DE2705716C2 - Anthraquinoid dyes and their use - Google Patents
Anthraquinoid dyes and their useInfo
- Publication number
- DE2705716C2 DE2705716C2 DE2705716A DE2705716A DE2705716C2 DE 2705716 C2 DE2705716 C2 DE 2705716C2 DE 2705716 A DE2705716 A DE 2705716A DE 2705716 A DE2705716 A DE 2705716A DE 2705716 C2 DE2705716 C2 DE 2705716C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- chlorine
- formula
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 27
- -1 Methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 135
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 23
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WUPLYDUVSCMDJI-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxane Chemical compound C=C1CCCOC1 WUPLYDUVSCMDJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 12
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 7
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 2
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHTBQEDDFNUDSX-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4,5-dihydroxy-8-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(O)C=CC([N+]([O-])=O)=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2N XHTBQEDDFNUDSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- TXBFKXDFIPFHAV-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane Chemical compound C=C1CCOC1 TXBFKXDFIPFHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OVRKATYHWPCGPZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyloxane Chemical compound CC1CCOCC1 OVRKATYHWPCGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZDUCWWOMGDMKU-UHFFFAOYSA-N C[C]Cl Chemical compound C[C]Cl UZDUCWWOMGDMKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000243251 Hydra Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical class C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical compound C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- RRDQTXGFURAKDI-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-2-sulfonic acid Chemical class O=C.C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 RRDQTXGFURAKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- JIQNWFBLYKVZFY-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexatriene Chemical compound COC1=C[C]=CC=C1 JIQNWFBLYKVZFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulphite Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/516—N-acylated derivatives
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/20—Anthraquinone dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
- D06P3/6041—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes
Description
bedeutet, in dem R fur C1- bis C8-Alkyl· durch 1 oder 2 Chlor substituiertes C1- bis Q-Alkyl; C]- bis C4-AJkoxycarbonyl-C2r bis C^alkyl; Phenylamino, Phenyl oder Cr bis C10-Alkoxy stehtdenotes in which R is C 1 - to C 8 -alkyl · by 1 or 2 chlorine-substituted C 1 - to Q-alkyl; C] to C 4 alkoxycarbonyl-C 2 r to C 1 -C alkyl; Phenylamino, phenyl or C r to C 10 alkoxy
4. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel4. Dyestuffs according to Claim 1, characterized by the formula
ΧΉΝ O NH—X'ΧΉΝ O NH — X '
1515th
HO O NH—Y'HO O NH — Y '
2020th
in der Y' für Phenyi, 2-, 3- und 4-Methylphenyl, 3- und 4-Chlorphenyl, 3,5-Dimethyiphenyl, 4-Meihoxyphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 2-PhenyläthyI, l-PhenylpropyI-(2) oder 3-Phenylbutyl-(2), ein X' für Wasserstoff und das andere X' für den Rest der Formelin the Y 'for phenyl, 2-, 3- and 4-methylphenyl, 3- and 4-chlorophenyl, 3,5-dimethyiphenyl, 4-meihoxyphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 2-PhenyläthyI, l-PhenylpropyI- (2) or 3-Phenylbutyl- (2), an X 'for hydrogen and the other X 'for the remainder of the formula
OO
IlIl
-C-R'-C-R '
steht, in der R' Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, 2-Äthylhexyl, HeptyH3), 3-Chlorpropyl, Dichlormethyl, Methoxycarbonyläthyl, Butoxycarbonyläthyl, ,Methoxycarbonyl, Butoxycarbonylbutyl, ptenylamino, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Butoxy, 2-Äthylhexoxy oder Isodecoxy bedeutet.stands in the R 'methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, hexyl, 2-ethylhexyl, heptyH3), 3-chloropropyl, Dichloromethyl, methoxycarbonylethyl, butoxycarbonylethyl, methoxycarbonyl, butoxycarbonylbutyl, means ptenylamino, phenyl, methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexoxy or isodecoxy.
5. Verwendung der Farbstoff? gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 zum Färben von Cellulose oder Cellulose enthaltendem Faser-material in Gegenwart von Quellmitteln.5. Using the dye? according to claims 1 to 4 for dyeing cellulose or cellulose containing fiber material in the presence of swelling agents.
3535
Die Erfindung betrifft neue anthrachinoide Farbstoffe auf der Basis von ar-tetrasubstituiertem Anthrachinon, ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Farbstoffe.The invention relates to new anthraquinone dyes based on ar-tetrasubstituted anthraquinone, a method of making and using these dyes.
In der DE-AS 2500237 werden Dispersionsfarbstoffe auf Basis von l^-Diamino-S-hydroxy-S-nitroanthrachinon beschrieben, die noch ein Brom- oder Chloratom im Molekül aufweisen.In DE-AS 2500237 disperse dyes are based on l ^ -Diamino-S-hydroxy-S-nitroanthraquinone described, which still have a bromine or chlorine atom in the molecule.
Aus der DE-QS 20 j29 793 sind^-Aminp-S-hytJroxy-S-Gitroanthrachinon-Farbstoffe bekannt, die in 1-Position eine unsubstituierte oder eine durch einen aliphatischen Rest oder einen Aryl rest substituierte Aminogruppe aufweisen. Die genannten Farbstoffe können mit solchen Farbstoffen gemischt sein, die eine zusätzliche, gegebenenfalls durch einen aliphatischen Rest oder einen Arylrest substituierte Aminogruppe im Molekül aufweisen, wobei in 1-Position auch eine Hydroxygruppe stehen kann.From DE-QS 20 j29 793 ^ -Aminp-S-hytJroxy-S-Gitroanthraquinone dyes are known which are in the 1-position an unsubstituted or substituted by an aliphatic radical or an aryl radical amino group exhibit. The dyes mentioned can be mixed with those dyes that have an additional, if necessary have an amino group substituted by an aliphatic radical or an aryl radical in the molecule, it is also possible for a hydroxyl group to be in the 1-position.
Schließlich lehrt die US-PS 2191029 Anthrachinon-Farbstoffe, die in 1-Pcsition eine durch einen Furyl- bzw. Tctrahydrorurylrnetnylrest substituierte Aminogruppe und in 5-PosiUon eine Hydroxygruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe besitzen.Finally, US-PS 2191029 teaches anthraquinone dyes, which in 1-Pcsition a by a furyl or Tctrahydrorurylnylrest substituted amino group and in the 5-position a hydroxyl group or an optionally have substituted amino group.
Die neuen Farbstoffe haben die allgemeine FormelThe new dyes have the general formula
X-HN O NH-XX-HN O NH-X
(I) 55(I) 55
O NH — Y
in der YO NH - Y
in the Y
a) lineares oder verzweigtes gesättigtes C3- bis C|g-Alkyl;a) linear or branched saturated C3- to C | g-alkyl;
b) Cj- bisCii-Alkoxyalkyl;b) Cj to Cii alkoxyalkyl;
c) Phen-Ci- bis C6-alkyl, wobei der Phenylrest gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C,- bis C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy oder Methylendioxy substituiert ist und die Zahl der Substituenten 1 bis 3 betragen kann, und der Alkylrcst im Phenalkyl gegebenenfalls ein weiteres Phenyl als Substituenten tragen kann;c) Phen-Ci- to C 6 -alkyl, where the phenyl radical is optionally substituted by chlorine, bromine, C, - to C 4 -alkyl, methoxy, ethoxy or methylenedioxy and the number of substituents can be 1 to 3, and the The alkyl radical in the phenalkyl can optionally carry a further phenyl as a substituent;
d) Q1- bis Cs-Cycloalkyl;d) Q 1 - to Cs-cycloalkyl;
c) PhCnOXy-C2- bis Cj-alkyl, wobei der Phenylrest gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1- bis Q-Alkyl,c) PhCnOXy-C 2 - to Cj-alkyl, where the phenyl radical is optionally replaced by chlorine, bromine, C 1 - to Q-alkyl,
Methoxy, Äthoxy substituiert ist, die Zahl der Substituenten 1 bis 3 betragen und die Substitucnten gleich
oder verschieden sein können;
einen Phenylrest der FormelMethoxy, ethoxy is substituted, the number of substituents is 1 to 3 and the substituents can be identical or different;
a phenyl radical of the formula
(Π}(Π}
in der D, E und F für Wasserstoff, C,- bis Q-AIkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor ode.- Brom stehen, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und D und E auch für Methylendioxy oder Äthylendioxy oder D und E für Wasserstoff und F für C1- bis Q-AIkoxycarbonyl, Cyan, Benzoyl, Tnfluormethyl oder Cp bis C6-Alkylcarbonyl stehen;in which D, E and F stand for hydrogen, C, - to Q-alkyl, C 1 - to C 4 -alkoxy, phenoxy, phenyl, chlorine or bromine, where the substituents can be identical or different and D and E also for methylenedioxy or ethylenedioxy or D and E for hydrogen and F for C 1 - to Q-alkoxycarbonyl, cyano, benzoyl, fluoromethyl or Cp to C 6 -alkylcarbonyl;
g) einen Tetrahydropyranrest der Formelg) a tetrahydropyran radical of the formula
CH2—A
fi - (ΠΙ)CH 2 -A
fi - (ΠΙ)
in der ein A für eine Methylengruppe und die restlichen A für Wasserstoff stehen, oder
h) einen 2- oder 3-Methylentetrahydropyran- oder einen 2- oder 3-Methylentetrahydrofuranrest,in which one A stands for a methylene group and the remaining A stands for hydrogen, or
h) a 2- or 3-methylenetetrahydropyran or a 2- or 3-methylenetetrahydrofuran radical,
ein X Wasserstoff und das andere X die Gruppe
— C —Rone X is hydrogen and the other X is the group
- C —R
υυ
bedeuten, in der R für gegebenenfalls durch Chlor oder Brom substituiertes Cr bis Q7- Alkyl; für gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder C1- bis C4-AIkVl substituiertes Phenylamino; für gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1-bis Q-Alkyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro substituiertes Phenyl; für Cj- bis C10-Alkoxy; für Alkoxyalkoxy mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen; für C7- bis C|0-PhenaIkyl, oder fur Cj- bis Gf-Alkoxycarbonyl-Cj- bis C4-alkyldenote in which R represents Cr to Q 7 - alkyl which is optionally substituted by chlorine or bromine; for phenylamino optionally substituted by chlorine, bromine or C 1 - to C 4 -AlkVl; for phenyl optionally substituted by chlorine, bromine, C 1 -C -alkyl, methoxy, ethoxy or nitro; for Cj to C 10 alkoxy; for alkoxyalkoxy with a total of 3 to 11 carbon atoms; for C7 to C | 0 -PhenaIkyl, or for CJ to Gf-alkoxycarbonyl-CJ to C 4 alkyl
sieht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich in Gegenwart von Quellmitteln für das Färben und vor allem zum Bedruckensees.
The new dyes are suitable for dyeing and especially for printing in the presence of swelling agents
von Cellulose und Cellulose enthaltendem Textilmaterial, wie Cellulose-Polyester. Man erhält Färbungen oder Drucke in rotstichig-blauen bis türkisfarbenen Tönen. Die Drucke oder Färbungen weisen sehr gute Echtheitenof cellulose and cellulose-containing textile material, such as cellulose-polyester. One obtains colorations or Prints in reddish blue to turquoise tones. The prints or dyeings have very good fastness properties
auf; zu nennen sind vor allem die Naßechtheit, die Reibechtheit und die Lichtechtheit.
Von den für Y genannten Gruppen kommen im einzelnen z. B. in Betracht:on; to be mentioned above all are the wet fastness, the rub fastness and the light fastness.
Of the groups mentioned for Y in detail, for. B. Consider:
a) lineares oder verzweigtes gesättigtes Cj- bis C|8-Alkyl: Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, 2-P.utyl, 1-Pentyl, 2-Pentyl, 2-MethylbutyI-(3), 1-Hexyl, 3-Hexyl, 1-Octyl, 2-OctyI, 2-Äthylhexyl, 2,4-Dimethylpentyl-(3), J,4-Dimethyl-pentyl, 2-foopropyl-5-methyl-hexyl-(l), l,5-DimethylhexyI(6-Methylheptyl-(2)), Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Tridecyl, Hexadecyl, Octadecyl;a) linear or branched saturated Cj- to C | 8- alkyl: propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl, 2-p.utyl, 1-pentyl, 2-pentyl, 2-methylbutyl- (3), 1-hexyl, 3-hexyl, 1-octyl, 2- OctyI, 2-ethylhexyl, 2,4-dimethylpentyl- (3), J, 4-dimethylpentyl, 2-foopropyl-5-methylhexyl- (l), 1,5-dimethylhexyl (6-methylheptyl- (2 )), Nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, tridecyl, hexadecyl, octadecyl;
b) C,- bis Cn-Alkoxyalkyl: 2-Methoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 2-(2'-Äthylhexoxy)-äthyl, 3-MethoxypropyI, 3-Äthoxypropyl, 3-Propoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 3-(2'-Äthylhexoxy)-pro-b) C, - to Cn-alkoxyalkyl: 2-methoxyethyl, 2-propoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-butoxyethyl, 2- (2'-ethylhexoxy) ethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 3-propoxypropyl, 3-butoxypropyl, 3- (2'-ethylhexoxy) -pro-
so pyl;so pyl;
c) gegebenenfalls im Alkyl durch Phenyl substituiertes Phen-C2- bis Q-alkyl, worin der Phenylrest gegebenenfalls substituiert ist: 2-Phenyläthyl, l-Phenylpropyl-(l), l-Phenylpropyl-(2), l-Phenylbutyi-(l), 1-Phenylbutyl-(2), 3-Phenylbutyl-(2), l-Pheny]-3-methylbutyl-(2), l-Phenyl-2-methylbutyl-(4), 2-Phenylpentyi-(4), 3-(4'-Isopropylphenyl)-butyI-(l), 3-(4'-Methy:phfcnyi)-butyl-(l), 2-(4'-MethoxyphenyI)-butyl-(l), 3-(3',4'-Methyiendioxyphenyl)-2-methylpropyl-(i), l,3-Diphenylpropyl-(2), 2-Phenylheptyl-(4);c) Phen-C 2 - to Q-alkyl which is optionally substituted in the alkyl by phenyl, in which the phenyl radical is optionally substituted: 2-phenylethyl, 1-phenylpropyl- (1), 1-phenylpropyl- (2), 1-phenylbutyi- ( l), 1-phenylbutyl- (2), 3-phenylbutyl- (2), l-pheny] -3-methylbutyl- (2), l-phenyl-2-methylbutyl- (4), 2-phenylpentyi- (4 ), 3- (4'-Isopropylphenyl) -butyl- (l), 3- (4'-Methy: phfcnyi) -butyl- (l), 2- (4'-Methoxyphenyl) -butyl- (l), 3 - (3 ', 4'-methylenedioxyphenyl) -2-methylpropyl- (i), 1,3-diphenylpropyl- (2), 2-phenylheptyl- (4);
d) C5- bis Cg-Cycloalkyl: Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 2,4-DimethylcycIohexyI, 3-Methylcyslohexy!;d) C 5 -C 6 cycloalkyl: cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,4-dimethylcyclohexyl, 3-methylcyslohexy !;
e) Phenoxy-C2- bis Cj-alkyl, wobei der Phenylrest 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 Substituenten tragen kann: 2-Phenoxypropyl-(l), 2-Phenoxyäthyl-(l), 2(4'-Methylphenoxy)-propyl-(l). 2-(4'-Chlorphenoxy)-propyl-(1), 2-(3',5'-Dimethylphenoxy>äthyl-(l);e) Phenoxy-C 2 - to Cj-alkyl, where the phenyl radical can have 1 to 3, preferably 1 or 2, substituents: 2-phenoxypropyl- (l), 2-phenoxyethyl- (l), 2 (4'-methylphenoxy) -propyl- (l). 2- (4'-chlorophenoxy) -propyl- (1), 2- (3 ', 5'-dimethylphenoxy> ethyl- (1);
0 Phenylrest der Formel0 phenyl radical of the formula
worin D, E und F die oben genannte Bedeutung haben: Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oderwherein D, E and F have the meanings given above: phenyl, 2-, 3- or 4-methylphenyl, 2-, 3- or
4-Äthylphenyl, 4-n-Butylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 4-n-Octylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Äthoxyphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-Dimethy !phenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dimethoxyphenyl, 3-Isopropyl-4-methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorpheiiyl, 2-, 3- oder 4-Brornphenyl, 3-Trinuormethylphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5- und 3,5-Dichlorphenyl, 2-Chlor-4-methylphenyl, 2-Chlor-5-methylphenyl, 3-Chlor-2-methylphenyl, 4-Chlor-2-methylphenyl, S-Chlor^-methylphenyl, 2-Brom-4-methylphenyl, 2-Chlor-5-methoxyphenyl, 5-Chlor-2-methoxyphenyl, 2,4-Dimethyl-6-bromphenyl, 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl, 5-Chlor-2,4-dimethoxyphenyl, 4-Phenylphenyl, 4-Phenyl-2-methylphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 3-Cyanphenyl, 3-Carbomethoxyphenyl, 4-Acetylphenyl, 4-Benzoylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, 3,4-Äthylendioxyphenyl (= 1,4-Dioxa-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin); 4-ethylphenyl, 4-n-butylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-n-octylphenyl, 2-, 3- or 4-methoxyphenyl, 2-, 3- or 4-ethoxyphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- or 3,5-dimethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, 2,4-, 2,5- or 3,5-dimethoxyphenyl, 3-isopropyl-4-methoxyphenyl, 2-, 3- or 4-chloropheiiyl, 2-, 3- or 4-bromophenyl, 3-trinuomethylphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5- and 3,5-dichlorophenyl, 2-chloro-4-methylphenyl, 2-chloro-5-methylphenyl, 3-chloro-2-methylphenyl, 4-chloro-2-methylphenyl, S-chloro ^ -methylphenyl, 2-bromo-4-methylphenyl, 2-chloro-5-methoxyphenyl, 5-chloro-2-methoxyphenyl, 2,4-dimethyl-6-bromophenyl, 4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl, 4-phenylphenyl, 4-phenyl-2-methylphenyl, 4-phenoxyphenyl, 3-cyanophenyl, 3-carbomethoxyphenyl, 4-acetylphenyl, 4-benzoylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, 3,4-ethylenedioxyphenyl (= 1,4-dioxa-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene);
g) Tetrahydropyran der oben genannten Formel: 3-Methylen>4-rnethyl-tetrahydropyran, 3-Methylen-3-methyl-tetrahydropyran,j8-(4'-Tetrahydropyranyl)-äthyl; undg) Tetrahydropyran of the above formula: 3-methylene> 4-methyl-tetrahydropyran, 3-methylene-3-methyl-tetrahydropyran, 8- (4'-tetrahydropyranyl) ethyl; and
2-Meihylen- oder 3-Methylentetrahydropyran, 2-Methy!tetrahydrofuran oder 3-Methylentetrahydrofuran.2-methylene- or 3-methylene-tetrahydropyran, 2-methyl-tetrahydrofuran or 3-methylene-tetrahydrofuran.
Aus coloristischen und anwendungstechnischen Gründen sind solche Farbstoffe der Formel I bevorzugt, in der Y für ein Phenyl-C2- bis C4-alkyl oder einen Phenylrest der FormelColoristic and application-technical reasons, such dyes of the formula I are preferred alkyl in which Y is a phenyl-C 2 to C 4 or a phenyl radical of the formula
D'D '
E'E '
steht, in der D' und F.' Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy oder Phenoxy bedeutet und wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können.stands in the D 'and F.' Is hydrogen, methyl, chlorine, methoxy or phenoxy and where the substituents can be the same or different.
Besonders bevorzugt sind aus coloristischen Gründen solche Farbstoffe der Formel 1, in denen Y für Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 3- oder 4-Chlorphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 2-Phcnyläthyl, l-Phenylpropyl-i2) oder für 3-Phenylbutyl(2) steht.For coloristic reasons, particular preference is given to those dyes of the formula 1 in which Y is phenyl, 2-, 3- or 4-methylphenyl, 3- or 4-chlorophenyl, 3,5-dimethylphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-phenoxyphenyl, 2-phenylethyl, 1-phenylpropyl-i2) or 3-phenylbutyl (2).
In der GruppeIn the group
— C —R- C —R
sind für R im einzelnen z. B. zu nennen:are for R in detail z. B. to name:
ai gegebenenfalls durch Chlor oder Brom substituiertes Cp bis Cij-Aikyi, vorzugsweise C|- bis Cg-Alkyi und durch I oder 2 Chlor substituiertes C,- bis Q-Alkyl: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, Octyl-(l), 2-Äthy!hexyl, Heptyl-(3), Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, 2-Chloräthyl, 3-ChIorpropyl und Chlorbutyl;ai optionally substituted by chlorine or bromine Cp to Cij-Aikyi, preferably C | - to Cg-Alkyi and C, - to Q-alkyl substituted by I or 2 chlorine: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl, Pentyl, hexyl, octyl- (1), 2-ethy! Hexyl, heptyl- (3), decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, chloromethyl, Dichloromethyl, 2-chloroethyl, 3-chloropropyl and chlorobutyl;
b) gegebenenfalls substituiertes Phenylamino: 2-, 3- oder 4-MethylphenyIamino, 4-Chlorphenylamino, 4-Äthylphenylamino, 4-IsopropylphenyIamino, 4-n-Butylphenylamino, 4-tert.-ButylphenyIamino, 4-Bromphenylamino; b) optionally substituted phenylamino: 2-, 3- or 4-methylphenylamino, 4-chlorophenylamino, 4-ethylphenylamino, 4-isopropylphenylamino, 4-n-butylphenylamino, 4-tert-butylphenylamino, 4-bromophenylamino;
c) gegebenenfalls substituiertes Phenyl: Phenyl, 3-, 4- oder 2-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Äthylphenyl, 4-Butylphenyl, 4-tert.-Buty!phenyl, 4-Isopropyiphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl, 3- oder 4-Nitrophenyl;c) optionally substituted phenyl: phenyl, 3-, 4- or 2-methylphenyl, 2-, 3- or 4-ethylphenyl, 4-butylphenyl, 4-tert-buty! Phenyl, 4-isopropyiphenyl, 2-, 3- or 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 3- or 4-nitrophenyl;
d) C,- bis Co-Alkoxy: Methoxy, Äthoxy, Propoxy, n-Butoxy, n-Hexoxy, 2-ÄthyIhexoxy, Octoxy, Isodecoxy;d) C, - to Co-alkoxy: methoxy, ethoxy, propoxy, n-butoxy, n-hexoxy, 2-ethyIhexoxy, octoxy, isodecoxy;
e) Alkoxyalkoxy mit insgesapit 3 bis 11 C-Atomen: 2-Methoxyäthoxy, 2-Äthoxyäthoxy, 2-Propoxyäthoxy, 2-Butoxyäthoxy, 2-(2'-Äthylhexoxy)-äthoxy, 3-Methoxypropoxy, 3rÄthoxypropoxy, 3-Propoxypropoxy, 3-Butoxypropoxy, (2-<2'-Athylhexoxy)-propoxy;e) alkoxyalkoxy with a total of 3 to 11 carbon atoms: 2-methoxyethoxy, 2-ethoxyethoxy, 2-propoxyethoxy, 2-butoxyethoxy, 2- (2'-ethylhexoxy) -ethoxy, 3-methoxypropoxy, 3-ethoxypropoxy, 3-propoxypropoxy, 3-butoxypropoxy, (2- <2'-ethylhexoxy) propoxy;
f) Ct- bis Ciu-Phenylalkyi: Benzyl, 2-PhenyIäthyl, 2-Phenylprppyl, 3-Phenylpropyl, Phenylbutyl; undf) Ct- to Ciu-Phenylalkyi: Benzyl, 2-PhenyIäthyl, 2-Phenylprppyl, 3-Phenylpropyl, Phenylbutyl; and
g) Ci- bis C4-Al koxycarbonyl-Cr bis C^alkyl: Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl, Butoxycarbonyläthyi. Methoxycarbonylpropyl, Butoxycarbonylpropyl. Äthoxycarbonylpropyl, Propoxycarbonylpropyl, Methoxycarbonylbutyl, Äthoxycarbonylbutyl, Propoxycarbonylbutyl, Butoxycarbonylbutyl.g) Ci- to C 4 -Al koxycarbonyl-Cr to C ^ alkyl: methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, butoxycarbonylethyl. Methoxycarbonylpropyl, butoxycarbonylpropyl. Ethoxycarbonylpropyl, propoxycarbonylpropyl, methoxycarbonylbutyl, ethoxycarbonylbutyl, propoxycarbonylbutyl, butoxycarbonylbutyl.
Von den fur R genannten Gruppen sind Cj bis Cg-Alkyl, durch 1 oder2 Chlor substituiertes Ci bis C1-A^yI5C]-bis Cj-AlkylcarbonyKV bis C4-alkyl, Phenylamino, Phenyl und Cr bis C10-AIkoxy bevorzugt, da diese Substituenten tragende Farbstoffe vorteilhafte coloristische und anwendungstechnische Eigenschaften haben.Of the groups mentioned for R are Cj to Cg-alkyl, Ci to C 1 -A ^ yI 5 C] -bis Cj-AlkylcarbonyKV to C 4 -alkyl, phenylamino, phenyl and C r to C 10 - substituted by 1 or 2 chlorine Alkoxy preferred, since these dyes bearing substituents have advantageous coloristic and application properties.
Besonders bevorzugt sind als Substituenten für R Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, HeptyH3), 2-Äthylhexyl, Octyl-O), 3-Chlorpropyl, Dichlormethyl, Methoxycarbonyläthyl, Butoxycarbonyläthyl. Methoxycarbonylbutyl, Phenyiamino, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Butoxy, 2-Äthylhexoxy und Isodecoxy. Particularly preferred substituents for R are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl, pentyl, Hexyl, HeptyH3), 2-ethylhexyl, octyl-O), 3-chloropropyl, dichloromethyl, methoxycarbonylethyl, butoxycarbonylethyl. Methoxycarbonylbutyl, phenyiamino, phenyl, methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexoxy and isodecoxy.
Ganz besonders bevorzugt sind aus coloristischen und anwendungstechnischen Gründen Farbstoffe derFor reasons of color and application technology, dyes are very particularly preferred
2020th 2525th 3030th
4040 4545
X'—HN O NH-X'X'-HN O NH-X '
(la)(la)
HO O NH-Y'HO O NH-Y '
!0 in der Y' für Phenyl-C2- bis C4-alkyl oder einen Phenylrest der Formel
D'! 0 in Y 'for phenyl-C 2 - to C 4 -alkyl or a phenyl radical of the formula
D '
E'E '
(Ha)(Ha)
stehen, worin D' und E' Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy oder Phenoxy bedeuten und worin die Substituenien gieich oder verschieden sein können, ein X' für Wasserstoff und das andere X' für einen Rest der Formelare in which D 'and E' are hydrogen, methyl, chlorine, methoxy or phenoxy and in which the substituents can be the same or different, one X 'for hydrogen and the other X' for a radical of the formula
IiIi
r· η ι r η ι
steht, worin R' Q- bis C8-Alkyl, durch 1 oder 2 Chlor substituiertes C|- bis C4-Alkyl, Q- bis GrAlkoxycarbonyl-C2-bis Q-alkyl, Phenylamino, Phenyl oder Cx- bis C|0-Alkoxy bedeutet.in which R 'Q- to C 8 -alkyl, C 1 - to C 4 -alkyl which is substituted by 1 or 2 chlorine, Q- to G-alkoxycarbonyl-C 2 -to Q-alkyl, phenylamino, phenyl or C x - to C | 0 means alkoxy.
Von den Farbstoffen der Formel Ia sind solche besonders hervorzuheben, in denen Y' für Phenyl, 2-, 3- und 4-Methylphenyl, 3- und 4-Chlorphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 2-Phenyläthyl, l-Phenylpropyl-(2) oder 3-Phenylbutyl-(2) und R' für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyi, 2-Äthylhexyl, Heptyl-(3), 3-Chlorpropyl, Dichlormethyl, Methoxycarbonyläthyl, Buloxycarbonyläthyl, Methoxycarbonylbutyl, Butoxycarbonylbutyl, Phenylamino, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Butoxy, 2-Äthylhexoxy oder Isodecoxy stehen.Of the dyes of the formula Ia, particular emphasis should be placed on those in which Y 'is phenyl, 2-, 3- and 4-methylphenyl, 3- and 4-chlorophenyl, 3,5-dimethylphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-phenoxyphenyl, 2-phenylethyl, l-phenylpropyl- (2) or 3-phenylbutyl- (2) and R 'for methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, Pentyl, Hexyi, 2-ethylhexyl, heptyl- (3), 3-chloropropyl, dichloromethyl, methoxycarbonylethyl, buloxycarbonylethyl, Methoxycarbonylbutyl, butoxycarbonylbutyl, phenylamino, phenyl, methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexoxy or isodecoxy.
Die neuen Farbstoffe können aus M-Diamino-S-hydroxy-S-nitroanthrachinonen der Formel IV aulTolgendcn Wegen erhalten werden:The new dyes can be prepared from M-diamino-S-hydroxy-S-nitroanthraquinones of the formula IV in the following ways Due to be obtained:
O2NO 2 N
NH2 NH 2
HO O NH-YHO O NH-Y
AcylierungAcylation
.Reduktion.Reduction
50 O50 O
O2N O NH-C —RO 2 NO NH-C -R
5555
HO O NH-YHO O NH-Y
60 (V)60 (V)
H2N O NH2 H 2 NO NH 2
HO O NH-Y
(VI)HO O NH-Y
(VI)
6565
Reduktionreduction
AcylierungAcylation
H2N O NH- C — RH 2 NO NH-C-R
R —C —HN O NH2 R — C — HN O NH 2
HO O NH-Y (Ib)HO O NH-Y (Ib)
HO O NH-YHO O NH-Y
ac)ac)
In den Formeln Ib, Ic, IV, V und Vl haben Y und R die oben genannte Bedeutung.In the formulas Ib, Ic, IV, V and VI, Y and R have the abovementioned meaning.
Die ucuijiigieri Aüsgangsveruindüngeri (IV) werden durch Kondensation von l-Arnino-8-nitro-4,5-dihydroxyanthrachinon mit Aminen der allgemeinen Formel Y-NH2 nachdem in der DE-OS 2029793 beschriebenen Verfahren erhalten.The ucuijiigieri Aüsgangsveruindüngeri (IV) are obtained by condensation of 1-amino-8-nitro-4,5-dihydroxyanthraquinone with amines of the general formula Y-NH 2 according to the process described in DE-OS 2029793.
Die Verbindungen der Formel IV werden entweder durch Umsetzung mit Acylierungsmitteln in die 1-Acylamino-'l-amino-S-hydroxy-S-nitroanthrachinone (V) überführt und anschließend zu den l-Acylamino-4,8-diamino-5'-hydroxy-anthrachinonen (Ib) reduziert oder erst zu den lAS-Triaminoo-hydroxy-anthrachinonen (VI) reduziert und dann mit Acylierungsmitteln zu den l/l-Diamino-S-hydroxy-S-acyl-aminoanthrachinonen (Ic) umgesetzt.The compounds of the formula IV are converted into the 1-acylamino-'l-amino-S-hydroxy-S-nitroanthraquinones either by reaction with acylating agents (V) transferred and then to the l-acylamino-4,8-diamino-5'-hydroxy-anthraquinones (Ib) reduced or only to the IAS-triaminoo-hydroxy-anthraquinones (VI) and then reduced with acylating agents to the l / l-diamino-S-hydroxy-S-acyl-aminoanthraquinones (Ic) implemented.
Die Acylierung führt man zweckmäßigerweise so durch, daß man die Verbindungen der Formel IV oder VI in einer unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Flüssigkeit suspendiert, auf Reaktionstemperatur erwärmt und unter Rühren das Acylierungsmittel zutropft. Man kann auch so verfahren, daß man das Acylierungsmittel bei Raumtemperatur zur Suspension zufügt und dann auf Reaktionstemperatur erwärmt. Man verwendet normalerweise 1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 1,1 bis 1,5 Mol Acylierungsmittel je Mol derzuacylierenden Verbindung. Die Acylierung wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 1700C, vorzugsweise zwischen 50 und 15O0C, durchgeführt. Bei diesen Temperaturen ist die Umsetzung im allgemeinen nach 0,2 bis 6 Stunden beendet.The acylation is expediently carried out in such a way that the compounds of the formula IV or VI are suspended in an organic liquid which is inert under the reaction conditions, heated to the reaction temperature and the acylating agent is added dropwise with stirring. One can also proceed in such a way that the acylating agent is added to the suspension at room temperature and then heated to the reaction temperature. Usually 1.0 to 2.0 moles, preferably 1.1 to 1.5 moles of acylating agent are used per mole of the compound to be acylated. The acylation is expediently carried out at temperatures between room temperature and 170 0 C, preferably between 50 and 15O 0 C, performed. At these temperatures, the reaction is generally complete after 0.2 to 6 hours.
Die Acylierung von Verbindungen (VI) erfolgt vorteilhafterweise in Gegenwart von mindestens der stöchiometrisch erforderlichen Menge eines tertiären Amins, wie Triäthylamin.The acylation of compounds (VI) is advantageously carried out in the presence of at least the stoichiometric required amount of a tertiary amine such as triethylamine.
Als Acyüerungsmittel .kommer. Verbindungen in Betracht, mit denen der P.estAs an acupressant. Connections into consideration with which the P.est
— C —R- C —R
in die Aminogruppe eingeführt werden kann, z. B. Carbonsäureester, vorzugsweise Carbonsäurechloride, Phenylisocyanate, Chlorameisensäureester oder Säurechloride von Dicarbonsäurehalbestern.can be introduced into the amino group, e.g. B. carboxylic acid esters, preferably carboxylic acid chlorides, phenyl isocyanates, Chloroformic acid esters or acid chlorides of dicarboxylic acid half esters.
Die Reduktion von Verbindungen der Formel IV oder V kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Na2S in wäßriger Suspension erfolgen. Vorzugsweise werden die Nitroverbindungen IV oder V jedoch mit Hydrazinhydrat in einer inerten organischen Flüssigkeit reduziert. Dieses Reduktionsmittel hat den Vorteil, daß Acylierung und Reduktion bzw. Reduktion und Acylierung in einer Eintopfreaktion durchgeführt werden können, da für beide Reaktionen die gleichen inerten organischen Flüssigkeiten verwendet werden können.The reduction of compounds of the formula IV or V can be carried out by methods known per se, e.g. B. be done with Na 2 S in aqueous suspension. However, the nitro compounds IV or V are preferably reduced with hydrazine hydrate in an inert organic liquid. This reducing agent has the advantage that acylation and reduction or reduction and acylation can be carried out in a one-pot reaction, since the same inert organic liquids can be used for both reactions.
Normalerweise wird die Reduktion so durchgeführt, daß man die Nitroverbindung in der inerten organischen Flüssigkeit suspendiert, oder gelöst auf Reaktionstemperatur erwärmt und dann unter Rühren das Hydrazinhydrat zutropft. Man arbeitet zweckmäßigerweise bei 50 bis 1700C, vorzugsweise bei 80 bis 1500C und wendet 1,5 bis 3,5 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 2,0 Mol Hydrazinhydraf je Mol Nitroverbindung an. Die Reaktion ist unter diesen Bedingungen normalerweise nach 0,5 bis 6 Stunden beendet.The reduction is normally carried out in such a way that the nitro compound is suspended or dissolved in the inert organic liquid, heated to the reaction temperature and the hydrazine hydrate is then added dropwise with stirring. The process is expediently carried out at 50 to 170 ° C., preferably at 80 to 150 ° C., and 1.5 to 3.5 mol, preferably 1.5 to 2.0 mol of hydrazine hydra are used per mol of nitro compound. Under these conditions, the reaction is normally complete after 0.5 to 6 hours.
Als unter den Reaktionsbedingungen inerte organische Flüssigkeiten kommen z. B. chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Tetrachloräthan, Trichloräthan; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, vorzugsweise chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wje Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol; Ν,Ν-Dialkylcarbonsäureamide wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Ν,Ν-Dimethylpropionsäureamid, N-Methylpyrrolidon, außerdem Nitrobenzol oder Pyridin in BetrachtAs inert organic liquids under the reaction conditions, for. B. chlorinated aliphatic Hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, carbon tetrachloride, dichloroethane, tetrachloroethane, Trichloroethane; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, preferably chlorinated aromatic hydrocarbons wje chlorobenzene, o-dichlorobenzene, trichlorobenzene; Ν, Ν-dialkylcarboxamides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, Ν, Ν-dimethylpropionamide, N-methylpyrrolidone, as well Nitrobenzene or pyridine into consideration
Die Menge an der organischen Flüssigkeit wird so bemessen, daß das Reaktionsgemisch rührbar oder durchmischbar ist; hierzu reicht im allgemeinen die 2,5- bis I5fache Gewichtsmenge, bezogen auf die acylierende oder zu reduzierende Verbindung aus.The amount of organic liquid is such that the reaction mixture can be stirred or mixed is; in general, 2.5 to 15 times the amount by weight, based on the acylating amount, is sufficient for this purpose or compound to be reduced.
Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und gegebenenfalls das ReaK-tionsprodukt durch Zugabe eines das Reaktionsprodukt nicht oder nur wenig lösenden Verdünnungsmittels gefällt, und das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise isoliert.For work-up, the reaction mixture is cooled to room temperature and, if appropriate, the reaction product by adding a diluent which does not dissolve or only slightly dissolves the reaction product precipitated, and the reaction product is isolated in a manner known per se.
Die erfindungigemäßen Farbstoffe sollten nach der Konstitution Eigenschaften von Dispersionsfarbstoffen aufweisen. Ihr Ziehvermögen auf Polyester ist jedoch für diesen Zweck zu gering. In der DE-OS 1811796 ist einAccording to their constitution, the dyes according to the invention should have properties of disperse dyes exhibit. However, their drawability on polyester is too low for this purpose. In DE-OS 1811796 is a
Verfahren beschrieben, das den Druck von in Wasser unlöslichen bis wenig löslichen Farbstoffen auf Cellulose oder Cellulose enthaltendem Textilmaterial ermöglicht. Die in der DE-PS 18 11 796 enthaltenen Angaben hinsichtlich der Verfahrensbedingungen gelten sinngemäß auch für die erfindungsgemäßen Farbstoffe.Process described that the printing of water-insoluble to sparingly soluble dyes on cellulose or cellulose-containing textile material. The information contained in DE-PS 18 11 796 regarding the process conditions apply mutatis mutandis to the dyes according to the invention.
Weiterhin sind in den DE-OS 2524243 und 2528743 weitere Verfahren beschrieben, nach denen die erfindungsgemäßen Farbstoffe appliziert werden können. Dabei sind Druckverfahren bevorzugt.Furthermore, in DE-OS 2524243 and 2528743 further processes are described, according to which the invention Dyes can be applied. Printing processes are preferred.
Für die genannten Anwendungsverfahren werden die erfindungsgemäßen Farbstoffe zweckiruiSigerweise in wäßrige Zubereitungen überführt. Diese enthalten den Farbstoff in feiner Verteilung in Gegenwart von üblichen Dispergiermitteln, Wasserretentionsmitteln und weiteren in wäßrigen Zubereitungen üblichen Hilfsrnli-' teln, z. B. Desinfektionsmitteln.For the application processes mentioned, the dyes according to the invention are expediently used in transferred aqueous preparations. These contain the dye in fine distribution in the presence of the usual Dispersants, water retention agents and other auxiliaries customary in aqueous preparations tel, z. B. disinfectants.
Solche Zubereitungen werden vorteilhafterweise durch Mahlen einer Suspension aus 15 bis 40, vorzugsweise 20 bis 35 Teilen Farbstoff (I), 4 bis 10 Teilen Dispergiermittel, 5 bis 15 Teilen Wasserretentionsmittel, ungefähr 0,5 bis 1,5 Teilen Desinfektionsmittel in ungefähr 75,5 bis 33,5 Teilen Wasser in einer Rührwerkskugelmühle, einer Perlmühle oder Sandmühle hergestellt, bis die Teilchengröße ungefähr 0,5 am und darunter liegt. Man erhält so lagerstabile Farbstoffdispersionen.Such preparations are advantageously made by grinding a suspension of 15 to 40, preferably 20 to 35 parts of dye (I), 4 to 10 parts of dispersant, 5 to 15 parts of water retention agent, approximately 0.5 to 1.5 parts of disinfectant in approximately 75.5 to 33.5 parts of water in an agitator ball mill, a bead mill or sand mill until the particle size is about 0.5 µm and below. Man thus obtains storage-stable dye dispersions.
Als D!spergiermittel kommen die üblicherweise zur Herstellung von feinteiligen Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen
verwendeten anionischen und nichtionischen in Betracht. Als anionische Dispergiermittel sind
z. B. zu nennen: Ligninsulfonate, Salze von Phenol-Formaldehyd-Natriumsulfit-Kondensationsprodukten
(DE-OS 23 01638), Salze von 2-Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten,
Salze von Kondensationsprodukten aus Phenolsulfor.säure-Harnstoff-Formaldehyd,
die mit Phenol und Formaldehyd nachkondensiert worden sind.
Als pichtionische Dispergiermittel kommen vorallem Äthylenoxid- und Propylenoxid-Äthylenoxid-AddukteAs D ! The anionic and nonionic agents customarily used for the production of finely divided preparations of disperse dyes come into consideration. As anionic dispersants, for. Examples include: Ligninsulphonates, salts of phenol-formaldehyde-sodium sulphite condensation products (DE-OS 23 01638), salts of 2-naphthalenesulphonic acid-formaldehyde condensation products, salts of phenolsulphonic acid-urea-formaldehyde condensation products, salts of condensation products from phenolsulfor. acid-urea-formaldehyde that has been post-condensed with phenol and formaldehyde.
Above all, ethylene oxide and propylene oxide-ethylene oxide adducts are used as pichtionic dispersants
': in Betracht. Solche werden z. B. in den US-Patentschriften 2979528 und 3841888 beschrieben. ': into consideration. Such are z. As described in U.S. Patents 2979528 and 3841888.
■ Die Menge an Dispergiermittel ist vom Farbstoffund dessen Konzentration in der Dispersion abhängig. In der ; Regel liegt die Menge an Dispergiermittel zwischen 4 und 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Zubereitung.■ The amount of dispersant depends on the dye and its concentration in the dispersion. In the ; The amount of dispersant is usually between 4 and 10 percent by weight, based on the preparation.
Als Wasserretentionsmitte! kommen vor allem Glykole, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykol,
vorzugsweise Dipropylenglykol in Betracht. Die Menge liegt im allgemeinen zwischen 5 und 15, vorzugsweise
zwischen 8 und 12, Gewichtsprozent, bezogen auf die Zubereitung.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.As a water retention center! glycols, such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, preferably dipropylene glycol, are particularly suitable. The amount is generally between 5 and 15, preferably between 8 and 12, percent by weight, based on the preparation.
The following examples are intended to explain the invention further.
. 19,5 Teile l-Amino^-m-toluidino-S-hydroxy-S-nitro-anthrachinon werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol. 19.5 parts of l-amino ^ -m-toluidino-S-hydroxy-S-nitro-anthraquinone in 100 parts of o-dichlorobenzene
■ suspendiert, mit 10,2 Teilen Chlorkohlensäurebutylester versetzt, unter Rühren aufl40°C erwärmt und bei 140 bis 1500C gehalten bis kein Ausgangsprodukt mehr nachweisbar ist (Dauer: 3 Stunden). Anschließend tropft man innerhalb von 20 Minuten 7,5 Teile Hydrazinhydrat (100%ig) zu. Die Temperatur im Reaktionsgemisch geht dabei auf 120 bis 13O0C zurück. Man hält eine Stunde zwischen 120 und 1300C, kühlt auf 700C ab und fügt■ suspended, mixed with 10.2 parts Chlorkohlensäurebutylester, heated with stirring aufl40 ° C and held at 140 to 150 0 C until no starting material is detectable (duration: 3 hours). 7.5 parts of hydrazine hydrate (100%) are then added dropwise over the course of 20 minutes. The temperature in the reaction mixture is thereby at 120 back to 13O 0 C. It is kept between 120 and 130 ° C. for one hour, cooled to 70 ° C. and added
; 120 Teile Methanol zu. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das ausgefallene Reaktionsprodukt abge-; 120 parts of methanol to. After cooling to room temperature, the precipitated reaction product is removed.
γ; saugt, mit Methanoi und heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 14 Teile 1-Butoxycarbonyiami- γ ; sucks, washed with methanoi and hot water and dried. 14 parts of 1-butoxycarbonyiami-
no^-m-toluidino-S-hydroxy-e-amino-anthrachinon. Auf Baumwolle erhält man blaue Färbungen.no ^ -m-toluidino-S-hydroxy-e-amino-anthraquinone. Blue dyeings are obtained on cotton.
20,15 Teile l-Amino-4-[l-phenyläthylamino-(l)]-5-hydroxy-8-nitroanthrachinon werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, mit 7,1 Teilen Methylchlorkohlenstoffsäureester versetzt und unte. Rühren 2 Stunden auf 140 bis 15O0C erwärmt. Dann werden 7,5 Teile Hydrazinhydrat (100%ig) zugetropft und das Reaktionsgemisch 1,5 Stunden unter Rückfluß gekocht (120 bis 1300C). Anschließend kühlt man auf 800C ab und läßt 320 Teile Methanol zulaufen. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das ausgefallene Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Methanol und zuletzt mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 14 Teile l-Methoxycarbonylamino^-tl-phenyläthylamino-UJJ-S-hydroxy-S-aminoanthrachinon.20.15 parts of l-amino-4- [l-phenylethylamino- (l)] - 5-hydroxy-8-nitroanthraquinone are suspended in 100 parts of o-dichlorobenzene, 7.1 parts of methylchlorocarbon acid ester are added and below. Stirring heated for 2 hours at 140 to 15O 0 C. Then, 7.5 parts of hydrazine hydrate are added dropwise (100%) and the reaction mixture is boiled for 1.5 hours under reflux (120 to 130 0 C). The mixture is then cooled to 80 ° C. and 320 parts of methanol are run in. After cooling to room temperature, the precipitated reaction product is filtered off with suction, washed with methanol and finally with hot water and dried. 14 parts of l-methoxycarbonylamino ^ -tl-phenylethylamino-UJJ-S-hydroxy-S-aminoanthraquinone are obtained.
Auf Mischgeweben aus Baumwolle/Polyester erhält man blaue Färbungen und Drucke.Blue dyeings and prints are obtained on mixed fabrics made of cotton / polyester.
20,15 Teile l-Amino-4-[l-phenyläthylamino-(l)]-5-hydroxy-8-nitroanthrachinon werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol auf I30°C erwärmt und unter Rühren innerhalb von 20 Minuten mit 4,0 Teilen Hydrazinhydrat (100%ig) versetzt Nach 2stündigem Rühren bei 120 bis 1300C werden 7,1 Teile Methylchlorkohlensäureester zugegeben und das Reaktionsgemisch noch 1,5 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Man läßt auf 800C abkühlen und fällt das Reaktionsprodukt mit 320 Teilen Methanol aus. Die Aufarbeitung erfolgt in der in Bei-20.15 parts of l-amino-4- [l-phenylethylamino- (l)] - 5-hydroxy-8-nitroanthraquinone are heated in 100 parts of o-dichlorobenzene to 130 ° C. and with stirring over the course of 20 minutes with 4.0 parts of hydrazine hydrate (100%) was added After stirring for 2 hours at 120 to 130 0 C are added 7.1 parts Methylchlorkohlensäureester and the reaction mixture stirred for a further 1.5 hours at this temperature. It is allowed to cool to 80 ° C. and the reaction product is precipitated with 320 parts of methanol. The processing takes place in the
; spiel 1 angegebenen Weise. Man erhält 14 Teile l-Amino^-tl-phenyläthylaminoflJl-S-hydroxy-S-methoxycar-; game 1 specified way. 14 parts of l-amino ^ -tl-phenylethylaminoflJl-S-hydroxy-S-methoxycar-
bonylamino-anthrachinon.bonylamino-anthraquinone.
Auf Mischgeweben auf Baumwolle-Polyester und auf Baumwolle erhält man blaue Drucke.Blue prints are obtained on blended fabrics on cotton-polyester and on cotton.
Beispiele4bis44Examples 4 to 44
Die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe wurden analog den Angaben in Beispiel 1 oder Beispiel 2 { ' hergestellt. Die Farbtöne der auf Baumwolle oder Baumwolle-Polyester-Fasermischungen erhaltenen Färbun-The dyes mentioned in the table below were prepared analogously to the information in Example 1 or Example 2 { ' manufactured. The color shades of the dyeings obtained on cotton or cotton-polyester fiber blends
;;:." gen sind in der rechten Spalte angegeben.;; : . "genes are given in the right column.
Beispiel Y Farbton auf Baumwolle und Baumwolle-Polyester Example Y shade on cotton and cotton-polyester
-CH-CH2-CH3 -CH-CH 2 -CH 3
CH,CH,
5 —5 -
CH-CH2-CH3 CH-CH 2 -CH 3
CH3 CH 3
t — t -
CH3 CH 3
-CH-CH2-^-CH-CH 2 - ^
CH3 CH 3
8 —8th -
CH3 CH 3
CHjCHj
CH3 CH 3
-CH3 -CH 3
-C-OCH3 -C-OCH 3
O -C-CH-CH3 O -C-CH-CH 3
CH3 OCH 3 O
-C-OCH3 O-C-OCH 3 O
-C-CH3 O-C-CH 3 O
-C-OCH3 O-C-OCH 3 O
-C-OCH3 0-C-OCH 3 0
-C-OCH3 O-C-OCH 3 O
— C — OC4H, 0- C - OC4H, 0
— C-NH-0 - C-NH-0
— C — CHCl2 9- C - CHCl 2 9
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
türkisturquoise
blaublue
Fortsetzungcontinuation
ti05 716 ti 05 716
Beispiel YExample Y Farbton auf Baumwolle und Baumwolle-PolyesterHue on cotton and cotton-polyester
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CHjCHj
CH3 CH 3
-O--O-
-Cl-Cl
-CH3 CH3 > ^CH3 -CH 3 CH 3 > ^ CH 3
O ÖO Ö
H . I!H . I!
-C-CH2-CH2-C-OCH3 O-C-CH 2 -CH 2 -C-OCH 3 O
-C-OC2H5 -C-OC 2 H 5
-C-CH-CH3 -C-CH-CH 3
CH3 OCH 3 O
-C-CH-(CHj)3-CHi-C-CH- (CHj) 3 -CHi
C1H5 OC1H5 O
-C-OC4H,-C-OC 4 H,
-C-0-C-0
-C-OCH3 -C-OCH 3
blaublue
blaublue
grünstichtig blaugreenish blue
blaublue
blaublue
blaublue
rotstichtig blaureddish blue
grünstichig blaugreenish blue
grünstichig blaugreenish blue
blaublue
Fortsetzungcontinuation
Beispiel YExample Y
2424
2525th
2626th
2727
2828
2929
CH3 CH 3
-OCH3 -OCH 3
-CH-/ N CH3 -CH- / N CH 3
CH3 CH 3
— C — CHCl2
O- C - CHCl 2
O
— C —CH—(CH2)3—CH3 - C —CH— (CH 2 ) 3 —CH 3
C2H5
OC 2 H 5
O
3030th
31 —<f >—OCH3 31 - <f> -OCH 3
32 -CH2-CH-(CH2)J-CH3 32 -CH 2 -CH- (CH 2 ) J-CH 3
CzH5 CzH 5
33 —CH2-CH-(CH2)3—CH3 33 -CH 2 -CH- (CH 2 ) 3 -CH 3
C2H5 CH3 CH3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
I II I
34 -CH-CH2-CH2-CH-CH3 34 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 3
Farbton auf Baumwolle und Baumwolle-Polyester Hue on cotton and cotton-polyester
blaublue
blaublue
Ij0
Ij
π0
π
blaureddish
blue
I] O
I]
— C —OCH3 Il
- C-OCH 3
— C—(CHi)2-CH2ClIl
- C- (CHi) 2 -CH 2 Cl
Η 0
Η
Μ O
Μ
— C —CH-CH3
I" Il
- C-CH-CH 3
I "
-C-OCH2-CH-(CH2)J-CHj
C2H5 Il
-C-OCH 2 -CH- (CH 2 ) J-CHj
C 2 H 5
blaureddish
blue
jjO
yy
blaureddish
blue
blaureddish
blue
CH3
0CH 3
0
-C-CH3 blau-C-CH 3 blue
-C-OCH2-CH2-OCHj blau-C-OCH 2 -CH 2 -OCHj blue
Fortsetzung Beispiel Y Farbton auf Baumwolle und Baumwolle-Polyester Continuation of example Y shade on cotton and cotton-polyester
CH3 CH3 CH 3 CH 3
35 -CH-CH2-CH2-CH-CH3 35 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 3
36 -(CHj)7-CH3 36 - (CHj) 7 -CH 3
37 —(CH2)J-CH3 37 - (CH 2 ) J-CH 3
-C —OC4H9
O-C —OC 4 H 9
O
NO2 NO 2
CH3 CH 3
-(CH2J12-CH3 - (CH 2 J 12 -CH 3
39 -CH2-CH2-O-CH2-CH3 —39 -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 -
40 -(CH2J3-O-CH2-CH(C H2)S-CH3 40 - (CH 2 J 3 -O-CH 2 -CH (CH 2 ) S-CH 3
C2H5 C 2 H 5
41 -CH2-CH2-CH2-O-CH3 —41 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3 -
-CH2-CH2-CH-<^J>-CH-O
-C^-CH 2 -CH 2 -CH - <^ J> -CH-O
-C ^
C-(CHi)2-CH3
OC- (CHi) 2 -CH 3
O
IlIl
-C-CH3
O-C-CH 3
O
Il C-OC2H5 II C-OC 2 H 5
0 ii0 ii
CH3 CH 3
CH3 CH3 -C-CH2-CH3 CH 3 CH 3 -C-CH 2 -CH 3
43 —43 -
44 —44 -
CH2- CH-(f >—OCH3 C2H5 CH 2 - CH- (f> -OCH 3 C 2 H 5
CH-CH2-CH2-CH3 CH-CH 2 -CH 2 -CH 3
45 -45 -
CH-CH2-CH-^ CH3 CH3 CH-CH 2 -CH- ^ CH 3 CH 3
IlIl
-C-CH3
0-C-CH 3
0
IlIl
-C-OC4H,
0-C-OC 4 H,
0
IlIl
-C-CH2Cl-C-CH 2 Cl
blaublue
rotstichig blaureddish blue
grünstichig blaugreenish blue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
46 -CH-CH2-CH-^46 -CH-CH 2 -CH- ^
I II I
CH2-CH3 CH3 ClCH 2 -CH 3 CH 3 Cl
grünstichig blaugreenish blue
1212th
Fortsetzungcontinuation
Beispiel YExample Y
47 48 47 48
50 51 50 51
5252
CH3 I.
CH 3
if N O
if N
O K /
O
-CH2-CH-(-CH 2 -CH- (
I CH3 I CH 3
CH3-CH 3 -
53 -CH2 53 -CH 2
CH3 CH 3
O CH3 O CH 3
54 -CH3-54 -CH 3 -
CH;CH;
56 -CH2 56 -CH 2
I -CH-CH 3
I.
CH3 I.
CH 3
Μ O
Μ
— C-Il
- C-
-C-CH2-CH3-CH2Cl
O C2H5 -C-CH 2 -CH 3 -CH 2 Cl
OC 2 H 5
Il IIl I
-C -O -CH3-CH -(CH2)J-C H3 -C -O -CH 3 -CH - (CH 2 ) JC H 3
-C-NH-/ V-Cl-C-NH- / V-Cl
O CH3 O CH 3
Il IIl I
-C-CH-CH3 -C-CH-CH 3
O C2H5
— C —CH-(CHa)3.-CH3 OC 2 H 5
-C -CH- (CHa) 3. -CH 3
O C2H5 OC 2 H 5
Il IIl I
-C-O-CH2-CH-(CH2h-CH3-CO-CH 2 -CH- (CH2h-CH3
Beispiele 57 bis 60Examples 57 to 60
Farbton aufHue on
Baumwollecotton
und Baum- 5 and tree 5
wolle-Polyesterwool polyester
blaublue
grünstichig blaugreenish blue
blaublue
blaublue
blaublue
rotstichig
blaureddish
blue
grünstichig blaugreenish blue
blaublue
blaublue
blaublue
Die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe wurden analog Beispiel 3 hergestellt. Die mit den Farbstoffen auf Baumwolle und Baumwolle-Polyester-Mischfasem erhaltenen Farbtönen sind in der rechten Spalte anneeebenThe dyes mentioned in the table below were prepared analogously to Example 3. The one with the dyes The color shades obtained on cotton and cotton-polyester mixed fibers are shown in the right-hand column anneeeben
Il O
Il
Baumwolle
und Baum
wolle-PolyesterHue on
cotton
and tree
wool polyester
— K^ — \_/ Γ13- K ^ - \ _ / Γ13
M 0
M.
— C —OCHj Il
- C —OCHj
jj 0
yy
CH3 \
CH 3
blaublue
Claims (3)
X—HN O NH-X1. Anthraquinoid dyes of the formula
X-HN O NH-X
in der YHO O NH-Y
in the Y
g) einen Tetrahydropyranrest der Formelzoyl, fluoromethy! or Cj- to Q-AJkylcarbony! stand;
g) a tetrahydropyran radical of the formula
h) einen 2- oder 3-Methylentetrahydropyran- oder einen 2- oder 3-Methylentetrahydrofuranrest,in which one A stands for a methylene group and the remaining A stands for hydrogen, or
h) a 2- or 3-methylenetetrahydropyran or a 2- or 3-methylenetetrahydrofuran radical,
bedeutet, in dem D' und E' für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy oder Phenoxy stehen und die Zahl derE '
means in which D 'and E' are hydrogen, methyl, chlorine, methoxy or phenoxy and the number of
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2705716A DE2705716C2 (en) | 1977-02-11 | 1977-02-11 | Anthraquinoid dyes and their use |
| IT19682/78A IT1093403B (en) | 1977-02-11 | 1978-01-26 | ANTHRACHINOID DYES |
| CH141678A CH631731A5 (en) | 1977-02-11 | 1978-02-08 | Anthraquinonoid dyes |
| FR7803614A FR2380369A1 (en) | 1977-02-11 | 1978-02-09 | ANTHRAQUINOID COLORS, THEIR PREPARATION AND THEIR USES |
| GB5417/78A GB1595554A (en) | 1977-02-11 | 1978-02-10 | Antraquinoid dyes |
| JP1421378A JPS5399229A (en) | 1977-02-11 | 1978-02-13 | Anthraquinoneebased dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2705716A DE2705716C2 (en) | 1977-02-11 | 1977-02-11 | Anthraquinoid dyes and their use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2705716A1 DE2705716A1 (en) | 1978-08-17 |
| DE2705716C2 true DE2705716C2 (en) | 1986-07-24 |
Family
ID=6000889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2705716A Expired DE2705716C2 (en) | 1977-02-11 | 1977-02-11 | Anthraquinoid dyes and their use |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5399229A (en) |
| CH (1) | CH631731A5 (en) |
| DE (1) | DE2705716C2 (en) |
| FR (1) | FR2380369A1 (en) |
| GB (1) | GB1595554A (en) |
| IT (1) | IT1093403B (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3233948A1 (en) * | 1982-09-14 | 1984-03-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | ANTHRACHINOID DYES |
| DE3240036A1 (en) * | 1982-10-28 | 1984-05-10 | Lev Michajlovič Moskva Blinov | Anthraquinone derivatives, their preparation, and their use in liquid crystal materials for electrooptical apparatuses |
| DE59408909D1 (en) * | 1993-10-13 | 1999-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | New fluorescent dyes |
| JPH0928436A (en) * | 1995-05-15 | 1997-02-04 | Ikeda Takahiro | Umbrella bag |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2191029A (en) * | 1940-02-20 | Anthraqbinone compounds and proc- | ||
| BE598893A (en) * | 1960-01-19 | |||
| GB1284932A (en) * | 1969-06-17 | 1972-08-09 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuffs |
| DE2116555A1 (en) * | 1971-04-05 | 1972-10-12 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Blue anthraquinoid dispersion dyes - with improved colour and thermofixing props |
| DE2500237C2 (en) * | 1975-01-04 | 1977-01-13 | Basf Ag | ANTHRACHINOID DISPERSION COLORS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE |
| DE2536536A1 (en) * | 1975-08-16 | 1977-02-24 | Basf Ag | Blue disperse anthraquinone dyes - based on (alpha) tetra-substd. anthraquinones. for linear polyesters |
-
1977
- 1977-02-11 DE DE2705716A patent/DE2705716C2/en not_active Expired
-
1978
- 1978-01-26 IT IT19682/78A patent/IT1093403B/en active
- 1978-02-08 CH CH141678A patent/CH631731A5/en not_active IP Right Cessation
- 1978-02-09 FR FR7803614A patent/FR2380369A1/en active Granted
- 1978-02-10 GB GB5417/78A patent/GB1595554A/en not_active Expired
- 1978-02-13 JP JP1421378A patent/JPS5399229A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS641510B2 (en) | 1989-01-11 |
| CH631731A5 (en) | 1982-08-31 |
| DE2705716A1 (en) | 1978-08-17 |
| JPS5399229A (en) | 1978-08-30 |
| FR2380369A1 (en) | 1978-09-08 |
| IT1093403B (en) | 1985-07-19 |
| GB1595554A (en) | 1981-08-12 |
| IT7819682A0 (en) | 1978-01-26 |
| FR2380369B1 (en) | 1981-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1295115B (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
| DE2705716C2 (en) | Anthraquinoid dyes and their use | |
| DE2644731A1 (en) | ANTHRACHINOID DYES | |
| EP0603130A1 (en) | Cationic compounds, their preparation and their use in the photochemical stabilisation of basic dyeable polyamide fibre materials | |
| EP0463995B1 (en) | Azo dyestuffs with 2-alkylamino-3-cyano-4,6-diaminopyridines as coupling components | |
| EP0357545A2 (en) | Cationic compounds, their preparation and their use in the photochemical stabilisation of basic dyeable polyamide polyacrylonitrile and polyester fibres | |
| DE2237372C3 (en) | Heterocyclic dyes, their preparation and their use | |
| DE1917456A1 (en) | Naphtostyril compounds, process for their preparation and their use as disperse dyes | |
| EP0752494A1 (en) | Process for reducing the toxicity of residual dyeing-baths and new cationic dyes | |
| DE3135433A1 (en) | AZO DYES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
| DE1931789C3 (en) | Disperse dyes, processes for their preparation and their use | |
| EP0103278B1 (en) | Anthraquinone dyes and their use | |
| DE1225326B (en) | Process for the production of dyes | |
| DE2312133A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION IN WATER OF HARDLY SOLUBLE CUMARIN COMPOUNDS | |
| DE2460668C2 (en) | Monoazo dyes, their preparation and use | |
| DE1644372C3 (en) | Monoazodispersion dyes, process for their preparation and their use | |
| EP0045354A1 (en) | A method of dyeing and printing hydrophobic fibrous materials, and azo dyestuffs suitable therefor | |
| DE2111734A1 (en) | Azo dyes, process for their preparation and their use | |
| CH438526A (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
| DE1644380C (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
| DE1644373C (en) | Monoazo dyes, their preparation and use | |
| DE2011051C (en) | Monoazo dyes that are sparingly soluble in water | |
| DE1932416A1 (en) | Distyryl dispersion dyes for use on hydrophobic - synthetic fibres | |
| EP0210139A2 (en) | Cationic azo-1,2,3-thiadiazole compounds | |
| DE2905653A1 (en) | DISPERSE ANTHRACHINONE DYES |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8330 | Complete renunciation |