DE2711150A1 - METHOD OF PREPARING AZOREACTIVE DYES - Google Patents
METHOD OF PREPARING AZOREACTIVE DYESInfo
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509 Leverkusen. Bayerwerk509 Leverkusen. Bayerwerk
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Verfahren zur Herstellung von Azoreaktivfarbstoffen Process for the production of azo reactive dyes
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azoreaktivfarbstoffen der FormelThe invention relates to a process for the preparation of azo reactive dyes of the formula
(D(D
worinwherein
D = Rest einer Diazokomponente
R1= Wasserstoff, Methyl, ÄthylD = residue of a diazo component
R 1 = hydrogen, methyl, ethyl
R- und R3 = Wasserstoff gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl, wobei R~ und R, gegebenenfalls unter Einschluß eines Heteroatoms einen Ring bilden könnenR- and R 3 = hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl, where R ~ and R, optionally including a hetero atom, can form a ring
η = 1 oder 2
bedeuten.η = 1 or 2
mean.
Le A 17 914Le A 17 914
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Bevorzugt ist die Herstellung von Farbstoffen der FormelThe preparation of dyes of the formula is preferred
D-N»ND-N »N
D, 1*2» R3 und η die oben angegebene Bedeutung haben.D, 1 * 2 »R 3 and η have the meaning given above.
Weiterhin bevorzugt ist die Herstellung von Verbindungen der FormelThe preparation of compounds of the formula is also preferred
(III)(III)
D die oben angegebene Bedeutung hat,D has the meaning given above,
R2 1 und R^' für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl stehen, wobei R3 1und R3 1 gegebenenfalls unter Einschluß eines Heteroatoms einen Ring bilden können.R 2 1 and R ^ 'are hydrogen, optionally substituted alkyl or cycloalkyl, where R 3 1 and R 3 1 can optionally form a ring with the inclusion of a hetero atom.
Besonders bevorzugt ist die Herstellung von Verbindungen der Formel The preparation of compounds of the formula is particularly preferred
Le A 17 914 - 2 -Le A 17 914 - 2 -
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(IV) SO3H(IV) SO 3 H
worin * where *
R_' und R3' die oben angegebene Bedeutung haben undR_ 'and R 3 ' have the meaning given above and
D' für den Rest einer Diazokomponente der BenzolD 'for the remainder of a diazo component of benzene
oder Naphthalinreihe steht, insbesondere für einen Phenylrest der gegebenenfalls durch Cj-C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Sulfo, SuIfO-C1-C4-alkyl oder Halogen, insbesondere Chlor substituiert sein kann, oder einen Naphthylrest der auch 1-3 Sulfogruppen enthalten kann.or naphthalene series, in particular a phenyl radical which can optionally be substituted by Cj-C ^ -alkyl, C 1 -C 4 -AlkOXy, sulfo, SuIfO-C 1 -C 4 -alkyl or halogen, in particular chlorine, or a naphthyl radical can also contain 1-3 sulfo groups.
Geeignete Alkylreste R„ und R- bzw. R2' und R ' sind beispielsweise Cj-C^j-Alkyl gegebenenfalls substituiert durch OH, C1-C4-AIkOXy oder Phenyl, gegebenenfalls weiter substituiert beispielsweise durch Sulfo.Suitable alkyl radicals R 1 and R- or R 2 'and R' are, for example, C 1 -C 1 -alkyl, optionally substituted by OH, C 1 -C 4 -AlkOXy or phenyl, optionally further substituted, for example by sulfo.
Geeignete Arylreste R- und R3 bzw. R ' und R3 1 sind beispielsweise Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Sulfo, Cj-C^Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Halogen, Carboxy.Suitable aryl radicals R- and R 3 or R 'and R 3 1 are, for example, phenyl, optionally substituted by sulfo, Cj-C ^ alkyl, C 1 -C 4 -AlkOXy, halogen, carboxy.
Geeignete Cycloalkylreste sind beispielsweise Cyclohexyl.Suitable cycloalkyl radicals are, for example, cyclohexyl.
Geeignete Reste R3 bzw. R3 1 sind beispielsweise auch solche der FormelSuitable radicals R 3 and R 3 1 are, for example, also those of the formula
Le A 17 914 - 3 -Le A 17 914 - 3 -
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(X)(X)
(SO3H)n (SO 3 H) n
R4 gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Cycloalkylen, ArylenR 4 optionally substituted alkylene, cycloalkylene, arylene
R- die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat und vorzugsweise für Wasserstoff steht undR- has the meaning given in formula (I) and preferably represents hydrogen and
RpDund η die oben angegebene Bedeutung haben.RpD and η have the meaning given above.
Das neuartige Herstellungsverfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst eine Aminonaphtholsulfonsäure der FormelThe novel manufacturing process is characterized in that an aminonaphtholsulfonic acid is first used the formula
(SO3H) NHR1 <V> (SO 3 H) NHR 1 < V >
R- und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit Cyanur- fluorid an der Aminogruppe acyliert, wobei Verbindungen der Formel R and η have the meaning given above, acylated with cyanuric fluoride on the amino group, compounds of the formula
Le A 17 914 - 4 -Le A 17 914 - 4 -
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entstehen. Diese werden dann mit diazotierten Aminen der Formeldevelop. These are then diazotized with amines of the formula
D-NH2 (VII)D-NH 2 (VII)
angekuppelt, wobei sich Farbstoffe der Formelcoupled, with dyes of the formula
[SO3H)n [SO 3 H) n
(VIII)(VIII)
bilden. Anschließend wird dann mit einem Amin der Formelform. Then it is then with an amine of the formula
HN (IX)HN (IX)
im Molverhältnis 1:1 umgesetzt, ein Fluoratom gegen einen Aminorest unter Bildung der Farbstoffe der Formel (I) ausgetauscht. reacted in a molar ratio of 1: 1, exchanged a fluorine atom for an amino radical to form the dyes of the formula (I).
Beispiele für Verbindungen der Formel (V) sind folgende:Examples of compounds of the formula (V) are as follows:
l-0xy-3-sulfo-6-amino-naphthalinl-oxy-3-sulfo-6-aminonaphthalene l-Oxy-3-sulfo-7-amino-naphthalinl-Oxy-3-sulfo-7-amino-naphthalene l-Oxy-3-sulfo-8-amino-naphthalinl-Oxy-3-sulfo-8-amino-naphthalene l-Oxy-3-sulfo-5-amino-naphthai inl-Oxy-3-sulfo-5-amino-naphthai in l-Oxy-3,5-disulfo-6-amino-naphthalinl-oxy-3,5-disulfo-6-aminonaphthalene l-0xy-3,6-disulfo-7-amino-naphthalinl-oxy-3,6-disulfo-7-aminonaphthalene 1 -Oxy-**, 8-di sul f o-6-amino-naphthalin1-Oxy - **, 8-di sul fo-6-amino-naphthalene l-Oxy-5-sulfo-8-amino-naphthalinl-Oxy-5-sulfo-8-amino-naphthalene l-0xy-3,5-disulfo-8-amino-naphthalinl-oxy-3,5-disulfo-8-aminonaphthalene 1-Oxy-3,6-disulfo-8-amino-naphthalin1-oxy-3,6-disulfo-8-amino-naphthalene 1-0xy-4,6-disulfo-8-amino-naphthalin.1-oxy-4,6-disulfo-8-aminonaphthalene.
Le A t7 914 - 5 - Le A t7 914 - 5 -
809839/0646809839/0646
Als Beispiele für Amine der Formel (VIl) seien folgende aufgeführt:The following are examples of amines of the formula (VIl) listed:
1-Amino-benzol 1-Amino-^-methyI-benzol l-Anino-^-methoxy-benzol Ί-Amino-benzylsulfonsaure l-Amino-2-sulfo-benzol l-Amino-2-sulf o-^-chlor-benzol 1 -Am i no-2-su 1 to-'t-me thy I -benzol l-Amino-2-sulfo-4-methoxy-benzol 1—Aaino-2 t 5-disulfo-benzol 1-Amino-2,4-disulfo-benzol l-Amino-2,5-disulfo-^-methoxy-benzol 1—Amino-2,4-disulfo-6-oethyl-benzol 1—Amino-2f5-dichlor-^-sulfo-benzol 2-Amino-l-sulfo-naphthalin 2-Amino-l,5-disu]fo-naphtha1 in 2-Anino-l,5,7-trisulfo-naphthaHn l-Afflino-41 7-disulfo-naphthalin 1-Amiηo-4T6-disuIfo-naphthalin 1-Aaino-3»6-disuIfo-naphthalin l-Anino-^i-sulf o-naphthal in l-Amino-5-sulfo-naphtha1 in 2-Amino-5-sulfo-naphtha1 in 2-Affl ino-4,8-d i sulfo-na ph tha1in 2-Amino-5,7-disulfo-naphthai in 2-Amino-3,6-disulfo-naphthai in 2-Anino-6t8-disulfo-naphthalin 2-Amino-3,6,8-trisulfo-naphthaiin ^-Amino-azobenzol-3,k'-disulfonsäure1-Amino-benzene 1-Amino - ^ - methyI-benzene l-Anino - ^ - methoxy-benzene Ί-Amino-benzylsulphonic acid l-Amino-2-sulpho-benzene l-Amino-2-sulph o - ^ - chlorine- benzene 1-Am i no-2-su 1 to-'t-me thy I -benzene 1-amino-2-sulfo-4-methoxy-benzene 1-Aaino-2 t 5-disulfo-benzene 1-amino-2 , 4-disulfo-benzene l-amino-2,5-disulfo - ^ - methoxy-benzene 1-amino-2,4-disulfo-6-oethyl-benzene 1-amino-2 f 5-dichloro - ^ - sulfo- benzene 2-amino-l-sulfo-naphthalene 2-amino-l, 5-disu] fo-naphtha1 in 2-amino-l, 5,7-trisulfo-naphthaHn l-afflino-4 1 7-disulfo-naphthalene 1- Amiηo-4 T 6-disuIfo-naphthalene 1-Aaino-3 »6-disuIfo-naphthalene l-amino- ^ i-sulfo-naphthal in l-amino-5-sulfonaphtha1 in 2-amino-5-sulfo- naphtha1 in 2-Affl ino-4,8-di sulfo-na phtha1in 2-amino-5,7-disulfo-naphthai in 2-amino-3,6-disulfo-naphthai in 2-amino-6 t 8-disulfo naphthalene 2-amino-3,6,8-trisulfo-naphthaiin ^ -amino-azobenzene-3, k 'disulfonic acid
Le A 17 914 -6-Le A 17 914 -6-
809839/00^6809839/00 ^ 6
l-Oxy-^-sulfo-6-chlor-benzol ^2 azo 2/ l-oxy-3t5-disulfo-6-a ci i no-naphtha 1 in l-Oxy - ^ - sulfo-6-chloro-benzene ^ 2 azo 2 / l-oxy-3 t 5-disulfo-6- a ci i no-naphtha 1 in
2-(3'-Sulfophenyl )-triazo Io [T,2—dj -7-amino-naphtha1in-disul« fonsäure-5,92- (3'-sulfophenyl) -triazo Io [T, 2-dj -7-amino-naphtha1ine-disul " fonsäure-5.9
2-(/j»-Amino-3'-sulfophenyl)-triazolo [l,2-dj[-naphthalin-trisul2 - (/ j »-amino-3'-sulfophenyl) -triazolo [1,2-dj [-naphthalene-trisul
Araaoniak, Methylamin, Dimethylamin, Aethylamin, Aethanolarain, Diethanolamin, Isopropylarain, ß-Methoxyaethylairin , Aninoessipsäure, Methylarainoessifisäure, Taurin, N-Methyltaurin, Benzylaein, N'-Me thyl-benzylamin , Benzylarain-sul fonsäure , ß-Phenyläthylamin, Anilin, N-Methyl-anilin, ο-,β-, p-Toluidin, o-,B-,p-Anisidin, ^-Araino-benzylsulfonsäure, o—,Ε-,ρ-Sulfanil= säure, Piperidin, Morpholin, Aminocyclohexan, Anilin-2,4 ,-disulfosäure, Anilin-2,5-disulfosäure.Araaonia, methylamine, dimethylamine, ethylamine, ethanolarain, Diethanolamine, Isopropylarain, ß-Methoxyaethylairin, Aninoessipsic acid, Methylarainoessific acid, taurine, N-methyltaurine, Benzylaein, N'-methyl-benzylamine, benzylarain-sulfonic acid, ß-phenylethylamine, aniline, N-methyl-aniline, ο-, β-, p-toluidine, o-, B-, p-anisidine, ^ -arrainobenzylsulfonic acid, o-, Ε-, ρ-sulfanil = acid, piperidine, morpholine, aminocyclohexane, aniline-2,4-disulfonic acid, Aniline-2,5-disulfonic acid.
Weitere geeignete Amine IX sind beispielsweise die Umsetzungsprodukte von 1 Mol (VIII) mit 1 Mol eines Diamins beispielsweise m- oder p-Phenyldiamin, 2,4-Diamonotoluol, 1,4-Diaminocyclohexan. Further suitable amines IX are, for example, the reaction products of 1 mol (VIII) with 1 mol of a diamine, for example m- or p-phenylenediamine, 2,4-diamonotoluene, 1,4-diaminocyclohexane.
Die Acylierung der Aminonaphtholsulfonsäure alt Cyanurfluorid wird im wässrigen Medium bei 0° ausgeführt, wobei man durch Zugabe von verd.Katronlauge, Natriumcarbonat- oder Natrium= hydrogencarbonatlösung einen pH von 2-5, bevorzugt 3-*, ein= hält.The acylation of aminonaphtholsulfonic acid or cyanuric fluoride is carried out in an aqueous medium at 0 °, whereby the addition of dilute caustic soda, sodium carbonate or sodium = bicarbonate solution has a pH of 2-5, preferably 3- *, a = holds.
Die Kupplung von diazotierten Aminen der Formel mit den Kupp= lungskomponenten erfolgt bei niedriger Temperatur, beispiels= weise bei 0° und bei einem pH von ^-9; jedoch wird die Kupp=The coupling of diazotized amines of the formula with the Kupp = treatment components takes place at low temperature, for example = at 0 ° and at a pH of ^ -9; however, the Kupp =
Le A 17 914 -7-Le A 17 914 -7-
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lung bevorzugt bei pH 5-6 durchgeführt,der durch Zugabe von saurebindenden Mitteln wie verdünnter Natronlauge oder Soda= lösung eingehalten wird.treatment preferably carried out at pH 5-6, which can be achieved by adding acid-binding agents such as dilute sodium hydroxide solution or soda solution is observed.
Die Kondensation des Amins mit dem Azofarbstoff wird im wäßrigen Mediua bei einer Temperatur von 0-20° und einem pH von 5 bis 9 ausgeführt. Die Wahl von Temperatur und pll rich = tet sich nach der Basizität des Amins. So wird man bei alipha= tischen Aminen einen höheren pH und eine niedrigere Temperatur nehmen, während aromatische Amine bei niedrigerem pH und hohes rer Temperatur kondensiert werden.The condensation of the amine with the azo dye is carried out in an aqueous medium at a temperature of 0-20 ° and a pH run from 5 to 9. The choice of temperature and pll rich = tet is based on the basicity of the amine. This is how one becomes with alipha = Table amines take a higher pH and a lower temperature, while aromatic amines take a lower pH and a high temperature condensed at higher temperature.
Eine Vereinfachung des Verfahrens besteht darin, dass man als säurebindendes Mittel für die Kupplung das gleiche Amin nimot, das zum Austausch des zweiten Fluoratoms benötigt wird. Hierfür besonders geeignete Amine sind Ammoniak und alipha= tische Amine.A simplification of the process is that one as the acid-binding agent for the coupling, the same amine nimot that is required to replace the second fluorine atom. Amines particularly suitable for this purpose are ammonia and aliphatic amines.
Eine besonders vorteilhafte Verfahrensvariante besteht darin, daß man die gesamten Verfahrensschritte in einer Eintopfreaktion ohne Isolierung von Zwischenprodukten durchführt.A particularly advantageous variant of the process consists in carrying out the entire process steps in a one-pot reaction without isolating intermediate products.
Dabei wird zunächst die Oxy-aminonaphthalin-sulfosäure mit 1 Mol Cyanurfluorid umgesetzt, vorzugsweise bei pH 2-5, besonders bevorzugt 3-4 und etwa O0C, anschließend wird ebenfalls bei etwa O0C und bei pH 4-9, besonders bevorzugt 5-6 das diazotierte Amin (VII) in wäßrigem Medium umgesetzt und daraufhin, bei etwa O-2O°C und pH 5-9 das Amin (IX) zugesetzt. Bei der Kupplung mit diazotiertem (VII) wird zur Einstellung des pH-Wertes vorzugsweise (IX) eingesetzt.The oxyaminonaphthalene sulfonic acid is first reacted with 1 mol of cyanuric fluoride, preferably at pH 2-5, particularly preferably 3-4 and about 0 ° C., then also at about 0 ° C. and at pH 4-9, particularly preferred 5-6 reacted the diazotized amine (VII) in an aqueous medium and then added the amine (IX) at about 0-20 ° C. and pH 5-9. In the coupling with diazotized (VII), (IX) is preferably used to adjust the pH.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich die Farbstoffe (I) in hohen Ausbeuten und hoher Reinheit herstellen.The dyes (I) can be prepared in high yields and high purity by the process according to the invention.
Le A 17 Le A 17 9\49 \ 4 - 8 - - 8 -
31,9 g l-Oxy-8-amino-3t6-disulfo-naphthalin werden in 500 ml Eiswasser angerührt. Bei einem pH von 3-*» läßt man 13,5 g Cyanurfluorid eintropfen* Die abgespaltene Fluorwasserstoff= säure wird durch Zugabe von verdünnter Vatronlauge abgefan= gen, so dass der pH von 3-^ erhalten bleibt. Man rührt einige Minuten und setzt dann eine Lösung zu, die durch Diazotieren von 9,3 g Anilin gewonnen wird und die vor der Zugabe auf einen pH von k eingestellt wird. Anschließend tropft Ban dann eine 3O'*ige wäßrige Methylamin löeurfcbis zu einem pH von 8,5 zu. Durch Einwerfen von Eis wiVd die Temperatur bei 0° Joehalten. Man rührt noch einige Zeit nach und isoliert den Farbstoff durch Zugabe von 5 Volfi Natriumchlorid. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein rotes Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. In Form der freien Säure ent= spricht der Farbstoff der Formel31.9 g of l-oxy-8-amino-3 t 6-disulfonaphthalene are stirred into 500 ml of ice water. At a pH of 3 * »13.5 g of cyanuric fluoride are allowed to drip in. The hydrofluoric acid which has been split off is trapped by adding dilute vatron lye so that the pH is kept at 3- ^. The mixture is stirred for a few minutes and then a solution is added which is obtained by diazotizing 9.3 g of aniline and which is adjusted to a pH of k before the addition. Then a 30% aqueous methylamine solution is added dropwise to a pH of 8.5. Throw in ice to keep the temperature at 0 °. The mixture is stirred for a while and the dye is isolated by adding 5 volts of sodium chloride. After suctioning off, drying and grinding, a red dye powder is obtained which dissolves in water with a red color. In the form of the free acid, the dye corresponds to the formula
31,9 g l-0xy-8-amino-3,6-dieuiro-naphthalin werden in 500 nl Eiswasser angerührt. Bei einem pH von 3-1» tropft nan 13,5 S Cyanurfluorid ein, wobei gleichzeitig verdünnte Natronlauge zugesetzt wird, um den pH zwischen 3 und k zu halten. Man rührt einige Minuten nach und setzt dann eine auf pH 4 einge= stellte Lösung von 9*3 g diazotiertem Anilin zu. Anschliefend wird eine 20^«ige Sodalösung eingetropft bis zu einem pH von 6,5* Man rührt bei pH 6-6,5 solange, bis im farblosen Auslauf einer Tüpfelprobe die Kupplungskomponente nicht mehr nachweis bar ist. wobei man gleichzeitig Eis einwirft, ura die Tenpera» tür bei 0° zu halten. Anschließend wird eine 30^ige wäßrige31.9 g of l-oxy-8-amino-3,6-dieuiro-naphthalene are stirred into 500 μl of ice water. At a pH of 3-1 "nan 13.5 S cyanuric dropwise a, while at the same dilute sodium hydroxide solution is added to maintain the pH between 3 to hold and k. The mixture is stirred for a few minutes and then a pH 4 solution of 9 * 3 g of diazotized aniline is added. A 20% sodium carbonate solution is then added dropwise up to a pH of 6.5. The mixture is stirred at pH 6-6.5 until the coupling component can no longer be detected in the colorless outlet of a spot sample. ice is thrown in at the same time, ura to keep the tenpera door at 0 °. Then a 30 ^ strength aqueous
Le A 17 914 - 9 - Le A 17 914 - 9 -
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Methylaminlösung eingetropft bis zu einem pH von 8,5 -8,7. Unter diesen Bedingungen (O0C und pH 8,5-8,7) rührt man noch einige Zeit nach und salzt den Färbstoff mit 5 Vol£ Natriums Chlorid aus. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein rotes Farbstoffpulver. Der Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.Methylamine solution added dropwise to a pH of 8.5-8.7. Under these conditions ( 0 ° C. and pH 8.5-8.7), stirring is continued for some time and the dye is salted out with 5 volumes of sodium chloride. After filtering off with suction, drying and grinding, a red dye powder is obtained. The dye is identical to the product obtained according to Example 1.
Le A 17 914 - 10 - Le A 17 914 - 10 -
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