DE269701C

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Es ist bekannt, daß durch Einwirkung von Trimethylamin auf Chloressigsäure Betain entsteht (Berichte 2 [1869], S. 13 und S. 167; 3 [1870], S. 161). Versucht man aber, Betain auf diese Weise darzustellen, so zeigt es sich, daß das durch Neutralisation von Chloressigsäure mit Trimethylamin entstehende Salz sich nur etwa zu 60 Prozent in Betain umlagert; außerdem läßt sich aber¹ das gebildete Betain-It is known that the action of trimethylamine on chloroacetic acid produces betaine (Reports 2 [1869], p. 13 and p. 167; 3 [1870], p. 161). However, if one tries to prepare betaine in this way, it turns out that only about 60 percent of the salt formed by the neutralization of chloroacetic acid with trimethylamine is rearranged in betaine; but also ¹ the betaine formed

CH₂₁ClCH ₂₁ Cl

CO-OMeCO-OMe

umsetzen; man verfährt am besten in der Weise, daß man die Reaktion in wässeriger oder alkoholischer Lösung und unter Druck vornimmt, letzteres zu dem Zwecke, daß das noch nicht gebundene , Trimethylamin nicht durch die Reaktionswärme ausgetrieben wird. Um aus der Reaktionsmasse das Betain selbst zu gewinnen; kann man diese im Vakuum zur Trockne eindampfen und dem aus Betain und Alkalichlorid bestehenden Rückstand das erstere durch Auskochen mit absolutem Alkohol entziehen. Beim Abkühlen kristallisiert dann das Betain aus; dieses kann auch durch Zusatz von Äther oder Aceton ausgeschieden werden. Will man dagegen ein Salz, ζ. B. das Chlorhydrat des Betains, darstellen, so setzt man dem Reaktionsprodukt vor dem Eindampfen oder während desselben die berechnete Menge Säure, z. B. Salzsäure, zu und erhält so ein Gemisch von Alkalisalz mit dem betreffenden chlorhydrat aus dem Reaktionsgemisch nur mit größeren Verlusten in reinem Zustand abscheiden, da die bei der Reaktion entstehenden Nebenprodukte sich nur schwer von dem Salz trennen lassen.realize; it is best to proceed in such a way that the reaction is carried out in water or alcoholic solution and under pressure, the latter for the purpose that the Not yet bound, trimethylamine is not driven off by the heat of reaction. To obtain the betaine itself from the reaction mass; you can use this in a vacuum Evaporate to dryness and the residue consisting of betaine and alkali chloride the former remove by boiling with absolute alcohol. It then crystallizes when it cools down Betaine from; this can also be excreted by adding ether or acetone. On the other hand, if you want a salt, ζ. B. the chlorohydrate of the betaine, so one sets the reaction product before the evaporation or during the same the calculated amount of acid, e.g. B. hydrochloric acid, and receives such a Mixture of alkali salt with the chlorohydrate in question from the reaction mixture only separate with greater losses in the pure state, since those formed during the reaction By-products are difficult to separate from the salt.

Es wurde nun gefunden, daß sich die Alkalisalze der Chloressigsäure mit Trimethylamin quantitativ in Alkalichlorid und Betain im Sinne der Gleichung: .It has now been found that the alkali salts of chloroacetic acid with trimethylamine quantitatively in alkali chloride and betaine in terms of the equation:.

CH₂-N(CH₃J₃ CH ₂ -N (CH ₃ J ₃

4545

CO — CO -

I O I O

+ MeCl+ MeCl

Betainsalz. Letzteres läßt sich durch Auskochen mit Äthyl- oder mit Methylalkohol dem Gemenge entziehen und kristallisiert aus dem Filtrat aus.Betaine salt. The latter can be done by boiling with ethyl or methyl alcohol withdrawn from the mixture and crystallized from the filtrate.

Example.

5555

10 Teile Chlor essigsaure (von 95 Prozent Gehalt) werden in 40 Teile Wasser unter Zusatz von Ii g Natronlauge (30° Be.) gelöst und mit 27,5 Teilen einer wässerigen Trimethylaminlösung von 21,8 Prozent versetzt. Man erhitzt diese Mischung im geschlossenen Gefäß während einiger Stunden auf dem Dampfbad und filtriert nach dem Erkalten die neutral reagierende und nicht mehr nach Trimethylamin riechende Flüssigkeit; das Filtrat wird mit der für die Bildung des salzsauren Betains berechneten Menge Salzsäure versetzt, eingedampft und der Rückstand getrocknet. Eine10 parts chlorine acetic acid (from 95 percent Content) are dissolved in 40 parts of water with the addition of Ii g of sodium hydroxide solution (30 ° Be.) and admixed with 27.5 parts of an aqueous trimethylamine solution of 21.8 percent. Man heat this mixture in a closed vessel on the steam bath for a few hours and after cooling down, it filters the neutral reacting and no longer for trimethylamine smelling liquid; the filtrate is used for the formation of the hydrochloric acid betaine calculated amount of hydrochloric acid is added, the mixture is evaporated and the residue is dried. One

Claims

Titration with sodium hydroxide solution results in a content of betaine chlorohydrate that is quantitative Yield corresponds.

The betaine chlorohydrate obtained in this way can be crystallized out in a known manner Alcohol can be freed from the inorganic salts.

The execution of the method is of course not limited to the above example limited; for example, chloroacetic acid can be used instead of the sodium salt of the potassium salt. Likewise it is possible to represent other salts of betaine than the one produced in the example.

The betaine or its salts are intended to be used for therapeutic purposes.

Pa τ ε ν τ - A ν s ρ R υ c 11:

Process for the preparation of betaine or its salts, characterized in that that one an alkali salt of chloroacetic acid with trimethylamine in aqueous or alcoholic solution in the heat, expedient in a closed vessel, and, if necessary, the free beta obtained in this way by adding the calculated amount an acid to the reaction mixture in the corresponding betaine salt.