DE2702363A1 - METHOD FOR PRODUCING ORGANO TIN COMPOUNDS - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING ORGANO TIN COMPOUNDSInfo
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Description
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Akzo GmbH WuppertalAkzo GmbH Wuppertal
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen und insbesondere die Herstellung von Organozinnhalogeniden.The present invention relates to a method of manufacture of organotin compounds and in particular the production of organotin halides.
Organozinnhalogenide werden normalerweise aus einem Tetraalkylzinn durch Disproportionierung mit Zinntetrahalogenid nach der folgenden Gleichung hergestelltιOrganotin halides are normally obtained from a tetraalkyltin by disproportionation with tin tetrahalide according to the the following equation producedι
In dieser Gleichung stellt R eine Alkylgruppe, wie eine Butyl·* oder Octylgruppe, dar und Hai kennzeichnet ein Halogenatom, vorzugsweise Chlorid. Bei einer Temperatur von etwa 16O0C verläuft die Reaktion im wesentlichen vollständig.In this equation, R represents an alkyl group such as butyl * or octyl group, and Hai denotes a halogen atom, preferably chloride. At a temperature of about 16O 0 C the reaction is essentially complete.
Die Organozinndihalogenide sind bekannt und wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung von Stabilisatoren für Halogenid enthaltende Viny!polymere.The organotin dihalides are known and are important intermediates in the production of stabilizers for halide containing vinyl polymers.
I "~ II "~ I
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Γ ~ΊΓ ~ Ί
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Organozinntrihalogenide sind auch Zwischenprodukte bei der Herstellung von Stabilisatorverbindungen, aber ihre Herstellung durch eine ähnliche Disproportionierungsreaktion ist weitaus komplizierter.Organotin trihalides are also intermediates in the manufacture of stabilizer compounds, but their manufacture through a similar disproportionation reaction is far more complicated.
Die oben beschriebene Disproportionierungsreaktion verläuft in tatsächlicher Hinsicht in zwei Stufen:The disproportionation reaction described above actually takes place in two stages:
Da die Reaktion (I) bei Raumtemperatur eintritt, ist es theoretisch möglich, Organozinntrihalogenide zu erhalten, wenn man diese Reaktion von der Reaktion (II), die eine höhere Temperatur von etwa 160 C erfordert, sorgfältig trennt. Jedoch stellt die gleichzeitige Bildung des unerwünschten Monohalogenids ein Reinigungsproblem dar und in tatsächlicher Hinsicht eine Einbuße an Zinnwerten.Since reaction (I) occurs at room temperature, it is theoretically possible to obtain organotin trihalides if this reaction is carefully separated from reaction (II), which requires a higher temperature of about 160.degree. However the concomitant formation of the undesirable monohalide poses a purification problem and in real terms a loss of tin values.
Wenn man von denselben Reaktionspartnern ausgeht, sollte die Bildung des empfindlichen Trihalogenids im Prinzip dadurch begünstigt werden, daß man die relativen Proportionen der Reaktionsteilnehmer gemäß der folgenden Gleichung ändert:Assuming the same respondents, the Formation of the sensitive trihalide can in principle be favored by the relative proportions of the Reactant changes according to the following equation:
Diese Reaktion, die bei einer Temperatur von etwa 1OO°C statt findet, verläuft jedoch unbefriedigend, weil das Reaktionsprodukt immer unumgesotzte Dihalogenide unter verbundener Einbuße an Zinnwerten enthält. Es ist klar, daß die weitere DisproportionierungsreaktionThis reaction which took place at a temperature of about 1OO ° C finds, however, proceeds unsatisfactorily because the reaction product is always undone dihalides under connected Contains loss of tin values. It is clear that the further disproportionation reaction
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nicht befriedigend verläuft und demgemäß verhindert, daß die gewünschten Trihalogenide in genügender Ausbeute und Qualität erhalten werden. In der Tat werden, wenn man die Reaktion (IV) getrennt wiederholt, indem man von reinen Alkylzinndihalogeniden ausgeht, sehr geringe Ausbeuten von nur wenigen Prozent erhalten, sogar nach 10-stündiger Reaktion bei 15O°C.does not proceed satisfactorily and accordingly prevents the desired trihalides in sufficient yield and Quality are preserved. In fact, if one repeats the reaction (IV) separately, by going from pure Starting out alkyl tin dihalides, very low yields of only a few percent are obtained, even after 10 hours Reaction at 150 ° C.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die Reaktion (IV) so befriedigend verläuft, daß höhere Ausbeuten an Trihalogeniden erhalten werden, wenn die Gruppe R an Stelle einer Alkylgruppe aus einer bestimmten Gruppe eines funktionell substituierten Alkylrestes besteht.It has now been found, surprisingly, that reaction (IV) so satisfactory that higher yields of trihalides are obtained if the group R in place of a Alkyl group consists of a specific group of a functionally substituted alkyl radical.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Organozinntrihalogeniden bereitgestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Zinntetrahalogenid mit einem Organozinndihalogenid der allgemeinen Formel R-SnHaI-ungesetzt wird, worin R die GruppeAccording to the present invention there is provided a process for the preparation of organotin trihalides which is characterized in that a tin tetrahalide is substituted with an organotin dihalide of the general formula R-SnHaI-, wherein R is the group
R1 R"1 R 1 R " 1
HC CHC C
bedeutet, in der R1, R1·, R* " und R*·" unabhängig voneinander ein Η-Atom oder eine Alkyl- oder substituierte Alkylgruppe, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome besitzen, mit der Maß gabe darstellen, daß wenigstens eines der R1 und R'' in Angrenzung an der CH-Gruppe eine Carbonylgruppe enthält, die einen Teil einer Säuregruppe, Estergruppe, Aldehydgruppe, Säurehalogenidgruppe oder Ketongruppe bildet. means where R 1, R, R * 'and R * · "independently Η atom or an alkyl or substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, with the proviso represent 1 · in that at least one of R 1 and R ″ , adjacent to the CH group, contain a carbonyl group which forms part of an acid group, ester group, aldehyde group, acid halide group or ketone group.
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Die Organozlnndlhalogenlde R2SnHaI-, worin R die oben bestimmte Gruppe darstellt, und die Methode zu ihrer Herstellung sind ausführlich in der Niederländischen Patentanmeldung Nr. 7 503 116 beschrieben.The organocinndl halides R 2 SnHaI-, in which R represents the group defined above, and the method for their preparation are described in detail in Dutch patent application No. 7,503,116.
Die entsprechenden Organozinntrihalogenide RSnHaI., die gemäß der Methode dieser Erfindung gebildet werden, sind spezifisch in der Niederländischen Patentanmeldung Nr. 7 412 230 beschrieben. Die vorliegende Disproportionierungsreaktion ist als ein alternativer Weg zu den gewünschten Trihalogeniden, wie sie nach der in der letzteren Patentanmeldung beschriebenen Methode hergestellt werden, von industrieller Bedeutung.The corresponding Organozinntrihalogenide RSnHaI., Which this invention are formed according to the method are specifically described in the Dutch patent application no. 7,412,230. The present disproportionation reaction is of industrial importance as an alternative route to the desired trihalides as prepared by the method described in the latter patent application.
Obwohl das Halogenatom Hai in den Halogenidreaktionsteilnehmern entweder Chlorid, Bromid oder Jodid sein kann, werden im allgemeinen Chloride bevorzugt.Although the halogen atom Hai in the halide reactants can be either chloride, bromide or iodide, chlorides are generally preferred.
Beispiele von substituierten Alkylresten für die Gruppe R in den Organozinndihalogeniden sind solche, die von olefinischen Verbindungen, wie Acrylsäure, Acrylsäureester, Acryloy!halogeniden und Vinylalkylketonen, abgeleitet sind.Examples of substituted alkyl radicals for the group R in the organotin dihalides are those of olefinic Compounds such as acrylic acid, acrylic acid esters, acrylic acid halides and vinyl alkyl ketones are derived.
Die Herstellung von Organozinntrihalogeniden gemäß der Reaktion (IV), und zwar ausgehend von Organozinndihalogeniden, in denen R eine Gruppe darstellt, wie sie vorhergehend definiert worden ist, wird in den folgenden Beispielen näher erläuterteThe preparation of organotin trihalides according to reaction (IV), to be precise starting from organotin dihalides in which R represents a group as defined above, is explained in more detail in the following examples
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15Og (C4H9OCOCH2CH2)2SnCl2 und 79,8 g Zinntetrachlorid wurden In einen 500 ml-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, Thermometer, Kühler und Heizmantel ausgestattet war, eingebracht.150 g (C 4 H 9 OCOCH 2 CH 2 ) 2 SnCl 2 and 79.8 g tin tetrachloride were placed in a 500 ml three-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, condenser and heating mantle.
Die Reagenzien wurden gerührt und die Temperatur neun Stunden lang auf 100°C gehalten. Nach dieser Zeit wurde durch Analyse gefunden, daß das Reaktionsgemisch bei einer fast quantitativen Ausbeute aus C.HgOCOCHjSnCl- bestand.The reagents were stirred and the temperature held at 100 ° C for nine hours. After that time it was found by analysis that the reaction mixture consisted of C.HgOCOCHjSnCl- with an almost quantitative yield.
Die obige Verfahrensweise wurde so wiederholt, daß zur Erzielung kürzerer Reaktionszeiten höhere Temperaturen gewählt wurden, nämlich 12O°C für 3 Stunden, 140°C für 2 Stunden und 1500C für eine Stunde. Daraus resultierte ebenfalls eine im wesentlichen quantitative Ausbeute an dem obigen Organozinntrihalogenid.The above procedure was repeated so as to obtain shorter reaction times, higher temperatures were chosen, namely 12O ° C for 3 hours, 140 ° C for 2 hours and 150 0 C for one hour. This also resulted in a substantially quantitative yield of the above organotin trihalide.
100 g (CH3OCOCH2CH2J2SnCl2 und 71,5 9 Zinntetrachlorid wurden in ein Reaktionsgefäß eingebracht, das wie in "Beispiel 1 ausgestattet war. Das Reaktionsgemisch wurde gerührt und die Temperatur elf Stunden lang auf 1000C gehalten. Nach dieser Zeit wurde gefunden, daß das Reaktionsgemisch vollständig aus CH3OCOCH2CH2SnCl3 bestand.100 g (CH 3 OCOCH 2 CH 2 J 2 SnCl 2 and 71.5 9 tin tetrachloride were introduced into a reaction vessel which was equipped as in "Example 1. The reaction mixture was stirred and the temperature was kept at 100 ° C. for eleven hours. After this time it was found that the reaction mixture consisted entirely of CH 3 OCOCH 2 CH 2 SnCl 3 .
1OO g (C18H37OCOCH2CH2)2SnCl2 und 31,0 g Zinntetrachlorid wurden in ein Reaktionsgefäß eingebracht, das wie in Beispiel 1 ausgestattet war. Das Reaktionsgemisch wurde gerührt und die Temperatur 8 Stunden lang auf 140°C gehalten. Nach dieser Zeit zeigte eine Analyse, daß das Reaktionsgemisch etwa 77 Gew.% C18H37OCOCH2CH2SnCl3 enthielt.100 g (C 18 H 37 OCOCH 2 CH 2 ) 2 SnCl 2 and 31.0 g tin tetrachloride were placed in a reaction vessel equipped as in Example 1. The reaction mixture was stirred and the temperature was held at 140 ° C. for 8 hours. After this time analysis showed that the reaction mixture contained about 77% by weight of C 18 H 37 OCOCH 2 CH 2 SnCl 3 .
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90,5 g (CH3OCOCH2CH2)2SnBr2 und 52/1 9 Zinntetrabromid wurden in ein Reaktionsgefäß eingebracht, das wie in Beispiel 1 ausgestattet war. Die Reagenzien wurden gerührt und die Temperatur 10 Stunden lang auf 140 C gehalten. Nach dieser Zeit zeigte eine Analyse, daß das Reaktionsgemisch fast vollständig aus CH3OCOCH2CH2SnBr3 bestand.90.5 g (CH 3 OCOCH 2 CH 2 ) 2 SnBr 2 and 52/1 9 tin tetrabromide were placed in a reaction vessel equipped as in Example 1. The reagents were stirred and the temperature held at 140 ° C. for 10 hours. After this time analysis showed that the reaction mixture consisted almost entirely of CH 3 OCOCH 2 CH 2 SnBr 3 .
Die vorliegende Erfindung schließt auch Organozinntrihalogenide ein, worin R wie oben definiert ist und die nach dem Verfahren dieser Erfindung hergestellt wurden. Die Erfindung schließt auch weiterhin Stabilisatorverbindungen für Halogenid enthaltende Vinylpolymere ein, wenn sie aus diesen Organozinntrihalogeniden hergestellt werden.The present invention also includes organotin trihalides wherein R is as defined above and those after Methods of this invention were made. The invention also further includes stabilizer compounds for Halide-containing vinyl polymers, if made from them Organotin trihalides are produced.
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Claims (4)
Organozinnstabilisatoren für Halogenid enthaltende
Viny!polymere.4. Use of the organotin trihalides prepared according to the preceding claims for the preparation of
Organotin stabilizers for halide containing
Vinyl polymers.
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