DE2704333A1 - DISPERSE MONOAZO DYES - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die sich vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien eignen.The invention relates to disperse monoazo dyes which are particularly suitable for dyeing synthetic textile materials.
Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe der Formel
vorgeschlagen, worinsuggested where
W für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Cyano steht;W represents hydrogen, chlorine, bromine, nitro or cyano;
Y für Acylamino steht;Y is acylamino;
Z für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht;Z is hydrogen, lower alkyl, or lower alkoxy;
R für Niederalkyl steht; undR is lower alkyl; and
X für Wasserstoff oder Acyl steht.X represents hydrogen or acyl.
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.Throughout the specification, the terms "lower alkyl" and "lower alkoxy" refer to alkyl and alkoxy groups, respectively, of 1 to 4 carbon atoms.
Die Acylaminogruppen Y besitzen vorzugsweise die Formel -NHCOT[hoch]1 oder -NHSO[tief]2 T[hoch]2, worin T[hoch]1 für Wasserstoff, Phenyl, Amino, Niederalkylamino oder vorzugsweise Niederalkyl steht und T[hoch]2 für Niederalkyl steht.The acylamino groups Y preferably have the formula -NHCOT [high] 1 or -NHSO [low] 2 T [high] 2, where T [high] 1 is hydrogen, phenyl, amino, lower alkylamino or, preferably, lower alkyl and T [high] 2 represents lower alkyl.
Die Acylgruppe X besitzt vorzugsweise die Formel -COT[hoch]3, worin T[hoch]3 für Phenyl oder vorzugsweise Niederalkyl steht.The acyl group X preferably has the formula -COT [high] 3, where T [high] 3 is phenyl or, preferably, lower alkyl.
Beispiele für Niederalkylgruppen Z, R, T[hoch]1, T[hoch]2 und T[hoch]3 sind n-Butyl, n-Propyl, Äthyl und vor allem Methyl. Beispiele für Niederalkoxygruppen Z sind Äthoxy und vor allem Methoxy. Beispiele für Niederalkylaminogruppen T[hoch]1 sind Methylamino und Äthylamino.Examples of lower alkyl groups Z, R, T [high] 1, T [high] 2 and T [high] 3 are n-butyl, n-propyl, ethyl and especially methyl. Examples of lower alkoxy groups Z are ethoxy and especially methoxy. Examples of lower alkylamino groups T [high] 1 are methylamino and ethylamino.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfasst diejenigen der Formel:
worin W und T[hoch]2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, Z[hoch]1 für Niederalkoxy steht und X[hoch]1 für Wasserstoff oder insbesondere -COT[hoch]2 steht. W ist vorzugsweise Chlor oder Brom.where W and T [high] 2 have the meanings given above, Z [high] 1 stands for lower alkoxy and X [high] 1 stands for hydrogen or in particular -COT [high] 2. W is preferably chlorine or bromine.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der obigen Farbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, dass man ein Amin der Formel
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig beispielsweise dadurch ausgeführt werden, dass man das Amin zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure zugibt, nötigenfalls restliche anwesende salpetrige Säure durch Zusatz von Sulfaminsäure zerstört, die erhaltene Lösung oder Suspension der Diazoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, welche eine Säure und/oder eine wasserlösliche organische Flüssigkeit, wie z.B. Aceton, enthält, zugibt, nötigenfalls den pH des Gemischs zur Erleichterung der Kupplung nachstellt und den erhaltenen Farbstoff in üblicher Weise isoliert.The process according to the invention can expediently be carried out, for example, by adding the amine to a solution of nitrosylsulfuric acid, if necessary destroying any remaining nitrous acid present by adding sulfamic acid, adding the resulting solution or suspension of the diazo compound to a solution of the coupling component in water, which is an acid and / or a water-soluble organic liquid, such as, for example, acetone, contains, adds, if necessary readjusts the pH of the mixture to facilitate the coupling and isolates the dye obtained in the customary manner.
Die erwähnten Amine sind 2,4-Dinitroanilin und 2,4-Dinitro-6-(chloro-, bromo-, cyano- oder nitro-)-anilin.The amines mentioned are 2,4-dinitroaniline and 2,4-dinitro-6- (chloro-, bromo-, cyano- or nitro-) - aniline.
Die erwähnten Kupplungskomponenten können ihrerseits beispielsweise dadurch erhalten werden, dass man ein Alkylenoxyd mit der entsprechenden Verbindung der Formel
Spezielle Beispiele für diese Kupplungskomponenten sind 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin, 3-Propionylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin und 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-acetoxy-n-propyl)-anilin.Specific examples of these coupling components are 2-methoxy-5-acetylamino-N- (small beta-hydroxy-n-propyl) -aniline, 3-propionylamino-N- (small beta-hydroxy-n-propyl) -aniline and 2- Methoxy-5-acetylamino-N- (small beta-acetoxy-n-propyl) aniline.
Diejenigen erfindungsgemäßen dispersen Monoazofarbstoffe, in denen X für eine Acylgruppe steht, können auch dadurch erhalten werden, dass man die entsprechenden Farbstoffe, worin X für ein Wasserstoffatom steht, mit einem Acylierungsmittel behandelt. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart einer basischen organischen Flüssigkeit, wie z.B. Pyridin, ausgeführt, wobei der resultierende acylierte Farbstoff dadurch isoliert wird, dass man das Reaktionsgemisch in Wasser schüttet und den ausgefallenen Feststoff abfiltriert.Those disperse monoazo dyes according to the invention in which X stands for an acyl group can also be obtained by treating the corresponding dyes in which X stands for a hydrogen atom with an acylating agent. The reaction is preferably carried out in the presence of a basic organic liquid such as pyridine, the resulting acylated dye being isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering off the precipitated solid.
Beispiele für Acylierungsmittel sind Acetylchlorid, Essigsäureanhydrid und Propionsäureanhydrid.Examples of acylating agents are acetyl chloride, acetic anhydride and propionic anhydride.
Die erfindungsgemäßen dispersen Monoazofarbstoffe sind in Form von wässrigen Dispersionen vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wie z.B. solchen aus Celluloseacetat, Nylon und insbesondere Polyestern, geeignet, wobei sie durch ein Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren unter Verwendung solcher Bedingungen und anderer Zusätze aufgebracht werden können, die üblicherweise zum Färben von solchen synthetischen Textilmaterialien verwendet werden. Am Ende dieses Verfahrens wird das gefärbte Textilmaterial in Wasser gespült und vorzugsweise auch einer Reinigungsbehandlung unterzogen, um lose haftenden Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen. Diese Reinigungsbehandlung kann in üblicher Weise dadurch ausgeführt werden, dass man das gefärbte Textilmaterial in eine warme wässrige alkalische Lösung von Natriumhydrosulfit eintaucht.The disperse monoazo dyes according to the invention are particularly suitable in the form of aqueous dispersions for dyeing synthetic textile materials, such as those made of cellulose acetate, nylon and especially polyesters, being applied by a dyeing, padding or printing process using such conditions and other additives which are commonly used for dyeing such synthetic textile materials. At the end of this process, the dyed textile material is rinsed in water and preferably also subjected to a cleaning treatment in order to remove loosely adhering dye from the surface of the textile material. This cleaning treatment can be carried out in the usual way by immersing the dyed textile material in a warm aqueous alkaline solution of sodium hydrosulfite.
Wenn die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf diese Weise auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann werden marineblaue Färbungen erhalten, die eine sehr gute bis vorzügliche Echtheit gegenüber den Tests aufweisen, die üblicherweise auf gefärbte synthetische Textilmaterialien angewendet werden. Die erwähnten Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, da sie gegenüber diesen Textilmaterialien eine sehr gute Affinität und sehr gute Aufbaueigenschaften besitzen, so dass leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können. Die erhaltenen Färbungen besitzen eine sehr gute bis vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen (einschließlich Schwitzen) und trockenen Wärmebehandlungen.When the dyes according to the invention are applied to synthetic textile materials in this way, navy blue dyeings are obtained which have very good to excellent fastness to the tests which are usually applied to dyed synthetic textile materials. The dyes mentioned are particularly suitable for dyeing textile materials made of aromatic polyesters, since they have a very good affinity for these textile materials and very good build-up properties, so that deep shades can easily be obtained. The dyeings obtained have very good to excellent fastness to light, wet treatments (including sweating) and dry heat treatments.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch zum Färben von aromatischen Polyestern in der Masse verwendet oder auf synthetische Textilmaterialien durch das Transferdruckverfahren aufgebracht werden, wobei ggf. unter Vakuum oder unter nassen oder feuchten Bedingungen gearbeitet wird.The dyes according to the invention can also be used for dyeing aromatic polyesters in bulk or applied to synthetic textile materials by the transfer printing process, optionally under vacuum or under wet or working in damp conditions.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.The invention is illustrated in more detail by the following examples, in which the parts and percentages are expressed by weight.
BEISPIEL 1EXAMPLE 1
26,2 Teile 2,4-Dinitro-6-bromoanilin werden zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure (welche durch Auflösen von 7,0 Teilen Natriumnitrit in 130 Teilen Schwefelsäure-monohydrat und 4 Teilen Wasser bei 70°C hergestellt worden ist) mit 25°C zugegeben, und das erhaltene Gemisch wird 1 st gerührt. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 23,8 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin in einem Gemisch aus 200 Teilen Wasser und 5 Teilen konzentrierter wässriger Salzsäure, die durch Zusatz von Eis auf 0°C abgekühlt worden ist, zugegeben. Natriumacetat wird zugegeben, bis der pH des Gemischs 5 beträgt, worauf das Gemisch 30 min bei 5°C gerührt wird. Der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.26.2 parts of 2,4-dinitro-6-bromoaniline are added to a solution of nitrosylsulfuric acid (which has been prepared by dissolving 7.0 parts of sodium nitrite in 130 parts of sulfuric acid monohydrate and 4 parts of water at 70 ° C.) at 25 ° C is added and the resulting mixture is stirred for 1 hour. The resulting solution of the diazo compound is then made into a solution of 23.8 parts of 2-methoxy-5-acetylamino-N- (small beta-hydroxy-n-propyl) aniline in a mixture of 200 parts of water and 5 parts of concentrated aqueous hydrochloric acid , which has been cooled to 0 ° C by the addition of ice, is added. Sodium acetate is added until the pH of the mixture is 5 and the mixture is stirred at 5 ° C for 30 minutes. The precipitated dye is then filtered off, washed with water and dried.
Der Farbstoff wird in wässrigem Medium dispergiert, und die resultierende Dispersion wird in eine Druckpaste einverleibt, die auf ein Polyäthylenterephthalattextilmaterial in üblicher Weise aufgebracht wird. Es wird eine blaue Bedruckung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen, Schwitzen und trockenen Wärmebehandlungen aufweist.The dye is dispersed in an aqueous medium and the resulting dispersion is incorporated into a printing paste which is applied to a polyethylene terephthalate textile material in a conventional manner. A blue print is obtained which has excellent fastness to light, wet treatments, sweating and dry heat treatments.
Das im obigen Beispiel verwendete 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin wurde dadurch erhalten, dass ein Gemisch aus 18 Teilen 2-Methoxy-5-acetylaminoanilin, 10,4 Teilen Propylenoxyd und 250 Teilen Methanol 8 st bis zum Sieden erhitzt wurde und hierauf das gesamte Methanol durch Ab- dampfen entfernt wurde.The 2-methoxy-5-acetylamino-N- (small beta-hydroxy-n-propyl) aniline used in the above example was obtained by adding a mixture of 18 parts of 2-methoxy-5-acetylaminoaniline and 10.4 parts of propylene oxide and 250 parts of methanol 8 st was heated to boiling and then all of the methanol by vaping has been removed.
BEISPIEL 2EXAMPLE 2
Anstelle der 23,8 Teile 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin von Beispiel 1 werden äquivalente Mengen der folgenden Verbindungen verwendet:Instead of the 23.8 parts of 2-methoxy-5-acetylamino-N- (small beta-hydroxy-n-propyl) aniline from Example 1, equivalent amounts of the following compounds are used:
a) 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-acetoxy-n-propyl)-anilin,a) 2-methoxy-5-acetylamino-N- (small beta-acetoxy-n-propyl) -aniline,
b) 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-propionyloxy-n-propyl)-anilin, undb) 2-methoxy-5-acetylamino-N- (small beta-propionyloxy-n-propyl) aniline, and
c) 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-n-butyryloxy-n-propyl)-anilin,c) 2-methoxy-5-acetylamino-N- (small beta-n-butyryloxy-n-propyl) aniline,
wodurch ähnliche Farbstoffe erhalten werden, die Polyester aus einem wässrigen Färbebad in marineblaue Farbtöne färben.whereby similar dyes are obtained which dye polyester from an aqueous dye bath in navy blue shades.
Die in diesem Beispiel verwendeten Kupplungskomponenten wurden dadurch erhalten, dass 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Beta-hydroxy-n-propyl)-anilin mit Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid bzw. n-Buttersäureanhydrid in Gegenwart von Chlorwasserstoff behandelt wurde.The coupling components used in this example were obtained by treating 2-methoxy-5-acetylamino-N- (small beta-hydroxy-n-propyl) aniline with acetic anhydride, propionic anhydride or n-butyric anhydride in the presence of hydrogen chloride.
BEISPIEL 3EXAMPLE 3
Ein Gemisch aus 5,6 Teilen des Farbstoffs von Beispiel 1, 1,4 Teilen Propionsäureanhydrid und 120 Teilen Pyridin wird 2 st bei 45 +/- 2°C gerührt. Das Gemisch wird dann in 600 Teile Wasser geschüttet, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.A mixture of 5.6 parts of the dye from Example 1, 1.4 parts of propionic anhydride and 120 parts of pyridine is stirred at 45 +/- 2 ° C. for 2 hours. The mixture is then poured into 600 parts of water, and the precipitated dye is filtered off, washed with water and dried.
Der resultierende Farbstoff besteht aus 2-Acetylamino-4-[N-(kleines Beta-propionyloxy-n-propyl)-amino]-5-methoxy-2´-bromo-4´,6´-dinitroazobenzol.The resulting dye consists of 2-acetylamino-4- [N- (small beta-propionyloxy-n-propyl) -amino] -5-methoxy-2´-bromo-4´, 6´-dinitroazobenzene.
Wenn er in einem wässrigen Medium dispergiert wird, dann färbt dieser Farbstoff Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in marineblaue Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.When dispersed in an aqueous medium, it stains this dye textile materials made from aromatic polyesters in navy blue shades with excellent fastness properties.
Weitere Beispiele von Farbstoffen der Formel
TABELLE ITABLE I.
BEISPIEL 37EXAMPLE 37
15,6 Teile 2-Cyano-4,6-dinitroanilin werden zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure (welche durch Auflösen von 5,7 Teilen Natriumnitrit in 110 Teilen 98%iger Schwefelsäure bei 70°C hergestellt worden ist) mit -10 bis -5°C zugegeben, worauf das erhaltene Gemisch 3 st gerührt wird. Die erhaltene Lösung wird dann zu einer Lösung von 17,25 Teilen 3-(kleines Beta-Hydroxybutylamino)-4-methyl-acetanilid in einem Gemisch aus 200 Teilen Wasser und 5 Teilen konzentrierter wässriger Salzsäure, das durch Zugabe von Eis auf 0 bis 5°C gehalten wird, zugegeben. Hierauf wird Natriumacetat zugesetzt, bis der pH des Gemischs 4 beträgt, worauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.15.6 parts of 2-cyano-4,6-dinitroaniline become a solution of nitrosylsulfuric acid (which has been prepared by dissolving 5.7 parts of sodium nitrite in 110 parts of 98% strength sulfuric acid at 70 ° C.) at -10 to -5 ° C added, whereupon the resulting mixture is stirred for 3 hours. The resulting solution is then added to a solution of 17.25 parts of 3- (small beta-hydroxybutylamino) -4-methyl-acetanilide in a mixture of 200 parts of water and 5 parts of concentrated aqueous hydrochloric acid, which can be reduced to 0 to 5 by adding ice ° C is maintained. Sodium acetate is then added until the pH of the mixture is 4, whereupon the precipitated dye is filtered off, washed with water and dried.
Der Farbstoff wird in einem wässrigen Medium dispergiert, und die erhaltene Dispersion wird zum Färben von Polyäthylenterephthalattextilmaterialien aus einem wässrigen Färbebad mit 130°C verwendet. Die erhaltene grünlich-blaue Färbung besitzt eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen, Schwitzen und trockener Wärme.The dye is dispersed in an aqueous medium and the resulting dispersion is used for dyeing polyethylene terephthalate textile materials from an aqueous dyebath at 130.degree. The greenish-blue coloration obtained has excellent fastness to light, wet treatments, sweating and dry heat.
BEISPIEL 38EXAMPLE 38
Ein Gemisch aus 3 Teilen des Farbstoffs von Beispiel 1, 4 Teilen Essigsäureanhydrid und 100 Teilen Pyridin wird 3 st bei 45°C gerührt. Das Gemisch wird dann in 500 Teile eiskaltes Wasser geschüttet, worauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.A mixture of 3 parts of the dye from Example 1, 4 parts of acetic anhydride and 100 parts of pyridine is stirred at 45 ° C. for 3 hours. The mixture is then poured into 500 parts of ice-cold water, whereupon the precipitated dye is filtered off, washed with water and dried.
Wenn der Farbstoff in einem wässrigen Medium dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in blaue Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.When the dye is dispersed in an aqueous medium, it dyes textile materials made of aromatic polyesters in blue shades with excellent fastness properties.
BEISPIELE 39 bis 53EXAMPLES 39 to 53
In der folgenden Tabelle II beziehen sich die Spalten W, Y, Z, R und X auf die unmittelbar vor Tabelle I stehende Formel. Der Farbstoff von Beispiel 39 wurde durch das in Beispiel 37 beschriebene Verfahren hergestellt, während die Farbstoffe der Beispiele 40 bis 53 durch das Verfahren von Beispiel 38 erhalten wurden, d.h. durch Acylierung des entsprechenden Farbstoffs, worin X für Wasserstoff steht. In der letzten Spalte sind die Farbtöne angegeben, die beim Färben auf Polyestern erhalten werden.In the following Table II, the columns W, Y, Z, R and X relate to the formula immediately in front of Table I. The dye of Example 39 was prepared by the procedure described in Example 37, while the dyes of Examples 40-53 were obtained by the procedure of Example 38, i.e. by acylating the corresponding dye where X is hydrogen. The last column shows the color shades that are obtained when dyeing on polyesters.
TABELLE IITABLE II
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHJ | Non-payment of the annual fee |