DE2657944A1 - Herbicidal (N)-cyano-2,4,6-tri:amino-s-triazine derivs. - prepd. by (N)-alkylating 2-cyano-amino-4,6-bis-alkylamino-s-triazine - Google Patents

Herbicidal (N)-cyano-2,4,6-tri:amino-s-triazine derivs. - prepd. by (N)-alkylating 2-cyano-amino-4,6-bis-alkylamino-s-triazine

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DE2657944A1 DE19762657944 DE2657944A DE2657944A1 DE 2657944 A1 DE2657944 A1 DE 2657944A1 DE 19762657944 DE19762657944 DE 19762657944 DE 2657944 A DE2657944 A DE 2657944A DE 2657944 A1 DE2657944 A1 DE 2657944A1
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Abstract

New s-triazine derivs. are of formula (I) In the formula R is alkyl, alkenyl or alkynyl, and R' and R'' are alkyl, also claimed is 2-cyanoamino-4 6-bis-isopropylamino-s-triazine, which is useful as an intermediate. (I) are herbicides. Some of the cpds. (I) have a broad spectrum of herbicidal activity against a range of weeds combined with marked selectivity with regard to many crop plants. Toxicity towards warm-blooded animals is low (rat LD50 CA 1600MG/kg) (I) differs from other triazine herbicides in being rapidly inactivated in plants and in the soil. toxic concentrations are absent from plants at harvest. Specific cpds. (I) include 2-(N-methyl-N-cyanoamino) 4-ethy6-amino-6-isopropylamino-s-triazine.

Description

2-N-ALKYL (ALKENYL, ALKINYL)-N-CYANAMINO-4,6-BIS-ALKYL- 2-N-ALKYL (ALKENYL, ALKINYL) -N-CYANAMINO-4,6-BIS-ALKYL-

AMINO-SYM.-TRIAZIN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf sym.-Triazin-Derivate, insbesondere auf 2-N-Alkyl (Alkenyl, Alkinyl)-N-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazine sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. AMINO-SYM.-TRIAZIN, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE The present invention relates to sym.-triazine derivatives, in particular to 2-N-alkyl (alkenyl, alkynyl) -N-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazines and to a process for their production and their use.

Die sie -Triazin-Derivate sind von großem Interesse im Zusam, monhang damit, daß sie biologisch aktive Eigenschaften besitzen.The they -triazine derivatives are of great interest in the context of monhang so that they have biologically active properties.

Einige von ihnen sind in herbiziden Präparat, wie Sivnazin, Prometrin, Atrazin oder Patoran, enthalten. Ihre biologische Aktivität gegenüber Kartoffel, Mais und Baumwollejedoch ungenügend. Ihre Herstellungskosten sind zu hoch, als daß man sie in der Landwirtschaft breit verwenden kann.Some of them are in herbicidal preparation, such as Sivnazin, Prometrin, Atrazine or patorane. Their biological activity on potatoes, Corn and cotton, however, insufficient. Your manufacturing costs are too high for that they can be widely used in agriculture.

Im Hinblick darauf wurde die Aufgabe gestellt, das Sortiment der sym. -Triazin-Derivate zu erweitern, um einen Stoff zu finden, der eine höhere Aktivität und Selektivität besitzt.With this in mind, the task was set to upgrade the range of sym. -Triazine derivatives expand to find a substance that has a higher activity and has selectivity.

Die gestellte Aufgabe wurde durch Entwicklung von sym.-Triazin-Derivaten gelöst, die die folgende allgemeine Formel aufweisen: worin R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; R' und R" für Alkyl stehen Die Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen enthalten vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome.The problem posed was achieved by developing sym.-triazine derivatives which have the following general formula: wherein R is alkyl, alkenyl, alkynyl; R 'and R "are alkyl. The alkyl, alkenyl and alkynyl groups preferably contain up to 4 carbon atoms.

Man erhält erfindungsgemäß die Verbindungen der genannten Formel nach einem Verfahren, welches darin besteht, daß man das Kaliumsalz des 2-Cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazins mit Dialkylsulfat oder Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylhalogenid im Medium eines gegenüber den Ausgangreagenzien inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.According to the invention, the compounds of the formula mentioned are obtained a process which consists in that the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazine with dialkyl sulfate or alkyl, alkenyl or alkynyl halide in the medium of one opposite converts the starting reagents inert organic solvent.

Die genann-ten Komponenten nimmt man in stöchiometrischem Verhältnis und führt die Reaktion bei einer Temperatur von 10 bis 50°C durch.The components mentioned are used in a stoichiometric ratio and carries out the reaction at a temperature of 10 to 50 ° C.

Die genannten Verbindungen sind dadurch interessant, daß sie herbizide Eigenschaften besitzen und in Kombination mit bekannten Trägern und verschiedenen Zusätzen als Herbizide eingesetzt werden können. Sie können in für die Verwendung geeigneten präparativen Formen, beispielsweise als wässerige Suspensionen, als Dust, Stäubepulver, Emulsion etc. einÖesetzt werden.The compounds mentioned are of interest because they are herbicidal Possess properties and in combination with known carriers and various Additives can be used as herbicides. You can in for use suitable preparative forms, for example as aqueous suspensions, as dust, Dust powder, emulsion etc. can be used.

Einige der genannten Verbindungen zeichnen sich durch einen hohen Grad an Herbizidität, eine brcites toxisches Wirkungsspektrum auf Ungräser und eine klar ausgeprägte Selektivität gegenüber vielen Kulturpflanzen aus. Sie sind gegenüber warmblütern wenig toxisch: LD50 für Ratten ca. 1600 mg/kg. Die allfgeführten Verbindungen unterscheiden sich günstig von anderen sym.-Triazin-Derivaten durch relativ iesche Inaktivie den Pflanzen und im Boden. Toxische Nengen der Stoffe in den Pflanzen fehlen zum Zeitpunkt der Ernteeinbringung. Die laboratoriumsmäßigen Untersuchungen und die durchgeführten Vegetations- und Feldversuche machten es möglich, eine Reihe von Verbindungen herauszufinden, die für die Unkrautbekämpfung in Kulturen von Mais, Erbse, Sonnenblume, Baumwolle, Lein, Kartoffel, Möhre erfolgversprechend sind. Besonders wirksam erwies sich die Verbindung 2- (N-Methyl-IJ-cyanamino ) -4,6-bis-isopropylaminosym.-triazin. Das herbizide Präparat, das die genannte Verbindung enthält, wird im folgenden "Methazin" genannt. Hochaktive Verbindungen sind auch andere Stoffe, die der genannten allgemeinen Formel entsprechen, beispielsweise 2- (N-Methyl-N-cyanami no ) -4- is opropylamino- 6-CC -cyan- α-methyl-äthylamino-sym. -triazin; 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthylaminosym.-triazin; 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthylamino-sym.-triazin. Der Gehalt der herbiziden Mischung an Wirkstoff beträgt gegen 50%. Als Träger können Calciumcarbonat, Talk, Kaolin oder Weißruß dienen.Some of the compounds mentioned are characterized by a high Degree of herbicide, a brcites toxic spectrum of action on grass weeds and a clearly pronounced selectivity towards many crops. They are opposite Little toxic to warm-blooded animals: LD50 for rats approx. 1600 mg / kg. All connections differ favorably from other sym.-triazine derivatives by their relative iesche Inactivity the plants and in the soil. Toxic amounts of the substances are absent in the plants at the time of harvesting. The laboratory-like Investigations and the vegetation and field tests carried out made it possible Figure out a number of compounds that are useful for weed control in crops of corn, peas, sunflower, cotton, flax, potatoes, carrots are promising are. The compound 2- (N-methyl-IJ-cyanamino) -4,6-bis-isopropylaminosym.-triazine proved to be particularly effective. The herbicidal preparation containing said compound is hereinafter referred to as "methazine" called. Highly active compounds are also other substances that belong to the aforementioned general Formula, for example 2- (N-methyl-N-cyanami no) -4- is opropylamino- 6-CC -cyan-α-methyl-ethylamino-sym. -triazine; 2- (N-methyl-N-cyanoamino) -4-tert-butylamino-6-ethylaminosym.-triazine; 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4-tert-butylamino-6-ethylamino-sym.-triazine. The salary the herbicidal mixture of active ingredient is around 50%. Calcium carbonate, Talc, kaolin or white carbon are used.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden an einigen Kulturpflanzen und Unkräutern geprüft. Die Pflanzen wurden in Gefäßen gezüchtet. Die Präparate wurden in den Boden eingebracht (Vorauflaufvenvrendung) und es wurden Pflanzen in der 2- bis 3-Blattphase in verschiedenen Dosen des Wirkstoffes bespritzt. über die herbizide Aktivität urteile man nach dem Prozentgehalt der eigegangenen Pflanzen und nach der Gewichtshemmung der nicht eingegangenen Unkräuter, über die Selektivität nach dem Fehlen von Beschädigungen der Kulturpflanzen. Die Versuche wurden dreimal wiederholt. Die durchgeführten Gewächshausprüfungen an Testpflanzen zeigten, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine herbizide Aktivität besitzen. Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 1 angeführt.The compounds according to the invention were used on some crop plants and weeds checked. The plants were grown in pots. The preparations were introduced into the soil (pre-emergence use) and plants were grown in the 2 to 3 leaf phase sprayed in different doses of the active ingredient. about the herbicidal activity is judged by the percentage of plants that have entered and after the weight inhibition of the weeds that have not died down, about the selectivity after the absence of damage to the crops. The attempts were three times repeated. The greenhouse tests carried out on test plants showed that the compounds of the invention have herbicidal activity. The test results are listed in Table 1.

Tabelle 1 Herbizide Aktivität der Cyanderivate von sym.-Triazin Nr. Herbider zide Ak-Ver- Chemische Bezeichnung tivität bindung 1 2 3 1 1 -(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym. A»* triazin 2 2- (N-Methyl-N-cyanamino ) -4-äthylamin-6-isopropyl WA*** amino-sym.-triazin 3 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino- HA sym.-triazin 4 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isopropylamino-6-α- HA cyan-α-methyl-äthylamino-sym.-triazin 5 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.- WA triazin 6 2- (N-Äthyl-N- cyanamino ) -4- äthylamino - is opropyl- WA amine-sym. -triazin 7 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.- WA triazin 8 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropyl- WA amino-sym.-triazin 9 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-athylamino-sym.- WA triazin 10 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropyl- WA amino-sym.-triazin 11 2-(N-Rropargyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylalnino-sym. Table 1 Herbicidal activity of the cyan derivatives of sym.-triazine no. Herbider cide Ak-Ver Chemical name tivity bond 1 2 3 1 1 - (N-methyl-N-cyanamino) -4,6-bis-ethylamino-sym. A »* triazine 2 2- (N-methyl-N-cyanamino) -4-ethylamine-6-isopropyl WA *** amino-sym.-triazine 3 2- (N-methyl-N-cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino- HA sym.-triazine 4 2- (N-methyl-N-cyanamino) -4-isopropylamino-6-α- HA cyan-α-methyl-ethylamino-sym.-triazine 5 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.- WA triazine 6 2- (N-Ethyl-N- cyanamino) -4- äthylamino - isopropyl- WA amine-sym. -triazine 7 2- (N-propyl-N-cyanamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.- WA triazine 8 2- (N-propyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropyl- WA amino-sym.-triazine 9 2- (N-allyl-N -cyanamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.-WA triazine 10 2- (N-Allyl-N -cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropyl-WA amino-sym.-triazine 11 2- (N-Rropargyl-N-cyanamino) -4,6-bis-ethylalnino-sym .

triazin WA 12 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopro- WA pylamino-sym.-triazin 1 2 3 13 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino A -sym.-triazin 14 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino- WA sym.-riazin 15 2-(N-Isopropyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropyl2rdino- A sym.-triazin 16 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.« A triazin 17 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthyl- HA amino-sym . -triazin 18 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthyl- HA amino-sym.-triazin 19 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-iso- A propylamino-sym.-triazin * HA - hochaktives Absterben der Unkräuter, über 80% von der Dosis 0,5 bis 2 kg/ha; ** A - aktives Absterben der Unkräuter, über 80% von der Dosis 3 bis 4 kg/ha; *** WA - wenig aktives, -teilweises Absterben der Unl.räuter. triazine WA 12 2- (N-propargyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-isopro- WA pylamino-sym.-triazine 1 2 3 13 2- (N-Ethyl-N -cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino A -sym.-triazine 14 2- (N-propyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropylamino-WA sym.-riazine 15 2- (N-isopropyl-N-cyanamino) -4,6-bis-isopropyl2rdino- A sym.-triazine 16 2- (N-allyl-N-cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym. " A triazine 17 2- (N-methyl-N-cyanamino) -4-tert-butylamino-6-ethyl-HA amino-sym. -triazine 18 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4-tert-butylamino-6-ethyl-HA amino-sym.-triazine 19 2- (N-Methyl-N -cyanamino) -4-tert-butylamino-6-iso-A propylamino-sym.-triazine * HA - highly active weed death, over 80% of the dose 0.5 to 2 kg / ha; ** A - active weed death, over 80% from the dose 3 to 4 kg / ha; *** WA - little active, partial death of weeds.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden auf ihre toxische Wirkung auf verschiedene Unkrautarten geprüft. Die EmpSindlichkeit der Unkräuter ist in der Tabelle 2 angeführt.The compounds according to the invention have been tested for their toxic effects tested for various types of weeds. The sensitivity of the weeds is in listed in Table 2.

Tabelle 2 Empfindlichkeit verschiedener Unkrautarten gegen Cyanderivate des sym.-Triazins der Formel Weis- Fuchs- Knö- Bor- Hüh-R R R" Senf ser schwanz te- sten- her-Gän- rich hir- hirsefuß se se CH3 C2H5 C2H5 CH3 iso-C3H7 iso-C3H7 e e e e e me** CH3 C3H7 C(CH3)2CN e e e ~ me me C2H5 iso-C3H7 iso-C3H7 e e e - me iso-C3H7 iso-C3H7 iso-C3H7 e e e - b b CH3 C2H5 tert.--C4H9 e e e e e e C2H5 C2H5 tert.--C4H9 e e e me e e * e - empfindlich; ** me - mittelempfindlich; *** b - beständig.Table 2 Sensitivity of various weed species to cyan derivatives of the sym.-triazine of the formula Weis- Fox- Knö- Bor- Hüh-R RR "Mustard ser schwanz te- sten- her-Gän- rich millet foot se se CH3 C2H5 C2H5 CH3 iso-C3H7 iso-C3H7 eeeee me ** CH3 C3H7 C (CH3) 2CN eee ~ me me C2H5 iso-C3H7 iso-C3H7 eee - me iso-C3H7 iso-C3H7 iso-C3H7 eee - bb CH3 C2H5 tert - C4H9 eeeeee C2H5 C2H5 tert - C4H9 eee me ee * e - sensitive; ** me - moderately sensitive; *** b - resistant.

Dinige Verbindungen besitzen hohe selektive Eigenschaften gegenüber den Kulturpflanzen wie Baumwolle, Mais, Kartoffel und andere. Angaben zur Beständigkeit der Kulturpflanzen gegen die Cyanderivate des sym.-Triazins sind in der Tabelle 3 angeführt.Some compounds have high selective properties the crops such as cotton, corn, potato and others. Information on resistance of the cultivated plants against the cyan derivatives of sym.-triazine are in the table 3 listed.

Tabelle 3 Beständigkeit der Kulturpflanzen gegen Verbindungen der allgemeinen Formel: R R' R" Mais Erb- Son- Baum- Lein Kar- Möhse se nen- wolle tof- re blu- fel me CH3 C2H5 C2H5 b* CH3 iso-C3H7 iso-C3H7 b b we** b we b b CH3 C3H7 C(CH3)2CN b - - we - - -iso-C3H7 iso-C3H7 iso-C3H7 we - - b - - -CH3 C2H5 tert.- b b b b - - -C4H9 C2H5 C2H5 tert.- b b b b - - -C4H9 * b - beständig; ** we - wenig empfindlich.Table 3 Resistance of cultivated plants to compounds of the general formula: RR 'R "Mais Erb- Son- Baum- Lein Kar- Möhse seenen- wool tof- re blufel me CH3 C2H5 C2H5 b * CH3 iso-C3H7 iso-C3H7 bb we ** b we bb CH3 C3H7 C (CH3 ) 2CN b - - we - - -iso-C3H7 iso-C3H7 iso-C3H7 we - - b - - -CH3 C2H5 tert.- bbbb - - -C4H9 C2H5 C2H5 tert.- bbbb - - -C4H9 * b - resistant; ** we - not very sensitive.

Die genannten Verbindungen in Dosen von 3 bis 4 kg/ha beschädigen die genannten Kulturen nicht, während sie in kleinen Dosen 0,5 bis 2 kg/ha praktisch vollständiges Absterben der minderjährigen Unkräuter hervorrufen.Damage the compounds mentioned in doses of 3 to 4 kg / ha the crops mentioned do not, while they are practical in small doses of 0.5 to 2 kg / ha cause the underage weeds to die out completely.

In Feldversuchen wurde die Prüfung der Wirkung des Herbizids Methazin auf die Unkräuter und seines Einflusses auf die Kartoffelernteerträge durchgeführt. Angaben zur Wirksamkeit des Nethazins sind in der Tabelle 4 angeführt.Field trials were used to test the effect of the herbicide methazine on the weeds and its impact on potato crop yields. Information on the effectiveness of the nethazine is given in Table 4.

Während drei Jahren übertraf das Methazin in geringen Dosen in der Wirksamkeit zweifaches Handjäten und stand den allgemein verwendeten Herbiziden nicht nach.During three years the methazine exceeded in low doses in the Effectiveness of double hand weeding and stood the commonly used herbicides not after.

Das Methazin ist auch wirksam bei seiner Verwendung während der ersten zwei Wochen nach dem Auflauf der Kartoffel. Eine etwas geringere Ertrags zunahme ist verbunden nicht mit der negativen Wirkung des Methazins auf die Kartoffelpflanzen, sondern mit einer späteren Entkrautung des Bestandes, welche bei der Nachauflaufverwendung stattfindet.The methazine is also effective in its use during the first two weeks after the potato is casserole. A slightly lower increase in yield is not associated with the negative effects of methazine on potato plants, but with a later weed removal of the stock, which is done with post-emergence use takes place.

Die Feldversuche mit Methazin unter den klimatischen Bedingungen Armeniens und des Moskauer Gebietes bestätigen die Wirksameit dieses Herbizids in Kartoffelkulturen.The field tests with methazine under the climatic conditions of Armenia and the Moscow region confirm the effectiveness of this herbicide in potato crops.

Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 5 angeführt. Tabelle 4 Wirksamkeit des Methazins in Kartoffelkulturen Varianten Anwendungs- 1973 1974 1975 zeit Wirk- %der Kar- Wirk- %der Kar- Wirk- Karstoff- abge tof stoff- abge- tof- stoff- tofdosis, stor- fel- dosis stor- fel- dosis, felkg/ha benen knol kg/ha benen knol- kg/ha er-Unkräu- len- Un- len- trag, ter ertrag, Kräu- ertrag, dt/ha ter dt/ha dt/ha Handjäten - - - 179 - - 64 - 75 Methazin vor Auflauf 2 90 199 0,75 81 79 1 90 Methazin vor Auflauf 3 93 218 1,5 86 88 2 94 Methazin nach Auflauf 2 87 195 - - - - -Methazin nach Auflauf 3 89 173 - - - - -Vergleichs- nach Auflauf 2 94 207 2 96 61 - -stoff* Vergleichs- nach Auflauf - - - 4 97 38 - -stoff Als Vergleichsstoff diente 1973 ein Gemisch von Simazin und Prometrin im Verhältnis 3:8 1974 experimentelles Präparat der DDR SF-1-4.The test results are shown in Table 5. Tabel 4 Effectiveness of methazine in potato crops Variants Application 1973 1974 1975 time active-% of the- active-% of the- active- car- tof- stoff- tofdose, stor- fel-dose stor- fel-dose, felkg / ha benen knol kg / ha benen knol- kg / ha er-weeds- un- yield, ter yield, herb yield, dt / ha ter dt / ha dt / ha hand weeding - - - 179 - - 64 - 75 methazine before emergence 2 90 199 0.75 81 79 1 90 methazine before emergence 3 93 218 1.5 86 88 2 94 methazine after emergence 2 87 195 - - - - -Methazine after emergence 3 89 173 - - - - -Comparative- after emergence 2 94 207 2 96 61 - -stoff * Comparison - after emergence - - - 4 97 38 - -stoff As comparison substance 1973 served a mixture of simazine and prometrine in the ratio 3: 8 1974 experimental Preparation of the GDR SF-1-4.

Tabelle 5 Einfluß von Methazin auf die Kartoffelerträge unter den Bedingungen Armeniens und des Moskauer Gebietes Varianten Zeit der Ver- A r m e n i e n Moskauer Gebiet wendung des Wirk- Kartof- Wirk- Kartof-Herbizids stoff- feler- stoff- feler-Stell- telea- Stell- Icter dosis trag, dosis, trag, Kg/ha dt/ha kg/ha dt/ha Handjäten - - 395 - 123 Methazin vor Auflauf 2 423 2 114 Methazin vor Auflauf 3 373 3 150 Methazin nach Auflauf 2 404 2 126 Methazin nach Auflauf 3 382 3 129 Vergleichs -stoff Nr.1* vor Auflauf 2 355 2 121 Vergleichsstoff Nr.2 vor Auflauf 2 338 - -* Als Vergleichsstoff diente unter den Bedingungen Armeniens Nr. 1 Prometrin und Nr. 2 Patoran, unter den Bedingungen des Moskauer Gebietes Aresin. Table 5 Influence of methazine on potato yields among the Conditions of Armenia and the Moscow Region Variants Period of Assumption n in the Moscow area application of the active potato active potato herbicide feler- stoff- feler-Stell- telea- Stell- Icter dose load, dose, load, kg / ha dt / ha kg / ha dt / ha hand weeding - - 395 - 123 methazine before emergence 2 423 2 114 methazine before Emergence 3 373 3 150 Post-emergence methazine 2 404 2 126 Post-emergence methazine 3 382 3 129 Comparison substance # 1 * before emergence 2 355 2 121 Comparison substance # 2 before emergence 2,338 - - * Under the conditions of Armenia No. 1, prometrine was used as the comparison substance and No. 2 Patoran, on the terms of the Moscow region of Aresin.

Das Herbizid Methazin übte keine negative Wirkung auf den Stårkegehalt und andere Eigenschaften der Knollen aus. Restmengen an toxischen Stoffen in den Kartoffelknollen bei der Ernte fehlten. In dem Boden wurden sie während 1,5 bis 2 Monate nach der Verwendung inaktiviert.The herbicide methazine did not have a negative effect on starch content and other properties of the tubers. Residual amounts of toxic substances in the Potato tubers were missing from the harvest. In the soil they were 1.5 to Inactivated 2 months after use.

Die Feldversuche in Baumwollkulturen wurden in der Turkmenischen Repupblik auf Wiesenboden (mittlerer Lehmboden) durchgeführt.The field trials in cotton crops were carried out in the Turkmen Republic carried out on meadow soil (medium clay soil).

Während der Vegetationsperiode wurden 5 Berieselungen unter Einbringen von Düngemitteln, vier Längsgruben durchgeführt.During the growing season, 5 sprinklers were sprinkled of fertilizers, carried out four longitudinal pits.

Methazin verwendete man 1) durch lückenloses Bespritzen der Bodenoberflache am nächsten Tag nach der Aussaat der Baumwolle; 2) durch gerichtete Bandspritzung der Baumwollreihen während der Blütenknospenbildung der Baumwolle. Die Dosis des Wirkstoffes und die Baumwollerträge sind in der Tabelle 6 angeführt.Methazine was used 1) by spraying the soil surface without any gaps the next day after sowing the cotton; 2) by directional tape spraying of the cotton rows during the flower bud formation of the cotton. The dose of the Active ingredient and the cotton yields are listed in Table 6.

Tabelle 6 Einfluß von Methazin auf die Erträge von Rohbaumwolle bei der Vorauflaufverwendung 1973 1974 Varian- Wirkstoff- Baumwoll- Varian- Wirkstoff- Baumten dosis, ertrag, ten dosis, - wollerkg/ha dt/ha kg/ha trag, dt/ha Handjäten - 34,2 Handjäten - 31,3 Methazin 2 31,2 Methazin 3 32,b Methazin 3 24,3 Methazin 4 35,1 kotoran 1,5 31,0 Kotoran 1,5 36,4 Kotophor 2 30,1 Kotophor 3 29,2 Das Methazin steht in optimalen Dosen dem Kotoran in der Unkrautbekämpfung in Baumwollkulturen bei der Vorauflaufverwendung wenig nach. Erfolgversprechend ist die Verwendung von Methazin während der Vegetation, wo andere Herbizide wenig anwendl)ar sind, weil sie die Baumwollpflanzen beschädigen. Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 7 angeführt. Table 6 Influence of methazine on the yields of raw cotton of pre-emergence use 1973 1974 Varian- active ingredient- cotton- Varian- active ingredient- Baumten dose, yield, ten dose, - wollerkg / ha dt / ha kg / ha load, dt / ha Hand weeding - 34.2 hand weeding - 31.3 methazine 2 31.2 methazine 3 32, b methazine 3 24.3 methazine 4 35.1 kotoran 1.5 31.0 kotoran 1.5 36.4 kotophor 2 30.1 kotophor 3 29.2 the methazine Kotoran is used in weed control in cotton crops in optimal doses when used pre-emergence little after. The use of Methazine during vegetation, where other herbicides are of little use, because they damage the cotton plants. The test results are in the table 7 listed.

Tabelle 7 Einfluß von Methazin auf den Rohbaumwollertrag bei der Anwendung in der Phase der Blütenknospenbildung der Baumwolle Varianten 1973 1974 1975 Wirk- Baum Wirk- Baum Wirk- Baum stoff- woll- stoff- woll- stoff- wolldosis, ertrag, dosis, ertrag, dosis, ertrag, kg/ha dt/ha kg/ha dt/ha kg/ha dt/ha Hand ätzen - 34,1 - 31,8 - 29,3 Methazin 3 48,6 3 33,7 4 31,3 Methazin 4 31,5 4 34,5 5 32,0 Die Baumwolle ist gegen die Wirkung von Methazin sehr bestandig und beschädigt, wie die Vegetationsversuche ergeben hahen, in hohen Wirkstoffdosen von 6 bis 10 kg/ha die Baumwollpflanzen nicht. Table 7 Influence of methazine on the raw cotton yield in the Application in the phase of flower bud formation of the cotton variants 1973 1974 1975 active tree active tree active tree cloth- wool- cloth- wool- cloth- wool dose, Yield, dose, yield, dose, yield, kg / ha dt / ha kg / ha dt / ha kg / ha dt / ha Hand etch - 34.1 - 31.8 - 29.3 methazine 3 48.6 3 33.7 4 31.3 methazine 4 31.5 4 34.5 5 32.0 The cotton is very resistant to the effects of methazine and is damaged, as the vegetation tests showed, in high doses of active ingredients of 6 to 10 kg / ha the cotton plants do not.

Besonders große Bedeutung gewinnt die Möglichkeit, Methazin in der Vegetation zu verwenden.The possibility of methazine in the is of particular importance Use vegetation.

Feldversuche an Maiskulturen wurden in Moldau und im Gebiet Omsk durchgeführt.Field trials on maize crops were carried out in Moldova and the Omsk region.

In Moldau wurden die Versuche in Körnermaiskulturen durchgeführt. Die Herbizide verwendete man durch Bespritzen des Bodens nach der Aussaat, jedoch vor dem Auflaufen von Mais. Die Ergebnisse der zweijährigen- Versuche sind in der Tabelle 8 angeführt.In Moldova, the experiments were carried out in grain maize cultures. The herbicides were used by spraying the soil after sowing, however before the emergence of corn. The results of the two-year trials are in the Table 8 listed.

Tabelle 8 Wirkung des Herbizids auf die Unkräuter und Einfluß auf den Körnermaisertrag in Moldau 1974 1975 Varianten Wirk- Abster- Körner- Varianten Wirk- Körnerstoff- ben der mais- stoff- maisdosis, Unkräu- ertrag, dosis, ertrag, kg/ha ter, % dt/ha kg/ha dt/ha ohne Jäten - - 43 ohne Jäten - 32 Handåäten - - 74 FIandjäten - 45 Methazin 2 77 63 Methazin 2 42 Methazin 4 89 70 Methazin 3 47 Simazin 4 74 71 Das Methazin steht in toxischer Wirkung auf die Unkräuter und im positiven Einfluß auf den Körnermaisertrag dem Simazin nicht nach. Es besitzt gleichzeitig damit den Vorteil gegenüber dem Simazin, daß es sich relativ rasch im Boden zersetzt ( 2 bis 3 Monate), wodurch es zum Unterschied von dem Simazin die empfindliche Nachfrueht nicht beschädigt und deshalb in Mmiskulturen im Fruchtwechsel eingesetzt werden kann. Table 8 Effect of the herbicide on the weeds and influence on the grain maize yield in Moldau 1974 1975 variants of active abster grain variants Active grains ben of the maize-maize dose, weed yield, dose, yield, kg / ha ter,% dt / ha kg / ha dt / ha without weeding - - 43 without weeding - 32 hand usages - - 74 Flandes- 45 Methazine 2 77 63 Methazine 2 42 Methazine 4 89 70 Methazine 3 47 Simazine 4 74 71 The methazine has a toxic effect on the weeds and a positive one Influence on the grain maize yield not after the simazin. It owns at the same time thus the advantage over the Simazin that it decomposes relatively quickly in the soil (2 to 3 months), which, in contrast to the simazin, causes the sensitive after-care not damaged and therefore used in crop rotation in mmis cultures can.

Ahnliche Ergebnisse wurden in Felclversuchen in Silomaiskulturen unter den Bedingungen Sibiriens (Gebiet Omsk) erhalten.Similar results were obtained in experiments in silage cultures under the conditions of Siberia (Omsk region).

Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 9 angeführt.The test results are given in Table 9.

Tabelle 9 Wirkung des Methazins auf die Unkräuter und Einfluß auf den Silomaisertrag im Gebiet Omsk 1974 1975 Varianten Wirk- abster- Silo- Varianten Wirk- Silostoff- ben der mais- stoff- maisdosis, Unkräu- ertrag, dosis, ertrag, kg/ha ter, % dt/ha kg/ha dt/ha ohne Jäten - v - 36 ohne Jäten - 310 Methazin 2 70 133 Methazin 2 351 Methazin 4 86 180 Methazin 3 382 Atrazin 2 84 134 Atrazin 3 358 Die Wirksamkeit des Methazins in Maiskulturen trat deutlich in Erscheinung unter verschiedenen bodenlimatischen Bedingungen. Das Herbizid bewirkte eine hohe Zunahme sowohl des Körnermaisertrages als auch des Silomaisertrages. Table 9 Effect of methazine on the weeds and influence on the silage maize yield in the Omsk region 1974 1975 variants Wirk- abster- silo variants Active silage substance of the maize substance maize dose, weed yield, dose, yield, kg / ha ter,% dt / ha kg / ha dt / ha without weeding - v - 36 without weeding - 310 methazine 2 70 133 methazine 2 351 methazine 4 86 180 methazine 3 382 atrazine 2 84 134 atrazine 3 358 The effectiveness of methazine in maize crops was clearly underlined different soil climatic conditions. The herbicide caused a large increase both the grain maize yield and the silage maize yield.

Ein Fedelversuch in Erbsenkulturen wurde in Armenien durchgeführt. Das Methazin wurdc vor dem Auflaufen der Erbsenpflanzen verwendet. Die Kulturen waren vorwiegend durch minderjährige zweikeimblättrige Pflanzen verunkrautet. Die Ergebnisse des Feldvcrsuches sind in der Tabelle 10 angeführt.A Fedel experiment in pea crops was carried out in Armenia. The methazine was used before the pea plants emerged. The cultures were mostly weed by minor dicotyledonous plants. the Results of the field trial are given in Table 10.

Tabelle 10 Wirksamkeit des Methazins in Erbsenkulturen in Armenien Wirkstoff- Absterben der Erbsenkörner-Varianten dosis, kg/ha Unkräuter, % ertrag, dt/ha ohne Jäten - - 14,4 Handjäten - - 16,3 Methazin 1 61 15,6 Methazin 2 91 16,8 Das Methazin bewirkte in einer Dosis von 2 kg/ha Wirkstoff praktisch vollständiges Absterben der Unkräuter und erhöhte den Ertrag um 2,4 dt/ha gegenüber der Kontrolle und um 0,5 kg/ha gegenüber dem zweimaligen Handääten. Table 10 Effectiveness of methazine in pea crops in Armenia Active ingredient death of the pea seed variant dose, kg / ha weeds,% yield, dt / ha without weeding - - 14.4 Hand weeding - - 16.3 Methazine 1 61 15.6 Methazine 2 91 16.8 In a dose of 2 kg / ha active ingredient, the methazine produced practically complete results Weeds die off and the yield increased by 2.4 dt / ha compared to the control and by 0.5 kg / ha compared to twice hand sowing.

Nachstehend werden Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen angeführt. Die Beispiele 1 bis 41 illustrieren die Synthese neuer Verbindungen, das Beispiel 42 illustriert die Herstellung des Ausgangsstoffes.The following are examples of the preparation of the inventive Connections listed. Examples 1 to 41 illustrate the synthesis of new compounds, Example 42 illustrates the preparation of the starting material.

Beispiel 1 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-Äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin.Example 1 Preparation of 2- (N-methyl-N -cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine.

Einer Suspension von 5,103 g (0,02 Mol) Kaliumsalz des 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine in 20 ml Aceton gibt man 4,3 g (0,03 Mol) Methyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 5 bis 6 Stunden. Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch filtriert, aus dem Filtrat Aceton entfernt, das Reaktionsprodukt mit Wasser ausgefällt, abfiltriert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4,4 g (93,6%), der Schmelzpunkt 123 bis 12500.A suspension of 5.103 g (0.02 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine 4.3 g (0.03 mol) of methyl iodide are added in 20 ml of acetone and the mixture is heated with stirring for 5 to 6 hours. When the reaction has ended, the mixture is filtered off acetone removed from the filtrate, the reaction product precipitated with water, filtered off and at the Air dried. The yield of product is 4.4 g (93.6%), melting point 123-12500.

Gefunden, %: N 41,89; C10H17N7. Found,%: N 41.89; C10H17N7.

Berechnet, %: N 41,7. Calculated,%: N 41.7.

Beispiel 2 Herstellung von 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin.Example 2 Preparation of 2- (N-propyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine.

Ein Gemisch von 2,6 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin, 2 g (0,012 Mol) Propyljodid, 15 ml Aceton erhitzt man auf einem Wasserbad während 6 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion filtriert man das Gemisch, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus und filtriert ab. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,5 g (94,3,%' der Theorie), der Schmelzpunkt 73 bis 7500.A mixture of 2.6 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine, 2 g (0.012 mol) of propyl iodide, 15 ml of acetone are heated on a water bath during 6 hours. When the reaction has ended, the mixture is filtered and removed the acetone from the filtrate, the reaction product precipitates with water and filtered away. The yield of product is 2.5 g (94.3% of theory) and the melting point 73 to 7500.

Gefunden, %: N 37,52; C12H21N7. Found,%: N 37.52; C12H21N7.

Berechnet, %: N 37,20. Calculated,%: N 37.20.

Beispiel 3 Herstellung von 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.Example 3 Preparation of 2- (N-propyl-N-cyanoamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine.

Ein Gemisch von 4,1 g (0,015 Mol) Kaliumsalz von (2-Cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin, 3,1 g (0,015 Mol) Propyljodid und 20 ml Aceton erhitzt man unter Rühren auf Wasserbad während 6 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion filtriert man das Gemisch, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus und filtriert ab. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4 g (96,3% der Theorie), der Schmelzpunkt 113 bis 114°C.A mixture of 4.1 g (0.015 mol) of the potassium salt of (2-cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine, 3.1 g (0.015 mol) of propyl iodide and 20 ml of acetone are heated with stirring on a water bath for 6 hours. When the reaction has ended, the mixture is filtered and removed the acetone from the filtrate, the reaction product precipitates with water and filtered away. The yield of product is 4 g (96.3% of theory) and the melting point is 113 up to 114 ° C.

Gefunden, %: N 35,65; C13H23N7. Found,%: N 35.65; C13H23N7.

Berechnet, %: N 35,65. Calculated,%: N 35.65.

Beispiel 4 Herstellung von 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylaminosym.-triazin.Example 4 Preparation of 2- (N-propyl-N-cyanamino) -4,6-bis-ethylaminosym.-triazine.

Ein Gemisch von 2,45 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin, 19 g (0,011 Mol) Propyljodid, 6 ml Dimethylformamid erhitzt man unter Rühren bei einer Temperatur von 115 bis 12000 während 5 Stunden. Mach Beendigung der Reaktion filtriert man das Gemisch, entfernt aus dem Filtrat das Lösungsmittel, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus und filtriert ab. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2 g (80,3% der Theorie), der Schmelzpunkt 68 bis 70°C.A mixture of 2.45 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine, 19 g (0.011 mol) of propyl iodide and 6 ml of dimethylformamide are heated with stirring a temperature of 115 to 12,000 for 5 hours. Do stop the reaction if the mixture is filtered, the solvent is removed from the filtrate, the precipitates Reaction product with water and filtered off. The yield of product is 2 g (80.3% of theory), the melting point 68 to 70 ° C.

Gefunden, %: N 39,40; C11H19N7. Found,%: N 39.40; C11H19N7.

Berechnet, %: N 39,27. Calculated,%: N 39.27.

Beispiel 5 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.Example 5 Preparation of 2- (N-methyl-N -cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine.

Zu 55 ml Aceton gibt man unter Kühlung mit Eiswasser 3,5 g (0,05 Mol) Ätzkali hinzu, rührt während 5 bis 10 Minuten und gibt dem erhaltenen Gemisch 11,2 g 2-N-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin zu. Nach dem Vermischen der genannten Komponenten erhält man Kaliumsalz von 2-N-Cyanamino-4,6-bisisopropylamino-sym.-triazin. Ohne dieses Salz abzutrennen, gibt man diesem 6,3 g (0,05 Mol) Dimethylsulfat zu und vermischt während 3 bis 4 Stunden. Danach trennt man das Aceton ab und behandelt das Reaktionsgemisch mit Wasser, filtriert den ausgefallenen Niederschlag des Endproduktes ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 9,5 g (84 % der Theorie), der Schmelzpunkt 115 bis 116°C.3.5 g (0.05 mol) are added to 55 ml of acetone while cooling with ice water Add caustic potash, stir for 5 to 10 minutes and give the mixture obtained 11.2 g of 2-N-cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine. After mixing the The above-mentioned components give the potassium salt of 2-N-cyanamino-4,6-bisisopropylamino-sym.-triazine. Without separating off this salt, 6.3 g (0.05 mol) of dimethyl sulfate are added to it and mixed for 3 to 4 hours. The acetone is then separated off and treated the reaction mixture with water, filtered the deposited precipitate of the end product off and air dry. The yield of product is 9.5 g (84% of theory), the melting point 115 to 116 ° C.

Gefunden, %: N 39,25; 0111119N7. Found,%: N 39.25; 0111119N7.

Berechnet, SS: N 39,36. Calculated, SS: N 39.36.

Beispiel 6 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropyl amino-sym.-triazin.Example 6 Preparation of 2- (N-methyl-N -cyanamino) -4,6-bis-isopropyl amino-sym.-triazine.

Einer Suspension von 13,6 g (0,05 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-isopropylamino-sym.-triazin in 50 ml Aceton gibt man 7,81 g (0,05 Mol) Methyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 5 bis 6 Stunden und filtriert. Aus dem Filtrat entfernt man das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, trennt ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt betrugt 9,5 g (84% der Theorie).A suspension of 13.6 g (0.05 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-isopropylamino-sym.-triazine in 50 ml of acetone, 7.81 g (0.05 mol) of methyl iodide are added and the mixture is heated with stirring for 5 to 6 hours and filtered. The acetone is removed from the filtrate, the reaction product precipitates with water, is separated off and air-dried. the The yield of product was 9.5 g (84% of theory).

Gefunden, 9b: N 39,25; C11H19N7. Found, 9b: N 39.25; C11H19N7.

Berechnet, %: N 39,36. Calculated,%: N 39.36.

Beispiel 7 Herstellung von 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-iso prepylamüio-sym.-triazin.Example 7 Preparation of 2- (N-allyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-iso prepylamüio-sym.-triazine.

Einer Suspension von 2,6 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,45 g (0,012 Mol) Allylbromid zu und erhitzt unter Rühren 6 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fäll-t das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,4 g (91,9% der Theorie), der Schmelzpunkt 62 bis 6300.A suspension of 2.6 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine 1.45 g (0.012 mol) of allyl bromide in 10 ml of acetone are added and the mixture is heated with stirring 6 to 8 hours. The mixture is filtered, the acetone is removed from the filtrate, The reaction product precipitates with water, filtered off and air-dried. The yield of product is 2.4 g (91.9% of theory) and the melting point is 62 bis 6300.

Gefunden, %: N 37,54; C12H19N7. Found,%: N 37.54; C12H19N7.

Berechnet, 96: N 37,13. Calculated, 96: N 37.13.

Beispiel 8 Herstellung von 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6 isopropylamino-sym.-triazin.Example 8 Preparation of 2- (N-propargyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6 isopropylamino-sym.-triazine.

Einer Suspension von 2,G g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,45 g (0,01 Mol) Propargylbromid zu und erhitzt unter Rühren während 7 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fallt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,2 g (84,9% der Theorie), der Schmelzpunkt 86 bis 870C.A suspension of 2.2 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine in 10 ml of acetone 1.45 g (0.01 mol) of propargyl bromide are added and heated with stirring for 7 to 8 hours. The mixture is filtered and removed the acetone from the filtrate, the reaction product precipitates with water, filtered off and air dry. The yield of product is 2.2 g (84.9% of theory), the melting point 86 to 870C.

Gefunden, %: N 38,28; C12H7N7. Found,%: N 38.28; C12H7N7.

Berechnet, 90: N 37,83. Calculated, 90: N 37.83.

Beispiel 9 Herstellung von 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylaminosym.-triazin.Example 9 Preparation of 2- (N-allyl-N-cyanamino) -4,6-bis-ethylaminosym.-triazine.

Einer Suspension von 2,5 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,G-bis-thylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,012 Mol) Allylbromid zu und erhitzt unter Rühren während 7 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,4 g (89,2% der Theorie), der Schmelzpunht 110 bis 11200.A suspension of 2.5 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4, G-bis-thylamino-sym.-triazine 1.4 g (0.012 mol) of allyl bromide are added in 10 ml of acetone and the mixture is heated with stirring for 7 to 8 hours. The mixture is filtered, the removed from the filtrate Acetone, the reaction product precipitates with water, filtered off and dried on the air. The yield of product is 2.4 g (89.2% of theory), the melting point 110 to 11200.

Gefunden, %: N 39,60; C11H17N7. Found,%: N 39.60; C11H17N7.

Berechnet, %: N 39,68. Calculated,%: N 39.68.

Beispiel 10 Herstellung von 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.Example 10 Preparation of 2- (N-propargyl-N-cyanamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine.

Einer Suspension von 2,5 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,012 Mol) Propargylbromid zu und erhitzt unter Rühren während 7 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsproedukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft.A suspension of 2.5 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine 1.4 g (0.012 mol) of propargyl bromide are added in 10 ml of acetone and the mixture is heated under Stir for 7 to 8 hours. The mixture is filtered, removed from the filtrate the acetone, the reaction product precipitates with water, filtered off and dried in the air.

Die Ausbeute an Produkt beträgt 1,9 g (73,4,0/0 der Theorie), der Schmelzpunkt 63 bis 6500.The yield of product is 1.9 g (73.4.0 / 0 of theory), the Melting point 63 to 6500.

Gefunden, %: N 40,09; C11H15N7. Found,%: N 40.09; C11H15N7.

berechnet, %: N 40,00. calculated,%: N 40.00.

Beispiel 11 Herstellung von 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-isopropylaminosym.-triazin.Example 11 Preparation of 2- (N-allyl-N -cyanamino) -4,6-isopropylaminosym.-triazine.

Einer Suspension von 2,8 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,012 Mol) Allylbromid zu und erhitzt unter Rühren während 6 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,4 g (89,2% der Theorie), der Schmelzpunkt 110 bis 112°C.A suspension of 2.8 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine 1.4 g (0.012 mol) of allyl bromide are added in 10 ml of acetone and the mixture is heated with stirring for 6 to 8 hours. The mixture is filtered, the removed from the filtrate Acetone, the reaction product precipitates with water, filtered off and dried on the air. The yield of product is 2.4 g (89.2% of theory) and the melting point 110 to 112 ° C.

Gefunden, %: N 35,35; C131121N7. Found,%: N 35.35; C131121N7.

Berechnet, %: N 35,63. Calculated,%: N 35.63.

Beispiel 12 Herstellung von 2-(N-Propargyl-N-Cyanamino)-4,6-isopropylamino-sym.-triazin.Example 12 Preparation of 2- (N-propargyl-N-cyanoamino) -4,6-isopropylamino-sym.-triazine.

Einer Suspension von 2,8 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,012 Mol) Propargylbromid zu und erhitz-t unter Rühren während 7 bis 8 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,34 g (85,75ó der Theorie), der Schmelzpunkt 126 bis 12700.A suspension of 2.8 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine 1.4 g (0.012 mol) of propargyl bromide are added to 10 ml of acetone and the mixture is heated under Stir for 7 to 8 hours. The mixture is filtered, removed from the filtrate the acetone, the reaction product precipitates with water, filtered off and dried in the air. The yield of product is 2.34 g (85.75ó of theory), the melting point 126 to 12700.

Gefunden, %: N 35,72; C13H19N7. Found,%: N 35.72; C13H19N7.

Berechnet, %: N 35,89. Calculated,%: N 35.89.

Beispiel 13 Herstellung von 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylaminosym.-triazin.Example 13 Preparation of 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4,6-bis-ethylaminosym.-triazine.

Einer Suspension von 2,5 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin in 15 ml Aceton gibt man 2,4 g (0,015 Mol) ethyljodid zu irnd erhitzt unter Rühren während 6 bis 7 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit wasser auf, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 1,9 g (77% der Theorie), der Schmelzpunkt 83 bis 840C.A suspension of 2.5 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine 2.4 g (0.015 mol) of ethyl iodide are added to 15 ml of acetone and heated with stirring for 6 to 7 hours. The mixture is filtered, the removed from the filtrate Acetone, the reaction product is precipitated with water, filtered off and dried on the air. The yield of product is 1.9 g (77% of theory) and the melting point 83 to 840C.

Gefunden, %: N 41,61; C10H17N7. Found,%: N 41.61; C10H17N7.

Berechnet, %: N 41,70. Calculated,%: N 41.70.

Beispiel 14 Herstellung von 2-(N-Äthyl -N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym. -triazin.Example 14 Preparation of 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropylamino-sym. -triazine.

Einer Suspension von 2,6 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,9 g (0,012 Mol) ethyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 6 bis 7 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Acetoin, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2 g (8094 der Theorie), der Schmelzpunkt 89 bis 920C.A suspension of 2.6 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine 1.9 g (0.012 mol) of ethyl iodide are added in 10 ml of acetone and the mixture is heated with stirring for 6 to 7 hours. The mixture is filtered, the removed from the filtrate Acetoin, the reaction product precipitates with water, filtered off and dried on the air. The yield of product is 2 g (8094 of theory) and the melting point 89 to 920C.

Gefunden, %: N 38,93; C11H19N7. Found,%: N 38.93; C11H19N7.

Berechnet, %: N 39,6. Calculated,%: N 39.6.

Beispiel 15 Herstellung von 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-isopropylaminosym.-triazin.Example 15 Preparation of 2- (N-Ethyl-N -cyanamino) -4,6-isopropylaminosym.-triazine.

Einer Suspension von 2,7 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin in 10 ml Aceton gibt man 1,9 g (0,012 Mol) Äthyljodid zu und erhitzt unter Rühren während 6 bis 7 Stunden. Das Gemisch filtriert man, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,1 g (82S6 der Theorie), der Schmelzpunkt 100 bis 102°C.A suspension of 2.7 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine 1.9 g (0.012 mol) of ethyl iodide are added to 10 ml of acetone and the mixture is heated with stirring for 6 to 7 hours. The mixture is filtered, the removed from the filtrate Acetone, the reaction product precipitates with water, filtered off and dried on the air. The yield of product is 2.1 g (82S6 of theory) and the melting point 100 to 102 ° C.

Gefunden, %: N 35,63; C12H21N7. Found,%: N 35.63; C12H21N7.

Berechnet, %: N 36,89. Calculated,%: N 36.89.

Beispiel 16 Herstellung von 2- (N-Methyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino-6-tert.Example 16 Preparation of 2- (N-methyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-tert.

butylamino-sym.-triazin.butylamino-sym.-triazine.

Einer Suspension von 5,5 g (0,02 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-äthylamino-tert.-butyl-amino-sym. triazin in 20 ml Aceton gibt man 2,6 g (0,02 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,24 g (82,7 0,b der Theorie), der Schmelzpunkt 92 bis 94°C).A suspension of 5.5 g (0.02 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-ethylamino-tert-butyl-amino-sym. triazine in 20 ml of acetone are added to 2.6 g (0.02 mol) of dimethyl sulfate. The mixture the mixture is stirred for 3 to 4 hours, filtered, the acetone is removed from the filtrate, the reaction product precipitates with water, filtered off and air-dried. The yield of product is 2.24 g (82.7%, b of theory), the melting point 92 to 94 ° C).

Gefunden, %: N 39,33; C11H19 Berechnet, 96: N 39,36. Found,%: N 39.33; C11H19 Calculated, 96: N 39.36.

Beispiel 17 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isopropylamino-6-sek.-butylamino-sym.-triazin.Example 17 Preparation of 2- (N-methyl-N -cyanamino) -4-isopropylamino-6-sec-butylamino-sym-triazine.

Einer Suspension von 2,7 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-isopropylamino-6-sek.-butylamino-sym.-triazin in 25 ml Aceton gibt man 1,3 g (0,01 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,2 g (83,4% der Theorie), der Schmelzpunkt 107 bis 108°C.A suspension of 2.7 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-isopropylamino-6-sec-butylamino-sym.-triazine 1.3 g (0.01 mol) of dimethyl sulfate are added in 25 ml of acetone. The mixture is stirred for 3 to 4 hours, filtered, removed the acetone from the filtrate, the precipitates Reaction product with water, the precipitate is filtered off and dries in the air. The yield of product is 2.2 g (83.4% of theory) and the melting point 107 to 108 ° C.

Gefunden, 96 : N 37,64; C12H21N7. Found, 96: N 37.64; C12H21N7.

Berechnet, %: N 37,26. Calculated,%: N 37.26.

Beispiel 18 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isobutylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin.Example 18 Preparation of 2- (N-Methyl-N -cyanamino) -4-isobutylamino-6-tert-butylamino-sym.-triazine.

Einer Suspension von 3 g (0,01 Mol) Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4-isobutylamino-tert.-butylamino-sym.-triazin in 25 ml Aceton gibt man 1,3 g (0,01 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 2,5 g (8396 der Theorie), der Schmelzpunkt 112 bis 11400.A suspension of 3 g (0.01 mol) of the potassium salt of 2-cyanamino-4-isobutylamino-tert-butylamino-sym.-triazine 1.3 g (0.01 mol) of dimethyl sulfate are added in 25 ml of acetone. The mixture is stirred over 3 to 4 hours, the acetone is removed from the filtrate, the reaction product precipitates with water, the precipitate is filtered off and dried on the Air. The yield of product is 2.5 g (8396 of theory) and the melting point 112 to 11400.

Gefunden, %: N 35,00; C13H23N7. Found,%: N 35.00; C13H23N7.

Berechnet, %: N 35,37. Calculated,%: N 35.37.

Beispiel 19 Herstellung von 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin.Example 19 Preparation of 2- (N-methyl-N-cyanoamino) -4-ethylamino-6-tert-butylamino-sym.-triazine.

Einer Suspension von 4,7 g (0,02 Mol) 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin in- z0 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,01 Mol) Kaliumcarbonat und 2,6 g (0,02 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4,15 g (839/o der Theorie), der Schmelzpunkt 92 bis 94°C.A suspension of 4.7 g (0.02 mol) of 2-cyanamino-4-ethylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazine In z0 ml of acetone are added 1.4 g (0.01 mol) of potassium carbonate and 2.6 g (0.02 mol) of dimethyl sulfate to. The mixture is stirred for 3 to 4 hours, filtered, removed from the filtrate the acetone, the reaction product precipitates with water, and the precipitated product is filtered off Precipitate and dry in the air. The yield of product is 4.15 g (839 / o of theory), the melting point 92 to 94 ° C.

Gefunden, S/o: N 39,70; C11H19N7. Found, S / o: N 39.70; C11H19N7.

Berechnet, %: N 39,36. Calculated,%: N 39.36.

Beispiel 20 Herstellung von 2- (N-Methyl-N-cyanamino )-4-isobutylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin.Example 20 Preparation of 2- (N-methyl-N -cyanamino) -4-isobutylamino-6-tert-butylamino-sym.-triazine.

Einer Suspension von 5,3 g (0,02 Mol) 2-Cyanamino-4-isobutylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin in 20 ml Aceton gibt man 1,4 g (0,01 Mol) Kaliumcarbonat und 2,6 g (0,02 Mol) Dimethylsulfat zu. Das Gemisch rührt man während 3 bis 4 Stunden, filtriert, entfernt aus dem Filtrat das Aceton, fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute an Produkt beträgt 4,54 g (82% der Theorie), der Schmelzpunkt 112 bis 1140C.A suspension of 5.3 g (0.02 mol) of 2-cyanamino-4-isobutylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazine 1.4 g (0.01 mol) of potassium carbonate and 2.6 g (0.02 mol) of dimethyl sulfate are added to 20 ml of acetone to. The mixture is stirred for 3 to 4 hours, filtered, removed from the filtrate the acetone, the reaction product precipitates with water, and the precipitated product is filtered off Precipitate and dry in the air. The yield of product is 4.54 g (82% of theory), the melting point 112 to 1140C.

Gefunden, 96 : N 35,2; C13H23N7 Berechnet, %: N 35,37. Found, 96: N 35.2; C13H23N7 Calculated,%: N 35.37.

Analog wurden auch andere Verbindungen erhalten. Die Angaben über sie sind in der Tabelle 11 angeführt. Das nachstehend angeführte Beispiel illustriert die Herstellung des Ausgangsstoffes.Other compounds were obtained analogously. The information about they are listed in Table 11. The example below illustrates the manufacture of the raw material.

Tabelle 11 lfd. R R' R" Aus- Schmp., Brutto- % Nr. beute °C formel gefunden berechnet 1 2 3 4 5 6 7 8 9 21 CH3 iso-C3H7 iso-C4H9 83,6 104-106 C12H21N7 37,63 37,26 22 CH3 C2H5 iso-C4H9 84,0 95-97 C11H19N7 39,07 39,35 23 C2H5 iso-C3H7 iso-C4H9 83,0 92-94 C13H23N7 35,71 35,37 24 C2H5 C2H5 iso-C4H9 78,7 71-73 C12H21N7 37,62 37,26 25 C2H5 iso-C3H7 sek.-C4H9 86,6 89-91 C13H23N7 35,68 35,37 26 C2H5 C2H5 tert.-C4H9 79,7 100-101 C12H21N7 36,00 37,26 27 CH3 iso-C3H7 tert.-C4H9 78,3 126-127 C12H21N7 37,8 32,26 28 C2H5 iso-C3H7 tert.-C4H9 83,0 79-81 C13H23N7 36,00 37,26 29 CH3 C2H5 C2H5 90 135-137 C9H15N7 43,98 44,34 30 C2H5 C2H5 C2H5 77 83-84 C10H17N7 41,61 41,70 31 C2H5 C2H5 iso-C3H7 80 89-92 C11H19N7 38,93 39,36 32 iso-C3H7 C2H5 iso-C3H7 91,2 101-102 C12H21N7 37,3 36,91 33 iso-C3H7 C2H5 C2H5 51,5 94-95 C11H19N7 39,90 39,36 Tabelle 11 (Fortsetzung) 34 CH2=CHCH2 C2H7 iso-C3H7 91,9 62-63 C12H13N7 37,13 37,54 35 CH2=CHCH2 C2H5 C2H5 82,9 66-70 C11H17N7 39,60 39,68 36 HC=CCH2 C2H5 iso-C3H7 84,9 86-87 C12H17N7 38,28 37,83 37 HC=CCH2 C2H5 C2H5 73,4 63-65 C11H15N7 40,09 40,00 38 C2H5 iso-C3H7 iso-C3H7 82,05 100-102 C12H21N7 36,89 37,3 39 iso-C3H7C2H5 iso-C3H7 iso-C3H7 70,4 95-96 C13H23N7 35,24 35,38 40 H2C=CHCH2 iso-C3H7 iso-C3H7 89,2 110-112 C13H21N7 35,35 35,63 41 HC=CCH2 iso-C3H7 iso-C3H7 85,7 126-127 C13H19N7 35,72 35,89 Beispiel 42 Herstellung des 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazins und seines Kaliumsalzes.Table 11 Run. RR 'R "from mp., gross% no. booty ° C formula found calculated 1 2 3 4 5 6 7 8 9 21 CH3 iso-C3H7 iso-C4H9 83.6 104-106 C12H21N7 37.63 37 .26 22 CH3 C2H5 iso-C4H9 84.0 95-97 C11H19N7 39.07 39.35 23 C2H5 iso-C3H7 iso-C4H9 83.0 92-94 C13H23N7 35.71 35.37 24 C2H5 C2H5 iso-C4H9 78, 7 71-73 C12H21N7 37.62 37.26 25 C2H5 iso-C3H7 sec.-C4H9 86.6 89-91 C13H23N7 35.68 35.37 26 C2H5 C2H5 tert.-C4H9 79.7 100-101 C12H21N7 36.00 37.26 27 CH3 iso-C3H7 tert-C4H9 78.3 126-127 C12H21N7 37.8 32.26 28 C2H5 iso-C3H7 tert-C4H9 83.0 79-81 C13H23N7 36.00 37.26 29 CH3 C2H5 C2H5 90 135-137 C9H15N7 43.98 44.34 30 C2H5 C2H5 C2H5 77 83-84 C10H17N7 41.61 41.70 31 C2H5 C2H5 iso-C3H7 80 89-92 C11H19N7 38.93 39.36 32 iso-C3H7 C2H5 iso -C3H7 91.2 101-102 C12H21N7 37.3 36.91 33 iso-C3H7 C2H5 C2H5 51.5 94-95 C11H19N7 39.90 39.36 Table 11 (continued) 34 CH2 = CHCH2 C2H7 iso-C3H7 91.9 62-63 C12H13N7 37.13 37.54 35 CH2 = CHCH2 C2H5 C2H5 82.9 66-70 C11H17N7 39.60 39.68 36 HC = CCH2 C2H5 iso-C3H7 84.9 86-87 C12H17N7 38 .28 37.83 37 HC = CCH2 C2H5 C2H5 73.4 63-65 C11H15N7 40.09 40.00 38 C2H5 iso-C3H7 iso-C3H7 82.05 100-102 C12H21N7 36.89 37.3 39 iso-C3H7C2H5 iso -C3H7 iso-C3H7 70.4 95-96 C13H23N7 35.24 35.38 40 H2C = CHCH2 iso-C3H7 iso-C3H7 89.2 110-112 C13H21N7 35.35 35.63 41 HC = CCH2 iso-C3H7 iso- C3H7 85.7 126-127 C13H19N7 35.72 35.89 Example 42 Preparation of 2-cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine and its potassium salt.

Durch 80 ml Benzol leitet man 7,2 g Trimethylamin durch, gibt dann 23 g (0,01 Mol) 2-Chlor-4,6-isopropylamino-sym;-triazin zu und erhitzt das Gemisch in geschlossener Ampulle im siedenden Bad während 1,5 bis 2 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion filtriert man den Niederschlag ab, wäscht mit Benzol und trocknet im Exsikkator über Schwefelsäure. Man erhält dadurch Trimethyl(4,6-isopropyl-amino-sym.-triazinyl-2)ammoniumchlorid. Die Ausbeute an Produkt beträgt 26 g (90 der Theorie), der Zersetzungspunkt 170 bis 17100.7.2 g of trimethylamine are passed through 80 ml of benzene and then added 23 g (0.01 mol) of 2-chloro-4,6-isopropylamino-sym; -triazine are added and the mixture is heated in a closed ampoule in a boiling bath for 1.5 to 2 hours. After the termination the reaction is filtered off the precipitate, washed with benzene and dried in Desiccator over sulfuric acid. This gives trimethyl (4,6-isopropylamino-sym.-triazinyl-2) ammonium chloride. The yield of product is 26 g (90% of theory) and the decomposition point is 170 until 17100.

Gefunden, %: Cl 12,61; N 29,39; C12H25ClN6. Found,%: Cl 12.61; N 29.39; C12H25ClN6.

Berechnet, 96: Cl 12,22; N 29,11. Calculated, 96: Cl 12.22; N 29.11.

11,42 g des erhaltenen Trimethyl(4,6-isoporplyamino-sym.-triazinyl-2)ammoniumchlorids gibt man einer wässerigen Lösung von Calciumcyanamid (auf 100 g Wasser 18,5 g Calciumcyanamid) zu.11.42 g of the trimethyl (4,6-isoporplyamino-sym.-triazinyl-2) ammonium chloride obtained are added to an aqueous solution of calcium cyanamide (18.5 g calcium cyanamide per 100 g water) to.

Das Reaktionsgemisch rührt man, filtriert, säuert das Filtrat mit Salzsäure an, trennt den ausgefallenen Niederschlag des Endproduktes ab und trocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 10,5 g (80% der Theorie), der Schmelzpunkt 250 bis 25100.The reaction mixture is stirred, filtered, and the filtrate is acidified Hydrochloric acid, separates the deposited precipitate of the end product and dries. The yield of product is 10.5 g (80% of theory) and the melting point is 250 bis 25100.

Gefunden, %: N 41,16; C10H17N7. Found,%: N 41.16; C10H17N7.

Berechnet, 96: N 41,76. Calculated, 96: N 41.76.

Das auf diese Weise erhaltene 2-Cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin in einer Menge von 0,1 Mol unterwirft man der Umsetzung mit 0,1 Mol Ätzkali in wässeriger Lösung, verrührt innig und dampft bis zur Trockne ein. Man erhält Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4, 6-isopropylamino-sym. -triazinThe 2-cyanamino-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine obtained in this way in an amount of 0.1 mol is subjected to the reaction with 0.1 mol of caustic potash in aqueous Solution, stir thoroughly and evaporate to dryness. The potassium salt of 2-cyanamino-4,6-isopropylamino-sym. -triazine

Claims (1)

Patentansprüche 1. 2-N-Alkyl(Alkenyl- oder Alkinyl)-N-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.triazine der Formel worin R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; R' und R" für Alkyl stehen.Claims 1. 2-N-alkyl (alkenyl or alkynyl) -N-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.triazines of the formula wherein R is alkyl, alkenyl, alkynyl; R 'and R "are alkyl. 2. 2-N-Alkyl-(Aikenyl oder Alkinyl)-N-cyanamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazine nach Anspruch 1, wobei die Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppen bis zu 4 C-Atome aufweisen.2. 2-N-Alkyl- (aikenyl or alkynyl) -N-cyanoamino-4,6-bis-alkylamino-sym.-triazines according to claim 1, wherein the alkyl, alkenyl or alkynyl groups have up to 4 carbon atoms exhibit. 3. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazin.3. 2- (N-Methyl-N -cyanamino) -4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazine. 4. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isopropylamino-6- U-cyan tmethyl-äthylamino-sym.-triazin.4. 2- (N-Methyl-N -cyanamino) -4-isopropylamino-6-U-cyano-methyl-ethylamino-sym.-triazine. 5. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-äthylaminosym.-triazin.5. 2- (N-Methyl-N-cyanoamino) -4-tert-butylamino-6-ethylaminosym.-triazine. 6. 2-(N-Athyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino"6-athylaminosym.-triazin.6. 2- (N-Ethyl-N -cyanamino) -4-tert-butylamino "6-ethylaminosym.-triazine. 7. 1-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6 bis-äthylamino-sym.-triazin.7. 1- (N-Methyl-N -cyanamino) -4,6 bis-ethylamino-sym.-triazine. 8. 2-(N-WIethyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin.8. 2- (N-WIethyl-N-cyanoamino) -4-ethylamino-6-isopropylamino-sym.-triazine. 9. 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.9. 2- (N-Ethyl-N-cyanoamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine. 10. 2-(N-äthyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-isopropylamino-sym.-triazin.10. 2- (N-ethyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-isopropylamino-sym.-triazine. 11. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.11. 2- (N-Propyl-N-cyanoamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine. 12. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-iopropylamino-sym.-triazin.12. 2- (N-Propyl-N -cyanamino) -4-ethylamino-6-iopropylamino-sym.-triazine. 13. 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.13. 2- (N-Allyl-N -cyanamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine. 14. 2- (N-Allyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino-6-isopropylamino-sym. -triazin.14. 2- (N-Allyl-N -cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropylamino-sym. -triazine. 15. 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazinO 16. 2 (N-Propargyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylaminosym.-triazin.15. 2- (N-propargyl-N-cyanoamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.-triazinO 16. 2 (N-propargyl-N-cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropylaminosym.-triazine. 17. 2-(N-Äthyl-N-eyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.17. 2- (N-Ethyl-N-eyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine. 18. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.18. 2- (N-Propyl-N -cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine. 19. 2-(N-Isopropyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.19. 2- (N-Isopropyl-N -cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine. 20, 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazin.20, 2- (N-allyl-N -cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym.-triazine. 21. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-tert.-butylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin.21. 2- (N-Methyl-N -cyanamino) -4-tert-butylamino-6-isopropylamino-sym-triazine. 22. 2- (N-Nethyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino-6-isopropylaminosym.-triazin.22. 2- (N-N-ethyl-N-cyanoamino) -4-ethylamino-6-isopropylaminosym.-triazine. 23. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylaminosym.-triazin.23. 2- (N-Propyl-N-cyanoamino) -4-ethylamino-6-isopropylaminosym.-triazine. 24. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazin.24. 2- (N-Propyl-N -cyanamino) -4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazine. 25. 2-(N-Propyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.25. 2- (N-Propyl-N -cyanamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine. 26. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.26. 2- (N-Methyl-N -cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym. triazin.triazine. 27. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4,6-bis-isopropylamino-sym.27. 2- (N-Methyl-N -cyanamino) -4,6-bis-isopropylamino-sym. triazin.triazine. 28. 2- (N-Allyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino -6- isopropylaminosyin. -triazin.28. 2- (N-Allyl-N -cyanamino) -4-ethylamino -6-isopropylaminosyin. -triazine. 29. 2- (N-Propargyl-N-cyanamino ) -4-äthylainino-6-isopropyiarninosym.-triazin.29. 2- (N-propargyl-N-cyanamino) -4-ethylainino-6-isopropyiarninosym.-triazine. 30. 2-(N-Allyl-IJ-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.30. 2- (N-Allyl-IJ -cyanamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine. 31. 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4,6-bis-tthylamino-sym.-triazin.31. 2- (N-propargyl-N -cyanamino) -4,6-bis-tthylamino-sym.-triazine. 32. 2-(N-Allyl-N-cyanamino)-4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazin.32. 2- (N-allyl-N -cyanamino) -4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazine. 33. 2-(N-Propargyl-N-cyanamino)-4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazin.33. 2- (N-propargyl-N -cyanamino) -4,6 bis-isopropylamino-sym.-triazine. 34. 2-(Is thyl-N-cyanamino)-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.34. 2- (Isethyl-N -cyanamino) -4,6-bis-ethylamino-sym.-triazine. 35. 2-(N-Äthyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-isopropylaminosym.-triazin.35. 2- (N-Ethyl-N -cyanamino) -4-ethylamino-6-isopropylaminosym.-triazine. 36. 2-(N-Itthyl-N-cyanamino)-4,6-isopropylamino-sym.-triazin.36. 2- (N-Itthyl-N -cyanamino) -4,6-isopropylamino-sym.-triazine. 37. 2- (N-Methyl-N-cyanamino ) -4-äthylamino-6-tert . -butylaminosym.-triazin.37. 2- (N-Methyl-N-cyanoamino) -4-ethylamino-6-tert. -butylaminosym.-triazine. 38. 2-(N-Methyl-N-cyanamino)-4-isopropylamino-sym.-triazin.38. 2- (N-Methyl-N -cyanamino) -4-isopropylamino-sym.-triazine. 39. 2- (N-Nethyi-N-cyanamino ) 4-isobutylamino-6-tert . -butylamino-sym.-triazin.39. 2- (N-Methyi-N -cyanamino) 4-isobutylamino-6-tert. -butylamino-sym.-triazine. 40. 2-(I4-Methyl-N-cyanamino)-4-äthylamino-6-tert.-butylaminosym.-triazin.40. 2- (14-Methyl-N -cyanamino) -4-ethylamino-6-tert-butylaminosym.-triazine. 41. 2- (N-Nethyl-N-cyanamino ) -4-isobutylamino-6-tert . -butylamino-sym.-triazin.41. 2- (N-Nethyl-N -cyanamino) -4-isobutylamino-6-tert. -butylamino-sym.-triazine. 42. 2-Cyanamino-4,6-bis-iopropylamino-sym.-thiazin und sein Kaliumsalz.42. 2-Cyanamino-4,6-bis-iopropylamino-sym.-thiazine and its potassium salt. 43. Verfahren zur herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß man das Kaliumsalz von 2-Cyanamino-4, 6-bis-alkylamino-sym. -triazin mit Dialltylsulfat oder Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylhalogenid im Medium eines gegenüber den Ausgangskomponenten inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.43. A method for producing compounds according to claim 1, d a d u r c h e k e n n n n z e i c h n e t that one can do that Potassium salt of 2-cyano-4, 6-bis-alkylamino-sym. -triazine with dialysis sulfate or alkyl, Alkenyl or alkynyl halide in the medium of one compared to the starting components inert organic solvent converts. 44. Verfahren nach Anspruch 43, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t , daß die Ausgangskomponenten in stöchiometrischem Verhältnis genommen werden.44. The method according to claim 43, d a d u r c h g e n nz e i c h n e t that the starting components are taken in a stoichiometric ratio. 45. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 3 bis 42 als Herbizid.45. Use of the compounds according to claims 3 to 42 as a herbicide.
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DE1670541B2 (en) * 1966-11-22 1973-02-15 Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt vormals Roessler, 6000 Frank fürt SUBSTITUTED 2-AMINO-4- (1-CYANOALKYL) -AMINO-S-TRIAZINE
DE2260825A1 (en) * 1972-12-13 1974-06-20 Sueddeutsche Kalkstickstoff Biologically active cyanamido-S-triazine cpds - used as plant protective agents, rubber auxiliaries, dye and pharmaceutical inters

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Ber.dt.Chem. Ges. 44 (1911), S. 3158-65 *

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