes der Formel werden mit 80 Raumteilen N-Methylpyrrolidon und 2,6 Teilen Kupfer-(I)-cyanid 60 Minuten bei 110 bis 130 °C gerührt. Anschließend läßt man erkalten, fällt den Farbstoff der Formel durch Zusatz von etwa 100 Raumteilen Wasser aus. Nach dem Abfiltrieren, Waschen und Trocknen erhält man 15 Teile eines chromatographisch einheitlichen, dunkelroten Pulvers. Der Farbstoff färbt Polystyrol in roten Tönen.Example 2 16 parts of the orange-red dye of the formula are stirred with 80 parts by volume of N-methylpyrrolidone and 2.6 parts of copper (I) cyanide for 60 minutes at 110 to 130.degree. Then allowed to cool, the dye of the formula falls by adding about 100 parts by volume of water. After filtering off, washing and drying, 15 parts of a chromatographically uniform, dark red powder are obtained. The dye colors polystyrene in red tones.

Beispiel 3 11,0 Teile des gelbstichig roten Farbstoffes der Formel werden mit 80 Raumteilen N-Methylpyrrolidon und 2 Teilen Kupfer-(I)-cyanid 80 Minuten bei 110 bis 120 oC gerührt. Nach dem Erkalten werden 50 Raumteile Methanol, 50 Raumteile 25 qdiges Ammoniak und 100 Raumteile Wasser zugetropft. Der ausgefallene Farbstoff der Formel wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 9 Teile eines chromatographisch einheitlichen dunkelroten Pulvers, das Polystyrol in blaustichig roten Tönen färbt.Example 3 11.0 parts of the yellowish red dye of the formula are stirred with 80 parts by volume of N-methylpyrrolidone and 2 parts of copper (I) cyanide for 80 minutes at 110 to 120 oC. After cooling, 50 parts by volume of methanol, 50 parts by volume of 25 qdiges ammonia and 100 parts by volume of water are added dropwise. The unusual dye of the formula is filtered off, washed with water and dried. 9 parts of a chromatographically uniform, dark red powder which colors the polystyrene in bluish red shades are obtained.

Beispiel 4 16 Teile des goldgelben Farbstoffes der Formel werden in 100 Raumteilen Dimethylformamid mit 3,8 Teilen frisch hergestelltem Kupfer-(I)-cyanid 5 Stunden bei 80 bis 100 OC gerührt. Der entstandene Farbstoff der Formel wird durch Zusatz von 100 Raumteilen Wasser ausgefällt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 15 Teile eines roten Pulvers, das Polyamid oder Polystyrol in lichtechten gelbetichig roten Tönen färbt.Example 4 16 parts of the golden yellow dye of the formula are stirred in 100 parts by volume of dimethylformamide with 3.8 parts of freshly prepared copper (I) cyanide for 5 hours at 80 to 100.degree. The resulting dye of the formula is precipitated by adding 100 parts by volume of water, filtered off, washed with water and dried. 15 parts of a red powder are obtained which dyes polyamide or polystyrene in lightfast yellow-tinged red shades.

Tabelle I El OCI 9) 9) *, PaE m % = t fy R ok ao Crtag ko 4Dk M X O = = m D (vor linftihren (nach Zinttihren 1 2 P.p. der cM-Gruppe) der CM-Gruppe) R R R3 R4 Farbton n.Einf. d.CN- « O : = : 5 06502 O6H5SO2 (0H2)300E3 (0H2)3ocH3 CN CE3 r0ctng o 0 n h p; <023)2502 v I1 II II (c2I5)2M5o 8 MC r M ?1 H gelbat.- X O O n g g = N »09 64 1 O O ^ u S O B « b X X N § a @ \0 + O O ~ j0 O O w B; | U O o =r X > @ £ + O O ~e C) O w x UO vD F l l o J | az +> 4 z A 4 * * h G) o o tD o ç ¢, Einführen t tt, R w m = : der CN-Gruppe) der cN-Gruppe) = = W m R Farbton (1: u u d. CN- U) 0 0 N No tqN (c2)2ocH3 (cH2)20cH3 CN CH3 0elbst - u v N C2H5 02H5 n Z = (cH2)2ocH3 54 U o 13 n n CN n m CH U U U U V U U 0 0 0 0 0 I N II t II N 3 II 6" w" m" 9 ^n 15 v (cH2)3o(cH2)20c611 (CH2)3o(cH2)20c6115 v w w w rot u 16 H (CH2)20CH3 C0NH(CH2)30(CH2)20C6H5 H cu 17 02N ,Cl 02N (CH2)2oH (cH2)2-C6H5 CN H violett u o r N N uE 1 N N N m w w w w w r cz U o a h ID a h Z Zi | Z; 09 VO nN s4 > a Ç U N ~E e !i O Co P 9 S 83 = r = > Zi O m o o cw m r r v v g a | P 4) H z v 0 » g3 c) A p " O Y d 6 CN-Gruppe) der rl O R R t t X ae o h » h ne L:inf. m ON- P: C) 18 06H5s02 6i5so2 (cH2)5cH3 (cH2)5CH3 CM H rot 19 M-M (c]L)3ooH3 (cH)3ocF3 1I CH3 E s o M o rot CU m 3 22 t. X m u o o o In r r = r\ ut n : = n r Br CM m w x x PX » 23 O O ClMMM (cH2)30cH3 (0H2)3OCH3 O II Br 0s n mst n m O O O O O O O 1 If \ : N : tA W N C; * mN ~ U rs Sa g v > « cs : r t 0^ v X o ht h ae a . « cs = A h 6 O Pe Z ax o N n * a N N N N N < n » e tu e > za R o A C h a « h ho °h o 0 °h °h » °h h = = h n ç Sinftihren W linftihren : 3sp. der CM-Gruppe) der CM-Gruppe) R R2 R3 R4 Parbton n. inf. d. CM- Gruppe CM 25 (02I500 (02I5)2MC (C12)20CH3 (012)20013 CM 013 orange Br M 26 (02I3)2Mc (C2I3)2MC0 (C)30CI3 (012)30013 t t rot- Br CM orange Br CM W W 02M'' ° t blaust. W - rot N 1 n N t h t W t 6" m U, (u v m w P: o ~ ~ O O :4 oOq m t CI2CI SO3Ma 0H20I2 SO3Ma N = rot 8 8 31 W 012C0s03Ma o 0 et V PFI 0 O U 33 r 2: 1 1 braun &ß6jo2 a > » o>hb o SX O » px t æ C @ O O N ~Sffl0 ~ ~ O i ga Fhq At æ> a ° N N æg t t ~ t 6 P U 0 N F Iq N N N t1 N r r r F Beispiel 34 20 Teile des Farbstoffs der Formel (X = Cl, Y = Br) werden zusammen mit 250 Raumteilen N-Methylpyrrolidon und 3 Teilen Kupfer-(I)-cyanid solange bei 60 0 gerührt, bis auf Grund des Dünnschichtchromatogramms vollständige Umsetzung erzielt ist. Nach dem Erkalten tropft man in das Umsetzungsgemisch 150 Baumteile 50-proz.Tabel I. El OCI 9) 9) *, PaE m % = t fy R ok ao Crtag ko 4Dk M. XO = = m D. (before linftihren (after Zinttihren 1 2 Pp of the cM group) of the CM group) RR R3 R4 shade n.Einf. d.CN- «O: =: 5 06502 O6H5SO2 (0H2) 300E3 (0H2) 3ocH3 CN CE3 r0ctng O 0 n H p; <023) 2502 v I1 II II (c2I5) 2M5o 8 MC r M? 1 H yellowat.- X O O ngg = N »09 64 1 OO ^ u SOB «B XXN § a @ \ 0 + OO ~ j0 OO w B; | UO o = r X > @ £ + OO ~ e C) O wx UO vD F ll o J | az +> 4 z A 4 * * h G) oo tD o ç ¢, introducing t tt, R wm =: the CN group) the cN group) = = W m R shade (1: uu d. CN- U) 0 0 N No tqN (c2) 2ocH3 (cH2) 20cH3 CN CH3 0 self - uv N C2H5 02H5 n Z = (cH2) 2ocH3 54 U O 13 nn CN nm CH UUUUVUU 0 0 0 0 0 I. N II t II N 3 II 6 "w" m "9 ^ n 15 v (cH2) 3o (cH2) 20c611 (CH2) 3o (cH2) 20c6115 vwww Red u 16 H (CH2) 20CH3 CO NH (CH2) 30 (CH2) 20C6H5 H. cu 17 02N, Cl 02N (CH2) 2oH (cH2) 2-C6H5 CN H purple uo r N N uE 1 NNN mwwwww r cz U o a h ID ah Z Zi | Z; 09 VO nN s4> a Ç UN ~ E e! I O Co P. 9 S 83 = r = > Room O moo cw mrrvv ga | P. 4) H zv 0 »G3 c) A p "OY d 6 CN group) of rl ORR tt X ae oh »h ne L: inf. m ON- P: C) 18 06H5s02 6i5so2 (CH2) 5cH3 (CH2) 5CH3 CM H red 19 MM (c] L) 300H3 (cH) 3ocF3 1I CH3 E. so M o red CU m 3 22 t. X m uooo In rr = r \ ut n: = no Br CM mw xx PX » 23 OO ClMMM (CH2) 30cH3 (0H2) 3OCH3 O II Br 0s n must n m OOO OOOO 1 If \: N: tA W NC; * mN ~ U rs Sa gv> «Cs: rt 0 ^ v X o ht h ae a. «Cs = A h 6 O Pe Z ax o N n * a NNNNN <n »e tu e> za R o AC ha « h ho ° ho 0 ° h ° h »° hh = = h n ç Your W should be: 3sp. the CM group) the CM group) R R2 R3 R4 Parbton n. inf. d. CM- group CM 25 (02I500 (02I5) 2MC (C12) 20CH3 (012) 20013 CM 013 orange Br M 26 (02I3) 2Mc (C2I3) 2MC0 (C) 30CI3 (012) 30013 tt red- Br CM orange Br CM WW 02M`` ° t bluust. W. - Red N 1 n N tht W t 6 "m U, (etc.) P: o ~ ~ OO : 4 oOq mt CI2CI SO3Ma 0H20I2 SO3Ma N = red 8 8 31 W 012C0s03Ma o 0 et V PFI 0 OU 33 r 2: 1 1 brown & ß6jo2 a>»o> hb o SX O »px t æ C @ OON ~ Sffl0 ~ ~ O i ga Fhq At æ> a ° NN æg tt ~ t 6 PU 0 NF Iq NNN t1 N rrr F Example 34 20 parts of the dye of the formula (X = Cl, Y = Br) are stirred together with 250 parts by volume of N-methylpyrrolidone and 3 parts of copper (I) cyanide at 60 ° until complete conversion has been achieved on the basis of the thin-layer chromatogram. After cooling, 150 tree parts 50 percent are added dropwise to the conversion mixture.

Äthanol zusammen mit 15 Raumteilen einer 30-proz., wäßrigen Ammoniak Lösung ein. Der ausgefällte Farbstoff der Formel (X X Y = CN) wird abgesaugt, mit 50-proz. Ammoniak gewaschen und bei 100 oC getrocknet.Ethanol together with 15 parts by volume of a 30 percent aqueous ammonia Solution one. The precipitated dye of the formula (X X Y = CN) is filtered off with suction 50 percent Ammonia washed and dried at 100 oC.

Das dunkelrote Pulver löst sich in NMP mit blaustichig roter Farbe.The dark red powder dissolves in NMP with a bluish red color.

Auf Mischgeveben aus Baumwolle und Polyester werden damit licht-und naßechte rubinfarbene Drucke erhalten.On mixed fabrics made of cotton and polyester it becomes light and Wet-fast ruby-colored prints obtained.

Beispiel 35 Die Mischung aus 16 Teilen des Farbstoffs der Formel (t = 250 Raumteilen Dimethylformamid und 2 Teilen Kupfer-(I)-cyanid wird 2 Stunden bei 150 oC gerührt. Zu dem erkalteten Reaktionsgemisch werden 20 Raumteile einer 5-proz., wäßrigen Ammoniak-Lösung allmählich hinzugefügt. Der ausgefallene Farbstoff der Formel mit X = CN wird abgesaugt und mit Wasser und Äthanol gewaschen. Nach des Trocknen bei 100 °C erhält man ein rotes Pulver, das auf Mischgeweben aus Baumwolle und Polyester nach den Verfahren von DP 1 811 796 rote Drucke mit vorzüglichen Echtheiten ergibt.Example 35 The mixture of 16 parts of the dye of the formula (t = 250 parts by volume of dimethylformamide and 2 parts of copper (I) cyanide are stirred for 2 hours at 150 oC. 20 parts by volume of a 5 percent aqueous ammonia solution are gradually added to the cooled reaction mixture. The precipitated dye of the formula with X = CN is filtered off with suction and washed with water and ethanol. After drying at 100.degree. C., a red powder is obtained which, on blended fabrics made of cotton and polyester, by the process of DP 1 811 796 gives red prints with excellent fastness properties.

Beispiel 36 Die Mischung aus 13 Teilen des Farbstoffs der Formel ( = Br) wird zusammen mit 200 Raumteilen Dimethylacetamid und 4 Teilen tupfer-(I)-cyanid bis zur vollständigen Umsetzung bei 40 OC gerührt. Nach Erkalten wird das Umsetzungsprodukt der Formel mit X = CN abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Das tiefrote Pulver löst sich mit blaustichig roter Farbe in NMP. Auf Baumwolle oder Polyester oder auf Mischgeweben aus beiden werden damit sehr gut licht-und naßechte Drucke erhalten.Example 36 The mixture of 13 parts of the dye of the formula (= Br) is stirred together with 200 parts by volume of dimethylacetamide and 4 parts of swab (I) cyanide until the reaction is complete at 40.degree. After cooling, the reaction product of the formula with X = CN is filtered off with suction, washed with alcohol and water and dried. The deep red powder dissolves in NMP with a bluish red color. Prints which are very lightfast and wetfast are thus obtained on cotton or polyester or on mixed fabrics of the two.

Nach den Verfahren der vorstehenden Beispiele können aus den jeweiligen Chlor- oder Brom-Verbindungen in der Diazokomponente die folgenden Cyan-Verbindungen erhalten werden: Bsp. Farbton auf BW/PES CN CH CN 37 t N=N N=NMH-(OH2)3-0-CH3 blaustichig rot CN NH-(CH2)3-0-CH3 CM PH CM 38 5 NXN 4 N=N 4 NH-(CH2)3-0-(CH2)2 rot HN >E OB CM 39 + NwN 4 NH-(CH2)3-0-(CH2)2 rotbraun CM CN NH-(CH2)3-0-(CH2)2-O 0 CN CH CM 40 0;M0=N N=N ß NH-(CH2)3-0-(CH2)2 ° 4 rotbraun O w ° NH-(CH2)3-0-(CH2)2-0 o 4 CN CH CN 41 CH30-(CH2)3- N=M -OH2-OH2-O-CH3 violett NB -CH,-O-CH, violett NH-CH2-CH2-0-CH3 CN CH3 CM 42 02N X N=N t NH-CH2-CH2-0-CH3 blauviolett S s NH-CH2-CH2-0-CH3 CN OH3 CN 43 0;N0=N'NH-(CH2)3-0-(CH2)2-0 braun t4 j 2 W D CB CH3 CN CH3 44 5 J=N < N,J ß NH ß CE3 blaustichig rot CN u CH3 CH3 H,C-4 CH3 CH CN 45 Ol zuJs ß NH-(0H2)3-O- (OH2)20 rotbraun 0 9 H O b OB O0MH2 46 > N-§ N-N-CH2-O rotviolett CX KE2 OB CH CB 47 N=N-N -(CH2)3-0-(CH2)2 ° 4 rotsiolett CJ 12 CN CH1 CB 48 Br 4 J,J 9 w-(CH2) O- (CH2) rot U JH-(CH2)3-o-(CH2)2 ° 4 CM CH3 CM 49 02N 4 N=N 2 NE-CH2-CH2-0-CH3 rotviolett CN CH2 CH2 0 CH3 CN CH3 CM 50 02N N=MMH-(CH2)3-o-CH3 rotviolett CM NH-(CH2)3-0-CH3 CN CH3 CM 51 CI3-MH-S02N-N #jCeM (CH2 )30 (OI2)2O b5ta: NH-(CH2)3-0-(CH2)2 < rot BH- ( )2-0 1 52 CH -M-S0 e N=N zu N,N ß JH-CH2-CH2-0-CH3 blaustichig 3 2 -223 rot CH3 NH-CH2-CH2-0-CH3 CM CH CN 53 0I3-M1-S02 N-N 4 J-N 4 NH-CH2-CH2-0-CH3 rubin 3 CM NH-CH2-CH2-0-CH3 OM013 CB 54 CH3-N-S02 v N"J zu N-N -0-OH NH-(CH2)3-0-CH3 rubin 3 CH3 CJ JH-(CH2)3-0-CH3 Beispiel 55 Die Mischung aus 25 Teilen des Kupplungsproduktes der Formel (I I Br) 500 Teilen Wasser und 6 Teilen Kupfer-(I)-cyanid wird solange unter Rückfluß erhitzt, bis vollständige Umsetzung eingetreten ist. In dss heiße Resktionsgeiisch läßt nan 1500 Raumteile einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung einfließen und saugt den so ausgefällten Farbstoff (X = CH) heiß ab und wäscht ihn mit verdünnter Natriumchlorid-Lösung.The following cyan compounds can be obtained from the respective chlorine or bromine compounds in the diazo component using the methods of the above examples: E.g. color shade on BW / PES CN CH CN 37 t N = NN = LMWH- (OH2) 3-0-CH3 bluish red CN NH- (CH2) 3-0-CH3 CM PH CM 38 5 NXN 4 N = N 4 NH- (CH2) 3-0- (CH2) 2 red HN > E OB CM 39 + NwN 4 NH- (CH2) 3-0- (CH2) 2 red-brown CM CN NH- (CH2) 3-0- (CH2) 2-O 0 CN CH CM 40 0; M0 = NN = N ß NH- (CH2) 3-0- (CH2) 2 ° 4 red-brown O w ° NH- (CH2) 3-0- (CH2) 2-0 O 4 CN CH CN 41 CH30- (CH2) 3-N = M -OH2-OH2-O-CH3 purple NB -CH, -O-CH, purple NH-CH2-CH2-0-CH3 CN CH3 CM 42 02N XN = N t NH-CH2-CH2-0-CH3 blue-violet S s NH-CH2-CH2-0-CH3 CN OH3 CN 43 0; N0 = N'NH- (CH2) 3-0- (CH2) 2-0 brown t4 j 2 WD CB CH3 CN CH3 44 5 J = N <N, J ß NH ß CE3 bluish tint Red CN u CH3 CH3 H, C-4 CH3 CH CN 45 oil to / s NH- (0H2) 3-O- (OH2) 20 red-brown 0 9 H. If OB O0MH2 46> N-§ NN-CH2-O red-violet CX KE2 OB CH CB 47 N = NN - (CH2) 3-0- (CH2) 2 ° 4 red-violet CJ 12 CN CH1 CB 48 Br 4 J, J 9 w- (CH2) O- (CH2) red U JH- (CH2) 3-o- (CH2) 2 ° 4 CM CH3 CM 49 02N 4 N = N 2 NE-CH2-CH2-0-CH3 red-violet CN CH2 CH2 0 CH3 CN CH3 CM 50 02N N = MMH- (CH2) 3-o-CH3 red-violet CM NH- (CH2) 3-0-CH3 CN CH3 CM 51 CI3-MH-S02N-N #jCeM (CH2) 30 (OI2) 2O b5ta: NH- (CH2) 3-0- (CH2) 2 <red BH- () 2-0 1 52 CH -M-S0 e N = N to N, N ß JH-CH2-CH2-0-CH3 bluish tint 3 2 -223 red CH3 NH-CH2-CH2-0-CH3 CM CH CN 53 013-M1-S02 NN 4 JN 4 NH-CH2-CH2-0-CH3 ruby 3 CM NH-CH2-CH2-0-CH3 OM013 CB 54 CH3-N-SO2 v N "J to NN -0-OH NH- (CH2) 3-0-CH3 ruby 3 CH3 CJ JH- (CH2) 3-0-CH3 Example 55 The mixture of 25 parts of the coupling product of the formula (II Br) 500 parts of water and 6 parts of copper (I) cyanide are heated under reflux until complete reaction has occurred. 1500 parts by volume of a saturated sodium chloride solution are poured into the hot reaction gel and the dyestuff precipitated in this way (X = CH) is sucked off while hot and washed with dilute sodium chloride solution.

Das nach den Trocknen erhaltene dunkelrote Pulver löst sich in Wasser mit blaustichig roter Farbe. luf Polyamidfäden werden damit echte Rubintöne erhalten.The dark red powder obtained after drying dissolves in water with a bluish red color. Real ruby tones are obtained with polyamide threads.

Beispiel 56 30 Teile des Farbstoffes der Formel (X = Br) werden zusammen mit 750 Teilen Wasser und 12 Teilen Kupfer-(I)-cyanid solange bei 95 OO gerührt, bis kein Ausgangsprodukt mit 1 I Br mehr nachweisbar ist. Dann wird das Umsetzungsprodukt (X = CN) durch Zugabe von 200 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, nach dem Erkalten abgesaugt und bei 100 °C getrocknet. Das gelbbraune Pulver löst sich in heißem Wasser orangefarben auf. Man erhält damit auf Polyaiid-Geweben orangebraune Färbungen mit guten Echtheiten.Example 56 30 parts of the dye of the formula (X = Br) are stirred together with 750 parts of water and 12 parts of copper (I) cyanide at 9500 until no starting product with 1 l of Br can be detected. The reaction product (X = CN) is then precipitated by adding 200 parts of sodium chloride, filtered off with suction after cooling and dried at 100.degree. The yellow-brown powder dissolves orange in hot water. This gives orange-brown dyeings with good fastness properties on polyamide fabrics.

Nach den Angaben der vorstehenden Beispiele können die folgenden Farbstoffe aus den entsprechenden bromhaltigen Verbindungen erhalten werden: Bsp. R Farbton anf Polyamid 57 -CH2-CH2-OH rubin 58 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH rubin CM 013 ON 59 HO + N.N 9 BB-CH,-CH,- O-CH2-CH2-OB orangebraun CB IH-CH2-CH2-O-CH2-CH,-OH CM 013 OM 60 3 zuHO ß NE-(CH2)3~°~(CH2)4~°H orang.brann CB JH2 CJ CH3XCJ 61 t S2 4 J'J zuBIB-CH,-CB2-O-SO,H rot \L/ SO1 19 CN CH3 CB 62 5 S°2 4 N.N 9 NH-CH2-CH2-OH rubinrot CJ > OH According to the information in the above examples, the following dyes can be obtained from the corresponding bromine-containing compounds: Ex. R color for polyamide 57 -CH2-CH2-OH ruby 58 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH ruby CM 013 ON 59 HO + NN 9 BB-CH, -CH, - O-CH2-CH2-OB orange-brown CB IH-CH2-CH2-O-CH2-CH, -OH CM 013 OM 60 3 zuHO ß NE- (CH2) 3 ~ ° ~ (CH2) 4 ~ ° H orang CB JH2 CJ CH3XCJ 61 t S2 4 J'J zuBIB-CH, -CB2-O-SO, H red \ L / SO1 19 CN CH3 CB 62 5 S ° 2 4 NN 9 NH-CH2-CH2-OH ruby red CJ> OH

Claims (4)

Patentansprüche 1. Cyangruppenhaltige Azofarbstoffe der 2,6-Diaminopyridinreihe der allgemeinen Formel in der X gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro, Cyan, Fluor, Trifluormethyl, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Acetylamino, Benzoylamino, gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenylazo, C1- bis C6-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Benzoyl, Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino oder Propionylamino, Z Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methyl, Methoxy, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl, X and Y zusammen einen ankondensierten gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituierten Benzring oder einen in o-Sbilung gebundenen Rest der Formel n die Zahlen 1 oder 2, R Wasserstoff oder C1- bis C3-Alkyl, A Cyan oder Carbamoyl, die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und R2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeuten.Claims 1. Azo dyes containing cyano groups of the 2,6-diaminopyridine series of the general formula in which X is optionally replaced by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, nitro, cyano, fluorine, trifluoromethyl, chlorine, bromine, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, formyl, acetyl, benzoyl, acetylamino, benzoylamino, optionally N-substituted carbamoyl or sulfamoyl or hydroxysulfamoyl substituted phenylazo, C1- to C6-alkylsulfonyl, phenylsulfonyl or benzoyl, Y hydrogen, chlorine, methyl, methoxy, ethoxy, acetylamino or propionylamino, Z hydrogen, chlorine, methyl, methyl, methoxy, hydroxysulfonyl or carboxyl, X and Y together a fused Benz ring optionally substituted by hydroxysulfonyl or a radical of the formula bonded in o-formation n is the numbers 1 or 2, R is hydrogen or C1- to C3-alkyl, A is cyano or carbamoyl, the radicals R1 are independently hydrogen or an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical and R2 is hydrogen or an aliphatic radical. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der Y1 Wasserstoff, Cyan oder Brom ist und A, R, R1, R2 und X die angegebene Bedeutung haben.2. Dyestuffs according to Claim 1 of the formula in Y1 is hydrogen, cyano or bromine and A, R, R1, R2 and X have the meaning given. ). Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Farbstoffen der Formel II in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, das Halogen ganz oder teilweise nach an sich bekannten Methoden gegen Cyan austauscht.). Process for the preparation of dyes according to Claim 1, characterized in that dyes of the formula II in which Hal is chlorine or bromine, all or some of the halogen is exchanged for cyan by methods known per se. 4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial oder von Kunststoffen.4. Use of the dyestuffs according to Claim 1 for dyeing textile material or of plastics.
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EP0062200A1 (en) * 1981-03-26 1982-10-13 BASF Aktiengesellschaft Disazo dyestuffs
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